2024年高中化学新教材同步讲义 选择性必修第三册 第3章　体系构建　体验高考（含解析）

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体系构建　体验高考1．卤代烃2．烃的含氧衍生物(1)醇eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(饱和一元醇的通式：CnH2n＋1OH，官能团：—OH,分子结构特点：有O—H和C—O，—OH直接与烃基或苯环侧链上的碳原子相连,主要化学性质\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(与金属钠反应，生成醇钠和氢气,与氢卤酸反应，生成卤代烃,脱水反应乙醇\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(140 ℃分子间脱水生成乙醚属于取代反应,170 ℃分子内脱水生成乙烯属于消去反应)),氧化反应：被氧化剂氧化为醛或酮；在空气中能够燃烧,酯化反应：与羧酸反应生成酯反应可逆；条件一般是浓硫酸、加热))))(2)酚eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(官能团：—OH羟基,分子结构特点：—OH直接与苯环相连,主要化学性质\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(弱酸性：苯酚与NaOH反应，生成苯酚钠和水,取代反应：苯酚与浓溴水反应，生成2，4，6­三溴苯酚白色沉淀,显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以,　与FeCl3作用显色))))(3)醛eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(饱和一元醛的通式：CnH2nO，官能团：,分子结构特点：含有，具有不饱和性和还原性,主要化学性质\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(加成反应：在Ni作催化剂的条件下，可与H2发生加成反应也是还原反应生成醇,具有还原性：能被弱氧化剂[如银氨溶液、新制CuOH2]氧化成相应的羧酸))))(4)羧酸eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2与含相同碳原子数的饱和一元酯互为同分异构体，官能团：—COOH,分子结构特点：含有，能部分电离产生H＋,主要化学性质\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(酸的通性：与碱、碱性氧化物、某些盐溶液、活泼金属等反应；能使指示剂变色,酯化反应：与醇发生酯化反应，生成酯和水))))3．羧酸衍生物(1)酯eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(饱和一元酯的通式：CnH2nO2n≥2，官能团： 酯基,分子结构特点：分子中含有，其中和—OR之间的键易断裂,主要化学性质\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(酸性水解反应：生成羧酸和醇反应可逆,碱性水解反应：生成羧酸盐和醇))))(2)油脂eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(结构特点：高级脂肪酸甘油酯，结构简式为,物理性质：密度比水的小，难溶于水，易溶于有机溶剂,化学性质\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(加成反应：含有碳碳双键的油脂可与H2反应，叫做油脂的氢化或油脂的硬化,水解反应：在酸性条件下，水解生成高级脂肪酸和甘油；在碱性条件下，水解生成高级,　脂肪酸盐和甘油，碱性条件下的水解反应叫做皂化反应)),存在和制法：动物的脂肪、植物油都是油脂，可从动植物中提取,用途：用作食品、工业原料，制肥皂和甘油等))(3)酰胺考向一　烃的衍生物的结构与性质例1　(2022·全国甲卷，8)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是(　　)A．分子式为C60H90O4B．分子中含有14个甲基C．分子中的四个氧原子不在同一平面D．可发生加成反应，不能发生取代反应答案　B解析　由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A错误；键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含14个甲基，B正确；双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误。例2　(2022·浙江6月选考，15)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是(　　)A．分子中存在3种官能团B．可与HBr反应C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH答案　B解析　根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酮羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；Br2能取代酚羟基的邻位和对位上的氢，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗5 mol Br2，C错误；分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3 mol NaOH，D错误。例3　(2022·浙江1月选考，15)关于化合物，下列说法正确的是(　　)A．分子中至少有7个碳原子共直线B．分子中含有1个手性碳原子C．与酸或碱溶液反应都可生成盐D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色答案　C解析　中①处的C理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；中含有2个手性碳原子，B错误；该物质含有亚氨基，与酸或碱溶液反应都可生成盐，C正确；该分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D错误。例4　(2022·山东，7)γ-崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是(　　)A．可与溴水发生取代反应B．可与NaHCO3溶液反应C．分子中的碳原子不可能全部共平面D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子答案　B解析　酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A说法正确；γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不与NaHCO3溶液反应，B说法错误；γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子和与其相连的3个碳原子不可能共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确；γ-崖柏素与足量H2加成后转化为，产物分子中含手性碳原子(与羟基相连的C原子是手性碳原子)，D说法正确。考向二　有机合成与推断例5　(2022·全国乙卷，36)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题：(1)A的化学名称是__________。(2)C的结构简式为__________。(3)写出由E生成F反应的化学方程式：______________________________。(4)E中含氧官能团的名称为__________。(5)由G生成H的反应类型为__________。(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为__________。(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为__________种。a)含有一个苯环和三个甲基；b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为__________。答案　(1)3-氯丙烯(2)　(3)eq \o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(甲苯))＋H2O　(4)羟基、羧基　(5)取代反应　(6)(7)10解析　(1)A属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯丙烯。(2)A发生氧化反应生成B，B与C在NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D的结构简式，结合C的分子式C8H7N，可推知C的结构简式为。(3)D与30%Na2CO3反应后再酸化生成E，E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，F中不含羧基，F的分子式为C11H10O2，F在E的基础上脱去1个H2O分子，说明E发生分子内酯化反应生成F，E生成F的化学方程式为eq \o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(甲苯))＋H2O。(4)E中含氧官能团为羟基、羧基。(5)F与(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯条件下反应生成G，G与SOCl2、甲苯反应生成H，H的分子式为C15H20ClNO，H与I反应生成J，结合G、J的结构简式知，H的结构简式为，G与SOCl2发生取代反应生成H。(6)I的分子式为C8H4KNO2，I是一种有机物形成的盐，则I的结构简式为。(7)由E的结构简式知其分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基；能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3＋6＋1＝10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4种氢且氢原子数目比为6∶3∶2∶1的结构简式为、。例6　(2022·河北，18)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：已知：(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子(ⅱ)eq \o(―――――――――→,\s\up7(1NH2R′),\s\do5(2H2，Pd/C或NaBH4))(ⅲ)eq \o(――→,\s\up7(碱)) 回答下列问题：(1)①的反应类型为__________。(2)B的化学名称为__________。(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式__________。(a)红外光谱显示有C==O键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为__________、__________(填反应路线序号)。(5)H→I的化学方程式为______________________________________，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为__________(不考虑立体异构)。(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。答案　(1)氧化反应　(2)3,4-二氯苯甲酸(3)　(4)⑥　⑨(5)eq \o(――→,\s\up7(AlCl3))＋HCl　(或)(6)解析　A在KMnO4作用下，甲基被氧化为羧基，得到B()，B中羧基上的—OH被SOCl2中的Cl取代得到C，C中的Cl原子与苯环上的H原子在AlCl3环境下发生消去反应得到D，D中羰基在和乙酸酐共同作用下得到E，E在一定条件下脱去酯基生成F，F中的碳碳双键加氢得到G，G与SOCl2反应得到H()，H脱去HCl得到I()，I中的羰基发生已知(ⅱ)的反应得到目标产物舍曲林。(3)从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶1的结构应是高度对称结构，又含有C==O，则该芳香族同分异构体的结构简式为。(4)手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G()、H()、I()和Sertraline()，则涉及手性碳原子生成的反应路线是⑥和⑨。(5)H→I是H中的羰基上的Cl与苯环消去HCl，形成一个环，化学方程式为eq \o(――→,\s\up7(AlCl3))＋HCl；当该羰基连着的Cl与苯环上的其他氢原子消去，则得到I的同分异构体。(6)根据题给信息(ⅲ)，目标物质W可由2个与1个合成，由此可得合成路线。