高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第1节 有机化合物的合成课时训练

这是一份高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第1节 有机化合物的合成课时训练，共16页。试卷主要包含了单选题，实验题，工业流程题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。


一、单选题
1．布洛芬是常见解热镇痛药，合成该药物的部分线路如图示：
下列说法不正确的是
A．可用新制的氢氧化铜浊液鉴别I和II
B．布洛芬的分子式为C13H18O2
C．ml布洛芬最多可与ml H2加成反应
D．布洛芬能发生取代、氧化等反应
2．香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。有关两种化合物的说法错误的是
A．常温下，1ml的丁香酚和香兰素均能与1mlBr2发生取代反应
B．两种分子均与Na2CO3溶液反应
C．1ml香兰素最多能与4ml氢气发生加成反应
D．可用高锰酸钾溶液分别检验两种物质中碳碳双键和酚羟基的存在
3．有机物A的结构简式如下图，有关其说法正确的是
A．可以用高锰酸钾溶液检验碳碳双键的存在
B．不会使溴水褪色
C．只含两种官能团
D．1ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2mlNaOH
4．如图是天冬酰苯丙氨酸甲酯(aspartame)的结构简式。关于aspartame的说法不正确的是
A．是芳香族化合物
B．分子中含有的官能团只有氨基、羧基、酯基、肽键
C．既能与NaOH反应，也能与HCl反应
D．1 ml aspartame最多能与2 ml NaOH反应
5．甲经如下二步可生成丙，下列叙述不正确的是
A．丙中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲
B．反应(1)的无机试剂是液溴，铁作催化剂
C．甲和丙均可与酸性溶液发生反应
D．若乙为则反应(1)为氧化反应
6．企鹅酮因结构类似企鹅而得名(如图)。下列有关企鹅酮的说法不正确的是
A．分子式为
B．1ml企鹅酮分子最多可以和2ml氢气加成
C．1ml企鹅酮分子最多可以和2ml加成
D．企鹅酮能使酸性高锰酸钾溶液褪色
7．由苯酚合成的路线(部分反应试剂、反应条件已略去)如图，下列说法不正确的是
A．F的分子式为
B．B生成C的反应条件为醇溶液、加热
C．B在Cu催化下与反应：2+O22+2H2O
D．1个D分子中存在2个手性碳原子
8．MMA()是合成有机玻璃的单体，下面是MMA的两条合成路线(部分反应条件已略去)。
路线一：①+HCN→
②+CH3OH+H2SO4→+NH4HSO4
路线二：
下列有关说法中不正确的是
A．路线一中的副产物对设备具有腐蚀性
B．路线一中涉及的反应全部为加成反应
C．路线二中原子利用率理论上为100%
D．MMA在一定条件下能发生取代反应
9．某合成药物路线片段如下，D为合成该药物的重要中间体，其中表示，THF为四氢呋喃，作为反应的溶剂。
下列说法不正确的是
A．A→B的过程为取代反应，碳酸钠的主要作用是吸收生成的
B．由B→C的过程，说明在THF环境中可选择性还原酯基
C．一个D分子中存在两个手性碳原子
D．1B在溶液中发生水解，最多消耗4
10．波立维是国家引进的新药，它给中风、心肌梗死等疾病患者带来福音。波立维属于硫酸氢盐，它的结构如图所示。下列关于它的说法正确的是
A．该物质的化学式为
B．1该物质最多可与6氢气反应
C．波立维能发生水解反应
D．该有机物可以发生氧化、还原、加成、取代、消去反应
11．已知：①+3Fe+6HCl→ +3FeCl2+2H2O，苯胺极易被氧化；②+CH3Cl+HCl(烷基化反应)；③-CH3为邻、对位定位取代基，-NO2、-COOH为间位定位取代基。以苯为原料合成对氨基苯甲酸()理的步骤是
A．苯XYZ对氨基苯甲酸
B．苯XYZ对氨基苯甲酸
C．苯XYZ对氨基苯甲酸
D．苯XYZ对氨基苯甲酸
12．120℃以上的温度烹制富含淀粉类的食品时，会产生致癌物丙烯酰胺，其结构如图，它可看作丙烯酸中的被，取代后的产物，下列有关叙述不正确的是
A．其分子式为B．它能使酸性溶液褪色
C．分子中含有酰胺基，故属于酰胺类高分子化合物D．它能发生加聚反应生成高分子化合物
13．烃基卤化镁试剂(也称为格氏试剂)在有机合成中有重要应用。其反应机理是烃基卤化镁试剂中带有负电荷的烃基与带有正电荷的基团结合，从而发生取代或者加成反应。下列反应中有机产物不合理的是
A．B．R-R′
C．D．RMgBrRCH2CH2OH
14．对氨基苯甲酸可以甲苯为原料合成。已知苯环上的硝基可被还原为氨基：，苯胺还原性强，易被氧化。由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是
A．甲苯XY对氨基苯甲酸
B．甲苯XY对氨基苯甲酸
C．甲苯XY对氨基苯甲酸
D．.甲苯XY对氨基苯甲酸
15．油脂能发生的反应或产生的现象有
①皂化反应 ②使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③使溴水褪色 ④氧化反应 ⑤还原反应 ⑥加成反应
A．仅①⑤B．仅①②③④C．仅①④⑤⑥D．全部
二、实验题
16．1，6-己二酸是常用的化工原料，在高分子材料、医药、润滑剂的制造等方面都有重要作用。实验室利用图中的装置(夹持装置已省略)，以环己醇硝酸为反应物制备1，6-己二酸。反应原理为：
+2HNO3+2NO2↑+2H2O
+6HNO3HOOC(CH2)4COOH+6NO2↑+3H2O
相关物质的物理性质见下表：
实验步骤如下：
I．向三颈烧瓶中加入0.03gNH4VO3固体和18mL浓HNO3(略过量)，向恒压滴液漏斗中加入6mL环己醇。
Ⅱ．将三颈烧瓶放入水浴中，电磁搅拌并加热至50℃。移去水浴，打开恒压滴液漏斗活塞滴加5~6滴环己醇，观察到三颈烧瓶中产生红棕色气体时，开始慢慢加入余下的环己醇。调节滴加环己醇的速度，使三颈烧瓶内温度维持在50~60℃之间，直至环己醇全部滴加完毕。
Ⅲ．将三颈烧瓶放入80~90℃水浴中加热10min，至几乎无红棕色气体导出为止。然后迅速将三颈烧瓶中混合液倒入100mL烧杯中，冷却至室温后，有白色晶体析出，减压过滤，_______，干燥，得到粗产品。
Ⅳ．1，6-己二酸粗产品的提纯
(1)仪器A的名称为_______，其作用是_______
(2)B中发生反应的离子方程式为_______(其中一种产物为亚硝酸盐)
(3)若步骤Ⅱ中控制水浴温度不当，未滴加环己醇前就会观察到红棕色气体生成，原因为_______。滴加环己醇的过程中，若温度过高，可用冷水浴冷却维持50~60℃，说明该反应的∆H_______0(填“＞”或“＜”)。
(4)将步骤Ⅲ补充完整：_______。步骤IV提纯方法的名称为_______。如图为1，6-己二酸在水中的溶解度曲线，80℃时1，6-己二酸水溶液的密度为ρg∙mL-1；该溶液的物质的量浓度为_______。
(5)最终得到1，6-己二酸产品4.810g，则1，6-己二酸的产率为_______。
A．46.07% B．57. 08% C．63.03% D．74. 61%
17．软性隐形眼镜是由甲基丙烯酸羟乙酯［CH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH］的高聚物HEMA制成的超薄镜片，其合成路线可以是：
已知：①
② CH3COOCH2CH2OH的名称为乙酸羟乙酯。试写出：
(1)A、E的结构简式分别为：A__________________、E__________________。
(2)写出下列反应的反应类型：C→D______________，E→F_______________。
(3)写出下列转化的化学方程式：
I→G_______________________________________________________；
G+F→H_____________________________________________________。
三、工业流程题
18．Ⅰ．合成氨技术是人类科学技术上的一项重大突破，其反应原理为，一种工业合成氨，进而合成尿素的简易流程如图所示：
(1)天然气中的杂质常用氨水吸收，产物为，一定条件下向溶液中通入空气，得到单质硫并使吸收液再生，写出吸收液再生的化学反应方程式：___。
(2)和在高温、高压、催化剂条件下可合成，反应的化学方程式为_____________；氨是—种潜在的清洁能源，可作为碱性燃料电池的燃料。电池的总反应式为，则该燃料电池的负极反应式是_____。
(3)已知尿素的结构简式为 ，请写出尿素的同分异构体中含有离子键的化学式：_________。
Ⅱ．某气态烃A与的相对密度为14，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工产业发展水平。以该化合物为原料合成化合物G、E和I的流程如图所示：
已知：a．芳香族化合物(分子中含苯环的化合物)F由C、H、O三种元素组成，其相对分子质量为166，环上的一氯代物只有一种，与足量溶液反应生成，F与足量B反应生成G。
b．H为二元醇，其蒸气密度折算成标准状况为，H与足量D反应生成I。
(1)G的分子式为_____________。
(2)写出⑥的化学方程式：____________________。
(3)F与H在一定条件下可生成环状化合物J，写出生成J的化学反应方程式：___。
四、有机推断题
19．按下列步骤可由合成(部分试剂和反应条件已略去)。
请回答下列问题：
(1)B、D的结构简式：B_______，D_______。
(2)反应①~⑦中属于消去反应的是_______(填代号)。
(3)根据+Br2，写出在同样条件下CH2=CH—CH=CH2与等物质的量的Br2发生上述加成反应的化学方程式：_______。
(4)写出C→的化学方程式(有机化合物写结构简式，注明反应条件)：_______。
试剂
相对分子质量
密度/(g∙mL-1)
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
环己醇
100
0.962
25.9
161.8
可溶于水、乙醇、乙醚
1，6-己二酸
146
1.360
152
330.5
微溶于冷水，易溶于乙醇
NH4VO3
117
2.326
210(分解)
——
微溶于冷水，易溶于热水
参考答案：
1．C
【详解】A．II中含有醛基，I中没有醛基，因此可用新制的氢氧化铜浊液鉴别I和II，故A正确；
B．根据布洛芬的结构简式得到分子式为C13H18O2，故B正确；
C．布洛芬含有苯环，能与氢气发生加成反应，羧基不能与氢气发生加成反应，因此ml布洛芬最多可与3ml H2加成反应，故C错误；
D．布洛芬含有羧基，能发生置换反应，又叫取代反应，布洛芬能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故D正确。
综上所述，答案为C。
2．D
【详解】A．苯环上，处于酚羟基的邻对位上的氢易被溴取代，1ml丁香酚和香兰素能发生取代反应需要1ml，A正确；
B．两种分子都含有酚羟基，能与溶液反应（但注意不能生成），正确；
C．1ml香兰素中的苯环与3ml氢气发生加成反应,其中的醛基还要消耗1ml氢气，故最多能与4ml氢气发生加成反应，C正确；
D．香兰素含有羟基和醛基，丁香酚含有羟基和碳碳双键，这些官能团都能使高锰酸钾褪色，D错误；
故选D。
3．D
【详解】A．分子中含有羟基和碳碳双键都能与高锰酸钾溶液反应，A错误；
B．碳碳双键能与溴水发生加成反应导致溴水褪色，B错误；
C．分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团，C错误；
D．1 ml该物质酯基水解后生成的酚羟基能与NaOH反应，1 ml该物质与足量NaOH溶液反应时最多可消耗2 ml NaOH，D正确；
故选D。
4．D
【详解】A．由于分子中含有苯环，所以属芳香族化合物，A项正确；
B．分子中含有氨基、羧基、酯基和肽键四种官能团，B项正确；
C．羧基能与NaOH反应，氨基能与HCl反应，C项正确；
D．羧基、酯基和肽键都能与NaOH反应，1 ml aspartame最多能与3 ml NaOH反应，D错误；
故选D。
5．B
【详解】A．甲中含有碳碳双键，甲能与溴发生加成反应使溴水褪色，丙不与溴反应，可用溴水检验是否含有甲，A正确；
B．反应（Ⅰ）是碳碳双键的加成反应，不需要催化剂，B错误；
C．甲中含有碳碳双键，丙中含有CH2OH，两者都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，C正确；
D．若乙为，则反应Ⅰ是甲与O2反应，反应类型为氧化反应，D正确；
故答案选B。
6．B
【详解】A．由企鹅酮的结构可知其分子式为，故A项正确；
B．企鹅酮分子中碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成反应，因此1ml企鹅酮分子最多能与3ml氢气发生加成反应，故B项错误；
C．企鹅酮分子中碳碳双键能与溴单质发生加成反应，因此1ml企鹅酮分子最多可以和2ml加成，故C项正确；
D．企鹅酮分子中碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D项正确；
故选B。
7．B
【分析】A发生加成反应得到B，B发生消去反应得到C，C发生加成反应得到D：；D发生消去反应得到E；E发生1，4-加成反应得到F： ，F与氢气加成得到G，G水解得到H。
【详解】A．F为，分子式为：，A正确；
B．B生成C为醇的消去反应，条件为浓硫酸、加热，B错误；
C．B中与羟基直接相连的碳原子上有1个氢原子，被氧化成羰基，方程式正确，C正确；
D．D为，与溴原子直接相连的碳原子为手性碳原子，共2个，D正确；
故选B。
8．B
【详解】A．路线一中的副产物为，在水溶液中可电离出，显酸性，可腐蚀设备，A正确；
B．线路一中①为加成反应，②中产物不止一种，不是加成反应，B错误；
C．原子利用率100%指反应没有副产物，所有原子均转入目标产物中，路线二无副产物，C正确；
D．MMA中含有酯基，可在酸性或碱性条件下水解，发生取代反应，D正确；
故选B。
9．C
【详解】A．由A和B的结构可知A→B的反应属于取代反应，根据元素守恒分析，该反应除生成B外，还生成，碳酸钠的作用是吸收生成的，A正确；
B．分析B、C的结构可知，没有发生变化，酯基变成了醇羟基，说明在THF环境中可选择性还原酯基，B正确；
C．D分子中只有与亚氨基和苯环同时相连的碳原子是手性碳原子，C错误；
D．1B在溶液中发生水解，和各消耗1，2ml氟原子共消耗2，因此1B在溶液中发生水解，最多消耗4，D正确。
故选C。
10．C
【详解】A.由题图结构知化学式为，A错误；
B.酯基不能与氢气反应，所以1该物质最多可与5氢气反应，B错误；
C.波立维分子中含有酯基、碳氯键，两种官能团均能发生水解反应，C正确；
D.该有机物不能发生消去反应，D错误；
答案选C。
11．C
【详解】若苯先发生硝化反应，由于硝基是间位定位取代基，再引入甲基时会进入硝基的间位，故应先发生烷基化反应，得到的甲苯发生硝化反应，生成对硝基甲苯；对硝基甲苯先发生氧化反应，将甲基氧化为羧基，若先将硝基还原为氨基，则氧化甲基时氨基容易被氧化。最后再将硝基还原为氨基。所以合理步骤为：苯甲苯对硝基甲苯对硝基苯甲酸对氨基苯甲酸，故选C。
12．C
【详解】A．根据有机物的结构，推出该物质的分子式为，选项A正确；
B．该有机物分子中含有碳碳双键，可使酸性溶液褪色，选项B正确；
C．该有机物不属于高分子化合物，选项C错误；
D．该有机物含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高分子化合物，选项D正确；
答案选C。
13．A
【详解】A．A中带有负电荷的与带有负电荷的结合，不符合题述反应机理，A错误；
B．B中有负电荷的与带有正电荷的结合，符合题述反应机理，B正确；
C．C中有负电荷的与H+和CO2结合，符合题述反应机理，C正确；
D．D中有负电荷的与H+和环氧乙烷结合，符合题述反应机理，D正确；
故选A。
14．A
【详解】甲基为邻、对位定位取代基，羧基为间位定位取代基，由于氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基被还原之前，否则生成的氨基也被氧化，故由甲苯合成对氨基苯甲酸：需要先硝化反应在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化为羧基，再还原硝基为氨基，故选A。
15．D
【详解】根据该物质结构，可知其分子中含有碳碳不饱和键，所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，即发生氧化反应；可使溴水褪色，即发生加成反应；可与氢气发生加成反应，即还原反应；油脂可发生皂化反应；该物质可以和氧气燃烧发生氧化反应。
故选D。
16． 球形冷凝管 冷凝回流，减少反应物损失，导出气体 2NO2+2OH−=++ H2O 浓硝酸在加热时分解生成NO2 ＜ 用冷水洗涤晶体2~3次 重结晶 2.89ρml∙L-1 B
【分析】向三颈烧瓶中加入0.03gNH4VO3固体和18mL浓HNO3(略过量)，为了让完全反应，向恒压滴液漏斗中加入6mL环己醇。将三颈烧瓶放入水浴中，电磁搅拌并加热至50℃。移去水浴，打开恒压滴液漏斗活塞滴加5~6滴环己醇，发生反应：+2HNO3+2NO2↑+2H2O，开始慢慢加入余下的环己醇，使三颈烧瓶内温度维持在50~60℃之间，直至环己醇全部滴加完毕，将三颈烧瓶放入80~90℃水浴中加热10min，至几乎无红棕色气体导出为止。然后迅速将三颈烧瓶中混合液倒入100mL烧杯中，冷却至室温后，有白色晶体析出，发生反应+6HNO3HOOC(CH2)4COOH+6NO2↑+3H2O，实验中的尾气为二氧化氮，用氢氧化钠溶液来吸收，用倒扣的漏斗防止倒吸，由此分析。
【详解】(1)根据仪器A的形状可知，仪器A的名称为球形冷凝管，其作用是冷凝回流，减少反应物损失，导出气体；
(2)B中发生反应为二氧化氮和氢氧化钠的反应，生成硝酸钠、亚硝酸钠和水，离子方程式为2NO2+2OH−=++ H2O；
(3)若步骤Ⅱ中控制水浴温度不当，未滴加环己醇前就会观察到红棕色气体生成，原因为浓硝酸具有不稳定性，在加热时分解生成NO2、水和氧气；
滴加环己醇的过程中，若温度过高，可用冷水浴冷却维持50~60℃，说明该反应放热，∆H＜0；
(4)由于1，6-己二酸微溶于冷水，用冷水洗涤晶体2~3次，减少洗涤时的损耗；
将1，6-己二酸粗产品进行提纯提纯，由于1，6-己二酸在冰水中的溶解度小于常温下的水，为了减小损失，步骤IV提纯方法的名称为重结晶；
根据图中1，6-己二酸在水中的溶解度曲线，80℃时1，6-己二酸的溶解度为0.73g，根据质量分数为=42.2%，溶液的密度为ρg∙mL-1；该溶液的物质的量浓度为=2.89ρml∙L-1；
(5)由表中数据可知，6mL环己醇的密度为0.962g∙mL-1，摩尔质量为100，得到质量为6mL×0.962g∙mL-1≈5.772g，根据+2HNO3+2NO2↑+2H2O，+6HNO3HOOC(CH2)4COOH+6NO2↑+3H2O，得到~~HOOC(CH2)4COOH，设HOOC(CH2)4COOH的质量的x，，计算得到HOOC(CH2)4COOH的理论质量为8.427g，最终得到1，6-己二酸产品4.810g，则1，6-己二酸的产率为≈57. 08%。
【点睛】80℃时1，6-己二酸的溶解度为0.73g，计算质量分数时=42.2%，为易错点，要仔细观察题中有效信息。
17． CH2＝CHCH3 (CH3)2C(OH)COOH 氧化 消去 CH2ClCH2Cl＋2H2OHOCH2CH2OH＋2HCl OCH2CH2OH+CH2＝C(CH3)COOHCH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH+H2O
【详解】A和HBr反应生成B，B是溴丙烷，所以根据B的化学式可知A是丙烯，其结构简式是CH2＝CHCH3。由于HEMA的单体是甲基丙烯酸羟乙酯，所以由转化图可知H应为甲基丙烯酸羟乙酯，即CH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH。乙烯与氯气发生加成反应生成1,2－二氯乙烷，则I是1,2－二氯乙烷，结构简式为ClCH2CH2Cl。I水解生成G，则G是乙二醇，其结构简式为HOCH2CH2OH。G和F在浓硫酸的作用下生成H，所以根据H和G的结构简式可知，F的结构简式应为CH2＝C(CH3)COOH。E在浓硫酸的作用下加热生成F，这说明该反应应该是消去反应，所以E的结构简式为(CH3)2C(OH)COOH。根据已知信息①并结合E的结构简式可知，D的结构简式应该是CH3COCH3，即D是丙酮。C是醇，可以转化为丙酮，这说明C是2－丙醇，结构简式为CH3CHOHCH3，C发生催化氧化生成D。B水解生成C，所以B的是2－溴丙烷，结构简式为CH3CHBrCH3。
(1)由以上分析可知A和E的结构简式分别为CH2＝CHCH3、(CH3)2C(OH)COOH。
(2)C为CH3CHOHCH3，D为丙酮，C生成D的反应为氧化反应，E为(CH3)2C(OH)COOH，F为CH2＝C(CH3)COOH，E生成F的反应为消去反应。
(3)I为CH2ClCH2Cl，发生取代反应可生成HOCH2CH2OH，反应的方程式为CH2ClCH2Cl＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaCl；G为HOCH2CH2OH，F为CH2＝C(CH3)COOH，二者发生酯化反应，反应的方程式为
HOCH2CH2OH＋CH2＝C(CH3)COOHCH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH＋H2O。
18．
【详解】Ⅰ．(1)杂质常用氨水吸收，产物为，一定条件下向溶液中通入空气，
得到单质硫并使吸收液再生，反应过程中生成一水合氨，
依据原子守恒和得失电子守恒可得化学方程式为。
故答案为：；
(2)根据原子守恒可得；根据电池的总反应式可知，通入氨气的一极是负极，通入氧气的一极是正极，负极反应式为。
故答案为：；；
(3)尿素中没有金属元素，其同分异构体中属于离子化合物的肯定是铵盐，根据原子守恒并联想可得，符合题意，故答案为：；
Ⅱ．某气态烃A与的相对密度为14，，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工产业发展水平，则A为，乙烯与水发生加成反应生成的B为，乙醇发生催化氧化反应生成的C为，乙醛进一步发生氧化反应生成的D为，乙酸与乙醛发生酯化反应生成的E为。芳香族化合物F由C、H、O三种元素组成，与足量溶液反应生成，则F中含有2个羧基，其相对分子质量为166，2个羧基、1个的总相对分子质量为，则F中含有1个苯环、2个羧基，且环上的一氯代物只有一种，则F为 ，F与足量的B发生酯化反应生成的G为 ，其分子式为：；H为二元醇，其蒸气密度折算成标准状况为，其相对分子质量为，去掉2个羟基，剩余基团相对分子质量为，故剩余基团为，则H为，H与足量D反应生成的I为 ，其化学方程式为：；H()与F( )在一定条件下可发生酯化反应生成环状化合物J，反应为：。
故答案为：；；；
19．(1)
(2)②④
(3)CH2=CH—CH=CH2+Br2
(4)+2NaOH+2NaBr+2H2O
【分析】。
【详解】（1）苯酚先与H2加成变成醇A(),A发生消去反应得到B(),B与Br2发生加成反应得到C(),C发生消去反应生成,在一定条件下与Br2反应生成,再与H2发生加成反应得到D(),D在NaOH的水溶液中发生水解反应得到；
故答案为：；。
（2）根据分析可知②④为消去反应；
故答案为：②④。
（3）根据+Br2，可知CH2=CH—CH=CH2与等物质的量的Br2发生上述加成反应的化学方程式CH2=CH—CH=CH2+Br2；
故答案为：CH2=CH—CH=CH2+Br2。
（4）C→的化学方程式+2NaOH+2NaBr+2H2O；
故答案为：+2NaOH+2NaBr+2H2O。