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高中化学第一单元 有机药物制备随堂练习题
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这是一份高中化学第一单元 有机药物制备随堂练习题，共16页。试卷主要包含了单项选择题，综合题等内容，欢迎下载使用。
1.从葡萄籽中提取的原花青素结构如图，具有生物活性，如抗氧化和自由基去除能力等。有关原花青素的以下说法错误的选项是〔 〕
A. 该物质可以看作醇类，也可看做酚类B. 1ml该物质可与7mlNa2CO3反响
C. 该物质遇FeCl3会发生显色反响D. 1ml该物质可与4mlBr2反响
2.葡萄酸的结构简式为 。以下有关葡萄酸说法不正确的选项是〔 〕
A. 葡萄酸能发生取代反响 B. 葡萄酸既能与乙醇发生酯化反响，也能与乙酸发生酯化反响
C. 葡萄酸能与Na和NaOH反响 D. 葡萄酸能使溴的四氯化碳溶液褪色
3.以下说法错误的选项是〔 〕
A. 某些生活垃圾可用于燃烧发电
B. 地沟油禁止食用，但可以用来制肥皂或生物柴油
C. 石油裂解主要是为了获得气态不饱和短链烃
D. 煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物，其中含有焦炭、苯、甲苯等
4.以下事实不能说明有机物分子中原子或原子团直接相连时而产生相互影响的是〔 〕
A. 苯酚能与NaOH溶液反响而乙醇不能
B. 等物质的量的乙醇和甘油与足量的金属钠反响，后者产生的氢气比前者多
C. 苯与液溴在铁作催化剂下发生反响，而苯酚与浓溴水混合就能发生反响
D. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能
5.有一种有机化合物，其结构简式如图，以下有关它的性质的表达，正确的选项是〔 〕
A. 在一定条件下，1ml该物质最多能与6mlNaOH完全反响
B. 它能发生水解反响，水解后只能生成两种产物
C. 在Ni催化下，1ml该物质可以和7mlH2发生加成反响
D. 有弱酸性，1ml该有机物与溴水反响，最多能消耗4mlBr2
6.实验室利用反响： →ΔKOH →H2SO4Na2Cr2O7 合成洋茉莉醛的流程如下图。以下说法错误的选项是( )
A. 水洗的目的是除去KOH
B. 试剂X应选用有机溶剂
C. 黄樟油素和异黄樟油素互为同分异构体
D. 进行蒸馏操作时可选用球形冷凝管
7.以下关于有机物的说法正确的选项是〔 〕
A. 糖类、油脂、蛋白质在一定条件下均能水解
B. 乙二醇、苯乙烯在一定条件下均可聚合生成高分子化合物
C. 分子式为C4H8C12的有机物共有(不含立体异构)8种
D. 菲的结构简式为 ，其一硝基取代物有6种
8.中成药连花清瘟胶囊中有效成分为绿原酸。绿原酸存在如图转化，以下有关说法正确的选项是〔 〕
(绿原酸) →反应①H+/H2O (化合物I) + (化合物II)
A. 在反响①中,绿原酸与水按 1∶1 发生反响,那么绿原酸的分子式为C16H20O10
B. 1 ml化合物Ⅰ与足量金属钠反响生成氢气体积为56L
C. 绿原酸、化合物I、化合物II均能发生氧化反响、取代反响、消去反响
D. 化合物II中所有碳原子可能都共面
9.美国北卡罗来纳大学的一项新研究说明，一种名为EIDD2801的新药有望改变医生治疗新冠肺炎的方式，有效减少肺损伤。其结构式如图：
以下有关EIDD2801的说法正确的选项是( )
A. EIDD2801属于芳香族化合物
B. EIDD2801含有5个手性碳原子
C. EIDD2801能和NaOH溶液反响
D. EIDD2801不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
10.以下图是某有机分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子。该物质不具有的性质是〔 〕
A. 与氢氧化钠反响 B. 与稀硫酸反响 C. 发生酯化反响 D. 使紫色石蕊变红
11.邮票爱好者常常将邮票剪下来浸入水中，以去掉邮票反面的黏合剂。该黏合剂的成分可能是〔 〕
A. B. C. D.
12.咖啡中含有的咖啡酸能使人心脑血管更年轻。咖啡酸〔分子式：C9H8O4〕的球棍模型如下图，以下有关咖啡酸的表达不正确的选项是〔 〕
A. 图中最小的小球表示氢原子 B. 咖啡酸中含有碳碳双键
C. 咖啡酸可以发生消去反响、酯化反响 D. 1ml咖啡酸最多可与3ml Br2发生取代反响
13.用有机物甲可制备1，3-环己二烯( )，其反响路线如下图：
甲 →①Cl2、光照 →Δ②NaOH、乙醇 乙 →Br2的CCl4溶液 丙 →④
以下有关判断不正确的选项是〔 〕
A. 甲的化学名称是苯 B. 乙的结构简式为 C. 有机物丙难溶于水 D. 反响④为消去反响
14.以下有关有机物的结构和性质分析正确的选项是 ( )
A. 苯可以在空气中燃烧，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. 乙烯和苯都能与 H2 发生加成反响，说明二者均含有碳碳双键
C. 乙醇、乙酸均能与Na反响放出 H2 ，二者分子中官能团相同
D. 煤的气化和液化都是物理变化
15.以下说法正确的选项是〔 〕
A. 能发生银镜反响的物质一定是醛 B. 棉花和蚕丝的主要成份都是纤维素
C. 工业上利用油脂在碱性条件下水解生产肥皂和甘油 D. 石油裂解的主要目的是提高汽油的产量
16.医学上合成了一种具有抗癌活性的化合物，该物质结构简式为 。以下关于该化合物的说法正确的选项是〔 〕
A. 分子式为C12H19O4 B. 是乙醇的同系物
C. 可发生氧化反响 D. 处于同一平面的原子最多有5个
17.某有机物M的结构简式为CH3CH=CHCH2COOH，以下有关说法正确的选项是( )
A. 能与乙醇发生酯化反响
B. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 能与溴的四氯化碳溶液发生取代反响
D. 1 ml M与足量Na完全反响能生成1 ml H2
二、综合题
18.2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如图：
： →Fe/HCl
答复以下问题：
〔1〕分子中不同化学环境的氢原子共有________种，共面原子数目最多为________。
〔2〕写出⑧的反响试剂和条件________；F中含氧官能团的名称为________。
〔3〕该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反响制取B，其目的是________。
〔4〕写出⑥的化学反响方程式________。
〔5〕B的名称为________。写出符合以下条件B的所有同分异构体的结构简式________。
a.苯环上只有两个取代基且互为邻位
b.既能发生银镜反响又能发生水解反响
〔6〕请写出以 为主要原料，经最少步骤制备含酰胺键〔结构与肽键相同〕聚合物的流程________。 …… →反应条件反应试剂 目标化合物
19.以葡萄糖为原料制得的山梨醇〔A〕和异山梨醇〔B〕都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：
答复以下问题：
〔1〕葡萄糖的分子式为________。
〔2〕A中含有的官能团的名称为________。
〔3〕由B到C的反响类型为________。
〔4〕C的结构简式为________。
〔5〕由D到E的反响方程式为________。
〔6〕F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反响可释放出2.24L二氧化碳〔标准状况〕，F的可能结构共有________种〔不考虑立体异构〕；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3：1：1的结构简式为________。
20.现有以下有机物：
① CH3CHO ② CH3CH2OH ③ CH3COOH ④ CH2=CH2 ⑤CH3—CH2Br
〔1〕能与 NaOH 溶液反响的有(填序号作答，以下同)；________
〔2〕能与银氨溶液反响的有________
〔3〕既能发生消去反响，又能发生酯化反响的有________
〔4〕能发生氧化反响的有(除燃烧以外)________
〔5〕能发生加成反响的是________
〔6〕即能发生水解反响，又能发生消去反响的是________
〔7〕乙烯生成聚乙烯反响方程式________反响类型________
21.某芳香烃A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3％。
〔1〕A的分子式为________。
〔2〕A可与溴的四氯化碳溶液反响，其化学方程式为________，该反响类型为________。
〔3〕： 。那么A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反响的过程可表示：________。
〔4〕一定条件下，A与氢气反响，得到的化合物中碳的质量分数为85.7％，写出此化合物的结构简式________。
〔5〕在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为________。
答案解析局部
一、单项选择题
1.【答案】 B
【解析】A.该分子结构中含有醇羟基和酚羟基，可看做醇类，也可看做酚类，选项正确，A不符合题意；
B.酚羟基能与Na2CO3反响，而醇羟基不能，因此1ml该物质只能与5mlNa2CO3反响，选项错误，B符合题意；
C.苯酚遇FeCl3溶液显紫色，选项正确，C不符合题意；
D.酚羟基的邻位和对位能与Br2发生取代反响，因此1ml该有机物能与4mlBr2发生取代反响，选项正确，D不符合题意；
故答案为：B
2.【答案】 D
【解析】A．该分子中含有-OH、-COOH，-OH和-COOH能发生取代反响，A不符合题意；
B．该分子中含有-COOH能与乙醇发生酯化反响，含有-OH能与乙酸发生酯化反响，B不符合题意；
C．-OH和-COOH能与Na反响生成氢气，-COOH与NaOH发生反响，C不符合题意；
D．分子中没有不饱和键，不与单质溴反响，所以不能使溴的四氯化碳溶液褪色，D符合题意；
故答案为：D。
3.【答案】 D
【解析】A. 燃烧将某些复原性的物质氧化，某些生活垃圾可用于燃烧发电，故A不符合题意；
B. “地沟油〞的主要成分为油脂，含有有毒物质，不能食用，油脂在碱性条件下水解称为皂化反响，油脂燃烧放出大量热量，可制作生物柴油，故B不符合题意；
C. 石油裂解主要是为了获得气态不饱和短链烃，如乙烯、丙烯等，故C不符合题意；
D. 煤中不含苯、甲苯等，苯和甲苯是煤的干馏的产物，故D符合题意；
故答案为：D。
4.【答案】 B
【解析】A.苯酚能够与氢氧化钠反响而乙醇不能是因为在苯酚中羟基受到苯环的影响具有了酸性，选项A不符合题意；
B.等物质的量的乙醇和甘油与足量的金属钠反响，后者产生的氢气比前者多是因为甘油属于三元醇，一个甘油分子中含有三个羟基，所以等物质的量的乙醇和甘油所含的羟基的数目不同，选项B符合题意；
C.苯酚与浓溴水反响是因为羟基对苯环的影响是羟基的邻对位活化，选项C不符合题意，
D.甲苯能够使溴水褪色是因为苯环对甲基的影响使甲基活性增强，选项D不符合题意。
故答案为：B。
5.【答案】 D
【解析】A．在该有机物中，1ml-COOC-水解可生成1ml羧基和1ml酚羟基；本身结构中含1ml羧基、5ml酚羟基，所以可以和8mlNaOH发生反响，故A不符合题意；
B．分子中含有酯基，能发生水解，1ml有机物水解后能生成2ml ，故B不符合题意；
C．只有苯环与氢气发生加成反响，那么在Ni催化下，1ml该物质可以和6mlH2发生加成反响，故C不符合题意；
D．该物质结构中含有-COOH，表达弱酸性；酚羟基的邻、对位氢原子，可以与Br2发生取代反响，所以1ml该物质最多能与4mlBr2反响，故D符合题意；
故答案为：D。
6.【答案】 D
【解析】A.黄樟油素和异黄樟油素不溶于水，水洗的目的是除去KOH，故A不符合题意；
B.洋茉莉醛不溶于水，易溶于有机溶剂，那么试剂X应选用有机溶剂，故B不符合题意；
C.黄樟油素和异黄樟油素的分子式都为C10H10O2 ， 但结构不同，互为同分异构体，故C不符合题意；
D.进行蒸馏操作时应选用直形冷凝管，假设选用球形冷凝管，不便于液体顺利流下，故D符合题意；
故答案为：D。
7.【答案】 B
【解析】A．糖类如为单糖，那么不发生水解反响，故A不符合题意；
B．乙二醇可发生缩聚反响，苯乙烯含有碳碳双键，可发生加聚反响，故B符合题意；
C．C4H8Cl2可以看作为C4H10中2个H原子被2个Cl原子取代，C4H10有CH3CH2CH2CH3、CH3C(CH3)2两种；CH3CH2CH2CH3中，当两个Cl原子取代同一个C原子上的H时，有2种，当两个Cl原子取代不同C原子上的H时，有1、2，1、3，1、4，2、3四种情况，故该情况有6种；CH3C(CH3)2中，当两个Cl原子取代同一个C原子上的H时，有1种，当两个Cl原子取代不同C原子上的H时，有2种，故该情况有3种，故共有9种，故C不符合题意；
D． 为对称结构，有如下图的5种H原子 ，所以与硝酸反响，可生成5种一硝基取代物，故D不符合题意；
故答案为：B。
8.【答案】 D
【解析】A．根据绿原酸的结构简式可知其分子式为C16H18O9 ， 故A不符合题意；
B．未标明温度和压强，无法计算气体体积，故B不符合题意；
C．化合物II中羟基与苯环直接相连，无法发生消去反响，故C不符合题意；
D．苯环上的碳原子共面，碳碳双键上的碳原子及与双键上碳原子相连的碳原子形成一个平面，苯环平面与双键平面以单键相连，单键可以旋转，所以该化合物中所有碳原子可能都共面，故D符合题意；
故答案为：D。
9.【答案】 C
【解析】A．EIDD2801中不含苯环结构，故不属于芳香族化合物，A不符合题意；
B．EIDD2801含有4个手性碳原子，分别为 ，B不符合题意；
C．EIDD2801中含有酯基，可以和NaOH发生反响，C符合题意；
D．EIDD2801中含有羟基和碳碳双键，可以与酸性高锰酸钾溶液发生反响，使酸性高锰酸钾溶液褪色，D不符合题意；
故答案为：C。
10.【答案】 B
【解析】由比例模型可知有机物是乙酸，那么
A.乙酸能与氢氧化钠发生中和反响，A不符合题意；
B.乙酸与稀硫酸不反响，B符合题意；
C.乙酸能与乙醇发生酯化反响，C不符合题意；
D.乙酸显酸性，能使紫色石蕊变红，D不符合题意；
故答案为：B。
11.【答案】 B
【解析】A.该有机物为链烃结构，难溶于水，A不符合题意；
B.该有机物中含有羟基，羟基为亲水基团，故该有机物可溶于水，B符合题意；
C.该有机物为链烃结构，含有卤素原子，不含亲水基团，难溶于水，C不符合题意；
D.该有机物为链烃结构，不含亲水基团，难溶于水，D不符合题意；
故答案为：B
12.【答案】 C
【解析】A.C、H、O三种原子中，氢原子的半径最小，因此图中最小的小球表示的是氢原子，选项正确，A不符合题意；
B.由咖啡酸的结构简式可知，分子结构中含有碳碳双键，选项正确，B不符合题意；
C.酚羟基无法发生消去反响，选项错误，C符合题意；
D.酚羟基的邻位和对位能与Br2发生取代反响，因此1ml咖啡酸分子能与3mlBr2发生取代反响，选项正确，D不符合题意；
故答案为：C
13.【答案】 A
【解析】A.由分析可知，甲的结构简式为， 其化学名称为环己烷，选项错误，A符合题意；
B.由分析可知，乙的结构简式为， 选项正确，B不符合题意；
C.由分析可知，有机物丙的结构简式为， 属于卤代烃，难溶于水，选项正确，C不符合题意；
D.由分析可知，反响④为卤代烃的消去反响，选项正确，D不符合题意；
故答案为：A
14.【答案】 A
【解析】A.苯可以在空气中燃烧，燃烧为氧化反响，但苯不能被高锰酸钾氧化，A符合题意；
B.乙烯和苯都能与 H2 发生加成反响，但苯中不含碳碳双键，只有乙烯含碳碳双键，B不符合题意；
C.乙醇含 -OH ，乙酸含 −COOH ，均与Na反响生成氢气，官能团不同，C不符合题意；
D.煤的气化和液化都是化学变化，D不符合题意；
故答案为：A。
15.【答案】 C
【解析】A．含有醛基的有机物能够发生银镜反响，但含有醛基的有机物不一定为醛类，如葡萄糖含有醛基，能够发生银镜反响，但是葡萄糖为糖类，故A不符合题意；
B．棉花中主要成分为纤维素，而蚕丝的主要成分是蛋白质，故B不符合题意；
C．油脂在碱性条件下能够发生水解反响生成高级脂肪酸盐和甘油，据此可以生成肥皂，故C符合题意；
D．石油裂化的目的是为了提高轻质液体燃料〔汽油，煤油，柴油等〕的产量，特别是提高汽油的产量，裂解的目的是为了获得乙烯、丙烯、丁二烯、丁烯、乙炔等，故D不符合题意；
故答案为：C。
16.【答案】 C
【解析】A、分子中含有12个C原子、18个H原子和4个O原子，分子式为C12H18O4 ， 故A不符合题意；B．该有机物中含有2个醇羟基且还含有醚键及碳碳双键，与乙醇结构不相似，与乙醇不是同系物，故B不符合题意；
C．该有机物中含有碳碳双键和醇羟基，具有烯烃和醇的性质，能发生氧化反响，故C符合题意；
D．该有机物含有碳碳双键，由乙烯的结构可知该化合物的分子中处于同一平面的原子可能有6个，故D不符合题意；
故答案为：C。
17.【答案】 A
【解析】A．含有羧基，可与乙醇发生酯化反响，A符合题意；
B．含有碳碳双键，可被高锰酸钾氧化，B不符合题意；
C．含有碳碳双键，可与溴发生加成反响，在四氯化碳溶液中不发生取代反响，C不符合题意；
D．含有1个羧基，可与钠反响，1mlM与足量Na完全反响能生成0.5mlH2 ， D不符合题意．
故答案为：A。
二、综合题
18.【答案】 〔1〕4；13
〔2〕Cl2 ， FeCl3；羧基
〔3〕防止苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代
〔4〕+ → +HCl
〔5〕2-硝基甲苯(或邻硝基甲苯)；和
〔6〕→H+/H2O →催化剂
【解析】(1) 分子中不同化学环境的氢原子共有4种；苯分子中所有原子共平面、甲烷结构中最多有3个原子共平面，那么甲苯分子中共面原子数目最多为13个；(2)根据反响⑨的反响条件可知该反响为水解反响，那么D到E的过程在苯环上引入Cl原子，所以反响⑧的反响试剂为Cl2 ， 反响条件为FeCl3作催化剂；(3)如采用甲苯直接硝化的方法制备B，硝基可取代甲基对位的H原子，所以该流程的目的是防止苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)；(4)C为 ，反响⑥中氨基上的氢原子被取代，化学方程式为 + → +HCl；(5)B为 ，名称为2-硝基甲苯(邻硝基甲苯)；B的同分异构体满足：
a.苯环上只有两个取代基且互为邻位；
b.既能发生银镜反响又能发生水解反响，说明含有甲酸形成的酯基或酰胺键，所以满足条件的有 和 ；(6) 含有羧基，根据题目流程可知该物质可以水解生成 ， 既含有氨基又含有羧基，所以可以发生脱水缩合形成含有酰胺键的高聚物，那么合成路线为 →H+/H2O →催化剂 。
19.【答案】 〔1〕C6H12O6
〔2〕羟基
〔3〕取代反响或酯化反响
〔4〕
〔5〕
〔6〕9；
【解析】〔1〕葡萄糖的分子式为C6H12O6。〔2〕葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反响生成A，因此A中含有的官能团的名称为羟基。〔3〕由B到C发生酯化反响，反响类型为取代反响。〔4〕根据B的结构简式可知C的结构简式为 。〔5〕由D到E是乙酸形成的酯基水解，反响方程式为 。〔6〕F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳〔标准状况〕，说明F分子中含有羧基，7.30 g F的物质的量是7.3g÷146g/ml＝0.05ml，二氧化碳是0.1ml，因此F分子中含有2个羧基，那么F相当于是丁烷分子中的2个氢原子被羧基取代，如果是正丁烷，根据定一移一可知有6种结构。如果是异丁烷，那么有3种结构，所以可能的结构共有9种〔不考虑立体异构〕，即 、 、 、 、 、 、 、 、 。其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为 。
20.【答案】 〔1〕③⑤
〔2〕①
〔3〕②
〔4〕①②④
〔5〕①④
〔6〕⑤
〔7〕n CH2=CH2 → ；加聚反响
【解析】①中含有醛基，②中含有醇羟基，③中含有羧基，④中含有碳碳双键，⑤中含有溴原子；
(1)能与 NaOH 溶液反响的含有酚羟基、羧基和酯基，故答案为：③⑤；
(2)能与银氨溶液反响的物质含有醛基，故答案为：①；
(3)既能发生消去反响，又能发生酯化反响的为醇，且羟基的邻碳上有氢，答案为②；
(4)能发生氧化反响的有醛、醇、烯等，故答案为①②④；
(5)醛与氢气发生加成反响生成醇，烯烃能与氢气、卤化氢、卤素单质等发生加成反响，故能发生加成反响的是①④；
(6)卤代烃在强碱的水溶液中发生水解反响，卤素原子连接的碳相邻的碳上有氢的卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反响，即能发生水解反响，又能发生消去反响的是⑤；
(7)乙烯生成聚乙烯反响方程式n CH2=CH2 → ，反响类型为加聚反响。
21.【答案】 〔1〕C8H8
〔2〕＋Br2；加成反响
〔3〕
〔4〕
〔5〕
【解析】〔1〕某芳香烃A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3％，那么分子中碳原子个数为104×92.3%÷12=8。氢原子个数为〔104-12×8〕÷1=8，所以分子式为C8H8。〔2〕A可与溴的四氯化碳溶液反响，说明含有碳碳双键，那么其结构简式为 ，与溴发生加成反响的化学方程式为 ＋Br2。〔3〕根据信息分析，发生氧化反响后，碳碳双键的碳原子上生成羟基，所以A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反响为 。〔4〕一定条件下，A与氢气反响，得到的化合物中碳的质量分数为85.7％，那么其相对分子质量为12×8÷85.7%=112，说明加成了8个氢原子，那么此化合物的结构简式为 。〔5〕A的结构中含有碳碳双键，可以发生加聚反响，所以在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为 。
1.从葡萄籽中提取的原花青素结构如图，具有生物活性，如抗氧化和自由基去除能力等。有关原花青素的以下说法错误的选项是〔 〕
A. 该物质可以看作醇类，也可看做酚类B. 1ml该物质可与7mlNa2CO3反响
C. 该物质遇FeCl3会发生显色反响D. 1ml该物质可与4mlBr2反响
2.葡萄酸的结构简式为 。以下有关葡萄酸说法不正确的选项是〔 〕
A. 葡萄酸能发生取代反响 B. 葡萄酸既能与乙醇发生酯化反响，也能与乙酸发生酯化反响
C. 葡萄酸能与Na和NaOH反响 D. 葡萄酸能使溴的四氯化碳溶液褪色
3.以下说法错误的选项是〔 〕
A. 某些生活垃圾可用于燃烧发电
B. 地沟油禁止食用，但可以用来制肥皂或生物柴油
C. 石油裂解主要是为了获得气态不饱和短链烃
D. 煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物，其中含有焦炭、苯、甲苯等
4.以下事实不能说明有机物分子中原子或原子团直接相连时而产生相互影响的是〔 〕
A. 苯酚能与NaOH溶液反响而乙醇不能
B. 等物质的量的乙醇和甘油与足量的金属钠反响，后者产生的氢气比前者多
C. 苯与液溴在铁作催化剂下发生反响，而苯酚与浓溴水混合就能发生反响
D. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能
5.有一种有机化合物，其结构简式如图，以下有关它的性质的表达，正确的选项是〔 〕
A. 在一定条件下，1ml该物质最多能与6mlNaOH完全反响
B. 它能发生水解反响，水解后只能生成两种产物
C. 在Ni催化下，1ml该物质可以和7mlH2发生加成反响
D. 有弱酸性，1ml该有机物与溴水反响，最多能消耗4mlBr2
6.实验室利用反响： →ΔKOH →H2SO4Na2Cr2O7 合成洋茉莉醛的流程如下图。以下说法错误的选项是( )
A. 水洗的目的是除去KOH
B. 试剂X应选用有机溶剂
C. 黄樟油素和异黄樟油素互为同分异构体
D. 进行蒸馏操作时可选用球形冷凝管
7.以下关于有机物的说法正确的选项是〔 〕
A. 糖类、油脂、蛋白质在一定条件下均能水解
B. 乙二醇、苯乙烯在一定条件下均可聚合生成高分子化合物
C. 分子式为C4H8C12的有机物共有(不含立体异构)8种
D. 菲的结构简式为 ，其一硝基取代物有6种
8.中成药连花清瘟胶囊中有效成分为绿原酸。绿原酸存在如图转化，以下有关说法正确的选项是〔 〕
(绿原酸) →反应①H+/H2O (化合物I) + (化合物II)
A. 在反响①中,绿原酸与水按 1∶1 发生反响,那么绿原酸的分子式为C16H20O10
B. 1 ml化合物Ⅰ与足量金属钠反响生成氢气体积为56L
C. 绿原酸、化合物I、化合物II均能发生氧化反响、取代反响、消去反响
D. 化合物II中所有碳原子可能都共面
9.美国北卡罗来纳大学的一项新研究说明，一种名为EIDD2801的新药有望改变医生治疗新冠肺炎的方式，有效减少肺损伤。其结构式如图：
以下有关EIDD2801的说法正确的选项是( )
A. EIDD2801属于芳香族化合物
B. EIDD2801含有5个手性碳原子
C. EIDD2801能和NaOH溶液反响
D. EIDD2801不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
10.以下图是某有机分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子。该物质不具有的性质是〔 〕
A. 与氢氧化钠反响 B. 与稀硫酸反响 C. 发生酯化反响 D. 使紫色石蕊变红
11.邮票爱好者常常将邮票剪下来浸入水中，以去掉邮票反面的黏合剂。该黏合剂的成分可能是〔 〕
A. B. C. D.
12.咖啡中含有的咖啡酸能使人心脑血管更年轻。咖啡酸〔分子式：C9H8O4〕的球棍模型如下图，以下有关咖啡酸的表达不正确的选项是〔 〕
A. 图中最小的小球表示氢原子 B. 咖啡酸中含有碳碳双键
C. 咖啡酸可以发生消去反响、酯化反响 D. 1ml咖啡酸最多可与3ml Br2发生取代反响
13.用有机物甲可制备1，3-环己二烯( )，其反响路线如下图：
甲 →①Cl2、光照 →Δ②NaOH、乙醇 乙 →Br2的CCl4溶液 丙 →④
以下有关判断不正确的选项是〔 〕
A. 甲的化学名称是苯 B. 乙的结构简式为 C. 有机物丙难溶于水 D. 反响④为消去反响
14.以下有关有机物的结构和性质分析正确的选项是 ( )
A. 苯可以在空气中燃烧，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. 乙烯和苯都能与 H2 发生加成反响，说明二者均含有碳碳双键
C. 乙醇、乙酸均能与Na反响放出 H2 ，二者分子中官能团相同
D. 煤的气化和液化都是物理变化
15.以下说法正确的选项是〔 〕
A. 能发生银镜反响的物质一定是醛 B. 棉花和蚕丝的主要成份都是纤维素
C. 工业上利用油脂在碱性条件下水解生产肥皂和甘油 D. 石油裂解的主要目的是提高汽油的产量
16.医学上合成了一种具有抗癌活性的化合物，该物质结构简式为 。以下关于该化合物的说法正确的选项是〔 〕
A. 分子式为C12H19O4 B. 是乙醇的同系物
C. 可发生氧化反响 D. 处于同一平面的原子最多有5个
17.某有机物M的结构简式为CH3CH=CHCH2COOH，以下有关说法正确的选项是( )
A. 能与乙醇发生酯化反响
B. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 能与溴的四氯化碳溶液发生取代反响
D. 1 ml M与足量Na完全反响能生成1 ml H2
二、综合题
18.2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如图：
： →Fe/HCl
答复以下问题：
〔1〕分子中不同化学环境的氢原子共有________种，共面原子数目最多为________。
〔2〕写出⑧的反响试剂和条件________；F中含氧官能团的名称为________。
〔3〕该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反响制取B，其目的是________。
〔4〕写出⑥的化学反响方程式________。
〔5〕B的名称为________。写出符合以下条件B的所有同分异构体的结构简式________。
a.苯环上只有两个取代基且互为邻位
b.既能发生银镜反响又能发生水解反响
〔6〕请写出以 为主要原料，经最少步骤制备含酰胺键〔结构与肽键相同〕聚合物的流程________。 …… →反应条件反应试剂 目标化合物
19.以葡萄糖为原料制得的山梨醇〔A〕和异山梨醇〔B〕都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：
答复以下问题：
〔1〕葡萄糖的分子式为________。
〔2〕A中含有的官能团的名称为________。
〔3〕由B到C的反响类型为________。
〔4〕C的结构简式为________。
〔5〕由D到E的反响方程式为________。
〔6〕F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反响可释放出2.24L二氧化碳〔标准状况〕，F的可能结构共有________种〔不考虑立体异构〕；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3：1：1的结构简式为________。
20.现有以下有机物：
① CH3CHO ② CH3CH2OH ③ CH3COOH ④ CH2=CH2 ⑤CH3—CH2Br
〔1〕能与 NaOH 溶液反响的有(填序号作答，以下同)；________
〔2〕能与银氨溶液反响的有________
〔3〕既能发生消去反响，又能发生酯化反响的有________
〔4〕能发生氧化反响的有(除燃烧以外)________
〔5〕能发生加成反响的是________
〔6〕即能发生水解反响，又能发生消去反响的是________
〔7〕乙烯生成聚乙烯反响方程式________反响类型________
21.某芳香烃A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3％。
〔1〕A的分子式为________。
〔2〕A可与溴的四氯化碳溶液反响，其化学方程式为________，该反响类型为________。
〔3〕： 。那么A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反响的过程可表示：________。
〔4〕一定条件下，A与氢气反响，得到的化合物中碳的质量分数为85.7％，写出此化合物的结构简式________。
〔5〕在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为________。
答案解析局部
一、单项选择题
1.【答案】 B
【解析】A.该分子结构中含有醇羟基和酚羟基，可看做醇类，也可看做酚类，选项正确，A不符合题意；
B.酚羟基能与Na2CO3反响，而醇羟基不能，因此1ml该物质只能与5mlNa2CO3反响，选项错误，B符合题意；
C.苯酚遇FeCl3溶液显紫色，选项正确，C不符合题意；
D.酚羟基的邻位和对位能与Br2发生取代反响，因此1ml该有机物能与4mlBr2发生取代反响，选项正确，D不符合题意；
故答案为：B
2.【答案】 D
【解析】A．该分子中含有-OH、-COOH，-OH和-COOH能发生取代反响，A不符合题意；
B．该分子中含有-COOH能与乙醇发生酯化反响，含有-OH能与乙酸发生酯化反响，B不符合题意；
C．-OH和-COOH能与Na反响生成氢气，-COOH与NaOH发生反响，C不符合题意；
D．分子中没有不饱和键，不与单质溴反响，所以不能使溴的四氯化碳溶液褪色，D符合题意；
故答案为：D。
3.【答案】 D
【解析】A. 燃烧将某些复原性的物质氧化，某些生活垃圾可用于燃烧发电，故A不符合题意；
B. “地沟油〞的主要成分为油脂，含有有毒物质，不能食用，油脂在碱性条件下水解称为皂化反响，油脂燃烧放出大量热量，可制作生物柴油，故B不符合题意；
C. 石油裂解主要是为了获得气态不饱和短链烃，如乙烯、丙烯等，故C不符合题意；
D. 煤中不含苯、甲苯等，苯和甲苯是煤的干馏的产物，故D符合题意；
故答案为：D。
4.【答案】 B
【解析】A.苯酚能够与氢氧化钠反响而乙醇不能是因为在苯酚中羟基受到苯环的影响具有了酸性，选项A不符合题意；
B.等物质的量的乙醇和甘油与足量的金属钠反响，后者产生的氢气比前者多是因为甘油属于三元醇，一个甘油分子中含有三个羟基，所以等物质的量的乙醇和甘油所含的羟基的数目不同，选项B符合题意；
C.苯酚与浓溴水反响是因为羟基对苯环的影响是羟基的邻对位活化，选项C不符合题意，
D.甲苯能够使溴水褪色是因为苯环对甲基的影响使甲基活性增强，选项D不符合题意。
故答案为：B。
5.【答案】 D
【解析】A．在该有机物中，1ml-COOC-水解可生成1ml羧基和1ml酚羟基；本身结构中含1ml羧基、5ml酚羟基，所以可以和8mlNaOH发生反响，故A不符合题意；
B．分子中含有酯基，能发生水解，1ml有机物水解后能生成2ml ，故B不符合题意；
C．只有苯环与氢气发生加成反响，那么在Ni催化下，1ml该物质可以和6mlH2发生加成反响，故C不符合题意；
D．该物质结构中含有-COOH，表达弱酸性；酚羟基的邻、对位氢原子，可以与Br2发生取代反响，所以1ml该物质最多能与4mlBr2反响，故D符合题意；
故答案为：D。
6.【答案】 D
【解析】A.黄樟油素和异黄樟油素不溶于水，水洗的目的是除去KOH，故A不符合题意；
B.洋茉莉醛不溶于水，易溶于有机溶剂，那么试剂X应选用有机溶剂，故B不符合题意；
C.黄樟油素和异黄樟油素的分子式都为C10H10O2 ， 但结构不同，互为同分异构体，故C不符合题意；
D.进行蒸馏操作时应选用直形冷凝管，假设选用球形冷凝管，不便于液体顺利流下，故D符合题意；
故答案为：D。
7.【答案】 B
【解析】A．糖类如为单糖，那么不发生水解反响，故A不符合题意；
B．乙二醇可发生缩聚反响，苯乙烯含有碳碳双键，可发生加聚反响，故B符合题意；
C．C4H8Cl2可以看作为C4H10中2个H原子被2个Cl原子取代，C4H10有CH3CH2CH2CH3、CH3C(CH3)2两种；CH3CH2CH2CH3中，当两个Cl原子取代同一个C原子上的H时，有2种，当两个Cl原子取代不同C原子上的H时，有1、2，1、3，1、4，2、3四种情况，故该情况有6种；CH3C(CH3)2中，当两个Cl原子取代同一个C原子上的H时，有1种，当两个Cl原子取代不同C原子上的H时，有2种，故该情况有3种，故共有9种，故C不符合题意；
D． 为对称结构，有如下图的5种H原子 ，所以与硝酸反响，可生成5种一硝基取代物，故D不符合题意；
故答案为：B。
8.【答案】 D
【解析】A．根据绿原酸的结构简式可知其分子式为C16H18O9 ， 故A不符合题意；
B．未标明温度和压强，无法计算气体体积，故B不符合题意；
C．化合物II中羟基与苯环直接相连，无法发生消去反响，故C不符合题意；
D．苯环上的碳原子共面，碳碳双键上的碳原子及与双键上碳原子相连的碳原子形成一个平面，苯环平面与双键平面以单键相连，单键可以旋转，所以该化合物中所有碳原子可能都共面，故D符合题意；
故答案为：D。
9.【答案】 C
【解析】A．EIDD2801中不含苯环结构，故不属于芳香族化合物，A不符合题意；
B．EIDD2801含有4个手性碳原子，分别为 ，B不符合题意；
C．EIDD2801中含有酯基，可以和NaOH发生反响，C符合题意；
D．EIDD2801中含有羟基和碳碳双键，可以与酸性高锰酸钾溶液发生反响，使酸性高锰酸钾溶液褪色，D不符合题意；
故答案为：C。
10.【答案】 B
【解析】由比例模型可知有机物是乙酸，那么
A.乙酸能与氢氧化钠发生中和反响，A不符合题意；
B.乙酸与稀硫酸不反响，B符合题意；
C.乙酸能与乙醇发生酯化反响，C不符合题意；
D.乙酸显酸性，能使紫色石蕊变红，D不符合题意；
故答案为：B。
11.【答案】 B
【解析】A.该有机物为链烃结构，难溶于水，A不符合题意；
B.该有机物中含有羟基，羟基为亲水基团，故该有机物可溶于水，B符合题意；
C.该有机物为链烃结构，含有卤素原子，不含亲水基团，难溶于水，C不符合题意；
D.该有机物为链烃结构，不含亲水基团，难溶于水，D不符合题意；
故答案为：B
12.【答案】 C
【解析】A.C、H、O三种原子中，氢原子的半径最小，因此图中最小的小球表示的是氢原子，选项正确，A不符合题意；
B.由咖啡酸的结构简式可知，分子结构中含有碳碳双键，选项正确，B不符合题意；
C.酚羟基无法发生消去反响，选项错误，C符合题意；
D.酚羟基的邻位和对位能与Br2发生取代反响，因此1ml咖啡酸分子能与3mlBr2发生取代反响，选项正确，D不符合题意；
故答案为：C
13.【答案】 A
【解析】A.由分析可知，甲的结构简式为， 其化学名称为环己烷，选项错误，A符合题意；
B.由分析可知，乙的结构简式为， 选项正确，B不符合题意；
C.由分析可知，有机物丙的结构简式为， 属于卤代烃，难溶于水，选项正确，C不符合题意；
D.由分析可知，反响④为卤代烃的消去反响，选项正确，D不符合题意；
故答案为：A
14.【答案】 A
【解析】A.苯可以在空气中燃烧，燃烧为氧化反响，但苯不能被高锰酸钾氧化，A符合题意；
B.乙烯和苯都能与 H2 发生加成反响，但苯中不含碳碳双键，只有乙烯含碳碳双键，B不符合题意；
C.乙醇含 -OH ，乙酸含 −COOH ，均与Na反响生成氢气，官能团不同，C不符合题意；
D.煤的气化和液化都是化学变化，D不符合题意；
故答案为：A。
15.【答案】 C
【解析】A．含有醛基的有机物能够发生银镜反响，但含有醛基的有机物不一定为醛类，如葡萄糖含有醛基，能够发生银镜反响，但是葡萄糖为糖类，故A不符合题意；
B．棉花中主要成分为纤维素，而蚕丝的主要成分是蛋白质，故B不符合题意；
C．油脂在碱性条件下能够发生水解反响生成高级脂肪酸盐和甘油，据此可以生成肥皂，故C符合题意；
D．石油裂化的目的是为了提高轻质液体燃料〔汽油，煤油，柴油等〕的产量，特别是提高汽油的产量，裂解的目的是为了获得乙烯、丙烯、丁二烯、丁烯、乙炔等，故D不符合题意；
故答案为：C。
16.【答案】 C
【解析】A、分子中含有12个C原子、18个H原子和4个O原子，分子式为C12H18O4 ， 故A不符合题意；B．该有机物中含有2个醇羟基且还含有醚键及碳碳双键，与乙醇结构不相似，与乙醇不是同系物，故B不符合题意；
C．该有机物中含有碳碳双键和醇羟基，具有烯烃和醇的性质，能发生氧化反响，故C符合题意；
D．该有机物含有碳碳双键，由乙烯的结构可知该化合物的分子中处于同一平面的原子可能有6个，故D不符合题意；
故答案为：C。
17.【答案】 A
【解析】A．含有羧基，可与乙醇发生酯化反响，A符合题意；
B．含有碳碳双键，可被高锰酸钾氧化，B不符合题意；
C．含有碳碳双键，可与溴发生加成反响，在四氯化碳溶液中不发生取代反响，C不符合题意；
D．含有1个羧基，可与钠反响，1mlM与足量Na完全反响能生成0.5mlH2 ， D不符合题意．
故答案为：A。
二、综合题
18.【答案】 〔1〕4；13
〔2〕Cl2 ， FeCl3；羧基
〔3〕防止苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代
〔4〕+ → +HCl
〔5〕2-硝基甲苯(或邻硝基甲苯)；和
〔6〕→H+/H2O →催化剂
【解析】(1) 分子中不同化学环境的氢原子共有4种；苯分子中所有原子共平面、甲烷结构中最多有3个原子共平面，那么甲苯分子中共面原子数目最多为13个；(2)根据反响⑨的反响条件可知该反响为水解反响，那么D到E的过程在苯环上引入Cl原子，所以反响⑧的反响试剂为Cl2 ， 反响条件为FeCl3作催化剂；(3)如采用甲苯直接硝化的方法制备B，硝基可取代甲基对位的H原子，所以该流程的目的是防止苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)；(4)C为 ，反响⑥中氨基上的氢原子被取代，化学方程式为 + → +HCl；(5)B为 ，名称为2-硝基甲苯(邻硝基甲苯)；B的同分异构体满足：
a.苯环上只有两个取代基且互为邻位；
b.既能发生银镜反响又能发生水解反响，说明含有甲酸形成的酯基或酰胺键，所以满足条件的有 和 ；(6) 含有羧基，根据题目流程可知该物质可以水解生成 ， 既含有氨基又含有羧基，所以可以发生脱水缩合形成含有酰胺键的高聚物，那么合成路线为 →H+/H2O →催化剂 。
19.【答案】 〔1〕C6H12O6
〔2〕羟基
〔3〕取代反响或酯化反响
〔4〕
〔5〕
〔6〕9；
【解析】〔1〕葡萄糖的分子式为C6H12O6。〔2〕葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反响生成A，因此A中含有的官能团的名称为羟基。〔3〕由B到C发生酯化反响，反响类型为取代反响。〔4〕根据B的结构简式可知C的结构简式为 。〔5〕由D到E是乙酸形成的酯基水解，反响方程式为 。〔6〕F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳〔标准状况〕，说明F分子中含有羧基，7.30 g F的物质的量是7.3g÷146g/ml＝0.05ml，二氧化碳是0.1ml，因此F分子中含有2个羧基，那么F相当于是丁烷分子中的2个氢原子被羧基取代，如果是正丁烷，根据定一移一可知有6种结构。如果是异丁烷，那么有3种结构，所以可能的结构共有9种〔不考虑立体异构〕，即 、 、 、 、 、 、 、 、 。其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为 。
20.【答案】 〔1〕③⑤
〔2〕①
〔3〕②
〔4〕①②④
〔5〕①④
〔6〕⑤
〔7〕n CH2=CH2 → ；加聚反响
【解析】①中含有醛基，②中含有醇羟基，③中含有羧基，④中含有碳碳双键，⑤中含有溴原子；
(1)能与 NaOH 溶液反响的含有酚羟基、羧基和酯基，故答案为：③⑤；
(2)能与银氨溶液反响的物质含有醛基，故答案为：①；
(3)既能发生消去反响，又能发生酯化反响的为醇，且羟基的邻碳上有氢，答案为②；
(4)能发生氧化反响的有醛、醇、烯等，故答案为①②④；
(5)醛与氢气发生加成反响生成醇，烯烃能与氢气、卤化氢、卤素单质等发生加成反响，故能发生加成反响的是①④；
(6)卤代烃在强碱的水溶液中发生水解反响，卤素原子连接的碳相邻的碳上有氢的卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反响，即能发生水解反响，又能发生消去反响的是⑤；
(7)乙烯生成聚乙烯反响方程式n CH2=CH2 → ，反响类型为加聚反响。
21.【答案】 〔1〕C8H8
〔2〕＋Br2；加成反响
〔3〕
〔4〕
〔5〕
【解析】〔1〕某芳香烃A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3％，那么分子中碳原子个数为104×92.3%÷12=8。氢原子个数为〔104-12×8〕÷1=8，所以分子式为C8H8。〔2〕A可与溴的四氯化碳溶液反响，说明含有碳碳双键，那么其结构简式为 ，与溴发生加成反响的化学方程式为 ＋Br2。〔3〕根据信息分析，发生氧化反响后，碳碳双键的碳原子上生成羟基，所以A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反响为 。〔4〕一定条件下，A与氢气反响，得到的化合物中碳的质量分数为85.7％，那么其相对分子质量为12×8÷85.7%=112，说明加成了8个氢原子，那么此化合物的结构简式为 。〔5〕A的结构中含有碳碳双键，可以发生加聚反响，所以在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为 。
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