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高中化学人教版 (2019)选择性必修2第三节 分子结构与物质的性质教案
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这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修2第三节 分子结构与物质的性质教案，共12页。教案主要包含了思考与讨论，课堂练习等内容，欢迎下载使用。
课题
《分子结构与物质的性质》
单元
2
学科
化学
年级
高二
教材
分析
本章内容比较系统地介绍了分子的结构与性质，内容比较丰富。首先，在第一章有关电子云和原子轨道等概念的基础上，介绍了共价键的主要类型δ键和π键，以及键参数——键能、键长、键角；接着，在共价键概念的基础上，介绍了分子的立体结构，并根据价层电子对互斥理论和杂化轨道理论对简单共价分子结构的多样性和复杂性进行了解释；最后，介绍了极性分子和非极性分子、分子间作用力、氢键等概念，以及它们对物质性质的影响，并从分子结构的角度说明了“相似相溶“规则、无机含氧酸分子的酸性等。本节教学内容是人教版高中化学选择性必修第二册第二章《分子结构与性质》第三节《分子结构与物质的性质》第三课时。这一课时的教学内容主要是氢键、溶解度、手性分子。
本节安排了“氢键、溶解度、手性分子”这部分内容。学生通过学习这部分知识，认识氢键，知道氢键也是分子间作用力，掌握氢键对物质物理性质的影响。理解影响物质溶解度的因素，会判断不同物质溶解度差异的原因。认识手性分子，理解手性异构。学生能够在分子水平上，从分子结构的视角认识物质的性质，进一步形成有关物质结构的基本观念；学生的学习兴趣能得到有效保持，学生的科学素养能得到进一步提高。
教学目标与核心素养
宏观辨识与微观探析：通过对氢键的学习，能从微观角度理解物质熔沸点、溶解性的差异。
证据推理与模型认知：通过对氢键、物质溶解性、手性的学习，掌握氢键对物质物理性质的影响，影响物质溶解度的因素，判断手性分子。
重点
难点
氢键及其对物质性质的影响、溶解性、手性分子
教学过程
教学环节
教师活动
学生活动
设计意图
导入新课
【思考与讨论】你是否知道常见物质中，水是熔沸点较高的液体之一？冰的密度比液态水的小？为了解释水的这些奇特的性质，人们提出了氢键的概念。
固态非金属元素的氢化物，熔沸点与其Mr有关．
一般：同一主族非金属氢化物，从上到下，Mr逐渐增大，熔沸点应逐渐升高．
而HF、H2O、NH3却出现反常，为什么？
说明在HF、H2O、NH3分子间还存在除范德华力之外的其他分子间作用力—氢键。
思考讨论
通过思考，引发学生兴趣，提高学生学习积极性。
讲授新课
第三节 分子结构与物质的性质
第三课时 氢键、溶解性、手性分子
一、氢键及其对物质性质的影响
1.定义：它是由已经与电负性很大的原子(如N、F、O)形成共价键的 氢原子与另一分子中电负性很大的原子之间的作用力。
2.表示： 氢键通常用X—H…Y —表示,“—”表示共价键,“…”表示形成的氢键（X、Y为N、O、F）如
3.形成条件：分子中一定要有N、O、F这三种原子中的一种，或者含有N—H键、O—H键、F—H键中的一种。
注意：一般来说，能形成氢键的元素有N、O、F。所以氢键一般存在于含N—H、H—O、H—F的物质中，或有机化合物中的醇类和羧酸类等物质中。
4.形成原理：
当H原子与N、O、F这三种原子中的一种原子形成共价键时，由于N、O、F的电负性很大，将共用电子对强烈地吸引过来，而使H原子带有较高的正电性（δ+）。此时，H原子与另一分子中的N、O、F（δ—）便存在了一种静电作用。这就是氢键。
5.氢键的特征
氢键不属于化学键，是一种特殊的分子间作用力。氢键键能较小，约为共价键的十分之几，但比范德华力 强;氢键具有一定的饱和 性和方向性。
(1)饱和性：由于H原子半径比A，B的原子半径小得多，当H与一个B原子形成氢键A—H···B 后，H周围的空间被占据，A，B的电子云排斥作用将阻碍另一个B原子与H靠近成键，即H只能与一个B形成氢键，氢键具有饱和性。
H 的体积小，1 个 H 只能形成1个氢键
(2)方向性：A—H与B形成分子间氢键时，3个原子总是尽可能沿直线分布，使A，B尽量远离，这样电子云排斥作用最小，体系能量最低，氢键最强，最稳定，所以氢键具有方向。
6. 氢键强弱
X—H----Y强弱与X和Y的电负性有关:电负性越大，则氢键越强。
如F原子电负性最大，因而F-H----F是最强的氢键; 原子吸引电子能力不同，所以氢键强弱变化顺序为：
F—H----F > O—H----O > O—H----N > N—H----N
注意：C原子吸引电子能力较弱，一般不形成氢键。
7. 氢键的分类
（1）分子间氢键
氢键普遍存在于已经与N、O、F形成共价键的氢原子与另外的N、O、F原子之间。
如：HF、H2O、NH3 相互之间
C2H5OH、CH3COOH、H2O相互之间
（2）分子内氢键
某些物质在分子内也可形成氢键，例如当苯酚在邻位上有—CHO、—COOH、—OH和—NO2时，可形成分子内的氢键，组成“螯合环”的特殊结构。
邻羟基苯甲醛在分子内形成了氢键，在分子间不存在氢键。而对羟基苯甲醛不可能形成分子内氢键，只能形成分子间氢键。因而，前者的沸点低于后者的沸点。
8.键长： A—H···B ，指A B之间的距离。
9.键能： A—H···B 分解为A—H和B所需要的能量。
10.本质：分子间作用力！比范德华力的力量要大，比化学键的力量要小，因此氢键只能影响物理性质（如熔沸点高低）。
11. 氢键对物质性质的影响
①氢键主要影响物质的熔、沸点,某些氢化物分子间可以形成氢键,如H2O、NH3、HF等,氢键会使这些氢化物沸点较高,如H2O>H2Te>H2Se>H2S。
②分子间氢键使物质熔、沸点升高,分子内氢键使物质熔、沸点降低。
③氢键对物质溶解性的影响
a.影响物质溶解性的外界因素主要有温度、压强等。
b.相似相溶规律:非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。如蔗糖和氨易溶于水,难溶于四氯化碳;萘和碘易溶于四氯化碳,难溶于水。
c.氢键:溶剂和溶质之间的氢键作用力越大,溶解性越好(填“越好”或“越差”)。
d.分子结构的相似性:溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越好。如乙醇与水互溶,而戊醇在水中的溶解度相对较小。
12．水中的氢键对水的性质的影响
(1)水分子间形成氢键，增大了水分子间的作用力，使水的熔、沸点比同主族元素中H2S的熔、沸点高。
(2)氢键与水分子的性质
①水结冰时，体积增大，密度减小。
②接近沸点时形成的“缔合”分子水蒸气的相对分子质量比用化学式H2O计算出来的相对分子质量大。
范德华力与氢键的对比
范德华力
各种分子中均有
与分子量、分子极性有关
无方向性、饱和性
力量很微弱，只与熔沸点等物理性质有关
氢键
有N—H、O—H、F—H键的分子才有氢键
分子间氢键与分子内氢键两种，二者效果相反，前者升高，后者降低
有方向性、饱和性
力量比范德华力稍大，但也只与熔沸点等物理性质有关
表2-9 某些氢键的键能和键长
氢键X-H…Y
键能（kJ/ml）
键长（pm）
代表性例子
F-H…F
28.1
255
(HF)n
O-H…O
18.8
276
冰
O-H…O
25.9
266
甲醇、乙醇
N-H…F
20.9
268
NH4F
N-H…O
20.9
286
CH3CONH2
N-H…N
5.4
338
NH3
尽管人们把氢键也称作为键，但与化学键比较，氢键属于一种较弱的作用力，比化学键的键能小1-2个数量级，不属于化学键。
二、分子间作用力对物质性质的影响——溶解性
(1)分子间作用力对物质熔、沸点的影响。
一般来说,组成和结构相似的分子构成的物质,相对分子质量越大,分子间作用力越大,物质的熔、沸点越高。
(2)分子间作用力对物质溶解性的影响。
①“相似相溶”规律:非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。如蔗糖和氨易溶于水,难溶于CCl4,因为蔗糖、氨、水都是极性分子;而萘和碘易溶于CCl4,难溶于水,因为萘、碘和CCl4都是非极性分子。离子化合物是强极性物质,很多易溶于水。
②氢键:若溶剂与溶质分子之间可以形成氢键,则溶解性好;若溶质分子不能与水分子形成氢键,在水中溶解度就相对较小。如NH3极易溶于水,甲醇、乙醇、甘油、乙酸等能与水混溶,就是因为这些物质的分子与水分子之间能够形成氢键。
③分子结构的相似性:“相似相溶”还适用于分子结构的相似性。如乙醇分子中的—OH与水分子中的—OH相近,因而乙醇能与水互溶。当然,乙醇分子由于—OH的极性较强,能与H2O形成氢键也是其互溶的原因。而戊醇(CH3CH2CH2CH2CH2OH)分子中的烃基较大,烃基是非极性基团,是疏水亲油基团,导致戊醇在水中的溶解度比乙醇小。烃基越大的醇在水中的溶解度就越小,羧酸也是如此。
④反应:如果溶质与水能发生化学反应,也会增大溶质的溶解度。如SO2与水发生反应生成H2SO3,而H2SO3可溶于水,因此,SO2的溶解度较大。
【思考与讨论】
（1）比较NH3与CH4在水中的溶解度，怎样用相似相溶规律理解它们的溶解度不同？
极性大的易溶于极性大的溶剂。没有极性的或弱极性的易溶于没有极性的溶剂中。水是极性溶剂， CH4是没有极性的分子， NH3是极性分子，所以NH3易溶于水, CH4不溶于水。
（2）为什么在日常生活中用有机溶剂（如乙酸乙酯等）溶解油漆而不用水？
油漆是非极性分子，有机溶剂如乙酸乙酯也是非极性溶剂，而水为极性溶剂，根据“相似相溶”规则，应当用有机溶剂溶解油漆而不能用水溶解油漆。
（3）在一个小试管里放入一小粒碘晶体，加入约5ml蒸馏水，观察碘在水中的溶解性（若有不溶的碘，可将碘水溶液倾倒在另一个试管里继续下面的实验）。在碘水溶液中加入约1ml四氯化碳，振荡试管，观察碘被四氯化碳萃取，形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。再向试管里加入1ml浓碘化钾水溶液，振荡试管，溶液紫色变浅，这是由于在水溶液里可发生如下反应：I2+I-=I3-。实验表明碘在纯水还是在四氯化碳中溶解性较好？为什么？
实验表明碘在四氯化碳溶液中的溶解性较好。这是因为碘和四氯化碳都是非极性分子，非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，而水是极性分子。
三、分子的手性
观察一下两组图片，有何特征？
特点：
①具有完全相同的组成和原子排列
②互为镜像，在三维空间里不能重叠
1.手性异构体:具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手和右手一样互为镜像,却在三维空间里不能重叠,互称手性异构体(或对映异构体)
2.手性分子：有手性异构体的分子叫做手性分子。
手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。对于手性药物,一个异构体可能是有效的,而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。
手性分子的判断方法
(1)观察实物分子与其镜像能否重合,如果不能重合,说明是手性分子,两种分子互称手性异构体(或对映异构体)。如图:
(2)观察有机物分子中是否有手性碳原子,如果有一个手性碳原子,则该有机物分子就是手性分子,具有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子。
具有手性的有机物，是因为含有手性碳原子造成的。
如果一个碳原子所联结的四个原子或原子团各不相同，那么该碳原子称为手性碳原子，记作﹡C 。
注意：也有一些手性物质没有手性碳原子
【资料】2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。用他们的合成方法，可以只得到或者主要得到一种手性分子，这种独特的合成方法称为手性合成。手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，可以比喻成握手——手性催化剂像迎宾的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，总是伸出右手去握手。
【课堂练习】
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
①氢键的形成都会使物质的熔、沸点升高。 ( )
②氢键是一种特殊的化学键,它广泛存在于自然界中的物质中。( )
③HF的沸点较高,是因为H—F键的键能很大。( )
④CH4难溶于水,NH3易溶于水。( )
⑤HOCH2CH2OH比CH3OH在水中的溶解度小。( )
⑥分子中含有两个手性碳原子。答案： (1)× (2)× (3)× (4)√ (5) × (6) ×
2.物质在不同溶剂中的溶解性,一般遵循“相似相溶”规律。下列装置中,不宜用作HCl尾气吸收的是( )
答案：C。A、D项装置可防止倒吸;B项因HCl不溶于CCl4,也可防止倒吸;利用C项装置吸收HCl会发生倒吸,容易引发实验事故。
3.下列关于氢键的说法正确的是( )
A.由于氢键的作用,使NH3、H2O、HF的沸点高于同主族其他元素气态氢化物的沸点
B.氢键只能存在于分子间,不能存在于分子内
C.根据氢键键能的大小可知,沸点高低顺序为HF>H2O>NH3
D.相同量的水在气态、液态和固态时均有氢键,且氢键的数目依次增多
答案：A NH3、H2O、HF在与其同族简单氢化物中,沸点相对较高,其原因是NH3、H2O、HF分子之间可以形成氢键,A项正确;氢键可以存在于分子间,也可以存在于分子内,B项错误;沸点高低还与分子间可以形成的氢键数目有关,根据通常情况下三种物质的存在状态,可知三种物质中水的沸点最高,C项错误;气态物质分子间距离大,分子之间不能形成氢键,D项错误。
4.下列物质不存在手性异构体的是( )
A.BrCH2CHOHCH2OH
C.CH3CHOHCOOH
D.CH3COCH2CH3
答案：D 解析:若同一个碳原子上连接四个不同的原子或原子团,则该碳原子称为手性碳原子,含有一个手性碳原子的物质存在手性异构体。D项中物质不含手性碳原子,不存在手性异构体。
5.下列说法错误的是( )
A.卤化氢中,以HF沸点最高,是由于HF分子间可以形成氢键
B.邻羟基苯甲醛的熔、沸点比对羟基苯甲醛的熔、沸点低
C.H2O的沸点比HF的沸点高,是由于水分子间形成的氢键键能大
D.氨气极易溶于水与氨气分子和水分子之间可以形成氢键有关
答案：C。 因HF分子间可以形成氢键,所以沸点:HF>HI>HBr>HCl,A正确;邻羟基苯甲醛可以形成分子内氢键,而对羟基苯甲醛的氢键只存在于分子间,所以对羟基苯甲醛的熔、沸点高,B正确;根据F原子半径小于O原子半径,可知(HF)n中氢键键长比水中氢键键长小、键能大,但由于一个HF分子只能与两个相邻的HF分子形成氢键,而一个H2O分子可与四个相邻的H2O分子形成氢键,故H2O的沸点比HF的沸点高,C错误;氨气在水中的溶解性与NH3分子和H2O分子之间形成氢键有关,D正确。
6.下列物质的分子中不具有手性碳原子的是( )
B.氨基乙酸:H2N—CH2—COOH
C.丙醛糖:CH2OH—CH(OH)—CHO
D.α-氨基丙酸:CH3—CH(NH2)—COOH
答案：B 解析:有机分子中连接四个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。A、C、D选项的分子中,处于中间位置的碳原子均连有一个氢原子和三个不同的其他原子团,该碳原子是手性碳原子,不符合题意;B项分子中间的碳原子上连有两个氢原子,不是手性碳原子。
认真思考
思考
认真思考
思考讨论
通过对氢键概念的学习，理解氢键的形成以及表示方法，掌握氢键对物质物理性质的影响。
了解氢键的特征。
归纳总结
理解分子内氢键与分子间氢键的形成原理。
通过具体例子理解分子间作用力对物质物理性质的影响。
通过日常经验，结合所学知识，理解物质溶解性的差异原因。
应用
类比理解手性的概念。
课堂小结
一、氢键、溶解性、手性
板书
一、氢键、溶解性、手性
课题
《分子结构与物质的性质》
单元
2
学科
化学
年级
高二
教材
分析
本章内容比较系统地介绍了分子的结构与性质，内容比较丰富。首先，在第一章有关电子云和原子轨道等概念的基础上，介绍了共价键的主要类型δ键和π键，以及键参数——键能、键长、键角；接着，在共价键概念的基础上，介绍了分子的立体结构，并根据价层电子对互斥理论和杂化轨道理论对简单共价分子结构的多样性和复杂性进行了解释；最后，介绍了极性分子和非极性分子、分子间作用力、氢键等概念，以及它们对物质性质的影响，并从分子结构的角度说明了“相似相溶“规则、无机含氧酸分子的酸性等。本节教学内容是人教版高中化学选择性必修第二册第二章《分子结构与性质》第三节《分子结构与物质的性质》第三课时。这一课时的教学内容主要是氢键、溶解度、手性分子。
本节安排了“氢键、溶解度、手性分子”这部分内容。学生通过学习这部分知识，认识氢键，知道氢键也是分子间作用力，掌握氢键对物质物理性质的影响。理解影响物质溶解度的因素，会判断不同物质溶解度差异的原因。认识手性分子，理解手性异构。学生能够在分子水平上，从分子结构的视角认识物质的性质，进一步形成有关物质结构的基本观念；学生的学习兴趣能得到有效保持，学生的科学素养能得到进一步提高。
教学目标与核心素养
宏观辨识与微观探析：通过对氢键的学习，能从微观角度理解物质熔沸点、溶解性的差异。
证据推理与模型认知：通过对氢键、物质溶解性、手性的学习，掌握氢键对物质物理性质的影响，影响物质溶解度的因素，判断手性分子。
重点
难点
氢键及其对物质性质的影响、溶解性、手性分子
教学过程
教学环节
教师活动
学生活动
设计意图
导入新课
【思考与讨论】你是否知道常见物质中，水是熔沸点较高的液体之一？冰的密度比液态水的小？为了解释水的这些奇特的性质，人们提出了氢键的概念。
固态非金属元素的氢化物，熔沸点与其Mr有关．
一般：同一主族非金属氢化物，从上到下，Mr逐渐增大，熔沸点应逐渐升高．
而HF、H2O、NH3却出现反常，为什么？
说明在HF、H2O、NH3分子间还存在除范德华力之外的其他分子间作用力—氢键。
思考讨论
通过思考，引发学生兴趣，提高学生学习积极性。
讲授新课
第三节 分子结构与物质的性质
第三课时 氢键、溶解性、手性分子
一、氢键及其对物质性质的影响
1.定义：它是由已经与电负性很大的原子(如N、F、O)形成共价键的 氢原子与另一分子中电负性很大的原子之间的作用力。
2.表示： 氢键通常用X—H…Y —表示,“—”表示共价键,“…”表示形成的氢键（X、Y为N、O、F）如
3.形成条件：分子中一定要有N、O、F这三种原子中的一种，或者含有N—H键、O—H键、F—H键中的一种。
注意：一般来说，能形成氢键的元素有N、O、F。所以氢键一般存在于含N—H、H—O、H—F的物质中，或有机化合物中的醇类和羧酸类等物质中。
4.形成原理：
当H原子与N、O、F这三种原子中的一种原子形成共价键时，由于N、O、F的电负性很大，将共用电子对强烈地吸引过来，而使H原子带有较高的正电性（δ+）。此时，H原子与另一分子中的N、O、F（δ—）便存在了一种静电作用。这就是氢键。
5.氢键的特征
氢键不属于化学键，是一种特殊的分子间作用力。氢键键能较小，约为共价键的十分之几，但比范德华力 强;氢键具有一定的饱和 性和方向性。
(1)饱和性：由于H原子半径比A，B的原子半径小得多，当H与一个B原子形成氢键A—H···B 后，H周围的空间被占据，A，B的电子云排斥作用将阻碍另一个B原子与H靠近成键，即H只能与一个B形成氢键，氢键具有饱和性。
H 的体积小，1 个 H 只能形成1个氢键
(2)方向性：A—H与B形成分子间氢键时，3个原子总是尽可能沿直线分布，使A，B尽量远离，这样电子云排斥作用最小，体系能量最低，氢键最强，最稳定，所以氢键具有方向。
6. 氢键强弱
X—H----Y强弱与X和Y的电负性有关:电负性越大，则氢键越强。
如F原子电负性最大，因而F-H----F是最强的氢键; 原子吸引电子能力不同，所以氢键强弱变化顺序为：
F—H----F > O—H----O > O—H----N > N—H----N
注意：C原子吸引电子能力较弱，一般不形成氢键。
7. 氢键的分类
（1）分子间氢键
氢键普遍存在于已经与N、O、F形成共价键的氢原子与另外的N、O、F原子之间。
如：HF、H2O、NH3 相互之间
C2H5OH、CH3COOH、H2O相互之间
（2）分子内氢键
某些物质在分子内也可形成氢键，例如当苯酚在邻位上有—CHO、—COOH、—OH和—NO2时，可形成分子内的氢键，组成“螯合环”的特殊结构。
邻羟基苯甲醛在分子内形成了氢键，在分子间不存在氢键。而对羟基苯甲醛不可能形成分子内氢键，只能形成分子间氢键。因而，前者的沸点低于后者的沸点。
8.键长： A—H···B ，指A B之间的距离。
9.键能： A—H···B 分解为A—H和B所需要的能量。
10.本质：分子间作用力！比范德华力的力量要大，比化学键的力量要小，因此氢键只能影响物理性质（如熔沸点高低）。
11. 氢键对物质性质的影响
①氢键主要影响物质的熔、沸点,某些氢化物分子间可以形成氢键,如H2O、NH3、HF等,氢键会使这些氢化物沸点较高,如H2O>H2Te>H2Se>H2S。
②分子间氢键使物质熔、沸点升高,分子内氢键使物质熔、沸点降低。
③氢键对物质溶解性的影响
a.影响物质溶解性的外界因素主要有温度、压强等。
b.相似相溶规律:非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。如蔗糖和氨易溶于水,难溶于四氯化碳;萘和碘易溶于四氯化碳,难溶于水。
c.氢键:溶剂和溶质之间的氢键作用力越大,溶解性越好(填“越好”或“越差”)。
d.分子结构的相似性:溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越好。如乙醇与水互溶,而戊醇在水中的溶解度相对较小。
12．水中的氢键对水的性质的影响
(1)水分子间形成氢键，增大了水分子间的作用力，使水的熔、沸点比同主族元素中H2S的熔、沸点高。
(2)氢键与水分子的性质
①水结冰时，体积增大，密度减小。
②接近沸点时形成的“缔合”分子水蒸气的相对分子质量比用化学式H2O计算出来的相对分子质量大。
范德华力与氢键的对比
范德华力
各种分子中均有
与分子量、分子极性有关
无方向性、饱和性
力量很微弱，只与熔沸点等物理性质有关
氢键
有N—H、O—H、F—H键的分子才有氢键
分子间氢键与分子内氢键两种，二者效果相反，前者升高，后者降低
有方向性、饱和性
力量比范德华力稍大，但也只与熔沸点等物理性质有关
表2-9 某些氢键的键能和键长
氢键X-H…Y
键能（kJ/ml）
键长（pm）
代表性例子
F-H…F
28.1
255
(HF)n
O-H…O
18.8
276
冰
O-H…O
25.9
266
甲醇、乙醇
N-H…F
20.9
268
NH4F
N-H…O
20.9
286
CH3CONH2
N-H…N
5.4
338
NH3
尽管人们把氢键也称作为键，但与化学键比较，氢键属于一种较弱的作用力，比化学键的键能小1-2个数量级，不属于化学键。
二、分子间作用力对物质性质的影响——溶解性
(1)分子间作用力对物质熔、沸点的影响。
一般来说,组成和结构相似的分子构成的物质,相对分子质量越大,分子间作用力越大,物质的熔、沸点越高。
(2)分子间作用力对物质溶解性的影响。
①“相似相溶”规律:非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。如蔗糖和氨易溶于水,难溶于CCl4,因为蔗糖、氨、水都是极性分子;而萘和碘易溶于CCl4,难溶于水,因为萘、碘和CCl4都是非极性分子。离子化合物是强极性物质,很多易溶于水。
②氢键:若溶剂与溶质分子之间可以形成氢键,则溶解性好;若溶质分子不能与水分子形成氢键,在水中溶解度就相对较小。如NH3极易溶于水,甲醇、乙醇、甘油、乙酸等能与水混溶,就是因为这些物质的分子与水分子之间能够形成氢键。
③分子结构的相似性:“相似相溶”还适用于分子结构的相似性。如乙醇分子中的—OH与水分子中的—OH相近,因而乙醇能与水互溶。当然,乙醇分子由于—OH的极性较强,能与H2O形成氢键也是其互溶的原因。而戊醇(CH3CH2CH2CH2CH2OH)分子中的烃基较大,烃基是非极性基团,是疏水亲油基团,导致戊醇在水中的溶解度比乙醇小。烃基越大的醇在水中的溶解度就越小,羧酸也是如此。
④反应:如果溶质与水能发生化学反应,也会增大溶质的溶解度。如SO2与水发生反应生成H2SO3,而H2SO3可溶于水,因此,SO2的溶解度较大。
【思考与讨论】
（1）比较NH3与CH4在水中的溶解度，怎样用相似相溶规律理解它们的溶解度不同？
极性大的易溶于极性大的溶剂。没有极性的或弱极性的易溶于没有极性的溶剂中。水是极性溶剂， CH4是没有极性的分子， NH3是极性分子，所以NH3易溶于水, CH4不溶于水。
（2）为什么在日常生活中用有机溶剂（如乙酸乙酯等）溶解油漆而不用水？
油漆是非极性分子，有机溶剂如乙酸乙酯也是非极性溶剂，而水为极性溶剂，根据“相似相溶”规则，应当用有机溶剂溶解油漆而不能用水溶解油漆。
（3）在一个小试管里放入一小粒碘晶体，加入约5ml蒸馏水，观察碘在水中的溶解性（若有不溶的碘，可将碘水溶液倾倒在另一个试管里继续下面的实验）。在碘水溶液中加入约1ml四氯化碳，振荡试管，观察碘被四氯化碳萃取，形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。再向试管里加入1ml浓碘化钾水溶液，振荡试管，溶液紫色变浅，这是由于在水溶液里可发生如下反应：I2+I-=I3-。实验表明碘在纯水还是在四氯化碳中溶解性较好？为什么？
实验表明碘在四氯化碳溶液中的溶解性较好。这是因为碘和四氯化碳都是非极性分子，非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，而水是极性分子。
三、分子的手性
观察一下两组图片，有何特征？
特点：
①具有完全相同的组成和原子排列
②互为镜像，在三维空间里不能重叠
1.手性异构体:具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手和右手一样互为镜像,却在三维空间里不能重叠,互称手性异构体(或对映异构体)
2.手性分子：有手性异构体的分子叫做手性分子。
手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。对于手性药物,一个异构体可能是有效的,而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。
手性分子的判断方法
(1)观察实物分子与其镜像能否重合,如果不能重合,说明是手性分子,两种分子互称手性异构体(或对映异构体)。如图:
(2)观察有机物分子中是否有手性碳原子,如果有一个手性碳原子,则该有机物分子就是手性分子,具有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子。
具有手性的有机物，是因为含有手性碳原子造成的。
如果一个碳原子所联结的四个原子或原子团各不相同，那么该碳原子称为手性碳原子，记作﹡C 。
注意：也有一些手性物质没有手性碳原子
【资料】2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。用他们的合成方法，可以只得到或者主要得到一种手性分子，这种独特的合成方法称为手性合成。手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，可以比喻成握手——手性催化剂像迎宾的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，总是伸出右手去握手。
【课堂练习】
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
①氢键的形成都会使物质的熔、沸点升高。 ( )
②氢键是一种特殊的化学键,它广泛存在于自然界中的物质中。( )
③HF的沸点较高,是因为H—F键的键能很大。( )
④CH4难溶于水,NH3易溶于水。( )
⑤HOCH2CH2OH比CH3OH在水中的溶解度小。( )
⑥分子中含有两个手性碳原子。答案： (1)× (2)× (3)× (4)√ (5) × (6) ×
2.物质在不同溶剂中的溶解性,一般遵循“相似相溶”规律。下列装置中,不宜用作HCl尾气吸收的是( )
答案：C。A、D项装置可防止倒吸;B项因HCl不溶于CCl4,也可防止倒吸;利用C项装置吸收HCl会发生倒吸,容易引发实验事故。
3.下列关于氢键的说法正确的是( )
A.由于氢键的作用,使NH3、H2O、HF的沸点高于同主族其他元素气态氢化物的沸点
B.氢键只能存在于分子间,不能存在于分子内
C.根据氢键键能的大小可知,沸点高低顺序为HF>H2O>NH3
D.相同量的水在气态、液态和固态时均有氢键,且氢键的数目依次增多
答案：A NH3、H2O、HF在与其同族简单氢化物中,沸点相对较高,其原因是NH3、H2O、HF分子之间可以形成氢键,A项正确;氢键可以存在于分子间,也可以存在于分子内,B项错误;沸点高低还与分子间可以形成的氢键数目有关,根据通常情况下三种物质的存在状态,可知三种物质中水的沸点最高,C项错误;气态物质分子间距离大,分子之间不能形成氢键,D项错误。
4.下列物质不存在手性异构体的是( )
A.BrCH2CHOHCH2OH
C.CH3CHOHCOOH
D.CH3COCH2CH3
答案：D 解析:若同一个碳原子上连接四个不同的原子或原子团,则该碳原子称为手性碳原子,含有一个手性碳原子的物质存在手性异构体。D项中物质不含手性碳原子,不存在手性异构体。
5.下列说法错误的是( )
A.卤化氢中,以HF沸点最高,是由于HF分子间可以形成氢键
B.邻羟基苯甲醛的熔、沸点比对羟基苯甲醛的熔、沸点低
C.H2O的沸点比HF的沸点高,是由于水分子间形成的氢键键能大
D.氨气极易溶于水与氨气分子和水分子之间可以形成氢键有关
答案：C。 因HF分子间可以形成氢键,所以沸点:HF>HI>HBr>HCl,A正确;邻羟基苯甲醛可以形成分子内氢键,而对羟基苯甲醛的氢键只存在于分子间,所以对羟基苯甲醛的熔、沸点高,B正确;根据F原子半径小于O原子半径,可知(HF)n中氢键键长比水中氢键键长小、键能大,但由于一个HF分子只能与两个相邻的HF分子形成氢键,而一个H2O分子可与四个相邻的H2O分子形成氢键,故H2O的沸点比HF的沸点高,C错误;氨气在水中的溶解性与NH3分子和H2O分子之间形成氢键有关,D正确。
6.下列物质的分子中不具有手性碳原子的是( )
B.氨基乙酸:H2N—CH2—COOH
C.丙醛糖:CH2OH—CH(OH)—CHO
D.α-氨基丙酸:CH3—CH(NH2)—COOH
答案：B 解析:有机分子中连接四个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。A、C、D选项的分子中,处于中间位置的碳原子均连有一个氢原子和三个不同的其他原子团,该碳原子是手性碳原子,不符合题意;B项分子中间的碳原子上连有两个氢原子,不是手性碳原子。
认真思考
思考
认真思考
思考讨论
通过对氢键概念的学习，理解氢键的形成以及表示方法，掌握氢键对物质物理性质的影响。
了解氢键的特征。
归纳总结
理解分子内氢键与分子间氢键的形成原理。
通过具体例子理解分子间作用力对物质物理性质的影响。
通过日常经验，结合所学知识，理解物质溶解性的差异原因。
应用
类比理解手性的概念。
课堂小结
一、氢键、溶解性、手性
板书
一、氢键、溶解性、手性
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