还剩51页未读，
继续阅读
贵州高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-11合成有机高分子化合物，有机合成的综合应用
展开
这是一份贵州高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-11合成有机高分子化合物，有机合成的综合应用，共54页。试卷主要包含了单选题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。
贵州高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-11合成有机高分子化合物，有机合成的综合应用
一、单选题
1．（2022·贵州遵义·统考三模）下列有关有机物的说法中，正确的是
A．聚乙烯()是纯净物
B．四苯乙烯(如上图)中所有原子不可能共面
C．我国科学家用CO2合成了淀粉，此淀粉是天然高分子化合物
D．C4H10O有7种同分异构体
2．（2022·贵州遵义·统考二模）一种代号为AZD5438的化合物能够对一些癌症起到显著的抑制作用。AZD5438的结构如图所示。则下列说法中不正确的是
A．AZD5438的分子式为C18H21O2N5S
B．AZD5438苯环上的一溴代物有2种
C．AZD5438可以与10 mol H2发生加成反应
D．AZD5438一定有6个C原子是共面的
3．（2021·贵州毕节·统考二模）中药葛根可合成药物M，其结构如图所示，下列叙述正确的是
A．M中含有三种官能团
B．M的分子式为C12H12O6
C．1molM最多与4mol金属Na反应
D．M能发生取代、加成、消去反应
4．（2021·贵州遵义·统考一模）研究表明，柠檬酸是需氧生物体内普遍存在的一种代谢中间体。柠檬酸的结构简式如图，关于柠檬酸的说法中不正确的是
A．柠檬酸的分子式是C6H8O7
B．柠檬酸中有2种不同的含氧官能团
C．1 mol柠檬酸能够和4 mol NaOH发生反应
D．柠檬酸可以用来清洗掉铁器表面的铁锈
5．（2021·贵州六盘水·统考一模）有机物E具有抗肿瘤镇痉等生物活性，它的一种合成方法的最后一步如图，下列说法正确的是
A．G→E发生了水解反应
B．E分子中所有碳原子一定在同一平面内
C．化合物G的一卤代物有6种
D．G、E均能与H2、Na、NaOH、酸性KMnO4溶液反应
6．（2020·贵州铜仁·二模）某有机物是光电材料的合成原料,其结构简式如下图所示，下列有关该有机物的说法正确的是
A．分子式为C18H20O2
B．属于芳香烃
C．苯环上的二氯代物有6种
D．能发生加成、取代、加聚、水解及酯化等反应
二、有机推断题
7．（2021·贵州毕节·统考二模）某高分子化合物E的合成路线如图所示：
已知：
①
②
回答下列问题：
(1)有机物A的名称为___________，C的分子式为___________。
(2)由B生成C的反应类型为___________。B的结构简式为___________。
(3)D中所含官能团名称为___________。由D生成E的化学方程式___________。
(4)X是A的同分异构体，满足下列条件的X的结构有___________种(不考虑立体异构)：
①分子结构中含有苯环 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰的面积之比为1：2：2：2：1的是___________。(写结构简式)
(5)利用已知信息设计由甲酸(和苯()为原料，制备合成路线(无机试剂任选)___________。
8．（2022·贵州遵义·统考三模）化合物H是合成雌酮激素的中间体，其中-种合成路线如下所示：
已知：
①
②RCOOHRCOCl
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)H中的官能团名称为_______；G到H的反应类型为_______。
(3)C的结构简式为_______。
(4)下列有关有机物D的说法正确的是_______。
a.能发生酯化反应也能发生氧化反应
b.1mol的D最多可与4molH2发生反应
c.既有酸性又有碱性
(5)写出E与碳酸氢钠溶液反应的化学方程式_______。
(6)X为B的同系物，其相对分子质量比B小14，写出满足如下条件的X的同分异构体的结构简式_______(不考虑立体异构)。
①遇FeCl3溶液发生显色反应；
②苯环上只有2种氢；
③能与碳酸钠溶液反应产生气体。
(7)根据上述路线中的相关知识，以甲苯为主要原料制备，写出合成路线_______(其他试剂任选)。
9．（2022·贵州铜仁·统考二模）咖啡酸乙酯(H)具有抗炎作用且有治疗自身免疫性疾病的潜力，其合成路线如下图所示：
已知：R-CHO+
回答下列问题：
(1)A的名称为___________； A→B所需反应条件和试剂为____。
(2)写出B→C的反应方程式___________。
(3)F中含氧官能团的名称是___________；G→H 的反应类型是___________。
(4)G与足量的浓溴水反应的化学方程式为___________。
(5)写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式___________。
①苯环上只有两个取代基；
②能发生银镜反应、能与碳酸氢钠溶液反应、能与氯化铁溶液发生显色反应；
③核磁共振氢谱有六组峰、峰面积之比为1：1：1：1：2：2。
(6)参考题中路线，设计以1-丙醇和丙二酸为原料合成CH3CH2CH=CHCOOH的路线流程图____ (无机试剂任选)。
10．（2022·贵州遵义·统考二模）物质H是一种重要的精细化工原料和有机合成中间体。其合成方法如图所示。
已知：
①R-CH2-COOH R-CH2-COCl
②CH3COCH2COOC2H5+R-CHO
回答下列问题。
(1)物质A的名称___________。H的分子式是___________。
(2)A→B的反应类型为___________。
(3)B→C的反应方程式为___________。
(4)下表研究了E→F的反应过程中某些因素对反应的影响。
试剂用量：E：0.04 mol；乙醛：0.03 mol；碱催化剂：0.02 mol；有机溶剂：30 mL
反应温度/℃
碱催化剂
有机溶剂
产率/%
80
哌啶
乙醇
47
80
甲醇钠
乙醇
40
100
叔丁醇钾
叔丁醇
41
80
碳酸钠
乙腈
89
80
碳酸钾
乙腈
78
80
碳酸钠
乙醇
95
从表格中的数据可知，在E→F的反应中，应选择___________作为催化剂，___________作为溶剂。
(5)H的一种同系物X比H多一个C原子，则X可能的结构有___________种。其中核磁共振氢谱中吸收峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为___________。
(6)根据题中所给信息，设计一个由物质E和正丁醛合成3-甲基-5-正丙基苯酚的路线_______。
11．（2022·贵州·统考模拟预测）有机物W是一种抗失眠药，W的一种合成路线如下图所示。
已知：
回答下列问题：
(1)A具有的官能团名称是_______。
(2)B的化学名称是_______。
(3)反应②的反应类型为_______。
(4)反应④中，Y的结构简式为_______。
(5)写出反应⑤的化学方程式：_______。
(6)C的某同系物Z的分子式为C8 H6CIFO，满足下列条件的化合物Z的同分异构体有_______种(不考虑空间异构)。
①核磁共振氢谱图显示有6种不同化学环境的氢原子
②苯环上有两个取代基且能与FeCl3溶液发生显色反应
③除苯环外不含其他环
(7)以甲苯为主要原料设计合成 的合成路线(有机溶剂和无机试剂任选) _______。
12．（2022·贵州贵阳·一模）他米巴罗汀是可用作急性髓性白血病、脊髓发育不良、小儿实体瘤等多种疾病治疗的药物，其合成路线如图所示：
已知：
i.R-C≡CH+(R1、R2、R3代表烃基)
ii. +RCl+HCl
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________。A→B的反应条件为___________。
(2)C→D的反应为可逆反应，推测N(C2H5)3(一种有机碱)所起的作用为___________。
(3)E中所含官能团的名称为___________，E→F的反应类型为___________。
(4)F→G的反应方程式为___________。
(5)H的结构简式为___________。
(6)满足下列条件的B的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为3：2：2：2：1的结构简式为___________。
①苯环上有两个取代基；
②1mol该同分异构体与1molNa2CO3反应生成1molCO2。
13．（2022·贵州毕节·统考二模）药物罗氟司特是磷酸二酯酶-4 (PDE-4) 抑制剂，可用于治疗慢性阻塞性肺炎，其合成路线如下：
已知：+HI+RI
+H2O
回答下列问题：
(1)A中官能团名称为___________。
(2)反应③的类型为________，化合物M的结构简式为________。
(3)反应④所需的试剂和条件为___________。
(4)1molCHClF2与足量的NaOH溶液在加热条件下充分反应能消耗_______mol NaOH。
(5)写出由B反应生成C的化学方程式为___________。
(6)W是A的同分异构体，同时满足下列条件的W的结构有_____种。
①W与FeCl3溶液能发生显色反应；
②W能发生银镜反应；
③在加热条件下，lmolW与足量NaOH溶液完全反应时，消耗3molNaOH。
(7)利用题中信息，以CHCl2-CHCl2和合成，____________。
14．（2021·贵州·统考二模）苄丙酮香豆素(H)可用作抗凝血药．其合成路线如图所示(部分反应条件略去)。
已知：①有机物上的氢原子化学环境完全相同
②+(可以是H原子)
③
回答下列问题：
(1)有机物X的名称是_____________，B中所含官能团的名称是_________．
(2)反应②的试剂和条件为__________．
(3)写出反应③的化学方程式________________．
(4)F的结构简式为____________，反应⑥的反应类型为_____________．
(5)化合物J是E的同分异构体，写出满足以下条件的J的结构简式___________．
①能发生银镜反应
②能发生水解反应
③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为
(6)参照苄丙酮香豆素的合成路线，设计一种以有机物A和乙醛为原料制备肉桂酸的合成路线(无机试剂任选)___________．
15．（2021·贵州·统考一模）阿瑞吡坦作为一种抗肿瘤辅助药，用于治疗化疗后引起的恶心呕吐，化合物是其合成的重要中间体，下面是化合物的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知：
+R3-NH2
回答下列问题：
(1)的化学名称是___________。
(2)的结构简式为___________。
(3)写出到的化学方程式___________。
(4)由生成的反应类型为___________；中含氧官能团的名称为___________。
(5)中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为___________。
(6)芳香族化合物是的同系物。已知：的分子式为；核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为。的结构简式为___________。
(7)对于反应：+R3-NH2
其他条件相同，改变下列条件，对反应产率的影响见下表：
实验
还原剂
产率%
1
46.3
2
硼氢化离子液体
47.6
3
硼氢化离子液体
43.1
4
硼氢化离子液体
75.8
上述实验探究了___________和___________对产率的影响。
16．（2021·贵州遵义·统考一模）有机物A是含2个碳原子的不饱和烃，并是裂解气的主要成分之一。化合物PVB常用作安全玻璃的夹层，下面是用A为原料合成高分子化合物PVB的路线：
已知：
(1)C的分子式为_________ ，用系统命名法命名D，其名称为________ 。
(2)F与H互为同分异构体，F的核磁共振氢谱只有一组峰，F的结构简式为_______ 。
(3)D→G的反应类型是_________ 。
(4)PVA与N合成PVB的化学方程式是_______________________________。
(5)下列说法正确的是______。
A．每个PVB分子中都只存在一个六元环
B．M属于醇类的同分异构体只有3中(不包括M)
C．PVA和PVB都是有机高分子材料
(6)写出符合下列条件的物质K的结构简式____________________。
①与上述N物质组成元素相同，但相对分子质量比N大14
②含羰基，不能发生银镜反应
③核磁共振氢谱为两组峰，峰面积之比为3∶2
(7)已知， 完成由苯乙烯为起始原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
_______。
17．（2021·贵州·统考一模）2020年12月，嫦娥五号成功在月球表面升起一面由高性能芳纶PPTA)纤维特制而成的五星红旗。工业上一种采用低温溶液缩聚法合成PPTA的路线如下：
已知：芳纶(PPTA)的结构简式为:
回回答下列问题：。
(1)有机物A的化学名称是___________，A→B的反应类型为___________。
(2) B的结构简式为___________。
(3)反应1所需反应试剂和反应条件是___________； C中官能团名称是___________。
(4)C→D的化学方程式为___________。
(5)有机物M是E的同系物，相对分子质量比E大14，则M有___________种同分异构体，写出其中核磁共振氢谱呈现4组峰、峰面积之比为4：3：2： 1的结构简式___________(任写一种即可)。
(6)在合成PPTA的过程中，是将E的粉末加入溶有无水LiCl和吡啶(一种有机碱)的N-甲基吡咯烷酮溶液中充分搅拌，然后加入等物质的量的，在冰水浴中搅拌反应六小时以上。试分析向其中加入吡啶的作用是___________，采用低温条件反应是为了避免产品析出，导致聚合度过低，但低温反应的劣势是___________。
18．（2021·贵州黔东南·统考模拟预测）耳壳藻内酯()能够阻滞细胞周期的进程，启动细胞自身调控蛋白的表达，诱导细胞凋亡，从而达到抗肿瘤的作用。的一种合成路线如下：
已知：I.A、B中所含官能团相同。
回答下列问题：
(1)化合物A中含氧官能团的名称是______，反应⑦的反应类型为______。
(2)化合物B的结构简式为______。
(3)反应②的化学方程式是______。
(4)耳壳藻内酯(H)中含______个手性碳原子。(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳)
(5)X是F的同分异构体，能与溶液发生显色反应，酸性条件下水解的两种产物的核磁共振氢谱均只有3组峰，且峰面积之比分别为3：2：1、3：1：1，写出一种符合上述条件的X的结构简式：______。
(6)设计以和为起始原料制备的合成路线______(无机试剂任选)。
19．（2021·贵州六盘水·统考一模）有机物F是合成某抑制肿瘤药物的中间体，其一种合成路线如图：
已知：RCH2COOH+Br2RCHBrCOOH+HBr
请回答下列问题：
(1)C的名称是___，E分子中官能团名称是__。
(2)A→B的反应类型是___；B的结构简式为__。
(3)写出C→D的化学方程式__。已知连有四个不同的原子或基团的碳原子为手性碳原子，F分子中含有手性碳原子的个数为___。
(4)在B的同分异构体中，苯环上有二个取代基，遇氯化铁溶液能发生显色反应的有___(填字母)。
A．4种 B．7种 C．12种 D．18种
(5)参照上述流程，设计以乙酸、乙二醇、甘氨酸为原料制备的合成路线：__(无机试剂自选)。
20．（2020·贵州铜仁·二模）有机物J是重要的合成材料中间体，其合成路线之一为：
已知：①R3IR3MgI
②+R3MgI
回答下列问题
（1）A分子中可能共面的碳原子最多有______个。
（2）物质I的名称______。
（3）由D→E的反应条件______，其化学方程式为______。
（4）F的结构简式为______；与F具有相同官能团且满足下列条件：
①与FeCl3溶液不显色
②峰面积之比为2:2:2:2:1:1的同分异构体的结构简式为______。
（5）参照上述合成路线，以和CH3CH2I为原料，设计制备______
21．（2020·贵州铜仁·三模）在新型冠状病毒蔓延的紧要关头，各国正在紧急公关治愈新型肺炎的药物。其中蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略，发现“肉桂硫胺”是抗击新型冠状病毒潜在用药，其合成路线如图：
相关信息如下：
Ⅰ.
Ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如BrCH2)3N(CH3)2的键线式为：
Ⅲ.RNO2RNH2
回答下列问题：
(1)芳香烃A的结构简式为_____。
(2)B中含有的官能团：_____；B反应生成C的反应类型是______。
(3)有机物D加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀。C反应生成D的化学方程式为______。
(4)E反式结构简式为_____；F最多有____个原子共平面。
(5)有机物E是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸，J是E的同分异构体，符合下列条件的J的结构简式是_____。
①J是二取代的芳香族化合物
②核磁共振氢谱显示J苯环上有两种化学环境的氢
③J可水解，水解产物遇到FeCl3溶液显紫色
(6)乙酰苯胺()是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。参照上述I的合成路线和III 的信息，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺的合成路线：____。
22．（2020·贵州黔东南·模拟预测）化合物W是合成一种抗心律失常药物的中间物质，一种合成该物质的路线如下：
（1）ClCH2CH2C1的名称是____________。
（2）E中不含氧的官能团的名称为____________。
（3）C的分子式为__________，B→C的反应类型是____________。
（4）筛选C→D的最优反应条件(各组别条件得到的D的产率不同)如下表所示：
组别
加料温度
反应溶剂
AlCl3的用量(摩尔当量)
①
-30~0℃
1 eq
②
-20~-10℃
1 eq
③
-20~-10℃
ClCH2CH2Cl
1 eq
上述实验筛选了________和________对物质D产率的影响。此外还可以进一步探究___________对物质D产率的影响。
（5）M为A的同分异构体，写出满足下列条件的M的结构简式：__________________。
①除苯环外不含其他环；②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2；③1 mol M只能与1mol NaOH反应。
（6）结合上述合成路线，写出以 、CH3I和SOCl2为基本原料合成 的路线图。(其他所需无机试剂及溶剂任选)
已知，RCOOHRCOCl。
____________________________________________________________________________________________。
23．（2020·贵州·模拟预测）聚酰亚胺是综合性能最佳的有机高分子材料之一，已广泛应用在航空、航天、微电子等领域。某聚酰亚胺的合成路线如图（部分反应条件已略去）：
已知下列信息：
①芳香族化合物B的一氯代物有两种
②
③
回答下列问题：
（1）固体A是___（写名称）；B的化学名称是___。
（2）反应①的化学方程式为___。
（3）D中官能团的名称为___；反应②的反应类型是___。
（4）E的分子式为___；已知1molF与足量的NaHCO3反应生成4molCO2，则F的结构简式是___。
（5）X与C互为同分异构体，写出同时满足下列条件的X的结构简式___。
①核磁共振氢谱显示四种不同化学环境的氢，其峰面积之比为2：2：1：1
②能与NaOH溶液反应，1molX最多消耗4molNaOH
③能发生水解反应，其水解产物之一能与FeC13溶液发生显色反应
（6）参照上述合成路线，以甲苯和甲醇为原料（无机试剂任选）设计合成 的路线___。
参考答案：
1．D
【详解】A．聚合物都是混合物，A选项错误；
B．四个苯环连接在碳碳双键的碳原子上，有可能所有原子共面，B选项错误；
C．CO2合成淀粉属于人工合成高分子，C选项错误；
D．C4H10O中属于醇的有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH、(CH3)2CHCH2OH、C(CH3)3OH等共4种，醚有CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)2、CH3CH2OCH2CH3等共3种，共有7种同分异构体，D选项正确；
答案选D。
2．C
【详解】A．根据AZD5438的结构简式得到分子式为C18H21O2N5S，故A正确；
B．AZD5438苯环有对称性，有2种位置的氢即，因此AZD5438苯环上的一溴代物有2种，故B正确；
C．1molAZD5438有2mol碳碳双键，3mol碳氮双键，1mol苯环，因此可以与8 mol H2发生加成反应，故C错误；
D．AZD5438中苯环上的碳原子一定共平面，因此AZD5438一定有6个C原子是共面的，故D正确。
综上所述，答案为C。
3．C
【分析】由结构看出，M中含有两个羟基和两个羧基，分子式为：C12H14O6。
【详解】A．由M的结构可知，含有羟基和羧基两种官能团，故A错误；
B．M的分子式为：C12H14O6，故B错误；
C．M中含有两个羟基和两个羧基，1molM最多与4mol金属Na反应，故C正确；
D．M不能发生消去反应，因为连羟基的C相邻的C上没有H原子，故D错误。
答案选C。
4．C
【分析】柠檬酸有3个羧基和1个醇羟基。
【详解】A．根据结构简式可知柠檬酸的分子式是C6H8O，故A正确；
B．柠檬酸中有3个羧基和1个醇羟基，即有2种不同的含氧官能团，故B正确；
C．柠檬酸中有3个羧基，即1 mol柠檬酸能够和3 mol NaOH发生反应，故C错误；
D．柠檬酸中有羧基，具有酸性，可以用来清洗掉铁器表面的铁锈，故D正确；
故答案为C。
5．C
【详解】A．G→E羰基转化为羟基，发生了加成反应，A错误；
B．E分子中含有多个饱和碳原子，所有碳原子不可能在同一平面内，B错误；
C．化合物G分子中氢原子含有6类，其一卤代物有6种，C正确；
D．G分子不含有羟基或羧基，与钠不反应，E含有羟基，和钠反应，G、E分子中均含有苯环和酯基，均能与H2、NaOH溶液反应，G含有羰基，E含有羟基，均与酸性KMnO4溶液反应，D错误；
答案选C。
6．C
【详解】A. 由图知，分子式为C18H18O2，A错误；
B. 烃只由C和H元素组成，该有机物含C、H和O三种元素，不属于芳香烃，B错误；
C. 苯环上2个氯原子处于邻位时有2种结构、苯环上2个氯原子处于间位时有3种结构、苯环上2个氯原子处于对位时有1种结构，故苯环上的二氯代物有6种，C正确；
D. 含碳碳双键能发生加成、加聚反应、含酯基故能发生水解，酯的水解反应属于取代、但不含羧基不含羟基故不能发生酯化反应，D错误；
答案为C。
7． 对甲基苯甲酸 C15H14O 取代反应 羟基、羧基 13
【分析】根据流程，有机物A发生取代反应生成有机物B，根据有机物B的分子式和有机物A的结构可知，有机物B的结构为；有机物B发生已知条件①的反应生成有机物C，有机物C发生已知条件②的反应生成有机物D，根据有机物D的分子式可知，有机物D的结构为，有机物D发生缩聚反应生成有机物E，据此分析。
【详解】(1)根据有机物A的结构，有机物A的名称为对甲基苯甲酸；根据有机物C的结构，有机物C的分子式为C15H14O；
(2)根据分析，有机物B生成有机物C的反应为取代反应，反应过程中B中的Cl被取代；根据有机物B的分子式和A的结构，有机物B的结构式为；
(3)由已知条件②可知，有机物D为，其官能团为羧基和羟基；有机物D反应生成有机物E的反应方程式为；
(4)能与FeCl3显色的为酚羟基，能发生银镜反应的为醛基，故符合条件从同分异构体有13种，其中符合核磁共振氢谱有5组峰，且峰的面积之比为1：2：2：2：1的有机物为；
(5)根据反应流程及所给条件，由甲酸反应生成目标化合物的合成流程为。
8．(1)苯
(2) 醚键、羰基 取代反应
(3)
(4)ac
(5)+NaHCO3→+H2O+CO2↑
(6)、
(7)
【分析】由A→B的历程可看出为一个开环取代反应，所以A为，由信息①可知C的结构中有-NO2，B发生硝化反应生成C：，后面D、E、F、G分别发生取代反应得以转化，据此可分析解答。
(1)
A→B为开环取代反应，A为，化学名称为苯；
(2)
H：中所含官能团为醚键、羰基；转化为是-CH3取代-Cl的取代反应；
(3)
据分析可知C的结构简式为；
(4)
D：的结构中含有氨基，可被氧化发生氧化反应，含有羧基可与醇发生酯化反应，a选项正确；1molD中的苯环最多可与3molH2发生加成反应，b选项错误；D中既有羧基又有氨基，所以具有两性，c选项正确；答案选ac；
(5)
根据酸性强弱-COOH>H2CO3>苯酚>HCO，故反应方程式为+NaHCO3→+H2O+CO2↑
(6)
根据B的结构特点可知X的不饱和度与其相同均为6，根据X的性质可知其结构单元中含有(有3个不饱和度)、-COOH(有1个不饱和度)，还剩下2个C和1个不饱和度说明含有碳碳双键，则根据苯环上只有两种H可知结构简式可能为、；
(7)
甲苯依次发生氧化反应、取代反应、取代反应制得最终产物，反应过程为。
9．(1) 1，3-二氯丙烷 NaOH的水溶液，加热
(2) +O2 +2H2O
(3) (酚)羟基、羧基 取代反应
(4)
(5)
(6)
【分析】A到B发生氯代烃的水解得到B，B发生氧化反应得到C，C与银氨溶液发生反应得到D，根据F的结构可知E为，E水解得到F，F脱去1个羧基得到G，G与乙醇发生酯化（取代）反应得到H。
(1)
根据A的结构可知A的名称为：1，3-二氯丙烷；A到B发生氯代烃的水解得到B，试剂和条件为：NaOH的水溶液，加热；
(2)
B发生氧化反应得到C，化学方程式为： +O2 +2H2O；
(3)
根据F的结构简式可知F中含氧的官能团为：(酚)羟基、羧基；根据分析，G与乙醇发生酯化（取代）反应得到H，故 G→H 的反应类型是：取代反应；
(4)
G中含有酚羟基，酚羟基的邻位和对位可以被溴原子取代，G中含双键，可以与溴单质发生加成反应，化学方程式为：；
(5)
G的同分异构体：苯环上只有两个取代基；能发生银镜反应、能与碳酸氢钠溶液反应、能与氯化铁溶液发生显色反应，说明羟基直接连在苯环上，并且含醛基和羧基；核磁共振氢谱有六组峰、峰面积之比为1：1：1：1：2：2，满足条件的G的同分异构体的结构简式为：；
(6)
丙醇氧化为丙醛，丙醛与反应得到，脱去一个CO2得到产物，故合成路线为：。
10．(1) 乙酸 C8H10O
(2)取代反应
(3)CH3COClH2C=C=O+HCl
(4) 碳酸钠 乙醇
(5) 22 （对异丙基苯酚）
(6)CH3COCH2COOC2H5
【分析】由A的分子式及信息①，可确定A为CH3COOH，A与SOCl2发生取代反应，生成的B为CH3COCl，C为CH2=C=O；由E的结构简式及D的分子式，可确定D为CH3COCH=C=O；由信息②可确定F为。
(1)
由分析知，物质A的名称为乙酸；H的结构简式为，分子中含有8个C原子、1个O原子，不饱和度为4，则分子式是C8H10O。答案为：乙酸；C8H10O；
(2)
在SOCl2的作用下，CH3COOH→CH3COCl，则A→B的反应类型为取代反应。答案为：取代反应；
(3)
B为CH3COCl，C为H2C=C=O，则反应同时生成HCl，化学方程式为CH3COClH2C=C=O+HCl。答案为：CH3COClH2C=C=O+HCl；
(4)
从表格中的数据可知，产率最高为95%，由此可确定对应的条件，应选择碳酸钠作为催化剂，乙醇作为溶剂。答案为：碳酸钠；乙醇；
(5)
H的一种同系物X比H多一个C原子，则X含有苯环、酚-OH、另外还含有3个C原子的烃基，此烃基可能为丙基、异丙基、1个甲基和1个乙基、3个甲基，对应的同分异构体数目分别有3种(邻、间、对)、3种(邻、间、对)、10种、6种，其同分异构体可能的结构共有22种。其中核磁共振氢谱中吸收峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为（对异丙基苯酚）。答案：22；（对异丙基苯酚）；
(6)
由CH3COCH2COOC2H5和CH3CH2CH2CHO合成3-甲基-5-正丙基苯酚 ，先依据信息②，制得，再依据题给流程中F→G→H的信息，便可获得目标有机物。合成路线为CH3COCH2COOC2H5 。答案：CH3COCH2COOC2H5 。
【点睛】合成有机物时，应先分析原料有机物与目标有机物的异同点，然后借助题给信息及题给流程进行合成。
11．(1)氟原子、醛基
(2)邻氟苯甲酸
(3)取代反应
(4)
(5)+ +HBr
(6)6
(7)
【分析】A被氧化为B，B为邻氟苯甲酸；B中羧基的-OH被氯原子取代生成C，C生成D，D中-NH2的一个氢原子被取代生成E，E中与氨基相连的支链上的溴原子被取代生成F，F得到W。
（1）
A具有的官能团名称是氟原子、醛基；
（2）
A中醛基在催化剂作用下被氧气氧化为羧基得到B，B名称为邻氟苯甲酸；
（3）
反应②为B中羧基的-OH被氯原子取代的反应，反应类型为取代反应；
（4）
结合DE结构简式可知，反应④D中-NH2的一个氢原子被取代，Y的结构简式为；
（5）
比较EF结构可知，反应⑤为E中与氨基相连的支链上的溴原子被取代的反应，反应为+ +HBr；
（6）
C的某同系物Z的分子式为C8 H6CIFO，则比C多1个碳原子，满足下列条件：
①核磁共振氢谱图显示有6种不同化学环境的氢原子，即有6种不同的氢原子；
②苯环上有两个取代基且能与FeCl3溶液发生显色反应，则含酚羟基；
③除苯环外不含其他环；
含有取代基一个-OH，另一个为-CH=CClF或-CCl=CHF或-CF=CHCl，有3种情况，每种情况存在邻、间2种情况（若在对位不符合6种不同化学环境的氢原子），故共6种情况；
（7）
甲苯为主要原料设计合成，根据已知反应原理可以首先得到，则需要把甲苯转化为苯甲酸，苯甲酸发生取代反应生成；故反应路线为：
。
12．(1) 对苯二甲酸 浓硫酸、加热
(2)中和HCl，促使平衡正向移动
(3) 碳碳三键和羟基 加成反应
(4) +2HCl +2H2O
(5)
(6) 12
【分析】由题干合成流程图信息可知，由B的分子式结合A到B的转化条件可知，B的结构简式为： ，由D的分子式结合C的结构简式和C到D的转化条件可知，D的结构简式为： ，由E的分子式结合信息i可知，E的结构简式为： ，由E到F、F到G的转化条件并结合G的分子式可知，F的结构简式为： ，G的结构简式为： ，由H的分子式以及塔米巴罗汀的结构简式并结合D和G的结构简式、信息ii可知，H的结构简式为： ，(6)由题干信息已知B的分子式为：C10H10O4，不饱和度为：=6，则其满足条件①苯环上有两个取代基；②1mol该同分异构体与1molNa2CO3反应生成1molCO2，分子中含有2个羧基，则两个取代基有：-COOH、-CH2CH2COOH；-COOH、-CH(CH3)COOH；-CH2COOH、-CH2COOH；-CH3、-CH(COOH)2四组，每组又有邻间对三种位置关系，则符合条件B的同分异构体有4×3=12种，据此分析解题。
（1）
由题干信息中A的结构简式可知，A的化学名称是对苯二甲酸，A→B是酯化反应，则反应条件为浓硫酸、加热，故答案为：对苯二甲酸；浓硫酸、加热；
（2）
由分析可知，C→D即 转化为 和HCl，已知反应为可逆反应，故可推测N(C2H5)3(一种有机碱)所起的作用为中和HCl，促使平衡正向移动，故答案为：中和HCl，促使平衡正向移动；
（3）
由分析可知，E的结构简式为 ，则其中所含官能团的名称为碳碳三键和羟基，E→F即 和H2发生加成反应得到 ，该反应的反应类型为加成反应，故答案为：碳碳三键和羟基；加成反应；
（4）
由分析可知，F→G即 转化为 ，该反应的反应方程式为+2HCl +2H2O，故答案为：+2HCl +2H2O；
（5）
由分析可知，H的结构简式为 ，故答案为： ；
（6）
由题干信息已知B的分子式为：C10H10O4，不饱和度为：=6，则其满足条件①苯环上有两个取代基；②1mol该同分异构体与1molNa2CO3反应生成1molCO2，分子中含有2个羧基，则两个取代基有：-COOH、-CH2CH2COOH；-COOH、-CH(CH3)COOH；-CH2COOH、-CH2COOH；-CH3、-CH(COOH)2四组，每组又有邻间对三种位置关系，则符合条件B的同分异构体有4×3=12种，其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为3：2：2：2：1的结构简式为： ，故答案为：12；。
13．(1)酚羟基、醚键、醛基
(2) 取代反应
(3)银氨溶液、水浴加热
(4)3
(5)+HI+CH3I
(6)10
(7)CHCl2-CHCl2HOOC-COOH+
【解析】（1）
A中官能团名称为酚羟基、醚键、醛基；
（2）
反应③中C上酚羟基的H原子与Br原子结合，反应的类型为取代反应，E上的羧基和氨基发生取代反应生成罗氟司特，则化合物M的结构简式为；
（3）
反应④为醛基被氧化为羧基，所需的试剂和条件为银氨溶液、水浴加热；
（4）
卤代烃可在NaOH水溶液下发生水解反应，1molCHClF2能消耗3molNaOH；
（5）
B发生已知反应+HI+RI，反应生成C的化学方程式为+HI+CH3I；
（6）
①W与FeCl3溶液能发生显色反应说明含有酚羟基；②W能发生银镜反应说明含有醛基；③在加热条件下，lmolW与足量NaOH溶液完全反应时，消耗3molNaOH，酚羟基消耗1molNaOH，则满足此结构可消耗2mol；满足条件的W的结构有、、共10种；
（7）
由逆推法，由中的氨基和HOOC-COOH反应得到，CHCl2-CHCl2先与NaOH水溶液发生水解反应得到CH(OH)2-CH(OH)2，由已知反应+H2O，可直接得到HOOC-COOH，合成路线：CHCl2-CHCl2HOOC-COOH+。
14． 丙酮 羟基、羰基(酮基) 浓硫酸/加热 +(CH3CO)2O⟶+CH3COOH或2+(CH3CO)2O⟶2+2H2O 加成反应
【分析】根据信息②可知与有机物发生醛酮的加成反应，所以推出有机物为酮类物质丙酮，生成物质B中含有醇羟基，经过消去反应②生成物质C，与乙酸酐发生取代反应生成，分析信息③可知在条件下生成，所以物质F为，F与碳酸二乙酯生成G，物质C和物质G最终生成苄内酮香豆素(H)。
【详解】（1）根据信息②可知与有机物发生醛酮的加成反应，再根据信息①有机物上的氢原子化学环境完全相同，可推知X为丙酮，观察B的结构简式可知B中含有羟基和羰基(酮基)，故答案为：丙酮；羰基(酮基)；
（2）反应②为物质B中羟基发生消去反应，条件为浓硫酸/加热，故答案为：浓硫酸/加热；
（3）与乙酸酐发生取代反应生成，所以反应③的化学方程式为
+(CH3CO)2O⟶+CH3COOH或2+(CH3CO)2O⟶2+2H2O，故答案为：+(CH3CO)2O⟶+CH3COOH或2+(CH3CO)2O⟶2+2H2O；
（4）分析信息③可知在条件下生成，C和G反应之后与C中的碳碳双键加成而得，故答案为：；加成反应；
（5）E的结构简式为，J为E的同分异构体，需要满足①能发生银镜反应②能发生水解反应，可推知J中含有和，又需要满足③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为，所以J的结构简式为，故答案为：；
（6）参照信息②，先将与发生加成反应，、生成，再用弱氧化剂新制悬浊液，将醛基氧化成羧酸钠，再酸化可得，最后将醇羟基消去可得目标产物，所以合成路线为，故答案为。
15． 苯甲醛 +BrCH2CH2Br+2HBr 取代反应 醚键、酯基 3 还原剂的种类 支链中C原子数
【分析】根据已知+R3-NH2 ，明显看出，A中含有C=O，因此的上一部分是X，下一部分是A，X使苯甲醛中C=O断裂生成，可推断出X为；
【详解】(1)A为苯环上连接一个醛基，并且支链上只有一个C，因此为苯甲醛；
(2)根据分析可知X的结构简式为；
(3) +BrCH2CH2Br+2HBr
(4) 由生成的反应方程式为+，反应类型为取代反应；E为，其中含氧官能团为醚键、酯基；
(5) 中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为3个，分别为；
(6) 芳香族化合物是的同系物；的分子式为；符合条件的有四种，分别为：、、、；其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为，结构简式为；
(7)从表中可以看出实验探究了还原剂的种类和支链中C原子数对产率的影响。
16． C2H5MgBr 1，2-二溴乙烷 消去反应 BC
【分析】由HPVA，为烯烃加聚反应，故可知 H 为，F与 H互为同分异构体，F为，官能团名称醚键。H由 E消去 H2O得到，由H 结构可知 E 为，进而推出 D：，D 在 NaOH醇溶液中反应得 G，故 G：，AB，可知B：；BC，可知 C： H3CCH2MgBr，F 为，与 C反应，根据已知条件推产物 M：CH3CH2CH2CH2OH，MN，为醇的氧化变成醛的过程，N：CH3CH2CH2CHO，以此解答。
【详解】(1)由分析可知，C的分子式为为C2H5MgBr，D为，系统命名法命名为1，2-二溴乙烷；故答案为：C2H5MgBr；1，2-二溴乙烷；
(2)F与H互为同分异构体，F的核磁共振氢谱只有一组峰，则F中只有一种环境的氢原子，H 为，则F为，故答案为：；
(3)D 在 NaOH醇溶液中反应得 G，因此DG为卤代烃消去 HBr的反应，故答案为：消去反应；
(4)N为CH3CH2CH2CHO，根据元素守恒，可写出方程式（即聚乙烯醇缩丁醛反应）： ，故答案为： ；
(5)A．PVB为高分子聚合物，聚合物 n未知，六元环数目也未知，故A错误；
B．M为CH3CH2CH2CH2OH，属于醇类的同分异构体只有CH3CH(OH)CH2CH3、CH3CH(CH2OH)CH3、三种，故B正确；
C．PVA和PVB都是通过聚合反应得到，属于有机高分子化合物，故C正确；
故答案为：BC；
(6)由物质K满足的条件可知，K的分子式比CH3CH2CH2CHO多了一个CH2；含羰基，但是没有醛基；有两种环境的氢原子，个数比为3∶2 ；满足上述要求的物质K的结构为 ，故答案为：；
(7) 与水发生加成反应生成 ，通过氧化反应将羟基变成羰基生成 ， 通过已知反应类型生成 ，再通过消去反应即可得到目标产物，流程图为：，故答案为：。
17． 对二甲苯 氧化反应 CH3OH/浓硫酸、加热 酯基 10 或 吸收反应产生的HCl，提高反应转化率 反应速率较慢
【分析】根据合成路线可知，A被酸性高锰酸钾氧化，苯环上的两个甲基被氧化为羧基生成B，结合F的结构简式和分子式可确定B为，B经过反应I生成C，可看出发生的是酯化反应，C与氨气再发生取代反应生成D，D在次氯酸钠作用下生成E，最后F与E根据给定的合成方法得到PPTA，据此分析解答。
【详解】根据上述分析可知，
(1)根据有机物A的结构简式可知，其化学名称是对二甲苯；A→B是酸性高锰酸钾氧化甲基的过程，其反应类型属于氧化反应，故答案为：对二甲苯；氧化反应；
(2)根据上述分析可知B的结构简式为；
(3)反应1属于酯化反应，根据所得到的的C的结构简式可知，所需反应试剂为甲醇，浓硫酸作催化剂在加热条件下进行；得到的C中官能团名称是酯基，故答案为：CH3OH/浓硫酸、加热；酯基；
(4)C→D为取代反应，其化学方程式为；
(5)有机物M是E的同系物，相对分子质量比E大14，则M比E多一个“CH2”，则M的结构简式可分如下情况讨论：①苯环上有一个取代基时，其结构简式为1种；②苯环上有2个取代基时，可分为邻间对位3种排列方式，如下（数字代表氨基）；③苯环上有3个取代基时，可先将2个氨基定好，再动甲基的位置，其结构简式可分类如下（数字代表甲基的位置序号）：、、，共计6种，综上所述，符合条件的M的同分异构体种类有：1+3+6=10种；其中核磁共振氢谱呈现4组峰、峰面积之比为4：3：2：1的结构简式为或；
(6)根据合成原理及平衡移动的原理可得出，加入吡啶可吸收反应产生的HCl，提高反应转化率；低温反应速率较慢，这是不利的一面，故答案为：吸收反应产生的HCl，提高反应转化率；反应速率较慢。
18． 羰基 还原反应 2 (或、、)
【分析】AB中有相同官能团可知，A经氧化得到B，B经过信息Ⅱ的反应得到C，C经过信息Ⅲ反应得到D，据此解题。
【详解】(1)化合物A中含氧官能团的名称是：羰基；⑦的反应类型为：还原反应；
故答案为：羰基；还原反应。
(2)由已知信息，B中必含有两个碳基，结合E的结构，可推知B为；
故答案为：。
(3)结合E的结构简式，反应②是对B分子的左下角的羰基进行保护，依据C的分子式和已知信息II，可知C为，由B生成C方程式为：；
故答案为：。
(4) 标*的碳为H中的手性碳原子；
故答案为：2。
(5)X分子中有苯环、酚羟基和酯基，由水解产物的核磁共振氢谱信息知，X的结构有、、、；
故答案为：(或、、)。
(6)先进行如下逆推：
故可设计下列合成路线： ；
故答案为：。
19． 4—苯基丁羧 酯基、溴原子 取代反应 或 +Br2 +HBr 2 C CH3COOHBrCH2COOH HOOCCH2NHCH2COOH
【分析】有机物在转化过程中碳链结构不变，根据E结构简式，结合A的分子式，可知A结构简式是，A与NaOH水溶液共热，发生水解反应产生B：，B与酸性KMnO4溶液反应，醇羟基被氧化变为羧基，产生C：，C与Br2在红磷存在条件下发生羧基邻位C原子上的取代反应产生D：，D与C2H5OH在催化剂存在条件下加热，发生酯化反应产生E，E与内氨酸在一定条件下发生Br原子上的取代反应产生F。
【详解】根据上述分析可知：A是，B是，C是，D是。
(1)C结构简式是，名称为4-苯基丁酸；E结构简式是，分子中含有的官能团为酯基、溴原子；
(2)A是，A与NaOH的水溶液共热，发生取代反应产生B：，该反应的类型为取代反应；
(3)C是，C与Br2在红磷存在条件下发生羧基邻位C原子上的取代反应产生D：，则C→D反应的化学方程式为：+Br2 +HBr；
连有四个不同的原子或基团的碳原子为手性碳原子， F结构简式是，F分子中含有的手性碳原子是2个，用※标注为；
(4)B结构简式是，其同分异构体符合条件：含有两个取代基，遇FeCl3发生显色反应，说明其中有一个取代基为酚羟基，则另一个取代基可能结构为：—CH2CH2CH2CH3、、、，共四种不同结构，该取代基与—OH在苯环上的相对位置有邻、间、对三种，故B的符合条件的同分异构体种类数目为4×3=12种，故合理选项是C；
(5)CH3COOH与Br2在少量红磷存在时发生取代反应产生BrCH2COOH，BrCH2COOH与甘氨酸在吡啶、H+条件下反应变为HOOCCH2NHCH2COOH，HOOCCH2NHCH2COOH与HOCH2CH2OH在催化剂存在条件下发生酯化反应产生，故该反应的流程图为：CH3COOHBrCH2COOH HOOCCH2NHCH2COOH 。
20． 8 苯甲醇 NaOH/H2O,加热 +2NaOH+2NaBr 、 CH3CH2ICH3CH2MgI
【详解】(1)由A的结构简式可知：苯环上的所有C原子共平面，羰基上的两个碳原子也可能共面，所以有机化合物A最多有8个C原子共面，故答案为：8；
(2)H的分子式为，I的分子式为，醛基被还原为醇羟基，结合图中各化合物之间的转化关系可知I的结构式为：，I的名称为：苯甲醇，故答案为：苯甲醇；
(3)由图示转化关系可知，D转化为E属于卤代烃的水解或取代反应生成醇，则其反应条件为：NaOH水溶液，加热；其反应的化学方程式为：+2NaOH+2NaBr，故答案为：NaOH/ H2O，加热；+2NaOH+2NaBr；
(4)F为有机物E与酸性高锰酸钾发生氧化反应得来，E是由D发生取代反应而得来，故从D可推出E，再由E可得知F的结构简式为：；与F互为同分异构体的化合物具有相同官能团且满足：①与FeCl3溶液不显色则不属于酚类而属于醇，②峰面积之比为2：2：2：2：1：1，则有6种不同化学环境的氢，故 其结构简式为：、，故答案为：；、；
(5)CH3CH2I与Mg在一定条件下发生反应生成成有机镁CH3CH2MgI，参照已知反应中A生成B，E生成F，最后羟基与羧基在浓硫酸的作用下发生酯化反应可得目标化合物；则合成路线入下：CH3CH2ICH3CH2MgI
21． 氯原子 取代反应 2+O22+2H2O 18
【分析】根据肉桂硫胺结构简式及A生成B的反应条件知，A为，B为，根据B、C分子式知B发生水解反应生成C为，C发生氧化反应生成D为，E发生信息中的反应生成F，则E中含有羧基，D发生取代反应生成E为，F为，F、H发生取代反应生成肉桂硫胺，根据肉桂硫胺结构简式及H分子式知，H为，G发生取代反应生成H，根据G分子式知G为。
（5）由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺，乙酸发生取代反应生成乙酰氯，苯和硝酸发生取代反应生成硝基苯，硝基苯被还原生成苯胺，苯胺和乙酰氯发生取代反应生成。
【详解】(1)芳香烃A的结构简式为。故答案为：；
(2)B为，含有的官能团：氯原子；B中氯原子水解生成C，B反应生成C的反应类型是取代反应。故答案为：氯原子；取代反应；
(3)有机物D为，加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀。C为，反应生成D的化学方程式为2+O22+2H2O。故答案为：2+O22+2H2O；
(4)E反式结构简式为；F为，苯环上所有原子共平面、-CH=CH－中所有原子共平面、-COCl中所有原子共平面，单键可以旋转，最多有18个原子共平面。故答案为：；18；
(5)有机物E是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸，J是E的同分异构体，符合下列条件的J①J是二取代的芳香族化合物，②核磁共振氢谱显示J苯环上有两种化学环境的氢，说明在对位有两个取代基，③J可水解，水解产物遇到FeCl3溶液显紫色，说明含有酯基且为某酸苯酯，J为；故答案为：；
(6)由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺，乙酸发生取代反应生成乙酰氯，苯和硝酸发生取代反应生成硝基苯，硝基苯被还原生成苯胺，苯胺和乙酰氯发生取代反应生成，其合成路线为：。
故答案为： 。
【点睛】本题考查有机物推断和合成，侧重考查分析、推断及信息的获取和灵活运用能力，解题关键：正确推断各物质结构简式、明确题给信息中断键和成键方式，难点(6)由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺，参照上述I的合成路线和III 的信息，进行知识迁移，采用逆向思维方法进行合成路线设计。
22． 1，2−二氯乙烷 碘原子、碳碳双键 C12H14O 还原反应 加料温度 反应溶剂 氯化铝的用量
【分析】A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成W；
(1)该分子中含有2个碳原子，氯原子位于1、2号碳原子上；
(2)E中含有的官能团是醚键、碳碳双键、羰基、碘原子、酚羟基；
(3)根据结构简式确定分子式；B分子去掉氧原子生成C；
(4)对比表中数据不同点确定实验筛选条件；还可以利用氯化铝量的不同探究氯化铝对D产率的影响；
(5)M为A的同分异构体，M符合下列条件：
①除苯环外不含其他环；
②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2；
③l mol M只能与1 molNaOH反应，说明含有1个酚羟基；
根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键；
(6)以 、CH3I和SOCl2为基本原料合成 ，可由 和SOCl2发生取代反应得到， 可由 发生氧化反应得到， 可由 和CH3I发生取代反应得到。
【详解】A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成W；
(1)该分子中含有2个碳原子，氯原子位于1、2号碳原子上，所以其名称是1，2−二氯乙烷；
(2)E中含有的官能团是醚键、碳碳双键、羰基、碘原子、酚羟基，所以不含氧官能团为碘原子和碳碳双键；
(3)根据结构简式确定分子式为C12H14O；B分子去掉氧原子生成C，该反应为还原反应；
(4)对比表中数据不同点确定实验筛选条件是加料温度和反应溶剂；还可以利用氯化铝量的不同探究氯化铝对D产率的影响；
(5)M为A的同分异构体，M符合下列条件：
①除苯环外不含其他环；
②有四种不同化学环境的氢，个数比为1:1:2:2；
③l mol M只能与1 molNaOH反应，说明含有1个酚羟基；
根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键，
则符合条件的结构简式为： ；
(6)以 、CH3I和SOCl2为基本原料合成， 可由和SOCl2发生取代反应得到， 可由 发生氧化反应得到， 可由 和CH3I发生取代反应得到，其合成路线为：。
23． 焦炭 对二甲苯（或1,4-二甲苯） +2CH3OH+2H2O 酯基 取代反应 CH3OHCH3Cl
【分析】采用逆推法，D中应该含有2个酯基，即，反应①的条件是乙醇，因此不难猜出这是一个酯化反应，C为对二苯甲酸，结合B的分子式以及其不饱和度，B只能是对二甲苯，从B到C的反应条件是酸性高锰酸钾溶液，固体A是煤干馏得到的，因此为焦炭，再来看下线，F脱水的产物其实是两个酸酐，因此F中必然有四个羧基，则E就是1,2,4,5-四甲苯，据此来分析本题即可。
【详解】（1）固体A是焦炭，B的化学名称为对二甲苯（或1,4-二甲苯）
（2）反应①即酯化反应，方程式为+2CH3OH+2H2O；
（3）D中官能团的名称为酯基，注意苯环不是官能团；
（4）E是1,2,4,5-四甲苯，其分子式为，根据分析，F的结构简式为；
（5）根据给出的条件，X应该含有两个酯基，并且是由酚羟基形成的酯，再结合其有4种等效氢，因此符合条件的X的结构简式为 ；
（6）甲苯只有一个侧链，而产物有两个侧链，因此要先用已知信息中的反应引入一个侧链，再用酸性高锰酸钾溶液将侧链氧化为羧基，再进行酯化反应即可， 因此合成路线为CH3OHCH3Cl。
贵州高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-11合成有机高分子化合物，有机合成的综合应用
一、单选题
1．（2022·贵州遵义·统考三模）下列有关有机物的说法中，正确的是
A．聚乙烯()是纯净物
B．四苯乙烯(如上图)中所有原子不可能共面
C．我国科学家用CO2合成了淀粉，此淀粉是天然高分子化合物
D．C4H10O有7种同分异构体
2．（2022·贵州遵义·统考二模）一种代号为AZD5438的化合物能够对一些癌症起到显著的抑制作用。AZD5438的结构如图所示。则下列说法中不正确的是
A．AZD5438的分子式为C18H21O2N5S
B．AZD5438苯环上的一溴代物有2种
C．AZD5438可以与10 mol H2发生加成反应
D．AZD5438一定有6个C原子是共面的
3．（2021·贵州毕节·统考二模）中药葛根可合成药物M，其结构如图所示，下列叙述正确的是
A．M中含有三种官能团
B．M的分子式为C12H12O6
C．1molM最多与4mol金属Na反应
D．M能发生取代、加成、消去反应
4．（2021·贵州遵义·统考一模）研究表明，柠檬酸是需氧生物体内普遍存在的一种代谢中间体。柠檬酸的结构简式如图，关于柠檬酸的说法中不正确的是
A．柠檬酸的分子式是C6H8O7
B．柠檬酸中有2种不同的含氧官能团
C．1 mol柠檬酸能够和4 mol NaOH发生反应
D．柠檬酸可以用来清洗掉铁器表面的铁锈
5．（2021·贵州六盘水·统考一模）有机物E具有抗肿瘤镇痉等生物活性，它的一种合成方法的最后一步如图，下列说法正确的是
A．G→E发生了水解反应
B．E分子中所有碳原子一定在同一平面内
C．化合物G的一卤代物有6种
D．G、E均能与H2、Na、NaOH、酸性KMnO4溶液反应
6．（2020·贵州铜仁·二模）某有机物是光电材料的合成原料,其结构简式如下图所示，下列有关该有机物的说法正确的是
A．分子式为C18H20O2
B．属于芳香烃
C．苯环上的二氯代物有6种
D．能发生加成、取代、加聚、水解及酯化等反应
二、有机推断题
7．（2021·贵州毕节·统考二模）某高分子化合物E的合成路线如图所示：
已知：
①
②
回答下列问题：
(1)有机物A的名称为___________，C的分子式为___________。
(2)由B生成C的反应类型为___________。B的结构简式为___________。
(3)D中所含官能团名称为___________。由D生成E的化学方程式___________。
(4)X是A的同分异构体，满足下列条件的X的结构有___________种(不考虑立体异构)：
①分子结构中含有苯环 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰的面积之比为1：2：2：2：1的是___________。(写结构简式)
(5)利用已知信息设计由甲酸(和苯()为原料，制备合成路线(无机试剂任选)___________。
8．（2022·贵州遵义·统考三模）化合物H是合成雌酮激素的中间体，其中-种合成路线如下所示：
已知：
①
②RCOOHRCOCl
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)H中的官能团名称为_______；G到H的反应类型为_______。
(3)C的结构简式为_______。
(4)下列有关有机物D的说法正确的是_______。
a.能发生酯化反应也能发生氧化反应
b.1mol的D最多可与4molH2发生反应
c.既有酸性又有碱性
(5)写出E与碳酸氢钠溶液反应的化学方程式_______。
(6)X为B的同系物，其相对分子质量比B小14，写出满足如下条件的X的同分异构体的结构简式_______(不考虑立体异构)。
①遇FeCl3溶液发生显色反应；
②苯环上只有2种氢；
③能与碳酸钠溶液反应产生气体。
(7)根据上述路线中的相关知识，以甲苯为主要原料制备，写出合成路线_______(其他试剂任选)。
9．（2022·贵州铜仁·统考二模）咖啡酸乙酯(H)具有抗炎作用且有治疗自身免疫性疾病的潜力，其合成路线如下图所示：
已知：R-CHO+
回答下列问题：
(1)A的名称为___________； A→B所需反应条件和试剂为____。
(2)写出B→C的反应方程式___________。
(3)F中含氧官能团的名称是___________；G→H 的反应类型是___________。
(4)G与足量的浓溴水反应的化学方程式为___________。
(5)写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式___________。
①苯环上只有两个取代基；
②能发生银镜反应、能与碳酸氢钠溶液反应、能与氯化铁溶液发生显色反应；
③核磁共振氢谱有六组峰、峰面积之比为1：1：1：1：2：2。
(6)参考题中路线，设计以1-丙醇和丙二酸为原料合成CH3CH2CH=CHCOOH的路线流程图____ (无机试剂任选)。
10．（2022·贵州遵义·统考二模）物质H是一种重要的精细化工原料和有机合成中间体。其合成方法如图所示。
已知：
①R-CH2-COOH R-CH2-COCl
②CH3COCH2COOC2H5+R-CHO
回答下列问题。
(1)物质A的名称___________。H的分子式是___________。
(2)A→B的反应类型为___________。
(3)B→C的反应方程式为___________。
(4)下表研究了E→F的反应过程中某些因素对反应的影响。
试剂用量：E：0.04 mol；乙醛：0.03 mol；碱催化剂：0.02 mol；有机溶剂：30 mL
反应温度/℃
碱催化剂
有机溶剂
产率/%
80
哌啶
乙醇
47
80
甲醇钠
乙醇
40
100
叔丁醇钾
叔丁醇
41
80
碳酸钠
乙腈
89
80
碳酸钾
乙腈
78
80
碳酸钠
乙醇
95
从表格中的数据可知，在E→F的反应中，应选择___________作为催化剂，___________作为溶剂。
(5)H的一种同系物X比H多一个C原子，则X可能的结构有___________种。其中核磁共振氢谱中吸收峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为___________。
(6)根据题中所给信息，设计一个由物质E和正丁醛合成3-甲基-5-正丙基苯酚的路线_______。
11．（2022·贵州·统考模拟预测）有机物W是一种抗失眠药，W的一种合成路线如下图所示。
已知：
回答下列问题：
(1)A具有的官能团名称是_______。
(2)B的化学名称是_______。
(3)反应②的反应类型为_______。
(4)反应④中，Y的结构简式为_______。
(5)写出反应⑤的化学方程式：_______。
(6)C的某同系物Z的分子式为C8 H6CIFO，满足下列条件的化合物Z的同分异构体有_______种(不考虑空间异构)。
①核磁共振氢谱图显示有6种不同化学环境的氢原子
②苯环上有两个取代基且能与FeCl3溶液发生显色反应
③除苯环外不含其他环
(7)以甲苯为主要原料设计合成 的合成路线(有机溶剂和无机试剂任选) _______。
12．（2022·贵州贵阳·一模）他米巴罗汀是可用作急性髓性白血病、脊髓发育不良、小儿实体瘤等多种疾病治疗的药物，其合成路线如图所示：
已知：
i.R-C≡CH+(R1、R2、R3代表烃基)
ii. +RCl+HCl
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________。A→B的反应条件为___________。
(2)C→D的反应为可逆反应，推测N(C2H5)3(一种有机碱)所起的作用为___________。
(3)E中所含官能团的名称为___________，E→F的反应类型为___________。
(4)F→G的反应方程式为___________。
(5)H的结构简式为___________。
(6)满足下列条件的B的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为3：2：2：2：1的结构简式为___________。
①苯环上有两个取代基；
②1mol该同分异构体与1molNa2CO3反应生成1molCO2。
13．（2022·贵州毕节·统考二模）药物罗氟司特是磷酸二酯酶-4 (PDE-4) 抑制剂，可用于治疗慢性阻塞性肺炎，其合成路线如下：
已知：+HI+RI
+H2O
回答下列问题：
(1)A中官能团名称为___________。
(2)反应③的类型为________，化合物M的结构简式为________。
(3)反应④所需的试剂和条件为___________。
(4)1molCHClF2与足量的NaOH溶液在加热条件下充分反应能消耗_______mol NaOH。
(5)写出由B反应生成C的化学方程式为___________。
(6)W是A的同分异构体，同时满足下列条件的W的结构有_____种。
①W与FeCl3溶液能发生显色反应；
②W能发生银镜反应；
③在加热条件下，lmolW与足量NaOH溶液完全反应时，消耗3molNaOH。
(7)利用题中信息，以CHCl2-CHCl2和合成，____________。
14．（2021·贵州·统考二模）苄丙酮香豆素(H)可用作抗凝血药．其合成路线如图所示(部分反应条件略去)。
已知：①有机物上的氢原子化学环境完全相同
②+(可以是H原子)
③
回答下列问题：
(1)有机物X的名称是_____________，B中所含官能团的名称是_________．
(2)反应②的试剂和条件为__________．
(3)写出反应③的化学方程式________________．
(4)F的结构简式为____________，反应⑥的反应类型为_____________．
(5)化合物J是E的同分异构体，写出满足以下条件的J的结构简式___________．
①能发生银镜反应
②能发生水解反应
③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为
(6)参照苄丙酮香豆素的合成路线，设计一种以有机物A和乙醛为原料制备肉桂酸的合成路线(无机试剂任选)___________．
15．（2021·贵州·统考一模）阿瑞吡坦作为一种抗肿瘤辅助药，用于治疗化疗后引起的恶心呕吐，化合物是其合成的重要中间体，下面是化合物的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知：
+R3-NH2
回答下列问题：
(1)的化学名称是___________。
(2)的结构简式为___________。
(3)写出到的化学方程式___________。
(4)由生成的反应类型为___________；中含氧官能团的名称为___________。
(5)中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为___________。
(6)芳香族化合物是的同系物。已知：的分子式为；核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为。的结构简式为___________。
(7)对于反应：+R3-NH2
其他条件相同，改变下列条件，对反应产率的影响见下表：
实验
还原剂
产率%
1
46.3
2
硼氢化离子液体
47.6
3
硼氢化离子液体
43.1
4
硼氢化离子液体
75.8
上述实验探究了___________和___________对产率的影响。
16．（2021·贵州遵义·统考一模）有机物A是含2个碳原子的不饱和烃，并是裂解气的主要成分之一。化合物PVB常用作安全玻璃的夹层，下面是用A为原料合成高分子化合物PVB的路线：
已知：
(1)C的分子式为_________ ，用系统命名法命名D，其名称为________ 。
(2)F与H互为同分异构体，F的核磁共振氢谱只有一组峰，F的结构简式为_______ 。
(3)D→G的反应类型是_________ 。
(4)PVA与N合成PVB的化学方程式是_______________________________。
(5)下列说法正确的是______。
A．每个PVB分子中都只存在一个六元环
B．M属于醇类的同分异构体只有3中(不包括M)
C．PVA和PVB都是有机高分子材料
(6)写出符合下列条件的物质K的结构简式____________________。
①与上述N物质组成元素相同，但相对分子质量比N大14
②含羰基，不能发生银镜反应
③核磁共振氢谱为两组峰，峰面积之比为3∶2
(7)已知， 完成由苯乙烯为起始原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
_______。
17．（2021·贵州·统考一模）2020年12月，嫦娥五号成功在月球表面升起一面由高性能芳纶PPTA)纤维特制而成的五星红旗。工业上一种采用低温溶液缩聚法合成PPTA的路线如下：
已知：芳纶(PPTA)的结构简式为:
回回答下列问题：。
(1)有机物A的化学名称是___________，A→B的反应类型为___________。
(2) B的结构简式为___________。
(3)反应1所需反应试剂和反应条件是___________； C中官能团名称是___________。
(4)C→D的化学方程式为___________。
(5)有机物M是E的同系物，相对分子质量比E大14，则M有___________种同分异构体，写出其中核磁共振氢谱呈现4组峰、峰面积之比为4：3：2： 1的结构简式___________(任写一种即可)。
(6)在合成PPTA的过程中，是将E的粉末加入溶有无水LiCl和吡啶(一种有机碱)的N-甲基吡咯烷酮溶液中充分搅拌，然后加入等物质的量的，在冰水浴中搅拌反应六小时以上。试分析向其中加入吡啶的作用是___________，采用低温条件反应是为了避免产品析出，导致聚合度过低，但低温反应的劣势是___________。
18．（2021·贵州黔东南·统考模拟预测）耳壳藻内酯()能够阻滞细胞周期的进程，启动细胞自身调控蛋白的表达，诱导细胞凋亡，从而达到抗肿瘤的作用。的一种合成路线如下：
已知：I.A、B中所含官能团相同。
回答下列问题：
(1)化合物A中含氧官能团的名称是______，反应⑦的反应类型为______。
(2)化合物B的结构简式为______。
(3)反应②的化学方程式是______。
(4)耳壳藻内酯(H)中含______个手性碳原子。(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳)
(5)X是F的同分异构体，能与溶液发生显色反应，酸性条件下水解的两种产物的核磁共振氢谱均只有3组峰，且峰面积之比分别为3：2：1、3：1：1，写出一种符合上述条件的X的结构简式：______。
(6)设计以和为起始原料制备的合成路线______(无机试剂任选)。
19．（2021·贵州六盘水·统考一模）有机物F是合成某抑制肿瘤药物的中间体，其一种合成路线如图：
已知：RCH2COOH+Br2RCHBrCOOH+HBr
请回答下列问题：
(1)C的名称是___，E分子中官能团名称是__。
(2)A→B的反应类型是___；B的结构简式为__。
(3)写出C→D的化学方程式__。已知连有四个不同的原子或基团的碳原子为手性碳原子，F分子中含有手性碳原子的个数为___。
(4)在B的同分异构体中，苯环上有二个取代基，遇氯化铁溶液能发生显色反应的有___(填字母)。
A．4种 B．7种 C．12种 D．18种
(5)参照上述流程，设计以乙酸、乙二醇、甘氨酸为原料制备的合成路线：__(无机试剂自选)。
20．（2020·贵州铜仁·二模）有机物J是重要的合成材料中间体，其合成路线之一为：
已知：①R3IR3MgI
②+R3MgI
回答下列问题
（1）A分子中可能共面的碳原子最多有______个。
（2）物质I的名称______。
（3）由D→E的反应条件______，其化学方程式为______。
（4）F的结构简式为______；与F具有相同官能团且满足下列条件：
①与FeCl3溶液不显色
②峰面积之比为2:2:2:2:1:1的同分异构体的结构简式为______。
（5）参照上述合成路线，以和CH3CH2I为原料，设计制备______
21．（2020·贵州铜仁·三模）在新型冠状病毒蔓延的紧要关头，各国正在紧急公关治愈新型肺炎的药物。其中蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略，发现“肉桂硫胺”是抗击新型冠状病毒潜在用药，其合成路线如图：
相关信息如下：
Ⅰ.
Ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如BrCH2)3N(CH3)2的键线式为：
Ⅲ.RNO2RNH2
回答下列问题：
(1)芳香烃A的结构简式为_____。
(2)B中含有的官能团：_____；B反应生成C的反应类型是______。
(3)有机物D加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀。C反应生成D的化学方程式为______。
(4)E反式结构简式为_____；F最多有____个原子共平面。
(5)有机物E是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸，J是E的同分异构体，符合下列条件的J的结构简式是_____。
①J是二取代的芳香族化合物
②核磁共振氢谱显示J苯环上有两种化学环境的氢
③J可水解，水解产物遇到FeCl3溶液显紫色
(6)乙酰苯胺()是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。参照上述I的合成路线和III 的信息，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺的合成路线：____。
22．（2020·贵州黔东南·模拟预测）化合物W是合成一种抗心律失常药物的中间物质，一种合成该物质的路线如下：
（1）ClCH2CH2C1的名称是____________。
（2）E中不含氧的官能团的名称为____________。
（3）C的分子式为__________，B→C的反应类型是____________。
（4）筛选C→D的最优反应条件(各组别条件得到的D的产率不同)如下表所示：
组别
加料温度
反应溶剂
AlCl3的用量(摩尔当量)
①
-30~0℃
1 eq
②
-20~-10℃
1 eq
③
-20~-10℃
ClCH2CH2Cl
1 eq
上述实验筛选了________和________对物质D产率的影响。此外还可以进一步探究___________对物质D产率的影响。
（5）M为A的同分异构体，写出满足下列条件的M的结构简式：__________________。
①除苯环外不含其他环；②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2；③1 mol M只能与1mol NaOH反应。
（6）结合上述合成路线，写出以 、CH3I和SOCl2为基本原料合成 的路线图。(其他所需无机试剂及溶剂任选)
已知，RCOOHRCOCl。
____________________________________________________________________________________________。
23．（2020·贵州·模拟预测）聚酰亚胺是综合性能最佳的有机高分子材料之一，已广泛应用在航空、航天、微电子等领域。某聚酰亚胺的合成路线如图（部分反应条件已略去）：
已知下列信息：
①芳香族化合物B的一氯代物有两种
②
③
回答下列问题：
（1）固体A是___（写名称）；B的化学名称是___。
（2）反应①的化学方程式为___。
（3）D中官能团的名称为___；反应②的反应类型是___。
（4）E的分子式为___；已知1molF与足量的NaHCO3反应生成4molCO2，则F的结构简式是___。
（5）X与C互为同分异构体，写出同时满足下列条件的X的结构简式___。
①核磁共振氢谱显示四种不同化学环境的氢，其峰面积之比为2：2：1：1
②能与NaOH溶液反应，1molX最多消耗4molNaOH
③能发生水解反应，其水解产物之一能与FeC13溶液发生显色反应
（6）参照上述合成路线，以甲苯和甲醇为原料（无机试剂任选）设计合成 的路线___。
参考答案：
1．D
【详解】A．聚合物都是混合物，A选项错误；
B．四个苯环连接在碳碳双键的碳原子上，有可能所有原子共面，B选项错误；
C．CO2合成淀粉属于人工合成高分子，C选项错误；
D．C4H10O中属于醇的有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH、(CH3)2CHCH2OH、C(CH3)3OH等共4种，醚有CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)2、CH3CH2OCH2CH3等共3种，共有7种同分异构体，D选项正确；
答案选D。
2．C
【详解】A．根据AZD5438的结构简式得到分子式为C18H21O2N5S，故A正确；
B．AZD5438苯环有对称性，有2种位置的氢即，因此AZD5438苯环上的一溴代物有2种，故B正确；
C．1molAZD5438有2mol碳碳双键，3mol碳氮双键，1mol苯环，因此可以与8 mol H2发生加成反应，故C错误；
D．AZD5438中苯环上的碳原子一定共平面，因此AZD5438一定有6个C原子是共面的，故D正确。
综上所述，答案为C。
3．C
【分析】由结构看出，M中含有两个羟基和两个羧基，分子式为：C12H14O6。
【详解】A．由M的结构可知，含有羟基和羧基两种官能团，故A错误；
B．M的分子式为：C12H14O6，故B错误；
C．M中含有两个羟基和两个羧基，1molM最多与4mol金属Na反应，故C正确；
D．M不能发生消去反应，因为连羟基的C相邻的C上没有H原子，故D错误。
答案选C。
4．C
【分析】柠檬酸有3个羧基和1个醇羟基。
【详解】A．根据结构简式可知柠檬酸的分子式是C6H8O，故A正确；
B．柠檬酸中有3个羧基和1个醇羟基，即有2种不同的含氧官能团，故B正确；
C．柠檬酸中有3个羧基，即1 mol柠檬酸能够和3 mol NaOH发生反应，故C错误；
D．柠檬酸中有羧基，具有酸性，可以用来清洗掉铁器表面的铁锈，故D正确；
故答案为C。
5．C
【详解】A．G→E羰基转化为羟基，发生了加成反应，A错误；
B．E分子中含有多个饱和碳原子，所有碳原子不可能在同一平面内，B错误；
C．化合物G分子中氢原子含有6类，其一卤代物有6种，C正确；
D．G分子不含有羟基或羧基，与钠不反应，E含有羟基，和钠反应，G、E分子中均含有苯环和酯基，均能与H2、NaOH溶液反应，G含有羰基，E含有羟基，均与酸性KMnO4溶液反应，D错误；
答案选C。
6．C
【详解】A. 由图知，分子式为C18H18O2，A错误；
B. 烃只由C和H元素组成，该有机物含C、H和O三种元素，不属于芳香烃，B错误；
C. 苯环上2个氯原子处于邻位时有2种结构、苯环上2个氯原子处于间位时有3种结构、苯环上2个氯原子处于对位时有1种结构，故苯环上的二氯代物有6种，C正确；
D. 含碳碳双键能发生加成、加聚反应、含酯基故能发生水解，酯的水解反应属于取代、但不含羧基不含羟基故不能发生酯化反应，D错误；
答案为C。
7． 对甲基苯甲酸 C15H14O 取代反应 羟基、羧基 13
【分析】根据流程，有机物A发生取代反应生成有机物B，根据有机物B的分子式和有机物A的结构可知，有机物B的结构为；有机物B发生已知条件①的反应生成有机物C，有机物C发生已知条件②的反应生成有机物D，根据有机物D的分子式可知，有机物D的结构为，有机物D发生缩聚反应生成有机物E，据此分析。
【详解】(1)根据有机物A的结构，有机物A的名称为对甲基苯甲酸；根据有机物C的结构，有机物C的分子式为C15H14O；
(2)根据分析，有机物B生成有机物C的反应为取代反应，反应过程中B中的Cl被取代；根据有机物B的分子式和A的结构，有机物B的结构式为；
(3)由已知条件②可知，有机物D为，其官能团为羧基和羟基；有机物D反应生成有机物E的反应方程式为；
(4)能与FeCl3显色的为酚羟基，能发生银镜反应的为醛基，故符合条件从同分异构体有13种，其中符合核磁共振氢谱有5组峰，且峰的面积之比为1：2：2：2：1的有机物为；
(5)根据反应流程及所给条件，由甲酸反应生成目标化合物的合成流程为。
8．(1)苯
(2) 醚键、羰基 取代反应
(3)
(4)ac
(5)+NaHCO3→+H2O+CO2↑
(6)、
(7)
【分析】由A→B的历程可看出为一个开环取代反应，所以A为，由信息①可知C的结构中有-NO2，B发生硝化反应生成C：，后面D、E、F、G分别发生取代反应得以转化，据此可分析解答。
(1)
A→B为开环取代反应，A为，化学名称为苯；
(2)
H：中所含官能团为醚键、羰基；转化为是-CH3取代-Cl的取代反应；
(3)
据分析可知C的结构简式为；
(4)
D：的结构中含有氨基，可被氧化发生氧化反应，含有羧基可与醇发生酯化反应，a选项正确；1molD中的苯环最多可与3molH2发生加成反应，b选项错误；D中既有羧基又有氨基，所以具有两性，c选项正确；答案选ac；
(5)
根据酸性强弱-COOH>H2CO3>苯酚>HCO，故反应方程式为+NaHCO3→+H2O+CO2↑
(6)
根据B的结构特点可知X的不饱和度与其相同均为6，根据X的性质可知其结构单元中含有(有3个不饱和度)、-COOH(有1个不饱和度)，还剩下2个C和1个不饱和度说明含有碳碳双键，则根据苯环上只有两种H可知结构简式可能为、；
(7)
甲苯依次发生氧化反应、取代反应、取代反应制得最终产物，反应过程为。
9．(1) 1，3-二氯丙烷 NaOH的水溶液，加热
(2) +O2 +2H2O
(3) (酚)羟基、羧基 取代反应
(4)
(5)
(6)
【分析】A到B发生氯代烃的水解得到B，B发生氧化反应得到C，C与银氨溶液发生反应得到D，根据F的结构可知E为，E水解得到F，F脱去1个羧基得到G，G与乙醇发生酯化（取代）反应得到H。
(1)
根据A的结构可知A的名称为：1，3-二氯丙烷；A到B发生氯代烃的水解得到B，试剂和条件为：NaOH的水溶液，加热；
(2)
B发生氧化反应得到C，化学方程式为： +O2 +2H2O；
(3)
根据F的结构简式可知F中含氧的官能团为：(酚)羟基、羧基；根据分析，G与乙醇发生酯化（取代）反应得到H，故 G→H 的反应类型是：取代反应；
(4)
G中含有酚羟基，酚羟基的邻位和对位可以被溴原子取代，G中含双键，可以与溴单质发生加成反应，化学方程式为：；
(5)
G的同分异构体：苯环上只有两个取代基；能发生银镜反应、能与碳酸氢钠溶液反应、能与氯化铁溶液发生显色反应，说明羟基直接连在苯环上，并且含醛基和羧基；核磁共振氢谱有六组峰、峰面积之比为1：1：1：1：2：2，满足条件的G的同分异构体的结构简式为：；
(6)
丙醇氧化为丙醛，丙醛与反应得到，脱去一个CO2得到产物，故合成路线为：。
10．(1) 乙酸 C8H10O
(2)取代反应
(3)CH3COClH2C=C=O+HCl
(4) 碳酸钠 乙醇
(5) 22 （对异丙基苯酚）
(6)CH3COCH2COOC2H5
【分析】由A的分子式及信息①，可确定A为CH3COOH，A与SOCl2发生取代反应，生成的B为CH3COCl，C为CH2=C=O；由E的结构简式及D的分子式，可确定D为CH3COCH=C=O；由信息②可确定F为。
(1)
由分析知，物质A的名称为乙酸；H的结构简式为，分子中含有8个C原子、1个O原子，不饱和度为4，则分子式是C8H10O。答案为：乙酸；C8H10O；
(2)
在SOCl2的作用下，CH3COOH→CH3COCl，则A→B的反应类型为取代反应。答案为：取代反应；
(3)
B为CH3COCl，C为H2C=C=O，则反应同时生成HCl，化学方程式为CH3COClH2C=C=O+HCl。答案为：CH3COClH2C=C=O+HCl；
(4)
从表格中的数据可知，产率最高为95%，由此可确定对应的条件，应选择碳酸钠作为催化剂，乙醇作为溶剂。答案为：碳酸钠；乙醇；
(5)
H的一种同系物X比H多一个C原子，则X含有苯环、酚-OH、另外还含有3个C原子的烃基，此烃基可能为丙基、异丙基、1个甲基和1个乙基、3个甲基，对应的同分异构体数目分别有3种(邻、间、对)、3种(邻、间、对)、10种、6种，其同分异构体可能的结构共有22种。其中核磁共振氢谱中吸收峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为（对异丙基苯酚）。答案：22；（对异丙基苯酚）；
(6)
由CH3COCH2COOC2H5和CH3CH2CH2CHO合成3-甲基-5-正丙基苯酚 ，先依据信息②，制得，再依据题给流程中F→G→H的信息，便可获得目标有机物。合成路线为CH3COCH2COOC2H5 。答案：CH3COCH2COOC2H5 。
【点睛】合成有机物时，应先分析原料有机物与目标有机物的异同点，然后借助题给信息及题给流程进行合成。
11．(1)氟原子、醛基
(2)邻氟苯甲酸
(3)取代反应
(4)
(5)+ +HBr
(6)6
(7)
【分析】A被氧化为B，B为邻氟苯甲酸；B中羧基的-OH被氯原子取代生成C，C生成D，D中-NH2的一个氢原子被取代生成E，E中与氨基相连的支链上的溴原子被取代生成F，F得到W。
（1）
A具有的官能团名称是氟原子、醛基；
（2）
A中醛基在催化剂作用下被氧气氧化为羧基得到B，B名称为邻氟苯甲酸；
（3）
反应②为B中羧基的-OH被氯原子取代的反应，反应类型为取代反应；
（4）
结合DE结构简式可知，反应④D中-NH2的一个氢原子被取代，Y的结构简式为；
（5）
比较EF结构可知，反应⑤为E中与氨基相连的支链上的溴原子被取代的反应，反应为+ +HBr；
（6）
C的某同系物Z的分子式为C8 H6CIFO，则比C多1个碳原子，满足下列条件：
①核磁共振氢谱图显示有6种不同化学环境的氢原子，即有6种不同的氢原子；
②苯环上有两个取代基且能与FeCl3溶液发生显色反应，则含酚羟基；
③除苯环外不含其他环；
含有取代基一个-OH，另一个为-CH=CClF或-CCl=CHF或-CF=CHCl，有3种情况，每种情况存在邻、间2种情况（若在对位不符合6种不同化学环境的氢原子），故共6种情况；
（7）
甲苯为主要原料设计合成，根据已知反应原理可以首先得到，则需要把甲苯转化为苯甲酸，苯甲酸发生取代反应生成；故反应路线为：
。
12．(1) 对苯二甲酸 浓硫酸、加热
(2)中和HCl，促使平衡正向移动
(3) 碳碳三键和羟基 加成反应
(4) +2HCl +2H2O
(5)
(6) 12
【分析】由题干合成流程图信息可知，由B的分子式结合A到B的转化条件可知，B的结构简式为： ，由D的分子式结合C的结构简式和C到D的转化条件可知，D的结构简式为： ，由E的分子式结合信息i可知，E的结构简式为： ，由E到F、F到G的转化条件并结合G的分子式可知，F的结构简式为： ，G的结构简式为： ，由H的分子式以及塔米巴罗汀的结构简式并结合D和G的结构简式、信息ii可知，H的结构简式为： ，(6)由题干信息已知B的分子式为：C10H10O4，不饱和度为：=6，则其满足条件①苯环上有两个取代基；②1mol该同分异构体与1molNa2CO3反应生成1molCO2，分子中含有2个羧基，则两个取代基有：-COOH、-CH2CH2COOH；-COOH、-CH(CH3)COOH；-CH2COOH、-CH2COOH；-CH3、-CH(COOH)2四组，每组又有邻间对三种位置关系，则符合条件B的同分异构体有4×3=12种，据此分析解题。
（1）
由题干信息中A的结构简式可知，A的化学名称是对苯二甲酸，A→B是酯化反应，则反应条件为浓硫酸、加热，故答案为：对苯二甲酸；浓硫酸、加热；
（2）
由分析可知，C→D即 转化为 和HCl，已知反应为可逆反应，故可推测N(C2H5)3(一种有机碱)所起的作用为中和HCl，促使平衡正向移动，故答案为：中和HCl，促使平衡正向移动；
（3）
由分析可知，E的结构简式为 ，则其中所含官能团的名称为碳碳三键和羟基，E→F即 和H2发生加成反应得到 ，该反应的反应类型为加成反应，故答案为：碳碳三键和羟基；加成反应；
（4）
由分析可知，F→G即 转化为 ，该反应的反应方程式为+2HCl +2H2O，故答案为：+2HCl +2H2O；
（5）
由分析可知，H的结构简式为 ，故答案为： ；
（6）
由题干信息已知B的分子式为：C10H10O4，不饱和度为：=6，则其满足条件①苯环上有两个取代基；②1mol该同分异构体与1molNa2CO3反应生成1molCO2，分子中含有2个羧基，则两个取代基有：-COOH、-CH2CH2COOH；-COOH、-CH(CH3)COOH；-CH2COOH、-CH2COOH；-CH3、-CH(COOH)2四组，每组又有邻间对三种位置关系，则符合条件B的同分异构体有4×3=12种，其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为3：2：2：2：1的结构简式为： ，故答案为：12；。
13．(1)酚羟基、醚键、醛基
(2) 取代反应
(3)银氨溶液、水浴加热
(4)3
(5)+HI+CH3I
(6)10
(7)CHCl2-CHCl2HOOC-COOH+
【解析】（1）
A中官能团名称为酚羟基、醚键、醛基；
（2）
反应③中C上酚羟基的H原子与Br原子结合，反应的类型为取代反应，E上的羧基和氨基发生取代反应生成罗氟司特，则化合物M的结构简式为；
（3）
反应④为醛基被氧化为羧基，所需的试剂和条件为银氨溶液、水浴加热；
（4）
卤代烃可在NaOH水溶液下发生水解反应，1molCHClF2能消耗3molNaOH；
（5）
B发生已知反应+HI+RI，反应生成C的化学方程式为+HI+CH3I；
（6）
①W与FeCl3溶液能发生显色反应说明含有酚羟基；②W能发生银镜反应说明含有醛基；③在加热条件下，lmolW与足量NaOH溶液完全反应时，消耗3molNaOH，酚羟基消耗1molNaOH，则满足此结构可消耗2mol；满足条件的W的结构有、、共10种；
（7）
由逆推法，由中的氨基和HOOC-COOH反应得到，CHCl2-CHCl2先与NaOH水溶液发生水解反应得到CH(OH)2-CH(OH)2，由已知反应+H2O，可直接得到HOOC-COOH，合成路线：CHCl2-CHCl2HOOC-COOH+。
14． 丙酮 羟基、羰基(酮基) 浓硫酸/加热 +(CH3CO)2O⟶+CH3COOH或2+(CH3CO)2O⟶2+2H2O 加成反应
【分析】根据信息②可知与有机物发生醛酮的加成反应，所以推出有机物为酮类物质丙酮，生成物质B中含有醇羟基，经过消去反应②生成物质C，与乙酸酐发生取代反应生成，分析信息③可知在条件下生成，所以物质F为，F与碳酸二乙酯生成G，物质C和物质G最终生成苄内酮香豆素(H)。
【详解】（1）根据信息②可知与有机物发生醛酮的加成反应，再根据信息①有机物上的氢原子化学环境完全相同，可推知X为丙酮，观察B的结构简式可知B中含有羟基和羰基(酮基)，故答案为：丙酮；羰基(酮基)；
（2）反应②为物质B中羟基发生消去反应，条件为浓硫酸/加热，故答案为：浓硫酸/加热；
（3）与乙酸酐发生取代反应生成，所以反应③的化学方程式为
+(CH3CO)2O⟶+CH3COOH或2+(CH3CO)2O⟶2+2H2O，故答案为：+(CH3CO)2O⟶+CH3COOH或2+(CH3CO)2O⟶2+2H2O；
（4）分析信息③可知在条件下生成，C和G反应之后与C中的碳碳双键加成而得，故答案为：；加成反应；
（5）E的结构简式为，J为E的同分异构体，需要满足①能发生银镜反应②能发生水解反应，可推知J中含有和，又需要满足③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为，所以J的结构简式为，故答案为：；
（6）参照信息②，先将与发生加成反应，、生成，再用弱氧化剂新制悬浊液，将醛基氧化成羧酸钠，再酸化可得，最后将醇羟基消去可得目标产物，所以合成路线为，故答案为。
15． 苯甲醛 +BrCH2CH2Br+2HBr 取代反应 醚键、酯基 3 还原剂的种类 支链中C原子数
【分析】根据已知+R3-NH2 ，明显看出，A中含有C=O，因此的上一部分是X，下一部分是A，X使苯甲醛中C=O断裂生成，可推断出X为；
【详解】(1)A为苯环上连接一个醛基，并且支链上只有一个C，因此为苯甲醛；
(2)根据分析可知X的结构简式为；
(3) +BrCH2CH2Br+2HBr
(4) 由生成的反应方程式为+，反应类型为取代反应；E为，其中含氧官能团为醚键、酯基；
(5) 中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为3个，分别为；
(6) 芳香族化合物是的同系物；的分子式为；符合条件的有四种，分别为：、、、；其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为，结构简式为；
(7)从表中可以看出实验探究了还原剂的种类和支链中C原子数对产率的影响。
16． C2H5MgBr 1，2-二溴乙烷 消去反应 BC
【分析】由HPVA，为烯烃加聚反应，故可知 H 为，F与 H互为同分异构体，F为，官能团名称醚键。H由 E消去 H2O得到，由H 结构可知 E 为，进而推出 D：，D 在 NaOH醇溶液中反应得 G，故 G：，AB，可知B：；BC，可知 C： H3CCH2MgBr，F 为，与 C反应，根据已知条件推产物 M：CH3CH2CH2CH2OH，MN，为醇的氧化变成醛的过程，N：CH3CH2CH2CHO，以此解答。
【详解】(1)由分析可知，C的分子式为为C2H5MgBr，D为，系统命名法命名为1，2-二溴乙烷；故答案为：C2H5MgBr；1，2-二溴乙烷；
(2)F与H互为同分异构体，F的核磁共振氢谱只有一组峰，则F中只有一种环境的氢原子，H 为，则F为，故答案为：；
(3)D 在 NaOH醇溶液中反应得 G，因此DG为卤代烃消去 HBr的反应，故答案为：消去反应；
(4)N为CH3CH2CH2CHO，根据元素守恒，可写出方程式（即聚乙烯醇缩丁醛反应）： ，故答案为： ；
(5)A．PVB为高分子聚合物，聚合物 n未知，六元环数目也未知，故A错误；
B．M为CH3CH2CH2CH2OH，属于醇类的同分异构体只有CH3CH(OH)CH2CH3、CH3CH(CH2OH)CH3、三种，故B正确；
C．PVA和PVB都是通过聚合反应得到，属于有机高分子化合物，故C正确；
故答案为：BC；
(6)由物质K满足的条件可知，K的分子式比CH3CH2CH2CHO多了一个CH2；含羰基，但是没有醛基；有两种环境的氢原子，个数比为3∶2 ；满足上述要求的物质K的结构为 ，故答案为：；
(7) 与水发生加成反应生成 ，通过氧化反应将羟基变成羰基生成 ， 通过已知反应类型生成 ，再通过消去反应即可得到目标产物，流程图为：，故答案为：。
17． 对二甲苯 氧化反应 CH3OH/浓硫酸、加热 酯基 10 或 吸收反应产生的HCl，提高反应转化率 反应速率较慢
【分析】根据合成路线可知，A被酸性高锰酸钾氧化，苯环上的两个甲基被氧化为羧基生成B，结合F的结构简式和分子式可确定B为，B经过反应I生成C，可看出发生的是酯化反应，C与氨气再发生取代反应生成D，D在次氯酸钠作用下生成E，最后F与E根据给定的合成方法得到PPTA，据此分析解答。
【详解】根据上述分析可知，
(1)根据有机物A的结构简式可知，其化学名称是对二甲苯；A→B是酸性高锰酸钾氧化甲基的过程，其反应类型属于氧化反应，故答案为：对二甲苯；氧化反应；
(2)根据上述分析可知B的结构简式为；
(3)反应1属于酯化反应，根据所得到的的C的结构简式可知，所需反应试剂为甲醇，浓硫酸作催化剂在加热条件下进行；得到的C中官能团名称是酯基，故答案为：CH3OH/浓硫酸、加热；酯基；
(4)C→D为取代反应，其化学方程式为；
(5)有机物M是E的同系物，相对分子质量比E大14，则M比E多一个“CH2”，则M的结构简式可分如下情况讨论：①苯环上有一个取代基时，其结构简式为1种；②苯环上有2个取代基时，可分为邻间对位3种排列方式，如下（数字代表氨基）；③苯环上有3个取代基时，可先将2个氨基定好，再动甲基的位置，其结构简式可分类如下（数字代表甲基的位置序号）：、、，共计6种，综上所述，符合条件的M的同分异构体种类有：1+3+6=10种；其中核磁共振氢谱呈现4组峰、峰面积之比为4：3：2：1的结构简式为或；
(6)根据合成原理及平衡移动的原理可得出，加入吡啶可吸收反应产生的HCl，提高反应转化率；低温反应速率较慢，这是不利的一面，故答案为：吸收反应产生的HCl，提高反应转化率；反应速率较慢。
18． 羰基 还原反应 2 (或、、)
【分析】AB中有相同官能团可知，A经氧化得到B，B经过信息Ⅱ的反应得到C，C经过信息Ⅲ反应得到D，据此解题。
【详解】(1)化合物A中含氧官能团的名称是：羰基；⑦的反应类型为：还原反应；
故答案为：羰基；还原反应。
(2)由已知信息，B中必含有两个碳基，结合E的结构，可推知B为；
故答案为：。
(3)结合E的结构简式，反应②是对B分子的左下角的羰基进行保护，依据C的分子式和已知信息II，可知C为，由B生成C方程式为：；
故答案为：。
(4) 标*的碳为H中的手性碳原子；
故答案为：2。
(5)X分子中有苯环、酚羟基和酯基，由水解产物的核磁共振氢谱信息知，X的结构有、、、；
故答案为：(或、、)。
(6)先进行如下逆推：
故可设计下列合成路线： ；
故答案为：。
19． 4—苯基丁羧 酯基、溴原子 取代反应 或 +Br2 +HBr 2 C CH3COOHBrCH2COOH HOOCCH2NHCH2COOH
【分析】有机物在转化过程中碳链结构不变，根据E结构简式，结合A的分子式，可知A结构简式是，A与NaOH水溶液共热，发生水解反应产生B：，B与酸性KMnO4溶液反应，醇羟基被氧化变为羧基，产生C：，C与Br2在红磷存在条件下发生羧基邻位C原子上的取代反应产生D：，D与C2H5OH在催化剂存在条件下加热，发生酯化反应产生E，E与内氨酸在一定条件下发生Br原子上的取代反应产生F。
【详解】根据上述分析可知：A是，B是，C是，D是。
(1)C结构简式是，名称为4-苯基丁酸；E结构简式是，分子中含有的官能团为酯基、溴原子；
(2)A是，A与NaOH的水溶液共热，发生取代反应产生B：，该反应的类型为取代反应；
(3)C是，C与Br2在红磷存在条件下发生羧基邻位C原子上的取代反应产生D：，则C→D反应的化学方程式为：+Br2 +HBr；
连有四个不同的原子或基团的碳原子为手性碳原子， F结构简式是，F分子中含有的手性碳原子是2个，用※标注为；
(4)B结构简式是，其同分异构体符合条件：含有两个取代基，遇FeCl3发生显色反应，说明其中有一个取代基为酚羟基，则另一个取代基可能结构为：—CH2CH2CH2CH3、、、，共四种不同结构，该取代基与—OH在苯环上的相对位置有邻、间、对三种，故B的符合条件的同分异构体种类数目为4×3=12种，故合理选项是C；
(5)CH3COOH与Br2在少量红磷存在时发生取代反应产生BrCH2COOH，BrCH2COOH与甘氨酸在吡啶、H+条件下反应变为HOOCCH2NHCH2COOH，HOOCCH2NHCH2COOH与HOCH2CH2OH在催化剂存在条件下发生酯化反应产生，故该反应的流程图为：CH3COOHBrCH2COOH HOOCCH2NHCH2COOH 。
20． 8 苯甲醇 NaOH/H2O,加热 +2NaOH+2NaBr 、 CH3CH2ICH3CH2MgI
【详解】(1)由A的结构简式可知：苯环上的所有C原子共平面，羰基上的两个碳原子也可能共面，所以有机化合物A最多有8个C原子共面，故答案为：8；
(2)H的分子式为，I的分子式为，醛基被还原为醇羟基，结合图中各化合物之间的转化关系可知I的结构式为：，I的名称为：苯甲醇，故答案为：苯甲醇；
(3)由图示转化关系可知，D转化为E属于卤代烃的水解或取代反应生成醇，则其反应条件为：NaOH水溶液，加热；其反应的化学方程式为：+2NaOH+2NaBr，故答案为：NaOH/ H2O，加热；+2NaOH+2NaBr；
(4)F为有机物E与酸性高锰酸钾发生氧化反应得来，E是由D发生取代反应而得来，故从D可推出E，再由E可得知F的结构简式为：；与F互为同分异构体的化合物具有相同官能团且满足：①与FeCl3溶液不显色则不属于酚类而属于醇，②峰面积之比为2：2：2：2：1：1，则有6种不同化学环境的氢，故 其结构简式为：、，故答案为：；、；
(5)CH3CH2I与Mg在一定条件下发生反应生成成有机镁CH3CH2MgI，参照已知反应中A生成B，E生成F，最后羟基与羧基在浓硫酸的作用下发生酯化反应可得目标化合物；则合成路线入下：CH3CH2ICH3CH2MgI
21． 氯原子 取代反应 2+O22+2H2O 18
【分析】根据肉桂硫胺结构简式及A生成B的反应条件知，A为，B为，根据B、C分子式知B发生水解反应生成C为，C发生氧化反应生成D为，E发生信息中的反应生成F，则E中含有羧基，D发生取代反应生成E为，F为，F、H发生取代反应生成肉桂硫胺，根据肉桂硫胺结构简式及H分子式知，H为，G发生取代反应生成H，根据G分子式知G为。
（5）由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺，乙酸发生取代反应生成乙酰氯，苯和硝酸发生取代反应生成硝基苯，硝基苯被还原生成苯胺，苯胺和乙酰氯发生取代反应生成。
【详解】(1)芳香烃A的结构简式为。故答案为：；
(2)B为，含有的官能团：氯原子；B中氯原子水解生成C，B反应生成C的反应类型是取代反应。故答案为：氯原子；取代反应；
(3)有机物D为，加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀。C为，反应生成D的化学方程式为2+O22+2H2O。故答案为：2+O22+2H2O；
(4)E反式结构简式为；F为，苯环上所有原子共平面、-CH=CH－中所有原子共平面、-COCl中所有原子共平面，单键可以旋转，最多有18个原子共平面。故答案为：；18；
(5)有机物E是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸，J是E的同分异构体，符合下列条件的J①J是二取代的芳香族化合物，②核磁共振氢谱显示J苯环上有两种化学环境的氢，说明在对位有两个取代基，③J可水解，水解产物遇到FeCl3溶液显紫色，说明含有酯基且为某酸苯酯，J为；故答案为：；
(6)由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺，乙酸发生取代反应生成乙酰氯，苯和硝酸发生取代反应生成硝基苯，硝基苯被还原生成苯胺，苯胺和乙酰氯发生取代反应生成，其合成路线为：。
故答案为： 。
【点睛】本题考查有机物推断和合成，侧重考查分析、推断及信息的获取和灵活运用能力，解题关键：正确推断各物质结构简式、明确题给信息中断键和成键方式，难点(6)由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺，参照上述I的合成路线和III 的信息，进行知识迁移，采用逆向思维方法进行合成路线设计。
22． 1，2−二氯乙烷 碘原子、碳碳双键 C12H14O 还原反应 加料温度 反应溶剂 氯化铝的用量
【分析】A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成W；
(1)该分子中含有2个碳原子，氯原子位于1、2号碳原子上；
(2)E中含有的官能团是醚键、碳碳双键、羰基、碘原子、酚羟基；
(3)根据结构简式确定分子式；B分子去掉氧原子生成C；
(4)对比表中数据不同点确定实验筛选条件；还可以利用氯化铝量的不同探究氯化铝对D产率的影响；
(5)M为A的同分异构体，M符合下列条件：
①除苯环外不含其他环；
②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2；
③l mol M只能与1 molNaOH反应，说明含有1个酚羟基；
根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键；
(6)以 、CH3I和SOCl2为基本原料合成 ，可由 和SOCl2发生取代反应得到， 可由 发生氧化反应得到， 可由 和CH3I发生取代反应得到。
【详解】A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成W；
(1)该分子中含有2个碳原子，氯原子位于1、2号碳原子上，所以其名称是1，2−二氯乙烷；
(2)E中含有的官能团是醚键、碳碳双键、羰基、碘原子、酚羟基，所以不含氧官能团为碘原子和碳碳双键；
(3)根据结构简式确定分子式为C12H14O；B分子去掉氧原子生成C，该反应为还原反应；
(4)对比表中数据不同点确定实验筛选条件是加料温度和反应溶剂；还可以利用氯化铝量的不同探究氯化铝对D产率的影响；
(5)M为A的同分异构体，M符合下列条件：
①除苯环外不含其他环；
②有四种不同化学环境的氢，个数比为1:1:2:2；
③l mol M只能与1 molNaOH反应，说明含有1个酚羟基；
根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键，
则符合条件的结构简式为： ；
(6)以 、CH3I和SOCl2为基本原料合成， 可由和SOCl2发生取代反应得到， 可由 发生氧化反应得到， 可由 和CH3I发生取代反应得到，其合成路线为：。
23． 焦炭 对二甲苯（或1,4-二甲苯） +2CH3OH+2H2O 酯基 取代反应 CH3OHCH3Cl
【分析】采用逆推法，D中应该含有2个酯基，即，反应①的条件是乙醇，因此不难猜出这是一个酯化反应，C为对二苯甲酸，结合B的分子式以及其不饱和度，B只能是对二甲苯，从B到C的反应条件是酸性高锰酸钾溶液，固体A是煤干馏得到的，因此为焦炭，再来看下线，F脱水的产物其实是两个酸酐，因此F中必然有四个羧基，则E就是1,2,4,5-四甲苯，据此来分析本题即可。
【详解】（1）固体A是焦炭，B的化学名称为对二甲苯（或1,4-二甲苯）
（2）反应①即酯化反应，方程式为+2CH3OH+2H2O；
（3）D中官能团的名称为酯基，注意苯环不是官能团；
（4）E是1,2,4,5-四甲苯，其分子式为，根据分析，F的结构简式为；
（5）根据给出的条件，X应该含有两个酯基，并且是由酚羟基形成的酯，再结合其有4种等效氢，因此符合条件的X的结构简式为 ；
（6）甲苯只有一个侧链，而产物有两个侧链，因此要先用已知信息中的反应引入一个侧链，再用酸性高锰酸钾溶液将侧链氧化为羧基，再进行酯化反应即可， 因此合成路线为CH3OHCH3Cl。
相关试卷
上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-111有机合成的综合应用（2）： 这是一份上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-111有机合成的综合应用（2），共78页。试卷主要包含了单选题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。
上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-112有机合成的综合应用（3）： 这是一份上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-112有机合成的综合应用（3），共55页。试卷主要包含了单选题，有机推断题，元素或物质推断题等内容，欢迎下载使用。
上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-110有机合成的综合应用（1）： 这是一份上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-110有机合成的综合应用（1），共66页。试卷主要包含了单选题，有机推断题，填空题等内容，欢迎下载使用。
