第二章复习提升-2022版化学选择性必修3 鲁教版（2019） 同步练习 （Word含解析）

本章复习提升

易混易错练

易错点1　不能正确判断有机物的同分异构体

1.(2021广西南宁三中高二上月考,)下列说法正确的是(不考虑立体异构)              (　　)

A.分子式为C5H10O且属于醛的有机物有8种

B.分子式为C3H6O且含单官能团的有机物有2种

C.分子式为C3H2Cl6的有机物有4种

D.分子式为C7H8O且属于芳香族化合物的有机物有4种

2.(2020北京育才中学高二下期中,)3-甲基戊烷的一氯代物有(不考虑立体异构)              (　　)　　　　　　　　　　　　　　　　　　

A.3种　　　　　　B.4种

C.5种　　　　　　D.6种

易错点2　不能正确判断醇的消去反应和催化氧化的机理

3.(2021吉林长春外国语学校高二上期中,)下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能氧化成相应的醛的是              (　　)

A.CH3OH　　　　　　B.CH3CH2CH2OH

C.(CH3)2COHCH3　　　　　　D.(CH3)2CHOH

4.(2021黑龙江大庆铁人中学高二下月考,)下列物质既能发生水解反应、消去反应,又能氧化成醛的是              (　　)

A.　　　　　　B.

C.　　　　　　D.

易错点3　不能正确判断有机反应中物质间的定量关系

5.(2021河北邯郸高三上摸底,)绿原酸是传统中药金银花中抗菌杀毒的有效成分,其结构如图所示。下列说法错误的是              (　　)

A.绿原酸的分子式为C16H18O9

B.1 mol绿原酸最多能与6 mol H2发生加成反应

C.1 mol绿原酸与浓溴水发生反应最多能消耗4 mol Br2

D.1 mol绿原酸最多能与4 mol NaOH发生反应

6.(2021广东深圳中学高二上期中,)某有机物M的结构简式如图所示,若等物质的量的M在一定条件下分别与金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应,则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为              (　　)

A.1∶1∶1　　　　　　B.2∶4∶1

C.1∶2∶1　　　　　　D.1∶2∶2

易错点4　不能根据官能团判断物质的性质

7.()从某中草药提取的有机物的结构如图所示,该有机物的下列说法中错误的是              (　　)

A.分子式为C14H18O6

B.1 mol该有机物最多可与2 mol H2发生加成反应

C.既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以与Na2CO3溶液反应

D.1 mol该有机物最多可与2 mol NaOH反应

8.(2020湖北襄阳三中模拟,)5-羟色胺最早是从血清中发现的,又名血清素。广泛存在于哺乳动物组织中,是一种抑制性神经递质。已知五元氮杂环上的原子在同一平面上。下列有关说法正确的是              (深度解析)

A.5-羟色胺的分子式为C10H10N2O

B.苯环上的一氯代物有2种

C.分子中含有四种官能团,可发生加成反应、消去反应、中和反应

D.一定共平面的C原子有9个

9.(2020山东日照一中高三模拟,)铁杉脂素是重要的木脂素类化合物,其结构简式如图所示。下列有关铁杉脂素的说法错误的是              (　　)

A.分子中两个苯环处于同一平面

B.1个分子中有3个手性碳原子

C.能与浓溴水发生取代反应

D.1 mol铁杉脂素与NaOH溶液反应最多消耗3 mol NaOH

思想方法练　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

“结构决定性质”思想在有机化学中的应用

方法概述

物质的结构决定了物质所具有的性质,对于有机化合物来说,官能团对其性质起着决定性的作用。在有机推断中,往往可以通过有机物具有的官能团来确定物质可能发生的反应,或根据物质发生的反应来推测该有机物具有的官能团。掌握了“结构决定性质”的思想方法,就掌握了解答有机推断类题目的“钥匙”。

1.()A、B、C、D四种有机物的分子式均为C3H6O2,对它们分别进行实验并记录如下现象:

对A、B、C、D的结构进行推断,下列结构简式一定不正确的是 (深度解析)　　　　　　　　　　　　　　　　　　

A.A为　　　　　B.B为

C.C为HCOOCH2CH3　　　　　　D.D为CH3COOCH3

2.()1 mol有机物a(分子式为C6H10O4)水解后得到1 mol有机物b和2 mol有机物c,c经分子内脱水得d,d可以发生加聚反应生成高聚物?CH2—CH2?。由此可推知a的结构简式为              (深度解析)

A.HOOCCH2CH2COOCH2CH3

B.CH3OOC(CH2)2COOCH3

C.HOOC(CH2)3COOCH3

D.CH3CH2OOCCOOCH2CH3

3.(2020广东广州高二下期中,)迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效,它的结构简式为,以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线为A→……→

B→……→迷迭香酸

　 　　　　C

下列说法正确的是 (　　)

A.有机物B可以发生取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应

B.有机物A分子中所有原子一定在同一平面上

C.有机物C在稀硫酸催化作用下水解生成的一种产物是B

D.1 mol B与足量的NaOH溶液反应,最多可消耗4 mol NaOH

4.(2021重庆八中高二上期末,)水仙花所含的挥发油中含有某些物质。它们的结构简式如下:

　　A　　　　　　　　　　B

C　　D

请回答下列问题:

(1)①有机物C的名称是　　　　　　　;从结构上看,上述四种有机物中与互为同系物的是　　　　(填字母)。 

②有机物C经　　　　　　　(填反应类型)反应可得到B。 

(2)有机物A中含有的含氧官能团的名称是　　　　　　　　,可能具有的性质是　　　　(填字母)。 

A.能与NaOH发生反应

B.1 mol该物质最多与4 mol Br2发生反应

C.既可燃烧,也可使酸性KMnO4溶液褪色

D.可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体

(3)写出C和银氨溶液发生反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(4)有机物A转化为丙的过程如下:(已略去无关产物)

A 甲乙丙

如果反应Ⅱ为消去反应,则反应Ⅱ的试剂及条件是　　　　　　　　　　　　,反应Ⅲ为加聚反应,则高聚物丙的结构简式为　　　　　　　。 

答案全解全析

易混易错练

1.C　分子式为C5H10O且属于醛的有机物为C4H9—CHO,C4H9—有4种结构,所以符合条件的有机物有4种,故A错误;分子式为C3H6O且含单官能团的有机物有CH3CH2CHO、CH3COCH3、环丙醇以及环醚等,故B错误;丙烷的二氯代物和六氯代物的种类数相同,C3H6Cl2有CH3CH2CHCl2、CH3CHClCH2Cl、CH2ClCH2CH2Cl、CH3CCl2CH34种,所以C3H2Cl6也有4种,故C正确;分子式为C7H8O且属于芳香族化合物的有机物有邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醇、苯甲醚5种,故D错误。

2.B　3-甲基戊烷分子中有4种H原子,所以3-甲基戊烷的一氯代物有4种,故选B。

3.B　A项,不存在邻位碳原子,不能发生消去反应;B项,与—OH相连的C原子的邻位C原子上有H原子,可以发生消去反应生成丙烯,与—OH相连的C原子上有2个H原子,能发生氧化反应生成丙醛;C项,与—OH相连的C原子上没有H原子,不能发生氧化反应生成醛;D项,与—OH相连的C原子上只有1个H原子,发生氧化反应生成酮;故选B。

4.D　分子中只有羟基,不能发生水解反应,且不能氧化成醛,故A错误;含有溴原子,能发生水解反应,含有羟基,能发生催化氧化反应生成醛,但不能发生消去反应,故B错误;含有溴原子和羟基,能发生水解反应和消去反应,但不能氧化成醛,故C错误;含有羟基和氯原子,既能发生水解反应、消去反应,又能氧化成醛,故D正确。

5.B　由绿原酸的结构可知,其分子式为C16H18O9,故A正确;绿原酸分子中含有碳碳双键和苯环,能与氢气发生加成反应,而羧基、酯基不能与氢气发生加成反应,故1 mol绿原酸最多能与4 mol H2发生加成反应,故B错误;1个绿原酸分子中含有1个碳碳双键和2个酚羟基,苯环上2个酚羟基的邻、对位上共有3个氢原子,所以1 mol绿原酸与浓溴水发生反应最多能消耗4 mol Br2,故C正确;1个绿原酸分子中含有1个羧基、1个酯基、2个酚羟基,1 mol绿原酸最多能与4 mol NaOH发生反应,故D正确。

易错分析　醛基、酮羰基中的碳氧双键可以和氢气发生加成反应,羧基、酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应。

6. B　M分子中含有酚羟基、羧基,能与Na反应,1 mol有机物M可与

2 mol Na反应,含有酯基、酚羟基、溴原子和羧基,能与NaOH反应,1 mol有机物M可与4 mol NaOH反应,含有羧基,能与NaHCO3反应,1 mol有机物M只能与1 mol NaHCO3反应,所以消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为2∶4∶1,故选B。

7. C　由结构可知该有机物的分子式为C14H18O6,故A正确;1个该有机物分子中含有2个碳碳双键,能与氢气发生加成反应,所以1 mol该有机物最多可与2 mol H2发生加成反应,故B正确;该有机物分子中含

—COOH,能与Na2CO3溶液反应,不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,故C错误;1个该有机物分子中含有2个—COOH,能与NaOH反应,所以1 mol该有机物最多可与2 mol NaOH反应,故D正确。

易错分析　醇羟基与NaOH不反应,酚羟基、羧基和酯基都能与氢氧化钠溶液反应,酯与氢氧化钠溶液反应时还要考虑酯水解产生的是醇羟基还是酚羟基。

8.D　根据结构可知5-羟色胺的分子式为C10H12N2O,故A错误;苯环上有3种氢原子,所以苯环上的一氯代物有3种,故B错误;分子中含有酚羟基、氨基和碳碳双键三种官能团,苯环和碳碳双键能发生加成反应,氨基和酚羟基能发生中和反应,但是该有机物不能发生消去反应,故C错误;该有机物中有9个C原子一定共平面,故D正确。

思路点拨　解答此类题时,先根据有机物的结构,找出有机物的官能团,联系烃及烃的衍生物的性质并考虑基团间的相互影响进行解答。

9.A　两个苯环连接在同一个饱和碳原子上,所以两个苯环不一定在同一个平面上,故A错误;1个该有机物分子中有3个手性碳原子,故B正确;铁杉脂素分子中含有酚羟基且酚羟基邻位上有氢原子,所以能与浓溴水发生取代反应,故C正确;铁杉脂素分子中含有酚羟基和酯基,能与氢氧化钠反应,1 mol铁杉脂素与NaOH溶液反应最多消耗3 mol NaOH,故D正确。

思想方法练

1. A　A、B、C、D四种有机物的分子式均为C3H6O2。A能发生中和反应,并能溶解新制Cu(OH)2悬浊液,说明含有—COOH,所以A的结构简式为CH3CH2COOH,A错误;B与NaOH溶液不反应,说明不含有—COOH,与银氨溶液反应生成银镜,与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀,说明含有—CHO,与金属钠反应放出氢气,说明含有—OH,所以B的结构简式为CH3CHOHCHO或,B正确;C能发生水解反应,且与银氨溶液反应生成银镜,与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀,说明含有—OOCH,为甲酸酯,其结构简式为HCOOCH2CH3,C正确;D能发生水解反应,说明含有酯基,与银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液不反应,说明不含有

—CHO,与金属钠不反应,说明不含有—OH,所以C的结构简式为

CH3COOCH3,D正确。

方法点津　利用“结构决定性质”的思想,通过对有机物反应的现象进行分析,推断有机物的性质,再由性质推断有机物具有的结构,与选项中所给物质的结构进行对比,即可判断出正确选项。

2.D　1 mol有机物a(分子式为C6H10O4)水解后得到1 mol有机物b和2 mol有机物c,说明a是酯,b、c分别是羧酸和醇中的一种,c经分子内脱水得d,则c是醇,b是羧酸,d发生加聚反应生成?CH2—CH2?,则可推出d是,c是CH3CH2OH,b是,则a是CH3CH2OOCCOOCH2CH3,选D。

方法点津　从题中所给的文字描述获取相关信息,利用“结构决定性质”的思想进行分析判断。根据有机物a的分子式,结合水解后生成的有机物b和有机物c的物质的量,可确定一个有机物a分子中含有的酯基的数目。此题还涉及了有机物中官能团数目的分析,说明了“结构决定性质”的思想不仅体现在定性方面,也可体现在定量方面。

3.A　B分子中含有苯环、酚羟基、醇羟基和羧基,能发生取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应,故A正确;苯环为平面结构,苯环和与其直接相连的原子一定在同一平面内,但—OH中的H不一定在同一平面内,故B错误;有机物C在稀硫酸催化作用下发生水解反应生成和,没有B物质,故C错误;B分子中含有的酚羟基和羧基能与氢氧化钠反应,所以1 mol B与足量的NaOH溶液反应,最多可消耗3 mol NaOH,故D错误。

4.答案　(1)①苯甲醛　B　②加成(或还原)

(2)(酚)羟基、醚键　AC　

(3)+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O

(4)NaOH醇溶液、加热　

解析　(1)①有机物C的结构简式为,名称为苯甲醛;从结构上看,属于芳香醇,与互为同系物。②苯甲醛与氢气发生加成反应生成苯甲醇,也属于还原反应。(2)根据有机物A的结构简式可知其分子中含有的含氧官能团的名称是(酚)羟基、醚键;A项,有机物A分子中含有酚羟基,能与NaOH发生反应;B项,1 mol该物质最多与2 mol Br2发生反应;C项,有机物A可以燃烧,其分子含有酚羟基和碳碳双键,也可使酸性KMnO4溶液褪色;D项,有机物A与NaHCO3溶液不反应;故选A、C。(3)苯甲醛分子中含有醛基,能和银氨溶液发生反应,反应的化学方程式为+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O。

(4) 含有醇羟基,发生催化氧化反应生成的甲为 ,如果反应Ⅱ为消去反应,属于卤代烃的消去反应,则反应Ⅱ的试剂及条件是NaOH醇溶液、加热;甲发生消去反应生成的乙为,反应Ⅲ为乙发生加聚反应生成丙,则高聚物丙的结构简式为。