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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 高分子材料优质第1课时学案及答案
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这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 高分子材料优质第1课时学案及答案，共14页。
[核心素养发展目标] 1.能从微观角度了解高分子材料的分类和用途，理解高聚物的结构与性质的关系。2.了解合成高分子材料在生活、生产方面的巨大贡献，但也要了解高分子材料对环境造成的不良影响。
一、高分子材料概述
1．高分子材料的分类
2．高分子的命名
(1)天然高分子：习惯使用专有名称，如淀粉、纤维素、甲壳质、蛋白质等。
(2)合成高分子
合成高分子eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(一种单体：在单体名称前加“聚”字，如, 聚乙烯、聚丙烯等,两种单体\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(①在缩合产物或两种单体前, 加“聚”，如聚对苯二甲酸乙, 二酯等,②在两种单体名称后加上, “树脂”，如酚醛树脂等))))
(3)合成橡胶：通常在单体名称后加上“橡胶”，如顺丁橡胶等。
(4)合成纤维的名称常用“纶”，如氯纶(聚氯乙烯纤维)、腈纶(聚丙烯腈纤维)等。
1．(2022·广东茂名高二检测)近年来我国取得了世界瞩目的科技成果，化学功不可没。下列各项涉及材料属于有机高分子材料的是( )
A．“奋斗者”号潜水器外壳材料钛合金
B．“北斗系统”芯片材料高纯硅
C．“祝融号”集热材料正十一烷
D．“天宫”空间站窗户玻璃材料聚甲基丙烯酸甲酯
答案 D
解析 “奋斗者”号潜水器外壳材料钛合金属于金属材料，故A不选；“北斗系统”芯片材料高纯硅属于无机非金属材料，故B不选；“祝融号”集热材料正十一烷的相对分子质量很小，属于有机物，不属于高分子材料，故C不选；“天宫”空间站窗户玻璃材料聚甲基丙烯酸甲酯为聚合物，属于有机高分子材料，故D选。
2．有机化学对于人类生活有着十分重要的作用。下列说法正确的是( )
A．涤纶、锦纶、蚕丝都属于合成纤维
B．按用途和性能，合成材料分为合成高分子材料、功能高分子材料和复合材料
C．制作N95型口罩的“熔喷布”，其主要组成为聚丙烯，聚丙烯是有机高分子
D．蛋白质是结构复杂的高分子，分子都由C、H、O三种元素组成
答案 C
二、通用高分子材料——塑料
1．塑料的成分
2．塑料的分类
(1)热塑性塑料：可以反复加热熔融加工，如聚乙烯、聚氯乙烯等制成的塑料。
(2)热固性塑料：不能加热熔融，只能一次成型，如用具有不同结构的酚醛树脂等制成的塑料。
3．常见的塑料
(1)聚乙烯
①分类
②比较
思考 (1)以聚乙烯为例分析为什么高分子材料具有一定的弹性？
提示
所以一般高分子材料具有一定的弹性。
(2)影响高分子化合物软化温度、密度的因素是什么？为什么低密度聚乙烯比高密度聚乙烯的软化温度低、密度也低呢？
提示 高分子链之间的作用力是影响高分子化合物软化温度、密度的主要因素，主要与链的长短和链之间的疏密远近有关。
低密度聚乙烯的主链有较多长短不一的支链，链之间的作用力比高密度聚乙烯的小，软化温度和密度也较低。
(3)聚乙烯有几种结构？不同结构之间可以相互转化吗？
提示 有3种结构，分别是线型结构、支链型结构、网状结构。线型结构的聚乙烯可以在一定条件下变为网状结构的聚乙烯，以增加强度。
(2)酚醛树脂
①概念
酚醛树脂是酚(如苯酚或甲苯酚等)与醛(如甲醛)在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子。
②实验探究——酚醛树脂的合成反应
③酸性、碱性条件对酚醛树脂结构的影响
a．在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位的H原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间脱水缩合成线型结构的高分子，其反应为＋eq \(――→,\s\up7(H＋),\s\d5(△))；
n eq \(――→,\s\up7(H＋),\s\d5(△))＋(n－1)H2O。
b．在碱催化下，苯酚与过量的甲醛反应，生成羟甲基苯酚的同时，还生成二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，继续反应生成网状结构的酚醛树脂。
④酚醛树脂的性质及用途
具有网状结构的酚醛树脂受热后不能软化或熔融，也不溶于一般溶剂。酚醛树脂主要用作绝缘、隔热、阻燃、隔音材料和复合材料。
(1)所有的高分子材料都有一定的弹性( )
(2)低密度聚乙烯较柔软，高密度聚乙烯较硬( )
(3)不能用含增塑剂的聚氯乙烯薄膜包装食品( )
(4)聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂均为热塑性塑料( )
(5)酚醛树脂由苯酚和甲醛通过加聚反应得到，可用作电工器材( )
答案 (1)× (2)√ (3)√ (4)× (5)×
(1)请从结构特点与性质特点两方面比较线型结构、支链型结构、网状结构对合成高分子性能的影响。
提示
(2)为何酚醛树脂能作烹饪器具的手柄而聚苯乙烯塑料不可以？
提示 具有网状结构的酚醛树脂属于热固性材料，受热不熔融或者软化，而聚苯乙烯属于热塑性材料，受热容易熔融或者软化，不能用于制作烹饪器具的手柄。
1．在日常生活中，我们经常见到以下产品。如果这些产品出现破损，不可以进行修补的是( )
答案 B
解析 聚氯乙烯凉鞋、自行车内胎、聚乙烯塑料膜都是用热塑性树脂加工而成的塑料制成的，可以反复加工，多次使用，出现破损时可进行热修补，而电木插座是用具有网状结构的酚醛树脂制成的，具有热固性，受热不熔化，出现破损时不能进行热修补。
2．尿素(H2NCONH2)可以与甲醛发生反应，最终缩聚成具有线型或网状结构的脲醛树脂。脲醛树脂可用于生产木材黏合剂、生活器具和电器开关。请写出尿素与甲醛反应得到线型聚合物的化学方程式。
答案 nH2NCONH2＋eq \(――→,\s\up7(H＋),\s\d5(△))＋(n－1)H2O
三、通用高分子材料——合成纤维和合成橡胶
1．合成纤维
(1)纤维的分类
(2)合成纤维的性能
①优点：强度高、弹性好、耐腐蚀、不缩水、保暖。
②缺点：吸湿性、透气性等方面不如天然纤维(除了维纶具有较好的吸湿性)。
③改方法：将天然纤维和合成纤维混合纺织得到混纺纤维，实现了优势互补，性能更加优良。
(3)常见的合成纤维
①聚酯纤维
合成纤维中产量最大的是聚酯纤维中的涤纶。涤纶是聚对苯二甲酸乙二酯纤维的商品名称。
②聚酰胺纤维
聚酰胺纤维中的锦纶是较早面世的合成纤维之一。
聚己二酰己二胺纤维又称锦纶66、尼龙66(两个数字6分别代表二胺和二酸分子中所含的碳原子的个数)。
2．合成橡胶
(1)橡胶的分类
(2)性能及用途
合成橡胶与天然橡胶相比，具有高弹性，在绝缘性、耐磨、耐油、耐寒、耐热、耐腐蚀方面有着其独特的优势，广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。
(3)常见的橡胶——顺丁橡胶
①合成原理：
②结构特点：呈线型结构，分子链较柔软，性能较差。
③改进措施：将顺丁橡胶与硫等硫化剂混合后加热，硫化剂将聚合物中的双键打开，以二硫键(—S—S—)等把线型结构连接为网状结构，得到既有弹性又有强度的顺丁橡胶，这一加工过程称为橡胶的硫化。
a．优点：橡胶硫化后，具有很好的弹性，耐磨、耐寒性好，主要用于制造轮胎。
b．注意：硫化交联的程度不宜过大，否则会使橡胶失去弹性。
(1)天然橡胶是顺式聚异戊二烯，杜仲胶是反式聚异戊二烯，你能写出杜仲胶的结构简式吗？
提示
(2)请观察顺丁橡胶()的结构特点，实验室中哪些试剂瓶的瓶塞不能选用橡胶塞？
提示 顺丁橡胶中存在碳碳双键，易发生加成反应和氧化反应，所以盛放溴水、酸性高锰酸钾溶液、浓硝酸、浓硫酸、汽油等的试剂瓶，不能用橡胶塞。
1．下列说法正确的是( )
A．天然纤维和合成纤维均属于纤维素
B．棉花、黏胶纤维、聚酯纤维均为化学纤维
C．天然橡胶的成分为聚异戊二烯，它属于合成高分子材料
D．顺式聚-1,3-丁二烯是线型结构，具有较好的弹性
答案 D
2．橡胶树是热带植物，在我国海南已大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的成分是聚异戊二烯，其结构简式为。
试回答下列问题：
(1)天然橡胶能溶于汽油的根本原因是______________________________________________，天然橡胶加入适当的硫进行硫化后，其结构由________变成________，因而硫化橡胶________(填“能”或“不能”)溶于汽油。
(2)天然橡胶的单体是一种无色液体，将该无色液体加入溴水中，溴水________(填“能”或“不能”)褪色。
答案 (1)天然橡胶是线型结构 线型结构 网状结构 不能 (2)能
解析 (1)从天然橡胶成分的结构简式可知，天然橡胶为线型结构的高分子，能溶于汽油等有机溶剂；天然橡胶硫化后，引入的硫原子可通过形成共价键，使高分子链发生交联，形成网状结构，故硫化橡胶不能溶于汽油。
(2)天然橡胶的单体中含有两个碳碳双键，能发生加成反应，使溴水褪色。
题组一 高分子材料
1．下列有关高分子材料的表述不正确的是( )
A．用纯净的乙烯合成的聚乙烯是纯净物
B．塑料、合成纤维、合成橡胶等都是合成高分子材料
C．棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶等属于天然高分子材料
D．线型结构的橡胶弹性好，但强度差，硫化橡胶具有网状结构，强度和韧性好
答案 A
解析 聚乙烯是高分子，是混合物，故A错误。
2．下列材料中不属于有机高分子的是( )
答案 B
题组二 塑料
3．党的二十大报告指出“推动绿色发展，促进人与自然和谐共生”。下列做法不合理的是( )
A．研制可降解塑料，控制白色污染产生
B．研发新能源汽车，降低汽油柴油消耗
C．开发利用天然纤维，停止使用合成材料
D．研究开发生物农药，减少作物农药残留
答案 C
解析 研制可降解塑料，可以有效降低普通塑料在土壤中的残留，从而控制白色污染产生，故A正确；研发新能源汽车，可替代燃油车的使用，从而降低燃油消耗，故B正确；天然纤维的生成难以满足人类对材料的需求，合成材料的合理使用可以弥补天然材料的不足，故C错误。
4．(2022·石家庄高二检测)据报道，美国科学家发现了一种使用溶剂回收多层塑料中聚合物的新方法，该技术有望大幅减少塑料废料对地球环境的污染。下列说法正确的是( )
A．聚丙烯塑料是热固性塑料
B．聚乳酸()是一种可降解高分子材料
C．酚醛树脂是通过加聚反应合成的
D．塑料都可用来制作食品袋
答案 B
解析 聚丙烯是线型高分子，其制成的塑料属于热塑性塑料，故A错误；聚乳酸是聚酯类高分子，可降解为乳酸，故B正确；酚醛树脂是由苯酚与甲醛通过缩聚反应生成的，故C错误；像聚氯乙烯类塑料不能用来盛装、贮存蔬菜或熟食，故D错误。
5．(2022·成都高二检测)用尿素和甲醛可以合成电玉(脲醛树脂)，其结构为，则合成电玉的反应属于( )
A．化合反应 B．加聚反应
C．缩聚反应 D．分解反应
答案 C
解析 比较尿素()、甲醛()与的分子结构可知反应的化学方程式为n＋neq \(――――→,\s\up7(一定条件))＋(n－1)H2O，该反应生成高分子和小分子水，属于缩聚反应。
6．足球运动中的球衣材料通常是由聚对苯二甲酸乙二酯组成，其结构简式如图所示。下列有关该有机高分子材料的说法正确的是( )
A．属于热固性塑料
B．可以通过加聚反应进行合成
C．上述材料制成的球衣不宜用热的碱性洗涤剂洗涤
D．单体为和HOCH2CH2CH2OH
答案 C
解析 聚对苯二甲酸乙二酯分子是线型分子，属于热塑性塑料，A错误；该物质是对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应生成的，除生成聚对苯二甲酸乙二酯外，还生成了小分子水，B错误；上述材料属于聚酯，其中含有酯基，在碱性条件下会发生水解反应，导致物质分子破坏，因此制成的球衣不宜用热的碱性洗涤剂洗涤，C正确；该聚合物是由和HOCH2CH2OH通过缩聚反应产生的高分子，D错误。
题组三 合成纤维
7．下列说法正确的是( )
A．合成纤维和再生纤维统称为化学纤维
B．生活中常见的尼龙绳、宣纸、羊绒衫等的原料都属于合成纤维
C．锦纶丝接近火焰时先卷缩，燃烧时有烧焦羽毛的气味，灰烬为有光泽的硬块，能压成粉末
D．制作航天服的聚酯纤维属于天然高分子材料
答案 A
解析 制造尼龙绳的尼龙属于合成纤维，而宣纸、羊绒衫的原料为天然纤维，B错误；锦纶(即尼龙)属于合成纤维，燃烧时没有烧焦羽毛的气味，C错误；聚酯纤维属于合成高分子材料，D错误。
8．尼龙66是一种重要的合成纤维，它是由己二酸和己二胺[H2N—(CH2)6—NH2]以相等的物质的量在一定条件下聚合而成的，下列叙述中不正确的是( )
A．尼龙66的结构简式是
B．合成尼龙66的反应属于缩聚反应
C．合成尼龙66的反应基础是酯化反应
D．尼龙66的长链结构中含有酰胺基
答案 C
解析 尼龙66是HOOC(CH2)4COOH和H2N(CH2)6NH2通过缩聚反应而生成的高分子，分子中含有酰胺基()。
题组四 合成橡胶
9．(2022·河南许昌高二期末)橡胶硫化程度越高，强度越高，弹性越差。下列橡胶制品中，所用橡胶硫化程度最高的是( )
A．皮鞋鞋底 B．医用橡胶手套
C．橡皮筋 D．乳胶枕头
答案 A
解析 橡胶硫化程度越高，强度越大，弹性越差，则硫化程度高的产品具有耐磨性，但弹性差。医用橡胶手套、橡皮筋以及乳胶枕头需要较高的弹性，硫化程度不宜过高，而皮鞋鞋底弹性较差，硫化程度较高，但耐磨性、强度较高。
10．天然橡胶在硫化过程中高分子结构片段发生如图变化，下列说法不正确的是( )
A．橡胶A由1,3-丁二烯加聚而成
B．橡胶A为反式、线型结构，易老化
C．橡胶B为网状结构，强度比橡胶A大，耐磨
D．硫化过程发生在碳碳双键上
答案 B
11．2022北京冬奥会中使用了很多高新材料，如冬奥会颁奖礼服内胆使用了第二代石墨烯发热材料；速滑竞赛服使用了高性能合成纤维和聚酯材料；火炬“飞扬”使用了新型碳纤维树脂复合材料。下列有关材料的说法错误的是( )
A．石墨烯、金刚石、石墨互为同素异形体
B．合成纤维与碳纤维均属于有机高分子材料
C．聚酯是由多元醇和多元酸聚合而得到的高分子聚合物
D．一般树脂材料耐火性较差，但“飞扬”的新型碳纤维树脂复合材料具有较高的耐火性
答案 B
解析 石墨烯、金刚石、石墨三者都是碳单质，且结构和物理性质不同，互为同素异形体，A正确；碳纤维只含有碳不是有机物，故碳纤维不是有机高分子材料，B错误。
12．(2023·河南信阳高二期末)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如图，下列关于该高分子的说法正确的是( )
A．属于聚酯类合成高分子材料
B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2
C．合成该芳纶纤维的单体只有一种
D．氢键不会影响该高分子的沸点、密度、硬度等性能
答案 B
解析 图中结构不含酯基，不是聚酯类高分子，A错误；图中结构的官能团为酰胺基，完全水解后的产物中含有氨基或羧基，B正确；图中结构水解后的单体为对苯二胺和对苯二甲酸，共2种单体，C错误；氢键会影响高分子的沸点、密度等物理性质，D错误。
13.酚醛树脂是1907年世界上第一个合成的高分子材料。它是用酚类(如苯酚)与醛类(如甲醛)在酸或碱的催化下相互缩合而成的。如图是实验室制取酚醛树脂的装置图(该实验所用催化剂为浓盐酸)。下列说法错误的是( )
A．装置中玻璃导管的作用是冷凝回流
B．试管中发生的反应：n＋eq \(――→,\s\up7(H＋),\s\d5(△))＋(n－1)H2O
C．待制备实验结束后，取出试管，冷却至室温，加入适量乙醇并加热，沉淀溶解，说明酸性条件下制得的酚醛树脂为网状结构
D．实验完毕后，若试管用水不易洗涤，可以加入少量乙醇浸泡几分钟，然后洗净
答案 C
解析 反应有大量热放出，苯酚、甲醛易挥发，反应装置中的长玻璃导管除导气外，还对挥发的反应物起冷凝回流作用，A正确；苯酚与甲醛在酸催化下反应生成的酚醛树脂是线型结构，在碱催化下生成的是网状结构，C错误；实验中所用苯酚过量，并用酸作催化剂，产物是线型高分子树脂，需用酒精浸泡一些时间后，才易用水洗净，D正确。
14．(2022·武汉高二检测)为了减少白色污染，科学家合成了聚乳酸(PLA)塑料，其结构片段如图所示(图中表示链延长)。下列说法错误的是( )
A．PLA聚合物的链节为
B．PLA可由通过缩聚反应制得
C．PLA的制取过程中可能会产生副产物
D．相比于聚氯乙烯塑料，PLA的优点是易降解
答案 C
解析 根据PLA的结构片段，并结合其连接方式可判断该聚合物属于聚酯类高分子，其链节为，A项正确；PLA的制取过程中，两个之间可能发生酯化反应，产生的副产物的结构简式为，C项错误；PLA的结构中含有酯基，具有酯类化合物的性质，易发生水解反应而降解，D项正确。
15．现有下列高聚物：A.CH2－CH2，B.天然橡胶树脂，C.硫化橡胶，D.用于制备电木的酚醛树脂，E.有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)。其中属于线型结构的是______(填字母，下同)，属于网状结构的是____________，可溶于有机溶剂的是________，加热能熔融的是________，用于制造轮胎的是________，用于制造车窗玻璃的是________，用于制造插座、电器把手的是________。
答案 ABE CD ABE ABE C E D
解析 根据高聚物的结构特点，上述酚醛树脂和硫化橡胶为网状结构，其他为线型结构。线型高分子能溶于有机溶剂，加热能熔融。
16．目前合成纤维中产量占第一位的是聚酯纤维——涤纶，下面是合成涤纶的流程图：
回答下列问题：
(1)写出中间产物的结构简式：A：____________，B：________________，C：______________。
(2)写出下列反应所需的试剂：②______________，⑤________________。
(3)合成过程的七步反应中，属于氧化反应的有________________(填序号，下同)，属于加成反应的有________________。
(4)写出反应⑦的化学方程式：________________________________________________。
答案 (1) HOCH2CH2OH
(2)NaOH水溶液 溴水(或溴的四氯化碳溶液)
(3)③④ ⑤ (4)n＋nHOCH2CH2OHeq \(,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))＋(2n－1)H2O
解析 ①是取代反应；②是水解反应；③是催化氧化反应；④也是催化氧化反应，得到对苯二甲酸；⑤是加成反应；⑥是水解反应，得二元醇(乙二醇)；⑦是缩聚反应。比较项目
高压法聚乙烯
低压法聚乙烯
聚合反应条件
高温、高压，引发剂
低温、低压，催化剂
高分子链的结构
含有较多支链
支链较少
密度
相对较低
相对较高
软化温度
相对较低
相对较高
主要性能
无毒，较柔软
无毒，较硬
主要用途
生产食品包装袋、薄膜、绝缘材料等
生产瓶、桶、板、管等
实验操作
实验现象
混合溶液变浑浊，生成黏稠粉红色物质
混合溶液变浑浊，生成黏稠淡黄色物质
实验结论
苯酚与甲醛在酸或碱作用下均可发生缩聚反应生成树脂
结构
结构特点
性质特点
线型
没有支链的长链分子，且大多数呈卷曲状
受热后熔化，冷却后固化，具有热塑性
支链型
主链上有长支链和短支链，分子排列松散，分子间作用力弱
柔软度和溶解度较线型高分子的大，密度、强度和软化温度低于线型高分子
网状
线型或支链型高分子以化学键交联，形成网状结构
柔软度降低，刚性提高，不能熔融，在溶剂中会发生溶胀，但不能溶解
A.聚氯乙烯凉鞋
B.电木插座
C.自行车内胎
D.聚乙烯塑料膜
A
B
C
D
宇宙飞船外壳
光导纤维
宇航服
尿不湿
酚醛树脂
二氧化硅
聚酯纤维
聚丙烯酸钠
[核心素养发展目标] 1.能从微观角度了解高分子材料的分类和用途，理解高聚物的结构与性质的关系。2.了解合成高分子材料在生活、生产方面的巨大贡献，但也要了解高分子材料对环境造成的不良影响。
一、高分子材料概述
1．高分子材料的分类
2．高分子的命名
(1)天然高分子：习惯使用专有名称，如淀粉、纤维素、甲壳质、蛋白质等。
(2)合成高分子
合成高分子eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(一种单体：在单体名称前加“聚”字，如, 聚乙烯、聚丙烯等,两种单体\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(①在缩合产物或两种单体前, 加“聚”，如聚对苯二甲酸乙, 二酯等,②在两种单体名称后加上, “树脂”，如酚醛树脂等))))
(3)合成橡胶：通常在单体名称后加上“橡胶”，如顺丁橡胶等。
(4)合成纤维的名称常用“纶”，如氯纶(聚氯乙烯纤维)、腈纶(聚丙烯腈纤维)等。
1．(2022·广东茂名高二检测)近年来我国取得了世界瞩目的科技成果，化学功不可没。下列各项涉及材料属于有机高分子材料的是( )
A．“奋斗者”号潜水器外壳材料钛合金
B．“北斗系统”芯片材料高纯硅
C．“祝融号”集热材料正十一烷
D．“天宫”空间站窗户玻璃材料聚甲基丙烯酸甲酯
答案 D
解析 “奋斗者”号潜水器外壳材料钛合金属于金属材料，故A不选；“北斗系统”芯片材料高纯硅属于无机非金属材料，故B不选；“祝融号”集热材料正十一烷的相对分子质量很小，属于有机物，不属于高分子材料，故C不选；“天宫”空间站窗户玻璃材料聚甲基丙烯酸甲酯为聚合物，属于有机高分子材料，故D选。
2．有机化学对于人类生活有着十分重要的作用。下列说法正确的是( )
A．涤纶、锦纶、蚕丝都属于合成纤维
B．按用途和性能，合成材料分为合成高分子材料、功能高分子材料和复合材料
C．制作N95型口罩的“熔喷布”，其主要组成为聚丙烯，聚丙烯是有机高分子
D．蛋白质是结构复杂的高分子，分子都由C、H、O三种元素组成
答案 C
二、通用高分子材料——塑料
1．塑料的成分
2．塑料的分类
(1)热塑性塑料：可以反复加热熔融加工，如聚乙烯、聚氯乙烯等制成的塑料。
(2)热固性塑料：不能加热熔融，只能一次成型，如用具有不同结构的酚醛树脂等制成的塑料。
3．常见的塑料
(1)聚乙烯
①分类
②比较
思考 (1)以聚乙烯为例分析为什么高分子材料具有一定的弹性？
提示
所以一般高分子材料具有一定的弹性。
(2)影响高分子化合物软化温度、密度的因素是什么？为什么低密度聚乙烯比高密度聚乙烯的软化温度低、密度也低呢？
提示 高分子链之间的作用力是影响高分子化合物软化温度、密度的主要因素，主要与链的长短和链之间的疏密远近有关。
低密度聚乙烯的主链有较多长短不一的支链，链之间的作用力比高密度聚乙烯的小，软化温度和密度也较低。
(3)聚乙烯有几种结构？不同结构之间可以相互转化吗？
提示 有3种结构，分别是线型结构、支链型结构、网状结构。线型结构的聚乙烯可以在一定条件下变为网状结构的聚乙烯，以增加强度。
(2)酚醛树脂
①概念
酚醛树脂是酚(如苯酚或甲苯酚等)与醛(如甲醛)在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子。
②实验探究——酚醛树脂的合成反应
③酸性、碱性条件对酚醛树脂结构的影响
a．在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位的H原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间脱水缩合成线型结构的高分子，其反应为＋eq \(――→,\s\up7(H＋),\s\d5(△))；
n eq \(――→,\s\up7(H＋),\s\d5(△))＋(n－1)H2O。
b．在碱催化下，苯酚与过量的甲醛反应，生成羟甲基苯酚的同时，还生成二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，继续反应生成网状结构的酚醛树脂。
④酚醛树脂的性质及用途
具有网状结构的酚醛树脂受热后不能软化或熔融，也不溶于一般溶剂。酚醛树脂主要用作绝缘、隔热、阻燃、隔音材料和复合材料。
(1)所有的高分子材料都有一定的弹性( )
(2)低密度聚乙烯较柔软，高密度聚乙烯较硬( )
(3)不能用含增塑剂的聚氯乙烯薄膜包装食品( )
(4)聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂均为热塑性塑料( )
(5)酚醛树脂由苯酚和甲醛通过加聚反应得到，可用作电工器材( )
答案 (1)× (2)√ (3)√ (4)× (5)×
(1)请从结构特点与性质特点两方面比较线型结构、支链型结构、网状结构对合成高分子性能的影响。
提示
(2)为何酚醛树脂能作烹饪器具的手柄而聚苯乙烯塑料不可以？
提示 具有网状结构的酚醛树脂属于热固性材料，受热不熔融或者软化，而聚苯乙烯属于热塑性材料，受热容易熔融或者软化，不能用于制作烹饪器具的手柄。
1．在日常生活中，我们经常见到以下产品。如果这些产品出现破损，不可以进行修补的是( )
答案 B
解析 聚氯乙烯凉鞋、自行车内胎、聚乙烯塑料膜都是用热塑性树脂加工而成的塑料制成的，可以反复加工，多次使用，出现破损时可进行热修补，而电木插座是用具有网状结构的酚醛树脂制成的，具有热固性，受热不熔化，出现破损时不能进行热修补。
2．尿素(H2NCONH2)可以与甲醛发生反应，最终缩聚成具有线型或网状结构的脲醛树脂。脲醛树脂可用于生产木材黏合剂、生活器具和电器开关。请写出尿素与甲醛反应得到线型聚合物的化学方程式。
答案 nH2NCONH2＋eq \(――→,\s\up7(H＋),\s\d5(△))＋(n－1)H2O
三、通用高分子材料——合成纤维和合成橡胶
1．合成纤维
(1)纤维的分类
(2)合成纤维的性能
①优点：强度高、弹性好、耐腐蚀、不缩水、保暖。
②缺点：吸湿性、透气性等方面不如天然纤维(除了维纶具有较好的吸湿性)。
③改方法：将天然纤维和合成纤维混合纺织得到混纺纤维，实现了优势互补，性能更加优良。
(3)常见的合成纤维
①聚酯纤维
合成纤维中产量最大的是聚酯纤维中的涤纶。涤纶是聚对苯二甲酸乙二酯纤维的商品名称。
②聚酰胺纤维
聚酰胺纤维中的锦纶是较早面世的合成纤维之一。
聚己二酰己二胺纤维又称锦纶66、尼龙66(两个数字6分别代表二胺和二酸分子中所含的碳原子的个数)。
2．合成橡胶
(1)橡胶的分类
(2)性能及用途
合成橡胶与天然橡胶相比，具有高弹性，在绝缘性、耐磨、耐油、耐寒、耐热、耐腐蚀方面有着其独特的优势，广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。
(3)常见的橡胶——顺丁橡胶
①合成原理：
②结构特点：呈线型结构，分子链较柔软，性能较差。
③改进措施：将顺丁橡胶与硫等硫化剂混合后加热，硫化剂将聚合物中的双键打开，以二硫键(—S—S—)等把线型结构连接为网状结构，得到既有弹性又有强度的顺丁橡胶，这一加工过程称为橡胶的硫化。
a．优点：橡胶硫化后，具有很好的弹性，耐磨、耐寒性好，主要用于制造轮胎。
b．注意：硫化交联的程度不宜过大，否则会使橡胶失去弹性。
(1)天然橡胶是顺式聚异戊二烯，杜仲胶是反式聚异戊二烯，你能写出杜仲胶的结构简式吗？
提示
(2)请观察顺丁橡胶()的结构特点，实验室中哪些试剂瓶的瓶塞不能选用橡胶塞？
提示 顺丁橡胶中存在碳碳双键，易发生加成反应和氧化反应，所以盛放溴水、酸性高锰酸钾溶液、浓硝酸、浓硫酸、汽油等的试剂瓶，不能用橡胶塞。
1．下列说法正确的是( )
A．天然纤维和合成纤维均属于纤维素
B．棉花、黏胶纤维、聚酯纤维均为化学纤维
C．天然橡胶的成分为聚异戊二烯，它属于合成高分子材料
D．顺式聚-1,3-丁二烯是线型结构，具有较好的弹性
答案 D
2．橡胶树是热带植物，在我国海南已大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的成分是聚异戊二烯，其结构简式为。
试回答下列问题：
(1)天然橡胶能溶于汽油的根本原因是______________________________________________，天然橡胶加入适当的硫进行硫化后，其结构由________变成________，因而硫化橡胶________(填“能”或“不能”)溶于汽油。
(2)天然橡胶的单体是一种无色液体，将该无色液体加入溴水中，溴水________(填“能”或“不能”)褪色。
答案 (1)天然橡胶是线型结构 线型结构 网状结构 不能 (2)能
解析 (1)从天然橡胶成分的结构简式可知，天然橡胶为线型结构的高分子，能溶于汽油等有机溶剂；天然橡胶硫化后，引入的硫原子可通过形成共价键，使高分子链发生交联，形成网状结构，故硫化橡胶不能溶于汽油。
(2)天然橡胶的单体中含有两个碳碳双键，能发生加成反应，使溴水褪色。
题组一 高分子材料
1．下列有关高分子材料的表述不正确的是( )
A．用纯净的乙烯合成的聚乙烯是纯净物
B．塑料、合成纤维、合成橡胶等都是合成高分子材料
C．棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶等属于天然高分子材料
D．线型结构的橡胶弹性好，但强度差，硫化橡胶具有网状结构，强度和韧性好
答案 A
解析 聚乙烯是高分子，是混合物，故A错误。
2．下列材料中不属于有机高分子的是( )
答案 B
题组二 塑料
3．党的二十大报告指出“推动绿色发展，促进人与自然和谐共生”。下列做法不合理的是( )
A．研制可降解塑料，控制白色污染产生
B．研发新能源汽车，降低汽油柴油消耗
C．开发利用天然纤维，停止使用合成材料
D．研究开发生物农药，减少作物农药残留
答案 C
解析 研制可降解塑料，可以有效降低普通塑料在土壤中的残留，从而控制白色污染产生，故A正确；研发新能源汽车，可替代燃油车的使用，从而降低燃油消耗，故B正确；天然纤维的生成难以满足人类对材料的需求，合成材料的合理使用可以弥补天然材料的不足，故C错误。
4．(2022·石家庄高二检测)据报道，美国科学家发现了一种使用溶剂回收多层塑料中聚合物的新方法，该技术有望大幅减少塑料废料对地球环境的污染。下列说法正确的是( )
A．聚丙烯塑料是热固性塑料
B．聚乳酸()是一种可降解高分子材料
C．酚醛树脂是通过加聚反应合成的
D．塑料都可用来制作食品袋
答案 B
解析 聚丙烯是线型高分子，其制成的塑料属于热塑性塑料，故A错误；聚乳酸是聚酯类高分子，可降解为乳酸，故B正确；酚醛树脂是由苯酚与甲醛通过缩聚反应生成的，故C错误；像聚氯乙烯类塑料不能用来盛装、贮存蔬菜或熟食，故D错误。
5．(2022·成都高二检测)用尿素和甲醛可以合成电玉(脲醛树脂)，其结构为，则合成电玉的反应属于( )
A．化合反应 B．加聚反应
C．缩聚反应 D．分解反应
答案 C
解析 比较尿素()、甲醛()与的分子结构可知反应的化学方程式为n＋neq \(――――→,\s\up7(一定条件))＋(n－1)H2O，该反应生成高分子和小分子水，属于缩聚反应。
6．足球运动中的球衣材料通常是由聚对苯二甲酸乙二酯组成，其结构简式如图所示。下列有关该有机高分子材料的说法正确的是( )
A．属于热固性塑料
B．可以通过加聚反应进行合成
C．上述材料制成的球衣不宜用热的碱性洗涤剂洗涤
D．单体为和HOCH2CH2CH2OH
答案 C
解析 聚对苯二甲酸乙二酯分子是线型分子，属于热塑性塑料，A错误；该物质是对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应生成的，除生成聚对苯二甲酸乙二酯外，还生成了小分子水，B错误；上述材料属于聚酯，其中含有酯基，在碱性条件下会发生水解反应，导致物质分子破坏，因此制成的球衣不宜用热的碱性洗涤剂洗涤，C正确；该聚合物是由和HOCH2CH2OH通过缩聚反应产生的高分子，D错误。
题组三 合成纤维
7．下列说法正确的是( )
A．合成纤维和再生纤维统称为化学纤维
B．生活中常见的尼龙绳、宣纸、羊绒衫等的原料都属于合成纤维
C．锦纶丝接近火焰时先卷缩，燃烧时有烧焦羽毛的气味，灰烬为有光泽的硬块，能压成粉末
D．制作航天服的聚酯纤维属于天然高分子材料
答案 A
解析 制造尼龙绳的尼龙属于合成纤维，而宣纸、羊绒衫的原料为天然纤维，B错误；锦纶(即尼龙)属于合成纤维，燃烧时没有烧焦羽毛的气味，C错误；聚酯纤维属于合成高分子材料，D错误。
8．尼龙66是一种重要的合成纤维，它是由己二酸和己二胺[H2N—(CH2)6—NH2]以相等的物质的量在一定条件下聚合而成的，下列叙述中不正确的是( )
A．尼龙66的结构简式是
B．合成尼龙66的反应属于缩聚反应
C．合成尼龙66的反应基础是酯化反应
D．尼龙66的长链结构中含有酰胺基
答案 C
解析 尼龙66是HOOC(CH2)4COOH和H2N(CH2)6NH2通过缩聚反应而生成的高分子，分子中含有酰胺基()。
题组四 合成橡胶
9．(2022·河南许昌高二期末)橡胶硫化程度越高，强度越高，弹性越差。下列橡胶制品中，所用橡胶硫化程度最高的是( )
A．皮鞋鞋底 B．医用橡胶手套
C．橡皮筋 D．乳胶枕头
答案 A
解析 橡胶硫化程度越高，强度越大，弹性越差，则硫化程度高的产品具有耐磨性，但弹性差。医用橡胶手套、橡皮筋以及乳胶枕头需要较高的弹性，硫化程度不宜过高，而皮鞋鞋底弹性较差，硫化程度较高，但耐磨性、强度较高。
10．天然橡胶在硫化过程中高分子结构片段发生如图变化，下列说法不正确的是( )
A．橡胶A由1,3-丁二烯加聚而成
B．橡胶A为反式、线型结构，易老化
C．橡胶B为网状结构，强度比橡胶A大，耐磨
D．硫化过程发生在碳碳双键上
答案 B
11．2022北京冬奥会中使用了很多高新材料，如冬奥会颁奖礼服内胆使用了第二代石墨烯发热材料；速滑竞赛服使用了高性能合成纤维和聚酯材料；火炬“飞扬”使用了新型碳纤维树脂复合材料。下列有关材料的说法错误的是( )
A．石墨烯、金刚石、石墨互为同素异形体
B．合成纤维与碳纤维均属于有机高分子材料
C．聚酯是由多元醇和多元酸聚合而得到的高分子聚合物
D．一般树脂材料耐火性较差，但“飞扬”的新型碳纤维树脂复合材料具有较高的耐火性
答案 B
解析 石墨烯、金刚石、石墨三者都是碳单质，且结构和物理性质不同，互为同素异形体，A正确；碳纤维只含有碳不是有机物，故碳纤维不是有机高分子材料，B错误。
12．(2023·河南信阳高二期末)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如图，下列关于该高分子的说法正确的是( )
A．属于聚酯类合成高分子材料
B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2
C．合成该芳纶纤维的单体只有一种
D．氢键不会影响该高分子的沸点、密度、硬度等性能
答案 B
解析 图中结构不含酯基，不是聚酯类高分子，A错误；图中结构的官能团为酰胺基，完全水解后的产物中含有氨基或羧基，B正确；图中结构水解后的单体为对苯二胺和对苯二甲酸，共2种单体，C错误；氢键会影响高分子的沸点、密度等物理性质，D错误。
13.酚醛树脂是1907年世界上第一个合成的高分子材料。它是用酚类(如苯酚)与醛类(如甲醛)在酸或碱的催化下相互缩合而成的。如图是实验室制取酚醛树脂的装置图(该实验所用催化剂为浓盐酸)。下列说法错误的是( )
A．装置中玻璃导管的作用是冷凝回流
B．试管中发生的反应：n＋eq \(――→,\s\up7(H＋),\s\d5(△))＋(n－1)H2O
C．待制备实验结束后，取出试管，冷却至室温，加入适量乙醇并加热，沉淀溶解，说明酸性条件下制得的酚醛树脂为网状结构
D．实验完毕后，若试管用水不易洗涤，可以加入少量乙醇浸泡几分钟，然后洗净
答案 C
解析 反应有大量热放出，苯酚、甲醛易挥发，反应装置中的长玻璃导管除导气外，还对挥发的反应物起冷凝回流作用，A正确；苯酚与甲醛在酸催化下反应生成的酚醛树脂是线型结构，在碱催化下生成的是网状结构，C错误；实验中所用苯酚过量，并用酸作催化剂，产物是线型高分子树脂，需用酒精浸泡一些时间后，才易用水洗净，D正确。
14．(2022·武汉高二检测)为了减少白色污染，科学家合成了聚乳酸(PLA)塑料，其结构片段如图所示(图中表示链延长)。下列说法错误的是( )
A．PLA聚合物的链节为
B．PLA可由通过缩聚反应制得
C．PLA的制取过程中可能会产生副产物
D．相比于聚氯乙烯塑料，PLA的优点是易降解
答案 C
解析 根据PLA的结构片段，并结合其连接方式可判断该聚合物属于聚酯类高分子，其链节为，A项正确；PLA的制取过程中，两个之间可能发生酯化反应，产生的副产物的结构简式为，C项错误；PLA的结构中含有酯基，具有酯类化合物的性质，易发生水解反应而降解，D项正确。
15．现有下列高聚物：A.CH2－CH2，B.天然橡胶树脂，C.硫化橡胶，D.用于制备电木的酚醛树脂，E.有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)。其中属于线型结构的是______(填字母，下同)，属于网状结构的是____________，可溶于有机溶剂的是________，加热能熔融的是________，用于制造轮胎的是________，用于制造车窗玻璃的是________，用于制造插座、电器把手的是________。
答案 ABE CD ABE ABE C E D
解析 根据高聚物的结构特点，上述酚醛树脂和硫化橡胶为网状结构，其他为线型结构。线型高分子能溶于有机溶剂，加热能熔融。
16．目前合成纤维中产量占第一位的是聚酯纤维——涤纶，下面是合成涤纶的流程图：
回答下列问题：
(1)写出中间产物的结构简式：A：____________，B：________________，C：______________。
(2)写出下列反应所需的试剂：②______________，⑤________________。
(3)合成过程的七步反应中，属于氧化反应的有________________(填序号，下同)，属于加成反应的有________________。
(4)写出反应⑦的化学方程式：________________________________________________。
答案 (1) HOCH2CH2OH
(2)NaOH水溶液 溴水(或溴的四氯化碳溶液)
(3)③④ ⑤ (4)n＋nHOCH2CH2OHeq \(,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))＋(2n－1)H2O
解析 ①是取代反应；②是水解反应；③是催化氧化反应；④也是催化氧化反应，得到对苯二甲酸；⑤是加成反应；⑥是水解反应，得二元醇(乙二醇)；⑦是缩聚反应。比较项目
高压法聚乙烯
低压法聚乙烯
聚合反应条件
高温、高压，引发剂
低温、低压，催化剂
高分子链的结构
含有较多支链
支链较少
密度
相对较低
相对较高
软化温度
相对较低
相对较高
主要性能
无毒，较柔软
无毒，较硬
主要用途
生产食品包装袋、薄膜、绝缘材料等
生产瓶、桶、板、管等
实验操作
实验现象
混合溶液变浑浊，生成黏稠粉红色物质
混合溶液变浑浊，生成黏稠淡黄色物质
实验结论
苯酚与甲醛在酸或碱作用下均可发生缩聚反应生成树脂
结构
结构特点
性质特点
线型
没有支链的长链分子，且大多数呈卷曲状
受热后熔化，冷却后固化，具有热塑性
支链型
主链上有长支链和短支链，分子排列松散，分子间作用力弱
柔软度和溶解度较线型高分子的大，密度、强度和软化温度低于线型高分子
网状
线型或支链型高分子以化学键交联，形成网状结构
柔软度降低，刚性提高，不能熔融，在溶剂中会发生溶胀，但不能溶解
A.聚氯乙烯凉鞋
B.电木插座
C.自行车内胎
D.聚乙烯塑料膜
A
B
C
D
宇宙飞船外壳
光导纤维
宇航服
尿不湿
酚醛树脂
二氧化硅
聚酯纤维
聚丙烯酸钠
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