重难点11 乙醇、乙酸的性质实验-2019-2020学年高一化学重难点探究（人教版2019必修第二册） 试卷

2019-2020学年高一化学重难点探究（人教版2019必修第二册）

重难点11  乙醇、乙酸的性质实验

方法探究

一、乙醇与钠的反应实验

①乙醇与钠反应说明乙醇的结构是，而不是。

②乙醇乙醇羟基上的氢不如水中的氢活泼，乙醇分子中的—OH键比H2O分子中的O—H键更稳定。

二、乙醇的氧化反应

(1)燃烧

化学方程式为CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O。

(2)催化氧化

(2)与强氧化剂反应

乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液氧化，生成乙酸。交通警察检查司机是否酒后驾车的装置中，含有橙色的酸性重铬酸钾，当其遇到乙醇时橙色变为绿色，由此可以断定司机饮酒超过规定相当标准。

三、乙酸与碳酸酸性强弱的比较实验

四、乙酸与乙醇的酯化反应实验

酯化反应：酸跟醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应。酯化反应是可逆反应，反应物不能完全转化成生成物。反应比较慢，一般要加入浓硫酸作催化剂，并加热。酯化反应的实质是酸脱羟基、醇脱氢(羟基上的)。乙酸与乙醇的酯化反应归纳如下：

典例剖析

例1  某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验，请回答下列问题：

(1)请写出铜网处发生反应的化学反应方程式_____________。若熄灭酒精灯，不断地鼓入空气，反应仍能继续进行，说明该反应是_______反应(填“吸热”或“放热”)。

(2)甲和乙两个“水浴”作用不相同，甲的作用是_____________。

(3)反应进行一段时间后，集气瓶中收集到的气体的主要成分是__________。

(4)若试管a中收集到的液体用湿润的紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，推测实验中反应还生成了一种有机副产物，该副产物为_______(填结构简式)，要除去该物质，可先在混合液中加入_______(填字母序号)，然后再通过_______(填操作名称)即可除去。

a．氯化钠溶液        b．苯        c．碳酸氢钠溶液        d．四氯化碳

【答案】(1)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O  放热

(2)使液态乙醇转化为乙醇蒸汽

(3)氮气(或 N2)

(4)CH3COOH  c  蒸馏

【解析】(1)铜网处乙醇发生催化氧化的化学方程式为：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该反应时一个放热反应，因此，本题正确答案是：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O；放热。

(2)根据反应流程可以知道：在甲处用热水浴加热使乙醇挥发与空气中的氧气混合，有利于下一步反应，因此，本题正确答案是：使液态乙醇转化为乙醇蒸汽。

(3)反应进行一段时间后，由于未反应的乙醇和反应生成的乙醛在装置乙中被冷凝为液态，所以集气瓶中收集到的气体是未反应的氧气和空气中的氮气，故其主要成分为氮气；因此，本题正确答案是：氮气(或 N2)。

(4)乙酸能使紫色石蕊试纸显红色，醋酸具有酸的通性，可以用碳酸氢钠来检验醋酸的存在，看是否产生无色无味的气体物质，要除去该物质，可先在混合液中加入碳酸氢钠溶液，发生反应：NaHCO3+CH3COOH===CH3COONa+H2O+CO2↑，然后，再利用乙醛的沸点低，通过蒸馏即可除去，因此，本题正确答案是：CH3COOH；c；蒸馏。

例2  某兴趣小组制备一定量的乙酸乙酯。取3mL无水乙醇,2mL浓硫酸,2mL冰醋酸进行实验，用5mL饱和碳酸钠溶液收集产物。

I.实验装置如图所示

（1）制备乙酸乙酯的化学方程式为____________。

（2）浓硫酸的作用是_________。

（3）接收装置还可选择下图中的_______。（填序号）

Ⅱ.甲同学用含有酚酞的饱和碳酸钠溶液（呈碱性）收集产物后振荡，发现红色迅速退去。

甲同学认为是蒸出的乙酸中和了碳酸钠.乙同学通过查阅资料并进行如下实验，证明甲同学的推测是错误的。

已知：酚酞难溶于水，易溶于有机溶剂；酚酞试剂是酚酞的乙醇溶液。

实验i，取振荡后的下层无色液体，分成两份，分别完成以下实验

实验ii.取振荡后的上层液体，加入②____溶液，振荡，发现出现浅红色，静置分层后红色消失。

实验iii，取5mL饱和碳酸钠溶液，滴入几滴酚酞试剂，再加入3mL乙酸乙酯（不含乙酸）振荡，溶液先变红，振荡后红色消失。回答下列问题

（4）完成上述实验：①________。②________。

（5）结合实验ii和实验iii的现象，可得出的结论是__________。

（6）实验iii的实验目的是___________。

【答案】(1)CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O   

(2)催化剂、吸水剂   

(3)CD   

(4)变红    碳酸钠溶液   

(5)酚酞被萃取到乙酸乙酯层中   

(6)作为对照实验，验证酚酞褪色的原因不是因为乙酸与碳酸钠反应   

【解析】(1)乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生反应生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为: CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O；

(2)乙酸与乙醇在加热、浓硫酸作催化剂的条件下，发生酯化反应生成乙酸乙酯，该反应为可逆反应，浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移动，所以浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂；

(3)乙酸乙酯中常混有乙醇和乙酸，需要除去，但乙醇易溶于水，乙酸能与较快与碳酸钠反应，所以可能出现倒吸现象，则

A．生成的乙酸乙酯和随之挥发过来的乙酸和乙醇都是有机物，通入CCl4中会发生倒吸，而且CCl4能溶解乙酸乙酯，使产率降低， A错误；

B．直接通入饱和碳酸钠溶液中，可能出现倒吸，B错误；

C．干燥管体积较大，可防倒吸，同时插入液面下，除杂更充分彻底， C正确；

D．图中多孔球泡能防倒吸，同时可增大与碳酸钠溶液的接触面积，除杂效果更好， D正确；

故选CD；

(4)乙同学通过实验证明下层无色液体是否含有碳酸钠，碳酸钠溶液呈碱性，可加入酚酞，根据结“论碳酸钠并未被乙酸完全中和，仍有大量剩余”可知酚酞变红；根据酚酞难溶于水，易溶于有机溶剂的信息，溶液开始时变成浅红色，静置分层后红色消失，说明加入的是碳酸钠等碱性物质；

(5)通过实验iii的对照，说明实验ii中上层液体含有酚酞，即实验ii中上层液体中的酚酞被乙酸乙酯萃取；

(6)根据实验ii和实验iii的现象可知，酚酞褪色的原因是酚酞进入乙酸乙酯层中。不是因为乙酸与碳酸钠反应，所以该实验的目的为作对照实验。验证酚酞褪色的原因不是因为乙酸与碳酸钠反应，而是酚酞进入乙酸乙酯层中。

精选习题

1．下列由实验得出的结论正确的是

【答案】A

【解析】A.乙烯与溴发生加成反应生成的1，2−二溴乙烷无色，可溶于四氯化碳，故A正确；

B. 乙醇与Na反应不如水与Na反应剧烈，则水中羟基的氢活泼，故B错误；

C. 乙酸与碳酸钙发生反应生成乙酸钙、二氧化碳和水，即强酸制取弱酸的原理，则乙酸的酸性大于碳酸的酸性，故C错误；

D. 甲烷与氯气在光照下反应生成HCl溶于水显酸性，一氯甲烷不溶于水即不具有酸性，HCl能使湿润的石蕊试纸变红，故D错误；

故选A。

2．实验室用乙酸、乙醇、浓H2SO4制取乙酸乙酯，加热蒸馏后，在饱和Na2CO3溶液的液面上得到无色油状液体，当振荡混合时，有气泡产生，原因是(　　)。

A．产品中有被蒸馏出的H2SO4 

B．有部分未反应的乙醇被蒸馏出来

C．有部分未反应的乙酸被蒸馏出来 

D．有部分乙醇跟浓H2SO4作用生成乙烯

【答案】C

【解析】A．浓硫酸是难挥发性酸，在该温度下不能蒸馏出来，故A错误；

B．乙醇易挥发，蒸馏出的乙酸乙酯含有乙醇，但乙醇不与碳酸钠反应，没有气泡产生，故B错误；

C．乙酸易挥发，制备的乙酸乙酯含有乙酸，乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳，有气泡产生，故C正确；

D．醇跟浓H2SO4作用在170℃下发生消去反应生成乙烯，但酯化反应温度达不到此温度，不会有乙烯生成，故D错误；

故选C。

3．乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸分别制备乙酸乙酯（沸点77.2℃）。下列说法不正确的是

A．浓硫酸能加快酯化反应速率 

B．不断蒸出酯，会降低其产率

C．装置b比装置a原料损失的少 

D．可用分液的方法分离出乙酸乙酯

【答案】B

【解析】A.乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应,化学反应为: CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O ,该反应为可逆反应，浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移动，故浓硫酸的作用为催化剂,吸水剂,浓硫酸能加快酯化反应速率,故A正确；

B.该制备乙酸乙酯反应为可逆反应,不断蒸出酯,减少生成物浓度,有利于反应正向移动,会提高其产率，故B错误；

C.乙醇、乙酸易挥发，甲装置则采取直接加热的方法，温度升高快，温度不易于控制，装置b采用水浴受热均匀，相对于装置a原料损失的少，故C正确；

D.分离乙酸乙酯时先将盛有混合物的试管充分振荡,让饱和碳酸钠溶液中和挥发出来的乙酸,使之转化为乙酸钠溶于水中,溶解挥发出来的乙醇;降低乙酸乙酯在水中的溶解度,静置分层后取上层得乙酸乙酯,故D正确；

故选B。

【点睛】

乙酸乙酯中含有乙酸和乙醇，可以采用把混合物加入到饱和碳酸钠溶液中，乙酸和碳酸钠反应生成溶于水的乙酸钠，乙醇和水互溶，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度较低，密度比水小，在溶液的上层析出，采用分液进行分离。

4．在探究乙醇的有关实验中，得出的结论正确的是

【答案】C

【解析】A、无水硫酸铜与水反应生成的五个结晶水的硫酸铜为蓝色，硫酸铜与酒精不反应，可以用无水硫酸铜检验酒精中是否含有水．如有水，则出现现象是白色变蓝色，本题直接加CuSO4·5H2O，无法判断，故A错误；B、在乙醇燃烧火焰上方罩一冷的干燥烧杯，内壁有水珠出现，说明乙醇中含H，另罩一内壁涂有澄清石灰水的烧杯，内壁出现白色沉淀，说明乙醇中含C元素，不能确定是否含有O元素，故B错误；C、将灼热后表面变黑的螺旋状铜丝伸入约50 ℃的乙醇中，铜丝能保持红热一段时间，说明反应放热，故C正确；D、在0.01 mol金属钠中加入过量的乙醇充分反应，收集到标准状况下气体112 mL，因为乙醇过量，无法确定就是一个H与O相连，故D错误；故选C。

5．经测定乙醇的化学式是C2H6O，由于有机物普遍存在同分异构现象，推测乙醇的结构可能是下列两种结构之一。

为测定其结构，应利用物质的特殊性进行定性、定量实验。现给出乙醇、钠、水及必要的仪器，请甲、乙两位同学直接利用如图给定装置开始进行实验确定乙醇的结构。

(1)学生甲得到一组实验数据如下表：

根据以上数据推断乙醇的结构式为           (用Ⅰ、Ⅱ表示)，理由为                   ，该反应的化学方程式为                                                          。

(2)同学乙分别准确称量4.60 g 乙醇进行多次实验，结果发现以排在量筒内水的体积作为生成的H2体积，换算成标准状况后都小于1.12 L，如果忽略量筒本身及乙同学读数造成的误差，那么乙认为可能是由于样品中含有少量水造成的，你认为正确吗？            (填“正确”或“不正确”)。请说明你判断的理由                                                   。

(3)实验后，两名同学从乙醇的可能结构分析入手，对乙醇和钠的量的关系进行了讨论，如果乙醇的物质的量为n mol，那么对钠的物质的量的取值要求必须是              n(填“大于”、“小于”或“等于”)。

【答案】(1)Ⅰ  因为n(Na)/n(H)=0.10/0.10=1∶1，所以Na不可能置换与C直接相连的H原子，只能置换与O相连的那一个H原子  2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑

(2)不正确  因为若混有水则产生的氢气体积大于1.12 L

(3)大于

【解析】(1)实验数据表明：1 mol C2H6O与足量的钠反应，产生11.2 L H2，即0.5 mol H2，也就是1 mol H。说明1个C2H6O分子中只有1个氢原子被Na置换，故结构式为Ⅰ而不是Ⅱ。

(2)乙同学认为样品中含少量水是错误的，因为2Na+2H2O===2NaOH+H2↑，等质量的水产生的氢气比等质量的乙醇多，应大于1.12 L，真正的原因是广口瓶与量筒之间玻璃导管中水柱的体积没计算在内

(3)本实验目的是推测乙醇分子的结构，乙醇必须作用完，因此金属钠的物质的量必须大于n mol。

6．实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。已知：乙醛可被氧化为乙酸。

(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式__________________ 、_____________________。

(2)在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇催化反应是____________ 反应。进一步研究表明，鼓入空气的速率与反应体系的温度关系曲线如图所示。

试解释出现图中现象的原因_______________________。

(3)甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是_______________；乙的作用是______________。

(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有_______。要除去该物质，可在混合液中加入________ (填写字母)。然后，再通过________________(填实验操作名称)即可除去。

A．氯化钠溶液    B．苯       C．碳酸氢钠溶液        D．四氯化碳

【答案】(1)2Cu+O22CuO    CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O   

(2)放热    流速过快的气体将体系中的热量带走   

(3)加热乙醇，便于乙醇的挥发    冷却，便于乙醛的收集   

(4)乙酸    C    蒸馏   

【解析】(1)乙醇的催化氧化反应实质是：金属铜被氧气氧化为氧化铜，反应方程式为：2Cu+O22CuO，氧化铜将乙醇氧化为乙醛，方程式为：CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O；

(2)熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇催化反应是放热反应，根据图示的曲线：反应放出的热的多少和乙醇以及氧气的量有关，鼓气多反应放热多，所以开始阶段温度升高，但是过量的气体会将体系中的热量带走，所以后阶段温度降低；

(3)甲和乙两个水浴作用不相同，甲是热水浴，作用是使乙醇平稳气化成乙醇蒸气，乙是冷水浴，目的是将乙醛冷却下来，便于乙醛的收集；

(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有乙酸，四个选择答案中，只有碳酸氢钠可以和乙酸反应，生成乙酸钠、水和二氧化碳，故合理选项是C；实现两种互溶物质的分离用蒸馏法。

7．有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，某教师设计了如图所示装置(夹持装置等已省略)，其实验操作为：先按图安装好装置，关闭活塞a、b、c，在铜丝的中间部分加热片刻，然后打开活塞a、b、c，通过控制活塞a和b，而有节奏(间歇性)地通入气体。在M处观察到明显的实验现象。试回答以下问题：

(1)写出A中发生反应的化学方程式：_________；B的作用是_________；C中热水的作用是_________。

(2)写出M处发生反应的化学方程式为_________________________。

(3)从M管中可观察到的现象为_______________，从中可认识到该实验过程中催化剂________(填“参加”或“不参加”)化学反应，还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的________。

(4)实验进行一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应________(填“能”或“不能”)继续进行，其原因是_________________________________。

【答案】(1)2H2O22H2O+O2↑　干燥O2  使D中乙醇变为蒸气进入M中参加反应

(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

(3)受热部分的铜丝由于间歇性地鼓入氧气而交替出现变黑、变红的现象　参加　温度

(4)能　乙醇的催化氧化反应是放热反应，反应放出的热量能维持反应继续进行

【解析】装置中各部分作用为：A为氧气的简易制备装置；B的作用是干燥O2；C利用水浴加热方式，可以控制乙醇蒸气的量；在M中Cu的作用下，乙醇被O2氧化成乙醛，进入F试管中。该反应为放热反应，所以撤掉酒精灯后利用放出的热量能维持反应继续进行。

8．下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。

【实验目的】制取乙酸乙酯

【实验原理】甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯。

【装置设计】甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置：

请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置，较合理的是________(选填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置进行了改进，将其中的玻璃管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是_______。

【实验步骤】

(1)用酒精灯对试管①加热；(2)将试管①固定在铁架台上(3)按所选择的装置组装仪器，在试管①中先加入3 mL乙醇，并在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸充分摇匀，冷却后再加入2 mL冰醋酸；(4)在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液；(5)当观察到试管②中有明显现象时停止实验。

【问题讨论】

a．用序号写出该实验的步骤：____________；

b．装好实验装置，加入药品前还应检查____________；

c．写出试管①发生反应的化学方程式(注明反应条件)：_____________________；

d．试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是_____________________________。

【答案】【装置设计】乙  能防止倒吸

【实验步骤】a．(3)(2)(4)(1)(5)

b．检查装置的气密性

c．CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O

d．吸收乙醇，除去乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，使其分层

【解析】【装置设计】乙酸和乙醇易溶于水，不插入液面下是为了防止倒吸；球形干燥管导气的同时也起到防倒吸作用，则较合理的是装置是乙、丙。

【实验步骤】a．实验步骤：(3)按所选择的装置组装仪器，在试管①中先加入3mL乙醇，并在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸充分摇匀，冷却后再加入2 mL冰醋酸并加入碎瓷；(2)将试管①固定在铁架台上；(4)在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液，并滴加几滴酚酞溶液；(1)用酒精灯对试管①加热；(5)当观察到试管②中有明显现象时停止实验。b．实验前，要检查装置的气密性。c．酯化反应的本质为酸脱羟基，醇脱氢，乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应为可逆反应为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。d．饱和Na2CO3溶液的作用有：吸收乙醇，除去乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，使其分层。