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专题5达标检测-2022版化学选择性必修3 苏教版（2019） 同步练习 （Word含解析）
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这是一份专题5达标检测-2022版化学选择性必修3 苏教版（2019） 同步练习 （Word含解析），共30页。
本专题达标检测
(满分:100分;时间:90分钟)
一、选择题(本题共15小题,每小题3分,共45分。每小题只有一个选项符合题意)
1.(2021安徽舒城育才学校高二下3月月考)我国科学家屠呦呦因发现了用于治疗疟疾的青蒿素而获得了诺贝尔奖。下列关于青蒿素的研制过程经历的正确顺序为 ( )
①提取有效成分 ②广泛应用
③测定结构 ④确定组成
⑤获得晶体 ⑥合成与修饰
⑦研究的缘起
A.⑦①③④⑥⑤②
B.⑦①⑤④③⑥②
C.⑦④③①⑥⑤②
D.⑦①⑤③④⑥②
2.(2021湖南天壹名校联盟高二下联考)和分别与NaOH的乙醇溶液共热发生反应,下列说法正确的是 ( )
A.反应产物相同,反应类型相同
B.反应产物不同,反应类型不同
C.反应过程中碳氢键断裂的位置相同
D.反应过程中碳溴键断裂的位置相同
3.(2021江西南昌新建一中高二下第一次月考)下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物的说法正确的是 ( )
CH3Cl甲
A.向乙、丁中分别加入氯水,均有红棕色液体生成
B.先向甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH溶液并加热,然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性,最后滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成
C.先向甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的醇溶液并加热,然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性,最后滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成
D.乙与氢氧化钠的醇溶液共热可得到两种烯烃
4.(2021黑龙江大庆实验中学高二下月考)2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料,实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备,路线如图:
下列有关由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的实验的说法中错误的是 ( )
A.由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的反应类型为取代反应
B.5% Na2CO3溶液的作用主要是除去产物中余留的酸,因此也可换为NaOH溶液
C.无水CaCl2的作用是除去有机相中残存的少量水
D.蒸馏除去残余反应物叔丁醇时,产物2-甲基-2-氯丙烷先被蒸馏出体系
5.(2021浙江宁波咸祥中学高二下期中)有机分子中基团之间的相互影响会导致其化学性质的改变,下列事实能说明这一观点的是 ( )
A.乙烯能使溴水褪色,而乙烷不能
B.1-丙醇可以被氧化得丙醛,而2-丙醇不能
C.甲酸甲酯可以发生银镜反应,而乙酸乙酯不能
D.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不能
6.(2021山东聊城高二下期中)临床证明磷酸氯喹对治疗“新冠肺炎”有良好的疗效。磷酸氯喹的结构如图所示。
下列有关磷酸氯喹的说法错误的是 ( )
A.能发生取代、加成和消去反应
B.1 mol磷酸氯喹最多能与5 mol H2发生加成反应
C.磷酸氯喹分子中C原子采取sp2、sp3杂化
D.分子中的—Cl被—OH取代后的产物能与溴水作用生成沉淀
7.(2021湖北武汉、襄阳、荆门、宜昌四地六校考试联盟高三上联考)胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物,下列说法正确的是 ( )
A.胺与羧酸反应生成肽键的反应类型与酯化反应的反应类型不同
B.胺类物质具有碱性
C.C4H11N的胺类同分异构体共有9种
D.胺类物质中三种含氮结构(题干中)的N原子的杂化方式不同
8.(2021辽宁辽河油田第二高级中学高二4月月考)下列实验操作能达到实验目的的是 ( )
实验目的
实验操作
A
欲证明CH2CHCHO中含有碳碳双键
滴入酸性KMnO4溶液
B
欲除去苯中混有的苯酚
向混合液中加入浓溴水,充分反应后,过滤
C
证明乙醇在浓硫酸和加热条件下的产物是乙烯
将产生的气体通入酸性KMnO4溶液
D
欲证明CH3CH2Cl中含有氯原子
取CH3CH2Cl在碱性条件下的水解液适量于试管中,先加足量硝酸酸化,再滴入少量AgNO3溶液
9.(2021浙江名校协作体高三下开学联考)利巴韦林对新冠肺炎有较好的疗效,其结构如图所示。下列说法不正确的是 ( )
A.利巴韦林水溶性较好,且可以与盐酸反应
B.利巴韦林能够发生还原、加成、取代和消去反应
C.1 mol利巴韦林与足量NaOH溶液反应,最多消耗4 mol NaOH
D.利巴韦林的分子式为C8H12N4O5
10.(2021河南南阳高三上期中)合成药物异搏定路线中某一步骤如图所示,下列说法错误的是 ( )
A.物质X的分子中存在2种含氧官能团
B.物质Y可以发生水解和消去反应
C.1 mol Z最多可与2 mol Br2发生加成反应
D.等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应,最多消耗的NaOH的物质的量之比为1∶1
11.(2021山东潍坊高三4月第二次模拟)实验室合成乙酰苯胺的路线如下(反应条件略去):
下列说法错误的是 ( )
A.反应①完成后,碱洗和水洗可除去混合酸
B.若反应②中加入过量酸,则苯胺产率降低
C.乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应
D.上述合成路线中的反应均为取代反应
12.(2021福建泉州一中、莆田二中、仙游一中高二下期中联考)一定条件下,欲实现下列物质转化,所选试剂不正确的是 ( )
选项
物质转化
试剂
A
C2H5Br CH2CH2
NaOH的乙醇溶液
B
C2H5OH CH3COOH
KMnO4酸性溶液
C
浓硫酸和浓硝酸的混合溶液
D
CH2CH—CH3
CH2CH—CH2Br
溴水
13.(2021山东济宁高三下二模)化合物Y具有保肝、抗炎、增强免疫等功效,可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法错误的是 ( )
A.一定条件下X可发生氧化、取代、加成反应
B.1 mol Y最多能与5 mol NaOH反应
C.X与足量H2反应后,每个产物分子中含有7个手性碳原子
D.等物质的量的X、Y分别与足量浓溴水反应,最多消耗Br2的物质的量相等
14.[2021山东潍坊四县市(安丘、诸城、五莲、兰山)高考模拟]乙氧酰胺苯甲酯常用于氨丙啉等抗球虫药的增效剂,其结构如图所示,下列说法错误的是 ( )
A.元素的第一电离能:N>O>C
B.与该物质苯环上取代基相同的芳香族化合物有10种(含其本身)
C.分子中含有3种含氧官能团
D.其水解产物一定条件下都能发生聚合反应
15.(2021江西八所重点中学高三下联考)新型止泻药盐酸洛哌丁胺(俗称易蒙停)结构如下图,它可用于控制急慢性腹泻的症状。下列说法不正确的是 ( )
·HCl
A.易蒙停的分子式为C29H34Cl2N2O3
B.向易蒙停溶液中加入FeCl3溶液,溶液能显紫色
C.易蒙停与足量氢气反应,生成物每个分子中存在2个手性碳原子
D.1 mol易蒙停最多能与5 mol NaOH发生反应
二、非选择题(本题共5小题,共55分)
16.(8分)(2021河南六市高三3月第一次联考)苯胺又名氨基苯,是重要的胺类物质之一,可作为炸药中的稳定剂、汽油中的防爆剂,也可作为医药磺胺药的原料等。苯胺为无色油状液体,有特殊气味,可用水蒸气蒸馏提纯,在空气中易变质。用纳米铁粉还原硝基苯制备苯胺的原理及装置图(略去部分夹持装置和加热装置)如下:
已知部分有机物的一些数据如下表:
名称
相对分
子质量
密度
(g/mL)
熔点
(℃)
沸点
(℃)
溶解性
硝基苯
123
1.20
5.7
210.8
难溶于水,易溶于乙醇、乙醚
苯胺
93
1.02
-6.3
184.4
难溶于水,易溶于乙醇、乙醚
乙醚
74
0.71
-116.3
34.6
微溶于水,易溶于乙醇
Ⅰ.合成:在装置1中的仪器X中,加入9 g纳米铁粉、20 mL水、1 mL冰醋酸,加热至煮沸,煮沸后冷却至室温,再将8.0 mL硝基苯逐滴加入(该反应强烈放热),搅拌、加热、回流半小时,至反应完全。
Ⅱ.分离、提纯:将装置1改为装置2进行水蒸气蒸馏,取装置2中的馏出物5~6 mL,转移至分液漏斗中,分离出有机层后,水层加入1.3 g NaCl固体,用乙醚萃取3次(每次用7.0 mL乙醚),合并有机层和乙醚萃取液,加入粒状NaOH干燥,过滤后转移至干燥的圆底烧瓶中,水浴蒸去乙醚,残留物再利用装置3蒸馏并收集温度T ℃时的馏分。
请回答下列问题:
(1)仪器X的名称是 ;加入硝基苯时,“逐滴加入”的目的是
。
(2)分离、提纯过程中加入NaCl固体的作用是 。
(3)装置2中长导管B的作用是 。
(4)“水蒸气蒸馏”结束后,应先打开止水夹T,再停止对“水蒸气发生装置”加热,理由是 。
(5)利用装置3蒸馏时,温度的范围为 ,实验结束得到产物6.0 mL,则苯胺的产率为 (保留三位有效数字)。
17.(11分)(2021贵州普通高等学校招生适应性测试)阿瑞吡坦作为一种抗肿瘤辅助药,用于治疗化疗后引起的恶心呕吐,化合物G是其合成的重要中间体,下面是化合物G的一种合成路线,其中部分反应及反应条件已略去。
已知:+R3—NH2。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)X的结构简式为 。
(3)写出由B到C的化学方程式:
(反应条件不用注明)。
(4)由D生成E的反应类型为 ;E中含氧官能团的名称为 。
(5)每个G分子中手性碳原子的个数为 。
(6)芳香族化合物M与A互为同系物。已知:M的分子式为C8H8O;核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1。M的结构简式为 。
18.(12分)[2021福建泉州实验中学高三3月测试(二)]化合物J是一种重要的医药中间体,其合成路线如图:
BI
回答下列问题:
(1)E中官能团的名称是 ;⑤的反应类型是 。
(2)通过反应②和反应⑧推知引入—SO3H的作用是 。
(3)写出G与足量氢气反应的产物的结构简式并用星号(*)标出其中的手性碳原子: 。
(4)写出反应⑨的化学方程式:
。
(5)满足以下条件,化合物D的同分异构体有 种(不包括D),写出其中能与NaHCO3溶液反应生成CO2的结构简式: (任写一种)。
a.分子中含有苯环;
b.分子中含有结构。
19.(12分)(2021山东潍坊高三三模)苯巴本妥主要用于治疗焦虑、失眠及运动障碍等。一种合成苯巴本妥的路线如下图所示。
已知:①RCNRCOOH;
②RCOCOOHRCOOH+CO。
回答下列问题:
(1)路线中生成A的反应类型为 ,D的结构简式为 。
(2)写出B→C的化学方程式:
。
(3)同时符合下列条件的B的同分异构体有 种(不包括立体异构)。
①属于芳香族化合物;
②遇FeCl3溶液不变紫色;
③可以发生银镜反应。
其中能与金属钠反应生成H2,且核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子的结构简式为 。
(4)设计以CH2CH2和CO(NH2)2为原料合成的路线(无机试剂任选)。
20.(12分)(2021江苏常州高三下期初调研)肾上腺素(F)可用于过敏性休克的急救和控制支气管哮喘的发作,其合成路线(图1)和体内代谢过程(图2)如下:
图1
图2
已知:①MAO酶为胺氧化酶,可催化胺发生如下反应:
+或+;
②酮的α-H可与卤素单质发生酮α-氢的卤化反应,如:。
(1)D→E不宜使用NaOH溶液代替氨水的原因是 。
(2)经前四步反应得到的E为混合物,加入d-酒石酸是为了除去与F具有不同药效的同分异构体G,F和G属于 (填“构造异构”“顺反异构”或“对映异构”)。
(3)在注射使用肾上腺素时通常用其盐酸盐的原因是 。
(4)肾上腺素经胺氧化酶(MAO酶)代谢后的产物X(分子式为C8H8O4)的结构简式为 。
(5)的一种同分异构体同时满足下列条件:①能发生银镜反应;②能发生水解反应,且含有苯环的水解产物中只有两种不同化学环境的氢原子。写出该同分异构体的结构简式: 。
(6)麻黄碱()与肾上腺素同属于拟肾上腺素药物。写出以、CH3CH2COOH和CH3NH2为原料制备麻黄碱的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
答案全解全析
1.B
2.A
3.B
4.B
5.D
6.A
7.B
8.D
9.C
10.D
11.D
12.D
13.C
14.D
15.C
1.B 按照化学研究实验的流程,顺序为研究的缘起、提取有效成分、获得晶体、确定组成、测定结构、合成与修饰、广泛应用,B项正确。
2.A (1-溴丙烷)和(2-溴丙烷)分别与NaOH的乙醇溶液共热,都发生消去反应,生成CH2CH—CH3、NaBr和H2O,所以反应产物相同,反应类型相同,A正确,B错误;1-溴丙烷发生消去反应,2号碳原子上碳氢键断裂,1号碳原子上碳溴键断裂,2-溴丙烷发生消去反应,1号碳原子上碳氢键断裂,2号碳原子上碳溴键断裂,C、D都错误。
3.B 卤代烃与氯水不反应,则向乙、丁中分别加入氯水,均没有红棕色液体生成,A项错误;先向甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH溶液并加热,4种物质均发生水解反应,生成对应的醇和NaX,然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性,最后滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成,B项正确;先向甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的醇溶液并加热,只有乙可以发生消去反应,因此加入稀硝酸调至溶液呈酸性,最后滴入AgNO3溶液,只有乙中有沉淀生成,C项错误;乙发生消去反应只能得到一种烯烃,即丙烯,D项错误。
4.B 对比反应物和产物的结构可知,Cl原子取代了—OH,所以反应类型为取代反应,A项正确;若用氢氧化钠溶液代替5% Na2CO3溶液洗涤分液,则2-甲基-2-氯丙烷能与氢氧化钠发生水解反应而消耗,B项错误;无水CaCl2是干燥剂,与水结合生成CaCl2·xH2O,其作用是除去有机相中残存的少量水,C项正确;2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇的沸点低,所以先蒸馏出体系,D项正确。
5.D 乙烯含碳碳双键,可以与Br2发生加成反应而使溴水褪色,而乙烷中不含碳碳双键,不能使溴水褪色,这是自身结构的性质,而不是基团之间相互影响导致的,A项错误;1-丙醇能被催化氧化成丙醛,2-丙醇能被催化氧化成丙酮,这是由自身的结构引起生成物的不同,不是基团之间相互影响导致的,B项错误;甲酸甲酯()含有类似醛基的结构,可以发生银镜反应,而乙酸乙酯中不含类似结构,不能发生银镜反应,这是自身结构的性质,而不是基团之间相互影响导致的,C项错误;从结构上来看,甲苯分子是甲基连在苯环上,乙烷分子是甲基与甲基相连,甲苯中的甲基可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基,而乙烷中的甲基不可以,说明甲苯中的甲基受苯环影响变得活泼,D项正确。
6.A 磷酸氯喹不能发生消去反应,A项错误;苯环和碳碳双键能与氢气发生加成反应,则1 mol磷酸氯喹最多能与5 mol H2发生加成反应,B项正确;饱和C原子采取sp3杂化,苯环上的C原子及碳碳双键、碳氮双键上的C原子均采取sp2杂化,C项正确;磷酸氯喹分子中含有氯原子,水解可生成酚羟基,酚羟基的邻位碳原子上有氢原子,可与溴水发生取代反应,有沉淀生成,D项正确。
7.B 胺与羧酸反应生成肽键的过程是羧基失去羟基,胺失去氢原子,脱去一个水分子,反应类型属于取代反应,酯化反应也属于取代反应,反应类型相同,A项错误;胺类物质可以和酸反应生成盐,具有碱性,B项正确;C4H11N的胺类同分异构体中含有—NH2、—NHR或者—NR2,有CH3(CH2)3NH2、CH3CH2CH(CH3)NH2、(CH3)2CHCH2NH2、C(CH3)2NH2、CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NHCH2CH3、(CH3)2CHNHCH3、(CH3)2NCH2CH3, 共8种,C项错误;题干中三种含氮结构的N原子的杂化方式都是sp3,杂化方式相同,D项错误。
8.D CH2CHCHO中含有官能团碳碳双键和醛基,两种官能团都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,无法用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键,A项错误;苯为有机溶剂,溴和三溴苯酚都能溶于苯,使用浓溴水无法除去杂质,且引进了新的杂质溴和三溴苯酚,B项错误;实验中挥发出的乙醇以及浓硫酸的还原产物二氧化硫都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,干扰了检验,C项错误;取CH3CH2Cl在碱性条件下的水解液适量于试管中,先加足量硝酸酸化中和碱,再滴入少量AgNO3溶液,有白色沉淀生成,可证明CH3CH2Cl中含有氯原子,D项正确。
9.C 利巴韦林分子中含有的羟基是亲水基,在水中的溶解性好,分子中含有的次氨基和酰胺基都能与盐酸反应,A项正确;利巴韦林分子中含有碳氮双键,一定条件下能与氢气发生加成反应,与氢气的加成反应属于还原反应,分子中含有羟基,与羟基相连的碳原子的邻碳原子上有氢原子,一定条件下能发生取代反应和消去反应,B项正确;利巴韦林分子中只有酰胺基能与氢氧化钠溶液反应,则1 mol利巴韦林与足量NaOH溶液反应,最多消耗1 mol NaOH,C项错误;利巴韦林的分子式为C8H12N4O5,D项正确。
10.D 物质X的分子中存在羟基、羰基2种含氧官能团,A项正确;物质Y含有溴原子、酯基,所以可以发生水解和消去反应,B项正确;1 mol Z含有2 mol碳碳双键,所以最多可与2 mol Br2发生加成反应,C项正确;1 mol X与氢氧化钠溶液反应最多消耗1 mol氢氧化钠,1 mol Y与氢氧化钠溶液反应最多消耗的NaOH的物质的量为2 mol,D项错误。
11.D 苯的硝化反应中浓硫酸作催化剂,反应后硫酸和剩余的硝酸可先用氢氧化钠中和,然后通过分液分离得到硝基苯,A项正确;苯胺具有碱性,若反应②中加入过量的酸会消耗部分苯胺,从而降低苯胺的产率,B项正确;乙酰苯胺中的酰胺基在强酸或强碱和加热条件下能发生水解反应,C项正确;反应②为还原反应,D项错误。
12.D C2H5Br可以和NaOH的醇溶液在加热条件下发生消去反应生成CH2CH2,A项正确;C2H5OH可以被KMnO4酸性溶液氧化为CH3COOH,B项正确;苯可以和浓硫酸、浓硝酸共热发生取代反应生成硝基苯,C项正确;CH2CH—CH3和溴水反应生成CH2Br—CHBr—CH3,甲基上的H不能被取代,得不到CH2CH—CH2Br,D项错误。
13.C X含有酚羟基可以发生氧化反应,含有酯基可以发生取代反应,含有碳碳双键可以发生加成反应,A项正确;每个Y分子中含有3个酚羟基,每个Y中的环状酯水解可以得到1个羧基和1个酚羟基,酚羟基和羧基都能消耗NaOH,因此1 mol Y最多能与5 mol NaOH反应,B项正确;当X与足量H2加成后,每个产物分子中含有8个手性碳原子,如图所示(*代表手性碳原子的位置):,C项错误;溴原子取代酚羟基的邻、对位上的氢原子,对于X、Y来讲,分子内符合要求的氢原子一样多(均为4个),每个X、Y分子中都含有一个碳碳双键,能和Br2发生加成反应,因此等物质的量的二者分别与足量Br2反应消耗等物质的量的Br2,D项正确。
14.D 同一短周期元素随原子序数增大第一电离能呈增大趋势,但N元素原子2p轨道为半充满稳定状态,第一电离能大于氧元素的,故第一电离能:N>O>C,A项正确;乙氧酰胺苯甲酯苯环上含有3个不同的取代基,分别用a、b、c表示3个不同的取代基,与其取代基相同的芳香族化合物共有10种(含其本身),分别为、、、、、、、、、,B项正确;该分子中含氧官能团有酰胺基、醚键、酯基3种,C项正确;乙氧酰胺苯甲酯在酸性条件下的水解产物为、乙酸、甲醇,乙酸、甲醇不能发生聚合反应,D项错误。
15.C 根据易蒙停的结构简式,可知其分子式为C29H34Cl2N2O3,A项正确;易蒙停中含有酚羟基,则向易蒙停溶液中加入FeCl3溶液,溶液能显紫色,B项正确;易蒙停与足量氢气反应,生成物每个分子中有3个手性碳原子,C项错误;1 mol易蒙停含有酚羟基、—Cl、HCl和酰胺基各1 mol,各消耗1 mol NaOH,—Cl水解后生成的酚羟基再消耗1 mol NaOH,则1 mol易蒙停最多能与5 mol NaOH发生反应,D项正确。
16.答案 (1)三颈烧瓶 控制反应速率防止爆炸并提高硝基苯的转化率
(2)减小苯胺在水中的溶解性,提高苯胺的产率
(3)起安全管的作用(或平衡装置内外气压)
(4)防止倒吸
(5)184.4~210.8 ℃ 84.3%
解析 (1)仪器X的名称是三颈烧瓶;该反应强烈放热,加入硝基苯时,为了控制反应速率防止爆炸并提高硝基苯的转化率,硝基苯逐滴加入。(2)水中加入NaCl固体能减小苯胺在水中的溶解性,提高苯胺的产率。(3)装置2中长导管B与外界相通,使得内外压强相同,其作用是起安全管的作用(或平衡装置内外气压)。(4)“水蒸气蒸馏”结束后,应先打开止水夹T,再停止对“水蒸气发生装置”加热,可以防止倒吸。(5)根据已知数据表,实验目的是得到苯胺,除去硝基苯,因此蒸馏的温度范围为184.4~210.8 ℃,根据题干的方程式分析,硝基苯和苯胺的物质的量相同,则理论产量为8 mL×1.20 g/mL×93 g/mol123 g/mL=7.26 g,实验结束得到产物6.0 mL,实际产量为6 mL×1.02 g/mL=6.12 g,则苯胺的产率为6.127.26×100%=84.3%。
17.答案 (1)苯甲醛
(2)
(3)+BrCH2CH2Br+2HBr
(4)取代反应 醚键、酯基
(5)3
(6)
解析 (1)A为苯甲醛。(2)根据已知信息,可知X的结构简式为。(3)+BrCH2CH2Br+2HBr。(4)由D生成E的化学方程式为++HCl(反应条件略),反应类型为取代反应;E为,其中含氧官能团为醚键、酯基。(5)每个G分子中手性碳原子的个数为3,如图(箭头所指)。(6)芳香族化合物M与A互为同系物;M的分子式为C8H8O;符合以上条件的有四种,分别为、、、;其中核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1的为。
18.答案 (1)羧基、硝基 还原反应
(2)定位
(3)
(4)+2H2O+CH3COOH+H2SO4
(5)10 (答案合理即可)
解析 由有机物的转化关系可知,与浓硫酸共热发生磺化反应生成,则B为;与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热发生硝化反应生成;在酸性条件下,水解生成;可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成;发生还原反应生成;与CH3COCl发生取代反应生成; 与浓硫酸共热发生磺化反应生成;在氯化铁催化作用下,可与氯气发生取代反应生成,即Ⅰ为;在酸性条件下,水解生成。(1)E的结构简式为,官能团为羧基和硝基;反应⑤为还原反应。(2)由反应②和反应⑧可知,磺酸基为间位定位基,作用是控制反应过程中取代基的连接位置,在磺酸基的间位引入硝基和氯原子,起到定位的作用。(3)G的结构简式为,与足量氢气反应生成,分子中的手性碳原子如图(用“*”标示)。(4) 酸性条件下,发生水解反应生成、乙酸和硫酸。(5)D的结构简式为,分子式为C7H7NO2,由分子中含有结构可知,可能是否苯环的羧酸类或者酯类化合物,符合条件的同分异构体的结构简式为、、、、、、、、,共10种;能与NaHCO3溶液反应生成CO2,说明分子中含有羧基,符合条件的结构简式有、、、。
19.答案 (1)取代反应
(2)+CH3CH2OH+H2O
(3)12 和
(4)CH2CH2CH2BrCH2BrCH2CNCH2CN HOOC—CH2CH2—COOH
解析 与NaCN发生取代反应生成A(),由已知①反应原理知B为,B与CH3CH2OH发生酯化反应生成C(),C与乙二酸二乙酯发生取代反应生成,在酸性条件下水解生成D(),根据已知②反应原理推得E为,E与溴乙烷发生取代反应生成F(),F与脱水生成苯巴本妥。(1)由分析知,生成A的反应类型为取代反应;D的结构简式为。(2)由分析知,B→C为酯化反应,化学方程式为+CH3CH2OH+H2O。(3)由题意知,该同分异构中含有苯环、醛基(或甲酸某酯)等结构,一定不含酚羟基,满足要求的结构如下:、、、(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种),故共有12种结构满足要求;能与金属钠反应,且苯环上含有四种氢原子的结构为、。(4)由目标产物知,需合成丁二酸,最后利用流程最后一步信息得到目标产物。
20.答案 (1)NaOH会与酚羟基反应
(2)对映异构
(3)肾上腺素盐酸盐的溶解性更好
(4)
(5)
(6)
解析 (1)NaOH碱性较强,能与酚羟基发生反应,所以不宜使用NaOH溶液。(2)F和G互为同分异构体,分析F的结构可知,与羟基相连的碳原子为手性碳原子,F具有旋光性,所以F和G属于对映异构。(3)注射使用肾上腺素时通常用其盐酸盐是因为肾上腺素盐酸盐的溶解性更好。(4)根据信息①和后续产物的结构简式可知X为。(5)的一种同分异构体同时满足下列条件:①能发生银镜反应,说明含有醛基或甲酸形成的酯基;②能发生水解反应,则含有酯基,含有苯环的水解产物中只有两种不同化学环境的氢原子,即该水解产物结构对称,符合条件的结构为。(6)根据题干流程可知可以由催化加氢制取,可以由与CH3NH2反应生成,根据信息②可知可与卤素单质发生酮α-氢的卤化反应得到,根据A生成B的反应可知与CH3CH2COOH反应可以得到。
本专题达标检测
(满分:100分;时间:90分钟)
一、选择题(本题共15小题,每小题3分,共45分。每小题只有一个选项符合题意)
1.(2021安徽舒城育才学校高二下3月月考)我国科学家屠呦呦因发现了用于治疗疟疾的青蒿素而获得了诺贝尔奖。下列关于青蒿素的研制过程经历的正确顺序为 ( )
①提取有效成分 ②广泛应用
③测定结构 ④确定组成
⑤获得晶体 ⑥合成与修饰
⑦研究的缘起
A.⑦①③④⑥⑤②
B.⑦①⑤④③⑥②
C.⑦④③①⑥⑤②
D.⑦①⑤③④⑥②
2.(2021湖南天壹名校联盟高二下联考)和分别与NaOH的乙醇溶液共热发生反应,下列说法正确的是 ( )
A.反应产物相同,反应类型相同
B.反应产物不同,反应类型不同
C.反应过程中碳氢键断裂的位置相同
D.反应过程中碳溴键断裂的位置相同
3.(2021江西南昌新建一中高二下第一次月考)下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物的说法正确的是 ( )
CH3Cl甲
A.向乙、丁中分别加入氯水,均有红棕色液体生成
B.先向甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH溶液并加热,然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性,最后滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成
C.先向甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的醇溶液并加热,然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性,最后滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成
D.乙与氢氧化钠的醇溶液共热可得到两种烯烃
4.(2021黑龙江大庆实验中学高二下月考)2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料,实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备,路线如图:
下列有关由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的实验的说法中错误的是 ( )
A.由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的反应类型为取代反应
B.5% Na2CO3溶液的作用主要是除去产物中余留的酸,因此也可换为NaOH溶液
C.无水CaCl2的作用是除去有机相中残存的少量水
D.蒸馏除去残余反应物叔丁醇时,产物2-甲基-2-氯丙烷先被蒸馏出体系
5.(2021浙江宁波咸祥中学高二下期中)有机分子中基团之间的相互影响会导致其化学性质的改变,下列事实能说明这一观点的是 ( )
A.乙烯能使溴水褪色,而乙烷不能
B.1-丙醇可以被氧化得丙醛,而2-丙醇不能
C.甲酸甲酯可以发生银镜反应,而乙酸乙酯不能
D.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不能
6.(2021山东聊城高二下期中)临床证明磷酸氯喹对治疗“新冠肺炎”有良好的疗效。磷酸氯喹的结构如图所示。
下列有关磷酸氯喹的说法错误的是 ( )
A.能发生取代、加成和消去反应
B.1 mol磷酸氯喹最多能与5 mol H2发生加成反应
C.磷酸氯喹分子中C原子采取sp2、sp3杂化
D.分子中的—Cl被—OH取代后的产物能与溴水作用生成沉淀
7.(2021湖北武汉、襄阳、荆门、宜昌四地六校考试联盟高三上联考)胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物,下列说法正确的是 ( )
A.胺与羧酸反应生成肽键的反应类型与酯化反应的反应类型不同
B.胺类物质具有碱性
C.C4H11N的胺类同分异构体共有9种
D.胺类物质中三种含氮结构(题干中)的N原子的杂化方式不同
8.(2021辽宁辽河油田第二高级中学高二4月月考)下列实验操作能达到实验目的的是 ( )
实验目的
实验操作
A
欲证明CH2CHCHO中含有碳碳双键
滴入酸性KMnO4溶液
B
欲除去苯中混有的苯酚
向混合液中加入浓溴水,充分反应后,过滤
C
证明乙醇在浓硫酸和加热条件下的产物是乙烯
将产生的气体通入酸性KMnO4溶液
D
欲证明CH3CH2Cl中含有氯原子
取CH3CH2Cl在碱性条件下的水解液适量于试管中,先加足量硝酸酸化,再滴入少量AgNO3溶液
9.(2021浙江名校协作体高三下开学联考)利巴韦林对新冠肺炎有较好的疗效,其结构如图所示。下列说法不正确的是 ( )
A.利巴韦林水溶性较好,且可以与盐酸反应
B.利巴韦林能够发生还原、加成、取代和消去反应
C.1 mol利巴韦林与足量NaOH溶液反应,最多消耗4 mol NaOH
D.利巴韦林的分子式为C8H12N4O5
10.(2021河南南阳高三上期中)合成药物异搏定路线中某一步骤如图所示,下列说法错误的是 ( )
A.物质X的分子中存在2种含氧官能团
B.物质Y可以发生水解和消去反应
C.1 mol Z最多可与2 mol Br2发生加成反应
D.等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应,最多消耗的NaOH的物质的量之比为1∶1
11.(2021山东潍坊高三4月第二次模拟)实验室合成乙酰苯胺的路线如下(反应条件略去):
下列说法错误的是 ( )
A.反应①完成后,碱洗和水洗可除去混合酸
B.若反应②中加入过量酸,则苯胺产率降低
C.乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应
D.上述合成路线中的反应均为取代反应
12.(2021福建泉州一中、莆田二中、仙游一中高二下期中联考)一定条件下,欲实现下列物质转化,所选试剂不正确的是 ( )
选项
物质转化
试剂
A
C2H5Br CH2CH2
NaOH的乙醇溶液
B
C2H5OH CH3COOH
KMnO4酸性溶液
C
浓硫酸和浓硝酸的混合溶液
D
CH2CH—CH3
CH2CH—CH2Br
溴水
13.(2021山东济宁高三下二模)化合物Y具有保肝、抗炎、增强免疫等功效,可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法错误的是 ( )
A.一定条件下X可发生氧化、取代、加成反应
B.1 mol Y最多能与5 mol NaOH反应
C.X与足量H2反应后,每个产物分子中含有7个手性碳原子
D.等物质的量的X、Y分别与足量浓溴水反应,最多消耗Br2的物质的量相等
14.[2021山东潍坊四县市(安丘、诸城、五莲、兰山)高考模拟]乙氧酰胺苯甲酯常用于氨丙啉等抗球虫药的增效剂,其结构如图所示,下列说法错误的是 ( )
A.元素的第一电离能:N>O>C
B.与该物质苯环上取代基相同的芳香族化合物有10种(含其本身)
C.分子中含有3种含氧官能团
D.其水解产物一定条件下都能发生聚合反应
15.(2021江西八所重点中学高三下联考)新型止泻药盐酸洛哌丁胺(俗称易蒙停)结构如下图,它可用于控制急慢性腹泻的症状。下列说法不正确的是 ( )
·HCl
A.易蒙停的分子式为C29H34Cl2N2O3
B.向易蒙停溶液中加入FeCl3溶液,溶液能显紫色
C.易蒙停与足量氢气反应,生成物每个分子中存在2个手性碳原子
D.1 mol易蒙停最多能与5 mol NaOH发生反应
二、非选择题(本题共5小题,共55分)
16.(8分)(2021河南六市高三3月第一次联考)苯胺又名氨基苯,是重要的胺类物质之一,可作为炸药中的稳定剂、汽油中的防爆剂,也可作为医药磺胺药的原料等。苯胺为无色油状液体,有特殊气味,可用水蒸气蒸馏提纯,在空气中易变质。用纳米铁粉还原硝基苯制备苯胺的原理及装置图(略去部分夹持装置和加热装置)如下:
已知部分有机物的一些数据如下表:
名称
相对分
子质量
密度
(g/mL)
熔点
(℃)
沸点
(℃)
溶解性
硝基苯
123
1.20
5.7
210.8
难溶于水,易溶于乙醇、乙醚
苯胺
93
1.02
-6.3
184.4
难溶于水,易溶于乙醇、乙醚
乙醚
74
0.71
-116.3
34.6
微溶于水,易溶于乙醇
Ⅰ.合成:在装置1中的仪器X中,加入9 g纳米铁粉、20 mL水、1 mL冰醋酸,加热至煮沸,煮沸后冷却至室温,再将8.0 mL硝基苯逐滴加入(该反应强烈放热),搅拌、加热、回流半小时,至反应完全。
Ⅱ.分离、提纯:将装置1改为装置2进行水蒸气蒸馏,取装置2中的馏出物5~6 mL,转移至分液漏斗中,分离出有机层后,水层加入1.3 g NaCl固体,用乙醚萃取3次(每次用7.0 mL乙醚),合并有机层和乙醚萃取液,加入粒状NaOH干燥,过滤后转移至干燥的圆底烧瓶中,水浴蒸去乙醚,残留物再利用装置3蒸馏并收集温度T ℃时的馏分。
请回答下列问题:
(1)仪器X的名称是 ;加入硝基苯时,“逐滴加入”的目的是
。
(2)分离、提纯过程中加入NaCl固体的作用是 。
(3)装置2中长导管B的作用是 。
(4)“水蒸气蒸馏”结束后,应先打开止水夹T,再停止对“水蒸气发生装置”加热,理由是 。
(5)利用装置3蒸馏时,温度的范围为 ,实验结束得到产物6.0 mL,则苯胺的产率为 (保留三位有效数字)。
17.(11分)(2021贵州普通高等学校招生适应性测试)阿瑞吡坦作为一种抗肿瘤辅助药,用于治疗化疗后引起的恶心呕吐,化合物G是其合成的重要中间体,下面是化合物G的一种合成路线,其中部分反应及反应条件已略去。
已知:+R3—NH2。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)X的结构简式为 。
(3)写出由B到C的化学方程式:
(反应条件不用注明)。
(4)由D生成E的反应类型为 ;E中含氧官能团的名称为 。
(5)每个G分子中手性碳原子的个数为 。
(6)芳香族化合物M与A互为同系物。已知:M的分子式为C8H8O;核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1。M的结构简式为 。
18.(12分)[2021福建泉州实验中学高三3月测试(二)]化合物J是一种重要的医药中间体,其合成路线如图:
BI
回答下列问题:
(1)E中官能团的名称是 ;⑤的反应类型是 。
(2)通过反应②和反应⑧推知引入—SO3H的作用是 。
(3)写出G与足量氢气反应的产物的结构简式并用星号(*)标出其中的手性碳原子: 。
(4)写出反应⑨的化学方程式:
。
(5)满足以下条件,化合物D的同分异构体有 种(不包括D),写出其中能与NaHCO3溶液反应生成CO2的结构简式: (任写一种)。
a.分子中含有苯环;
b.分子中含有结构。
19.(12分)(2021山东潍坊高三三模)苯巴本妥主要用于治疗焦虑、失眠及运动障碍等。一种合成苯巴本妥的路线如下图所示。
已知:①RCNRCOOH;
②RCOCOOHRCOOH+CO。
回答下列问题:
(1)路线中生成A的反应类型为 ,D的结构简式为 。
(2)写出B→C的化学方程式:
。
(3)同时符合下列条件的B的同分异构体有 种(不包括立体异构)。
①属于芳香族化合物;
②遇FeCl3溶液不变紫色;
③可以发生银镜反应。
其中能与金属钠反应生成H2,且核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子的结构简式为 。
(4)设计以CH2CH2和CO(NH2)2为原料合成的路线(无机试剂任选)。
20.(12分)(2021江苏常州高三下期初调研)肾上腺素(F)可用于过敏性休克的急救和控制支气管哮喘的发作,其合成路线(图1)和体内代谢过程(图2)如下:
图1
图2
已知:①MAO酶为胺氧化酶,可催化胺发生如下反应:
+或+;
②酮的α-H可与卤素单质发生酮α-氢的卤化反应,如:。
(1)D→E不宜使用NaOH溶液代替氨水的原因是 。
(2)经前四步反应得到的E为混合物,加入d-酒石酸是为了除去与F具有不同药效的同分异构体G,F和G属于 (填“构造异构”“顺反异构”或“对映异构”)。
(3)在注射使用肾上腺素时通常用其盐酸盐的原因是 。
(4)肾上腺素经胺氧化酶(MAO酶)代谢后的产物X(分子式为C8H8O4)的结构简式为 。
(5)的一种同分异构体同时满足下列条件:①能发生银镜反应;②能发生水解反应,且含有苯环的水解产物中只有两种不同化学环境的氢原子。写出该同分异构体的结构简式: 。
(6)麻黄碱()与肾上腺素同属于拟肾上腺素药物。写出以、CH3CH2COOH和CH3NH2为原料制备麻黄碱的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
答案全解全析
1.B
2.A
3.B
4.B
5.D
6.A
7.B
8.D
9.C
10.D
11.D
12.D
13.C
14.D
15.C
1.B 按照化学研究实验的流程,顺序为研究的缘起、提取有效成分、获得晶体、确定组成、测定结构、合成与修饰、广泛应用,B项正确。
2.A (1-溴丙烷)和(2-溴丙烷)分别与NaOH的乙醇溶液共热,都发生消去反应,生成CH2CH—CH3、NaBr和H2O,所以反应产物相同,反应类型相同,A正确,B错误;1-溴丙烷发生消去反应,2号碳原子上碳氢键断裂,1号碳原子上碳溴键断裂,2-溴丙烷发生消去反应,1号碳原子上碳氢键断裂,2号碳原子上碳溴键断裂,C、D都错误。
3.B 卤代烃与氯水不反应,则向乙、丁中分别加入氯水,均没有红棕色液体生成,A项错误;先向甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH溶液并加热,4种物质均发生水解反应,生成对应的醇和NaX,然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性,最后滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成,B项正确;先向甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的醇溶液并加热,只有乙可以发生消去反应,因此加入稀硝酸调至溶液呈酸性,最后滴入AgNO3溶液,只有乙中有沉淀生成,C项错误;乙发生消去反应只能得到一种烯烃,即丙烯,D项错误。
4.B 对比反应物和产物的结构可知,Cl原子取代了—OH,所以反应类型为取代反应,A项正确;若用氢氧化钠溶液代替5% Na2CO3溶液洗涤分液,则2-甲基-2-氯丙烷能与氢氧化钠发生水解反应而消耗,B项错误;无水CaCl2是干燥剂,与水结合生成CaCl2·xH2O,其作用是除去有机相中残存的少量水,C项正确;2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇的沸点低,所以先蒸馏出体系,D项正确。
5.D 乙烯含碳碳双键,可以与Br2发生加成反应而使溴水褪色,而乙烷中不含碳碳双键,不能使溴水褪色,这是自身结构的性质,而不是基团之间相互影响导致的,A项错误;1-丙醇能被催化氧化成丙醛,2-丙醇能被催化氧化成丙酮,这是由自身的结构引起生成物的不同,不是基团之间相互影响导致的,B项错误;甲酸甲酯()含有类似醛基的结构,可以发生银镜反应,而乙酸乙酯中不含类似结构,不能发生银镜反应,这是自身结构的性质,而不是基团之间相互影响导致的,C项错误;从结构上来看,甲苯分子是甲基连在苯环上,乙烷分子是甲基与甲基相连,甲苯中的甲基可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基,而乙烷中的甲基不可以,说明甲苯中的甲基受苯环影响变得活泼,D项正确。
6.A 磷酸氯喹不能发生消去反应,A项错误;苯环和碳碳双键能与氢气发生加成反应,则1 mol磷酸氯喹最多能与5 mol H2发生加成反应,B项正确;饱和C原子采取sp3杂化,苯环上的C原子及碳碳双键、碳氮双键上的C原子均采取sp2杂化,C项正确;磷酸氯喹分子中含有氯原子,水解可生成酚羟基,酚羟基的邻位碳原子上有氢原子,可与溴水发生取代反应,有沉淀生成,D项正确。
7.B 胺与羧酸反应生成肽键的过程是羧基失去羟基,胺失去氢原子,脱去一个水分子,反应类型属于取代反应,酯化反应也属于取代反应,反应类型相同,A项错误;胺类物质可以和酸反应生成盐,具有碱性,B项正确;C4H11N的胺类同分异构体中含有—NH2、—NHR或者—NR2,有CH3(CH2)3NH2、CH3CH2CH(CH3)NH2、(CH3)2CHCH2NH2、C(CH3)2NH2、CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NHCH2CH3、(CH3)2CHNHCH3、(CH3)2NCH2CH3, 共8种,C项错误;题干中三种含氮结构的N原子的杂化方式都是sp3,杂化方式相同,D项错误。
8.D CH2CHCHO中含有官能团碳碳双键和醛基,两种官能团都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,无法用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键,A项错误;苯为有机溶剂,溴和三溴苯酚都能溶于苯,使用浓溴水无法除去杂质,且引进了新的杂质溴和三溴苯酚,B项错误;实验中挥发出的乙醇以及浓硫酸的还原产物二氧化硫都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,干扰了检验,C项错误;取CH3CH2Cl在碱性条件下的水解液适量于试管中,先加足量硝酸酸化中和碱,再滴入少量AgNO3溶液,有白色沉淀生成,可证明CH3CH2Cl中含有氯原子,D项正确。
9.C 利巴韦林分子中含有的羟基是亲水基,在水中的溶解性好,分子中含有的次氨基和酰胺基都能与盐酸反应,A项正确;利巴韦林分子中含有碳氮双键,一定条件下能与氢气发生加成反应,与氢气的加成反应属于还原反应,分子中含有羟基,与羟基相连的碳原子的邻碳原子上有氢原子,一定条件下能发生取代反应和消去反应,B项正确;利巴韦林分子中只有酰胺基能与氢氧化钠溶液反应,则1 mol利巴韦林与足量NaOH溶液反应,最多消耗1 mol NaOH,C项错误;利巴韦林的分子式为C8H12N4O5,D项正确。
10.D 物质X的分子中存在羟基、羰基2种含氧官能团,A项正确;物质Y含有溴原子、酯基,所以可以发生水解和消去反应,B项正确;1 mol Z含有2 mol碳碳双键,所以最多可与2 mol Br2发生加成反应,C项正确;1 mol X与氢氧化钠溶液反应最多消耗1 mol氢氧化钠,1 mol Y与氢氧化钠溶液反应最多消耗的NaOH的物质的量为2 mol,D项错误。
11.D 苯的硝化反应中浓硫酸作催化剂,反应后硫酸和剩余的硝酸可先用氢氧化钠中和,然后通过分液分离得到硝基苯,A项正确;苯胺具有碱性,若反应②中加入过量的酸会消耗部分苯胺,从而降低苯胺的产率,B项正确;乙酰苯胺中的酰胺基在强酸或强碱和加热条件下能发生水解反应,C项正确;反应②为还原反应,D项错误。
12.D C2H5Br可以和NaOH的醇溶液在加热条件下发生消去反应生成CH2CH2,A项正确;C2H5OH可以被KMnO4酸性溶液氧化为CH3COOH,B项正确;苯可以和浓硫酸、浓硝酸共热发生取代反应生成硝基苯,C项正确;CH2CH—CH3和溴水反应生成CH2Br—CHBr—CH3,甲基上的H不能被取代,得不到CH2CH—CH2Br,D项错误。
13.C X含有酚羟基可以发生氧化反应,含有酯基可以发生取代反应,含有碳碳双键可以发生加成反应,A项正确;每个Y分子中含有3个酚羟基,每个Y中的环状酯水解可以得到1个羧基和1个酚羟基,酚羟基和羧基都能消耗NaOH,因此1 mol Y最多能与5 mol NaOH反应,B项正确;当X与足量H2加成后,每个产物分子中含有8个手性碳原子,如图所示(*代表手性碳原子的位置):,C项错误;溴原子取代酚羟基的邻、对位上的氢原子,对于X、Y来讲,分子内符合要求的氢原子一样多(均为4个),每个X、Y分子中都含有一个碳碳双键,能和Br2发生加成反应,因此等物质的量的二者分别与足量Br2反应消耗等物质的量的Br2,D项正确。
14.D 同一短周期元素随原子序数增大第一电离能呈增大趋势,但N元素原子2p轨道为半充满稳定状态,第一电离能大于氧元素的,故第一电离能:N>O>C,A项正确;乙氧酰胺苯甲酯苯环上含有3个不同的取代基,分别用a、b、c表示3个不同的取代基,与其取代基相同的芳香族化合物共有10种(含其本身),分别为、、、、、、、、、,B项正确;该分子中含氧官能团有酰胺基、醚键、酯基3种,C项正确;乙氧酰胺苯甲酯在酸性条件下的水解产物为、乙酸、甲醇,乙酸、甲醇不能发生聚合反应,D项错误。
15.C 根据易蒙停的结构简式,可知其分子式为C29H34Cl2N2O3,A项正确;易蒙停中含有酚羟基,则向易蒙停溶液中加入FeCl3溶液,溶液能显紫色,B项正确;易蒙停与足量氢气反应,生成物每个分子中有3个手性碳原子,C项错误;1 mol易蒙停含有酚羟基、—Cl、HCl和酰胺基各1 mol,各消耗1 mol NaOH,—Cl水解后生成的酚羟基再消耗1 mol NaOH,则1 mol易蒙停最多能与5 mol NaOH发生反应,D项正确。
16.答案 (1)三颈烧瓶 控制反应速率防止爆炸并提高硝基苯的转化率
(2)减小苯胺在水中的溶解性,提高苯胺的产率
(3)起安全管的作用(或平衡装置内外气压)
(4)防止倒吸
(5)184.4~210.8 ℃ 84.3%
解析 (1)仪器X的名称是三颈烧瓶;该反应强烈放热,加入硝基苯时,为了控制反应速率防止爆炸并提高硝基苯的转化率,硝基苯逐滴加入。(2)水中加入NaCl固体能减小苯胺在水中的溶解性,提高苯胺的产率。(3)装置2中长导管B与外界相通,使得内外压强相同,其作用是起安全管的作用(或平衡装置内外气压)。(4)“水蒸气蒸馏”结束后,应先打开止水夹T,再停止对“水蒸气发生装置”加热,可以防止倒吸。(5)根据已知数据表,实验目的是得到苯胺,除去硝基苯,因此蒸馏的温度范围为184.4~210.8 ℃,根据题干的方程式分析,硝基苯和苯胺的物质的量相同,则理论产量为8 mL×1.20 g/mL×93 g/mol123 g/mL=7.26 g,实验结束得到产物6.0 mL,实际产量为6 mL×1.02 g/mL=6.12 g,则苯胺的产率为6.127.26×100%=84.3%。
17.答案 (1)苯甲醛
(2)
(3)+BrCH2CH2Br+2HBr
(4)取代反应 醚键、酯基
(5)3
(6)
解析 (1)A为苯甲醛。(2)根据已知信息,可知X的结构简式为。(3)+BrCH2CH2Br+2HBr。(4)由D生成E的化学方程式为++HCl(反应条件略),反应类型为取代反应;E为,其中含氧官能团为醚键、酯基。(5)每个G分子中手性碳原子的个数为3,如图(箭头所指)。(6)芳香族化合物M与A互为同系物;M的分子式为C8H8O;符合以上条件的有四种,分别为、、、;其中核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1的为。
18.答案 (1)羧基、硝基 还原反应
(2)定位
(3)
(4)+2H2O+CH3COOH+H2SO4
(5)10 (答案合理即可)
解析 由有机物的转化关系可知,与浓硫酸共热发生磺化反应生成,则B为;与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热发生硝化反应生成;在酸性条件下,水解生成;可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成;发生还原反应生成;与CH3COCl发生取代反应生成; 与浓硫酸共热发生磺化反应生成;在氯化铁催化作用下,可与氯气发生取代反应生成,即Ⅰ为;在酸性条件下,水解生成。(1)E的结构简式为,官能团为羧基和硝基;反应⑤为还原反应。(2)由反应②和反应⑧可知,磺酸基为间位定位基,作用是控制反应过程中取代基的连接位置,在磺酸基的间位引入硝基和氯原子,起到定位的作用。(3)G的结构简式为,与足量氢气反应生成,分子中的手性碳原子如图(用“*”标示)。(4) 酸性条件下,发生水解反应生成、乙酸和硫酸。(5)D的结构简式为,分子式为C7H7NO2,由分子中含有结构可知,可能是否苯环的羧酸类或者酯类化合物,符合条件的同分异构体的结构简式为、、、、、、、、,共10种;能与NaHCO3溶液反应生成CO2,说明分子中含有羧基,符合条件的结构简式有、、、。
19.答案 (1)取代反应
(2)+CH3CH2OH+H2O
(3)12 和
(4)CH2CH2CH2BrCH2BrCH2CNCH2CN HOOC—CH2CH2—COOH
解析 与NaCN发生取代反应生成A(),由已知①反应原理知B为,B与CH3CH2OH发生酯化反应生成C(),C与乙二酸二乙酯发生取代反应生成,在酸性条件下水解生成D(),根据已知②反应原理推得E为,E与溴乙烷发生取代反应生成F(),F与脱水生成苯巴本妥。(1)由分析知,生成A的反应类型为取代反应;D的结构简式为。(2)由分析知,B→C为酯化反应,化学方程式为+CH3CH2OH+H2O。(3)由题意知,该同分异构中含有苯环、醛基(或甲酸某酯)等结构,一定不含酚羟基,满足要求的结构如下:、、、(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种),故共有12种结构满足要求;能与金属钠反应,且苯环上含有四种氢原子的结构为、。(4)由目标产物知,需合成丁二酸,最后利用流程最后一步信息得到目标产物。
20.答案 (1)NaOH会与酚羟基反应
(2)对映异构
(3)肾上腺素盐酸盐的溶解性更好
(4)
(5)
(6)
解析 (1)NaOH碱性较强,能与酚羟基发生反应,所以不宜使用NaOH溶液。(2)F和G互为同分异构体,分析F的结构可知,与羟基相连的碳原子为手性碳原子,F具有旋光性,所以F和G属于对映异构。(3)注射使用肾上腺素时通常用其盐酸盐是因为肾上腺素盐酸盐的溶解性更好。(4)根据信息①和后续产物的结构简式可知X为。(5)的一种同分异构体同时满足下列条件:①能发生银镜反应,说明含有醛基或甲酸形成的酯基;②能发生水解反应,则含有酯基,含有苯环的水解产物中只有两种不同化学环境的氢原子,即该水解产物结构对称,符合条件的结构为。(6)根据题干流程可知可以由催化加氢制取,可以由与CH3NH2反应生成,根据信息②可知可与卤素单质发生酮α-氢的卤化反应得到,根据A生成B的反应可知与CH3CH2COOH反应可以得到。
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