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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 研究有机化合物的一般方法第1课时学案设计
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这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 研究有机化合物的一般方法第1课时学案设计，共13页。
[核心素养发展目标] 1.通过对蒸馏、萃取、重结晶实验原理和基本操作的学习，认识科学探究过程的步骤，学会设计科学探究方案，培养严谨的科学态度和科学的思维方式。2.结合常见有机化合物分离、提纯方法的学习，能根据有机化合物性质的差异正确选择有机化合物分离、提纯的方法。
一、研究有机化合物的基本步骤
分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构
二、分离、提纯的区别与原则
(1)区别：分离是把混合物分成几种纯净物；提纯是除去杂质，杂质不用进行恢复。
(2)原则：①“不增”(不引入新的杂质)。
②“不减”(不减少被提纯物)。
③“易分离”(被提纯物与杂质易分离)。
④“易复原”(被提纯物易复原)。
三、有机化学中常用的分离、提纯方法
1．蒸馏
(1)原理：利用沸点差异分离和提纯液态有机化合物。
(2)适用条件：①液态有机物中含有少量杂质；②有机物热稳定性较高；③有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)。
(3)蒸馏的实验装置及注意事项
①实验装置：在横线上写出相应仪器的名称
②注意事项
a．蒸馏烧瓶底部要垫陶土网，烧瓶内液体体积约为其容积的eq \f(1,3)～eq \f(2,3)；
b．温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的支管口处；
c．加碎瓷片的目的：防止液体暴沸；
d．冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出；
e．先通冷凝水再加热蒸馏烧瓶。
当互溶的两种液态有机物中各组分的沸点相差较小时如何处理？
提示 最好将混合物“预处理”，一般先将其中的一种物质转化为不挥发的盐类化合物，再进行蒸馏。比如乙醇中混有乙酸，可先加生石灰，将乙酸转化为乙酸钙再蒸馏。
(1)如图是一套蒸馏装置图，图中存在的错误：_________________________________
________________________________________________________________________。
(2)在蒸馏实验中，发现忘记加沸石应________________。
(3)若用蒸馏的方法分离甘油(沸点为290 ℃)和水的混合物，被蒸馏出来的物质是________。
(4)若用蒸馏的方法分离出CCl4(沸点为76.8 ℃)中含有的CH3CH2OCH2CH3(沸点为45 ℃)，应控制的适宜温度为________。
答案 (1)温度计位置错误、冷凝管进出水方向不对、没有加碎瓷片 (2)停止加热，待溶液冷却至室温后再加入沸石 (3)水 (4)45 ℃
解析 (3)水的沸点低于甘油，故被蒸馏出来的物质为水。(4)乙醚的沸点为45 ℃，故应控制的适宜温度为45 ℃。
2．萃取
(1)原理
①液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
(2)萃取剂及其选择条件
①萃取用的溶剂称为萃取剂，常用的萃取剂有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。
②萃取剂的选择条件
a．萃取剂与原溶剂不互溶；
b．溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度；
c．萃取剂与原溶液中的成分不反应。
(3)装置及操作要求
注意 将萃取后的两层液体分开的操作，称为分液。分液也可以单独进行，用来分离互不相溶的两种液体。
1．采用浸取方法可从花生中得到食用花生油，应选用的浸取剂为( )
A．正己烷 B．苯 C．蒸馏水 D．甲醇
答案 A
解析 采用浸取方法可从花生中得到食用花生油，为萃取操作，花生油的主要成分是有机物，易溶于有机溶剂而难溶于水，应选用有机溶剂进行萃取且该有机溶剂无毒、难溶于水，苯有毒，甲醇有毒且与水互溶，故能用于萃取花生油的有机物为正己烷。
2．探究用环己烯粗品精制环己烯的方法。
已知实验室制取环己烯的化学原理：
eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(85 ℃))＋H2O
(1)除去环己烯粗品中的杂质，需先加入饱和碳酸钠溶液，其主要目的是什么？
(2)加入饱和碳酸钠溶液后，振荡、静置，环己烯在上层还是下层？
(3)静置后如何操作？该操作用到的主要仪器是什么？
答案 (1)除去环己烯中的酸性杂质和部分环己醇。
(2)环己烯在上层。(3)静置后应进行分液操作：将下层液体从分液漏斗下口放出，环己烯从分液漏斗上口倒出。用到的主要仪器是分液漏斗、烧杯。
3．重结晶
(1)原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
(2)选择溶剂的条件
①杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；
②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。
(3)实验探究：重结晶法提纯苯甲酸
①实验流程及装置
②问题讨论
a．重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
提示 原理：苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。主要操作步骤：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤、干燥称量。
b．溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
提示 加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。
c．实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
提示 ①溶解时搅拌，加快溶解速率；②过滤、洗涤时引流。
d．如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
提示 用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取少量最后一次洗涤后的液体于一洁净的试管中，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无沉淀产生，则氯化钠被除净。
结晶与重结晶的比较
知识拓展 色谱法
色谱法是当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离。目前常用的固定相有硅胶、氧化铝等。
1．关于物质的分离、提纯实验中结晶的一些操作，说法正确的是( )
A．提取NaCl和KNO3晶体常采用不同的结晶方式是因为它们的溶解度不同
B．在苯甲酸重结晶实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体
C．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后，还要加少量NaOH溶液
D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤
答案 B
解析 NaCl和KNO3晶体提取方法不同是因为它们的溶解度受温度影响不同，A错误；在苯甲酸的重结晶实验中，滤液中还含有少量的杂质，放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体，但温度不宜过低，防止杂质析出，B正确；苯甲酸能溶于水，水在加热过程中会蒸发，为防止苯甲酸过饱和提前析出而损失，在加热溶解后还要加少量蒸馏水，而不是氢氧化钠溶液，C错误；苯甲酸的溶解度不大，应趁热过滤防止苯甲酸损失，D错误。
2．选择下列实验方法分离、提纯物质，将分离、提纯方法的字母填在横线上。
A．萃取 B．重结晶 C．分液 D．蒸馏 E．过滤 F．洗气
(1)分离水和汽油的混合物：________。
(2)分离四氯化碳(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物：________。
(3)提取碘水中的碘：________。
(4)除去混在乙烷中的乙烯：________。
(5)从硝酸钾和氯化钠的混合物中获得硝酸钾：________。
答案 (1)C (2)D (3)A (4)F (5)B
解析 (1)水与汽油分层。(2)四氯化碳和甲苯互溶，但沸点不同。(3)碘易溶于有机溶剂。(4)乙烯能与溴水反应，而乙烷不能。(5)硝酸钾和氯化钠的溶解度随温度的变化不同。
3．我国科学家屠呦呦因青蒿素研究获得诺贝尔生理学或医学奖，某实验小组拟提取青蒿素。
查阅资料：青蒿素为无色针状晶体，熔点156～157 ℃，易溶于丙酮、氯仿和乙醚，在水中几乎不溶。实验室用乙醚提取青蒿素的工艺流程如图所示：
(1)在操作Ⅰ前要对青蒿进行粉碎，其目的是__________________________。
(2)操作Ⅱ的名称是______________________。
(3)操作Ⅲ的名称是____________________。
答案 (1)增大青蒿与乙醚的接触面积，提高浸取率 (2)蒸馏 (3)重结晶
解析 (1)根据实验室用乙醚提取青蒿素的工艺流程可知，在操作Ⅰ前对青蒿进行干燥粉碎，可以增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率。(2)提取液经过蒸馏后可得青蒿素粗品。(3)提高固体有机物的纯度可采用重结晶法。
分离、提纯方法的选择
(1)过滤：不溶性的固体和液体。
(2)蒸馏：沸点相差较大的互溶液体。
(3)分液：互不相溶的液体。
(4)重结晶：溶解度受温度影响较大的固体混合物。
(5)蒸发：提纯溶解度随温度变化较小的溶质。
(6)萃取：利用溶解性差异提取溶液中的溶质。
题组一 物质分离的基本操作
1．我国明代《本草纲目》中收载药物1 892种，其中“烧酒”条目下写道：“自元时始创其法，用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也。”这里所用的“法”是指( )
A．萃取 B．渗析
C．蒸馏 D．过滤
答案 C
解析 这里所用的“法”是指我国古代制烧酒的方法——蒸馏，加热使酒精汽化再冷凝收集得到烧酒，C正确。
2．(2022·浙江三校联考)分离乙苯(沸点：136.2 ℃)和乙醇需要用到的仪器是( )
答案 A
解析 乙苯和乙醇互溶，二者的沸点相差较大，可采用蒸馏法分离，蒸馏操作所需的仪器有蒸馏烧瓶、锥形瓶、冷凝管、温度计等，A为冷凝管，符合题意。
3.下列关于萃取操作的叙述正确的是( )
A．把混合液体转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，按如图所示用力振荡
B．振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气
C．经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层
D．分液时，需先将上口的玻璃塞打开，再打开活塞
答案 D
解析 为使液体混合均匀，两手分别顶住玻璃塞和活塞，把分液漏斗倒转过来，不能用力振荡；振荡几次后打开活塞放气；液体混合均匀后将分液漏斗放在铁架台上静置待液体分层；分液时先将分液漏斗上口的玻璃塞打开，再打开活塞，待下层液体完全流尽时，关闭活塞后再从上口倒出上层液体。
4．下列有关苯甲酸重结晶实验的说法错误的是( )
A．溶解粗苯甲酸过程中，加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度
B．苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，说明该不溶物是不溶性杂质
C．过滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出
D．冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故此时温度不是越低越好
答案 A
5．(2022·郑州高二月考)实验室制备和纯化乙酸乙酯的相关装置如图所示(加热及夹持装置已略去)，下列关于该实验的说法正确的是( )
A．图1装置中，球形冷凝管的主要作用是冷凝、回流，冷凝水从下口通入
B．加热图1装置后，发现未加碎瓷片，应立即停止加热并趁热补加
C．图2装置中的冷凝管也可以换成图1装置中的球形冷凝管
D．图2装置中温度计水银球的位置不正确，应伸入液体中
答案 A
解析 加热图1装置后，发现未加碎瓷片，应立即停止加热，待冷却后，再补加碎瓷片，故B错误；若图2装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管，不利于冷凝液体顺利流入锥形瓶，故C错误；蒸馏时温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，故D错误。
题组二 混合物分离方法的选择
6．(2023·江苏盐城高二期末)下列有关除杂(括号中为杂质)的操作正确的是( )
A．苯(乙烯)——加入足量的溴水，过滤
B．溴乙烷(乙醇)：多次加水振荡，分液，弃水层
C．乙醇(乙酸)：加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡，分液，弃水层
D．乙酸乙酯(乙酸)；加入适量乙醇、浓硫酸，加热，蒸馏，收集馏出物
答案 B
解析 加入溴水，乙烯与溴水反应生成CH2BrCH2Br，但CH2BrCH2Br能溶于苯，所以不能通过过滤除去，A项错误；溴乙烷不溶于水，乙醇易溶于水，所以多次加水振荡，分液，可以除去乙醇，B项正确；乙醇易溶于水，最后液体不分层，不能通过分液除去，C项错误。
7．下列操作中选择的仪器正确的是( )
①分离汽油和氯化钠溶液 ②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水 ③分离氯化钾和二氧化锰混合物
④从食盐水中提取溶质
A．①—丁 ②—丙 ③—甲 ④—乙
B．①—乙 ②—丙 ③—甲 ④—丁
C．①—丁 ②—丙 ③—乙 ④—甲
D．①—丙 ②—乙 ③—丁 ④—甲
答案 A
解析 ①汽油和氯化钠溶液不互溶，可用分液法分离；②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水，可利用蒸馏法；③氯化钾易溶于水，二氧化锰难溶于水，可溶解后过滤分离；④从食盐水中得到氯化钠晶体，可蒸发结晶。
8．按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物，下列说法错误的是( )
A．步骤(1)需要过滤装置
B．步骤(2)需要用到分液漏斗
C．步骤(3)需要用到坩埚
D．步骤(4)需要蒸馏装置
答案 C
解析 步骤(1)是分离固液混合物，其操作为过滤，需要过滤装置，故A正确；步骤(2)是分离互不相溶的液体混合物，需进行分液，要用到分液漏斗，故B正确；步骤(3)是从溶液中得到固体，操作为蒸发，需要用到蒸发皿，而不用坩埚，故C错误；步骤(4)是利用混合液中各组分的沸点不同，采取蒸馏操作，从有机层溶液中得到甲苯，需要用到蒸馏装置，故D正确。
9．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是( )
答案 D
解析 乙醇与水互溶，不能用作萃取剂，A项错误；NH4Cl、FeCl3均与NaOH反应，不能除杂，应选氨水，B项错误；除去KNO3中NaCl杂质是利用二者在不同温度下溶解度差别很大，使用重结晶法可分离，C项错误；分离两种沸点差别较大的互溶液体，一般使用蒸馏操作，D项正确。
10．(2022·北京西城高二期中)间苯三酚和HCl的甲醇溶液反应生成3,5-二甲氧基苯酚和水。提纯3,5-二甲氧基苯酚时，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取，分液后得到的有机层用饱和NaHCO3溶液、蒸馏水依次进行洗涤，再经蒸馏、重结晶等操作进行产品的纯化。相关物质的部分物理性质如下表：
下列说法不正确的是( )
A．分离出甲醇的操作是蒸馏
B．用乙醚萃取后得到的有机层在分液漏斗的下层
C．用饱和NaHCO3溶液洗涤可以除去HCl
D．重结晶除去间苯三酚是利用不同物质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去
答案 B
解析 甲醇易溶于水，与水的沸点差别较大，所以可以采用蒸馏的方法分离出甲醇，A正确；根据密度知，有机层的密度小于水，应在上层，B错误；混合物中含有氯化氢，氯化氢能和碳酸氢钠反应，所以为除去氯化氢用饱和NaHCO3溶液洗涤，C正确；重结晶除去间苯三酚是利用不同物质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去，从而提纯，D正确。
11．正丁醛经催化加氢可制备正丁醇。为提纯含少量正丁醛杂质的正丁醇，现设计如下路线：
已知：①正丁醛与饱和NaHSO3溶液反应可生成沉淀；②乙醚的沸点是34.5 ℃，微溶于水，与正丁醇互溶；③正丁醇的沸点是118 ℃。则操作1～4分别是( )
A．萃取、过滤、蒸馏、蒸馏
B．过滤、分液、蒸馏、萃取
C．过滤、蒸馏、过滤、蒸馏
D．过滤、分液、过滤、蒸馏
答案 D
解析 正丁醛与饱和NaHSO3溶液反应生成沉淀，且经操作1可得到滤液，故操作1为过滤；操作2是分液；加固体干燥剂后，要把干燥剂分离出来，故操作3为过滤；由乙醚与正丁醇的沸点相差较大可知，操作4为蒸馏。
12．咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100 ℃ 时失去结晶水并开始升华，120 ℃时升华相当显著，178 ℃时升华很快。咖啡因的结构式为，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因：
在步骤1加入乙醇进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、3、4所进行的操作或方法分别是( )
A．加热、结晶(或蒸发)、升华
B．过滤、洗涤、干燥
C．萃取、分液、升华
D．加热、蒸馏、蒸馏
答案 A
解析 在步骤1中加入了乙醇，要分离咖啡因和乙醇，可进行加热得到浓缩液再结晶(或蒸发)得到粗产品，因咖啡因易升华，为进一步得到较为纯净的咖啡因，可进行升华。
13．工业上常用水蒸气蒸馏的方法(蒸馏装置如图)，从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油(香料)90%以上是柠檬烯。
提取柠檬烯的实验操作步骤如下：
(1)将1～2个橙子皮剪成细碎的碎片，投入乙装置中，加入约30 mL水；
(2)打开活塞K，加热水蒸气发生器至水沸腾，活塞K的支管口有大量水蒸气冒出时旋紧活塞K，打开冷凝水，水蒸气蒸馏即开始进行，可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。
下列说法不正确的是( )
A．当馏出液无明显油珠、澄清透明时，说明蒸馏完成
B．蒸馏结束后，为防止倒吸，立即停止加热
C．长导管作安全管，能平衡气压，防止由于导管堵塞引起爆炸
D．要得到纯精油，还需要进行萃取、分液、蒸馏操作
答案 B
解析 柠檬烯不溶于水，密度比水小，因此当馏出液无明显油珠、澄清透明时，说明蒸馏完成，A正确；蒸馏结束后，先把乙中的导气管从溶液中移出，再停止加热，B错误；长导管与大气相通，能够平衡气压，防止导管堵塞引起爆炸，C正确；得到的精油中含有其他成分，要想得到纯的柠檬烯，要进行萃取、分液、蒸馏操作才能实现目的，D正确。
14．选择恰当的试剂和方法除去下列物质中的少量杂质：
答案 ①NaOH溶液 分液 ②苯或CCl4、水 萃取、分液 ③饱和Na2CO3溶液 分液
④生石灰 蒸馏 ⑤生石灰 蒸馏
15．扁桃酸是一种脂溶性的果酸，实验室用如下原理制备：
相关数据如表：
合成扁桃酸的实验步骤：
步骤一：向如图所示的实验装置(加热、搅拌及夹持装置已略去)中加入0.1 ml (约10.1 mL)苯甲醛、0.2 ml (约16 mL)氯仿，慢慢滴入含19 g氢氧化钠的溶液，维持温度在55～60 ℃，搅拌并继续反应1 h，当反应液接近中性时可停止反应。
步骤二：将反应液用200 mL水稀释，每次用20 mL。用乙醚萃取两次，合并醚层，待回收。
步骤三：水相用50%的硫酸酸化至pH为2～3后，再每次用40 mL乙醚分两次萃取，合并萃取液并加入适量无水硫酸钠，蒸出乙醚，得产品约11.5 g。
请回答下列问题：
(1)图中仪器C的名称是__________________________________________________________。
(2)装置B的作用是_____________________________________________________________。
(3)步骤一中合适的加热方式是____________________________________________________。
(4)步骤二中用乙醚的目的是______________________________________________________。
(5)步骤三中用乙醚的目的是______________________________________________________；
加入适量无水硫酸钠的目的是____________________________________________________。
(6)该实验的产率约为__________(保留三位有效数字)。
答案 (1)球形冷凝管
(2)吸收逸出的有机物，并防止倒吸
(3)水浴加热
(4)回收反应液中未反应完的反应物
(5)萃取扁桃酸 除去扁桃酸中的水
(6)75.7%
解析 (2)装置B中有倒置的漏斗，且蒸馏出的有机物易溶于乙醇，所以其作用是吸收逸出的有机物，并防止倒吸。(3)步骤一中，温度需控制在55～60 ℃，则合适的加热方式是水浴加热。(4)步骤二中加入乙醚，是为了萃取反应液中未反应完的反应物。(5)步骤三中，“水相用50%的硫酸酸化至pH为2～3后，再每次用40 mL乙醚分两次萃取”，因为加酸后扁桃酸钠转化为扁桃酸，所以用乙醚的目的是萃取扁桃酸；为了除去扁桃酸中混有的少量水，加入适量无水硫酸钠。(6)该实验中，0.1 ml (约10.1 mL)苯甲醛理论上可生成0.1 ml扁桃酸，则其产率为eq \f(11.5 g,0.1 ml×152 g·ml－1)×100%≈75.7%。装置(写出相应仪器的名称)
操作要求
加萃取剂后充分振荡，静置分层后，将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔。注意漏斗下端管口尖嘴部分紧靠烧杯内壁。打开分液漏斗活塞，下层液体从下口放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出
密度/(g·cm－3)
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
环己醇
0.96
25
159.6
可溶
环己烯
0.81
－103
85.6
不溶
结晶
重结晶
含义
物质从溶液中以晶体形式析出的过程。包括“冷却结晶法”和“蒸发结晶法”
将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程
相关
操作
冷却结晶法：将热的饱和溶液慢慢冷却析出晶体，适用于溶解度随温度变化大的物质，如KNO3。蒸发结晶法：把溶液蒸发至大量晶体析出，适用于溶解度随温度变化不大的物质，如NaCl
先加热溶解，趁热过滤后再冷却结晶，如提纯苯甲酸
目的
获得晶体
提纯或分离物质
选项
目的
分离方法
原理
A
分离溶于水中的碘
乙醇萃取
碘在乙醇中的溶解度较大
B
除去NH4Cl溶液中的FeCl3
加入NaOH溶液后过滤
Fe3＋转化为Fe(OH)3沉淀
C
除去KNO3固体中混杂的NaCl
重结晶
NaCl在水中的溶解度很大
D
除去丁醇中的乙醚
蒸馏
丁醇与乙醚的沸点相差较大
物质
沸点/℃
密度(20 ℃) /(g·cm－3)
溶解性
甲醇
64.7
0.791 5
易溶于水
乙醚
34.5
0.713 8
微溶于水
序号
物质
杂质
试剂
方法
①
溴苯
溴
②
溴化钠
溴
③
乙酸乙酯
乙醇
④
乙醇
乙酸
⑤
乙醇
水
物质
状态
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
扁桃酸
无色透明晶体
119
300
易溶于热水、乙醚和异丙醇
乙醚
无色透明液体
－116.3
34.6
溶于低碳醇、苯、氯仿，微溶于水
苯甲醛
无色液体
－26
179
能溶于水、能与乙醇、乙醚、苯、氯仿等混溶
氯仿
无色液体
－63.5
61.3
易溶于醇、醚、苯，不溶于水
[核心素养发展目标] 1.通过对蒸馏、萃取、重结晶实验原理和基本操作的学习，认识科学探究过程的步骤，学会设计科学探究方案，培养严谨的科学态度和科学的思维方式。2.结合常见有机化合物分离、提纯方法的学习，能根据有机化合物性质的差异正确选择有机化合物分离、提纯的方法。
一、研究有机化合物的基本步骤
分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构
二、分离、提纯的区别与原则
(1)区别：分离是把混合物分成几种纯净物；提纯是除去杂质，杂质不用进行恢复。
(2)原则：①“不增”(不引入新的杂质)。
②“不减”(不减少被提纯物)。
③“易分离”(被提纯物与杂质易分离)。
④“易复原”(被提纯物易复原)。
三、有机化学中常用的分离、提纯方法
1．蒸馏
(1)原理：利用沸点差异分离和提纯液态有机化合物。
(2)适用条件：①液态有机物中含有少量杂质；②有机物热稳定性较高；③有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)。
(3)蒸馏的实验装置及注意事项
①实验装置：在横线上写出相应仪器的名称
②注意事项
a．蒸馏烧瓶底部要垫陶土网，烧瓶内液体体积约为其容积的eq \f(1,3)～eq \f(2,3)；
b．温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的支管口处；
c．加碎瓷片的目的：防止液体暴沸；
d．冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出；
e．先通冷凝水再加热蒸馏烧瓶。
当互溶的两种液态有机物中各组分的沸点相差较小时如何处理？
提示 最好将混合物“预处理”，一般先将其中的一种物质转化为不挥发的盐类化合物，再进行蒸馏。比如乙醇中混有乙酸，可先加生石灰，将乙酸转化为乙酸钙再蒸馏。
(1)如图是一套蒸馏装置图，图中存在的错误：_________________________________
________________________________________________________________________。
(2)在蒸馏实验中，发现忘记加沸石应________________。
(3)若用蒸馏的方法分离甘油(沸点为290 ℃)和水的混合物，被蒸馏出来的物质是________。
(4)若用蒸馏的方法分离出CCl4(沸点为76.8 ℃)中含有的CH3CH2OCH2CH3(沸点为45 ℃)，应控制的适宜温度为________。
答案 (1)温度计位置错误、冷凝管进出水方向不对、没有加碎瓷片 (2)停止加热，待溶液冷却至室温后再加入沸石 (3)水 (4)45 ℃
解析 (3)水的沸点低于甘油，故被蒸馏出来的物质为水。(4)乙醚的沸点为45 ℃，故应控制的适宜温度为45 ℃。
2．萃取
(1)原理
①液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
(2)萃取剂及其选择条件
①萃取用的溶剂称为萃取剂，常用的萃取剂有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。
②萃取剂的选择条件
a．萃取剂与原溶剂不互溶；
b．溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度；
c．萃取剂与原溶液中的成分不反应。
(3)装置及操作要求
注意 将萃取后的两层液体分开的操作，称为分液。分液也可以单独进行，用来分离互不相溶的两种液体。
1．采用浸取方法可从花生中得到食用花生油，应选用的浸取剂为( )
A．正己烷 B．苯 C．蒸馏水 D．甲醇
答案 A
解析 采用浸取方法可从花生中得到食用花生油，为萃取操作，花生油的主要成分是有机物，易溶于有机溶剂而难溶于水，应选用有机溶剂进行萃取且该有机溶剂无毒、难溶于水，苯有毒，甲醇有毒且与水互溶，故能用于萃取花生油的有机物为正己烷。
2．探究用环己烯粗品精制环己烯的方法。
已知实验室制取环己烯的化学原理：
eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(85 ℃))＋H2O
(1)除去环己烯粗品中的杂质，需先加入饱和碳酸钠溶液，其主要目的是什么？
(2)加入饱和碳酸钠溶液后，振荡、静置，环己烯在上层还是下层？
(3)静置后如何操作？该操作用到的主要仪器是什么？
答案 (1)除去环己烯中的酸性杂质和部分环己醇。
(2)环己烯在上层。(3)静置后应进行分液操作：将下层液体从分液漏斗下口放出，环己烯从分液漏斗上口倒出。用到的主要仪器是分液漏斗、烧杯。
3．重结晶
(1)原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
(2)选择溶剂的条件
①杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；
②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。
(3)实验探究：重结晶法提纯苯甲酸
①实验流程及装置
②问题讨论
a．重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
提示 原理：苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。主要操作步骤：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤、干燥称量。
b．溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
提示 加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。
c．实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
提示 ①溶解时搅拌，加快溶解速率；②过滤、洗涤时引流。
d．如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
提示 用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取少量最后一次洗涤后的液体于一洁净的试管中，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无沉淀产生，则氯化钠被除净。
结晶与重结晶的比较
知识拓展 色谱法
色谱法是当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离。目前常用的固定相有硅胶、氧化铝等。
1．关于物质的分离、提纯实验中结晶的一些操作，说法正确的是( )
A．提取NaCl和KNO3晶体常采用不同的结晶方式是因为它们的溶解度不同
B．在苯甲酸重结晶实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体
C．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后，还要加少量NaOH溶液
D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤
答案 B
解析 NaCl和KNO3晶体提取方法不同是因为它们的溶解度受温度影响不同，A错误；在苯甲酸的重结晶实验中，滤液中还含有少量的杂质，放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体，但温度不宜过低，防止杂质析出，B正确；苯甲酸能溶于水，水在加热过程中会蒸发，为防止苯甲酸过饱和提前析出而损失，在加热溶解后还要加少量蒸馏水，而不是氢氧化钠溶液，C错误；苯甲酸的溶解度不大，应趁热过滤防止苯甲酸损失，D错误。
2．选择下列实验方法分离、提纯物质，将分离、提纯方法的字母填在横线上。
A．萃取 B．重结晶 C．分液 D．蒸馏 E．过滤 F．洗气
(1)分离水和汽油的混合物：________。
(2)分离四氯化碳(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物：________。
(3)提取碘水中的碘：________。
(4)除去混在乙烷中的乙烯：________。
(5)从硝酸钾和氯化钠的混合物中获得硝酸钾：________。
答案 (1)C (2)D (3)A (4)F (5)B
解析 (1)水与汽油分层。(2)四氯化碳和甲苯互溶，但沸点不同。(3)碘易溶于有机溶剂。(4)乙烯能与溴水反应，而乙烷不能。(5)硝酸钾和氯化钠的溶解度随温度的变化不同。
3．我国科学家屠呦呦因青蒿素研究获得诺贝尔生理学或医学奖，某实验小组拟提取青蒿素。
查阅资料：青蒿素为无色针状晶体，熔点156～157 ℃，易溶于丙酮、氯仿和乙醚，在水中几乎不溶。实验室用乙醚提取青蒿素的工艺流程如图所示：
(1)在操作Ⅰ前要对青蒿进行粉碎，其目的是__________________________。
(2)操作Ⅱ的名称是______________________。
(3)操作Ⅲ的名称是____________________。
答案 (1)增大青蒿与乙醚的接触面积，提高浸取率 (2)蒸馏 (3)重结晶
解析 (1)根据实验室用乙醚提取青蒿素的工艺流程可知，在操作Ⅰ前对青蒿进行干燥粉碎，可以增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率。(2)提取液经过蒸馏后可得青蒿素粗品。(3)提高固体有机物的纯度可采用重结晶法。
分离、提纯方法的选择
(1)过滤：不溶性的固体和液体。
(2)蒸馏：沸点相差较大的互溶液体。
(3)分液：互不相溶的液体。
(4)重结晶：溶解度受温度影响较大的固体混合物。
(5)蒸发：提纯溶解度随温度变化较小的溶质。
(6)萃取：利用溶解性差异提取溶液中的溶质。
题组一 物质分离的基本操作
1．我国明代《本草纲目》中收载药物1 892种，其中“烧酒”条目下写道：“自元时始创其法，用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也。”这里所用的“法”是指( )
A．萃取 B．渗析
C．蒸馏 D．过滤
答案 C
解析 这里所用的“法”是指我国古代制烧酒的方法——蒸馏，加热使酒精汽化再冷凝收集得到烧酒，C正确。
2．(2022·浙江三校联考)分离乙苯(沸点：136.2 ℃)和乙醇需要用到的仪器是( )
答案 A
解析 乙苯和乙醇互溶，二者的沸点相差较大，可采用蒸馏法分离，蒸馏操作所需的仪器有蒸馏烧瓶、锥形瓶、冷凝管、温度计等，A为冷凝管，符合题意。
3.下列关于萃取操作的叙述正确的是( )
A．把混合液体转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，按如图所示用力振荡
B．振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气
C．经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层
D．分液时，需先将上口的玻璃塞打开，再打开活塞
答案 D
解析 为使液体混合均匀，两手分别顶住玻璃塞和活塞，把分液漏斗倒转过来，不能用力振荡；振荡几次后打开活塞放气；液体混合均匀后将分液漏斗放在铁架台上静置待液体分层；分液时先将分液漏斗上口的玻璃塞打开，再打开活塞，待下层液体完全流尽时，关闭活塞后再从上口倒出上层液体。
4．下列有关苯甲酸重结晶实验的说法错误的是( )
A．溶解粗苯甲酸过程中，加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度
B．苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，说明该不溶物是不溶性杂质
C．过滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出
D．冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故此时温度不是越低越好
答案 A
5．(2022·郑州高二月考)实验室制备和纯化乙酸乙酯的相关装置如图所示(加热及夹持装置已略去)，下列关于该实验的说法正确的是( )
A．图1装置中，球形冷凝管的主要作用是冷凝、回流，冷凝水从下口通入
B．加热图1装置后，发现未加碎瓷片，应立即停止加热并趁热补加
C．图2装置中的冷凝管也可以换成图1装置中的球形冷凝管
D．图2装置中温度计水银球的位置不正确，应伸入液体中
答案 A
解析 加热图1装置后，发现未加碎瓷片，应立即停止加热，待冷却后，再补加碎瓷片，故B错误；若图2装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管，不利于冷凝液体顺利流入锥形瓶，故C错误；蒸馏时温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，故D错误。
题组二 混合物分离方法的选择
6．(2023·江苏盐城高二期末)下列有关除杂(括号中为杂质)的操作正确的是( )
A．苯(乙烯)——加入足量的溴水，过滤
B．溴乙烷(乙醇)：多次加水振荡，分液，弃水层
C．乙醇(乙酸)：加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡，分液，弃水层
D．乙酸乙酯(乙酸)；加入适量乙醇、浓硫酸，加热，蒸馏，收集馏出物
答案 B
解析 加入溴水，乙烯与溴水反应生成CH2BrCH2Br，但CH2BrCH2Br能溶于苯，所以不能通过过滤除去，A项错误；溴乙烷不溶于水，乙醇易溶于水，所以多次加水振荡，分液，可以除去乙醇，B项正确；乙醇易溶于水，最后液体不分层，不能通过分液除去，C项错误。
7．下列操作中选择的仪器正确的是( )
①分离汽油和氯化钠溶液 ②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水 ③分离氯化钾和二氧化锰混合物
④从食盐水中提取溶质
A．①—丁 ②—丙 ③—甲 ④—乙
B．①—乙 ②—丙 ③—甲 ④—丁
C．①—丁 ②—丙 ③—乙 ④—甲
D．①—丙 ②—乙 ③—丁 ④—甲
答案 A
解析 ①汽油和氯化钠溶液不互溶，可用分液法分离；②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水，可利用蒸馏法；③氯化钾易溶于水，二氧化锰难溶于水，可溶解后过滤分离；④从食盐水中得到氯化钠晶体，可蒸发结晶。
8．按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物，下列说法错误的是( )
A．步骤(1)需要过滤装置
B．步骤(2)需要用到分液漏斗
C．步骤(3)需要用到坩埚
D．步骤(4)需要蒸馏装置
答案 C
解析 步骤(1)是分离固液混合物，其操作为过滤，需要过滤装置，故A正确；步骤(2)是分离互不相溶的液体混合物，需进行分液，要用到分液漏斗，故B正确；步骤(3)是从溶液中得到固体，操作为蒸发，需要用到蒸发皿，而不用坩埚，故C错误；步骤(4)是利用混合液中各组分的沸点不同，采取蒸馏操作，从有机层溶液中得到甲苯，需要用到蒸馏装置，故D正确。
9．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是( )
答案 D
解析 乙醇与水互溶，不能用作萃取剂，A项错误；NH4Cl、FeCl3均与NaOH反应，不能除杂，应选氨水，B项错误；除去KNO3中NaCl杂质是利用二者在不同温度下溶解度差别很大，使用重结晶法可分离，C项错误；分离两种沸点差别较大的互溶液体，一般使用蒸馏操作，D项正确。
10．(2022·北京西城高二期中)间苯三酚和HCl的甲醇溶液反应生成3,5-二甲氧基苯酚和水。提纯3,5-二甲氧基苯酚时，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取，分液后得到的有机层用饱和NaHCO3溶液、蒸馏水依次进行洗涤，再经蒸馏、重结晶等操作进行产品的纯化。相关物质的部分物理性质如下表：
下列说法不正确的是( )
A．分离出甲醇的操作是蒸馏
B．用乙醚萃取后得到的有机层在分液漏斗的下层
C．用饱和NaHCO3溶液洗涤可以除去HCl
D．重结晶除去间苯三酚是利用不同物质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去
答案 B
解析 甲醇易溶于水，与水的沸点差别较大，所以可以采用蒸馏的方法分离出甲醇，A正确；根据密度知，有机层的密度小于水，应在上层，B错误；混合物中含有氯化氢，氯化氢能和碳酸氢钠反应，所以为除去氯化氢用饱和NaHCO3溶液洗涤，C正确；重结晶除去间苯三酚是利用不同物质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去，从而提纯，D正确。
11．正丁醛经催化加氢可制备正丁醇。为提纯含少量正丁醛杂质的正丁醇，现设计如下路线：
已知：①正丁醛与饱和NaHSO3溶液反应可生成沉淀；②乙醚的沸点是34.5 ℃，微溶于水，与正丁醇互溶；③正丁醇的沸点是118 ℃。则操作1～4分别是( )
A．萃取、过滤、蒸馏、蒸馏
B．过滤、分液、蒸馏、萃取
C．过滤、蒸馏、过滤、蒸馏
D．过滤、分液、过滤、蒸馏
答案 D
解析 正丁醛与饱和NaHSO3溶液反应生成沉淀，且经操作1可得到滤液，故操作1为过滤；操作2是分液；加固体干燥剂后，要把干燥剂分离出来，故操作3为过滤；由乙醚与正丁醇的沸点相差较大可知，操作4为蒸馏。
12．咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100 ℃ 时失去结晶水并开始升华，120 ℃时升华相当显著，178 ℃时升华很快。咖啡因的结构式为，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因：
在步骤1加入乙醇进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、3、4所进行的操作或方法分别是( )
A．加热、结晶(或蒸发)、升华
B．过滤、洗涤、干燥
C．萃取、分液、升华
D．加热、蒸馏、蒸馏
答案 A
解析 在步骤1中加入了乙醇，要分离咖啡因和乙醇，可进行加热得到浓缩液再结晶(或蒸发)得到粗产品，因咖啡因易升华，为进一步得到较为纯净的咖啡因，可进行升华。
13．工业上常用水蒸气蒸馏的方法(蒸馏装置如图)，从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油(香料)90%以上是柠檬烯。
提取柠檬烯的实验操作步骤如下：
(1)将1～2个橙子皮剪成细碎的碎片，投入乙装置中，加入约30 mL水；
(2)打开活塞K，加热水蒸气发生器至水沸腾，活塞K的支管口有大量水蒸气冒出时旋紧活塞K，打开冷凝水，水蒸气蒸馏即开始进行，可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。
下列说法不正确的是( )
A．当馏出液无明显油珠、澄清透明时，说明蒸馏完成
B．蒸馏结束后，为防止倒吸，立即停止加热
C．长导管作安全管，能平衡气压，防止由于导管堵塞引起爆炸
D．要得到纯精油，还需要进行萃取、分液、蒸馏操作
答案 B
解析 柠檬烯不溶于水，密度比水小，因此当馏出液无明显油珠、澄清透明时，说明蒸馏完成，A正确；蒸馏结束后，先把乙中的导气管从溶液中移出，再停止加热，B错误；长导管与大气相通，能够平衡气压，防止导管堵塞引起爆炸，C正确；得到的精油中含有其他成分，要想得到纯的柠檬烯，要进行萃取、分液、蒸馏操作才能实现目的，D正确。
14．选择恰当的试剂和方法除去下列物质中的少量杂质：
答案 ①NaOH溶液 分液 ②苯或CCl4、水 萃取、分液 ③饱和Na2CO3溶液 分液
④生石灰 蒸馏 ⑤生石灰 蒸馏
15．扁桃酸是一种脂溶性的果酸，实验室用如下原理制备：
相关数据如表：
合成扁桃酸的实验步骤：
步骤一：向如图所示的实验装置(加热、搅拌及夹持装置已略去)中加入0.1 ml (约10.1 mL)苯甲醛、0.2 ml (约16 mL)氯仿，慢慢滴入含19 g氢氧化钠的溶液，维持温度在55～60 ℃，搅拌并继续反应1 h，当反应液接近中性时可停止反应。
步骤二：将反应液用200 mL水稀释，每次用20 mL。用乙醚萃取两次，合并醚层，待回收。
步骤三：水相用50%的硫酸酸化至pH为2～3后，再每次用40 mL乙醚分两次萃取，合并萃取液并加入适量无水硫酸钠，蒸出乙醚，得产品约11.5 g。
请回答下列问题：
(1)图中仪器C的名称是__________________________________________________________。
(2)装置B的作用是_____________________________________________________________。
(3)步骤一中合适的加热方式是____________________________________________________。
(4)步骤二中用乙醚的目的是______________________________________________________。
(5)步骤三中用乙醚的目的是______________________________________________________；
加入适量无水硫酸钠的目的是____________________________________________________。
(6)该实验的产率约为__________(保留三位有效数字)。
答案 (1)球形冷凝管
(2)吸收逸出的有机物，并防止倒吸
(3)水浴加热
(4)回收反应液中未反应完的反应物
(5)萃取扁桃酸 除去扁桃酸中的水
(6)75.7%
解析 (2)装置B中有倒置的漏斗，且蒸馏出的有机物易溶于乙醇，所以其作用是吸收逸出的有机物，并防止倒吸。(3)步骤一中，温度需控制在55～60 ℃，则合适的加热方式是水浴加热。(4)步骤二中加入乙醚，是为了萃取反应液中未反应完的反应物。(5)步骤三中，“水相用50%的硫酸酸化至pH为2～3后，再每次用40 mL乙醚分两次萃取”，因为加酸后扁桃酸钠转化为扁桃酸，所以用乙醚的目的是萃取扁桃酸；为了除去扁桃酸中混有的少量水，加入适量无水硫酸钠。(6)该实验中，0.1 ml (约10.1 mL)苯甲醛理论上可生成0.1 ml扁桃酸，则其产率为eq \f(11.5 g,0.1 ml×152 g·ml－1)×100%≈75.7%。装置(写出相应仪器的名称)
操作要求
加萃取剂后充分振荡，静置分层后，将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔。注意漏斗下端管口尖嘴部分紧靠烧杯内壁。打开分液漏斗活塞，下层液体从下口放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出
密度/(g·cm－3)
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
环己醇
0.96
25
159.6
可溶
环己烯
0.81
－103
85.6
不溶
结晶
重结晶
含义
物质从溶液中以晶体形式析出的过程。包括“冷却结晶法”和“蒸发结晶法”
将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程
相关
操作
冷却结晶法：将热的饱和溶液慢慢冷却析出晶体，适用于溶解度随温度变化大的物质，如KNO3。蒸发结晶法：把溶液蒸发至大量晶体析出，适用于溶解度随温度变化不大的物质，如NaCl
先加热溶解，趁热过滤后再冷却结晶，如提纯苯甲酸
目的
获得晶体
提纯或分离物质
选项
目的
分离方法
原理
A
分离溶于水中的碘
乙醇萃取
碘在乙醇中的溶解度较大
B
除去NH4Cl溶液中的FeCl3
加入NaOH溶液后过滤
Fe3＋转化为Fe(OH)3沉淀
C
除去KNO3固体中混杂的NaCl
重结晶
NaCl在水中的溶解度很大
D
除去丁醇中的乙醚
蒸馏
丁醇与乙醚的沸点相差较大
物质
沸点/℃
密度(20 ℃) /(g·cm－3)
溶解性
甲醇
64.7
0.791 5
易溶于水
乙醚
34.5
0.713 8
微溶于水
序号
物质
杂质
试剂
方法
①
溴苯
溴
②
溴化钠
溴
③
乙酸乙酯
乙醇
④
乙醇
乙酸
⑤
乙醇
水
物质
状态
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
扁桃酸
无色透明晶体
119
300
易溶于热水、乙醚和异丙醇
乙醚
无色透明液体
－116.3
34.6
溶于低碳醇、苯、氯仿，微溶于水
苯甲醛
无色液体
－26
179
能溶于水、能与乙醇、乙醚、苯、氯仿等混溶
氯仿
无色液体
－63.5
61.3
易溶于醇、醚、苯，不溶于水
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