江苏省扬州中学2019-2020学年高一12月月考（早培）化学试题

www.ks5u.com江苏省扬州中学2019～2020学年度第一学期12月质量检测

早培高一化学试卷

可能用到的相对原子质量：H-1  C-12  N-14  O-16  Na-23  S-32

选择题（共50分）

单项选择题（本题包括10小题，每题3分，共30分。每题只有一个选项符合题意）

1.1828年，填平无机物与有机物间鸿沟的科学巨匠维勒将一种无机盐直接转变为有机物尿素[CO(NH2)2]，维勒使用的无机盐是

A. NH4NO3 B. (NH4)2CO3 C. CH3COONH4 D. NH4CNO

【答案】D

【解析】

【分析】

学科常识或从元素组成判断。

【详解】1828年，维勒加热无机物NH4CNO溶液，获得了有机物尿素[CO(NH2)2]。

本题选D

2.对下列化学用语的理解正确的是

A. 丙烯的最简式可表示为CH2

B. 电子式 既可以表示羟基，也可以表示氢氧根离子

C. 比例模型既可以表示甲烷分子，也可以表示四氯化碳分子

D. 结构简式(CH3)2CHCH3既可以表示正丁烷，也可以表示异丁烷

【答案】A

【解析】

【详解】A. 丙烯的分子式为C3H6，最简式可表示为CH2，正确；

B项，电子式可以表示羟基，氢氧根离子应该表示为，错误；

C项，比例模型可以表示甲烷分子，但不能表示四氯化碳分子，因为氯原子半径大于碳原子，错误；

D项，结构简式(CH3)2CHCH3表示异丁烷，正丁烷应该表示为CH3CH2CH2CH3，错误；

综上所述，本题选A。

3.加热聚丙烯废塑料可以得到碳、氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯。用图所示装置探究废旧塑料的再利用。下列叙述不正确的是

A. 聚丙烯的链节是—CH2—CH2—CH2—

B. 装置乙的试管中可收集到芳香烃

C. 装置丙中可得到卤代烃

D. 最后收集的气体可做燃料

【答案】A

【解析】

【分析】

从加热聚丙烯废塑料所得产物的组成、类别、性质分析。

【详解】A项：链节是高分子的一个重复单元，聚丙烯的链节是—CH2—CH(CH3)—，A项错误；

B项：苯和甲苯在装置乙的试管中冷凝成液体，B项正确；

C项：装置丙中，乙烯、丙烯与溴加成反应生成卤代烃，C项正确；

D项：最后收集的气体含氢气、甲烷，可做燃料，D项正确。

本题选A。

4. 既可发生消去反应，又能被氧化成醛的物质是（ ）

A. 2-甲基-1-丁醇 B. 2，2-二甲基-1-丁醇

C. 2-甲基-2-丁醇 D. 2，3-二甲基-2-丁醇

【答案】A

【解析】

【分析】

醇分子中，连有羟基（-OH）的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上，并且还必须连有氢原子时，才可发生消去反应。与羟基相连的碳原子上至少连有2个氢原子的醇才能被氧化为醛。

详解】A．2—甲基—1—丁醇既可以发生消去反应，又能被氧化成醛，符合题意；

B．2，2—二甲基—1—丁醇不能发生消去反应，不符合题意；

C．2—甲基—2—丁醇不能发生催化氧化，不符合题意；

D．2，3—二甲基—2—丁醇不能发生催化氧化，不符合题意；

答案选A。

5.松节油结构简式如图所示，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，最多可得有机产物

A. 3种 B. 4种 C. 8种 D. 11种

【答案】C

【解析】

【详解】松节油属于醇，在浓硫酸、加热条件下发生醇的消去反应，羟基与β-H脱去成水。该松节油分子中的两个羟基均有两种β-H，最多可有8种有机产物，其中4种单烯，4种二烯。故选C。

6.有机物分子中原子间（或者原子与原子团间）的相互影响会导致其化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是（    ）

A. 苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应

B. 乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应

C. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D. 苯与浓溴水无法发生取代反应，苯酚与浓溴水易发生取代反应

【答案】B

【解析】

【详解】A. 苯酚与乙醇均含有羟基，苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应，苯环对羟基有影响，与题意不符，A错误；

B. 乙烯含有碳碳双键，能发生加成反应，而乙烷不含有碳碳双键，不能发生加成反应，是由于官能团的性质，符合题意，B正确；

C. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环使甲基变得易被氧化，与题意不符，C错误；

D. 苯与浓溴水无法发生取代反应，苯酚与浓溴水易发生取代反应，说明羟基使苯环上的氢原子变得活泼，与题意不符，D错误；

答案为B。

7.实验室可用少量的溴和足量的乙醇制备1，2—二溴乙烷，反应原理为：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O；CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br。制备装置如图所示：

下列说法中不正确的是（    ）

A. 使用恒压低液漏斗的目的是防止有机物挥发，使漏斗内液体顺利滴下

B. 实验中为了防止有机物大量挥发，应缓慢升高反应温度至170℃

C. 装置C中应加入氢氧化钠溶液，以吸收反应中可能生成的酸性气体

D. 实验过程中应用冷水冷却装置D，以避免溴的大量挥发

【答案】B

【解析】

【详解】A.因为有机物乙醇易挥发，使用恒压低液漏斗的目的是防止有机物挥发，使恒压低液漏斗上下压强相等，使漏斗内液体顺利滴下，故A正确；

B.实验中由CH3CH2OH和浓硫酸的混合液制CH2=CH2，为了减少副反应的发生，应迅速升温到170℃，故B错误；

C.由于浓硫酸具有强氧化性，CH3CH2OH具有还原性，浓硫酸会与CH3CH2OH发生氧化还原反应生成SO2、CO2和H2O，SO2也能与溴反应，装置C中加入氢氧化钠溶液，用于吸收反应中可能生成的酸性气体，故C正确；

D.由于溴易挥发，为了提高原料的利用率，实验过程中应用冷水冷却装置D，以避免溴的大量挥发，故D正确。

故选B。

8.下列化学反应或离子反应方程式正确的是（    ）

A. 苯与溴水反应：+Br2+HBr

B. 1一氯丙烷中加入氢氧化钠的水溶液并加热：CH3CH2CH2Cl＋NaOHCH3CH=CH2↑＋NaCl＋H2O

C. 苯酚钠溶液中通入少量CO2：2C6H5O－+H2O+CO2→2C6H5OH+CO32-

D. 实验室制取乙炔的反应：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑

【答案】D

【解析】

【详解】A. 苯与溴水不发生化学反应，可发生萃取，与题意不符，A错误；

B. 1一氯丙烷中加入氢氧化钠的水溶液并加热，发生氯代烃的取代反应，方程式为CH3CH2CH2Cl＋NaOH CH3CH2CH2OH＋NaCl，与题意不符，B错误；

C. 苯酚钠溶液中通入少量CO2，生成碳酸氢钠和苯酚，方程式为C6H5O－+H2O+CO2→C6H5OH+HCO3-，与题意不符，C错误；

D. 实验室常用碳化钙与水反应制取乙炔，方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑，符合题意，D正确；

答案为D。

【点睛】碳酸的酸性比苯酚强，苯酚的酸性比碳酸氢根离子的强。

9.某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图所示（未表示出原子或原子团的空间排列）。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是

A. Br2的CCl4溶液

B. Ag(NH3)2OH溶液

C. HBr

D. H2

【答案】A

【解析】

【详解】A、根据结构简式可知，分子中含有碳碳双键，与溴水发生加成反应，引入2个溴原子，因此A官能团数目增加1个；

B、分子中含有醛基，可发生银镜反应，醛基变为羧基，B官能团数目不变；

C、碳碳双键与溴化氢发生加成反应，引入1个溴原子，C官能团数目不变；

D、碳碳双键、醛基均能与氢气发生加成反应，D官能团数目减少1个。

答案选A。

10.NA为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是（    ）

A. 1mol甲醇分子中含有的共价键数为4NA

B. 1.0molCH4与足量的Cl2在光照下反应生成的CH3Cl分子数为1.0NA

C. 将9.2g甲苯加入足量的酸性高锰酸钾溶液中转移的电子数为0.6NA

D. 92.0g甘油（丙三醇）中含有羟基数为1.0NA

【答案】C

【解析】

【详解】A. 甲醇的结构简式为CH3OH，1mol甲醇分子中含有的共价键数为5NA，与题意不符，A错误；

B. 1.0molCH4与足量的Cl2在光照下发生取代反应，反应生成的CH3Cl分子数不能确定，与题意不符，B错误；

C. 甲苯与高锰酸钾反应生成苯甲酸，则9.2g甲苯即0.1mol，加入足量的酸性高锰酸钾溶液中转移的电子数为0.6NA，符合题意，C正确；

D. 丙三醇中含有3个羟基，则92.0g甘油（丙三醇）即1mol，含有羟基数为3.0NA，与题意不符，D错误；

答案为C。

【点睛】烷烃的取代反应不能控制反应的个数与位置。

不定项选择题（本题包括5小题，每小题4分，共20分。每小题只有一个或两个选项符合题意。若正确答案只包括一个选项，多选时，该题为0分；若正确答案包括两个选项，只选一个且正确的得2分，选两个且都正确的得满分，但只要选错一个，该小题就为0分。）

11.下列操作可以达到实验目的是（     ）

A. A B. B C. C D. D

【答案】C

【解析】

【详解】A.将溴乙烷与饱和氢氧化钾乙醇溶液共热反应生成的乙烯气体中混有乙醇蒸气，乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰了乙烯的检验，故A错误；
B.溴易挥发,生成的HBr中含有溴,溴和硝酸银溶液也生成淡黄色沉淀,从而干扰实验,故B错误；
C.醋酸能够与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳气体，苯酚溶液与碳酸氢钠溶液不反应，可以证明酸性：醋酸大于苯酚，故C正确；

D.溴离子的检验需要在酸性条件下进行,碱性条件下,硝酸银和氢氧根离子反应生成沉淀,故D错误；
综上所述，本题选C。

【点睛】选项A中，要检验溴乙烷在氢氧化钾的醇溶液中加热发生消去反应生成的乙烯气体，就要把反应产生的混合气体（乙烯和乙醇蒸气）先通过盛有足量水的洗气瓶，除去乙醇，反应产生的气体能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，才能证明溴乙烷发生消去反应产生了乙烯气体。

12.C—C单键可以绕键轴旋转，其结构简式如下可表示为的烃，下列说法中正确的是

A. 该烃是苯的同系物 B. 分子中最多有6个碳原子处于同一直线上

C. 该烃的一氯代物最多有四种 D. 分子中至少有10个碳原子处于同一平面上

【答案】BD

【解析】

【分析】

根据同系物概念、苯的结构及分子的对称性分析判断。

【详解】A项：苯的同系物是苯分子中的氢原子被烷基取代的产物，只能由一个苯环和若干烷基组成，A项错误；

B项：由于苯分子中对位的2C+2H共直线，可知分子中6个碳原子（红色）处于同一直线上，B项正确；

C项：该烃分子（）左右、上下对称，一氯代物只有3种（注意绿色碳原子上无氢原子），C项错误；

D项：根据苯的平面对称结构，可知该烃分子中至少有10个碳原子处于共面，例如分子中红色碳原子，D项正确。

本题选BD。

【点睛】复杂分子可看作简单分子组合而成，牢记甲烷、乙烯、乙炔、苯等的结构特征，可推知复杂分子的共线共面问题。

13.分枝酸可用于生化研究，其结构简式为，下列关于分枝酸的说法不正确的是

A. 分子中含有3种含氧官能团

B. 1 mol分枝酸最多可与3mol NaOH发生中和反应

C. 在一定条件下可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同

D. 可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色，但退色原理不同

【答案】B

【解析】

【详解】A.该有机物中含有羧基、羟基、醚键三种官能团，选项A正确；

B.羧基、醇羟基与氢氧化钠不能反应，1 mol分枝酸最多可与2mol NaOH发生中和反应，选项B错误；

C.在一定条件下可与乙醇、乙酸反应，发生酯化反应，应类型相同，选项C正确；

D.分支酸与溴单质能发生取代反应，与酸性高锰酸钾溶液反应，属于氧化反应，反应原理不同，选项D正确；

故选B。

14.某化合物的结构（键线式）及球棍模型以及该有机分子的核磁共振波谱图如下：

下列关于该有机物的叙述正确的是（    ）

A. 键线式中的Et代表的基团为—CH2CH3

B. 该有机物属于芳香族化合物

C. 该有机物不同化学环境的氢原子有3种

D 1mol该有机物完全燃烧可以产生8molCO2和6molH2O

【答案】A

【解析】

【详解】A. 根据核磁共振氢谱，有机物中共有8种环境的氢原子，环上有6种，结合球棍模型，则键线式中的Et代表的基团为—CH2CH3，符合题意，A正确；

B. 该有机物不含有苯环，则不属于芳香族化合物，与题意不符，B错误；

C. 该有机物不同化学环境的氢原子有8种，与题意不符，C错误；

D. 该有机物中含有9个碳原子、12个氢原子，则1mol该有机物完全燃烧可以产生9molCO2和6molH2O，与题意不符，D错误；

答案为A。

15.CPAE是蜂胶的主要活性成分，由咖啡酸合成CPAE路线如下：

下列说法正确是

A. 苯乙醇属于芳香醇，它与邻甲基苯酚互为同系物

B. 1 mol CPAE最多可与含4 mol Br2的水溶液发生反应

C. 不能用FeCl3溶液检测上述反应中是否有CPAE生成

D. 咖啡酸、苯乙醇及CPAE都能发生取代、加成和消去反应

【答案】BC

【解析】

【分析】

A．苯乙醇属于芳香醇，邻甲基苯酚属于酚，为不同类别物质；

B.2个酚-OH及-COOC-均与NaOH反应；

C．咖啡酸、CPAE均含酚-OH；

D．咖啡酸、CPAE不会发生消去反应。

【详解】A．苯乙醇与邻甲基苯酚属于不同类物质，结构不相似，不互为同系物，选项A错误；

B.1 mol CPAE含2mol酚羟基消耗2molNaOH，1 mol 酯基水解也消耗1mol NaOH，共消耗3 mol，选项B正确；

C．反应物咖啡酸中也含有酚羟基，无法检测，选项C正确；

D．咖啡酸、CPAE不会发生消去反应，含苯环可发生加成，含-OH均可发生取代，选项D错误；

答案选BC。

【点睛】本题借助咖啡酸合成CPAE的反应考查了有机反应类型、官能团的性质、物质检验和同系物的判断等知识，综合性较强，把握官能团与性质的关系为解答的关键，侧重酚、酯性质的考查，题目难度不大。

非选择题

16.按要求完成下列填空。

Ⅰ.根据分子中所含官能团可预测有机化合物的性质。

（1）下列化合物中，常温下易被空气氧化的是___（填字母）。

a.苯       b.甲苯      c.苯甲酸      d.苯酚

（2）苯乙烯是一种重要为有机化工原料。

①苯乙烯的分子式为___。

②苯乙烯在一定条件下能和氢气完全加成，加成产物的一溴取代物有___种。

Ⅱ.按要求写出下列反应的化学方程式：

（1）(CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH发生催化氧化反应：___。

（2）1，2-二溴丙烷发生完全的消去反应：___。

（3）发生银镜反应：___。

Ⅲ.水杨酸的结构简式为：，用它合成的阿司匹林的结构简式为：

（1）请写出能将 转化为 的试剂的化学式___。

（2）阿司匹林与足量NaOH溶液发生反应消耗NaOH的物质的量为___mol。

【答案】    (1). d    (2). C8H8    (3). 6    (4). (CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH+O2(CH3)2C(OH)COCHO+2H2O    (5). CH3-CHBr-CH2Br+2NaOHCH3-C≡CH↑+2NaBr+2H2O    (6). +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O    (7). NaHCO3    (8). 3

【解析】

【分析】

Ⅰ.（1）a.苯可燃，不能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化；

b.甲苯可燃，能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化；

c.苯甲酸可燃，不能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化；

d.苯酚易被空气中的氧气氧化；

（2）①苯乙烯的结构简式为C6H5-CH=CH2；

②苯乙烯在一定条件下能和氢气完全加成的产物为；

Ⅱ.(1)与羟基相连的碳原子上连有氢原子可被催化氧化成醛基或羰基；

（2）1，2-二溴丙烷的结构简式为CH2Br-CHBr-CH3，在氢氧化钠的醇溶液加热的条件下可发生完全消去反应；

（3）醛基可在水浴加热的条件下与银氨溶液发生银镜反应；

Ⅲ. (1)水杨酸中含有的羧基的酸性大于酚羟基，则碳酸氢钠的酸性小于羧基大于酚羟基；

（2）阿司匹林中含有酯基、羧基，阿司匹林与NaOH发生水解反应乙酸钠和酚羟基，酚羟基可继续与NaOH反应，羧基也可与NaOH反应。

【详解】Ⅰ.（1）a.苯可燃，不能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化，与题意不符，a错误；

b.甲苯可燃，能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化，与题意不符，b错误；

c.苯甲酸可燃，不能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化，与题意不符，c错误；

d.苯酚易被空气中的氧气氧化，符合题意，d正确；

答案为d；

（2）①苯乙烯的结构简式为C6H5-CH=CH2，则分子式为C8H8；

②苯乙烯在一定条件下能和氢气完全加成，产物为，其为对称结构，氯原子的取代位置有图中6种，即一氯取代产物有6种；

Ⅱ.(1)与羟基相连的碳原子上连有氢原子可被催化氧化成醛基或羰基，则方程式为(CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH+O2(CH3)2C(OH)COCHO+2H2O；

（2）1，2-二溴丙烷的结构简式为CH2Br-CHBr-CH3，在氢氧化钠的醇溶液加热的条件下可发生完全消去反应，方程式为CH3-CHBr-CH2Br+2NaOHCH3-C≡CH↑+2NaBr+2H2O；

（3）醛基可在水浴加热的条件下与银氨溶液发生银镜反应，其方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；

Ⅲ. (1)水杨酸中含有的羧基的酸性大于酚羟基，则碳酸氢钠的酸性小于羧基大于酚羟基，则用碳酸氢钠与水杨酸反应制取；

（2）阿司匹林中含有酯基、羧基，阿司匹林与NaOH发生水解反应乙酸钠和酚羟基，酚羟基可继续与NaOH反应，羧基也可与NaOH反应，则1mol阿司匹林可最多消耗3molNaOH。

17.某研究性学习小组为确定某蜡状有机物A的结构，他们拟用传统实验的手段与现代技术相结合的方法进行探究。

Ⅰ.实验式的确定

（1）取3.4g蜡状有机物A样品进行燃烧法测定。发现燃烧后只生成CO2和H2O，某次燃烧后，经换算得到了0.125molCO2和2.7gH2O。通过计算确定A的实验式：___。

（2）根据实验式能否确认A的分子式？若能请分析原因，若不能请写出需要补充的数据：___。

Ⅱ.结构式确定

取少量样品熔化，加入足量金属钠，每1molA能生成2mol氢气；进行核磁共振，发现只有两个特征峰，且面积比为2：1。则A的结构简式为___。

Ⅲ性质推理

有机物A可能具有的性质___

①被催化氧化成醛   ②在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成烯烃   ③与醋酸发生酯化反应   ④难溶于水

【答案】    (1). C5H12O4    (2). H原子个数已达饱和    (3). C(CH2OH)4    (4). ①③

【解析】

【分析】

Ⅰ.（1）根据H2O 、CO2的质量及有机物A的质量，可判断有机物A中含有O原子；再根据元素的物质的量之比计算实验式；

（2）实验式为C5H12O4，N（C）：N（H）=5：12，氢原子数目已达饱和，可确定其分子式为C5H12O4；

Ⅱ.有机物能与足量Na反应，且每1molA能生成2mol氢气，则1molA中含有4mol羟基，进行核磁共振，发现只有两个特征峰，且面积比为2：1，共计12个氢原子，羟基个数为4，则其它氢原子相同；

Ⅲ. ①与羟基相连碳原子上连有氢原子，则可被催化氧化成醛；

②与羟基相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则在浓硫酸加热条件下不能发生消去反应生成烯烃；

③有机物A含有羟基，能与醋酸发生酯化反应；

④有机物A含有羟基，能溶于水。

【详解】Ⅰ.（1）2.7gH2O的物质的量为0.15mol，有机物A燃烧只生成CO2和H2O，则C的质量为1.5g，H的质量为0.3g，可判断有机物A中含有O元素，其质量为1.6g，则C、H、O的物质的量之比为0.125：0.3：0.1=5：12：4，实验式为C5H12O4；

（2）实验式为C5H12O4，N（C）：N（H）=5：12，氢原子数目已达饱和，可确定其分子式为C5H12O4；

Ⅱ.有机物能与足量Na反应，且每1molA能生成2mol氢气，则1molA中含有4mol羟基，进行核磁共振，发现只有两个特征峰，且面积比为2：1，共计12个氢原子，羟基个数为4，则其它氢原子相同，则结构简式为C(CH2OH)4；

Ⅲ. ①与羟基相连碳原子上连有氢原子，则可被催化氧化成醛，符合题意，①正确；

②与羟基相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则在浓硫酸加热条件下不能发生消去反应生成烯烃，与题意不符，②错误；

③有机物A含有羟基，能与醋酸发生酯化反应，符合题意，③正确；

④有机物A含有羟基，能溶于水，与题意不符，④错误；

答案为①③。

18.有机物G是一种药物中间体，合成 G的部分流程如下：

请回答下列问题：

（1）G物质中的含氧官能团的名称是___________、____________。

（2）上述⑤变化过程的反应类型是_____________。

（3）反应A→B的化学方程式为________________________________________。

（4）写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式：_______________________。

Ⅰ. 苯环上只有两种取代基。   

Ⅱ. 分子中只有4种不同化学环境的氢。

Ⅲ. 能与NaHCO3反应生成CO2。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以和乙酸酐为原料制备  的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：H2C＝CH2CH3CH2BrCH3CH2OH__________

【答案】    (1). 羧基    (2). 醚键    (3). 消去反应    (4).     (5).     (6).

【解析】

【分析】

依据合成反应流程图，比较反应物、生成物结构的变化，判断反应类型，书写有关反应的化学方程式；根据要求写出符合题意的同分异构体；应用所学知识、流程中的信息，设计并写出合成反应流程图。

【详解】（1）物质G中含氧官能团羧基、醚键。

（2）从E→G，必有消去反应失去羟基，但G中无碳碳双键，又有与氢气加成反应。故反应⑤为消去反应，反应⑥为加成反应（或还原反应）。

（3）比较A、B结构简式可知，A中酚羟基氢被乙酰基（CH3CO－）取代，则反应①的化学方程式为。

（4）能与NaHCO3反应生成CO2，则分子中有羧基（－COOH）；苯环上的两个取代基可能是－COOH和－CH2F，或－CH2COOH和－F；取代基已有两种不同化学环境的氢原子，则苯环上有两种不同化学环境的氢原子，两种不同取代基应在苯环上对位。符合题意的C的同分异构体为。

（5）由于原料和乙酸酐可依次发生流程中的反应①②，先后生成、；目标产物应是加聚反应生成；经与氢气加成、再与浓硫酸共热或与P2O5作用脱水可得。故合成路线流程图如下：

【点睛】设计合成反应流程，需要将目标产物进行“拆解”、将原料进行“拼接”，此时要充分利用“已学知识”、“已知信息”、“流程反应”等，并考虑合理的反应先后关系，必要时还要对官能团进行保护。

19.丹参醇是中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：

已知：

（1）A中的官能团名称为___、___。

（2）DE的反应类型为___。

（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：___。

（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___。

①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；

②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。

（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。___

【答案】    (1). 碳碳双键    (2). 羰基    (3). 消去反应    (4).     (5).     (6).

【解析】

【分析】

观察C及的结构简式，可判断B与发生了类似丁二烯的1，4加成反应，则B的结构简式为；通过A、B的结构简式，可判断A发生加成反应生成B。

【详解】（1）根据A结构简式，A含有的官能团为羰基、碳碳双键；

（2）根据D、E的结构简式，可判断反应类型为消去反应；

（3）分析可知，B的分子式为C9H14O，A→B的反应类型为加成反应，则B的结构简式为；

（4）的分子式为C9H6O3，①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，含有苯环，苯环上连接酚羟基，无醛基或醛基的结构；②碱性条件水解生成两种产物，分子中含有酯基；酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢，则苯环上的羟基与水解、酸化后产生的羟基为对称结构，含有羧基的的酸中含有2中环境的氢原子，即CH≡CCOOH，该物质的同分异构体为；

（5）与溴发生加成反应，生成；在发生消去反应，生成，其再与发生加成反应生成，再与氢气加成即可，流程为。