2020届高考化学总复习——第十二章 课时跟踪练(三十九)

课时跟踪练(三十九)　烃和卤代烃

1．a、b、c的结构如图所示，下列说法正确的是(　　)

A．a中所有碳原子处于同一平面

B．b的二氯代物有三种

C．a、b、c三种物质均可与溴的四氯化碳溶液反应

D．a、b、c互为同分异构体

解析：甲烷的结构为正四面体，a中含有—CH2—结构，所以a中所有碳原子不能处于同一平面，A错误；有机物b存在—CH2—、C两种结构的碳，所以2个氯原子都连在1个—CH2—，结构有1种，2个氯原子分别连在2个不同的—CH2—上，结构有1种，共计有2种，B错误；b物质中没有不饱和键，不能与溴水发生加成反应，C错误；a、b、c三种物质分子式均为C5H6，但是结构不同，因此a、b、c互为同分异构体，D正确。

答案：D

2．以下判断，结论正确的是(　　)

解析：A项，CH2===CH—CH3中—CH3所有原子不可能在同一平面，CH2===CHCl所有原子在同一平面，苯是平面六边形，所有原子在同一平面，错误；B项，溴丙烷在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应(取代反应)转化成丙醇，丙烯和水发生加成反应生成丙醇，反应类型不同，错误；C项，乙烯使溴水褪色，发生加成反应，苯使溴水褪色，原理是萃取，二者原理不同，错误；D项，　　 氯原子的位置有4种，即C4H9Cl的同分异构体有4种，正确。

答案：D

3．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是(　　)

A．苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应

B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应

D．苯与硝酸在加热时能发生取代反应，甲苯与硝酸在常温下就能发生取代反应

解析：A项中说明苯环和乙基对羟基的影响不同，苯环与羟基相连使羟基上氢原子活性增强；B项中说明苯环和甲基对甲基的影响不同，苯环与甲基相连使甲基活性增强；C项中是由于乙烯和乙烷所含官能团不同，因此化学性质不同；D项中说明甲基与苯环相连，使与甲基相连碳原子的邻位和对位碳原子上的氢原子活性增强。

答案：C

4．(2019·南京模拟)已知C—C键可以绕键轴旋转，结构简式为的化合物中，处于同一平面内的原子最多可能有(　　)

A．10个　　　　　　 B．12个

C．16个   D．18个

解析：题中的有机物分子可变换成如下形式：，除分子中两个甲基中4个H原子不在该平面上外，其余的18个原子均可能共面。

答案：D

5．有机物的结构可用键线式表示(略去结构中碳、氢原子)，某烃的键线式结构如图所示，下列关于该烃的叙述正确的是(　　)

A．该烃属于不饱和烃，其分子式为C11H18

B．该烃只能发生加成反应

C．该烃与Br2按物质的量之比1∶1加成时，所得产物有5种(不考虑立体异构)

D．该烃所有碳原子可能在同一个平面内

解析：据题中给出的结构简式进行分析可知，分子中含有碳碳双键，属于不饱和烃，其分子式为C11H16，选项A错误；该烃含有碳碳双键和烷基，在一定条件下可发生加成、氧化、取代反应，选项B错误；该不饱和烃分子中含有3个碳碳双键，考虑到还会发生1，4­加成反应，故当该烃与Br2按物质的量之比1∶1加成时，所得产物有5种(不考虑立体异构)，选项C正确；该烃所有碳原子不可能在同一个平面内，选项D错误。

答案：C

6．根据实验的现象所得结论正确的是(　　)

解析：乙炔中混有硫化氢，具有还原性，则气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色不能说明有乙炔生成，故A错误；乙醇易挥发，且能与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，不能排除乙醇的影响，应先通过水，除去乙醇，故B错误；溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生，发生消去反应生成乙烯，只有乙烯使溴水褪色，则溶液褪色说明有乙烯生成，故C正确；溴易挥发，生成的HBr中含有溴，溴和硝酸银溶液也生成淡黄色沉淀，从而干扰实验，故D错误。

答案：C

7．滴滴涕是被禁用的有机污染物，它的结构简式如下，下列有关滴滴涕的说法正确的是(　　)

A．它属于芳香烃

B．分子中最少有24个原子共面

C．分子式为C14H8Cl5

D．能发生水解反应和消去反应

解析：该有机物含有Cl元素，属于烃的衍生物，不属于芳香烃，故A错误；与苯环直接相连的原子在同一个平面上，由于两个苯环连接在同一个C原子上，具有四面体结构，当两个苯环沿—C—轴旋转到一定角度时可能共平面，则分子中最多可能有23个原子共面，故B错误；由结构简式可知分子中含有14个C、9个H、5个Cl，则分子式为C14H9Cl5，故C错误；该有机物分子中含有官能团氯原子，能够发生水解反应，与氯原子直接相连的碳原子的邻位碳上有氢原子，可以发生消去反应，故D正确。,

答案：D

8.烷烃A只可能有三种一氯取代物B、C和D，C的结构简式是，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下所示。

请回答下列问题：

(1)A的结构简式是_____________________________________。

(2)H的结构简式是_____________________________________。

(3)B转化为F的反应属于________反应(填反应类型名称，下同)。

(4)B转化为E的反应属于________反应。

(5)写出下列物质间转化的化学方程式。

①B→F：_________________________________________。

②F→G：____________________________________________。

③D→E：____________________________________________。

解析：由C的结构简式是，可推知烷烃A为(CH3)3CCH2CH3，B、D应为、(CH3)3CCH2CH2Cl中的一种，由于B水解产生的醇能氧化为酸，所以B为(CH3)3CCH2CH2Cl，D为再结合流程图和反应条件推断相关物质，书写方程式和判断反应类型。

答案：(1)(CH3)3CCH2CH3

(2)(CH3)3CCH2COOH　(3)取代(水解)

(4)消去

(5)①(CH3)3CCH2CH2Cl＋NaOH

(CH3)3CCH2CH2OH＋NaCl

②2(CH3)3CCH2CH2OH＋O2

2(CH3)3CCH2CHO＋2H2O

③＋NaOH(CH3)3CCH===CH2＋NaCl＋H2O

9．实验室制备1，2­二溴乙烷的反应原理如下：

CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O，

CH2===CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br。

可能存在的主要副反应：乙醇在浓硫酸的存在下在140 ℃脱水生成乙醚。

用少量的溴和足量的乙醇制备1，2­二溴乙烷的装置如图所示：

有关数据列表如下：

回答下列问题：

(1)在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170 ℃左右，其最主要目的是________(填序号)。

a．引发反应   b．加快反应速度

c．防止乙醇挥发   d．减少副产物乙醚生成

(2)在装置C中应加入________，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体。

a．水　   b．浓硫酸

c．氢氧化钠溶液   d．饱和碳酸氢钠溶液

(3)判断该制备反应已经结束的最简单方法是_______________

____________________________________________________。

(4)将1，2­二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在______层(填“上”或“下”)。

(5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用______(填序号)洗涤除去。

a．水   b．氢氧化钠溶液

c．碘化钠溶液   d．乙醇

(6)若产物中有少量副产物乙醚，可用________的方法除去。

(7)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是___________

_____________________________________________________；

但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是__________________

_____________________________________________________。

解析：(1)乙醇在浓硫酸140 ℃的条件下，发生分子内脱水生成乙醚，尽可能迅速地把反应温度提高到170 ℃左右，其最主要目的是减少副产物乙醚生成，故选d。

(2)浓硫酸具有强氧化性，将乙醇氧化成二氧化碳，自身被还原成二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应而被吸收。

(3)乙烯和溴水发生加成反应生成1，2­二溴乙烷，1，2­二溴乙烷为无色液体，D中溴颜色完全褪去说明反应已经结束。

(4)1，2­二溴乙烷和水不互溶，且密度比水大，因而有机层在下层。

(5)溴更易溶于1，2­二溴乙烷，用水无法除去溴，故a错误；常温下Br2和氢氧化钠发生反应：2NaOH＋Br2===NaBr＋NaBrO＋H2O，再分液除去，故b正确；NaI与溴反应生成碘，碘与1，2­二溴乙烷互溶，不能分离，故c错误；乙醇与1，2­二溴乙烷互溶，不能除去混有的溴，故d错误。

(6)根据表中数据，乙醚沸点低，可通过蒸馏除去(不能用蒸发，乙醚不能散发到空气中，且蒸发会导致1，2­二溴乙烷挥发到空气中)。

(7)溴在常温下易挥发，乙烯与溴反应时放热，溴更易挥发，冷却可避免溴的大量挥发，但1，2­二溴乙烷的熔点为9 ℃，较低，不能过度冷却，否则会使其凝固而堵塞导管。

答案：(1)d　(2)c　(3)溴的颜色完全褪去

(4)下　(5)b　(6)蒸馏

(7)避免溴大量挥发　1，2­二溴乙烷的熔点低，过度冷却会使其凝固而堵塞导管

10．已知：CH3CH===CH2＋HBr―→CH3CHBrCH3(主要产物)。1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和 4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。

(1)A的化学式：________________________________________，

A的结构简式：________________________________________。

(2)上述反应中，①是________反应，⑦是___________________

反应(填反应类型)。

(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：

C______________________，D__________________________，

E______________________，H_________________________。

(4)写出D―→F反应的化学方程式：________________

_____________________________________________________。

解析：由1 mol A完全燃烧生成8 mol CO2、4 mol H2O可知A中N(C)＝8，N(H)＝8，分子式为C8H8，不饱和度为5，推测可能有苯环，由①④知A中必有双键。故A为。A与Br2加成得B：；A＋HBr―→D，由信息知D为；F由D水解得到，F为；H是F和醋酸反应生成的酯，则H为。

答案：(1)C8H8　　(2)加成　酯化(或取代)

11．(2019·宜昌调研)化合物 H 是一种抗病毒药物，在实验室中利用芳香烃 A 制备 H 的流程如下图所示(部分反应条件已略去)：

已知： ①有机物 B 苯环上只有两种不同环境的氢原子；

②两个羟基连在同一碳上不稳定，易脱水形成羰基或醛基；

③RCHO＋CH3CHORCH===CHCHO＋H2O；

(1)有机物B的名称为_________________________。

(2)由D生成E的反应类型为____________ , E 中官能团的名称为______________________________________________________。

(3)由G生成H所需的“一定条件” 为___________________。

(4)写出B与NaOH溶液在高温、 高压下反应的化学方程式：

____________________________________________________。

(5)F酸化后可得R, X是R的同分异构体，X能发生银镜反应，且其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积比为1∶1∶1，写出2种符合条件的X的结构简式：________________________。

(6)设计由和丙醛合成

的流程图(其他试剂任选)。

解析：根据流程图及已知信息：

(1)有机物B的名称对溴甲苯(或4­溴甲苯)

(2)由D生成E的反应类型为取代反应，E中官能团的名称为羟基和氯原子。

(3)由G生成H需要将醛基氧化成羧基且不能将碳碳双键氧化，所以，一定条件需要：银氨溶液、加热(或新制氢氧化铜、加热)。

(4)B与NaOH溶液在高温、高压下反应的化学方程式为＋2NaOH＋NaBr＋H2O。

(5)F酸化后可得R(C7H6O3)，X能发生银镜反应，即有醛基，且其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积比为1∶1∶1，不饱和度仍为5，苯环没有可能了，故其可能的结构为

。

(6)由和丙醛合成需要加长碳链，引入双键，故设计思路如题目中流程类似：先使其水解成醇，再将其氧化成醛，在此条件下反应，生成产物。

答案：(1)对溴甲苯(或4­溴甲苯)　(2)取代反应　羟基、氯原子

(3)银氨溶液、加热(或新制氢氧化铜、加热)

(或其他答案合理即可)