高中化学苏教版 (2019)必修 第二册第二单元 食品中的有机化合物教课内容课件ppt

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8.2.3 酯　油脂 课后分层练 1．下列关于油脂的叙述不正确的是(　　) A．油脂属于酯类，是高级脂肪酸甘油酯 B．油脂没有固定的熔、沸点 C．油脂在不同条件下水解都能生成甘油 D．油脂都不能使溴水褪色 [答案] D [解析]油脂是高级脂肪酸甘油酯，A项正确；油脂为混合物，没有固定的熔、沸点，B项正确；油脂属于酯类，在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，C项正确；液态油的分子中含有不饱和烃基，与溴加成而使溴水褪色，D项不正确。 2．油脂水解的共同产物是(　　) A．饱和高级脂肪酸　　　 B．不饱和高级脂肪酸 C．硬脂酸钠 D．甘油 [答案] D [解析]油脂是由多种高级脂肪酸形成的甘油酯，在酸性条件下水解生成各种高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解生成各种高级脂肪酸盐和甘油，即油脂水解的共同产物是甘油。 3．区别植物油和矿物油的正确方法是(　　) A．加酸性高锰酸钾溶液，振荡 B．加NaOH溶液，煮沸 C．加新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸 D．加溴水，振荡 [答案] B [解析]植物油中含有碳碳不饱和键，能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，有些矿物油含有烯烃，也能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，A、D项无法区别；植物油属于酯类，在NaOH溶液中煮沸时，水解后的生成物能溶于水，矿物油无此性质，故B项可区别植物油和矿物油。 4．下列关于乙酸乙酯的叙述中正确的是(　　) A．乙酸乙酯不溶于水，密度比水大 B．乙酸乙酯易溶于饱和Na2CO3溶液 C．乙酸乙酯在碱性条件下的水解程度大于酸性条件 D．乙酸乙酯在任何条件下都易水解 [答案] C [解析]乙酸乙酯难溶于水，密度比水小，A错误；乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度较小，B错误；乙酸乙酯在碱性条件下水解程度较大，C正确，D错误。 5．关于硬脂酸甘油酯和油酸甘油酯的说法不正确的是(　　) A．两者都能发生水解反应 B．两者都属于酯类化合物 C．两者都可以与氢气发生加成反应 D．两者水解产物中都有丙三醇 [答案] C [解析]硬脂酸甘油酯和油酸甘油酯均属于油脂，油脂属于酯类，都能发生水解反应， A正确、B正确；硬脂酸甘油酯是饱和的酯类，该结构中无碳碳双键，不能与H2发生加成反应，而油酸甘油酯是不饱和的酯类，该结构中有碳碳双键，能与H2发生加成反应， C错误；硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯水解产物中都有丙三醇， D正确。 6．下列关于油脂和乙酸乙酯的比较中不正确的是(　　) A．植物油和乙酸乙酯在室温下都是液体 B．油脂和乙酸乙酯都能水解生成酸和醇 C．油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色 D．油脂和乙酸乙酯都不易溶于水，而易溶于有机溶剂 [答案] C [解析]油脂分为油和脂肪，油是不饱和高级脂肪酸甘油酯，可以使溴水褪色，C选项错误。 7．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸、稀H2SO4水溶液共存的化学平衡体系中加入重水，经过足够长的时间后(稍加热)，可以发现，除水外体系中含有重氢的化合物是 (　　) A．只有乙醇 B．只有乙酸 C．只有乙酸乙酯 D．乙醇、乙酸 [答案] D [解析]乙酸乙酯在水解时，碳氧单键容易断裂，断键后酸上加—OH，醇上加—H。若向平衡体系中加入重水(D—OD)，反应如下：＋D—ODeq \o(,\s\up12(H＋),\s\do4(△)) ＋D—O—CH2CH3。 8．下列物质属于油脂的是(　　) [答案] B [解析]油脂即高级脂肪酸和甘油所形成的酯。形成A的酸不是高级脂肪酸；润滑油来自石油，主要成分为烃；形成D的醇是乙二醇，不是甘油。 9．有机物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物，乙中①～⑥是标出的该有机物分子中不同的化学键，在水解时，断裂的键是(　　) A．①④ B．③⑤ C．②⑥ D．②⑤ [答案] B [解析]酯化反应中有机羧酸脱去的羟基(—OH)与醇中羟基上的氢原子结合生成水，形成新化学键。酯水解时，同样在α键处断裂，即上述有机物水解时，断裂的键应是③⑤。 10．所谓“地沟油”是从一些饭店、酒店的下水道里捞出来的残油剩渣、饭店的“泔水油”以及垃圾鸡肉加工成的“食用油”。制作过程：①捞去废油中的悬浮杂质；②加入双氧水进行漂白；③加入工业消泡剂(内含铅、砷等元素及苯环、杂环等化合物)；④高温炼制；⑤包装成成品油出售到不法的火锅店、饭店、工厂和学校餐厅。以下判断正确的是(　　) A．“地沟油”外观与普通食用油一样，经过以上处理的“地沟油”具有固定的熔、沸点 B．“地沟油”可用来作化工原料，如制作肥皂等产品 C．“地沟油”在加入消泡剂后，消除对人体健康的影响 D．“地沟油”中含有较多微量元素 [答案] B [解析]“地沟油”是混合物，无固定的熔、沸点，A错误；“地沟油”可作化工原料，B正确；消泡剂成分中含有对人体有害的物质，C错误；“地沟油”主要成分是油脂，D错误。 11．俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还会致癌。“一滴香”的分子结构如图所示，下列说法不正确的是(　　) A．该有机物可以和钠反应，也能使酸性KMnO4溶液褪色 B．该有机物可以和乙酸反应生成相应的酯 C．该有机物的分子式为C7H8O3 D．该有机物所有的原子有可能在同一平面内 [答案] D [解析]由“一滴香”分子结构可知，该有机物分子中含有羟基、碳碳双键，故可以和钠反应，也能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；分子中含有羟基，可以和乙酸发生酯化反应生成酯，B正确；根据有机物结构简式，可得出其分子式为C7H8O3，C正确；该有机物分子中存在甲基，根据碳原子成键特点，所有原子不可能在同一平面内，D错误。 12．江西曾发生居民误食工业用猪油的中毒事件，调查发现是因为其中混入了有机锡等。下列有关叙述正确的是(　　) A．纯净的猪油为纯净物 B．猪油是含较多不饱和脂肪酸的甘油酯 C．猪油发生皂化反应后的反应液能使蓝色石蕊试纸变红 D．猪油发生皂化反应后，加入食盐搅拌，静置，有固体析出 [答案] D [解析]天然油脂为混合物，故A错误；猪油是高级饱和脂肪酸的甘油酯，故B错误；皂化反应水解后生成的高级脂肪酸钠和甘油，不显示酸性，所以不能使蓝色石蕊试纸变红，故C错误；皂化反应后，加入食盐能发生盐析使高级脂肪酸钠析出，故D正确。 13．下列各项属于油脂用途的是(　　) ①做人类的营养物质　②制取甘油　③制取肥皂　④制备高级脂肪酸　⑤制备矿物油 A．①②③④ B．①③⑤ C．①②④⑤ D．①②③ [答案] A [解析]油脂是油和脂肪的统称，植物油和动物脂肪都是油脂。油脂是人类重要的营养物质之一；油脂在酸性条件下水解可制高级脂肪酸和甘油；利用油脂在碱性条件下水解可制取肥皂和甘油；矿物油是各种烃的混合物，是石油的分馏产品，不能由油脂制取。 14．能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是(　　) A．点燃，能燃烧的是矿物油 B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油 C．加入水中，浮在水面上的是地沟油 D．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油 [答案] D [解析]地沟油的主要成分是油脂，属于酯类，矿物油的主要成分是烃。A项，二者都能燃烧，错误；B项，二者都是混合物，都没有固定的沸点，错误；C项，地沟油与矿物油的密度都比水小，加入水中，都浮在水面上，错误；D项，地沟油属于酯类物质，在氢氧化钠溶液中加热会发生水解反应，生成钠盐和甘油，液体不分层，而矿物油不与氢氧化钠溶液反应，液体分层，可以鉴别。 15．可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是(　　) A．反应液使红色石蕊试纸变蓝 B．反应液使蓝色石蕊试纸变红 C．反应后静置，反应液分为两层 D．反应后静置，反应液不分层 [答案] D [解析]由于油脂难溶于水，而高级脂肪酸盐和甘油都是易溶于水的物质，若反应基本完成，静置后不分层。由于油脂皂化反应是在碱性条件下进行的，用红色石蕊试纸无法确定皂化反应是否基本完成。 16．某有机物的结构简式如图所示，则下列有关说法正确的是(　　) A．该有机物可以发生氧化、加成、加聚、取代等反应 B．该有机物能与NaOH溶液反应，且1 mol该有机物能消耗2 mol NaOH C．该有机物的分子式为C12H14O5，且与C11H12O5一定互为同系物 D．该有机物分子中的所有碳原子不可能都在同一平面上 [答案] A [解析]该分子中含碳碳双键，可发生氧化、加成、加聚反应，含—COOH、—OH，可发生取代反应，A正确；分子中只有—COOH能与NaOH反应，故1 mol该有机物能消耗1 mol NaOH，B错误；由结构简式可知有机物的分子式为C12H14O5，但与C11H12O5的结构不一定相似，则不一定互为同系物，C错误；苯环、碳碳双键均为平面结构，与它们直接相连的原子一定在同一平面，且单键可以旋转，故该有机物分子中所有碳原子可能都在同一平面上，D错误。 17．某有机物的结构简式如图所示，下列关于这种有机物的说法不正确的是(　　) ①该物质的分子式为C12H12O3　②能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色　③分别与Na、NaHCO3反应，两个反应中反应物的物质的量之比均是1∶1　④能发生取代、加成、水解、氧化反应 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 [答案] C [解析]由有机化合物的结构简式可知，该物质分子式为C12H14O3，①错误；该物质分子中含有碳碳双键，可以使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，②正确；题述有机物与Na反应时消耗有机物与Na的物质的量之比是1∶2，与NaHCO3反应时消耗有机物与NaHCO3的物质的量之比是1∶1，③错误；题述有机物不能发生水解反应，④错误。 18.烃A的产量能衡量一个国家石油化工发展水平，F的碳原子数为D的两倍，以A为原料合成F，其合成路线如图所示： (1)写出决定B、D性质的重要原子团的名称： B________、D________。 (2)A的结构式为____________。 (3)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型： ①_______________________________________________， 反应类型：__________； ②____________________________________________， 反应类型：__________。 (4)实验室怎样区分B和D？_____________________________________________。 (5)除去F中少量B和D的最好试剂是________(填字母)。 A．饱和碳酸钠溶液 B．氢氧化钠溶液 C．苯 D．水 (6)用方程式描述(5)中不选择氢氧化钠溶液的理由： ________________________________________________________________________。 [答案] (1)羟基　羧基　(2) (3)①2CH3CH2OH＋O2eq \o(――→,\s\up12(Cu),\s\do4(△))2CH3CHO＋2H2O　氧化反应　②CH3COOH＋CH3CH2OHeq \o(,\s\up12(浓硫酸),\s\do4(△)) CH3COOCH2CH3＋H2O　酯化反应(或取代反应)　(4)分别取少量待测液于试管中，滴加少量石蕊溶液，若溶液变红，则所取待测液为乙酸，另一种为乙醇(答案合理均可)　(5)A (6)CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O CH3COOCH2CH3＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋CH3CH2OH 19．(1)在一定条件下，将甲酸、乙酸、甲醇和乙醇置于同一反应体系中发生酯化反应。请回答下列问题： ①酯化反应的条件是_____________________________________________________。 ②写出理论上能生成的所有酯的结构简式：___________________________。 ③以上酯中，互为同分异构体的是__________________________________________。 (2)人造奶油又名麦淇淋，它的发明至今已有120多年的历史，品种已达5 000多种，是当今食品工业和餐桌上不可缺少的油脂。它是以氢化的植物油、液体油和动物油为原料，按一定比例与乳化剂、色素、调味剂、强化剂、抗氧化剂、防腐剂等调和而成。 ①脂肪和油都属于酯类物质，它的主要区别是_________________________________。 ②将植物油进行氢化时的反应类型是________(a.加成反应、b.取代反应、c.氧化反应、d.还原反应，填字母)；进行氢化的目的是__________________________________________。 ③人造奶油在人体内经消化后的产物是甘油和脂肪酸，消化的实质从化学上看属于________反应。 [答案] (1)①浓硫酸、加热　②HCOOCH3、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3、CH3COOCH2CH3　③HCOOCH2CH3和CH3COOCH3　(2)①脂肪的饱和度较高，常温下为固态，油的不饱和度较高，常温下为液态　②ad　减少不饱和度，使植物油硬化，提高其熔点，增加可塑性　③水解 [解析](1)两种酸与两种醇的混合物在浓硫酸、加热的条件下能生成四种酯： ①，②，③， ④，其中②与③互为同分异构体。 (2)由于植物油的不饱和度高，熔点低，流动性强，不容易保存，所以可以使植物油和氢气发生加成反应(还原反应)，以减少植物油的不饱和度，使植物油硬化，提高熔点，增加可塑性；油脂水解可以生成甘油和脂肪酸，所以人造奶油在人体内消化的实质从化学上看属于水解反应。 1．某酯C6H12O2经水解后得到相同碳原子数的羧酸和醇，再把醇氧化得到丙酮()，该酯是(　　) A．C3H7COO C2H5 B．C2H5COOCH(CH3)2 C．CH3CH2COOCH2CH2CH3 D．HCOOCH2CH(CH3)CH2CH3 [答案] B [解析]醇氧化得到丙酮，说明该醇为2­丙醇，酯水解后得到相同碳原子数的羧酸和醇说明形成酯的羧酸有3个碳原子，故应为丙酸异丙酯。 2．油酸甘油酯和硬脂酸甘油酯均是天然油脂的成分。它们的结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　) A．油酸的分子式为C18H34O2 B．硬脂酸甘油酯的一氯代物共有54种 C．天然油脂都能在NaOH溶液中发生取代反应 D．将油酸甘油酯氢化为硬脂酸甘油酯可延长保存时间 [答案] B [解析]A项，油酸的结构简式为CH3(CH2)7CH==CH(CH2)7COOH，分子式为C18H34O2，正确；B项，硬脂酸甘油酯的结构简式可以表示为，存在对称结构，因此硬脂酸甘油酯的一氯代物共有36种，错误；C项，天然油脂的主要成分为高级脂肪酸甘油酯，都能在NaOH溶液中发生水解反应(取代反应)，正确；D项，油酸甘油酯中含有碳碳双键，容易被氧化变质，将油酸甘油酯氢化转化为硬脂酸甘油酯可延长保存时间，正确。 3．某同学用食用油进行实验，以下是实验操作和现象： 下列关于食用油的实验结论不正确的是(　　) A．食用油的密度比水的小 B．食用油中含有碳碳不饱和键 C．食用油在碱性条件下会水解生成可溶于水的物质 D．食用油是一种有机酸 [答案] D [解析]食用油浮在水面上，说明食用油的密度比水的小，A项正确；滴加溴水，溴水褪色，说明食用油中含有碳碳不饱和键，B项正确；食用油与纯碱溶液混合加热，分层现象消失，说明食用油在碱性条件下水解生成可溶于水的物质，C项正确；食用油是一种油脂，属于酯类，不属于有机酸，D项错误。 4．油脂是重要的营养物质，有媒体关于“反式脂肪酸危害堪比杀虫剂”的报道引发轩然大波，天然油脂的氢化过程中会产生副产品反式脂肪酸甘油酯。下列有关说法错误的是(　　) A．氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油 B．油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应 C．氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂 D．植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病 [答案] B [解析]油脂的氢化属于加成反应，油脂的皂化属于取代反应，故B错误；氢化油的制备原理是油脂中的双键与氢气发生加成反应生成半固态或固态油脂，故C正确；反式脂肪酸甘油酯摄入过多，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病，故D正确。 5．乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解，其产物是(　　) A．CH3COOD、C2H5OD B．CH3COONa、C2H5OD、HOD C．CH3COONa、C2H5OH、HOD D．CH3COONa、C2H5OD、H2O [答案] B [解析]乙酸乙酯的碱性水解可分为两步，乙酸乙酯先与D2O反应，生成CH3COOD和C2H5OD，然后CH3COOD再与NaOH反应，生成CH3COONa和HOD。 6．地沟油泛指在生活中存在的各类劣质油，如回收的食用油、反复使用的炸油等。地沟油最大来源为城市大型饭店下水道的隔油池。长期食用可能会引发癌症，对人体的危害极大。根据以上信息和相关知识回答下列问题： (1)下列说法正确的是________(填字母)。 A．掺假的“芝麻香油”能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，其原理相同 B．淀粉和油脂都是高分子化合物 C．可将“潲水油”和“地沟油”分离提纯后来生产肥皂 D．纤维素的最终水解产物与油脂水解产生的甘油含有某种相同的官能团 (2)“地沟油”常常含有油酸甘油酯，在微生物作用下水解生成的不饱和脂肪酸中的碳碳双键在日光作用下被空气中的氧气氧化生成有臭味的醛或酮，这种过程称为“酸败”。 ①试写出油酸甘油酯 [R—为CH3(CH2)7CH==CH(CH2)6CH2—]在微生物作用下水解的化学方程式：_______________________________________________。 ②工业上为延缓不饱和油脂的“酸败”常采用在一定条件下和H2加成，则1 mol油酸甘油酯最多消耗________ mol H2。 [答案] (1)CD (2)①＋3H2Oeq \o(――→,\s\up7(微生物))3CH3(CH2)7CH==CH(CH2)6CH2COOH＋　②3 [解析](1)掺假的“芝麻香油”的酯类分子中含有不饱和碳碳双键，和Br2发生加成反应，能被酸性KMnO4溶液氧化，从而使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色原理不同，A错误；油脂不是高分子化合物，B错误；“潲水油”和“地沟油”中的油脂可发生皂化反应生产肥皂，C正确；纤维素最终水解产物为葡萄糖，油脂水解产物中含有甘油，它们的分子中含有醇羟基，D正确。(2)①油酸甘油酯在微生物作用下发生水解生成油酸和甘油。②1 mol油酸甘油酯中含3 mol ，所以最多消耗3 mol H2。 7．如图所示为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图，进行皂化反应时的步骤如下： (1)在圆底烧瓶中装入7～8 g硬脂酸甘油酯，然后加入2～3 g氢氧化钠、5 mL水和10 mL酒精。加入酒精的作用为______________________________________。 (2)向所得混合物中加入热的饱和食盐水，静置一段时间，液体分为上下两层，肥皂在________层。 (3)图中长玻璃管的作用是____________________________________。 (4)写出该反应的化学方程式：___________________________________。 [答案]　(1)溶解硬脂酸甘油酯　 (2)上 (3)导气兼冷凝回流 (4)　 [解析]　(1)硬脂酸甘油酯是固体，加入酒精是为了使其溶解。 (2)向所得混合物中加入热的饱和食盐水，能降低硬脂酸钠在水中的溶解度，促使硬脂酸钠与溶液分层，硬脂酸钠的密度小于水溶液的密度，故其在上层。 (3)在加热过程中硬脂酸甘油酯、乙醇等易挥发，长导管可以起到导气兼冷凝回流的作用。 8．(1)A是一种酯，分子式为C4H8O2，A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C。则： ①写出下列化合物的结构简式： B______________________，C______________________。 ②写出A在碱性条件下水解的化学方程式：_____________________________。 ③A中混有少量的B和C，除去C选用的试剂是________，分离方法是___________________。 ④B和C的酯化反应和A的水解反应中都用到硫酸，其作用分别是________(填字母)。 a．催化剂、脱水剂；催化剂 b．催化剂、吸水剂；催化剂 c．都作催化剂 d．吸水剂；催化剂 (2)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是________。 (3)劣质植物油中的亚油酸 [CH3(CH2)4—CH==CH—CH2—CH==CH—(CH2)7COOH] 含量很低。下列关于亚油酸的说法不正确的是________(填字母)。 a．一定条件下能与甘油发生酯化反应 b．能与NaOH溶液反应 c．能使酸性KMnO4溶液褪色 d．1 mol亚油酸最多能与4 mol Br2发生加成反应 (4)有机物是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成3种新物质，结构简式分别为____________________、____________________、____________________。 (5)有机物W()常用于合成维生素类药物。该有机物的分子式为________，其分子中所含官能团的名称为______________，水溶液中1 mol W可与______ mol NaOH完全反应，分子中含有______种不同化学环境的氢原子。 [答案] (1)①CH3CH2OH　CH3COOH ②CH3COOCH2CH3＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋CH3CH2OH　③饱和Na2CO3溶液　分液　④b (2)CH3COOH和C2H518OH (3)d　(4)　HOCH2CH2OH 　(5)C6H10O3　羟基、酯基　1　4 [解析](2)酯类水解时，酯基中的碳氧单键断键，水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH。(3)亚油酸中含有2个碳碳双键和1个 —COOH,1 mol亚油酸最多能与2 mol Br2发生加成反应，所以d不正确。(4)酯水解时酯分子里断裂的化学键是中的碳氧单键，原有机物分子里有2个这样的基团，故它水解生成3种新物质：、HOCH2CH2OH、。 实验操作将食用油滴入水中向食用油中滴加溴水将少量食用油与纯碱(主要成分是Na2CO3)溶液混合加热实验现象食用油浮在水面上溴水褪色分层现象消失