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化学选择性必修3第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第一节 有机化合物的结构特点教案
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这是一份化学选择性必修3第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第一节 有机化合物的结构特点教案，共9页。教案主要包含了思考与讨论，资料卡片，课堂小结等内容，欢迎下载使用。
1.1.3 有机化合物的同分异构现象
有机物种类繁多的原因之一的存在同分异构现象，，本节课在原有学习的基础上，认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序，成键方式和空间排布，认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象，培养“微观探析与模型认知”的核心素养。为学生后续有机物的性质学习奠定基础。
教学重点：有机化合物同分异构体的书写、判断同分异构体数目
教学难点：有机化合物同分异构体的书写
讲义 教具
【引入】早期有机化学结构理论认为有机化学的分子结构都是平面，那么CH2Cl2有两种结构，实验事实证明，CH2Cl2有一种结构，范托夫于1874年提出：建立在平面结构基础上的化合物的结构式并不能反映它的真实结构，甲烷应该呈正四面体结构，后通过X-射线衍射得以证实，后来范托夫的碳价四面体学说不仅被许多实验事实证实，还解释了其他现象，氯溴碘代甲烷有两种异构体，互为对映异构体。同一时期，法国化学家勒贝尔提出了相同的观点，与范托夫共同开辟了立体化学的新篇章。
【过渡】同分异构体现象在有机化合物中十分普遍，这也是有机化合物数量非常庞大的原因之一。
【思考与讨论】
戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构如图1-3所示。回忆同分异构体的知识，完成下表。
【讲解】
同分异构现象：化合物具有相同的分子式 ，但具有不同结构的现象
同分异构体：具有同分异构现象的化合物
[备注]有机化合物中碳原子数目越多，其同分异构体的数目越
3.同分异构现象分类
【学生】阅读教材p5 表1-2，总结同分异构体的书写
【讲解】同分异构体的书写
1．同分异构体的书写规律
(1)烷烃——碳链异构
具体规则如下：
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。
下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：
将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。
② 从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2，3号碳上： ，根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。
③ 再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为： 。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能连在3号碳上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。
④ 再从主链上去掉一个碳，可形成一个丙基—CH2CH2CH3、一个甲基—CH3和一个乙基—CH2CH3或3个甲基—CH3，即主链变为 。主链有4个碳原子时不能连丙基和乙基，故只能连3个甲基—CH3，在2号C原子上连两个甲基，3号C原子上连1个甲基，即 。
(2)取代法 (适用于醇、卤代烃异构)
具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)
①碳链异构⇒C—C—C—C、
②位置异构⇒、、、
③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C
(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)
先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。
如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置：
(4)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(5)常见的官能团类别异构举例
2．同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体；
③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。
(2)基元法：—CH3、—C2H5各1种；—C3H7：2种；—C4H9：4种；—C5H11：8种。
如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
如新戊烷( )
的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。如 的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。
(4)组合法： 的苯环的一氯代物有3×4＝12种。
【资料卡片】
键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点和终点均表示一种碳原子
乙醇 乙烯
键线式：也称骨架式、拓扑式、折线简式，是在平面中表示分子结构的最常用的方法，在表示有机化合物的结构时尤其常用。用键线式表示的结构简明易懂，并且容易书写。
【课堂小结】
本节课掌握同分异构现象、同分异构体及同分异构现象的分类，并且能够掌握书写同分异构体的书写方法及同分异构体数目的判断。
同分异构现象是造成有机物种类繁多的重要原因之一。下列各组物质中互为同分异构体的是（ ）
A. 甲烷与丙烷 B. CH3CH2OH与CH3COOH
C. 乙烯与乙烷 D. CH3CH2CH2CH3与
【答案】D
【解析】
A.甲烷与丙烷互为同系物，故A错误；
B.CH3CH2OH与CH3COOH，前者为乙醇，后者为乙酸，二者分子式不同，不属于同分异构体，故B错误；
C.乙烯分子式为C2H4，乙烷分子式为C2H 6，二者分子式不同，不属于同分异构体，故C错误；
D.CH3CH2CH2CH3与 ，二者的分子式相同，结构不同，所以二者互为同分异构体，故D正确。
故选D。
分子式为C9H12O的有机物，则属于酚类且只有一个链烃基的同分异构体有( )
A. 3种B. 5种C. 6种D. 8种
【答案】C
【解析】解：属于酚类且只有一个链烃基，结合分子式为C9H12O可知，一定含酚−OH结构，另一个链烃基为−C3H7，结合丙基有2种，且苯环上2个取代基存在邻、间、对位置，则符合条件的同分异构体有2×3=6种，
故选：C。
有机物的结构可用“键线式”表示，如CH3CH=CHCH3可简写为。有机物X的键线式为，下列说法不正确的是： ( )
A. X的化学式为C8H8
B. 有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
C. X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. X与足量的H2在一定条件下反应可生成饱和烃Z， Z的一氯代物有4种
【答案】D
【解析】
A.根据键线式的书写特点，X分子中含8个C、8个H，X的化学式为C8H8，故A正确；
B.Y的结构简式为，X、Y的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，且Y中含苯环只有C、H元素，Y属于芳香烃，故B正确；
C.有机物X中具有碳碳双键，具有烯烃的性质，能被高锰酸钾氧化，使高锰酸钾酸性溶液褪色，故C正确；
D.X含碳碳双键，与足量的H2在一定条件下反应可生成环状饱和烃Z，X和氢气加成以后，所有的双键变为单键，根据对称性原则，这样得到的烃中被加成以后上去的氢原子均等效，共有两种类型的氢原子，所以Z的一氯代物有2种，故D错误。
故选D。
二苯甲烷常用做有机合成中间体，结构如图所示，下列关于该化合物的说法正确的是( )
A. 与苯互为同系物
B. 一氯代物有3种
C. 所有碳原子均处同一平面
D. 可与6ml H2反应生成1ml C13H24
【答案】D
【解析】
A. 二苯甲烷含2个苯环，不属于苯的同系物，故A错误；
B. 二苯甲烷的一氯代物有4种，故B错误；
C. 苯环为平面结构，单键可以旋转，所有碳原子不一定处于同一平面，故C错误；
D. 苯环与氢气发生加成反应，可与6ml H2反应生成1ml C13H24，故D正确。
故选D。
化合物(a)、(b)、(c)，(d)，下列说法不正确的是( )
A. a、b、c、d互为同分异构体B. 除a外均可发生加成反应
C. c中所有原子不可能处于同一平面D. 一氯代物同分异构体最多的是c
【答案】C
【解析】
A.根据四种物质的结构简式，四种有机物分子式相同结构不同，互为同分异构体，故A正确；
B.a没有碳碳双键，其余均有碳碳双键，可以发生加成反应，故B正确；
C.c中通过碳碳单键的旋转，可使苯环平面与乙烯结构平面在同一平面上，则所有原子可能共平面，故C错误；
D.四种物质的一氯代物的数目分别为1、2、5、1，故数目最多的是c，故D正确；
故选C。
下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是( )
A. CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构
B. H3CC≡CCH3和CH2=CHCH=CH2属于官能团异构
C. CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3属于官能团异构
D. 和属于位置异构
【答案】C
【解析】
A项，CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳的骨架不同，前者没有支链，后者有支链，属于碳链异构，正确；
B项，两物质官能团不同，属于官能团异构，正确；
C项，CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3的官能团相同，属于碳链异构、位置异构，错误；
D项，甲基与—OH在苯环上的位置不同，属于位置异构，正确。
本节课的难点在于同分异构体的书写及同分异构体数目的判断，在教学过程中着重于练习同分异构体的书写方法的教学，加强学生对同分异构体的认识，通过知识建构，提升学生的模型认知的化学核心素养。有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序，成键方式和空间排布提升学生微观探析的能力。课程目标
学科素养
认识同分异构现象，掌握有机化合物同分异构体的书写，判断同分异构体数目
a. 微观探析与模型认知”：认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序，成键方式和空间排布，认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象，培养“微观探析与模型认知”的核心素养。
物质名称
正戊烷
异戊烷
新戊烷
结构简式
CH3 CH2CH2CH2 CH3
CH3 CH(CH3)CH2CH3
CH3 C(CH3)2 CH3
相同点
分子式相同
不同点
碳架异构
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃()
CnH2n－2
炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(CH2==CHCH==CH2)、
环烯烃()
CnH2n＋2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO
醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2==CHCH2OH)、
环醚()、环醇()
CnH2nO2
羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、
羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羟基酮()
CnH2n－6O
酚()、芳香醚()、
芳香醇()
1.1.3 有机化合物的同分异构现象
有机物种类繁多的原因之一的存在同分异构现象，，本节课在原有学习的基础上，认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序，成键方式和空间排布，认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象，培养“微观探析与模型认知”的核心素养。为学生后续有机物的性质学习奠定基础。
教学重点：有机化合物同分异构体的书写、判断同分异构体数目
教学难点：有机化合物同分异构体的书写
讲义 教具
【引入】早期有机化学结构理论认为有机化学的分子结构都是平面，那么CH2Cl2有两种结构，实验事实证明，CH2Cl2有一种结构，范托夫于1874年提出：建立在平面结构基础上的化合物的结构式并不能反映它的真实结构，甲烷应该呈正四面体结构，后通过X-射线衍射得以证实，后来范托夫的碳价四面体学说不仅被许多实验事实证实，还解释了其他现象，氯溴碘代甲烷有两种异构体，互为对映异构体。同一时期，法国化学家勒贝尔提出了相同的观点，与范托夫共同开辟了立体化学的新篇章。
【过渡】同分异构体现象在有机化合物中十分普遍，这也是有机化合物数量非常庞大的原因之一。
【思考与讨论】
戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构如图1-3所示。回忆同分异构体的知识，完成下表。
【讲解】
同分异构现象：化合物具有相同的分子式 ，但具有不同结构的现象
同分异构体：具有同分异构现象的化合物
[备注]有机化合物中碳原子数目越多，其同分异构体的数目越
3.同分异构现象分类
【学生】阅读教材p5 表1-2，总结同分异构体的书写
【讲解】同分异构体的书写
1．同分异构体的书写规律
(1)烷烃——碳链异构
具体规则如下：
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。
下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：
将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。
② 从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2，3号碳上： ，根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。
③ 再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为： 。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能连在3号碳上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。
④ 再从主链上去掉一个碳，可形成一个丙基—CH2CH2CH3、一个甲基—CH3和一个乙基—CH2CH3或3个甲基—CH3，即主链变为 。主链有4个碳原子时不能连丙基和乙基，故只能连3个甲基—CH3，在2号C原子上连两个甲基，3号C原子上连1个甲基，即 。
(2)取代法 (适用于醇、卤代烃异构)
具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)
①碳链异构⇒C—C—C—C、
②位置异构⇒、、、
③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C
(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)
先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。
如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置：
(4)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(5)常见的官能团类别异构举例
2．同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体；
③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。
(2)基元法：—CH3、—C2H5各1种；—C3H7：2种；—C4H9：4种；—C5H11：8种。
如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
如新戊烷( )
的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。如 的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。
(4)组合法： 的苯环的一氯代物有3×4＝12种。
【资料卡片】
键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点和终点均表示一种碳原子
乙醇 乙烯
键线式：也称骨架式、拓扑式、折线简式，是在平面中表示分子结构的最常用的方法，在表示有机化合物的结构时尤其常用。用键线式表示的结构简明易懂，并且容易书写。
【课堂小结】
本节课掌握同分异构现象、同分异构体及同分异构现象的分类，并且能够掌握书写同分异构体的书写方法及同分异构体数目的判断。
同分异构现象是造成有机物种类繁多的重要原因之一。下列各组物质中互为同分异构体的是（ ）
A. 甲烷与丙烷 B. CH3CH2OH与CH3COOH
C. 乙烯与乙烷 D. CH3CH2CH2CH3与
【答案】D
【解析】
A.甲烷与丙烷互为同系物，故A错误；
B.CH3CH2OH与CH3COOH，前者为乙醇，后者为乙酸，二者分子式不同，不属于同分异构体，故B错误；
C.乙烯分子式为C2H4，乙烷分子式为C2H 6，二者分子式不同，不属于同分异构体，故C错误；
D.CH3CH2CH2CH3与 ，二者的分子式相同，结构不同，所以二者互为同分异构体，故D正确。
故选D。
分子式为C9H12O的有机物，则属于酚类且只有一个链烃基的同分异构体有( )
A. 3种B. 5种C. 6种D. 8种
【答案】C
【解析】解：属于酚类且只有一个链烃基，结合分子式为C9H12O可知，一定含酚−OH结构，另一个链烃基为−C3H7，结合丙基有2种，且苯环上2个取代基存在邻、间、对位置，则符合条件的同分异构体有2×3=6种，
故选：C。
有机物的结构可用“键线式”表示，如CH3CH=CHCH3可简写为。有机物X的键线式为，下列说法不正确的是： ( )
A. X的化学式为C8H8
B. 有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
C. X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. X与足量的H2在一定条件下反应可生成饱和烃Z， Z的一氯代物有4种
【答案】D
【解析】
A.根据键线式的书写特点，X分子中含8个C、8个H，X的化学式为C8H8，故A正确；
B.Y的结构简式为，X、Y的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，且Y中含苯环只有C、H元素，Y属于芳香烃，故B正确；
C.有机物X中具有碳碳双键，具有烯烃的性质，能被高锰酸钾氧化，使高锰酸钾酸性溶液褪色，故C正确；
D.X含碳碳双键，与足量的H2在一定条件下反应可生成环状饱和烃Z，X和氢气加成以后，所有的双键变为单键，根据对称性原则，这样得到的烃中被加成以后上去的氢原子均等效，共有两种类型的氢原子，所以Z的一氯代物有2种，故D错误。
故选D。
二苯甲烷常用做有机合成中间体，结构如图所示，下列关于该化合物的说法正确的是( )
A. 与苯互为同系物
B. 一氯代物有3种
C. 所有碳原子均处同一平面
D. 可与6ml H2反应生成1ml C13H24
【答案】D
【解析】
A. 二苯甲烷含2个苯环，不属于苯的同系物，故A错误；
B. 二苯甲烷的一氯代物有4种，故B错误；
C. 苯环为平面结构，单键可以旋转，所有碳原子不一定处于同一平面，故C错误；
D. 苯环与氢气发生加成反应，可与6ml H2反应生成1ml C13H24，故D正确。
故选D。
化合物(a)、(b)、(c)，(d)，下列说法不正确的是( )
A. a、b、c、d互为同分异构体B. 除a外均可发生加成反应
C. c中所有原子不可能处于同一平面D. 一氯代物同分异构体最多的是c
【答案】C
【解析】
A.根据四种物质的结构简式，四种有机物分子式相同结构不同，互为同分异构体，故A正确；
B.a没有碳碳双键，其余均有碳碳双键，可以发生加成反应，故B正确；
C.c中通过碳碳单键的旋转，可使苯环平面与乙烯结构平面在同一平面上，则所有原子可能共平面，故C错误；
D.四种物质的一氯代物的数目分别为1、2、5、1，故数目最多的是c，故D正确；
故选C。
下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是( )
A. CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构
B. H3CC≡CCH3和CH2=CHCH=CH2属于官能团异构
C. CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3属于官能团异构
D. 和属于位置异构
【答案】C
【解析】
A项，CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳的骨架不同，前者没有支链，后者有支链，属于碳链异构，正确；
B项，两物质官能团不同，属于官能团异构，正确；
C项，CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3的官能团相同，属于碳链异构、位置异构，错误；
D项，甲基与—OH在苯环上的位置不同，属于位置异构，正确。
本节课的难点在于同分异构体的书写及同分异构体数目的判断，在教学过程中着重于练习同分异构体的书写方法的教学，加强学生对同分异构体的认识，通过知识建构，提升学生的模型认知的化学核心素养。有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序，成键方式和空间排布提升学生微观探析的能力。课程目标
学科素养
认识同分异构现象，掌握有机化合物同分异构体的书写，判断同分异构体数目
a. 微观探析与模型认知”：认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序，成键方式和空间排布，认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象，培养“微观探析与模型认知”的核心素养。
物质名称
正戊烷
异戊烷
新戊烷
结构简式
CH3 CH2CH2CH2 CH3
CH3 CH(CH3)CH2CH3
CH3 C(CH3)2 CH3
相同点
分子式相同
不同点
碳架异构
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃()
CnH2n－2
炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(CH2==CHCH==CH2)、
环烯烃()
CnH2n＋2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO
醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2==CHCH2OH)、
环醚()、环醇()
CnH2nO2
羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、
羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羟基酮()
CnH2n－6O
酚()、芳香醚()、
芳香醇()
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