2021版高考化学鲁科版一轮教师用书：第9章第2节　饮食中的有机化合物

第2节　饮食中的有机化合物

乙醇和乙酸

1．烃的衍生物

(1)定义：烃分子中的氢原子被有关原子或原子团取代后的产物。如卤代烃、醇、羧酸、酯、氨基酸等。

(2)官能团：有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。

常见几种官能团名称和结构简式

2.乙醇、乙酸的结构和物理性质的比较

3.乙醇的主要化学性质

(1)与活泼金属(如Na)的反应

Na投入乙醇中的现象是Na在乙醇液面以下上下浮动，且有气泡生成。剧烈程度不如Na与H2O反应剧烈，说明醇—OH比水—OH活性弱。反应方程式为2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑。

(2)氧化反应

①燃烧反应：淡蓝色火焰，反应方程式为

CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O。

②被强氧化剂(如KMnO4、K2Cr2O7)氧化为乙酸。乙醇能使酸性KMnO4溶液的紫色退去。

③催化氧化

a．实验过程

操作：如图所示。

现象：螺旋状铜丝交替出现红色和黑色，试管中散发出刺激性气味。

b．反应原理

脱去的两个H：一个是—OH上的H，一个是与—OH直接相连的碳原子上的H。

4．乙酸的主要化学性质

(1)

注意：乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性强弱

①活泼性：CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH。

②CH3COOH与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3均反应而CH3CH2OH与Na反应，不与NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应。

(2)乙酸与乙醇的酯化反应实验

①装置(液—液加热反应)及操作

a．大试管倾斜成45°角(使试管受热面积增大)并在试管内加入少量碎瓷片，长导管起冷凝回流和导气作用。

b．试剂加入顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸。

②反应现象：饱和Na2CO3溶液液面上有油状物出现，具有芳香气味。

③反应原理：(化学方程式)

④浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。

⑤饱和Na2CO3溶液的作用：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层。

5．酯

(1)概念：酯是由酸(羧酸或无机含氧酸)与醇反应生成的一类有机化合物。

(2)结构：一元酯的一般通式为 (R和R′为不同或相同的烃基，R也可以为H)，其官能团为。

(3)物理性质：酯的密度一般小于水，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料；低级酯通常有芳香气味。

(4)化学性质：酯在酸性或碱性环境下，可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：

①酸性条件下水解：

。

②碱性条件下水解：

。

[基础判断]

(1)含有官能团的有机物一定是烃的衍生物。 (　　)

(2)—OH与OH－的电子式分别为。 (　　)

(3)乙醇、H2O、乙酸、碳酸均含—OH，其活泼性顺序乙酸>碳酸>H2O>乙醇，除H2O外，均与NaOH、Na反应。              (　　)

(4)CH3COOH＋H18O—C2H5CH3COOC2H5＋HO。 (　　)

(5)除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸可用饱和Na2CO3溶液或NaOH溶液除杂，然后分液。              (　　)

(6)用食醋可除去热水壶内壁的水垢，体现了乙酸的酸性比H2CO3强。 (　　)

[答案]　(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√

[知识应用]

下列为有机物中的衍变关系，请写出各步化学方程式，并指出反应类型。

①____________________________；________________。

②____________________________；________________。

③____________________________；________________。

④____________________________；________________。

⑤____________________________；________________。

⑥____________________________；________________。

[答案]　①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH　加成反应

②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　氧化反应

③2CH3CHO＋O22CH3COOH　氧化反应

④2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O　复分解反应

⑤CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O　酯化反应(或取代反应)

⑥CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH　取代反应(或水解反应)

◎命题点1　乙醇、乙酸的基本性质及应用

1．下列关于乙醇和乙酸的说法错误的是    (　　)

A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分

B．相同条件下与金属钠反应的速率，乙醇比乙酸慢

C．医用酒精属于混合物，醋酸是一元弱酸

D．乙醇、乙酸中均含—OH，均与Na2CO3反应

[答案]　D

2．乙醇分子中各化学键如图所示，对乙醇在各种反应中的断键方式的说明不正确的是(　　)

A．和金属钠作用时，键①断裂

B．和CuO共热时，键①和③断裂

C．和乙酸、浓硫酸共热时，键②断裂

D．与O2反应时，全部键均断裂

C　[和乙酸、浓硫酸共热时，发生酯化反应，键①断裂，C项错误。]

3．将铜丝在空气中灼烧至红热后插入下列试剂中，铜丝质量与未灼烧前相比有什么变化？(填“变大”“变小”或“不变”)

(1)稀盐酸________。

(2)石灰水________。

(3)乙醇________。

(4)CO气体________。

[答案]　(1)变小　(2)变大　(3)不变　(4)不变

◎命题点2　乙醇的催化氧化与酯化反应实验探究

4．如图所示进行乙醇的催化氧化实验，试管A中盛有无水乙醇，B中装有CuO(用石棉绒作载体)。请回答下列问题：

(1)向试管A中鼓入空气的目的是________________________。

(2)试管A上部放置铜丝网的作用是______________________。

(3)玻璃管B中可观察到的现象是________________________；

相关化学方程式是_______________________。

[答案]　(1)使空气通过乙醇，形成乙醇和空气的混合气体

(2)防止乙醇和空气的混合气体爆炸

(3)黑色固体变红　CuO＋C2H5OHCH3CHO＋H2O＋Cu,2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O

5．乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。

完成下列填空：

(1)实验时，浓硫酸用量不能过多，原因是________________。

(2)饱和Na2CO3溶液的作用是____________、____________、____________。

(3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，________、________，然后分液。

(4)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有____________、________________。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是________，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是________。

[解析]　(1)由于浓硫酸具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率，所以浓硫酸用量不能过多。

(2)由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，所以饱和Na2CO3溶液的作用是反应乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯的溶解。

(3)乙酸乙酯不溶于水，因此反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，振荡、静置，然后分液即可。

(4)根据b装置可知由于不是水浴加热，温度不易控制，因此用b装置制备乙酸乙酯的缺点是原料损失较大、容易发生副反应。  由于乙醇发生分子间脱水生成乙醚，所以由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是乙醚，乙醚与乙酸乙酯的沸点相差较大，则分离乙酸乙酯与乙醚的方法是蒸馏。

[答案]　(1)浓硫酸具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率

(2)反应乙酸　溶解乙醇　减少乙酸乙酯的溶解

(3)振荡　静置

(4)原料损失较大 　易发生副反应 　乙醚　蒸馏

◎命题点3　酯的结构和基本性质

6．轮烷的一种合成原料由C、H、O三种元素组成，其球棍模型如图所示。下列对该化合物的说法正确的是(　　)

A．名称是乙酸乙酯

B．1 mol 该化合物与NaOH溶液共热，最多消耗NaOH 2 mol

C．链状同分异构体中，属于羧酸的有2种

D．既可发生水解反应又可发生加成反应

D　[由题图可知，该物质为CH3COOCH===CH2，其名称为乙酸乙烯酯，A项错误；1 mol该化合物最多消耗1 mol NaOH，B项错误；链状同分异构体中，属于羧酸的有CH3CH===CHCOOH、CH2===CHCH2COOH、，共3种，C项错误；该物质中含有酯基，能发生水解反应，含有碳碳双键，可发生加成反应，D项正确。]

基本营养物质——糖类、油脂、蛋白质

1．糖类、油脂、蛋白质的组成

2.糖类、油脂、蛋白质的性质

(1)糖类

③多糖——淀粉与纤维素

a．淀粉遇I2变蓝，可用碘水检验淀粉。

b．水解反应

。

(2)油脂

①结构可表示为。

②油脂的水解反应

a．酸性条件：油脂＋水高级脂肪酸＋甘油；

b．碱性条件——皂化反应

油脂＋NaOH高级脂肪酸钠＋甘油。

③油脂的氢化或硬化―→硬化油

。

(3)蛋白质的性质

3.糖类、油脂、蛋白质的用途

(1)糖类物质是绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的重要来源；葡萄糖是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等；纤维素可用于造纸，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。

(2)油脂提供人体所需要的能量，等质量的糖类、油脂、蛋白质完全氧化时，油脂放出的热量最多。油脂用于生产高级脂肪酸和甘油。

(3)蛋白质是人体必需的营养物质，在工业上有很多用途，动物的毛、皮、蚕丝可制作服装，大多数酶是一类特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。

[基础判断]

(1)糖类、油脂、蛋白质均只含有C、H、O三种元素。 (　　)

(2)葡萄糖可以发生酯化反应和加氢还原反应。 (　　)

(3)糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物，都能发生水解反应。 (　　)

(4)植物油能使酸性KMnO4溶液和溴水退色是因为油中含有双键。 (　　)

(5)高温消毒、酒精消毒的原理是使蛋白质变性。 (　　)

(6)纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可用作人体的营养物质。 (　　)

[答案]　(1)×　(2)√　(3)×　(4)√　(5)√　(6)×

[知识应用]

1．淀粉和纤维素的通式均为(C6H10O5)n，两者互为同分异构体吗？为什么？

___________________________________________________________

___________________________________________________________。

[答案]　不互为同分异构体。因为通式中的n不同，分子式不相同。

2．某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况：

从上述实验现象可得出的结论是________________________。

[答案]　淀粉已水解完全

3．可以用哪些简单的方法鉴别淀粉溶液和鸡蛋清溶液？

[答案]　(1)滴加碘水，变蓝的是淀粉溶液；

(2)滴加浓硝酸，变黄的是鸡蛋清溶液；

(3)蘸取溶液在酒精灯火焰上灼烧，有烧焦羽毛气味的是鸡蛋清溶液。

◎命题点1　基本营养物质的性质及应用

1．下列有关物质性质的叙述错误的是(　　)

A．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖

B．向蔗糖中加入浓硫酸发生一系列变化，体现了浓硫酸的脱水性和强氧化性

C．向鸡蛋清溶液中加入CuSO4溶液，有沉淀析出，该性质可用于蛋白质的分离与提纯

D．酶是活细胞产生的具有催化作用的有机物，绝大多数是蛋白质

[答案]　C

2．下列说法不正确的是(　　)

A．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖

B．葡萄糖既可以与银氨溶液反应，又可以与新制氢氧化铜悬浊液反应

C．糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物，都能发生水解反应

D．“地沟油”禁止食用，但可以用来制肥皂

[答案]　C

3．(2019·衡水模拟)鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖水溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是(　　)

A．碘水，变蓝色；新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀；浓硝酸，变黄色

B．浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀；碘水，变蓝色

C．新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色

D．碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀

D　[①淀粉遇碘单质变蓝，可利用碘水鉴别淀粉溶液；②蛋白质遇浓硝酸变黄，可用浓硝酸鉴别蛋白质溶液；③葡萄糖溶液在碱性条件下与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀。]

4．豆腐作为我国传统食品，深受大众的喜爱，有关豆腐的制作工艺，下列说法正确的是(　　)

A．黄豆加水研磨后渗析再经煮沸就制得豆浆

B．稀豆浆能产生丁达尔效应

C．“卤水点豆腐”的过程属于蛋白质的变性

D．豆浆制取豆腐脑过程中可用硫酸铜溶液代替“卤水”

B　[黄豆加水研磨后过滤再经煮沸制得豆浆，A错误；稀豆浆属于胶体，所以能产生丁达尔效应，B正确；“卤水点豆腐”属于胶体的聚沉，C错误；硫酸铜属于重金属盐，有毒，所以不能代替“卤水”，D错误。]

◎命题点2　糖类水解的实验探究

5．某学生设计了四种实验方案并得出了自己的结论，其中实验方案设计及结论均正确的是(　　)

A．淀粉溶液水解液溶液变蓝。结论：淀粉完全没有水解

B．淀粉溶液水解液无砖红色沉淀。结论：淀粉完全水解

C．淀粉溶液水解液中和液有砖红色沉淀。结论：淀粉已水解

D．淀粉溶液水解液无现象。结论：淀粉没有水解

[答案]　C

6．为检验淀粉水解的情况，进行如下图所示的实验，试管甲和丙均用60～80 ℃的水浴加热5～6 min，试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。

实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，没有砖红色沉淀出现。

实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。

实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。

下列结论错误的是(　　)

A．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行

B．欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘

C．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，可在水解液中加入新制氢氧化铜悬浊液并加热

D．若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象

C　[用新制Cu(OH)2悬浊液检验淀粉水解产物葡萄糖的还原性时，必须先中和为碱性环境，再加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，C错误。]

判断淀粉水解程度的实验模板

(1)实验流程

淀粉水解液中和液(呈碱性)

　　　　　　  ↓碘水 　　　　　↓银氨溶液

　　　　   　现象A　　　  　　现象B

(2)实验现象及结论

注意：①检验部分水解剩余淀粉时必须直接取水解液。

②检验水解生成的葡萄糖时，水解液必须加NaOH至碱性再加新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验。

多官能团有机物的结构与多重性

——微观探析与证据推理

官能团决定有机物的特性，有的有机物有多种官能团，化学性质也具有多重性。近几年高考试题中常常出现多官能团有机物，考查根据各种官能团推断有机物的某些性质。试题难度中档，容易得分。此类试题体现了“微观探析与证据推理”的化学核心素养。

1．常见官能团及其代表物的主要反应

2.有机物反应类型与结构、性质的关系

1．(2019·合肥模拟)某有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　)

A．分子式为C10H12O3

B．能使酸性KMnO4溶液或溴水退色

C．1 mol该有机物可中和2 mol NaOH

D．1 mol该有机物最多可与3 mol H2发生加成反应

B　[该有机物的结构简式中各碳原子结合氢原子的个数如图所示 ，故该有机物的分子式为C10H14O3，A项错误；1 mol该有机物中含有1 mol羧基和1 mol醇羟基，只有羧基能与NaOH发生中和反应，故1 mol该有机物可中和1 mol NaOH，C项错误；1 mol该有机物中含有2 mol 碳碳双键，因此1 mol该有机物最多可与2 mol H2发生加成反应，D项错误。]

2．(2019·海淀区模拟)“分子机器设计和合成”有着巨大的研究潜力。人类步入分子器件时代后，使得光控、温控和电控分子的能力更强，如图是蒽醌套索醚电控开关。下列说法错误的是(　　)

A．物质Ⅰ的分子式是C25H28O8

B．反应[a]是氧化反应

C．1 mol物质Ⅰ可与8 mol H2发生加成反应

D．物质Ⅰ的所有原子不可能共平面

B　[根据物质Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C25H28O8，A项正确；反应[a]为还原反应，B项错误；1个物质Ⅰ分子中含有2个苯环、2个羰基，故1 mol物质Ⅰ可与8 mol H2发生加成反应，C项正确；物质Ⅰ中含有饱和碳原子，故其所有原子不可能共平面，D项正确。]

3．(2019·湖北名校联考)甲酸香叶酯(结构简式如图)为无色透明液体，其具有新鲜蔷薇嫩叶的香味，可用于配制香精。下列有关该有机物的叙述正确的是(　　)

A．分子式为C11H19O2

B．含有羧基和碳碳双键两种官能团

C．能发生加成反应和水解反应

D．23 g Na与过量的该物质反应生成的气体在标准状况下为11.2 L

C　[根据该有机物的结构简式可确定其分子式为C11H18O2，A项错误；该有机物中含有酯基和碳碳双键两种官能团，B项错误；该有机物中含有碳碳双键，故能发生加成反应，含有酯基，故能发生水解反应，C项正确；该有机物含有酯基，而不含羧基，不能与金属钠反应，D项错误。]

4．(2019·长沙模拟)物质X的结构简式如图所示，它常被用于制香料或作为饮料酸化剂，在医学上也有广泛用途。下列关于物质X的说法正确的是(　　)

A．X的分子式为C6H7O7

B．X分子内所有原子均在同一平面内

C．1 mol物质X最多可以和3 mol氢气发生加成反应

D．足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体的物质的量相同

D　[由物质X的结构简式可知其分子式为C6H8O7，A项错误；X分子内存在饱和碳原子，故所有原子不可能共面，B项错误；物质X不能与氢气发生加成反应，C项错误；X中含有羧基，等物质的量的NaHCO3、Na2CO3分别与足量的X反应，生成等量的二氧化碳，D项正确。]

5．某有机物的结构简式为，它在一定条件下可能发生的反应是(　　)

①加成反应　②水解反应　③酯化反应　④氧化反应　⑤中和反应　⑥取代反应　⑦还原反应

A．①③④⑤⑥⑦ B．①③④⑤⑦

C．①③⑤⑥⑦   ．②③④⑤⑥

[答案]　A

6．(2018·唐山一模)咖啡酸具有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式为，下列说法不正确的是(　　)

A．咖啡酸可以发生取代、加成、氧化、酯化、加聚反应

B．1 mol咖啡酸最多能与5 mol H2反应

C．咖啡酸分子中所有原子可能共面

D．蜂胶的分子式为C17H16O4，在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种一元醇A，则醇A的分子式为C8H10O

B　[咖啡酸中含有羧基，能发生取代反应、酯化反应，含有苯环、碳碳双键，能发生加成反应，含有碳碳双键，能发生氧化反应、加聚反应，A项正确；1 mol咖啡酸中含有1 mol 苯环、1 mol碳碳双键，故最多能与4 mol H2发生反应，B项错误；苯乙烯中所有原子能够共平面，而咖啡酸可以看作2个—OH取代苯乙烯苯环上的2个H，—COOH取代乙烯基中的1个H，故咖啡酸分子中所有原子可能共平面，C项正确；根据酯的水解反应：酯＋H2O―→羧酸＋醇，知C17H16O4＋H2O―→C9H8O4＋醇A，则醇A的分子式为C8H10O，D项正确。]

1．(2018·全国卷Ⅰ，改编)下列说法错误的是(　　)

A．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖

B．酶大都是一类具有高选择催化性能的蛋白质

C．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4退色

D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖

A　[果糖为单糖，A项错误；酶大都是一种蛋白质，具有较高活性和选择性，B项正确；植物油中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，从而使之退色，C项正确；淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖，D项正确。]

2．(2018·全国卷Ⅰ，T9)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是(　　)

A　　　　　　B　　　　C　　　　　D

D　[A项装置用于制备乙酸乙酯，B项装置用于除去乙酸乙酯中的乙酸、乙醇(纯化)，C项装置用于分离乙酸乙酯，D项装置用于蒸发浓缩或蒸发结晶。只有D项操作在制备和纯化乙酸乙酯的实验中未涉及。]

3．(2017·全国卷Ⅱ，T7)下列说法错误的是(　　)

A．糖类化合物也可称为碳水化合物

B．维生素D可促进人体对钙的吸收

C．蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质

D．硒是人体必需的微量元素，但不宜摄入过多

C　[蛋白质中一定含有碳、氢、氧、氮元素，有些蛋白质还含硫、磷等元素，C错误。]

4．(2016·全国卷Ⅲ，T8)下列说法错误的是(　　)

A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应

B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料

C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷

D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体

A　[A项，乙烷和浓盐酸不反应。B项，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯可作食品包装材料。C项，乙醇与水能以任意比例互溶，而溴乙烷难溶于水。D项，乙酸与甲酸甲酯分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体。]

5．(2015·全国卷Ⅱ，T8)某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为(　　)

A．C14H18O5　　　 B．C14H16O4

C．C16H22O5   D．C16H20O5 

A　[由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基(—COO—)，结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O5＋2 mol H2O1 mol羧酸＋2 mol C2H5OH”，再结合质量守恒定律推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。]