专题1复习提升-2022版化学选择性必修3 苏教版（2019） 同步练习 （Word含解析）

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本专题复习提升
易混易错练
易错点1　有机物分离与提纯方法的选择
1.()已知CH3CHO易溶于水,沸点为20.8 ℃。将CH3CHO和CH3COOH的混合物分离的正确方法是(　　)
A.直接蒸馏
B.加入Na2CO3溶液后,通过萃取的方法分离
C.先加NaOH溶液,蒸出CH3CHO,再加入浓H2SO4,蒸出乙酸
D.与钠反应后分液
2.(2020黑龙江大庆铁人中学高二下第一次月考,)下列有关有机混合物分离方法和原理分析都正确的是 (　　)
选项
实验目的
实验操作
实验原理
A
用普通酒精制无水酒精
加入硫酸铜,蒸馏
硫酸铜吸收水
B
除去乙醇中少量的乙酸
加入钠,分液
乙酸与钠反应
C
除去乙酸乙酯中少量的乙酸
用饱和碳酸钠溶液洗涤,分液
乙酸与碳酸钠反应,乙酸乙酯不能与碳酸钠反应
D
除去硝基苯中少量的稀酸溶液
加入CCl4,萃取
CCl4溶解硝基苯
3.(2020重庆育才中学月考,)下列实验过程中对异常情况的原因分析,没有科学依据的是 (　　)

选项
异常情况
可能的原因
A
蒸发结晶时,蒸发皿破裂
将溶液蒸干或酒精灯灯芯碰到蒸发皿底部
B
分液时,分液漏斗中的液体很难滴下
没有打开分液漏斗上口的玻璃塞或塞上的凹槽与漏斗口上的小孔没有对齐
C
萃取时,振荡液体,静置不分层
萃取剂加得太多
D
蒸馏时,发现冷凝管破裂
没有通冷凝水或先加热后通冷凝水
易错点2　确定有机化合物分子式和结构式的常见误区
4.(2020安徽安庆高二上期末,)在核磁共振氢谱中出现两组峰,且吸收峰面积之比为3∶1的化合物是 (　　)
A.　　　　B.
C.　　　　D.
5.(2020黑龙江鹤岗一中高二上期末,)某有机物完全燃烧生成CO2和H2O。将12 g该有机物完全燃烧的产物通过浓H2SO4,浓H2SO4增重14.4 g,再通过碱石灰,碱石灰增重26.4 g,则该有机物的分子式为 (　　)
A.C4H10　　　　B.C2H6O　　　　C.C3H8O　　　　D.C3H8
6.(2021浙江山河联盟学校高二下月考,)某混合气体由两种气态烃组成。2.24 L该混合气体完全燃烧后,得到4.48 L二氧化碳(气体体积已折算成标准状况)和3.6 g水。则这两种气体可能是 (深度解析)
A.CH4和C3H8　　　　B.CH4和C3H4
C.C2H4和C3H4　　　　D.C2H4和C2H6
易错点3　波谱分析方法在确定有机化合物分子式、结构式中的应用
7.()能够测定有机物分子结构和化学键的方法是 (　　)
①质谱法　②红外光谱法　③元素分析法　④核磁共振氢谱法
A.①②　　　　B.③④　　　　C.②　　　　D.①④
8.(2020辽宁锦州高二上期末,)某小组在实验室研究一种有机物,按顺序采取以下步骤确定其结构,采用的方法不正确的是 (　　)
A.利用沸点不同蒸馏提纯该有机物
B.利用燃烧法确定该有机物的实验式为C2H6O
C.利用核磁共振氢谱确定该有机物的相对分子质量为46
D.利用红外光谱图确定该有机物分子中含O—H键
9.(2021江苏邗江中学高二上期中,)下列物质的核磁共振氢谱图中吸收峰最少的是 (　　)
A.　　　　B.
C.　　　　D.
思想方法练
利用现代分析技术探讨有机物的组成和结构
方法概述
有机物分子结构确定的化学方法:以官能团的特征反应为基础,鉴定出官能团,进一步确认其结构。但当化合物结构比较复杂时,该法就比较费时,此时可以利用物理方法(波谱法)来确定有机物的结构:①质谱——可快速、准确测定有机物的相对分子质量;②红外光谱——可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息;③核磁共振氢谱——可推知有机物分子中有几种不同化学环境的氢原子及它们的数目之比。
1.(2021河北衡水第十四中学高二调研,)二甲醚(CH3—O—CH3)和乙醇互为同分异构体,其鉴别可采用化学方法及物理方法,下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是 (深度解析)
A.利用金属钠或者金属钾　　B.利用质谱法
C.利用红外光谱法　　　　　D.利用核磁共振氢谱法
2.(2021江苏苏州木渎高级中学高二自主调研,)某有机物的分子式为C3H6O2,其核磁共振氢谱如下图,则该有机物的结构简式为 (深度解析)

A.　　　　B.HCOOC2H5
C.CH3COOCH3　　　　D.
3.()某化合物由碳、氢、氧三种元素组成,其红外光谱图有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收,该有机物的相对分子质量是74,则该有机物的结构简式是 (　　)
A.CH3CH2OCH3　　　　B.CH3CH(OH)CH3
C.CH3CH2CH2CH2OH　　　　D.CH3CH2CHO
4.(2021江苏沭阳高二上期中,)下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶1的是(　　)
A.　　　　B.
C.　　　　D.
5.(2021江苏扬州中学高二上期中,)化合物A经李比希法和质谱法分析得知其分子式是C8H8O2,相对分子质量为136。A分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基,其核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于A的说法中,不正确的是 (深度解析)


图2　A的红外光谱
A.A属于酯类化合物,在一定条件下能发生水解反应
B.符合题中A分子结构特征的有机物只有一种
C.1 mol A在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
D.与A属于同类化合物的同分异构体只有3种(不包含A)
6.(2021湖南长沙雅礼集团高二上期末,)下列有机物核磁共振氢谱有6组峰的是 (　　)


A
B
C
D




7.()某有机化合物的结构(图1)、球棍模型(图2)及核磁共振氢谱图(图3)如下:

图1　　　　　　　　　　　图2

图3
下列关于该有机物的叙述正确的是 (　　)
A.该有机物分子中不同化学环境的氢原子有7种
B.该有机物属于芳香族化合物
C.Et代表的基团为—CH3
D.该有机物在一定条件下能完全燃烧生成CO2和H2O
8.(2020北京石景山高二上期末,)某有机化合物只含C、H、O三种元素,取4.6 g该有机化合物完全燃烧,测得只生成0.2 mol CO2和5.4 g水,其质谱图和核磁共振氢谱图如下所示,该有机化合物是 (　　)

A.CH3CHO　　　　B.CH3CH2OH
C.CH3OCH3　　　　D.CH3OCH2CH3
9.(2021河南郑州高二下期中,)有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:
实验步骤
解释或实验结论
(1)称取9.0 g A,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍
(1)A的相对分子质量为　　　 
(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g
(2)A的分子式为　　　 
(3)另取9.0 g A,跟足量的NaHCO3反应,生成2.24 L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)
(3)用结构简式表示A中含有的官能团:　　　　、　　　　 
(4)A的1H核磁共振谱如图

　　　　　　　　　　δ/ppm
(4)A中含有　　　种氢原子 
(5)综上所述,A的结构简式为　　　　　　　　　　 
10.(2021云南丽江第一高级中学高二月考,)(1)根据核磁共振氢谱图可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如:乙醚的结构式为,其核磁共振氢谱中有2组峰(如下图)。

①下列分子的核磁共振氢谱中只有一组峰的是　　　　(填字母)。 
A.CH3CH3　　　　B.CH3COOH
C.CH3COOCH3　　　　D.CH3COCH3
②化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱如下图所示,则A的结构简式为　　　　　　　,预测B的核磁共振氢谱上有　　　　组峰。 

③用核磁共振氢谱的方法来研究C2H6O的结构,请简要说明根据核磁共振氢谱的结果确定C2H6O的结构的方法:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(2)有机物C常用于食品行业。已知9.0 g C在足量O2中充分燃烧,将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重5.4 g和13.2 g,经检验剩余气体为O2。
①C分子的质谱图如图所示,从图中可知其相对分子质量是　　　　,则C的分子式是　　　　。 

②C能与NaHCO3溶液发生反应,C一定含有的官能团名称是　　　　。 
③C分子的核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比是1∶1∶1∶3,则C的结构简式是　　　　。 
答案全解全析
易混易错练
1.C
2.C
3.C
4.A
5.C
6.B
7.C
8.C
9.A







1.C　CH3CHO和乙酸都为低沸点有机物,都易溶于水、易挥发,直接蒸馏得不到纯净物。可先将CH3COOH与NaOH溶液反应转化为沸点较高的CH3COONa,蒸出CH3CHO后,再加浓H2SO4将CH3COONa转化为CH3COOH,蒸出CH3COOH。
易错分析
　　乙酸也具有挥发性,所以先把乙酸转化为难挥发的乙酸钠再蒸馏。
2.C　无水硫酸铜可检验水的存在,不能除去水,应加CaO通过蒸馏分离,A项错误;乙醇、乙酸均与Na反应,不能除杂,应选碳酸钠溶液通过蒸馏分离,B项错误;乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,且乙酸可与饱和碳酸钠溶液反应,从而除去杂质,C项正确;加入CCl4,硝基苯中引入CCl4新杂质,应加氢氧化钠溶液洗涤,然后通过分液分离,D项错误。
易错分析
　　本题的易错点为A,要注意无水硫酸铜一般用于检验水,而不用于除去水。
3.C　将溶液蒸干或酒精灯灯芯碰到热的蒸发皿底部会使蒸发皿受热不均匀从而破裂,A不选;没有打开分液漏斗上口的玻璃塞或玻璃塞上的凹槽与漏斗口上的小孔没有对齐会使分液漏斗内压强过大,从而导致分液漏斗中的液体难以滴下,B不选;若萃取剂与溶剂互溶会造成液体静置不分层,与加入萃取剂的量较多无关,C选;冷凝管没有通冷凝水或先加热后通冷凝水会使冷凝管受热不均匀而破裂,D不选。
易错分析
　　萃取剂与溶剂互溶或者与溶剂反应,都能造成液体不分层。
4.A　A项,中含2种H,且原子个数比为3∶1;B项, 中含3种H;C项,中含3种H;D项,中含2种H,且原子个数比为3∶2。
易错分析
　　注意B、C、D项中六元环的区别,根据成键情况分析碳原子上是否有氢原子存在。
5.C　浓H2SO4吸收水,14.4 g水即0.8 mol水,碱石灰吸收二氧化碳,26.4 g CO2即0.6 mol CO2。12 g该有机物含有1.6 mol H、0.6 mol C,分析可知还含有O,m(O)=(12-1.6×1-0.6×12)g=3.2 g,n(O)=0.2 mol,C、H、O原子个数之比为3∶8∶1,则该有机物的最简式为C3H8O,分子式也为C3H8O。
易错分析
　　需要通过定量计算才能判断有机物中是否含有氧元素。
6.B　2.24 L该混合气体的物质的量=2.24 L÷22.4 L/mol=0.1 mol,完全燃烧得到4.48 L二氧化碳和3.6 g水,生成二氧化碳的物质的量=4.48 L÷22.4 L/mol=0.2 mol,水的物质的量=3.6 g÷18 g/mol=0.2 mol,则混合气体平均分子式为C2H4。CH4和C3H8混合,平均H原子数目在4~8之间,不可能为4,A项错误;CH4和C3H4按照1∶1混合,平均分子式为C2H4,B项正确;C2H4和C3H4混合,平均C原子数目在2~3之间,不可能为2,C项错误;C2H4和C2H6混合,平均H原子数目在4~6之间,不可能为4,D项错误。
解题关键
　　解答本题的关键是利用平均分子组成判断烃的组成,常用的方法有平均碳法、平均氢法、平均分子式法、平均相对分子质量法。注意结合原子守恒和选项判断。
7.C　由红外光谱图可确定有机物分子中所含有的化学键类型和基团;由核磁共振氢谱图可确定有机物分子中氢原子的种类和相对数目;质谱法用于测定有机物的相对分子质量;元素分析法可确定有机物所含元素种类。
易错警示
　　要学会区分各种波谱分析方法的应用,不能混淆。
8.C　用质谱法确定有机物的相对分子质量,C错误。
易错警示
　　质谱仪用来测有机物的相对分子质量,质荷比的最大值=相对分子质量。
9.A　A项,含有2种H原子,核磁共振氢谱有2组吸收峰;B项,含有5种H原子,核磁共振氢谱有5组吸收峰;C项,结构不对称,四个碳原子上的H原子所处化学环境不同,所以含有4种H原子,核磁共振氢谱有4组吸收峰;D项,含有4种H原子,核磁共振氢谱有4组吸收峰;综上可知,吸收峰最少的是A。
思想方法练
1.B
2.A
3.C
4.B
5.D
6.A
7.D
8.B
1.B　活泼金属钠和钾均能与醇反应放出气泡,而不与醚反应,可以鉴别,A项错误;二甲醚和乙醇的相对分子质量相等,则利用质谱法不能鉴别,B项正确;二甲醚和乙醇中分别含有—O—和—OH,官能团不同,可用红外光谱法鉴别,C项错误;二者含有的H原子的种类不同,可用核磁共振氢谱鉴别,D项错误。
方法解读
　　有机物的结构很复杂,我们可以根据有机物的性质,结合现代物理方法进行综合分析,从而推出有机物的结构。要理解质谱可测相对分子质量,核磁共振氢谱可确定氢原子的种类和数目比,红外光谱可确定分子中化学键类型和基团。
2.A　由题图知,该有机物中有四种氢原子,且数目之比为1∶1∶1∶3。A项有机物中有四种H且数目之比为1∶1∶1∶3,正确;B项有机物中有三种H,错误;C项有机物中有两种H,错误;D项有机物中有三种H,错误。
方法解读
　　根据有机物的分子式通过各种分析技术、方法确定有机物的结构式:

3.C　A项中无O—H键,不符合;D项中无O—H键、C—O键,有键,不符合;B项的相对分子质量为60,不符合;只有C项符合。
4.B　核磁共振氢谱只出现两组峰,说明只有两种不同化学环境的氢原子,峰面积之比为3∶1,说明两种氢原子的个数比为3∶1。A中含有3种氢原子,错误;B中含有2种氢原子,两种氢原子个数比为6∶2=3∶1,正确;C中含有3种氢原子,错误;D中含有2种氢原子,个数比为6∶4=3∶2,错误。
5.D　有机物A的分子式是C8H8O2,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其核磁共振氢谱有四组吸收峰,说明分子中含有4种H原子,峰面积之比为1∶2∶2∶3,则四种氢原子个数之比=1∶2∶2∶3,结合红外光谱可知,分子中存在酯基等基团,且苯环与碳原子相连,故有机物A的结构简式为。A分子中含有酯基,属于酯类化合物,在一定条件下能发生水解反应,A项正确。符合题中A分子结构特征的有机物为,只有一种,B项正确。1 mol有机物A含有1 mol苯环,可以与3 mol氢气发生加成反应,C项正确。与A属于同类化合物,应含有酯基、苯环,若为羧酸与醇形成的酯,有甲酸苯甲酯;若为羧酸与酚形成的酯,可以是乙酸酚酯,也可以是甲酸与酚形成的酯,甲基有邻、间、对三种位置,综上共5种,D项错误。
方法解读
　　确定有机物结构简式的一般思路:

6.A　A项,该分子中无对称轴,含6种位置的H,核磁共振氢谱有6组峰,峰面积比为1∶1∶1∶1∶1∶3,正确;B项,该分子中有对称轴,含4种位置的H,核磁共振氢谱有4组峰,峰面积比为1∶1∶1∶3,错误;C项,该分子中有对称轴,含4种位置的H,核磁共振氢谱有4组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3,错误;D项,苯分子中的6个H是完全相同的,核磁共振氢谱有1组峰,错误。
7.D　A项,由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有8种不同化学环境的氢原子,错误;B项,由题给信息可看出,该物质中无苯环,不属于芳香族化合物,错误;C项,由题给结构和球棍模型对照可知Et为—CH2CH3,错误;D项,该化合物只含有碳、氢、氧三种元素,一定条件下可完全燃烧生成CO2和H2O,正确。
8.B　4.6 g该有机物完全燃烧,生成了0.2 mol CO2和5.4 g H2O,n(H2O)=5.4 g18 g·mol-1=0.3 mol,n(H)=0.6 mol,m(H)=0.6 mol×1 g·mol-1=0.6 g,则m(C)+m(H)=0.2×12 g+0.6 g=3 g<4.6 g,所以该有机物中含有O元素,且m(O)=4.6 g-3 g=1.6 g,故n(O)=1.6 g16 g·mol-1=0.1 mol,n(C)∶n(H)∶n(O)=0.2 mol∶0.6 mol∶0.1 mol=2∶6∶1,即该有机物的实验式为C2H6O,由质谱图可知该有机物的相对分子质量为46,则该有机物的分子式为C2H6O,核磁共振氢谱图显示该有机物分子中含3种H原子,3种H原子数目之比为1∶2∶3,则该有机物的结构简式为CH3CH2OH,故选B。
9.答案　(1)90　(2)C3H6O3　(3)—COOH　—OH　(4)4　(5)
解析　(1)A的密度是相同条件下H2的45倍,则相对分子质量为45×2=90。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。
(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g,即生成的H2O的质量为5.4 g,生成的CO2的质量为13.2 g。说明0.1 mol A充分燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。含O的物质的量n(O)=(9.0-0.6×1-0.3×12) g16 g/mol=0.3 mol,则1 mol A中含有6 mol H、3 mol C、3 mol O,故A的分子式为C3H6O3。
(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3反应,生成2.24 L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况),说明每个A分子中含有一个—COOH和一个—OH。
(4)A的1H核磁共振谱中有4组峰且峰面积之比为1∶1∶1∶3,说明分子中含有4种类型的氢原子,且个数比是1∶1∶1∶3。
(5)综上分析,A的结构简式为。
10.答案　(1)①AD
②BrCH2CH2Br　2
③通过其核磁共振氢谱中的峰信号可以判断有3组峰时,分子结构为CH3CH2OH;1组峰时分子结构为CH3—O—CH3
(2)①90　C3H6O3
②羧基
③
解析　(1)①核磁共振氢谱中只有一组峰,说明分子中的H原子都是等效的,只有1种H原子。CH3CH3中6个H原子都是等效的,核磁共振氢谱中只有一组峰,A正确;CH3COOH中甲基中的H原子与羧基中的H原子所处化学环境不同,CH3COOH中有2种H原子,核磁共振氢谱中有2组峰,B不正确;CH3COOCH3中有2种H原子,核磁共振氢谱中有2组峰,C不正确;CH3COCH3中6个H原子都是等效的,核磁共振氢谱中只有一组峰,D正确。②由A的核磁共振氢谱可知,分子中只有一种H原子,A分子中2个Br原子连接不同的碳原子,故A的结构简式为BrCH2CH2Br;B与A互为同分异构体,B分子中2个Br原子连接在同一碳原子上,B为CH3CHBr2,分子中有2种H原子,故核磁共振氢谱上有2组峰。③通过其核磁共振氢谱中的峰信号可以判断有3组峰时,结构简式为CH3CH2OH;1组峰时,结构简式为CH3—O—CH3。(2)①由C分子的质谱图,可知C的相对分子质量为90,9.0 g C的物质的量为9.0 g90 g/mol=0.1 mol,燃烧生成的二氧化碳的物质的量为13.2 g44 g/mol=0.3 mol,生成的水的物质的量为5.4 g18 g/mol=0.3 mol,则1个有机物分子中N(C)=0.3mol0.1mol=3,N(H)=0.3mol×20.1mol=6,则N(O)=90-12×3-616=3,故有机物C的分子式为C3H6O3。②C能与NaHCO3溶液发生反应,C一定含有羧基。③有机物C的分子式为C3H6O3,含有羧基,C分子的核磁共振氢谱有4组峰,说明含有4种H原子,峰面积之比是1∶1∶1∶3,则4种H原子数目分别为1、1、1、3,A的结构简式为CH3CH(OH)COOH。