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鲁科版 (2019)第1节 有机化学反应类型第2课时当堂达标检测题
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这是一份鲁科版 (2019)第1节 有机化学反应类型第2课时当堂达标检测题，共19页。试卷主要包含了下列关于卤代烃的叙述正确的是，下列叙述正确的是等内容，欢迎下载使用。
第2课时 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备
基础过关练
题组一 卤代烃的结构和性质
1.(2020福建莆田二十四中高二下期中)下列关于卤代烃的叙述正确的是 ( )
A.所有卤代烃都是难溶于水,比水密度大的液体
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C.所有卤代烃都含有卤素原子
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
2.(2021黑龙江青冈一中高二下月考)有些中小学生喜欢使用涂改液,经实验证明涂改液中有很多挥发性有害物质,大量吸入后易引起慢性中毒,如头晕、头疼,严重者抽搐、呼吸困难,二氯甲烷就是其中的一种成分。下面关于二氯甲烷(CH2Cl2)的叙述正确的是 ( )
A.它是由碳、氢、氯三种元素组成的烃
B.它是由氯气和甲烷组成的混合物
C.它的分子中碳、氢、氯三种元素的原子个数比是1∶2∶2
D.涂改液是由多种元素原子组成的一种化合物
3.(2021陕西黄陵中学高二下期中)下列叙述正确的是 ( )
A.煮沸氯乙烷和氢氧化钠水溶液能发生加成反应
B.煮沸氯乙烷和氢氧化钠的醇溶液能发生消去反应
C.所有卤代烃都难溶于水,且都是密度比水大的液体
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的,且都是良好的有机溶剂
4.(2021江西宜春高二下月考)有机物分子CH3—CHCH—Cl能发生的反应有 ( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀 ⑦聚合反应
A.以上反应均可发生 B.只有⑦不能发生
C.只有⑥不能发生 D.只有②不能发生
5.(2020广东广州番禺中学高二下期中)下列卤代烃,既能发生水解反应,又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是 ( )
A. B.
C. D.
6.(2020山东淄博淄川中学高二下月考)在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示,则下列说法正确的是 ( )
A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时,被破坏的键是①和③
C.发生水解反应时,被破坏的键是①和②
D.发生消去反应时,被破坏的键是①和②
7.(2021广东揭阳揭东高二上期末)某有机物的结构简式为,则该物质不能发生的反应有 ( )
A.加成反应 B.消去反应
C.取代反应 D.加聚反应
8.(2021北京丰台高二下期中)卤代烃的取代反应,实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤素原子,例如:CH3Br+OH-(或NaOH) CH3OH+Br-(或NaBr)(反应条件已略去),下列反应的化学方程式中,不正确的是 ( )
A.CH3CH2Br+NaHS CH3CH2SH+NaBr
B.CH3I+NaCN CH3CN+NaI
C.CH3CH2Cl+CH3ONa CH3Cl+CH3CH2ONa
D.CH3CH2Cl+NH3 CH3CH2NH2+HCl
9.(2021宁夏银川一中高二上期中)已知卤代烃可以跟金属钠反应生成碳链较长的烃,如:CH3Cl+2Na+CH3Cl CH3—CH3+2NaCl,现有CH3CH2Br和CH3—CHBr—CH3的混合物与金属钠反应后,不可能得到的烃是 ( )
A.2-甲基丁烷 B.2-甲基戊烷
C.2,3-二甲基丁烷 D.正丁烷
题组二 卤代烃中卤素原子的检验
10.(2021山东烟台二中高二下月考)要检验溴乙烷中的Br,正确的实验方法是 ( )
A.加入氯水振荡,观察水层是否呈棕红色
B.滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀生成
C.加入NaOH水溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
D.加入NaOH水溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
11.一定能够鉴定卤代烃中卤素原子的操作是 ( )
A.在卤代烃中直接加入AgNO3溶液
B.加蒸馏水,充分搅拌后,加入AgNO3溶液
C.加入NaOH溶液,加热后加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液
D.加入NaOH的乙醇溶液,加热后加入AgNO3溶液
12.(2020湖北襄阳高二下期中)下列有关有机物的检验方法,说法正确的是 ( 易错 )
A.取少量卤代烃与NaOH水溶液共热,冷却,再加AgNO3溶液检验卤素原子
B.用酸性KMnO4溶液检验溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热后的产物是否是乙烯
C.不能只用NaOH水溶液来鉴别一氯乙烷和三氯乙烷
D.用溴水鉴别乙烯与乙炔
题组三 烃、卤代烃之间的相互转化
13.(2021云南玉溪峨山一中高二上期中)根据下面的反应路线及所给信息填空。
A B
(1)A的名称是 ,B分子中含有的官能团名称是 。
(2)①的反应类型是 ,②的反应类型是 。
(3)反应③的化学方程式是 。
(4)反应④的化学方程式是 。
14.下面是几种有机化合物的转化关系:
请回答下列问题:
(1)根据系统命名法,化合物A的名称是 。
(2)上述框图中,①是 反应,③是 反应。(填反应类型)
(3)化合物E是重要的工业原料,写出由D生成E的化学方程式: 。
(4)C2的结构简式是 ,F1的结构简式是 ,F1和F2互为 。
题组四 卤代烃的制备
15.(2020广东广州高二下期中)制取一氯乙烷,采用的最佳方法是 ( )
A.乙烷和氯气发生取代反应
B.乙烯和氯气发生加成反应
C.乙烷和HCl作用
D.乙烯和HCl发生加成反应
16.(2021江西赣州赣县三中高二下月考)1,2-二溴乙烷常用作杀虫剂,某同学用如图装置制备1,2-二溴乙烷。
实验步骤:按图示连接装置,先将C与D连接处断开,再对装置A中粗砂加热,待温度升到150 ℃左右时,连接装置C与装置D,并迅速将A内反应温度升温至160~180 ℃,从恒压滴液漏斗中慢慢滴加乙醇和浓硫酸的混合液,装置D具支试管中装有6.0 mL 10 mol/L Br2的CCl4溶液,待Br2的CCl4溶液褪色后,经洗涤、干燥、蒸馏得到1,2-二溴乙烷
7.896 g。
完成下列填空:
(1)仪器F的名称为 。
(2)反应前装置A中加入少量粗砂的目的是 。
(3)装置B的作用是 。
(4)反应一段时间后装置C中溶液碱性 。(填“增强”“减弱”或“不变”)
(5)先将装置C与装置D连接处断开的原因是 。写出装置D中生成1,2-二溴乙烷的化学方程式: 。
(6)根据上述实验计算1,2-二溴乙烷的产率为 。
(7)下列操作中,不会导致产物产率降低的是 。
A.装置D中具支试管内物质换成液溴
B.装置E中的NaOH溶液用水代替
C.去掉装置D烧杯中的冷水
D.去掉装置C
能力提升练
题组一 卤代烃结构、性质的综合考查
1.(2021重庆八中高二上期末,)下列物质中,既能发生水解反应,又能发生加成反应,但不能发生消去反应的是 ( )
A.(CH3)2CHCH2Cl B.CH2CHC(CH3)2CH2Cl
C.CH3CHFCHCH2 D.CH2CHCH2CH2Br
2.(2021重庆凤鸣山中学高二下期中,)滴滴涕是《斯德哥尔摩公约》禁用的12种持久性有机污染物之一,其结构如图所示,有关滴滴涕的说法正确的是 ( )
A.它属于芳香烃
B.分子中最多有23个原子共面
C.分子式为C14H8Cl5
D.1 mol该物质最多能与5 mol H2加成
3.(2020湖北襄阳宜城二中高二下期中,)某有机物的结构简式为,下列叙述错误的是 ( )
A.1 mol该有机物在加热和催化剂作用下,最多能和4 mol H2反应
B.该有机物能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色
C.该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀
D.该有机物在一定条件下能发生消去反应和取代反应
题组二 卤代烃的同分异构体
4. (2020湖北武汉钢城四中高二下期中,)有机物的一氯取
代产物最多有 ( )
A.8种 B.6种 C.4种 D.3种
5.(2020河北张家口一中高二下期中,)金刚烷胺是最早用于抑制流感病毒的抗病毒药,其合成路线如图所示。下列说法正确的是 ( )
A.金刚烷的分子式是C10H14
B.X的一种同分异构体是芳香族化合物
C.上述反应都属于加成反应
D.金刚烷的一溴代物有两种
6.(2020河北沧州一中高二下月考,)组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体异构)
(深度解析)
A.9种 B.12种
C.24种 D.36种
题组三 卤代烃的性质和制备实验
7.(2021山东济宁任城高二下期中,)用下列实验装置分别验证溴乙烷(沸点38.4 ℃)在不同条件下反应的产物和反应类型。
实验Ⅰ.向圆底烧瓶中加入15 mL NaOH水溶液;
实验Ⅱ.向圆底烧瓶中加入15 mL 乙醇和2 g NaOH固体。
下列说法中错误的是 ( )
A.应采用水浴加热进行实验
B.实验Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液,同时省去装置②
C.可用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物
D.分别向Ⅰ、Ⅱ反应后的溶液中加入AgNO3溶液,都会产生淡黄色沉淀
题组四 卤代烃在有机合成中的应用
8.(2021山西长治潞城一中高二下月考,)根据下面的反应路线及所给信息填空。
A B
(1)A的名称是 ,B的名称是 。
(2)反应①的反应类型是 ,D中含有的官能团是 。
(3)反应④所用的试剂和条件是 。
(4)分别写出反应④、⑥的化学方程式: , 。
答案全解全析
基础过关练
1.C 卤代烃不一定都是液体,密度不一定比水大,如一氯甲烷是气体,密度小于水,故A错误;卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子的卤代烃才可发生消去反应,故B错误;卤代烃中一定含有卤素原子,故C正确;烯烃发生加成反应也可得到卤代烃,故D错误。
2.C 二氯甲烷(CH2Cl2)是由碳、氢、氯三种元素组成的卤代烃,故A错误;二氯甲烷(CH2Cl2)属于纯净物,故B错误;二氯甲烷(CH2Cl2)分子中碳、氢、氯三种元素的原子个数比是1∶2∶2,故C正确;涂改液是由多种物质组成的一种混合物,故D错误。
3.B 氯乙烷与氢氧化钠的水溶液在加热的条件下发生取代反应,故A错误;氯乙烷与氢氧化钠的醇溶液在加热的条件下发生消去反应,故B正确;卤代烃不溶于水,密度不一定比水大,常温下,少数卤代烃是气体,大多数卤代烃为液体或固体,故C错误;卤代烃也可通过加成反应制得,如烯烃通过发生加成反应也可得到卤代烃,并不是所有的卤代烃都是良好的有机溶剂,故D错误。
4.C 该有机物分子中含有碳碳双键,可以发生加成反应、聚合反应,能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色;该分子中含有氯原子,还可发生取代反应和消去反应;中没有自由移动的Cl-,不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀,⑥不能发生;故选C。
5.A A中含有Br原子,可发生水解反应,发生消去反应只生成一种烯烃,故A正确;B发生消去反应生成2种烯烃,分别为CH3CHC(CH3)2、CH3CH2C(CH3)CH2,故B错误;C可发生消去反应生成3种烯烃,故C错误;D不能发生消去反应,故D错误。
6.B 卤代烃的水解反应是—X被—OH取代,所以被破坏的键只有①;卤代烃的消去反应是连接—X的碳原子的相邻碳原子上的一个H和
—X一同被脱去,破坏的键是①和③;故选B。
7.B 该有机物分子中含有碳碳双键和苯环,能发生加成反应及加聚反应;该有机物分子中含有氯原子,能发生取代反应;分子中连接氯原子的碳原子的相邻碳原子上不含氢原子,所以该有机物不能发生消去反应,故选B。
8.C CH3ONa中CH3O-带负电荷,可取代氯乙烷中的氯原子,故C不正确。
9.B 根据题目信息可知反应的原理为碳卤键发生断裂,卤素原子与钠原子形成卤化钠,剩余基团相连形成新的烃;A项,CH3CH2Br、
CH3—CHBr—CH3与金属钠以物质的量之比1∶1发生反应能够生成2-甲基丁烷和溴化钠;B项,CH3CH2Br、CH3—CHBr—CH3的混合物与金属钠反应无法得到2-甲基戊烷;C项,CH3—CHBr—CH3与金属钠以物质的量之比1∶1发生反应能够生成2,3-二甲基丁烷和溴化钠;D项,CH3CH2Br与金属钠以物质的量之比1∶1发生反应能够生成正丁烷和溴化钠;故选B。
10.C 在溴乙烷中不存在Br-,加入氯水不能发生置换反应产生Br2,不能观察到水层变为棕红色,A项错误;在溴乙烷中不存在Br-,所以加入AgNO3溶液再加入稀硝酸,不能观察到有浅黄色沉淀生成,B项错误;向溴乙烷中加入NaOH水溶液共热,溴乙烷发生取代反应产生Br-,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,Ag+与溶液中的Br-反应生成AgBr浅黄色沉淀,可以证明溴乙烷中含有Br,C项正确,D项错误。
11.C 卤代烃中不存在卤素离子,不能用硝酸银溶液直接检验,可以先向卤代烃中加入NaOH溶液,加热,发生取代反应得到NaX(X=F、Cl、Br、I),再加入稀硝酸酸化,最后加入AgNO3溶液,根据生成的沉淀鉴定卤代烃中的卤素原子,或者先加NaOH的乙醇溶液,加热,发生消去反应得到NaX(X=F、Cl、Br、I),再加入稀硝酸酸化,最后加入AgNO3溶液,根据生成的沉淀鉴定卤代烃中的卤素原子。
12.C 卤代烃在碱性条件下水解生成卤素离子,先加稀硝酸酸化,然后再加AgNO3溶液检验,故A错误;溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯,乙烯中会混有挥发的乙醇,乙醇可被酸性高锰酸钾溶液氧化,故B错误;一氯乙烷和三氯乙烷与NaOH水溶液共热,均能发生水解反应,反应现象相同,不能鉴别,故C正确;乙烯与乙炔都可与Br2发生加成反应,不能用溴水鉴别,故D错误。
易错警示 检验卤代烃中的卤素原子,先在碱性条件下使卤代烃水解生成卤素离子,然后加稀硝酸酸化,再加AgNO3溶液,根据产生沉淀的颜色,判断为何种卤素原子,不能在水解液中直接加入AgNO3溶液,以避免AgOH的干扰。
13.答案 (1)环己烷 溴原子 (2)取代反应 消去反应
(3)+Br2 (4)+2NaOH +2NaBr+2H2O
解析 由合成路线可知,反应①为在光照条件下与Cl2发生取代反应生成,反应②为发生消去反应生成环己烯,反应③为环己烯与Br2发生加成反应,所以B为,反应④为发生消去反应生成1,3-环己二烯。(1)A为,名称为环己烷;B为,含有的官能团为溴原子。(2)由上述分析可知,①为取代反应,②为消去反应。(3)反应③的化学方程式是+Br2 。(4)反应④的化学方程式是+2NaOH +2NaBr+2H2O。
14.答案 (1)2,3-二甲基丁烷 (2)取代 加成
(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O
(4) 同分异构体
解析 烷烃A与氯气发生取代反应生成B,B发生消去反应生成C1、C2,C2与Br2发生加成反应生成D,D再发生消去反应生成E,E与Br2可以发生1,2-加成或1,4-加成,所以C2为,C1为,则D为,E为,F1为,F2为。(1)根据系统命名法,化合物A的名称是2,3-二甲基丁烷。(2)反应①为取代反应,反应③为加成反应。(3)由D生成E是卤代烃的消去反应,该反应的化学方程式为+2NaOH+2NaBr+2H2O。(4)C2的结构简式是,F1的结构简式是,F1和F2的分子式相同,结构不同,互为同分异构体。
15.D A项,乙烷与氯气发生取代反应的产物复杂,不适宜用此方法制备氯乙烷;B项,乙烯和氯气发生加成反应,生成1,2-二氯乙烷;C项,乙烷和HCl不发生反应;D项,乙烯和HCl发生加成反应生成一氯乙烷,产物只有一种;故选D。
16.答案 (1)温度计 (2)防止暴沸 (3)调节压强,控制气体流速
(4)减弱 (5)减少气体流入D装置,减少溴的挥发 +Br2 CH2BrCH2Br (6)70% (7)B
解析 (1)根据题图可知,仪器F的名称是温度计。(2)反应前装置A中加入少量粗砂的目的是防止液体混合物加热时产生暴沸现象。(3)装置B的作用是调节压强,控制气体流速。(4)乙醇与浓硫酸混合加热,可能会发生副反应,乙醇被氧化可产生CO2,浓硫酸被还原产生SO2气体,装置C中盛有的NaOH溶液可吸收SO2、CO2等酸性气体,NaOH被消耗,溶液的碱性会减弱。(5)实验前先将装置C与装置D连接处断开的目的是减少气体流入D装置,减少溴的挥发;在装置D中与Br2发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,该反应的化学方程式为+Br2 CH2BrCH2Br。(6)装置D具支试管中装有6.0 mL
10 mol/L Br2的CCl4溶液,Br2的物质的量n(Br2)=10 mol/L×
0.006 L=0.06 mol,反应产生的7.896 g 1,2-二溴乙烷的物质的量n(C2H4Br2)=7.896 g188 g/mol=0.042 mol,根据+Br2 CH2BrCH2Br可知,反应消耗1 mol Br2,就会产生1 mol 1,2-二溴乙烷,所以1,2-二溴乙烷的产率是0.042mol0.06mol×100%=70%。(7)B项,装置E中的NaOH溶液的作用是吸收尾气,防止污染空气,是否用水代替NaOH溶液,与产物的产率无关。
能力提升练
1.B A项,(CH3)2CHCH2Cl不含不饱和键,不能发生加成反应;B项,CH2CHC(CH3)2CH2Cl含有碳碳双键,能发生加成反应,含有氯原子,能发生水解反应,与Cl相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应;C项,CH3CHFCHCH2含有碳碳双键,能发生加成反应,含有氟原子,能发生水解反应,与F原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子,能发生消去反应;D项,CH2CHCH2CH2Br含有碳碳双键,能发生加成反应,含有溴原子,能发生水解反应,与Br原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子,能发生消去反应;故选B。
2.B 该分子中含有氯原子,所以不属于芳香烃,故A错误;两个苯环上的所有原子可能共平面,所以分子中最多有23个原子共面,故B正确;该物质的分子式为C14H9Cl5,故C错误;由于1个该分子中含有两个苯环,所以1 mol该物质可以与6 mol H2加成,故D错误。
3.C 苯环、碳碳双键均能与氢气发生加成反应,则1 mol 该有机物在加热和催化剂作用下,最多能和4 mol H2反应,故A正确;该有机物含有碳碳双键,能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色,故B正确;该有机物中不存在氯离子,与硝酸银不反应,故C错误;该有机物含—Cl,一定条件下能发生消去反应和取代反应,故D正确。
4.C 有机物分子结构中含有4种氢原子,如图,所以一氯取代产物最多有4种,故选C。
5.D 金刚烷的分子式是C10H16,故A错误;由分子式可知X的同分异构体不可能为芳香族化合物,故B错误;金刚烷中H原子被溴原子取代生成X,X中溴原子被氨基取代生成金刚烷胺,都属于取代反应,故C错误;金刚烷分子中含有2种H原子,其一溴代物有两种,故D正确。
6.B 丁基(—C4H9)有4种结构,—C2H3Cl2有3种结构,所以组成和结构可用表示的有机物(不考虑立体异构)共有4×3=12种,故选B。
方法技巧 先找出丁基的可能结构,再找出—C2H3Cl2的可能结构,然后判断有机物的种数。
7.D 溴乙烷的沸点是38.4 ℃,为防止温度过高导致反应物挥发,可采用水浴加热进行实验,故A正确;在实验Ⅱ中溴乙烷发生消去反应产生乙烯,通过试管②中的水可除去挥发的乙醇,产生的乙烯能够被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,能够与Br2发生加成反应而使溴水褪色,由于乙醇不能与溴水发生反应,所以也可用溴水代替酸性KMnO4溶液,同时可省去装置②,故B正确;溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生乙醇,乙醇分子中含有三种H原子,个数之比是3∶2∶1,可以用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物,故C正确;NaOH会与AgNO3溶液反应产生AgOH沉淀,所以应该先分别向Ⅰ、Ⅱ反应后的溶液中加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液,故D错误。
8.答案 (1)环己烯 1,2-二氯环己烷 (2)取代反应 溴原子、碳碳双键 (3)NaOH的醇溶液、加热 (4)+2NaOH+2NaCl+
2H2O +2NaOH +2NaBr
解析 根据流程图可知,环己烷发生取代反应生成1-氯环己烷,1-氯环己烷发生消去反应生成环己烯,环己烯发生加成反应生成的B为1,2-二氯环己烷,B再发生消去反应生成1,3-环己二烯,1,3-环己二烯与Br2发生1,4-加成反应生成,发生水解反应生成。(1)A为,名称为环己烯;B为,名称是1,2-二氯环己烷。(2)反应①是环己烷在光照条件下和Cl2发生取代反应生成;D为,含有的官能团是溴原子、碳碳双键。(3)反应④是发生消去反应生成,所用的试剂和条件是NaOH的醇溶液、加热。(4)反应④是发生消去反应生成,反应的化学方程式是+2NaOH +2NaCl+2H2O;反应⑥是在碱性条件下发生水解反应,反应的化学方程式是+2NaOH +2NaBr。
第2课时 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备
基础过关练
题组一 卤代烃的结构和性质
1.(2020福建莆田二十四中高二下期中)下列关于卤代烃的叙述正确的是 ( )
A.所有卤代烃都是难溶于水,比水密度大的液体
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C.所有卤代烃都含有卤素原子
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
2.(2021黑龙江青冈一中高二下月考)有些中小学生喜欢使用涂改液,经实验证明涂改液中有很多挥发性有害物质,大量吸入后易引起慢性中毒,如头晕、头疼,严重者抽搐、呼吸困难,二氯甲烷就是其中的一种成分。下面关于二氯甲烷(CH2Cl2)的叙述正确的是 ( )
A.它是由碳、氢、氯三种元素组成的烃
B.它是由氯气和甲烷组成的混合物
C.它的分子中碳、氢、氯三种元素的原子个数比是1∶2∶2
D.涂改液是由多种元素原子组成的一种化合物
3.(2021陕西黄陵中学高二下期中)下列叙述正确的是 ( )
A.煮沸氯乙烷和氢氧化钠水溶液能发生加成反应
B.煮沸氯乙烷和氢氧化钠的醇溶液能发生消去反应
C.所有卤代烃都难溶于水,且都是密度比水大的液体
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的,且都是良好的有机溶剂
4.(2021江西宜春高二下月考)有机物分子CH3—CHCH—Cl能发生的反应有 ( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀 ⑦聚合反应
A.以上反应均可发生 B.只有⑦不能发生
C.只有⑥不能发生 D.只有②不能发生
5.(2020广东广州番禺中学高二下期中)下列卤代烃,既能发生水解反应,又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是 ( )
A. B.
C. D.
6.(2020山东淄博淄川中学高二下月考)在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示,则下列说法正确的是 ( )
A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时,被破坏的键是①和③
C.发生水解反应时,被破坏的键是①和②
D.发生消去反应时,被破坏的键是①和②
7.(2021广东揭阳揭东高二上期末)某有机物的结构简式为,则该物质不能发生的反应有 ( )
A.加成反应 B.消去反应
C.取代反应 D.加聚反应
8.(2021北京丰台高二下期中)卤代烃的取代反应,实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤素原子,例如:CH3Br+OH-(或NaOH) CH3OH+Br-(或NaBr)(反应条件已略去),下列反应的化学方程式中,不正确的是 ( )
A.CH3CH2Br+NaHS CH3CH2SH+NaBr
B.CH3I+NaCN CH3CN+NaI
C.CH3CH2Cl+CH3ONa CH3Cl+CH3CH2ONa
D.CH3CH2Cl+NH3 CH3CH2NH2+HCl
9.(2021宁夏银川一中高二上期中)已知卤代烃可以跟金属钠反应生成碳链较长的烃,如:CH3Cl+2Na+CH3Cl CH3—CH3+2NaCl,现有CH3CH2Br和CH3—CHBr—CH3的混合物与金属钠反应后,不可能得到的烃是 ( )
A.2-甲基丁烷 B.2-甲基戊烷
C.2,3-二甲基丁烷 D.正丁烷
题组二 卤代烃中卤素原子的检验
10.(2021山东烟台二中高二下月考)要检验溴乙烷中的Br,正确的实验方法是 ( )
A.加入氯水振荡,观察水层是否呈棕红色
B.滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀生成
C.加入NaOH水溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
D.加入NaOH水溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
11.一定能够鉴定卤代烃中卤素原子的操作是 ( )
A.在卤代烃中直接加入AgNO3溶液
B.加蒸馏水,充分搅拌后,加入AgNO3溶液
C.加入NaOH溶液,加热后加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液
D.加入NaOH的乙醇溶液,加热后加入AgNO3溶液
12.(2020湖北襄阳高二下期中)下列有关有机物的检验方法,说法正确的是 ( 易错 )
A.取少量卤代烃与NaOH水溶液共热,冷却,再加AgNO3溶液检验卤素原子
B.用酸性KMnO4溶液检验溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热后的产物是否是乙烯
C.不能只用NaOH水溶液来鉴别一氯乙烷和三氯乙烷
D.用溴水鉴别乙烯与乙炔
题组三 烃、卤代烃之间的相互转化
13.(2021云南玉溪峨山一中高二上期中)根据下面的反应路线及所给信息填空。
A B
(1)A的名称是 ,B分子中含有的官能团名称是 。
(2)①的反应类型是 ,②的反应类型是 。
(3)反应③的化学方程式是 。
(4)反应④的化学方程式是 。
14.下面是几种有机化合物的转化关系:
请回答下列问题:
(1)根据系统命名法,化合物A的名称是 。
(2)上述框图中,①是 反应,③是 反应。(填反应类型)
(3)化合物E是重要的工业原料,写出由D生成E的化学方程式: 。
(4)C2的结构简式是 ,F1的结构简式是 ,F1和F2互为 。
题组四 卤代烃的制备
15.(2020广东广州高二下期中)制取一氯乙烷,采用的最佳方法是 ( )
A.乙烷和氯气发生取代反应
B.乙烯和氯气发生加成反应
C.乙烷和HCl作用
D.乙烯和HCl发生加成反应
16.(2021江西赣州赣县三中高二下月考)1,2-二溴乙烷常用作杀虫剂,某同学用如图装置制备1,2-二溴乙烷。
实验步骤:按图示连接装置,先将C与D连接处断开,再对装置A中粗砂加热,待温度升到150 ℃左右时,连接装置C与装置D,并迅速将A内反应温度升温至160~180 ℃,从恒压滴液漏斗中慢慢滴加乙醇和浓硫酸的混合液,装置D具支试管中装有6.0 mL 10 mol/L Br2的CCl4溶液,待Br2的CCl4溶液褪色后,经洗涤、干燥、蒸馏得到1,2-二溴乙烷
7.896 g。
完成下列填空:
(1)仪器F的名称为 。
(2)反应前装置A中加入少量粗砂的目的是 。
(3)装置B的作用是 。
(4)反应一段时间后装置C中溶液碱性 。(填“增强”“减弱”或“不变”)
(5)先将装置C与装置D连接处断开的原因是 。写出装置D中生成1,2-二溴乙烷的化学方程式: 。
(6)根据上述实验计算1,2-二溴乙烷的产率为 。
(7)下列操作中,不会导致产物产率降低的是 。
A.装置D中具支试管内物质换成液溴
B.装置E中的NaOH溶液用水代替
C.去掉装置D烧杯中的冷水
D.去掉装置C
能力提升练
题组一 卤代烃结构、性质的综合考查
1.(2021重庆八中高二上期末,)下列物质中,既能发生水解反应,又能发生加成反应,但不能发生消去反应的是 ( )
A.(CH3)2CHCH2Cl B.CH2CHC(CH3)2CH2Cl
C.CH3CHFCHCH2 D.CH2CHCH2CH2Br
2.(2021重庆凤鸣山中学高二下期中,)滴滴涕是《斯德哥尔摩公约》禁用的12种持久性有机污染物之一,其结构如图所示,有关滴滴涕的说法正确的是 ( )
A.它属于芳香烃
B.分子中最多有23个原子共面
C.分子式为C14H8Cl5
D.1 mol该物质最多能与5 mol H2加成
3.(2020湖北襄阳宜城二中高二下期中,)某有机物的结构简式为,下列叙述错误的是 ( )
A.1 mol该有机物在加热和催化剂作用下,最多能和4 mol H2反应
B.该有机物能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色
C.该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀
D.该有机物在一定条件下能发生消去反应和取代反应
题组二 卤代烃的同分异构体
4. (2020湖北武汉钢城四中高二下期中,)有机物的一氯取
代产物最多有 ( )
A.8种 B.6种 C.4种 D.3种
5.(2020河北张家口一中高二下期中,)金刚烷胺是最早用于抑制流感病毒的抗病毒药,其合成路线如图所示。下列说法正确的是 ( )
A.金刚烷的分子式是C10H14
B.X的一种同分异构体是芳香族化合物
C.上述反应都属于加成反应
D.金刚烷的一溴代物有两种
6.(2020河北沧州一中高二下月考,)组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体异构)
(深度解析)
A.9种 B.12种
C.24种 D.36种
题组三 卤代烃的性质和制备实验
7.(2021山东济宁任城高二下期中,)用下列实验装置分别验证溴乙烷(沸点38.4 ℃)在不同条件下反应的产物和反应类型。
实验Ⅰ.向圆底烧瓶中加入15 mL NaOH水溶液;
实验Ⅱ.向圆底烧瓶中加入15 mL 乙醇和2 g NaOH固体。
下列说法中错误的是 ( )
A.应采用水浴加热进行实验
B.实验Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液,同时省去装置②
C.可用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物
D.分别向Ⅰ、Ⅱ反应后的溶液中加入AgNO3溶液,都会产生淡黄色沉淀
题组四 卤代烃在有机合成中的应用
8.(2021山西长治潞城一中高二下月考,)根据下面的反应路线及所给信息填空。
A B
(1)A的名称是 ,B的名称是 。
(2)反应①的反应类型是 ,D中含有的官能团是 。
(3)反应④所用的试剂和条件是 。
(4)分别写出反应④、⑥的化学方程式: , 。
答案全解全析
基础过关练
1.C 卤代烃不一定都是液体,密度不一定比水大,如一氯甲烷是气体,密度小于水,故A错误;卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子的卤代烃才可发生消去反应,故B错误;卤代烃中一定含有卤素原子,故C正确;烯烃发生加成反应也可得到卤代烃,故D错误。
2.C 二氯甲烷(CH2Cl2)是由碳、氢、氯三种元素组成的卤代烃,故A错误;二氯甲烷(CH2Cl2)属于纯净物,故B错误;二氯甲烷(CH2Cl2)分子中碳、氢、氯三种元素的原子个数比是1∶2∶2,故C正确;涂改液是由多种物质组成的一种混合物,故D错误。
3.B 氯乙烷与氢氧化钠的水溶液在加热的条件下发生取代反应,故A错误;氯乙烷与氢氧化钠的醇溶液在加热的条件下发生消去反应,故B正确;卤代烃不溶于水,密度不一定比水大,常温下,少数卤代烃是气体,大多数卤代烃为液体或固体,故C错误;卤代烃也可通过加成反应制得,如烯烃通过发生加成反应也可得到卤代烃,并不是所有的卤代烃都是良好的有机溶剂,故D错误。
4.C 该有机物分子中含有碳碳双键,可以发生加成反应、聚合反应,能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色;该分子中含有氯原子,还可发生取代反应和消去反应;中没有自由移动的Cl-,不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀,⑥不能发生;故选C。
5.A A中含有Br原子,可发生水解反应,发生消去反应只生成一种烯烃,故A正确;B发生消去反应生成2种烯烃,分别为CH3CHC(CH3)2、CH3CH2C(CH3)CH2,故B错误;C可发生消去反应生成3种烯烃,故C错误;D不能发生消去反应,故D错误。
6.B 卤代烃的水解反应是—X被—OH取代,所以被破坏的键只有①;卤代烃的消去反应是连接—X的碳原子的相邻碳原子上的一个H和
—X一同被脱去,破坏的键是①和③;故选B。
7.B 该有机物分子中含有碳碳双键和苯环,能发生加成反应及加聚反应;该有机物分子中含有氯原子,能发生取代反应;分子中连接氯原子的碳原子的相邻碳原子上不含氢原子,所以该有机物不能发生消去反应,故选B。
8.C CH3ONa中CH3O-带负电荷,可取代氯乙烷中的氯原子,故C不正确。
9.B 根据题目信息可知反应的原理为碳卤键发生断裂,卤素原子与钠原子形成卤化钠,剩余基团相连形成新的烃;A项,CH3CH2Br、
CH3—CHBr—CH3与金属钠以物质的量之比1∶1发生反应能够生成2-甲基丁烷和溴化钠;B项,CH3CH2Br、CH3—CHBr—CH3的混合物与金属钠反应无法得到2-甲基戊烷;C项,CH3—CHBr—CH3与金属钠以物质的量之比1∶1发生反应能够生成2,3-二甲基丁烷和溴化钠;D项,CH3CH2Br与金属钠以物质的量之比1∶1发生反应能够生成正丁烷和溴化钠;故选B。
10.C 在溴乙烷中不存在Br-,加入氯水不能发生置换反应产生Br2,不能观察到水层变为棕红色,A项错误;在溴乙烷中不存在Br-,所以加入AgNO3溶液再加入稀硝酸,不能观察到有浅黄色沉淀生成,B项错误;向溴乙烷中加入NaOH水溶液共热,溴乙烷发生取代反应产生Br-,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,Ag+与溶液中的Br-反应生成AgBr浅黄色沉淀,可以证明溴乙烷中含有Br,C项正确,D项错误。
11.C 卤代烃中不存在卤素离子,不能用硝酸银溶液直接检验,可以先向卤代烃中加入NaOH溶液,加热,发生取代反应得到NaX(X=F、Cl、Br、I),再加入稀硝酸酸化,最后加入AgNO3溶液,根据生成的沉淀鉴定卤代烃中的卤素原子,或者先加NaOH的乙醇溶液,加热,发生消去反应得到NaX(X=F、Cl、Br、I),再加入稀硝酸酸化,最后加入AgNO3溶液,根据生成的沉淀鉴定卤代烃中的卤素原子。
12.C 卤代烃在碱性条件下水解生成卤素离子,先加稀硝酸酸化,然后再加AgNO3溶液检验,故A错误;溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯,乙烯中会混有挥发的乙醇,乙醇可被酸性高锰酸钾溶液氧化,故B错误;一氯乙烷和三氯乙烷与NaOH水溶液共热,均能发生水解反应,反应现象相同,不能鉴别,故C正确;乙烯与乙炔都可与Br2发生加成反应,不能用溴水鉴别,故D错误。
易错警示 检验卤代烃中的卤素原子,先在碱性条件下使卤代烃水解生成卤素离子,然后加稀硝酸酸化,再加AgNO3溶液,根据产生沉淀的颜色,判断为何种卤素原子,不能在水解液中直接加入AgNO3溶液,以避免AgOH的干扰。
13.答案 (1)环己烷 溴原子 (2)取代反应 消去反应
(3)+Br2 (4)+2NaOH +2NaBr+2H2O
解析 由合成路线可知,反应①为在光照条件下与Cl2发生取代反应生成,反应②为发生消去反应生成环己烯,反应③为环己烯与Br2发生加成反应,所以B为,反应④为发生消去反应生成1,3-环己二烯。(1)A为,名称为环己烷;B为,含有的官能团为溴原子。(2)由上述分析可知,①为取代反应,②为消去反应。(3)反应③的化学方程式是+Br2 。(4)反应④的化学方程式是+2NaOH +2NaBr+2H2O。
14.答案 (1)2,3-二甲基丁烷 (2)取代 加成
(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O
(4) 同分异构体
解析 烷烃A与氯气发生取代反应生成B,B发生消去反应生成C1、C2,C2与Br2发生加成反应生成D,D再发生消去反应生成E,E与Br2可以发生1,2-加成或1,4-加成,所以C2为,C1为,则D为,E为,F1为,F2为。(1)根据系统命名法,化合物A的名称是2,3-二甲基丁烷。(2)反应①为取代反应,反应③为加成反应。(3)由D生成E是卤代烃的消去反应,该反应的化学方程式为+2NaOH+2NaBr+2H2O。(4)C2的结构简式是,F1的结构简式是,F1和F2的分子式相同,结构不同,互为同分异构体。
15.D A项,乙烷与氯气发生取代反应的产物复杂,不适宜用此方法制备氯乙烷;B项,乙烯和氯气发生加成反应,生成1,2-二氯乙烷;C项,乙烷和HCl不发生反应;D项,乙烯和HCl发生加成反应生成一氯乙烷,产物只有一种;故选D。
16.答案 (1)温度计 (2)防止暴沸 (3)调节压强,控制气体流速
(4)减弱 (5)减少气体流入D装置,减少溴的挥发 +Br2 CH2BrCH2Br (6)70% (7)B
解析 (1)根据题图可知,仪器F的名称是温度计。(2)反应前装置A中加入少量粗砂的目的是防止液体混合物加热时产生暴沸现象。(3)装置B的作用是调节压强,控制气体流速。(4)乙醇与浓硫酸混合加热,可能会发生副反应,乙醇被氧化可产生CO2,浓硫酸被还原产生SO2气体,装置C中盛有的NaOH溶液可吸收SO2、CO2等酸性气体,NaOH被消耗,溶液的碱性会减弱。(5)实验前先将装置C与装置D连接处断开的目的是减少气体流入D装置,减少溴的挥发;在装置D中与Br2发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,该反应的化学方程式为+Br2 CH2BrCH2Br。(6)装置D具支试管中装有6.0 mL
10 mol/L Br2的CCl4溶液,Br2的物质的量n(Br2)=10 mol/L×
0.006 L=0.06 mol,反应产生的7.896 g 1,2-二溴乙烷的物质的量n(C2H4Br2)=7.896 g188 g/mol=0.042 mol,根据+Br2 CH2BrCH2Br可知,反应消耗1 mol Br2,就会产生1 mol 1,2-二溴乙烷,所以1,2-二溴乙烷的产率是0.042mol0.06mol×100%=70%。(7)B项,装置E中的NaOH溶液的作用是吸收尾气,防止污染空气,是否用水代替NaOH溶液,与产物的产率无关。
能力提升练
1.B A项,(CH3)2CHCH2Cl不含不饱和键,不能发生加成反应;B项,CH2CHC(CH3)2CH2Cl含有碳碳双键,能发生加成反应,含有氯原子,能发生水解反应,与Cl相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应;C项,CH3CHFCHCH2含有碳碳双键,能发生加成反应,含有氟原子,能发生水解反应,与F原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子,能发生消去反应;D项,CH2CHCH2CH2Br含有碳碳双键,能发生加成反应,含有溴原子,能发生水解反应,与Br原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子,能发生消去反应;故选B。
2.B 该分子中含有氯原子,所以不属于芳香烃,故A错误;两个苯环上的所有原子可能共平面,所以分子中最多有23个原子共面,故B正确;该物质的分子式为C14H9Cl5,故C错误;由于1个该分子中含有两个苯环,所以1 mol该物质可以与6 mol H2加成,故D错误。
3.C 苯环、碳碳双键均能与氢气发生加成反应,则1 mol 该有机物在加热和催化剂作用下,最多能和4 mol H2反应,故A正确;该有机物含有碳碳双键,能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色,故B正确;该有机物中不存在氯离子,与硝酸银不反应,故C错误;该有机物含—Cl,一定条件下能发生消去反应和取代反应,故D正确。
4.C 有机物分子结构中含有4种氢原子,如图,所以一氯取代产物最多有4种,故选C。
5.D 金刚烷的分子式是C10H16,故A错误;由分子式可知X的同分异构体不可能为芳香族化合物,故B错误;金刚烷中H原子被溴原子取代生成X,X中溴原子被氨基取代生成金刚烷胺,都属于取代反应,故C错误;金刚烷分子中含有2种H原子,其一溴代物有两种,故D正确。
6.B 丁基(—C4H9)有4种结构,—C2H3Cl2有3种结构,所以组成和结构可用表示的有机物(不考虑立体异构)共有4×3=12种,故选B。
方法技巧 先找出丁基的可能结构,再找出—C2H3Cl2的可能结构,然后判断有机物的种数。
7.D 溴乙烷的沸点是38.4 ℃,为防止温度过高导致反应物挥发,可采用水浴加热进行实验,故A正确;在实验Ⅱ中溴乙烷发生消去反应产生乙烯,通过试管②中的水可除去挥发的乙醇,产生的乙烯能够被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,能够与Br2发生加成反应而使溴水褪色,由于乙醇不能与溴水发生反应,所以也可用溴水代替酸性KMnO4溶液,同时可省去装置②,故B正确;溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生乙醇,乙醇分子中含有三种H原子,个数之比是3∶2∶1,可以用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物,故C正确;NaOH会与AgNO3溶液反应产生AgOH沉淀,所以应该先分别向Ⅰ、Ⅱ反应后的溶液中加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液,故D错误。
8.答案 (1)环己烯 1,2-二氯环己烷 (2)取代反应 溴原子、碳碳双键 (3)NaOH的醇溶液、加热 (4)+2NaOH+2NaCl+
2H2O +2NaOH +2NaBr
解析 根据流程图可知,环己烷发生取代反应生成1-氯环己烷,1-氯环己烷发生消去反应生成环己烯,环己烯发生加成反应生成的B为1,2-二氯环己烷,B再发生消去反应生成1,3-环己二烯,1,3-环己二烯与Br2发生1,4-加成反应生成,发生水解反应生成。(1)A为,名称为环己烯;B为,名称是1,2-二氯环己烷。(2)反应①是环己烷在光照条件下和Cl2发生取代反应生成;D为,含有的官能团是溴原子、碳碳双键。(3)反应④是发生消去反应生成,所用的试剂和条件是NaOH的醇溶液、加热。(4)反应④是发生消去反应生成,反应的化学方程式是+2NaOH +2NaCl+2H2O;反应⑥是在碱性条件下发生水解反应,反应的化学方程式是+2NaOH +2NaBr。
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