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苏教版 (2019)第一单元 化石燃料与有机化合物第3课时学案设计
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这是一份苏教版 (2019)第一单元 化石燃料与有机化合物第3课时学案设计，共15页。
一、煤的综合利用
1．煤的组成
煤是由有机物和无机物所组成的复杂混合物，含量最高的元素为碳，其次是氢、氧，还有少量的硫、磷、氮等元素。
2．煤的综合利用
(1)把煤加强热使之分解的过程为煤的干馏( )
提示 必须隔绝空气加强热。
(2)煤俗称煤炭，因此可看作碳元素形成的单质( )
(3)煤中含粗苯、煤焦油等物质，可通过蒸馏获取苯、甲苯等芳香烃( )
(4)在一定条件下，煤可以和氢气直接反应生成液体燃料( )
提示 煤与氢气可以生成液体燃料，该过程为煤的直接液化。
(5)煤的干馏为物理变化，煤的气化和液化为化学变化( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)×
(1)煤干馏的过程中发生复杂的变化，其中主要是化学变化。
(2)煤干馏的条件有两个：一是要隔绝空气，防止煤燃烧；二是要加强热。
(3)煤本身不含苯、萘、蒽等物质。煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物。
1．(2020·山东德州一中高一月考)利用水煤气(CO、H2)生产汽油、甲醇和氨等已经实现了工业化，合成气也可转化为醛、酸、酯等多种产物，下列叙述不正确的是( )
A．以水煤气(CO、H2)为原料合成其他工业原料的反应都是化合反应
B．以水煤气(CO、H2)生产液态烃或醇类是实现“煤变油”的有效途径
C．以水煤气(CO、H2)为原料也可以合成烯烃
D．煤的气化和液化提高了煤的综合利用效率
答案 A
解析 以水煤气(CO、H2)为原料的反应不一定都是化合反应。
2．煤是一种常用燃料。由于煤燃烧产生的废气中含有SO2、CO、NO2和NO等多种有害气体和烟尘，会对环境造成污染，因此需要对煤进行加工后再燃烧，或将废气净化后再排放。
(1)煤的气化和液化能提高煤的利用率，又能减少有害气体的排放。写出煤气化的主要反应的化学方程式：___________________________________________________________________；
煤液化是________(填“物理”或“化学”)变化。
(2)煤的干馏是煤综合利用的重要途径。煤干馏时得到的固体产品是________，其用途是________________________________________________________________________。
(3)将煤直接进行燃烧，造成环境污染的主要方面之一是形成硝酸型酸雨。写出有关物质转化为硝酸的化学方程式：__________________________________________________________。
(4)向煤中添加生石灰是燃煤脱硫的一种方法，而且能变废为宝，用化学方程式表示反应原理： _______________________________________________________________________________。
答案 (1)C＋H2O(g)eq \(=====,\s\up7(高温))CO＋H2 化学
(2)焦炭 可作燃料及工业原料
(3)2NO＋O2===2NO2,3NO2＋H2O===2HNO3＋NO
(4)CaO＋SO2===CaSO3,2CaSO3＋O2===2CaSO4
二、苯的分子结构
1．苯的分子结构验证
(1)实验验证：苯不能与溴水反应而使其褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
说明苯分子中没有与乙烯或乙炔类似的碳碳双键或碳碳三键。
(2)理论验证
①和为同一种物质。
②苯分子为平面正六边形结构。
③分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。
④6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
2．苯的分子结构
3．苯的性质
(1)苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，是一种常用的有机溶剂。
(2)化学性质
①氧化反应
a．苯可以在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，燃烧时火焰明亮伴有浓烟。
b．苯很难被强氧化剂氧化，在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②取代反应
a．硝化反应在浓硫酸作用下，苯在50～60 ℃时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。反应的化学方程式为
＋HNO3eq \(―――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(50～60 ℃))＋H2O。
b．苯在催化剂作用下可以和氯气、液溴发生取代反应生成及，写出反应的化学方程式：＋Cl2eq \(――→,\s\up7(FeCl3))＋HCl、＋Br2eq \(――→,\s\up7(FeBr3))＋HBr。
c．苯和浓硫酸在加热条件下可生成，反应的化学方程式为＋HO—SO3Heq \(――→,\s\up7(△))＋H2O。
③加成反应
在一定条件下苯能和氢气发生加成反应，生成环己烷。反应的化学方程式为＋3H2eq \(――→,\s\up7(Ni),\s\d5(△))。
(1)邻二甲苯()不存在同分异构体，可说明苯分子中不存在单双键交替结构( )
(2)将苯加入溴水中，振荡，水层呈无色，说明苯和溴发生了加成反应( )
(3)苯的结构简式可写成，但分子结构中不存在碳碳单键和碳碳双键( )
(4)苯中含碳碳双键，所以苯能与H2发生加成反应( )
(5)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应( )
(6)苯、浓硫酸和浓硝酸共热制硝基苯( )
(7)用溴水除去混在苯中的己烯( )
(8)用水可以鉴别苯和溴苯( )
答案 (1)√ (2)× (3)√ (4)× (5)× (6)√ (7)× (8)√
1．实验室制备硝基苯的主要步骤如下：
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中；
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀；
③在50～60 ℃下发生反应，直至反应结束；
④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5% NaOH溶液洗，最后再用蒸馏水洗涤；
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯净硝基苯。
填写下列空白：
(1)配制一定比例浓硫酸和浓硝酸混合酸时，操作的注意事项是____________________。
(2)步骤③中，为了使反应在50～60 ℃下进行，常用的方法是__________________。
(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是__________________。
(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是________________。
答案 (1)先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却 (2)将反应器放在50～60 ℃的水浴中加热 (3)分液漏斗 (4)除去粗产品中残留的酸
2．(2020·嘉兴一中期中)某烃A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，0.5 ml A完全燃烧时，得到1.5 ml H2O和67.2 L CO2(标准状况)。
(1)通过计算确定A的结构简式为________。
(2)写出A与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在水浴加热条件下反应生成C的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1) (2)＋HO—NO2eq \(―――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(50～60 ℃))＋H2O
解析 设烃A的分子式为CxHy，完全燃烧时，得到CO2(标准状况)的物质的量：n(CO2)＝3 ml。由烃的燃烧通式：
CxHy＋(x＋eq \f(y,4))O2eq \(――→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O
1 ml x ml eq \f(y,2) ml
0．5 ml 3 ml 1.5 ml
则x＝6，y＝6。故A的分子式为C6H6。又因A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A为苯。
苯的溴代反应和硝化反应的比较
1．下列属于煤的综合利用且说法正确的是( )
A．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物，可采用先干馏后分馏的方法分离
B．将煤干馏制得煤焦油和焦炭
C．煤的气化和液化为物理变化
D．将煤变为煤饼作燃料
答案 B
解析 煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂混合物，经过干馏才能得到苯、甲苯、二甲苯等的混合物，可用分馏法将它们分离，A错误；将煤干馏制得煤焦油和焦炭属于煤的综合利用，B正确；煤的气化是煤与水蒸气的反应，属于化学变化，煤的液化分直接液化和间接液化，煤的直接液化是指煤与氢气作用生成液体燃料；煤的间接液化是指将煤先转化为CO和H2，再在催化剂作用下合成甲醇，因此煤的液化属于化学变化，C错误；将煤变为煤饼作燃料，不属于煤的综合利用，D错误。
2．(2020·义乌检测)下列变化属于化学变化，且产物中兼有气体、液体、固体的是( )
A．石油的分馏 B．石油的裂解
C．石油的裂化 D．煤的干馏
答案 D
解析 石油的分馏是物理变化，故A错误；石油的裂解是得到含碳原子较少的烃，没有固体物质生成，故B错误；石油裂化是将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程，没有固体物质生成，故C错误；煤的干馏是化学变化，有焦炉煤气(气体)、煤焦油(液体)、焦炭(固体)生成，故D正确。
3．(2020·长沙高一月考)苯和乙烯相比较，下列叙述中正确的是( )
A．都易与溴发生取代反应
B．都易发生加成反应
C．乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应
D．乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
答案 D
解析 苯与溴易发生取代反应，而乙烯与溴易发生加成反应，A、B项错误；苯在一定条件下也可发生加成反应，C项错误；苯分子中不含有碳碳双键，不能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。
4．(2020·成都期末)下列说法正确的是( )
A．通过石油的裂化，可直接得到乙烯、丙烯等有机化工原料
B．煤在空气中加强热得到焦炭、煤焦油、焦炉煤气、粗氨水等产品的过程叫做煤的干馏
C．硅是良好的半导体材料，常用于制造光导纤维
D．和是同种物质，可证明苯分子中不存在单双键交替的结构
答案 D
解析 石油裂化的目的是得到轻质汽油，裂解是裂化的深度过程，得到乙烯等，故A错误；煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使其分解，故B错误；光导纤维的主要成分是SiO2，故C错误；它们属于同种物质，说明苯分子中不存在单双键交替的结构，故D正确。
5．甲、乙、丙、丁分别是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一种。
①甲、乙能使溴水褪色，乙与等物质的量的H2反应生成甲，甲与等物质的量的H2反应生成丙。
②丙既不能使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
③丁既不能通过化学反应使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与溴发生取代反应；一定条件下，1 ml丁可以和3 ml H2完全加成。
请根据以上叙述完成下列填空：
(1)甲的结构简式：______________________________________________________________，
乙的结构简式：_________________________________________________________________。
(2)丁与溴在催化剂(FeBr3)作用下发生取代反应的化学方程式：________________________。
答案 (1)CH2==CH2 CH≡CH
(2)＋Br2eq \(――→,\s\up7(FeBr3))＋HBr
解析 乙烯、乙炔能使溴水褪色，且有CH≡CH＋H2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH2==CH2，CH2==CH2＋H2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3CH3，故甲为CH2==CH2，乙为CH≡CH；再结合②③知丙为乙烷，丁为苯。
A组 基础对点练
题组一 煤的综合利用
1．下列说法正确的是( )
A．煤和石油都是不可再生的化石能源，其主要组成元素均为碳、氢元素，二者都是混合物
B．煤的干馏和石油的分馏原理相同，都是化学变化
C．煤的液化主要是为了得到苯等重要的有机化工原料
D．煤干馏得到的煤焦油，其主要用途就是再经蒸馏得到高品质燃油
答案 A
解析 B项，煤的干馏是化学变化，而石油分馏是物理变化；C项，煤的液化是把煤转化为液体燃料；D项，从煤焦油中可以分离出苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。
2．(2020·青岛黄岛一中高一月考)下列说法正确的是( )
A．石油主要含碳、氢两种元素，属于可再生能源
B．石油的分馏是物理变化，各馏分均是纯净物
C．煤的气化和液化是化学变化
D．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物，经干馏后分离出来
答案 C
解析 石油属于不可再生能源，A错误；石油的分馏是根据石油中各组分沸点的不同，对石油进行分离的一种方法，是物理变化，而各馏分均是沸点相近的各种烃类的混合物，B错误；煤的气化是在高温下煤和水蒸气发生化学反应生成一氧化碳、氢气等气体的过程。煤的液化是在一定条件下煤和氢气发生化学反应得到液态燃料的过程，C正确；煤中本身不含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物，是煤经过干馏(一系列化学变化)后得到的产物。
题组二 苯的分子结构与性质
3．(2019·安徽芜湖期末)虽然这种表示方法仍被沿用，但苯环结构中不存在单双键交替的结构，下列事实可以作为证据的是( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯分子中碳原子与碳原子之间的距离均相等 ③苯能在一定条件下与H2发生加成反应生成环己烷 ④实验测得苯的邻位二氯取代物只有一种结构
A．②③④ B．①③④
C．①②④ D．①②③④
答案 C
解析 用反证法证明。若苯环是单双键交替的结构，则分子中的“”应能与酸性KMnO4溶液反应而使之褪色，其分子中碳原子与碳原子之间的距离不相等，其邻位二氯取代物会有两种结构，故①②④符合题意。
4．(2019·杭州高一检测)下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①常温下不能进行
B．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层
C．反应③为加成反应，产物是无色液体
D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构
答案 B
解析 在溴化铁作催化剂的条件下，苯与液溴在常温下能够发生取代反应，故A项错误；苯不溶于水，密度小于水，所以苯与酸性高锰酸钾溶液混合后分层，苯在上层，高锰酸钾溶液在下层，下层为紫色，故B项正确；反应③为取代反应，即苯的硝化反应，故C错误；苯中没有碳碳双键存在，故D项错误。
5．(2019·青岛高一检测)下列物质在一定条件下，可与苯发生化学反应的是( )
①浓硝酸 ②溴水 ③溴的四氯化碳溶液 ④酸性KMnO4溶液 ⑤氧气
A．①⑤ B．②④ C．②③⑤ D．③④⑤
答案 A
解析 ①苯在浓硫酸存在时能够与浓硝酸发生硝化反应；②苯不含碳碳双键，不能与溴水反应；③苯不含碳碳双键，不能与溴的四氯化碳溶液反应；④苯不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化；⑤苯能够在氧气中燃烧，被氧气氧化，所以能够与苯发生反应的有①⑤。
6．高速公路上一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，槽罐车内15 t苯泄入路边300 m长的水渠，造成严重危害，许多新闻媒体进行了连续报道，以下报道中有科学性错误的是( )
A．由于大量苯溶于水中，渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重污染
B．由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸
C．可以采用抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的
D．处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法未被采纳
答案 A
解析 苯和水互不相溶，A错误；苯为可燃性气体，当苯在空气中的浓度达到爆炸极限时，遇明火会发生爆炸，B正确；苯不溶于水，且密度比水的密度小，在上层，C正确；苯中含碳量较高，燃烧时有浓烟，会污染环境，D正确。
题组三 苯的性质实验探究
7．(2019·甘肃兰州一中期末)溴苯是不溶于水的液体，常温下不与酸、碱反应，可用如图所示的装置制取(该反应放出热量)，反应的化学方程式为＋Br2eq \(――→,\s\up7(FeBr3))＋HBr。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。
下列说法错误的是( )
A．制备溴苯的反应属于取代反应
B．白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水
C．装置图中长直玻璃导管仅起导气作用
D．溴苯中溶有少量的溴，可用NaOH溶液洗涤除去
答案 C
解析 A项，苯和液溴混合后加入铁粉，溴与铁反应生成FeBr3，在FeBr3作催化剂的条件下，苯环上的氢原子被溴原子取代生成溴苯，属于取代反应，正确；B项，HBr气体遇水蒸气易形成白雾，正确；C项，苯和溴在FeBr3的作用下反应放出热量，使部分苯和溴成为蒸气，在经过长导管时，苯蒸气和溴蒸气会冷凝回流下来，故长导管的作用是导气和冷凝回流，错误；D项，溴苯与NaOH溶液不反应，Br2能与NaOH溶液反应，可用NaOH溶液洗涤除去溴苯中的Br2，正确。
8．在实验中，下列除杂的方法正确的是( )
A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴
B．乙烷中混有乙烯，通入H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
C．硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置、分液
D．乙烯中混有CO2和SO2，将其通入酸性KMnO4溶液中洗气
答案 C
解析 A项，生成的I2易溶于溴苯；B项，无法控制H2的量，且反应比较困难；D项，乙烯与KMnO4反应。
题组四 苯的性质及其综合应用
9．(2020·山东东明一中月考)下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
①SO2 ②CH3CH2CH==CH2 ③ ④C2H2
A．①②③④ B．③④ C．①②④ D．①②③
答案 C
解析 SO2具有还原性，能将强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液还原而使其褪色；CH3—CH2—CH==CH2中有碳碳双键，遇Br2能发生加成反应，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程；C2H2分子中含有不饱和碳碳三键，既可以和溴水反应，使其褪色也可以使酸性KMnO4溶液褪色。
10．(2020·大连高一期末)对于苯乙烯()有下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能使溴的四氯化碳溶液褪色；③可溶于水；④可溶于苯；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。其中正确的是( )
A．①②④⑤⑥ B．①②③④⑤
C．①②⑤⑥ D．全部正确
答案 A
解析 ①苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，故应具有苯和乙烯的性质，碳碳双键可使酸性KMnO4溶液褪色，故正确；②苯乙烯同样可使溴的四氯化碳溶液褪色，故正确；③苯乙烯属于烃类，而烃大都难溶于水，故错误；④烃易溶于有机溶剂(如苯、CCl4)中，故正确；⑤苯能与浓硝酸发生硝化反应(取代反应)，故正确；⑥从分子结构上看，苯乙烯是苯和乙烯两个平面结构的组合，因此这两个平面有可能重合，故正确。
11．苯和液溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A为具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。填写下列空白：
(1)写出A中主要反应的化学方程式：______________________________________________。
(2)试管C中苯的作用是________________________________________________________。
反应开始后，观察试管D和试管E，看到的现象分别为
D：________________________________________________________________________；
E：________________________________________________________________________。
(3)仪器B中的NaOH溶液的作用是_____________________________________________，
可观察到的现象是____________________________________________________________。
(4)在上述整套装置中，具有防倒吸作用的装置有______(填字母)。
答案 (1)＋Br2eq \(――→,\s\up7(FeBr3))＋HBr
(2)除去HBr气体中的溴蒸气 紫色石蕊溶液慢慢变红，并在导管口有白雾产生 出现浅黄色沉淀
(3)除去溶于溴苯中的溴，便于观察溴苯的颜色 在溶液底部有无色油状液体 (4)DEF
解析 (1)铁屑和溴发生反应：2Fe＋3Br2===2FeBr3，生成的FeBr3作催化剂，使苯和液溴发生反应，化学方程式为＋Br2eq \(――→,\s\up7(FeBr3))＋HBr。
(2)苯和液溴的反应是放热反应，且溴易挥发，挥发出来的溴蒸气对实验产生干扰，必须除去，可以利用溴易溶于有机物来除溴，因此试管C中苯的作用是除去HBr中混有的溴蒸气；HBr溶液显酸性，紫色石蕊溶液遇酸变红；AgNO3＋HBr===AgBr↓＋HNO3，试管E中有浅黄色沉淀生成。
(3)纯净的溴苯为无色液体，因溶有溴而呈褐色，因此B中NaOH溶液的作用是除去溴苯中的溴，便于观察溴苯的颜色；溴苯的密度比水的密度大，故在溶液的底部可以观察到无色油状液体。
B组 综合强化练
1．(2020·马鞍山高一检测)下列关于苯的说法正确的是( )
A．苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷中所有碳原子在同一平面上
B．表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同
C．苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子远没有饱和，因此能与溴水发生加成反应而使之褪色
D．苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代反应和加成反应
答案 D
解析 环己烷中碳原子的成键情况类似于烷烃中碳原子的成键情况，故环己烷中所有碳原子不可能在同一平面上，A错误；凯库勒式()不能代表苯分子的真实结构，苯分子中不存在碳碳双键，因此不能与溴水发生加成反应而使之褪色，B、C错误；苯环中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，苯可以发生取代反应和加成反应，D正确。
2.已知碳碳单键可绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如图所示，下列说法中正确的是( )
A．该物质所有原子均可共面
B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
D．该有机物苯环上的一溴代物有6种
答案 C
解析 甲基与苯环平面结构通过单键相连，甲基的C原子处于苯的H原子位置，所以处于苯环这个平面，两个苯环相连，与苯环相连的碳原子处于另一个苯的H原子位置，也处于另一个苯环这个平面，如图所示(已编号)的甲基碳原子、甲基与苯环相连的碳原子、苯环与苯环相连的碳原子，处于一条直线，共有6个碳原子共线，所以至少有11个碳原子共面，C正确，A、B均错误；该分子中含有5种氢原子，所以其一溴代物有5种，苯环上的溴代物有3种，D错误。
3．(2020·西安检测)下列化合物分别与液溴(溴化铁作催化剂)反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有3种同分异构体的是( )
A． B．
C． D．
答案 A
解析 根据等效氢法解答。A项，分子中苯环上有3种氢原子，苯环上的一溴代物有3种同分异构体，符合题意；B项，分子中苯环上有1种氢原子，苯环上的一溴代物有1种同分异构体，不符合题意；C项，分子中苯环上有2种氢原子，苯环上的一溴代物有2种同分异构体，不符合题意；D项，分子中苯环上有1种氢原子，苯环上的一溴代物只有1种，不存在同分异构体，不符合题意。
4．(2020·商丘一中月考)已知异丙苯的结构简式如下，下列说法正确的是( )
A．异丙苯的分子式为C9H10
B．异丙苯能发生加成反应
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯不能发生氧化反应，但可以和溴发生取代反应
答案 B
解析 异丙苯的结构简式为，其分子式为C9H12，A项错误；异丙苯在一定条件下能与H2发生加成反应，B项正确；异丙苯分子中有2个—CH3，所有碳原子不可能都处于同一平面内，C项错误；异丙苯可以燃烧，也可以被酸性KMnO4溶液氧化，D错误。
5．(2020·昆明期中)利用煤化工所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷，其反应如下：
①＋CH3Cleq \(――→,\s\up7(催化剂))(甲苯)＋HCl
②CH2==CH2＋eq \(――→,\s\up7(催化剂)) (乙苯)
③＋3H2eq \(――→,\s\up7(催化剂))(环己烷)
下列说法正确的是( )
A．反应①②③均属于加成反应
B．溴水中加入苯，二者可发生取代反应
C．乙苯中所有碳原子一定在同一平面上
D．能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯
答案 D
解析 反应①为取代反应，反应②③为加成反应，A项错误；在催化剂(FeBr3)作用下液溴与苯发生取代反应，而溴水不能与苯发生取代反应，B项错误；乙苯中的甲基碳原子与其他碳原子不一定在同一平面上，C项错误；若乙苯中混有乙烯，加入溴水时溴水褪色，D项正确。
6．(2019·辽宁期末)已知：①R—NO2eq \(――→,\s\up7(Fe),\s\d5(HCl))R—NH2；②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图：
(1)A转化为B的化学方程式是_________________________________________________。
(2)图中“苯→①→②”省略了反应条件，请写出①②物质的结构简式：①_______________，②____________________。
(3)苯的二氯代物有________种同分异构体。
(4)有机物的所有原子________(填“是”或“不是”)在同一平面上。
答案 (1)＋CH3Cleq \(――→,\s\up7(催化剂))＋HCl
(2)(或) (或)
(3)3 (4)不是
解析 (1)A为硝基苯，根据信息①可知B为，根据A、B的结构可知，甲基取代硝基苯苯环上硝基间位的H原子生成B，化学方程式为＋CH3Cleq \(――→,\s\up7(催化剂))＋HCl。(2)②与水反应生成，根据信息可知 ②为或。由转化关系图可知硝基苯发生间位取代，卤苯发生对位取代，所以①为卤苯或。(3)苯的二氯代物有邻位、间位和对位3种。(4)中甲基为四面体结构，所以所有原子不是在同一平面上。
7．从石油和煤中可以提炼出化工原料A和B，A是一种果实催熟剂，它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平。B是一种比水轻的油状液体，仅由碳、氢两种元素组成，碳元素与氢元素的质量比为12∶1，B的相对分子质量为78。回答下列问题：
(1)A的结构简式：________。
(2)A使溴的四氯化碳溶液褪色的化学反应方程式：_________________________________。
(3)在碘水中加入B振荡静置后的现象：____________，该操作叫________。
(4)B与浓硫酸和浓硝酸在50～60 ℃反应的化学方程式：____________________________；
反应类型：___________________________________________________________________。
(5)等质量的A、B完全燃烧时消耗O2的物质的量：________(填“A>B”“A答案 (1)CH2==CH2 (2)CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br (3)溶液分层，下层无色，上层紫红色 萃取 (4)＋HO—NO2eq \(―――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(50～60 ℃))＋H2O 取代反应(或硝化反应) (5)A>B
解析 A是一种果实催熟剂，它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为乙烯，B是一种比水轻的油状液体，仅由碳、氢两种元素组成，碳元素与氢元素的质量比为12∶1，则原子个数之比为1∶1，最简式为CH，B的相对分子质量为78，设B的分子式为(CH)n，则(12＋1)n＝78，解得n＝6，所以分子式为C6H6，故B为苯。
(5)乙烯中H元素质量分数比苯中H元素质量分数大，故相同质量的乙烯、苯燃烧，乙烯消耗的氧气更多，即等质量的A、B完全燃烧时消耗O2的物质的量：A>B。反应类型
溴代反应
硝化反应
反应物
苯和液溴
苯和浓硝酸
催化剂
FeBr3
浓硫酸(催化、吸水)
反应条件
不加热(放热反应)
水浴加热(50～60 ℃)
产物
一元取代物
一元取代物
产物的物理性质
溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色)，密度大于水，不溶于水
硝基苯是一种带有苦杏仁味，无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色)，密度大于水且有毒，不溶于水
一、煤的综合利用
1．煤的组成
煤是由有机物和无机物所组成的复杂混合物，含量最高的元素为碳，其次是氢、氧，还有少量的硫、磷、氮等元素。
2．煤的综合利用
(1)把煤加强热使之分解的过程为煤的干馏( )
提示 必须隔绝空气加强热。
(2)煤俗称煤炭，因此可看作碳元素形成的单质( )
(3)煤中含粗苯、煤焦油等物质，可通过蒸馏获取苯、甲苯等芳香烃( )
(4)在一定条件下，煤可以和氢气直接反应生成液体燃料( )
提示 煤与氢气可以生成液体燃料，该过程为煤的直接液化。
(5)煤的干馏为物理变化，煤的气化和液化为化学变化( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)×
(1)煤干馏的过程中发生复杂的变化，其中主要是化学变化。
(2)煤干馏的条件有两个：一是要隔绝空气，防止煤燃烧；二是要加强热。
(3)煤本身不含苯、萘、蒽等物质。煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物。
1．(2020·山东德州一中高一月考)利用水煤气(CO、H2)生产汽油、甲醇和氨等已经实现了工业化，合成气也可转化为醛、酸、酯等多种产物，下列叙述不正确的是( )
A．以水煤气(CO、H2)为原料合成其他工业原料的反应都是化合反应
B．以水煤气(CO、H2)生产液态烃或醇类是实现“煤变油”的有效途径
C．以水煤气(CO、H2)为原料也可以合成烯烃
D．煤的气化和液化提高了煤的综合利用效率
答案 A
解析 以水煤气(CO、H2)为原料的反应不一定都是化合反应。
2．煤是一种常用燃料。由于煤燃烧产生的废气中含有SO2、CO、NO2和NO等多种有害气体和烟尘，会对环境造成污染，因此需要对煤进行加工后再燃烧，或将废气净化后再排放。
(1)煤的气化和液化能提高煤的利用率，又能减少有害气体的排放。写出煤气化的主要反应的化学方程式：___________________________________________________________________；
煤液化是________(填“物理”或“化学”)变化。
(2)煤的干馏是煤综合利用的重要途径。煤干馏时得到的固体产品是________，其用途是________________________________________________________________________。
(3)将煤直接进行燃烧，造成环境污染的主要方面之一是形成硝酸型酸雨。写出有关物质转化为硝酸的化学方程式：__________________________________________________________。
(4)向煤中添加生石灰是燃煤脱硫的一种方法，而且能变废为宝，用化学方程式表示反应原理： _______________________________________________________________________________。
答案 (1)C＋H2O(g)eq \(=====,\s\up7(高温))CO＋H2 化学
(2)焦炭 可作燃料及工业原料
(3)2NO＋O2===2NO2,3NO2＋H2O===2HNO3＋NO
(4)CaO＋SO2===CaSO3,2CaSO3＋O2===2CaSO4
二、苯的分子结构
1．苯的分子结构验证
(1)实验验证：苯不能与溴水反应而使其褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
说明苯分子中没有与乙烯或乙炔类似的碳碳双键或碳碳三键。
(2)理论验证
①和为同一种物质。
②苯分子为平面正六边形结构。
③分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。
④6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
2．苯的分子结构
3．苯的性质
(1)苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，是一种常用的有机溶剂。
(2)化学性质
①氧化反应
a．苯可以在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，燃烧时火焰明亮伴有浓烟。
b．苯很难被强氧化剂氧化，在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②取代反应
a．硝化反应在浓硫酸作用下，苯在50～60 ℃时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。反应的化学方程式为
＋HNO3eq \(―――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(50～60 ℃))＋H2O。
b．苯在催化剂作用下可以和氯气、液溴发生取代反应生成及，写出反应的化学方程式：＋Cl2eq \(――→,\s\up7(FeCl3))＋HCl、＋Br2eq \(――→,\s\up7(FeBr3))＋HBr。
c．苯和浓硫酸在加热条件下可生成，反应的化学方程式为＋HO—SO3Heq \(――→,\s\up7(△))＋H2O。
③加成反应
在一定条件下苯能和氢气发生加成反应，生成环己烷。反应的化学方程式为＋3H2eq \(――→,\s\up7(Ni),\s\d5(△))。
(1)邻二甲苯()不存在同分异构体，可说明苯分子中不存在单双键交替结构( )
(2)将苯加入溴水中，振荡，水层呈无色，说明苯和溴发生了加成反应( )
(3)苯的结构简式可写成，但分子结构中不存在碳碳单键和碳碳双键( )
(4)苯中含碳碳双键，所以苯能与H2发生加成反应( )
(5)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应( )
(6)苯、浓硫酸和浓硝酸共热制硝基苯( )
(7)用溴水除去混在苯中的己烯( )
(8)用水可以鉴别苯和溴苯( )
答案 (1)√ (2)× (3)√ (4)× (5)× (6)√ (7)× (8)√
1．实验室制备硝基苯的主要步骤如下：
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中；
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀；
③在50～60 ℃下发生反应，直至反应结束；
④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5% NaOH溶液洗，最后再用蒸馏水洗涤；
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯净硝基苯。
填写下列空白：
(1)配制一定比例浓硫酸和浓硝酸混合酸时，操作的注意事项是____________________。
(2)步骤③中，为了使反应在50～60 ℃下进行，常用的方法是__________________。
(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是__________________。
(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是________________。
答案 (1)先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却 (2)将反应器放在50～60 ℃的水浴中加热 (3)分液漏斗 (4)除去粗产品中残留的酸
2．(2020·嘉兴一中期中)某烃A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，0.5 ml A完全燃烧时，得到1.5 ml H2O和67.2 L CO2(标准状况)。
(1)通过计算确定A的结构简式为________。
(2)写出A与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在水浴加热条件下反应生成C的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1) (2)＋HO—NO2eq \(―――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(50～60 ℃))＋H2O
解析 设烃A的分子式为CxHy，完全燃烧时，得到CO2(标准状况)的物质的量：n(CO2)＝3 ml。由烃的燃烧通式：
CxHy＋(x＋eq \f(y,4))O2eq \(――→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O
1 ml x ml eq \f(y,2) ml
0．5 ml 3 ml 1.5 ml
则x＝6，y＝6。故A的分子式为C6H6。又因A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A为苯。
苯的溴代反应和硝化反应的比较
1．下列属于煤的综合利用且说法正确的是( )
A．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物，可采用先干馏后分馏的方法分离
B．将煤干馏制得煤焦油和焦炭
C．煤的气化和液化为物理变化
D．将煤变为煤饼作燃料
答案 B
解析 煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂混合物，经过干馏才能得到苯、甲苯、二甲苯等的混合物，可用分馏法将它们分离，A错误；将煤干馏制得煤焦油和焦炭属于煤的综合利用，B正确；煤的气化是煤与水蒸气的反应，属于化学变化，煤的液化分直接液化和间接液化，煤的直接液化是指煤与氢气作用生成液体燃料；煤的间接液化是指将煤先转化为CO和H2，再在催化剂作用下合成甲醇，因此煤的液化属于化学变化，C错误；将煤变为煤饼作燃料，不属于煤的综合利用，D错误。
2．(2020·义乌检测)下列变化属于化学变化，且产物中兼有气体、液体、固体的是( )
A．石油的分馏 B．石油的裂解
C．石油的裂化 D．煤的干馏
答案 D
解析 石油的分馏是物理变化，故A错误；石油的裂解是得到含碳原子较少的烃，没有固体物质生成，故B错误；石油裂化是将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程，没有固体物质生成，故C错误；煤的干馏是化学变化，有焦炉煤气(气体)、煤焦油(液体)、焦炭(固体)生成，故D正确。
3．(2020·长沙高一月考)苯和乙烯相比较，下列叙述中正确的是( )
A．都易与溴发生取代反应
B．都易发生加成反应
C．乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应
D．乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
答案 D
解析 苯与溴易发生取代反应，而乙烯与溴易发生加成反应，A、B项错误；苯在一定条件下也可发生加成反应，C项错误；苯分子中不含有碳碳双键，不能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。
4．(2020·成都期末)下列说法正确的是( )
A．通过石油的裂化，可直接得到乙烯、丙烯等有机化工原料
B．煤在空气中加强热得到焦炭、煤焦油、焦炉煤气、粗氨水等产品的过程叫做煤的干馏
C．硅是良好的半导体材料，常用于制造光导纤维
D．和是同种物质，可证明苯分子中不存在单双键交替的结构
答案 D
解析 石油裂化的目的是得到轻质汽油，裂解是裂化的深度过程，得到乙烯等，故A错误；煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使其分解，故B错误；光导纤维的主要成分是SiO2，故C错误；它们属于同种物质，说明苯分子中不存在单双键交替的结构，故D正确。
5．甲、乙、丙、丁分别是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一种。
①甲、乙能使溴水褪色，乙与等物质的量的H2反应生成甲，甲与等物质的量的H2反应生成丙。
②丙既不能使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
③丁既不能通过化学反应使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与溴发生取代反应；一定条件下，1 ml丁可以和3 ml H2完全加成。
请根据以上叙述完成下列填空：
(1)甲的结构简式：______________________________________________________________，
乙的结构简式：_________________________________________________________________。
(2)丁与溴在催化剂(FeBr3)作用下发生取代反应的化学方程式：________________________。
答案 (1)CH2==CH2 CH≡CH
(2)＋Br2eq \(――→,\s\up7(FeBr3))＋HBr
解析 乙烯、乙炔能使溴水褪色，且有CH≡CH＋H2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH2==CH2，CH2==CH2＋H2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3CH3，故甲为CH2==CH2，乙为CH≡CH；再结合②③知丙为乙烷，丁为苯。
A组 基础对点练
题组一 煤的综合利用
1．下列说法正确的是( )
A．煤和石油都是不可再生的化石能源，其主要组成元素均为碳、氢元素，二者都是混合物
B．煤的干馏和石油的分馏原理相同，都是化学变化
C．煤的液化主要是为了得到苯等重要的有机化工原料
D．煤干馏得到的煤焦油，其主要用途就是再经蒸馏得到高品质燃油
答案 A
解析 B项，煤的干馏是化学变化，而石油分馏是物理变化；C项，煤的液化是把煤转化为液体燃料；D项，从煤焦油中可以分离出苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。
2．(2020·青岛黄岛一中高一月考)下列说法正确的是( )
A．石油主要含碳、氢两种元素，属于可再生能源
B．石油的分馏是物理变化，各馏分均是纯净物
C．煤的气化和液化是化学变化
D．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物，经干馏后分离出来
答案 C
解析 石油属于不可再生能源，A错误；石油的分馏是根据石油中各组分沸点的不同，对石油进行分离的一种方法，是物理变化，而各馏分均是沸点相近的各种烃类的混合物，B错误；煤的气化是在高温下煤和水蒸气发生化学反应生成一氧化碳、氢气等气体的过程。煤的液化是在一定条件下煤和氢气发生化学反应得到液态燃料的过程，C正确；煤中本身不含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物，是煤经过干馏(一系列化学变化)后得到的产物。
题组二 苯的分子结构与性质
3．(2019·安徽芜湖期末)虽然这种表示方法仍被沿用，但苯环结构中不存在单双键交替的结构，下列事实可以作为证据的是( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯分子中碳原子与碳原子之间的距离均相等 ③苯能在一定条件下与H2发生加成反应生成环己烷 ④实验测得苯的邻位二氯取代物只有一种结构
A．②③④ B．①③④
C．①②④ D．①②③④
答案 C
解析 用反证法证明。若苯环是单双键交替的结构，则分子中的“”应能与酸性KMnO4溶液反应而使之褪色，其分子中碳原子与碳原子之间的距离不相等，其邻位二氯取代物会有两种结构，故①②④符合题意。
4．(2019·杭州高一检测)下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①常温下不能进行
B．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层
C．反应③为加成反应，产物是无色液体
D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构
答案 B
解析 在溴化铁作催化剂的条件下，苯与液溴在常温下能够发生取代反应，故A项错误；苯不溶于水，密度小于水，所以苯与酸性高锰酸钾溶液混合后分层，苯在上层，高锰酸钾溶液在下层，下层为紫色，故B项正确；反应③为取代反应，即苯的硝化反应，故C错误；苯中没有碳碳双键存在，故D项错误。
5．(2019·青岛高一检测)下列物质在一定条件下，可与苯发生化学反应的是( )
①浓硝酸 ②溴水 ③溴的四氯化碳溶液 ④酸性KMnO4溶液 ⑤氧气
A．①⑤ B．②④ C．②③⑤ D．③④⑤
答案 A
解析 ①苯在浓硫酸存在时能够与浓硝酸发生硝化反应；②苯不含碳碳双键，不能与溴水反应；③苯不含碳碳双键，不能与溴的四氯化碳溶液反应；④苯不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化；⑤苯能够在氧气中燃烧，被氧气氧化，所以能够与苯发生反应的有①⑤。
6．高速公路上一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，槽罐车内15 t苯泄入路边300 m长的水渠，造成严重危害，许多新闻媒体进行了连续报道，以下报道中有科学性错误的是( )
A．由于大量苯溶于水中，渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重污染
B．由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸
C．可以采用抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的
D．处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法未被采纳
答案 A
解析 苯和水互不相溶，A错误；苯为可燃性气体，当苯在空气中的浓度达到爆炸极限时，遇明火会发生爆炸，B正确；苯不溶于水，且密度比水的密度小，在上层，C正确；苯中含碳量较高，燃烧时有浓烟，会污染环境，D正确。
题组三 苯的性质实验探究
7．(2019·甘肃兰州一中期末)溴苯是不溶于水的液体，常温下不与酸、碱反应，可用如图所示的装置制取(该反应放出热量)，反应的化学方程式为＋Br2eq \(――→,\s\up7(FeBr3))＋HBr。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。
下列说法错误的是( )
A．制备溴苯的反应属于取代反应
B．白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水
C．装置图中长直玻璃导管仅起导气作用
D．溴苯中溶有少量的溴，可用NaOH溶液洗涤除去
答案 C
解析 A项，苯和液溴混合后加入铁粉，溴与铁反应生成FeBr3，在FeBr3作催化剂的条件下，苯环上的氢原子被溴原子取代生成溴苯，属于取代反应，正确；B项，HBr气体遇水蒸气易形成白雾，正确；C项，苯和溴在FeBr3的作用下反应放出热量，使部分苯和溴成为蒸气，在经过长导管时，苯蒸气和溴蒸气会冷凝回流下来，故长导管的作用是导气和冷凝回流，错误；D项，溴苯与NaOH溶液不反应，Br2能与NaOH溶液反应，可用NaOH溶液洗涤除去溴苯中的Br2，正确。
8．在实验中，下列除杂的方法正确的是( )
A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴
B．乙烷中混有乙烯，通入H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
C．硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置、分液
D．乙烯中混有CO2和SO2，将其通入酸性KMnO4溶液中洗气
答案 C
解析 A项，生成的I2易溶于溴苯；B项，无法控制H2的量，且反应比较困难；D项，乙烯与KMnO4反应。
题组四 苯的性质及其综合应用
9．(2020·山东东明一中月考)下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
①SO2 ②CH3CH2CH==CH2 ③ ④C2H2
A．①②③④ B．③④ C．①②④ D．①②③
答案 C
解析 SO2具有还原性，能将强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液还原而使其褪色；CH3—CH2—CH==CH2中有碳碳双键，遇Br2能发生加成反应，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程；C2H2分子中含有不饱和碳碳三键，既可以和溴水反应，使其褪色也可以使酸性KMnO4溶液褪色。
10．(2020·大连高一期末)对于苯乙烯()有下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能使溴的四氯化碳溶液褪色；③可溶于水；④可溶于苯；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。其中正确的是( )
A．①②④⑤⑥ B．①②③④⑤
C．①②⑤⑥ D．全部正确
答案 A
解析 ①苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，故应具有苯和乙烯的性质，碳碳双键可使酸性KMnO4溶液褪色，故正确；②苯乙烯同样可使溴的四氯化碳溶液褪色，故正确；③苯乙烯属于烃类，而烃大都难溶于水，故错误；④烃易溶于有机溶剂(如苯、CCl4)中，故正确；⑤苯能与浓硝酸发生硝化反应(取代反应)，故正确；⑥从分子结构上看，苯乙烯是苯和乙烯两个平面结构的组合，因此这两个平面有可能重合，故正确。
11．苯和液溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A为具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。填写下列空白：
(1)写出A中主要反应的化学方程式：______________________________________________。
(2)试管C中苯的作用是________________________________________________________。
反应开始后，观察试管D和试管E，看到的现象分别为
D：________________________________________________________________________；
E：________________________________________________________________________。
(3)仪器B中的NaOH溶液的作用是_____________________________________________，
可观察到的现象是____________________________________________________________。
(4)在上述整套装置中，具有防倒吸作用的装置有______(填字母)。
答案 (1)＋Br2eq \(――→,\s\up7(FeBr3))＋HBr
(2)除去HBr气体中的溴蒸气 紫色石蕊溶液慢慢变红，并在导管口有白雾产生 出现浅黄色沉淀
(3)除去溶于溴苯中的溴，便于观察溴苯的颜色 在溶液底部有无色油状液体 (4)DEF
解析 (1)铁屑和溴发生反应：2Fe＋3Br2===2FeBr3，生成的FeBr3作催化剂，使苯和液溴发生反应，化学方程式为＋Br2eq \(――→,\s\up7(FeBr3))＋HBr。
(2)苯和液溴的反应是放热反应，且溴易挥发，挥发出来的溴蒸气对实验产生干扰，必须除去，可以利用溴易溶于有机物来除溴，因此试管C中苯的作用是除去HBr中混有的溴蒸气；HBr溶液显酸性，紫色石蕊溶液遇酸变红；AgNO3＋HBr===AgBr↓＋HNO3，试管E中有浅黄色沉淀生成。
(3)纯净的溴苯为无色液体，因溶有溴而呈褐色，因此B中NaOH溶液的作用是除去溴苯中的溴，便于观察溴苯的颜色；溴苯的密度比水的密度大，故在溶液的底部可以观察到无色油状液体。
B组 综合强化练
1．(2020·马鞍山高一检测)下列关于苯的说法正确的是( )
A．苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷中所有碳原子在同一平面上
B．表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同
C．苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子远没有饱和，因此能与溴水发生加成反应而使之褪色
D．苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代反应和加成反应
答案 D
解析 环己烷中碳原子的成键情况类似于烷烃中碳原子的成键情况，故环己烷中所有碳原子不可能在同一平面上，A错误；凯库勒式()不能代表苯分子的真实结构，苯分子中不存在碳碳双键，因此不能与溴水发生加成反应而使之褪色，B、C错误；苯环中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，苯可以发生取代反应和加成反应，D正确。
2.已知碳碳单键可绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如图所示，下列说法中正确的是( )
A．该物质所有原子均可共面
B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
D．该有机物苯环上的一溴代物有6种
答案 C
解析 甲基与苯环平面结构通过单键相连，甲基的C原子处于苯的H原子位置，所以处于苯环这个平面，两个苯环相连，与苯环相连的碳原子处于另一个苯的H原子位置，也处于另一个苯环这个平面，如图所示(已编号)的甲基碳原子、甲基与苯环相连的碳原子、苯环与苯环相连的碳原子，处于一条直线，共有6个碳原子共线，所以至少有11个碳原子共面，C正确，A、B均错误；该分子中含有5种氢原子，所以其一溴代物有5种，苯环上的溴代物有3种，D错误。
3．(2020·西安检测)下列化合物分别与液溴(溴化铁作催化剂)反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有3种同分异构体的是( )
A． B．
C． D．
答案 A
解析 根据等效氢法解答。A项，分子中苯环上有3种氢原子，苯环上的一溴代物有3种同分异构体，符合题意；B项，分子中苯环上有1种氢原子，苯环上的一溴代物有1种同分异构体，不符合题意；C项，分子中苯环上有2种氢原子，苯环上的一溴代物有2种同分异构体，不符合题意；D项，分子中苯环上有1种氢原子，苯环上的一溴代物只有1种，不存在同分异构体，不符合题意。
4．(2020·商丘一中月考)已知异丙苯的结构简式如下，下列说法正确的是( )
A．异丙苯的分子式为C9H10
B．异丙苯能发生加成反应
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯不能发生氧化反应，但可以和溴发生取代反应
答案 B
解析 异丙苯的结构简式为，其分子式为C9H12，A项错误；异丙苯在一定条件下能与H2发生加成反应，B项正确；异丙苯分子中有2个—CH3，所有碳原子不可能都处于同一平面内，C项错误；异丙苯可以燃烧，也可以被酸性KMnO4溶液氧化，D错误。
5．(2020·昆明期中)利用煤化工所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷，其反应如下：
①＋CH3Cleq \(――→,\s\up7(催化剂))(甲苯)＋HCl
②CH2==CH2＋eq \(――→,\s\up7(催化剂)) (乙苯)
③＋3H2eq \(――→,\s\up7(催化剂))(环己烷)
下列说法正确的是( )
A．反应①②③均属于加成反应
B．溴水中加入苯，二者可发生取代反应
C．乙苯中所有碳原子一定在同一平面上
D．能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯
答案 D
解析 反应①为取代反应，反应②③为加成反应，A项错误；在催化剂(FeBr3)作用下液溴与苯发生取代反应，而溴水不能与苯发生取代反应，B项错误；乙苯中的甲基碳原子与其他碳原子不一定在同一平面上，C项错误；若乙苯中混有乙烯，加入溴水时溴水褪色，D项正确。
6．(2019·辽宁期末)已知：①R—NO2eq \(――→,\s\up7(Fe),\s\d5(HCl))R—NH2；②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图：
(1)A转化为B的化学方程式是_________________________________________________。
(2)图中“苯→①→②”省略了反应条件，请写出①②物质的结构简式：①_______________，②____________________。
(3)苯的二氯代物有________种同分异构体。
(4)有机物的所有原子________(填“是”或“不是”)在同一平面上。
答案 (1)＋CH3Cleq \(――→,\s\up7(催化剂))＋HCl
(2)(或) (或)
(3)3 (4)不是
解析 (1)A为硝基苯，根据信息①可知B为，根据A、B的结构可知，甲基取代硝基苯苯环上硝基间位的H原子生成B，化学方程式为＋CH3Cleq \(――→,\s\up7(催化剂))＋HCl。(2)②与水反应生成，根据信息可知 ②为或。由转化关系图可知硝基苯发生间位取代，卤苯发生对位取代，所以①为卤苯或。(3)苯的二氯代物有邻位、间位和对位3种。(4)中甲基为四面体结构，所以所有原子不是在同一平面上。
7．从石油和煤中可以提炼出化工原料A和B，A是一种果实催熟剂，它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平。B是一种比水轻的油状液体，仅由碳、氢两种元素组成，碳元素与氢元素的质量比为12∶1，B的相对分子质量为78。回答下列问题：
(1)A的结构简式：________。
(2)A使溴的四氯化碳溶液褪色的化学反应方程式：_________________________________。
(3)在碘水中加入B振荡静置后的现象：____________，该操作叫________。
(4)B与浓硫酸和浓硝酸在50～60 ℃反应的化学方程式：____________________________；
反应类型：___________________________________________________________________。
(5)等质量的A、B完全燃烧时消耗O2的物质的量：________(填“A>B”“A
解析 A是一种果实催熟剂，它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为乙烯，B是一种比水轻的油状液体，仅由碳、氢两种元素组成，碳元素与氢元素的质量比为12∶1，则原子个数之比为1∶1，最简式为CH，B的相对分子质量为78，设B的分子式为(CH)n，则(12＋1)n＝78，解得n＝6，所以分子式为C6H6，故B为苯。
(5)乙烯中H元素质量分数比苯中H元素质量分数大，故相同质量的乙烯、苯燃烧，乙烯消耗的氧气更多，即等质量的A、B完全燃烧时消耗O2的物质的量：A>B。反应类型
溴代反应
硝化反应
反应物
苯和液溴
苯和浓硝酸
催化剂
FeBr3
浓硫酸(催化、吸水)
反应条件
不加热(放热反应)
水浴加热(50～60 ℃)
产物
一元取代物
一元取代物
产物的物理性质
溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色)，密度大于水，不溶于水
硝基苯是一种带有苦杏仁味，无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色)，密度大于水且有毒，不溶于水
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