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2021高三化学人教版一轮教师用书：第9章第1节来自化石燃料的化工原料——常见的烃
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第一节 来自化石燃料的化工原料——常见的烃
考纲定位
要点网络
1.了解有机化合物中碳原子的成键特点。
2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。
3.掌握常见有机反应类型。
4.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
5.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。
6.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。
常见烃——甲烷、乙烯和苯
1．有机化合物与烃
(1)有机化合物：大部分含有碳元素的化合物。但含有碳元素的化合物并不全是有机化合物，如碳酸及其盐、CO、CO2、氰化氢及其盐等仍为无机化合物。
(2)烃：仅含碳、氢两种元素的有机物。
一般分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。
2．甲烷、乙烯、苯的结构与物理性质
甲烷(CH4)
乙烯(C2H4)
苯(C6H6)
结构
简式
CH4
CH2===CH2
或
空间
构型
正四面体形
平面结构
平面正六边形
比例
模型
球棍
模型
结构
特点
全部是单键，属于饱和烃
含碳碳双键，属于不饱和烃
介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
物理
性质
无色气体，难溶于水，甲烷密度小于空气，乙烯密度与空气相近
无色，有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水
3.甲烷、乙烯、苯的化学性质及反应类型
(1)氧化反应
a．完成甲烷、乙烯和苯的燃烧反应的化学方程式：
①甲烷：CH4＋2O2CO2＋2H2O(淡蓝色火焰)。
②乙烯：C2H4＋3O22CO2＋2H2O(火焰明亮且伴有黑烟)。
③苯：2＋15O212CO2＋6H2O(火焰明亮且伴有浓烟)。
b．乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，而CH4和不能被酸性KMnO4溶液氧化。
提醒：①含碳量越高，燃烧时火焰越明亮，燃烧越不充分，烟越浓。②含碳量最小的烃为CH4。
(2)取代反应
①定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②完成下列有关甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式。
③写出下列关于苯的取代反应的化学方程式。
(3)加成反应
①定义：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②写出下列关于乙烯的加成反应的化学方程式。
③＋3H2(环己烷)。
(4)加聚反应
①合成聚乙烯塑料的反应方程式为
nCH2===CH2CH2—CH2。
②合成聚氯乙烯的反应方程式为
nCH2===CHClCH2—CHCl。
(1)(2019·全国卷Ⅱ)48 g正丁烷和10 g异丁烷的混合物中共价键数目为13NA。( )
(2)CH4的二氯取代物有2种。( )
(3)苯与H2在一定条件下发生反应生成环己烷，可以说明苯分子中含有碳碳双键。( )
(4)苯、乙烯、苯乙烯()所有原子均可能共面。( )
(5)甲烷与乙烯可以利用燃烧法鉴别。( )
(6)1 mol CH4与4 mol Cl2充分反应可生成1 mol CCl4。( )
(7)(2019·全国卷Ⅱ)向盛有高锰酸钾酸性溶液的试管中通入足量的乙烯后静置，现象为溶液紫色逐渐褪去，静置后溶液分层。
( )
(8)除去甲烷中的乙烯可以用溴水或酸性KMnO4溶液。( )
[答案] (1)√ (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)× (7)× (8)×
1．哪些事实能说明苯分子结构中并不存在单、双键交替结构？
______________________________________________________________
____________________________________________________________。
[答案] 苯不能使溴的CCl4溶液褪色；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯的邻位二元取代物(如邻二甲苯)不存在同分异构体；苯为平面正六边形结构。以上均说明苯分子中不存在单、双键交替结构
2．制备一氯乙烷有以下两种方案：
①乙烷和Cl2在光照条件下发生取代反应；
②乙烯和HCl发生加成反应。
采用方案________更好，原因是________________________________
____________________________________________________________。
[答案] ② 乙烯与HCl的加成反应产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代反应产物是多种氯代烷的混合物
命题点1 常见烃的结构、性质及反应类型
1．下列关于几种有机物的性质的描述正确的是 ( )
A．乙烯与Br2发生加成反应生成CH3CHBr2
B．乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应类型相同
C．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O
D．苯中无碳碳双键，化学性质稳定，不能发生氧化反应
[答案] C
2．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是( )
A．甲烷与氯气混合后在光照条件下反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C．将苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状物生成；乙烯与水生成乙醇
D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯自身生成聚乙烯的反应
[答案] C
3．1 mol某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应，生成1 mol 氯代烷，1 mol该氯代烷能和6 mol Cl2发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃，该烃可能是( )
A．CH3CH===CH2 B．CH3C≡CH
C．CH3CH2C≡CH D．CH2===CHCH===CH2
B [由题意可知该烃分子中含有一个—C≡C—或两个且烃分子中有4个氢原子。]
4．某有机物结构简式如图，关于该有机物，下列叙述不正确的是( )
A．能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，原理不同
B．该有机物属于芳香烃
C．1 mol该有机物与溴水反应时，最多消耗1 mol Br2
D．该有机物可以发生取代、加成、加聚、还原等反应
B [该有机物含有氯元素，不属于烃。]
5．下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )
A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯
C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷
[答案] B
6．有机反应类型较多，形式多样。下列有机反应方程式中，对其反应类型的判断不正确的是( )
选项
反应方程式
反应类型
A
＋HNO3NO2＋H2O
取代反应
B
CH≡CH＋HClCH2===CHCl
加成反应
C
CH3CH2OHH2C===CH2↑＋H2O
取代反应
D
CH3CH===CH2
加聚反应
[答案] C
取代反应和加成反应的判断
(1)取代反应的特点是“上一下一、有进有出”。常见的取代反应有①烷烃、苯及其同系物的卤代反应。②苯及其同系物的硝化反应。③羧酸与醇的酯化反应。④酯、油脂、糖类、蛋白质的水解反应。
(2)加成反应的特点是“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键(或其他不饱和键)中的一个不稳定键断裂；“加二”是指两个其他原子或原子团分别加在两个不饱和碳原子上。常见的加成反应有①不饱和烃与X2(卤素)、H2、HX、H2O等反应。②苯及苯的同系物与H2的反应。
命题点2 常见烃的有关实验及探究
7．(2018·全国卷Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
A B C D
D [甲烷与氯气在光照条件下反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，试管内气体压强减小，外压大于内压，试管内液面升高，且试管内出现少量白雾和油状液滴，综合上述分析，D项正确。]
8．为了验证凯库勒有关苯环的观点，甲同学设计了如下实验方案。
①按如图所示的装置图连接好各仪器；
②检验装置的气密性；
③在A中加入适量的苯和液溴的混合液体，再加入少量铁粉，塞上橡皮塞，打开止水夹K1、K2、K3；
④待C中烧瓶收集满气体后，将导管b的下端插入烧杯D中，挤压预先装有水的胶头滴管的胶头，观察实验现象。
请回答下列问题：
(1)A中所发生反应的反应类型为________，能证明凯库勒观点错误的实验现象是_____________________________________________________________
_________________________________________________________________。
(2)装置B的作用是________。
(3)要除去A中有机产物中的Br2，可加入________溶液，然后分液得到有机产物。
[解析] 如果苯分子中碳碳间以单、双键交替结合成环状，就应有烯烃的性质，如与溴发生加成反应等，而不会与溴发生取代反应生成HBr。而在甲同学的实验中，通过在圆底烧瓶C内观察到“喷泉”现象，说明苯与溴发生了取代反应，有HBr生成，从而证明凯库勒的观点是错误的。
[答案] (1)取代反应 C中产生“喷泉”现象
(2)除去未反应的苯蒸气和溴蒸气
(3)NaOH
常见烃的实验探究点归纳
(1)CH4与Cl2的光照取代反应的有关现象。
(2)CH4与CH2===CH2的鉴别与除杂试剂与现象。
(3)苯的溴代、硝化实验现象与提纯。
(4)常见烃的燃烧现象的差异。
命题点3 常见烃的空间结构判断
9．下列说法中正确的是( )
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．丙烯所有原子均在同一平面上
C．所有碳原子一定在同一平面上
D．CH3—CHCH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
D [A项，直链烃是锯齿形的，丙烷的3个碳原子不可能在一条直线上，错误；B项，CH3—CH===CH2中甲基上至少有两个氢原子不和它们共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为
，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，故该有机物分子中所有碳原子一定共平面，正确。]
10．(2019·湖州模拟)以下有关物质结构的描述正确的是( )
A．甲苯分子中的所有原子可能共平面
B．CH2===CH—C6H5分子中的所有原子可能共平面
C．乙烷分子中的所有原子可能共平面
D．二氯甲烷分子为正四面体结构
B [A项，甲苯中有一个C为饱和碳原子，所有原子不可能共面，错误；C项，乙烷为饱和烃，所有原子不可能共面，错误；D项，二氯甲烷分子不是正四面体结构，错误。]
11．对三联苯()是一种有机合成的中间体。下列关于对三联苯的说法中正确的是( )
A．对三联苯属于苯的同系物
B．对三联苯分子中至少有16个原子共平面
C．对三联苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．对三联苯分子中最多有6个原子共线
B [A项，苯的同系物是含一个苯环，错误；C项，该有机物不能使酸性KMnO4溶液褪色，错误；D项，该有机物分子中最多有8个原子共线即6个C与2个H共线，错误。]
有机物分子中原子共面、共线的思维模型
同系物与同分异构体
1．碳原子的成键特点
(1)碳原子最外层有4个电子，不易失去或得到电子形成阳离子或阴离子。
(2)碳原子与碳原子之间也可以形成单键、双键、三键或形成碳环。
(3)碳原子通过共价键与氢、氮、氧、硫等元素形成共价化合物。
(4)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有其他基团。
2．四类烃的结构特点
(1)烷烃：碳原子与碳原子以单键构成链状，碳原子的其余价键全部被氢原子饱和，这种烃称为饱和链烃，也称为烷烃。
(2)烯烃：含有碳碳双键()的烃，一般烯烃含有一个碳碳双键，其他为碳碳单键。
(3)炔烃：含有碳碳三键(—C≡C—)的烃，一般炔烃含有一个碳碳三键，其他为碳碳单键。
(4)芳香烃：含有苯环的烃。其中苯的同系物只含有一个苯环，侧链为烷基。
3．同系物
(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
(2)通性与差异
①同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。如同系物的熔、沸点随碳原子个数的增多而增大，如熔、沸点：CH2===CH2
“一差”
分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
“二同”
通式相同；所含官能团的种类、数目都要相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同)
“三注意”
同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的物质，物理性质不同，但化学性质相似
4．常见同系物的通式与通性
(1)烷烃同系物：①分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。
②性质相似性表现为与Cl2在光照条件下发生取代反应。
(2)烯烃同系物：①分子通式为CnH2n(n≥2)，如CH2===CH2与CH3CH===CH2互为同系物。
②性质相似性表现为与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，与Br2等发生加成反应，加聚反应等。
(3)苯的同系物：①分子通式为CnH2n－6(n≥6)，如与互为同系物。
②性质相似性表现为与X2(卤素)、HNO3分别发生取代反应，与H2发生加成反应等。
5．同分异构体
(1)具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。
(2)以C6H14为例，用“减碳法”书写同分异构体
第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链
C—C—C—C—C—C
第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种
不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：
②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。其结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、
(3)烷烃同分异构体书写归纳
6．五种式子表示有机物
(1)分子式：表示分子中含有的各原子个数的式子，如乙烷：C2H6。
(2)实验式(或最简式)：表示分子中各原子的最简整数比的式子，如乙烷：CH3。
(3)结构式：用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子，如乙烯：。
(4)结构简式：结构简式是结构式的简单表达，能表现该物质的官能团。如乙烯和乙醇的结构简式分别为CH2===CH2和CH3CH2OH(或C2H5OH)。
(5)键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子或其他原子上的氢原子都要指明。如丙烯为、乙醇为、苯为 (或)、乙苯为。
(1)多碳原子形成的分子可以链状也可以环状。( )
(2)4个碳原子形成的分子中最多可以形成4个C—C键。( )
(3)由乙烯是平面形分子可推导丙烯也为平面形分子。( )
(4)C2H4与C3H6一定互称为同系物。( )
(5)CH3CH2CH2CH3与互为同分异构体。( )
(6)互为同分异构体。( )
[答案] (1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)√ (6)×
如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：
A B C
(1)A、B、C三者的关系是________。
(2)B的分子式为________，C的名称为________。
(3)写出C的同分异构体的结构简式：____________________。
(4)写出C4H9Cl的所有键线式结构________________________
___________________________________________________。
[答案] (1)同系物 (2)C3H8 正丁烷
(3)
(4)
命题点1 碳原子的成键特点与同系物
1．(2019·海口模拟)如图是某种有机物分子的球棍模型。图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述错误的是 ( )
A．该有机物的分子式可能为C2HCl3
B．该有机物分子中可能有
C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上
D．该有机物不可能与溴水反应
[答案] D
2．(2019·郑州二模)甲、乙、丙三种有机化合物的键线式如图所示。下列说法错误的是( )
A．甲、乙的分子式均为C8H14
B．甲、丙均能使溴的CCl4溶液褪色
C．乙的一氯代物有2种
D．丙分子中的所有碳原子可能共面
[答案] B
3．下列物质中最简式相同，但既不是同系物，也不是同分异构体的是
( )
A．CH3CH===CH2和
B．苯与苯乙烯
C．H3COH和CH2OH
D．甲酸和甲酸甲酯
[答案] B
4．同分异构现象在有机物中广泛存在，如图为苯及其几种同分异构体的键线式，下列有关说法中正确的是 ( )
A．b、c均与乙烯互为同系物
B．a、b、c均可发生加成反应
C．4种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．a和b中所有原子可能共平面
[答案] B
命题点2 同分异构体的判断与书写
5．(2019·河南名校联考)有三种烃的键线式分别表示为X：，Y：，Z：。下列说法不正确的是( )
A．Y的分子式为C8H8
B．X、Y、Z互称同分异构体
C．X、Y、Z都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.与为同一物质
C [Y为饱和烃，与酸性KMnO4溶液，溴的CCl4溶液均不反应，也不会使其褪色。]
6．分子式为C5H10，能使溴的CCl4溶液褪色的同分异构体的键线式为_________________________________________________________________。
[答案] 、、、、
7．分子式为C8H10的苯的同系物的键线式为_______________________。
[答案]
8．写出C3H8O的所有同分异构体的键线式：________________________
______________________________________________________________。
[答案]
同分异构体的类型
(1)碳链异构：如。
(2)位置异构：如。
(3)官能团异构：如。
煤、石油和天然气的综合利用
1．煤的综合利用
(1)煤的组成
(2)煤的加工
2．石油加工
(1)石油的成分：①元素组成：C、H以及少量的O、S、N等。②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃。
(2)石油加工
3．天然气的综合利用
(1)主要成分是CH4，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为
CH4＋H2O(g)CO＋3H2。
4．合成有机高分子材料
(1)
(2)聚合反应——合成有机高分子化合物
①加聚反应
合成聚乙烯的化学方程式：
nCH2===CH2CH2—CH2，
其中CH2===CH2为单体，—CH2—CH2—为链节，n为聚合度。
②缩聚反应(了解)
合成聚苯二甲酸乙二酯的化学反应为
(3)三大合成材料示例
①常见塑料的成分有聚乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯等；
②常见合成纤维有丙纶(聚丙烯纤维)、腈纶(聚丙烯腈纤维)、涤纶(聚对苯二甲酸乙二醇酯纤维)、锦纶(尼龙，聚酰胺纤维)、维纶(聚乙烯醇缩甲醛纤维)、氯纶(聚氯乙烯纤维)，简称“六纶”；
③常见橡胶有天然橡胶(聚异戊二烯)、合成橡胶如丁苯橡胶(丁二烯与苯乙烯加聚形成)等。
(1)煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变化。
( )
(2)直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂。( )
(3)聚乙烯、聚氯乙烯、淀粉等高分子化合物均为纯净物。( )
(4)聚丙烯的链节为—CH2CH2CH2—。( )
(5)合成的单体为
CH2===CH2与。( )
(6)乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色。( )
(7)天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料。( )
(8)石油的裂化与裂解均是提高轻质油的产量。( )
[答案] (1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)× (7)√ (8)×
命题点1 化石燃料的综合利用
1．化学与科学、技术、社会、环境等密切相关，下列说法不正确的是
( )
A．乙烯可作为水果的催熟剂
B．煤中含有苯、甲苯和粗氨水，可通过干馏得到上述产品
C．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料
D．海底可燃冰开发不当释放出的甲烷会造成温室效应的加剧
B [煤通过干馏才能获得苯、甲苯等有机物，煤中不含苯、甲苯等。]
2．(2019·合肥调研)下列有关生产和生活的说法中，不正确的是( )
A．“天宫二号”使用的碳纤维是一种新型有机高分子材料
B．“可燃冰”是一种烃类化合物的水合物
C．燃煤中加入生石灰可有效减少污染物SO2的排放
D．煤的气化、液化和干馏是实现煤的综合利用的主要途径
A [碳纤维不是新型有机高分子材料，其主要成分为碳单质，A错误。]
3．下列关于化石燃料加工的说法正确的是 ( )
A．石油裂化主要得到乙烯
B．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油
C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气
D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径
[答案] C
命题点2 有机高分子材料及其合成
4．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是 ( )
A．PE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化
B．PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色
C．焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体，如HCl
D．废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染
[答案] B
5．(2019·贵州六校联考)下列说法正确的是( )
A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃
B．聚苯乙烯的结构简式为，链节为
C．氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为nCH2===CHCl
D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
C [A项，氯乙烯不是烃、聚乙烯为饱和烃；B项，聚苯乙烯的结构简式应为；D项，聚乙烯中不含，不能与溴的CCl4溶液发生加成反应。]
6．(1)ABS合成树脂的结构简式如下图：
则合成这种树脂的单体为________、________、________，反应类型为________。
(2)丙烯(CH3CH===CH2)加聚产物的链节为________，结构简式为______________________。
(3)1,3丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)加聚产物的结构简式为__________________________。
(4)乙烯与丙烯按1∶1物质的量比加聚产物的结构简式为__________________________。
(5)聚苯乙烯的合成化学方程式为_________________________
_______________________________________________________。
[答案] (1)CH2===CH—CN CH2===CH—CH===CH2 加聚反应
(1)加聚反应的三类加聚模型
①单烯加聚：nCH3CH===CH2―→
②二烯加聚：nCH2===CH—CH===CH2―→
③混烯加聚：nCH2===CH2＋n＋
nCH2===CH—CH===CH2―→
(2)高聚物确定单体的模型
同分异构体数目的确定
——证据推理与模型认知
分析近几年高考试题，对同分异构体的考查是命题的重要考点，特别是确定同分异构体的数目是近几年的必考点。且难度较大，区分度较高。确定同分异构体数目时要注意方法的领会。该点也充分体现了“证据推理与模型认知”的化学核心素养。
1．烃基种类确定法
—CH3(1种)，—C2H5(1种)，—C3H7(2种)，—C4H9(4种)，—C5H11(8种)，故C4H10O的醇有4种，C5H10O2的羧酸有4种。
2．等效氢法——确定一元取代产物种数
即有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种。
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；
(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
3．组合乘积法——适合酯或醚的异构体确定
酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m种同分异构体，醇有n种同分异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的同分异构体可用等效氢法确定。
以C5H10O2为例，推导其属于酯的同分异构体数目：
甲酸丁酯(HCOOC4H9)同分异构体数为1×4＝4种；
乙酸丙酯(CH3COOC3H7)同分异构体数为1×2＝2种；
丙酸乙酯(C2H5COOC2H5)同分异构体数为1×1＝1种；
丁酸甲酯(C3H7COOCH3)同分异构体数为2×1＝2种。
因此，分子式为C5H10O2的有机物，其属于酯的同分异构体共有9种。
4．换元法
C2H6的二氯乙烷有2种，C2H6的四氯乙烷也有2种。
5．定一移二法
对于二元取代物同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基的位置，以确定其同分异构体的数目。如的二氯代物有，，共12种。
[典例导航]
(2017·全国卷Ⅰ，T9)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是( )
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
[思路点拨] 二氯代物可采用分次定位法确定同分异构体数目
D [A项，b的同分异构体还有等；C项，b、p不能与酸性KMnO4溶液反应；D项，d、p均有饱和碳原子，所有原子不可能共面。]
(1)d可发生反应的反应类型有__________________________。
(2)的四氯代物有________种。
[答案] (1)氧化反应、加成反应、取代反应 (2)3
1．下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A．戊烷 B．戊醇
C．戊烯 D．乙酸乙酯
A [戊烷只有3种碳链异构，其他三种有碳链异构、位置异构和官能团异构等，A正确。]
2．(2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A．8种 B．10种
C．12种 D．14种
C [可利用“定一移二”法，正丁烷有两种等效氢原子，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢原子，Br定
位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4＋4＋3＋1＝12(种)。]
3．(2019·济南模拟)桥环烷烃是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃，二环[1.1.0]丁烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是
( )
A．与1,3丁二烯互为同分异构体
B．二氯代物共有4种
C．碳碳键只有单键且彼此之间的夹角有45°和90°两种
D．每一个碳原子均处于与其直接相连的原子构成的四面体内部
C [由二环[1.1.0]丁烷的键线式可知其分子式为C4H6，它与1,3丁二烯(CH2===CHCH===CH2)互为同分异构体，A正确；二环[1.1.0]丁烷的二氯代物中，二个氯原子取代同一个碳原子上的氢原子有1种，二个氯原子取代不同碳原子上的氢原子有3种，共有4种，B正确；二环[1.1.0]丁烷分子中，碳碳键只有单键，其余为碳氢键，键角不可能为45°或90°，C错误。]
4．(2019·江西吉安模拟)下列Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ是多面体碳烷的结构，下列说法正确的是( )
A．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ属于同系物
B．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ一氯取代物均为一种
C．Ⅱ的二氯取代物有4种(不含立体异构)
D．开环反应(打开三元环和四元环的反应)，1 mol Ⅱ至少需要4 mol H2
B [同系物指的是结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机物，A错误； Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ结构都非常对称，只有一种氢原子，一氯取代物均为一种，B正确； Ⅱ的二氯取代物有3种(不含立体异构)，分别为 、 、 ，C错误；开环反应(打开三元环和四元环的反应)，所有环打开就变成了烷烃，分子式由C6H6变成了C6H14,1 mol Ⅱ最多需要4 mol H2，D错误。]
5．(2019·衡水中学模拟)据《Chem Commun》报道，Marcel Mayorl合成的桥连多环烃(如图所示)拓展了人工合成自然产物的技术。下列有关该烃的说法正确的是( )
A．不能发生氧化反应
B．一氯代物只有4种
C．分子中含有4个五元环
D．所有原子处于同一平面
C [能与氧气发生氧化反应，A错误；一氯代物有5种，B错误；分子中含有4 个五元环，3个六元环，C正确；所有原子不可能处于同一平面，D错误。]
6．(2019·银川一中模拟)分子式为C5H12O的饱和一元醇与和它相对分子质量相同的饱和一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有(不考虑立体异构)( )
A．13种 B．14种
C．15种 D．16种
D [分子式为C5H12O的饱和一元醇的相对分子质量是88，以羟基作取代基，该醇有8种同分异构体；与C5H12O的相对分子质量相等的饱和一元羧酸是丁酸，有正丁酸和异丁酸2种同分异构体，所以二者反应生成的酯的种类有16种。]
7．已知金刚烷的键线式结构如图所示。请回答：
(1)金刚烷的分子式为________。
(2)金刚烷的一氯代物有________种。
(3)金刚烷的二氯代物有________种。
[解析] (3)、。
[答案] (1)C10H16 (2)2 (3)6
1．(2019·全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )
A．甲苯 B．乙烷
C．丙炔 D．1,3丁二烯
D [甲苯、乙烷、丙炔中均含饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D正确。]
2．(2019·全国卷Ⅰ)关于化合物2苯基丙烯()，下列说法正确的是
( )
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
B [A项，2苯基丙烯中含有，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；B项，2苯基丙烯中含有，可以发生加成聚合反应，正确；C项，2苯基丙烯分子中含有一个—CH3，所有原子不可能共平面，错误；D项，2苯基丙烯属于烃，难溶于水，易溶于甲苯，错误。]
3．(2018·全国卷Ⅰ，T11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是
( )
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
C [螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式为C5H8，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；如、都是螺[2.2]戊烷的二氯代物，B项正确；螺[2.2]戊烷中每个碳原子都形成4个共价单键，而每个碳
原子与4个原子构成四面体形，所以连接两个环的碳原子至少和直接相连的两个碳原子不共平面，C项错误；该有机物含2个三元环，在一定条件下具有类似烯烃的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于1，则由1 mol C5H8生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D项正确。]
4．(2018·全国卷Ⅲ，T9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
C [在铁粉作催化剂时，苯乙烯苯环上的氢原子可被溴原子取代，A项正确；苯乙烯中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，从而导致酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯代苯乙烷，C项错误；苯乙烯中含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。]
5．(2016·全国卷Ⅱ，T10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A．7种 B．8种
C．9种 D．10种
C [有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：
C—C—C—C、。
(1)碳骨架为C—C—C—C的同分异构体有
(2)碳骨架为的同分异构体有
则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。]
第一节 来自化石燃料的化工原料——常见的烃
考纲定位
要点网络
1.了解有机化合物中碳原子的成键特点。
2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。
3.掌握常见有机反应类型。
4.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
5.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。
6.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。
常见烃——甲烷、乙烯和苯
1．有机化合物与烃
(1)有机化合物：大部分含有碳元素的化合物。但含有碳元素的化合物并不全是有机化合物，如碳酸及其盐、CO、CO2、氰化氢及其盐等仍为无机化合物。
(2)烃：仅含碳、氢两种元素的有机物。
一般分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。
2．甲烷、乙烯、苯的结构与物理性质
甲烷(CH4)
乙烯(C2H4)
苯(C6H6)
结构
简式
CH4
CH2===CH2
或
空间
构型
正四面体形
平面结构
平面正六边形
比例
模型
球棍
模型
结构
特点
全部是单键，属于饱和烃
含碳碳双键，属于不饱和烃
介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
物理
性质
无色气体，难溶于水，甲烷密度小于空气，乙烯密度与空气相近
无色，有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水
3.甲烷、乙烯、苯的化学性质及反应类型
(1)氧化反应
a．完成甲烷、乙烯和苯的燃烧反应的化学方程式：
①甲烷：CH4＋2O2CO2＋2H2O(淡蓝色火焰)。
②乙烯：C2H4＋3O22CO2＋2H2O(火焰明亮且伴有黑烟)。
③苯：2＋15O212CO2＋6H2O(火焰明亮且伴有浓烟)。
b．乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，而CH4和不能被酸性KMnO4溶液氧化。
提醒：①含碳量越高，燃烧时火焰越明亮，燃烧越不充分，烟越浓。②含碳量最小的烃为CH4。
(2)取代反应
①定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②完成下列有关甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式。
③写出下列关于苯的取代反应的化学方程式。
(3)加成反应
①定义：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②写出下列关于乙烯的加成反应的化学方程式。
③＋3H2(环己烷)。
(4)加聚反应
①合成聚乙烯塑料的反应方程式为
nCH2===CH2CH2—CH2。
②合成聚氯乙烯的反应方程式为
nCH2===CHClCH2—CHCl。
(1)(2019·全国卷Ⅱ)48 g正丁烷和10 g异丁烷的混合物中共价键数目为13NA。( )
(2)CH4的二氯取代物有2种。( )
(3)苯与H2在一定条件下发生反应生成环己烷，可以说明苯分子中含有碳碳双键。( )
(4)苯、乙烯、苯乙烯()所有原子均可能共面。( )
(5)甲烷与乙烯可以利用燃烧法鉴别。( )
(6)1 mol CH4与4 mol Cl2充分反应可生成1 mol CCl4。( )
(7)(2019·全国卷Ⅱ)向盛有高锰酸钾酸性溶液的试管中通入足量的乙烯后静置，现象为溶液紫色逐渐褪去，静置后溶液分层。
( )
(8)除去甲烷中的乙烯可以用溴水或酸性KMnO4溶液。( )
[答案] (1)√ (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)× (7)× (8)×
1．哪些事实能说明苯分子结构中并不存在单、双键交替结构？
______________________________________________________________
____________________________________________________________。
[答案] 苯不能使溴的CCl4溶液褪色；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯的邻位二元取代物(如邻二甲苯)不存在同分异构体；苯为平面正六边形结构。以上均说明苯分子中不存在单、双键交替结构
2．制备一氯乙烷有以下两种方案：
①乙烷和Cl2在光照条件下发生取代反应；
②乙烯和HCl发生加成反应。
采用方案________更好，原因是________________________________
____________________________________________________________。
[答案] ② 乙烯与HCl的加成反应产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代反应产物是多种氯代烷的混合物
命题点1 常见烃的结构、性质及反应类型
1．下列关于几种有机物的性质的描述正确的是 ( )
A．乙烯与Br2发生加成反应生成CH3CHBr2
B．乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应类型相同
C．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O
D．苯中无碳碳双键，化学性质稳定，不能发生氧化反应
[答案] C
2．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是( )
A．甲烷与氯气混合后在光照条件下反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C．将苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状物生成；乙烯与水生成乙醇
D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯自身生成聚乙烯的反应
[答案] C
3．1 mol某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应，生成1 mol 氯代烷，1 mol该氯代烷能和6 mol Cl2发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃，该烃可能是( )
A．CH3CH===CH2 B．CH3C≡CH
C．CH3CH2C≡CH D．CH2===CHCH===CH2
B [由题意可知该烃分子中含有一个—C≡C—或两个且烃分子中有4个氢原子。]
4．某有机物结构简式如图，关于该有机物，下列叙述不正确的是( )
A．能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，原理不同
B．该有机物属于芳香烃
C．1 mol该有机物与溴水反应时，最多消耗1 mol Br2
D．该有机物可以发生取代、加成、加聚、还原等反应
B [该有机物含有氯元素，不属于烃。]
5．下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )
A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯
C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷
[答案] B
6．有机反应类型较多，形式多样。下列有机反应方程式中，对其反应类型的判断不正确的是( )
选项
反应方程式
反应类型
A
＋HNO3NO2＋H2O
取代反应
B
CH≡CH＋HClCH2===CHCl
加成反应
C
CH3CH2OHH2C===CH2↑＋H2O
取代反应
D
CH3CH===CH2
加聚反应
[答案] C
取代反应和加成反应的判断
(1)取代反应的特点是“上一下一、有进有出”。常见的取代反应有①烷烃、苯及其同系物的卤代反应。②苯及其同系物的硝化反应。③羧酸与醇的酯化反应。④酯、油脂、糖类、蛋白质的水解反应。
(2)加成反应的特点是“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键(或其他不饱和键)中的一个不稳定键断裂；“加二”是指两个其他原子或原子团分别加在两个不饱和碳原子上。常见的加成反应有①不饱和烃与X2(卤素)、H2、HX、H2O等反应。②苯及苯的同系物与H2的反应。
命题点2 常见烃的有关实验及探究
7．(2018·全国卷Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
A B C D
D [甲烷与氯气在光照条件下反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，试管内气体压强减小，外压大于内压，试管内液面升高，且试管内出现少量白雾和油状液滴，综合上述分析，D项正确。]
8．为了验证凯库勒有关苯环的观点，甲同学设计了如下实验方案。
①按如图所示的装置图连接好各仪器；
②检验装置的气密性；
③在A中加入适量的苯和液溴的混合液体，再加入少量铁粉，塞上橡皮塞，打开止水夹K1、K2、K3；
④待C中烧瓶收集满气体后，将导管b的下端插入烧杯D中，挤压预先装有水的胶头滴管的胶头，观察实验现象。
请回答下列问题：
(1)A中所发生反应的反应类型为________，能证明凯库勒观点错误的实验现象是_____________________________________________________________
_________________________________________________________________。
(2)装置B的作用是________。
(3)要除去A中有机产物中的Br2，可加入________溶液，然后分液得到有机产物。
[解析] 如果苯分子中碳碳间以单、双键交替结合成环状，就应有烯烃的性质，如与溴发生加成反应等，而不会与溴发生取代反应生成HBr。而在甲同学的实验中，通过在圆底烧瓶C内观察到“喷泉”现象，说明苯与溴发生了取代反应，有HBr生成，从而证明凯库勒的观点是错误的。
[答案] (1)取代反应 C中产生“喷泉”现象
(2)除去未反应的苯蒸气和溴蒸气
(3)NaOH
常见烃的实验探究点归纳
(1)CH4与Cl2的光照取代反应的有关现象。
(2)CH4与CH2===CH2的鉴别与除杂试剂与现象。
(3)苯的溴代、硝化实验现象与提纯。
(4)常见烃的燃烧现象的差异。
命题点3 常见烃的空间结构判断
9．下列说法中正确的是( )
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．丙烯所有原子均在同一平面上
C．所有碳原子一定在同一平面上
D．CH3—CHCH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
D [A项，直链烃是锯齿形的，丙烷的3个碳原子不可能在一条直线上，错误；B项，CH3—CH===CH2中甲基上至少有两个氢原子不和它们共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为
，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，故该有机物分子中所有碳原子一定共平面，正确。]
10．(2019·湖州模拟)以下有关物质结构的描述正确的是( )
A．甲苯分子中的所有原子可能共平面
B．CH2===CH—C6H5分子中的所有原子可能共平面
C．乙烷分子中的所有原子可能共平面
D．二氯甲烷分子为正四面体结构
B [A项，甲苯中有一个C为饱和碳原子，所有原子不可能共面，错误；C项，乙烷为饱和烃，所有原子不可能共面，错误；D项，二氯甲烷分子不是正四面体结构，错误。]
11．对三联苯()是一种有机合成的中间体。下列关于对三联苯的说法中正确的是( )
A．对三联苯属于苯的同系物
B．对三联苯分子中至少有16个原子共平面
C．对三联苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．对三联苯分子中最多有6个原子共线
B [A项，苯的同系物是含一个苯环，错误；C项，该有机物不能使酸性KMnO4溶液褪色，错误；D项，该有机物分子中最多有8个原子共线即6个C与2个H共线，错误。]
有机物分子中原子共面、共线的思维模型
同系物与同分异构体
1．碳原子的成键特点
(1)碳原子最外层有4个电子，不易失去或得到电子形成阳离子或阴离子。
(2)碳原子与碳原子之间也可以形成单键、双键、三键或形成碳环。
(3)碳原子通过共价键与氢、氮、氧、硫等元素形成共价化合物。
(4)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有其他基团。
2．四类烃的结构特点
(1)烷烃：碳原子与碳原子以单键构成链状，碳原子的其余价键全部被氢原子饱和，这种烃称为饱和链烃，也称为烷烃。
(2)烯烃：含有碳碳双键()的烃，一般烯烃含有一个碳碳双键，其他为碳碳单键。
(3)炔烃：含有碳碳三键(—C≡C—)的烃，一般炔烃含有一个碳碳三键，其他为碳碳单键。
(4)芳香烃：含有苯环的烃。其中苯的同系物只含有一个苯环，侧链为烷基。
3．同系物
(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
(2)通性与差异
①同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。如同系物的熔、沸点随碳原子个数的增多而增大，如熔、沸点：CH2===CH2
“一差”
分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
“二同”
通式相同；所含官能团的种类、数目都要相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同)
“三注意”
同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的物质，物理性质不同，但化学性质相似
4．常见同系物的通式与通性
(1)烷烃同系物：①分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。
②性质相似性表现为与Cl2在光照条件下发生取代反应。
(2)烯烃同系物：①分子通式为CnH2n(n≥2)，如CH2===CH2与CH3CH===CH2互为同系物。
②性质相似性表现为与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，与Br2等发生加成反应，加聚反应等。
(3)苯的同系物：①分子通式为CnH2n－6(n≥6)，如与互为同系物。
②性质相似性表现为与X2(卤素)、HNO3分别发生取代反应，与H2发生加成反应等。
5．同分异构体
(1)具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。
(2)以C6H14为例，用“减碳法”书写同分异构体
第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链
C—C—C—C—C—C
第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种
不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：
②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。其结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、
(3)烷烃同分异构体书写归纳
6．五种式子表示有机物
(1)分子式：表示分子中含有的各原子个数的式子，如乙烷：C2H6。
(2)实验式(或最简式)：表示分子中各原子的最简整数比的式子，如乙烷：CH3。
(3)结构式：用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子，如乙烯：。
(4)结构简式：结构简式是结构式的简单表达，能表现该物质的官能团。如乙烯和乙醇的结构简式分别为CH2===CH2和CH3CH2OH(或C2H5OH)。
(5)键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子或其他原子上的氢原子都要指明。如丙烯为、乙醇为、苯为 (或)、乙苯为。
(1)多碳原子形成的分子可以链状也可以环状。( )
(2)4个碳原子形成的分子中最多可以形成4个C—C键。( )
(3)由乙烯是平面形分子可推导丙烯也为平面形分子。( )
(4)C2H4与C3H6一定互称为同系物。( )
(5)CH3CH2CH2CH3与互为同分异构体。( )
(6)互为同分异构体。( )
[答案] (1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)√ (6)×
如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：
A B C
(1)A、B、C三者的关系是________。
(2)B的分子式为________，C的名称为________。
(3)写出C的同分异构体的结构简式：____________________。
(4)写出C4H9Cl的所有键线式结构________________________
___________________________________________________。
[答案] (1)同系物 (2)C3H8 正丁烷
(3)
(4)
命题点1 碳原子的成键特点与同系物
1．(2019·海口模拟)如图是某种有机物分子的球棍模型。图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述错误的是 ( )
A．该有机物的分子式可能为C2HCl3
B．该有机物分子中可能有
C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上
D．该有机物不可能与溴水反应
[答案] D
2．(2019·郑州二模)甲、乙、丙三种有机化合物的键线式如图所示。下列说法错误的是( )
A．甲、乙的分子式均为C8H14
B．甲、丙均能使溴的CCl4溶液褪色
C．乙的一氯代物有2种
D．丙分子中的所有碳原子可能共面
[答案] B
3．下列物质中最简式相同，但既不是同系物，也不是同分异构体的是
( )
A．CH3CH===CH2和
B．苯与苯乙烯
C．H3COH和CH2OH
D．甲酸和甲酸甲酯
[答案] B
4．同分异构现象在有机物中广泛存在，如图为苯及其几种同分异构体的键线式，下列有关说法中正确的是 ( )
A．b、c均与乙烯互为同系物
B．a、b、c均可发生加成反应
C．4种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．a和b中所有原子可能共平面
[答案] B
命题点2 同分异构体的判断与书写
5．(2019·河南名校联考)有三种烃的键线式分别表示为X：，Y：，Z：。下列说法不正确的是( )
A．Y的分子式为C8H8
B．X、Y、Z互称同分异构体
C．X、Y、Z都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.与为同一物质
C [Y为饱和烃，与酸性KMnO4溶液，溴的CCl4溶液均不反应，也不会使其褪色。]
6．分子式为C5H10，能使溴的CCl4溶液褪色的同分异构体的键线式为_________________________________________________________________。
[答案] 、、、、
7．分子式为C8H10的苯的同系物的键线式为_______________________。
[答案]
8．写出C3H8O的所有同分异构体的键线式：________________________
______________________________________________________________。
[答案]
同分异构体的类型
(1)碳链异构：如。
(2)位置异构：如。
(3)官能团异构：如。
煤、石油和天然气的综合利用
1．煤的综合利用
(1)煤的组成
(2)煤的加工
2．石油加工
(1)石油的成分：①元素组成：C、H以及少量的O、S、N等。②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃。
(2)石油加工
3．天然气的综合利用
(1)主要成分是CH4，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为
CH4＋H2O(g)CO＋3H2。
4．合成有机高分子材料
(1)
(2)聚合反应——合成有机高分子化合物
①加聚反应
合成聚乙烯的化学方程式：
nCH2===CH2CH2—CH2，
其中CH2===CH2为单体，—CH2—CH2—为链节，n为聚合度。
②缩聚反应(了解)
合成聚苯二甲酸乙二酯的化学反应为
(3)三大合成材料示例
①常见塑料的成分有聚乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯等；
②常见合成纤维有丙纶(聚丙烯纤维)、腈纶(聚丙烯腈纤维)、涤纶(聚对苯二甲酸乙二醇酯纤维)、锦纶(尼龙，聚酰胺纤维)、维纶(聚乙烯醇缩甲醛纤维)、氯纶(聚氯乙烯纤维)，简称“六纶”；
③常见橡胶有天然橡胶(聚异戊二烯)、合成橡胶如丁苯橡胶(丁二烯与苯乙烯加聚形成)等。
(1)煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变化。
( )
(2)直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂。( )
(3)聚乙烯、聚氯乙烯、淀粉等高分子化合物均为纯净物。( )
(4)聚丙烯的链节为—CH2CH2CH2—。( )
(5)合成的单体为
CH2===CH2与。( )
(6)乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色。( )
(7)天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料。( )
(8)石油的裂化与裂解均是提高轻质油的产量。( )
[答案] (1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)× (7)√ (8)×
命题点1 化石燃料的综合利用
1．化学与科学、技术、社会、环境等密切相关，下列说法不正确的是
( )
A．乙烯可作为水果的催熟剂
B．煤中含有苯、甲苯和粗氨水，可通过干馏得到上述产品
C．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料
D．海底可燃冰开发不当释放出的甲烷会造成温室效应的加剧
B [煤通过干馏才能获得苯、甲苯等有机物，煤中不含苯、甲苯等。]
2．(2019·合肥调研)下列有关生产和生活的说法中，不正确的是( )
A．“天宫二号”使用的碳纤维是一种新型有机高分子材料
B．“可燃冰”是一种烃类化合物的水合物
C．燃煤中加入生石灰可有效减少污染物SO2的排放
D．煤的气化、液化和干馏是实现煤的综合利用的主要途径
A [碳纤维不是新型有机高分子材料，其主要成分为碳单质，A错误。]
3．下列关于化石燃料加工的说法正确的是 ( )
A．石油裂化主要得到乙烯
B．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油
C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气
D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径
[答案] C
命题点2 有机高分子材料及其合成
4．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是 ( )
A．PE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化
B．PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色
C．焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体，如HCl
D．废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染
[答案] B
5．(2019·贵州六校联考)下列说法正确的是( )
A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃
B．聚苯乙烯的结构简式为，链节为
C．氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为nCH2===CHCl
D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
C [A项，氯乙烯不是烃、聚乙烯为饱和烃；B项，聚苯乙烯的结构简式应为；D项，聚乙烯中不含，不能与溴的CCl4溶液发生加成反应。]
6．(1)ABS合成树脂的结构简式如下图：
则合成这种树脂的单体为________、________、________，反应类型为________。
(2)丙烯(CH3CH===CH2)加聚产物的链节为________，结构简式为______________________。
(3)1,3丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)加聚产物的结构简式为__________________________。
(4)乙烯与丙烯按1∶1物质的量比加聚产物的结构简式为__________________________。
(5)聚苯乙烯的合成化学方程式为_________________________
_______________________________________________________。
[答案] (1)CH2===CH—CN CH2===CH—CH===CH2 加聚反应
(1)加聚反应的三类加聚模型
①单烯加聚：nCH3CH===CH2―→
②二烯加聚：nCH2===CH—CH===CH2―→
③混烯加聚：nCH2===CH2＋n＋
nCH2===CH—CH===CH2―→
(2)高聚物确定单体的模型
同分异构体数目的确定
——证据推理与模型认知
分析近几年高考试题，对同分异构体的考查是命题的重要考点，特别是确定同分异构体的数目是近几年的必考点。且难度较大，区分度较高。确定同分异构体数目时要注意方法的领会。该点也充分体现了“证据推理与模型认知”的化学核心素养。
1．烃基种类确定法
—CH3(1种)，—C2H5(1种)，—C3H7(2种)，—C4H9(4种)，—C5H11(8种)，故C4H10O的醇有4种，C5H10O2的羧酸有4种。
2．等效氢法——确定一元取代产物种数
即有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种。
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；
(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
3．组合乘积法——适合酯或醚的异构体确定
酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m种同分异构体，醇有n种同分异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的同分异构体可用等效氢法确定。
以C5H10O2为例，推导其属于酯的同分异构体数目：
甲酸丁酯(HCOOC4H9)同分异构体数为1×4＝4种；
乙酸丙酯(CH3COOC3H7)同分异构体数为1×2＝2种；
丙酸乙酯(C2H5COOC2H5)同分异构体数为1×1＝1种；
丁酸甲酯(C3H7COOCH3)同分异构体数为2×1＝2种。
因此，分子式为C5H10O2的有机物，其属于酯的同分异构体共有9种。
4．换元法
C2H6的二氯乙烷有2种，C2H6的四氯乙烷也有2种。
5．定一移二法
对于二元取代物同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基的位置，以确定其同分异构体的数目。如的二氯代物有，，共12种。
[典例导航]
(2017·全国卷Ⅰ，T9)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是( )
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
[思路点拨] 二氯代物可采用分次定位法确定同分异构体数目
D [A项，b的同分异构体还有等；C项，b、p不能与酸性KMnO4溶液反应；D项，d、p均有饱和碳原子，所有原子不可能共面。]
(1)d可发生反应的反应类型有__________________________。
(2)的四氯代物有________种。
[答案] (1)氧化反应、加成反应、取代反应 (2)3
1．下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A．戊烷 B．戊醇
C．戊烯 D．乙酸乙酯
A [戊烷只有3种碳链异构，其他三种有碳链异构、位置异构和官能团异构等，A正确。]
2．(2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A．8种 B．10种
C．12种 D．14种
C [可利用“定一移二”法，正丁烷有两种等效氢原子，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢原子，Br定
位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4＋4＋3＋1＝12(种)。]
3．(2019·济南模拟)桥环烷烃是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃，二环[1.1.0]丁烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是
( )
A．与1,3丁二烯互为同分异构体
B．二氯代物共有4种
C．碳碳键只有单键且彼此之间的夹角有45°和90°两种
D．每一个碳原子均处于与其直接相连的原子构成的四面体内部
C [由二环[1.1.0]丁烷的键线式可知其分子式为C4H6，它与1,3丁二烯(CH2===CHCH===CH2)互为同分异构体，A正确；二环[1.1.0]丁烷的二氯代物中，二个氯原子取代同一个碳原子上的氢原子有1种，二个氯原子取代不同碳原子上的氢原子有3种，共有4种，B正确；二环[1.1.0]丁烷分子中，碳碳键只有单键，其余为碳氢键，键角不可能为45°或90°，C错误。]
4．(2019·江西吉安模拟)下列Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ是多面体碳烷的结构，下列说法正确的是( )
A．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ属于同系物
B．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ一氯取代物均为一种
C．Ⅱ的二氯取代物有4种(不含立体异构)
D．开环反应(打开三元环和四元环的反应)，1 mol Ⅱ至少需要4 mol H2
B [同系物指的是结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机物，A错误； Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ结构都非常对称，只有一种氢原子，一氯取代物均为一种，B正确； Ⅱ的二氯取代物有3种(不含立体异构)，分别为 、 、 ，C错误；开环反应(打开三元环和四元环的反应)，所有环打开就变成了烷烃，分子式由C6H6变成了C6H14,1 mol Ⅱ最多需要4 mol H2，D错误。]
5．(2019·衡水中学模拟)据《Chem Commun》报道，Marcel Mayorl合成的桥连多环烃(如图所示)拓展了人工合成自然产物的技术。下列有关该烃的说法正确的是( )
A．不能发生氧化反应
B．一氯代物只有4种
C．分子中含有4个五元环
D．所有原子处于同一平面
C [能与氧气发生氧化反应，A错误；一氯代物有5种，B错误；分子中含有4 个五元环，3个六元环，C正确；所有原子不可能处于同一平面，D错误。]
6．(2019·银川一中模拟)分子式为C5H12O的饱和一元醇与和它相对分子质量相同的饱和一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有(不考虑立体异构)( )
A．13种 B．14种
C．15种 D．16种
D [分子式为C5H12O的饱和一元醇的相对分子质量是88，以羟基作取代基，该醇有8种同分异构体；与C5H12O的相对分子质量相等的饱和一元羧酸是丁酸，有正丁酸和异丁酸2种同分异构体，所以二者反应生成的酯的种类有16种。]
7．已知金刚烷的键线式结构如图所示。请回答：
(1)金刚烷的分子式为________。
(2)金刚烷的一氯代物有________种。
(3)金刚烷的二氯代物有________种。
[解析] (3)、。
[答案] (1)C10H16 (2)2 (3)6
1．(2019·全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )
A．甲苯 B．乙烷
C．丙炔 D．1,3丁二烯
D [甲苯、乙烷、丙炔中均含饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D正确。]
2．(2019·全国卷Ⅰ)关于化合物2苯基丙烯()，下列说法正确的是
( )
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
B [A项，2苯基丙烯中含有，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；B项，2苯基丙烯中含有，可以发生加成聚合反应，正确；C项，2苯基丙烯分子中含有一个—CH3，所有原子不可能共平面，错误；D项，2苯基丙烯属于烃，难溶于水，易溶于甲苯，错误。]
3．(2018·全国卷Ⅰ，T11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是
( )
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
C [螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式为C5H8，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；如、都是螺[2.2]戊烷的二氯代物，B项正确；螺[2.2]戊烷中每个碳原子都形成4个共价单键，而每个碳
原子与4个原子构成四面体形，所以连接两个环的碳原子至少和直接相连的两个碳原子不共平面，C项错误；该有机物含2个三元环，在一定条件下具有类似烯烃的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于1，则由1 mol C5H8生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D项正确。]
4．(2018·全国卷Ⅲ，T9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
C [在铁粉作催化剂时，苯乙烯苯环上的氢原子可被溴原子取代，A项正确；苯乙烯中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，从而导致酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯代苯乙烷，C项错误；苯乙烯中含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。]
5．(2016·全国卷Ⅱ，T10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A．7种 B．8种
C．9种 D．10种
C [有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：
C—C—C—C、。
(1)碳骨架为C—C—C—C的同分异构体有
(2)碳骨架为的同分异构体有
则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。]
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