00 知识清单——《有机化学基础》(必背知识、课前诵读)-备战2023年高考化学大二轮专题突破系列（全国通用）

这是一份00 知识清单——《有机化学基础》(必背知识、课前诵读)-备战2023年高考化学大二轮专题突破系列（全国通用），共109页。试卷主要包含了有机化合物概述，有机化合物的分类，有机化合物的同分异构现象，研究有机物的一般步骤和方法，烯烃的命名，烯烃同分异构体的找法，烯烃的立体异构等内容，欢迎下载使用。

认识有机化合物
一、有机化合物概述
1、有机物的概念：指绝大多数含碳元素的化合物，简称有机物
【微点拨】
①CO、CO2、碳酸盐、碳酸氢盐、金属碳化物、硫氰化物、氰化物等虽然含碳，但性质和组成与无机物很相近，所以把它们看作为无机物
②有机物一定含碳元素，但含碳元素的物质不一定是有机物，而且有机物都是化合物，没有单质
2、有机物的元素组成：C、H、O、N、S、P、卤素等元素
3、有机化合物中碳原子的成键特点
(1)键的个数：有机物中，每个碳原子与其他原子形成 4个共价键
(2)碳原子间成键方式多样
①键的类型： 两个碳原子之间可以通过共用电子对形成单键、双键、三键
②碳原子的连接方式：多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环(且可带支链)
(4)碳原子个数：有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子
4、有机物组成与结构的表示方法
种类
含义或表示方法
实例
分子式
用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目
CH4、C2H4、C2H6
实验式
(最简式)
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
②由最简式可求最简相对分子质量
乙烯的实验式是CH2；葡萄糖(C6H12O6)的实验式是CH2O
电子式
用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子

结构式
①用一根短线“—”来表示一对共用电子对，用“—”(单键)、“==”(双键)或“≡”(三键)将原子连接起来
②具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构
③表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型

乙烷的结构式
结构简式
①将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后，与碳原子相连的其他原子写在其旁边，并在右下角注明其个数得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
②“==”(双键)或“≡”(三键)不能省略；醛基()、羧基()可分别简化成—CHO、—COOH
乙烷的结构简式：CH3CH3
乙醇的结构简式：CH3CH2OH
丙烯的结构简式：CH2==CHCH3

键线式
①将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式
②每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足
键线式：
键线式：
球棍模型
小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)
CH4的球棍模型：
空间充填模型
①用不同体积的小球表示不同大小的原子
②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
CH4的空间充填模型：
5、有机物的一般性质
(1)熔、沸点：大多数熔、沸点低
(2)溶解性：大多数难溶于水，易溶于汽油、酒精、CCl4等有机溶剂
(3)可燃性：大多数可以燃烧
(4)有机反应比较复杂，常有很多副反应发生，因此有机反应化学方程式常用“―→”，而不用“===”
6、同系物
(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物
如：CH4、C2H6、C3H8互为同系物
【微点拨】
①同系物的研究对象一定是同类有机物，根据分子式判断一系列物质是不是属于同系物时，一定要注意这一分子式表示的是不是一类物质，如：CH2==CH2(乙烯)与 (环丙烷)不互为同系物
②同系物的结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似，并不是相同。如：和CH3CH2CH3，前者有支链，而后者无支链，结构不尽相同，但两者的碳原子均以单键结合成链状，结构相似，故为同系物。
③同系物一定满足同一通式，但通式相同的有机物不一定是同系物，如：CH2===CH2和均满足通式CnH2n(n≥2，n为正整数)，但因二者结构不相似，故不互为同系物
④同系物的组成元素相同，同系物之间相对分子质量相差14n(n＝1，2，3……)
⑤同系物的化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而发生规律性的变化
(2)判断方法
①一差：两种物质分子组成上相差一个或多个“CH2”原子团
②二同：具有相同的通式，两种物质属于同一类物质
③二相似：两种物质结构相似，化学性质相似
二、有机化合物的分类
1、根据碳原子组成的分子骨架：有机化合物主要分为链状化合物和环状化合物。链状化合物又可分为脂肪烃和脂肪烃衍生物；环状化合物又可分为脂环化合物和芳香族化合物，脂环化合物包括脂环烃和脂环烃衍生物，芳香族化合物包括芳香烃和芳香烃衍生物

(1)链状化合物：有机化合物分子中的碳原子相互连接成链状，由于链状化合物最初是从油脂中发现的，所以又把链状化合物称为脂肪族化合物
如：CH3CH2CH2CH3、CH2==CHCH2CH3、CH≡CCH2CH3、CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH2Br等
(2)脂肪烃一般包括烷烃、烯烃和炔烃
(3)环状化合物：这类有机化合物分子中含有由碳原子构成的环状结构。它又可分为两类
①脂环化合物：不含苯环的碳环化合物，都属于脂环化合物
如：(环戊烷)、(环己烯)、(环己醇)等
②芳香化合物：含一个或多个苯环的化合物，均称为芳香族化合物
如：(苯)、(萘)、(溴苯)等
【微点拨】
①环状化合物还包括杂环化合物，即构成环的原子除碳原子外，还有其他原子，如：氮原子，氧原子等
如：吡啶()、呋喃()
②芳香化合物中的苯环、脂环化合物中的碳环可能是一个，也可能是两个或多个
2、依据官能团分类
(1)烃的衍生物
①烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代得到的物质，如：CH3Cl、CH3OH、HCHO等
②常见烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯
(2)官能团
①定义：决定有机化合物特性的原子或原子团
②常见的官能团：碳碳双键()、碳碳三键(—C≡C—)、卤素原子(—X)、羟基(—OH)、醚键()、醛基(—CHO)、羰基()、羧基(—COOH)、酯基(—COOC)、氨基(—NH2)、硝基(—NO2)
(3)依据官能团分类
有机化合物类别
官能团名称
官能团结构
代表物名称
代表物结构简式
烃
烷烃
—
—
甲烷
CH4
烯烃
碳碳双键

乙烯
乙烯CH2==CH2
炔烃
碳碳三键
—C≡C—
乙炔
CH≡CH
芳香烃
—
—
苯

烃
的
衍
生
物
卤代烃
碳卤键

溴乙烷
CH3CH2Br
醇
羟基
—OH
乙醇
CH3CH2OH
酚
羟基
—OH
苯酚

醚
醚键

乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基

乙醛
CH3CHO
酮
酮羰基

丙酮
CH3COCH3
羧酸
羧基

乙酸
CH3COOH
酯
酯基

乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
胺
氨基
—NH2
甲胺
CH3NH2
酰胺
酰胺基

乙酰胺
CH3CONH2
【微点拨】
①含有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如：芳香醇和酚官能团相同，但类别不同
a．醇：羟基与链烃基、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如：
b．酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连。如：
②碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团
③同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性
④一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时可属于不同的类别，如： 具有三个官能团：羧基、羟基、醛基，所以这个化合物可看作羧酸类，酚类和醛类
⑤烃的分类

⑥官能团和基、根(离子)的比较

官能团
基
根(离子)
概念
决定有机化合物特殊性质的原子或原子团
有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团
带电荷的原子或原子团
电性
电中性
电中性
带电荷
稳定性
不稳定，不能独立存在
不稳定，不能独立存在
稳定，可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中
实例
—OH羟基
—CHO醛基
—CH3甲基 —OH羟基
—CHO醛基 —COOH羧基
NH铵根离子
OH－氢氧根离子
联系
①根、基与官能团均属于原子或原子团
②“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如：甲基(—CH3)是基，但不是官能团。
③基与基能够结合成分子，根与基不能结合成分子
④“基”与“根”两者可以相互转化，OH－失去1个电子，可转化为—OH，而—OH获得1个电子，可转化为OH－
三、有机化合物的同分异构现象
正丁烷和异丁烷物理性质的比较
名称
分子式
结构简式
熔点/0C
沸点/0C
相对密度
正丁烷
C4H10
CH3CH2CH2CH3
－138.4
－0.5
0.5788
异丁烷
C4H10

－159.6
－11.7
0.557
1、同分异构体、同分异构现象
(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象
(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体
①特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同
②转化：同分异构体之间的转化是化学变化
2、同分异构体的类型

3、构造异构现象
异构类别
定义
实例
碳架异构
由碳链骨架不同而产生的异构现象
C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3
正丁烷 异丁烷
位置异构
由官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象
C4H8：H2==H—H2—H3 H3—H==H—H3
1-丁烯 2-丁烯
C6H4Cl2：　
邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯
官能团异构
由官能团类别不同而产生的同分异构现象
C2H6O：　
乙醇　　　　　　　 二甲醚　
4、化学“四同”的比较

同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
概念
质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子
由同种元素形成的不同单质
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物
分子式相同，但结构不同的化合物
对象
原子
单质
有机化合物
无机化合物、有机化合物
性质
化学性质几乎完全相同，物理性质略有差异
化学性质相似，物理性质差异较大
化学性质相似，熔沸点、密度规律性变化
化学性质相似或不同，物理性质有差异
四、研究有机物的一般步骤和方法
1、研究有机化合物的一般步骤

【微点拨】由于有机物普遍存在同分异构现象，因此在确定有机物的分子式后，还不能直接确定有机物的结构式

2、有机物的分离、提纯方法
(1)蒸馏：利用互溶的液体混合物中各组分的沸点不同，给液体混合物加热，使其中的某一组分变成蒸气再冷凝成液体，从而达到分离提纯的目的

适用范围
分离沸点相差较大且互溶的液体混合物
适用条件
①有机物热稳定性较强；
②有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)
主要仪器
铁架台(含铁圈、铁夹)、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、直形冷凝管、牛角管、接收器(锥形瓶)
注意事项
①温度计的水银球在蒸馏烧瓶的支管口处
②蒸馏烧瓶中要加沸石或碎瓷片，目的是防止暴沸
③冷凝管水流方向为下口进，上口出
④蒸馏烧瓶里盛液体的用量最好不要超过烧瓶容量的2/3，也不少于1/3
⑤实验开始时，先通冷却水，后加热。实验结束时，先停止加热，后关冷却水。溶液不可蒸干
(2)萃取和分液

适用范围
萃取：如果某物质在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，则利用这种差别，可以使该物质从溶解度较小的溶剂中转移到溶解度较大的溶剂中去，这种方法叫做萃取，这种溶剂叫做萃取剂
分液：分离两种互不相溶且易分层的液体
主要仪器
铁架台(含铁圈)、烧杯、分液漏斗
萃取剂的选择
①溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中大的多
②萃取剂与原溶剂不反应、不相溶
③萃取剂与溶质不反应
注意事项
①分液漏斗使用之前必须检漏
②放液时，分液漏斗颈上的玻璃塞打开或使塞上的凹槽和小孔要对齐
③分液时，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，下端尖嘴处要紧靠烧杯内壁
④常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等，一般不用酒精作萃取剂
⑤固—液萃取原理：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
(3)重结晶
①原理：常用于提纯固体有机化合物，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去
②溶剂的选择
a．选用合适的溶剂，使得杂质在所选溶剂中的溶解度很大或溶解度很小，易于除去
b．被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出
【微点拨】
①在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是：洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物
②在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的：洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质
③用冷溶剂洗涤的目的：用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗
④温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦
(3)重结晶法提纯苯甲酸
实验目的
重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸
苯甲酸
物理性质
苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为，熔点122 ℃，沸点249 ℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下：
温度/℃
25
50
75
溶解度/g
0.34
0.85
2.2

实验步骤
①观察粗苯甲酸样品的状态
②将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，再加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解
③使用漏斗趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶
④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量
⑤计算重结晶收率
实验装置

问题讨论
①重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤洗涤，干燥称量
②溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
加热是为了增大苯甲酸的溶解度，促进苯甲酸的快速溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出，使苯甲酸与不溶杂质分离
③实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
溶解时，加速溶解；过滤时，引流
④如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
取最后一次洗涤液少量于试管中，加入稀HNO3酸化的AgNO3溶液，若无白色沉淀产生，说明苯甲酸中NaCl已除净
3、有机化合物实验式和分子式的确定
(1)确定实验式——元素分析
①相关概念
a．实验式：有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，又称为最简式
如：乙酸的分子式为C2H4O2，实验式为CH2O
b．元素分析
分类
定性分析——确定有机物的元素组成
定量分析——确定有机物的实验式
含义
用化学方法测定有机物分子的元素组成。如：燃烧后，一般C生成CO2、H生成H2O、N生成N2、S生成SO2、Cl生成HCl
将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物中各组成元素的质量分数，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式
②实验式的测定步骤(李比希法)

③实验式(最简式)与分子式的关系：分子式＝(最简式)n
(2)确定相对分子质量——质谱法
①原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如下图为某有机物的质谱图：
②相对分子质量确定：质谱图中最右侧的分子离子峰或质荷比最大值表示样品中分子的相对分子质量
③示例说明：下图是某未知物A(实验式为C2H6O)的质谱图，由此可确定该未知物的相对分子质量为46

④有机物相对分子质量的求算方法
a．标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr＝22.4×ρ
b．相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度D，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB
c．混合物的平均相对分子质量：
d．读图法：质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量
⑤有机物分子式的确定方法
a．实验式法：由各元素的质量分数―→各元素的原子个数之比(实验式)分子式
b．直接法：根据有机物各元素的质量分数和有机物的摩尔质量(相对分子质量)直接求出1 mol有机物中各元素原子的物质的量
c．方程式法：根据有机物的燃烧通式及消耗O2的量(或生成产物的量)，通过计算确定出有机物的分子式
利用燃烧反应方程式时，要抓住以下关键：①气体体积变化；②气体压强变化；③气体密度变化；④混合物平均相对分子质量等。同时可结合适当方法，如：平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧来速解有机物的分子式。
常用的化学方程式有：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O；CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O
d．通式法：物质的性质等―→类别及组成通式(如CnH2n)n值―→分子式。
e．商余法：对于烃(CxHy)，可用相对分子质量除以12，看商和余数。即：==x…y，所得商的整数部分就是烃分子中所含碳原子的最大值，余数则为所含氢原子的最小值


4、有机物分子结构的确定——波谱分析
(1)红外光谱
①原理：当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置
②作用：可以初步判断有机物中含有何种化学键或官能团
③实例：分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：CH3CH2OH或CH3OCH3，利用红外光谱来测定，分子中有O—H或—OH可确定A的结构简式为CH3CH2OH

(2)核磁共振氢谱
①原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比
②作用：测定有机物分子中氢原子的类型和数目
③分析：吸收峰数目＝氢原子的类型数，吸收峰面积比＝氢原子个数比
④实例：分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为3∶2∶1，可推知该有机物的结构应为CH3CH2OH

(3)X射线衍射
①原理：X射线是一种波长很短(约10－10m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图
②作用：可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息
【微点拨】
①红外光谱可以测量出化学键或官能团的种类，但不能测出化学键或官能团的个数
②核磁共振氢谱中吸收峰的数目代表的是氢原子的种类而非氢原子的个数
(4)确定有机物分子结构的方法
①根据价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式
如：C2H6，只能是CH3CH3
②通过定性实验确定：根据分子式写出其可能的同分异构体―→根据定性实验确定其可能存在的官能团―→确定结构式
如：能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有双键或三键，烃A分子式为C3H6且能使溴的四氯化碳溶液褪色，其结构简式为CH3—CH===CH2
③通过定量实验确定
a．通过定量实验确定有机物的官能团
b．通过定量实验确定官能团的数目。
如：实验测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明1个该醇分子中含2个—OH
④根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物
实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼合”
⑤根据有机物的结构特点判断
a．烃B的分子式为C8H18，其一氯代烃只有一种，其结构简式是
b．实验式分别为CH3、CH3O的有机物的结构简式分别为CH3CH3、HOCH2CH2OH、CH3OCH2OH
⑥确定有机物结构的物理方法
a．红外光谱法：初步判断有机物中含有的官能团或化学键
b．核磁共振氢谱法：测定有机物分子中氢原子的类型和数目，氢原子的类型＝吸收峰数目，不同氢原子个数比＝不同吸收峰面积比






































甲烷及烷烃
一、甲烷的结构及性质
1、甲烷的存在：天然气、沼气、煤层气的主要成分是甲烷。我国的天然气主要分布在中西部地区及海底
2、甲烷的物理性质：无色、无味、极难溶于水、密度比空气小的气体
3、甲烷分子的组成与结构
分子式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
CH4


CH4


结构特点
CH4空间构型为正四面体结构，C原子位于正四面体的中心，4个H原子分别位于正四面体的4个顶点上，4个C—H键的键长、键角、键能完全相同，键角为109°28 ，
4、甲烷的化学性质：(一般情况下，化学性质很稳定，跟强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂等不反应)
(1)甲烷的氧化反应——燃烧反应
甲烷与氧气燃烧的化学方程式：CH4＋2O2CO2＋2H2O
【微点拨】
①甲烷是优良的气体燃料，通常状况下，1 mol甲烷在空气中完全燃烧，生成二氧化碳和水，放出890 kJ热量。因此以甲烷为主要成分的天然气、沼气是理想的清洁能源
②点燃甲烷前必须检验纯度。空气中的甲烷含量在5%～15.4%(体积)范围内时，遇火花将发生爆炸
③煤矿中时常发生瓦斯爆炸，这与CH4气体爆炸有关。为了保证安全生产，必须采取通风，严禁烟火等措施
(2)甲烷的取代反应
①实验探究
实验过程
取两支试管，均通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管CH4和半试管Cl2，分别用铁架台固定好。将其中一支试管用铝箔套上，另一试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置，比较两支试管内的现象
实验装置

A　　　　　　　B
实验现象
A装置：试管内气体颜色逐渐变浅；试管内壁有油状液滴出现，试管中有少量白雾生成，且试管内液面上升，水槽中有固体析出
B装置：无明显现象
实验结论
CH4与Cl2在光照时才能发生化学反应
②反应的机理


③化学反应方程式
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl
④取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应
【微点拨】
①反应条件：光照(漫散光照射)，在室温暗处不发生反应，但不能用日光或其他强光直射，以防爆炸
②对反应物状态的要求：CH4和氯气，因此甲烷和溴蒸气、碘蒸气在光照条件下也能发生取代反应，CH4与氯水、溴水则不反应
③CH4与Cl2的取代反应为连锁反应，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，因此产物复杂，五种产物都有，但HCl最多
④甲烷四种取代产物性质见下表

CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
名称
一氯甲烷
二氯甲烷
三氯甲烷
四氯甲烷
俗称
——
——
氯仿
四氯化碳
状态
气态
液态
液态
液态
结构式




空间构型
四面体
四面体
四面体
正四面体
密度
——
大于水
大于水
大于水
用途
麻醉剂
——
溶剂
溶剂、灭火剂
⑤取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子
(3)甲烷的受热分解：CH4C+2H2 (分解温度通常在1000°C以上，说明甲烷的热稳定性很强)
二、烷烃的结构和性质
1、烷烃的结构特点
(1)典型烷烃分子结构的分析
名称
球棍模型
结构简式
分子式
碳原子的杂化方式
分子中共价键的类型
甲烷

CH4
CH4
sp3
C—H σ键
乙烷

CH3CH3
C2H6
sp3
C—H σ键、
C—C σ键
丙烷

CH3CH2CH3
C3H8
sp3
C—H σ键、
C—C σ键
正丁烷

CH3CH2CH2CH3
C4H10
sp3
C—H σ键、
C—C σ键
正戊烷

CH3CH2CH2CH2CH3
C5H12
sp3
C—H σ键、
C—C σ键
(2)烷烃的概念：有机化合物中只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，称为饱和烃，又称烷烃
(3)烷烃的结构特点
①碳碳单键(C—C)：烷烃分子中碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。分子中的共价键全部是单键
②呈链状(直链或带支链)：多个碳原子相互连接成链状，而不是封闭式环状结构
③“饱和”：每个碳原子形成4个共价键，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合
④烷烃空间结构中，碳原子(大于等于3时)不在一条直线上，直链烷烃中的碳原子空间构型是折线形或锯齿状
(4)烷烃的通式：链状烷烃中的碳原子数为n，氢原子数就是2n＋2，分子通式可表示为CnH2n＋2
2、烷烃的物理性质
几种常见烷烃的熔点、沸点和密度
名称
分子式
结构简式
常温下状态
熔点/0C
沸点/0C
密度/( g·cm－3)
甲烷
CH4
CH4
气
－182
－164
0.423
乙烷
C2H6
CH3CH3
气
－172
－89
0.545
丙烷
C3H8
CH3CH2CH3
气
－187
－42
0.501
正丁烷
C4H10
CH3CH2CH2CH3
气
－138
－0.5
0.579
正戊烷
C5H12
CH3(CH2)3CH3
液
－129
36
0.626
正壬烷
C9H20
CH3(CH2)7CH3
液
－54
151
0.718
十一烷
C11H24
CH3(CH2)9CH3
液
－26
196
0.740
十六烷
C16H34
CH3(CH2)14CH3
液
18
280
0.775
十八烷
C18H38
CH3(CH2)16CH3
固
28
308
0.777
正丁烷和异丁烷物理性质的比较
名称
分子式
熔点/0C
沸点/0C
相对密度
正丁烷
C4H10
－138.4
－0.5
0.5788
异丁烷
C4H10
－159.6
－11.7
0.557
(1)状态：一般情况下，1～4个碳原子烷烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态
(2)溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂
(3)熔沸点：随着烷烃分子中碳原子数增加，相对分子质量增大，范德华力逐渐增大，烷烃分子的熔、沸点逐渐升高；分子式相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低，如熔、沸点：正丁烷>异丁烷
(4)密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小
3、烷烃的化学性质
(1)稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂(酸性高锰酸钾)、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应
原因：烷烃之所以很稳定，是因为烷烃分子中化学键全是σ键，不易断裂
(2)烷烃的氧化反应——可燃性
①烷烃燃烧的通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O
②丙烷的燃烧：CH3CH2CH3＋5O23CO2＋4H2O
辛烷的燃烧方程式为2C8H18＋25O216CO2＋18H2O
③在空气或氧气中点燃烷烃，完全燃烧的产物为CO2和H2O，相但在同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增加往往会燃烧越来越不充分，使燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟
(3)烷烃的特征反应——取代反应
①烷烃的取代反应：CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应

②光照条件下，乙烷与氯气发生取代反应：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl (只要求写一氯取代)
a．原因：之所以可以发生取代反应，是因为C—H有极性，可断裂，CH3CH2Cl会继续和Cl2发生取代反应，生成更多的有机物
b．化学键变化情况：断裂C—H键和Cl—Cl键，形成C—Cl键和H—Cl键
③烷烃与氯气也可以是溴蒸气在光照条件下发生的取代反应，随着烷烃碳原子数的增多，产物越将会越来越多，但HCl最多；而生成的取代产物的种类将会更多，如：甲烷的氯代物有：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四种氯代物，乙烷的氯代物产物将会更多(9种)
④烷烃与X2取代反应为连锁反应，烷烃中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行
⑤烷烃与X2取代反应的数量关系：每取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl

(4)烷烃的分解反应(高温裂化或裂解)——应用于石油化工和天然气化工生产中
烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H16＋C8H18
4、烷烃的存在：天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃
三、烷烃的命名
1、烃基和烷基的概念
(1)烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基，烃基一般用“R—”来表示
(2)烷基：像这样由烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基，烷基的组成通式为—CnH2n＋1。常见的烷基有：
名称
甲基
乙基
正丙基
异丙基
结构简式
—CH3
—CH2CH3或—C2H5
—CH2CH2CH3

(3)特点：①烃基中短线表示一个电子 ②烃基是电中性的，不能独立存在
【微点拨】
①“基”是含有未成对电子的原子团，不显电性
②基团的电子式的写法：“—CH3”的电子式：___________；“—CH2CH3”的电子式：___________
③基团的质子数和电子数的算法：直接等于各原子的质子数和电子数之和

质子数
电子数
甲基(—CH3)


羟基(—OH)


(4)根和基的区别：“根”带电荷，“基”不带电荷；根能独立存在，而基不能单独存在
2、烷烃的命名：烷烃的命名法是有机化合物命名的基础，烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法
(1)烷烃的习惯命名法——只能适用于构造比较简单的烷烃
①根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷”
②碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；如：C3H8叫丙烷，C17H36叫十七烷
③当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等，分子式为C5H12的同分异构体有3种，写出它们的名称和结构简式：
a．正戊烷：CH3CH2CH2CH2CH3分子结构中无支链
b．异戊烷：
c．新戊烷：，分子结构中含有
④含碳原子数较多，结构复杂的烷烃采用系统命名法
(2)烷烃的系统命名法
①选主链，称“某烷”：最长、最多定主链 (选主链的原则：优先考虑长→等长时考虑支链最多)
a．选定分子中最长的碳链作为主链，并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”，支链作为取代基。如：

应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示，称为“己烷”
b．如果在一个分子中有多条相同碳原子数的最长碳链，则选择含支链较多的那条碳链为主链。如：

主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中：a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确

②编号位，定支链：(编号位的原则：首先要考虑“近”；同“近”，考虑“简” ；同“近”，考虑“小”)
a．选主链中离支链最近的一端开始编号，用1、2、3等数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，使支链 获
得最小的编号，以确定支链的位置。即：首先要考虑“近”，从离支链最近的一端开始编号，定1号位。如：
a．若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即：同“近”，考虑“简” 。如：

c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其它支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号。即：同“近”、同“简”时考虑“小”。(或从离第三个支链最近的一端开始编号)。如：


方式一的位号和为2＋3＋5＝10
方式二的位号和为2＋4＋5＝11，10<11
所以方式一正确

③写名称，按“取代基位次——取代基名称——母体名称”的顺序书写
格式：位号—支链名—位号—支链名某烷
a．取代基，写在前，标位置，短线连：将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开
如：命名为：2—甲基丁烷
b．不同基，简到繁：如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面
如：命名为：4—甲基—3—乙基庚烷
c．相同基，合并算：如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开
如：命名为2，3—二甲基己烷
【微点拨】
①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4......”表示，位号没有“1”
②相同取代基合并算，必须用中文数字“二、三、四......”表示其个数，“一”省略不写
③表示取代基位号的阿拉伯数字“2，3，4......”等数字相邻时，必须用“，”相隔，不能用“、”
④名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“—”隔开
⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面
⑥在烷烃命名中不可能出现“1—甲基、2—乙基，3—丙基”这样的取代基
四、烷烃同分异构体的书写及取代物种类的找法
1、烷烃同分异构体的书写方法——“减碳法” (烷烃只存在碳链异构，以C6H14为例)
书写的步骤
碳架式
注意
①将分子中所有碳原子连成直链作为主链
C—C—C—C—C—C
(a)

②从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种

(b)　　　　　　(c)
甲基不能连在①位和⑤位碳原子上，否则与原直链时相同；对于(b)中②位和④位碳原子等效，只能用一个，否则重复
③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种

(d)　　　　　　(e)
②位或③位碳原子上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子，则与(b)中结构重复
【微点拨】
(1)两注意：①选择碳原子数最多的碳链为主链；②找出对称轴
(2)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间
(3)取代基不能连在末端，否则与原直链时相同
(4)从母链上取上的碳原子数，不得多于母链所剩余的碳原子数
【当堂训练】烷烃(CnH2n+2，只可能存在碳链异构)
n=1

n=2

n=3


n=4





n=5







n=7















2、烷烃烃基的找法
甲基


乙基




丙基







丁基








戊基







3、等效氢原子法(对称法)
(1)同一个碳原子上连接的氢原子等效
如：甲烷(CH4)分子中4个氢原子是等效的
(2)同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效
如：新戊烷()分子中四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的
(3)分子中处于对称位置上的氢原子是等效的
如：分子中的18个氢原子是等效的

4、烷烃一氯代物和多氯代物的找法
(1)一元取代物的找法：烃分子中有多少中结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体
①根据烷基的种类确定一元取代物种类
如：丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种，则C4H9Cl有4种，C5H11Cl有8种
②等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物
CH3Cl


C2H5Cl




C3H7Cl





C4H9Cl






C5H11Cl







(2)多元取代物种类——分次定位法
如：C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子

①二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
CH2Cl2


C2H4Cl2




C3H6Cl2







C4H8Cl2










②三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子
CHCl3


C2H3Cl3






C3H5Cl3







5、等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换
如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构
【结论】若烃CxHy的m元取代物有n种同分异构体，则其(y－m)元取代物也有n种同分异构体






乙烯及乙烯的制法
一、乙烯的结构、物理性质及用途
1、乙烯分子的组成与结构
分子式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
C2H4


CH2==CH2


结构特点
分子中碳原子采取sp2杂化，碳原子与氢原子间均形成单键(σ键)，碳原子与碳原子间以双键相连(1个σ键，1个π键)，键角约为120°，分子中所有原子都处于同一平面内
2、物理性质：乙烯为无色、稍有气味的气体，密度比空气的略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂
3、应用
(1)乙烯是石油化工重要的基本原料，通过一系列反应，乙烯可以合成有机高分子材料、药物等。乙烯产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平
(2)乙烯还是一种植物生长调节剂，果实催熟剂
二、乙烯的化学性质：乙烯分子中含有碳碳双键()，使乙烯表现出较活泼的化学性质
1、乙烯的氧化反应
实验过程
实验现象
(1)点燃纯净的乙烯，观察燃烧时的现象
火焰明亮且伴有黑烟，同时放出大量的热
(2)将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，观察现象
酸性高锰酸钾溶液褪色
(1)与氧气的燃烧反应：C2H4＋3O22CO2＋2H2O (乙烯中的碳碳键、碳氢键全部破坏)
①实验现象：火焰明亮且伴有黑烟(比甲烷要明亮)，同时放出大量的热
②原因：产生黑烟是因为乙烯中碳的质量分数(85.7%)比较大，燃烧不完全产生的碳的小颗粒造成的；火焰明
亮是由于碳微粒受灼热成炽热状态而发光所致
③乙烯具有可燃性，点燃乙烯之前一定要检验乙烯纯度
(2)乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色
①反应方程式：5CH2=CH2＋12KMnO4＋18H2SO410CO2＋12MnSO4＋6K2SO4＋28H2O
②反应现象：酸性高锰酸钾溶液紫色褪去
③反应机理：碳碳双键易被酸性高锰酸钾溶液氧化，乙烯被氧化为CO2，高锰酸钾溶液被还原为无色的Mn2＋
④应用：高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯
2、乙烯的加成反应
实验过程
实验现象
将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象
溴的四氯化碳溶液褪色
(1)乙烯与溴的四氯化碳溶液(或溴水)反应的化学方程式：CH2==CH2＋Br2CH2Br—CH2Br (1,2—二溴乙烷)
①反应的实质：乙烯分子双键中的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和碳原子上，生成了1,2—二溴乙烷
②乙烯与溴加成的机理


③加成反应
a．定义：有机物分子里不饱和的碳原子(碳碳双键或碳碳三键)跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应 (有进无出)
b．特点：断一(断双键中的一个键)，加二(加两个原子或原子团)，只上不下。像“化合反应”
④乙烯与溴水或溴的CCl4溶液反应现象的比较

溴水
溴的CCl4溶液
反应现象
褪色，褪色后溶液会分层
褪色，褪色后溶液不分层
应用
鉴别乙烯和乙烷，除去乙烷中的乙烯气体，可以将混合气体通过溴水的洗气瓶，但不能用溴的四氯化碳溶液，因为乙烷能够溶于四氯化碳溶液中
(2)乙烯与其它加成试剂反应：H2、卤化氢、H2O、卤素单质
①乙烯在一定条件下与H2加成：CH2==CH2＋H2CH3—CH3
②乙烯在一定条件下与HCl加成：CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl 制取纯净的氯乙烷
③乙烯在一定条件下与H2O加成：CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH 制取乙醇
④乙烯在一定条件下与Cl2加成：CH2==CH2＋Cl2CH2Cl—CH2Cl
3、乙烯的加聚反应：乙烯分子自身发生加成反应
(1)乙烯的加聚反应机理
CH2===CH2＋CH2===CH2＋CH2===CH2＋……
—CH2—CH2—＋—CH2—CH2—＋—CH2—CH2—＋……—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—……
(2)反应的方程式：
①聚乙烯是一种重要的塑料，如用作食品保鲜膜、水管材料等。生成聚乙烯的这种反应我们称为聚合反应。由于n的值可能不同，聚合物是混合物
②聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子(单体)相互结合成相对分子质量大的聚合物(高分子化合物)的反应叫聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的单体分子以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应
③生活中用来包装食品的塑料袋是聚乙烯，如果将乙烯分子中的一个氢原子用氯原子代替，聚合后成为聚氯乙烯，它就不能用来包装食品了，因为有毒。塑料在高温或长期光照情况下，容易老化，变脆。反应如下：


④聚合反应中的单体、链节和聚合度
a．单体：能合成高分子的小分子物质称为单体
b．链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为链节
c．聚合度：链节的数目n叫做聚合度，由于n不同因此高聚物都是混合物


如：聚乙烯()中乙烯为单体，—CH2—CH2—为链节，n为聚合度

三、乙烯的实制法
1、乙烯的实验室制法
反应原料
乙醇和浓硫酸
实验原理
主反应
CH3CH2OH CH2＝CH2↑＋H2O (消去反应)
副反应
2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O (取代反应)
C2H5OH＋6H2SO4(浓)6SO2↑＋2CO2↑＋9H2O
制气类型
“液＋液气”型 (铁架台、酒精灯、石棉网、圆底烧瓶、温度计、导管、集气瓶、水槽)
实验装置

净化装置
浓NaOH溶液(或碱石灰)
收集装置
排水法
【注意事项】
①加入药品的顺序：在烧杯中先加入5 mL 95%的乙醇，然后滴加15 mL浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；因此加入药品的顺序：碎瓷片―→无水乙醇―→浓硫酸
②反应条件：170°C、浓H2SO4 (加热混合液时，温度要迅速升高并稳定在170 ℃)
③浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
④因为参加反应的反应物都是液体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，避免液体受热时发生暴沸
⑤温度计的位置：温度计的水银球要插入反应混和液的液面以下，但不能接触瓶底，以便控制反应温度为170℃，因为需要测量的是反应物的温度
⑥实验室制取乙烯时，不能用排空气法收集乙烯：因为乙烯的相对分子质量为28，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙烯
⑦在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、脱水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、C (因此试管中液体变黑)，而浓硫酸本身被还原成SO2，故制得的乙烯中混有CO2、SO2、乙醚等杂质，必须通过浓NaOH溶液(或碱石灰)后，才能收集到比较纯净的乙烯
⑧若实验时，已开始给浓硫酸跟乙醇的混合物加热一段时间，忘记加碎瓷片，应先停止加热，冷却到室温后，在补加碎瓷片
⑨反应物的用量：乙醇和浓硫酸体积比为1:3，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率，使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量
⑩实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸
2、乙烯的工业室制法——石蜡油分解产物的实验探究
实验操作

实验现象
B中溶液紫色褪去；C中溶液红棕色褪去；D处点燃后，火焰明亮且伴有黑烟
实验结论
石蜡油分解的产物中含有不饱和烃
【微点拨】
①从实验现象得知生成气体的性质与烷烃不同，科学家研究表明，石蜡油分解的产物主要是乙烯和烷烃的混合物。乙烯的性质与烷烃不同，是因为其结构与烷烃不同
②石蜡油：17个C以上的烷烃混合物
③碎瓷片：催化剂
④加热位置：碎瓷片
四、烯烃的结构与性质
1、烯烃及其结构
(1)烯烃：含有碳碳双键的烃类化合物
(2)官能团：名称为碳碳双键，结构简式为
(3)分类
①单烯烃：分子中含有一个碳碳双键
②多烯烃： 分子中含有两个及以上碳碳双键
③二烯烃：分子中含有二个碳碳双键。二烯烃又可分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃；累积二烯烃的结构特点是双键连在一起；共轭二烯烃的结构特点是单、双键交替排列；孤立二烯烃的结构特点是在二个双键之间相隔二个或二个以上的单键
(4)通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2)
2、物理性质
(1)状态：一般情况下，2～4个碳原子烯烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态
(2)溶解性：烯烃都难溶于水，易溶于有机溶剂
(3)熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的烯烃，支链越多，熔沸点越低
(4)密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小
3、烯烃的化学性质：烯烃的官能团是碳碳双键()，决定了烯烃的主要化学性质，化学性质与乙烯相似
(1)氧化反应
①烯烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O
丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH===CH2＋9O26CO2＋6H2O
②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(2)加成反应 (以丙烯为例)
①与溴水加成：CH2==CHCH3＋Br2CH2BrCHBrCH3 (1，2—二溴丙烷)
②与H2加成：CH2==CHCH3＋H2CH3CH2CH3 (丙烷)
③与HCl加成：CH2==CHCH3＋HClCH3CHClCH3(主要)或CH3CH2CH2Cl(次要)
马氏规则：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时，酸的负基(X—)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则 (氢加氢多，卤加氢少)

(3)加聚反应
①加聚反应反应的通式：
②丙烯加聚生成聚丙烯：
③2—丁烯加聚生成聚2—丁烯：
4、二烯烃的化学性质：由于含有双键，二烯烃跟烯烃性质相似，也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应
(1)1,3—丁二烯(CH2=CHCH=CH2)的加成反应
①CH2=CHCH=CH2中有两个双键，与足量溴水反应时，两个双键全部被加成
CH2=CHCH=CH2与溴水1:2加成：CH2=CHCH=CH2 +2Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Br
②CH2=CHCH=CH2中有两个双键，若CH2=CHCH=CH2与溴水1:1反应时
a．1，2一加成：若两个双键中的一个比较活泼的键断裂，溴原子连接在1、2两个碳原子上

b．1，4一加成：两个双键一起断裂，同时又生成一个新的双键，溴原子连接在1、4两个碳原子上

【1,2-加成和1,4-加成机理】
【微点拨】一般的，在温度较高的条件下发生1,4-加成，在温度较低的条件下发生1,2-加成)
(2)1,3—丁二烯烃的加聚反应：
(3)天然橡胶的合成(异戊二烯加聚成聚异戊二烯)：
五、烯烃的命名
1、命名方法：烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键，编号时起始点必须离双键最近
2、命名步骤
(1)选主链，称某烯：将含有双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”(下面虚线框内为主链)

(2)编号位，定支链：从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定双键、支链的位次

(3)按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—双键位次—某烯
①用阿拉伯数字标明双键的位置(只需标明双键碳原子编号较小的数字)
如：命名为：5,5,6—三甲基—2—庚烯
②若为多烯烃(炔烃)，则用大写数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数
如：命名为2—甲基—2,4—己二烯
烯烃的名称及名称中的各个部分的意义


【微点拨】
①给烯烃命名时，最长的碳链不一定是主链
②烯烃命名时应从距离双键最近的一端开始编号，而不能以支链为依据
六、烯烃同分异构体的找法 (烯烃与同碳数的环烷烃互为类别异构)
通式
CnH2n
类别异构体
烯烃(n≥2)
环烷烃(n≥3)
方法
单键变双键，要求相邻的两个碳上必须各有一个氢原子(箭头是指将单键变成双键)
减环法：先写出最大的碳环，侧链先一个侧链，再两个侧链
以“C5H10”为例
，，(中间碳原子没有氢原子)
，，，，
(1)烯烃同分异构体书写练习
类别异构体
烯烃(n≥2)
环烷烃(减环法) n≥3
n=2




n=3





n=4





n=6







七、烯烃的立体异构
1、顺反异构现象
由于碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转，会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象
2、顺反异构形成的条件
(1)分子中具有碳碳双键结构
(2)组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团
3、顺反异构的类别
(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧
(2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧
结构


名称
顺­2­丁烯
反­2­丁烯
物
理
性
质
熔点/℃
－139.3
－105.4
沸点/℃
4
1
相对密度
0.621
0.604
化学性质
化学性质基本相同
4、性质：顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异





























乙炔及炔烃
一、乙炔的结构和物理性质
1、乙炔分子的组成与结构
分子式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
C2H2

H—C≡C—H
HC≡CH


结构特点
分子中碳原子均采取sp杂化，碳原子与氢原子间均形成单键(σ键)，碳原子与碳原子间以三键相连(1个σ键，2个π键)，键角为180°，4个原子均在同一直线上，属于直线形分子
2、物理性质：无色无味的气体，密度比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂
二、乙炔的化学性质：乙炔分子中含有碳碳三键(—C≡C—)，使乙炔表现出较活泼的化学性质
1、乙炔的氧化反应
(1)与氧气的燃烧反应：2CH≡CH＋5O24CO2＋2H2O
①实验现象：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟
②原因：乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧
③乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3 000 ℃以上，故常用它来切割或焊接金属
④乙炔具有可燃性，点燃乙炔之前一定要检验乙烯纯度
(2)乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化
2、乙炔的加成反应：乙炔能与溴的四氯化碳溶液、氢气、氢卤酸、水等在适宜的条件下发生加成反应
(1)乙炔与溴的四氯化碳溶液反应：HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr (1,2­二溴乙烯)
CHBr==CHBr＋Br2CHBr2—CHBr2 (1,1,2,2­四溴乙烷)
(2)乙炔与氢气反应：HC≡CH＋H2CH2==CH2；CH2==CH2＋H2CH3—CH3
(3)乙炔与氯化氢反应：HC≡CH＋HClCH2==CHCl (氯乙烯)

(3)乙炔与水反应：HC≡CH＋H2OCH3CHO
3、乙炔的加聚反应——制聚乙炔(制备导电高分子材料)

三、乙炔的实验室制法
反应原料
电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水
实验原理
主反应
CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热)
副反应
CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑
Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑
制气类型
“固＋液气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽]
实验装置

净化装置
通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质
收集装置
排水法
【注意事项】
①实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔
②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入
③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出)
④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去
⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是
a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停
b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂
c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用
⑥盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿
四、炔烃的结构与性质
1、炔烃及其结构
(1)炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃
(2)官能团：名称为碳碳三键，结构简式为—C≡C—
(3)通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为CnH2n－2(n≥2)
2、物理性质
(1)状态：一般情况下，2～4个碳原子炔烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态
(2)溶解性：炔烃都难溶于水，易溶于有机溶剂
(3)熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点越低
(4)密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小
3、炔烃的化学性质：炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—)，决定了炔烃的主要化学性质，化学性质与乙炔相似
(1)氧化反应
①炔烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O
丙炔燃烧的反应方程式：2CH3C≡CH＋4O23CO2＋2H2O
②炔烃能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液氧化
(2)加成反应 (以丙炔为例)
①与溴水加成：CH3C≡CH＋Br2CH3CBr==CHBr；CH3CBr==CHBr＋Br2CH3CBr2—CHBr2
②与H2加成：CH3C≡CH＋H2CH3CH==CH2；CH3CH==CH2＋H2CH3CH2CH3
③与HCl加成：CH3C≡CH＋HClCH3CCl==CH2
④与H2O加成：
(3)加聚反应 (以丙炔为例)

五、炔烃的命名
1、命名方法：炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近
2、命名步骤
(1)选主链，称某烯：将含有三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔”
(2)编号位，定支链：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定三键、支链的位次
(3)按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—三键位次—某炔
用阿拉伯数字标明三键的位置(只需标明三键碳原子编号较小的数字)
如：命名为：4—甲基—3—乙基—1—戊炔
六、炔烃同分异构体的找法 (炔烃与同碳原子数的二烯烃、环烯烃互为同分异构体)
通式
CnH2n—2
类别异构体
炔烃(n≥2)
二烯烃(n≥3)
环烯烃(n≥3)
方法
单键变三键，要求相邻的两个碳上必须各有两个氢原子(箭头是指将单键变成三键)
先找单烯烃，再按照单键变双键的要求画出另外一个双键
先找环烷烃，再按照单键变双键的要求画出双键
以“C4H6”为例
，(中间碳原子没有两个氢原子)
(重复)
(无)
、
(1)炔烃同分异构体书写练习

炔烃(n≥2)
二烯烃(n≥3)
环烯烃(n≥3)
n=2






n=3







n=5














n=6










苯的结构和性质
一、苯的结构与物理性质
1、苯的分子组成及结构
分子式
结构式
结构简式
空间充填模型
C6H6

或

化学键
形成
苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧
结构特点
①苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，处于对位的4个原子在同一条直线上
②6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键
2、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小
3、应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂
二、苯的化学性质
1、苯的氧化反应
(1)与氧气的燃烧反应：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O
实验现象：空气里燃烧产生浓重的黑烟，同时放出大量的热
(2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化
2、苯与溴的取代反应：苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯
(1)反应的化学方程式：
(2)溴苯的制备
反应原料
苯、纯溴、铁
实验原理

实验步骤
①安装好装置，检查装置气密性
②把苯和少量液态溴放入烧瓶中
③加入少量铁屑作催化剂
④用带导管的橡胶塞塞紧瓶口
实验装置

实验现象
①剧烈反应，圆底烧瓶内液体微沸，烧瓶内充满大量红棕色气体
②锥形瓶内的管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀
③左侧导管口有棕色油状液体滴下，把烧瓶里的液体倒入冷水里，有褐色不溶于水的液体
尾气处理
用碱液吸收，一般用NaOH溶液，吸收HBr和挥发出来的Br2
【注意事项】
①该反应要用液溴，苯与溴水不反应；加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3
②加药品的顺序：铁苯溴
③长直导管的作用：导出气体和充分冷凝回流逸出的苯和溴的蒸气 (冷凝回流的目的是提高原料的利用率)
④导管未端不可插入锥形瓶内水面以下的原因是防止倒吸，因为HBr气体易溶于水
⑤导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴
⑥纯净的溴苯是无色的液体，密度比水大，难溶于水。反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里
可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故
⑦简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯
⑧AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有HBr气体生成，该反应应为取代反应，但是前提必须是在圆底烧瓶和锥形瓶之间增加一个CCl4的洗气瓶，吸收Br2(g)，防止对HBr检验的干扰 (若无洗气瓶，则AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，因为Br2(g)溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中产生浅黄色沉淀)
⑨苯能萃取溴水中的溴，萃取分层后水在下层，溴的苯溶液在上层，溴水是橙色的，萃取后溴的苯溶液一般为橙红色 (溴水也褪色，但为萃取褪色)
3、苯与浓硝酸的取代反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯
(1)反应的化学方程式：
(2)硝化反应：苯分子里的氢原子被硝基取代的反应叫做硝化反应，苯的硝化反应属于取代反应
(3)硝基苯的制备
反应原料
苯、浓硝酸、浓硫酸
实验原理

实验步骤
①配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却
②向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混合均匀
③将大试管放在50～60 ℃的水浴中加热
④粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯
实验装置

实验现象
将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成
【注意事项】
①试剂加入的顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最后注入苯
②水浴加热的好处：受热均匀，容易控制温度
③为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是水浴加热；温度计的位置：水浴中
④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
⑤玻璃管的作用：冷凝回流
⑥简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯
⑦纯硝基苯是无色、难溶于水、密度比水大，具有苦杏仁味气味的油状液体，实验室制得的硝基苯因溶有少量HNO3分解产生的NO2而显黄色
⑧硝基苯有毒，沾到皮肤上或它的蒸汽被人体吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液体沾到皮肤上，应迅速用酒精擦洗，再用肥皂水洗净
⑨使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50～60℃以下，可能原因是： 
a．防止浓HNO3分解  
b．防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发 
c．温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯) 
4、苯与浓硫酸的取代反应：苯与浓硫酸在70～80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸
(1)反应的化学方程式：
(2)苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。磺化反应可用于制备合成洗涤剂
5、苯的加成反应：在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷
(1)反应的化学方程式：
(2)讨论：生成物是否还是平面结构？其一氯和二氯代物各有几种？
三、苯的同系物
1、芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物
(1)芳香族化合物：分子里含有苯环的化合物
如：、、、、、、、、、、、、
(2)芳香烃：分子里含有一个苯环或若干个苯环的烃称为芳香烃
如：、、、、、、、、
(3)苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n≥7)
如：、、、
(4)芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物之间的关系


2、常见的苯的同系物及其部分物理性质
苯的同系物
名称
熔点/0C
沸点/0C
密度/( g·cm－3)

甲苯
—95
111
0.867

乙苯
—95
136
0.867
二
甲
苯

邻二甲苯
(1,2—二甲苯)
—25
144
0.880

间二甲苯
(1,3—二甲苯)
—48
139
0.864

对二甲苯
(1,4—二甲苯)
—13
138
0.861
3、苯的同系物的物理性质
(1)苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小
(2)三种二甲苯的熔、沸点与密度
①沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯
②密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯
4、苯的同系物的化学性质 (以甲苯为例)
苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同
(1)氧化反应
①苯的同系物燃烧通式：CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O
甲苯与氧气燃烧：C7H8＋9O27CO2＋4H2O
②苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 (苯环对侧链的影响)
a．反应的化学方程式： (酸性高锰酸钾紫色褪去)
b．对烃基的结构要求：与苯环直接相连的碳上必须有氢原子，无论侧链有多长，均将烃基氧化为羧基
如：，

c．应用：鉴别苯和苯的同系物
(2)取代反应
①甲苯的硝化反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。生成三硝基的取代产物的化学方程式为：

②甲苯的卤代反应：甲苯与Cl2反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若有催化剂时，发生在苯环上
a．甲苯与氯气在光照条件下(侧链取代)：
b．甲苯与液氯在铁粉催化剂作用下(苯环上取代)：

(3)加成反应：在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷
化学反应方程式为：
5、苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同

苯
苯的同系物
相同点
结构组成
①分子中都含有一个苯环
②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)
化学性质
①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟
②都易发生苯环上的取代反应
③都能发生加成反应，都比较困难
不同点
取代反应
易发生取代反应，主要得到一元取代产物
更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
氧化反应
难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色
易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代
四、苯的同系物的命名
1、习惯命名法
(1)苯的一元取代物的命名：苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环，称为：称为“某苯”




(2)苯的二元取代物的命名：当有两个取代基时，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示






(3)苯的三元取代物的命名：若三个氢原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“连、偏、均”来表示







2、系统命名法
(1)当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并沿使取代基位次和较小的方向进行 (按顺时针或逆时针编号)
以“二甲苯”为例

若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号



名称
1，2—二甲苯
1，3—二甲苯
1，4—二甲苯


编序号
以最简取代基苯环上碳为1号，且使取代基序号和最小
写名称
1，4—二甲基—2—乙基苯
(2)若苯环侧链较复杂时，或苯环上含有不饱和烃基时，命名时一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名




2，5—二甲基—4—乙基—3—苯基庚烷
2—苯基丙烷
苯乙烯
苯乙炔
五、苯的同系物的找法及一氯代物的找法
通式
CnH2n-6 (n≥6)
方法
去掉苯环六个碳原子，先一个侧链、再两个侧链，依次类推
以“C8H10”为例，并找出一氯代物
(3+2)、(2+1)、(3+1)、(1+1)
规律
(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种
(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种
(3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种
(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种
(1)苯的同系物的同分异构体及一氯代物书写练习

苯的同系物的同分异构体及一氯代物的个数
C7H8


C9H12






六、稠环芳香烃
1、定义：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃
2、常见的稠环芳香烃

分子式
结构简式
结构特点
物理性质
一氯代物
二氯代物
萘
C10H8

①、④、⑤、⑧位相同，称为α位；②、③、⑦、⑥位相同，称为β位
无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水


蒽
C14H10

①、④、⑤、⑧位相同，称为α位
无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯










































卤代烃
一、卤代烃
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃
(1)官能团：碳卤键
(2)卤代烃的表示方法：R—X(X＝F、Cl、Br、I)，饱和一卤代烃的通式为CnH2n＋1X
2、分类

3、卤代烃的命名——类似于烃的命名方法：将卤素原子作为取代基
卤代烃
名称

2—氯丁烷　

1,2—二溴乙烷
CH2==CH—Cl
氯乙烯

3—甲基—3—溴—1—丁烯
4、物理性质
几种卤代烃的密度和沸点
名称
结构简式
液态时密度/( g·cm－3)
沸点/℃
氯甲烷
CH3Cl
0.916
－24
氯乙烷
CH3CH2Cl
0.898
12
1-氯丙烷
CH3CH2CH2Cl
0.890
46
1-氯丁烷
CH3CH2CH2CH2Cl
0.886
78
1-氯戊烷
CH3CH2CH2CH2CH2Cl
0.882
108
(1)状态：常温下，卤代烃中除个别(CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2==CH—Cl)为气体外，大多为液体或固体
(2)溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如：CCl4、氯仿(CHCl3)
(3)沸点：卤代烃属于分子晶体，沸点取决于范德华力。卤代烃随相对分子质量增大，分子间范德华力增强，沸点则升高
①卤代烃的沸点都高于相应的烃，如：沸点CH3CH3＜CH3CH2Br
②卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而升高，如：沸点CH3Cl＜CH3CH2Cl
(4)密度
①卤代烃的密度高于相应的烃
②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小，如：ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)
③一氟代烃、一氯代烃的密度比水的小，其余的密度比水大
④记住常见卤代烃的密度：氯仿、四氯化碳、溴乙烷、1，2—二溴乙烷、溴苯的密度均大于水的密度
二、溴乙烷的结构与性质
1、溴乙烷的分子结构
分子式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
官能团
C2H5Br


CH3CH2Br
或C2H5Br


—Br
2、溴乙烷的物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点是38.4 ℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂(如：乙醇、苯、汽油等)
3、溴乙烷的化学性质
(1)取代反应(水解反应)
实验步骤
取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。
实验装置

实验现象
①中溶液分层；②中有机层厚度减小，直至消失；④中有淡黄色沉淀生成
实验结论
溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－
反应方程式
CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr (反应类型：取代反应)
【微点拨】
①溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应，也称作溴乙烷的水解反应
②溴乙烷水解反应的实质：溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br，水中的羟基与碳原子形成C—O，
断下的Br与水中的H结合成HBr
③溴乙烷水解的条件：NaOH的水溶液、加热
⑤反应原理：
⑥该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？
充分振荡：增大接触面积；加热：升高温度加快反应速率
⑦该反应是可逆反应，提高乙醇的产量可采取什么措施？
可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是：水解反应为吸热反应，升高温度能使平衡正向移动；加入NaOH
的作用是中和反应生成的HBr，降低了生成物的浓度也能使平衡正向移动，增大了CH3CH2OH的产量
⑧能不能直接用酒精灯加热？如何加热？
不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有38.4℃，酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热
⑨水浴加热时就不可能振荡试管，为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触，水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点，为什么？
使处于下层的溴乙烷沸腾汽化，以气体的形式通过NaOH溶液与其充分接触

(2)消去反应
实验步骤
向试管中加入5mL溴乙烷和15mL饱和NaOH乙醇溶液，振荡后加热。将产生的气体先通入盛水的试管，再通入盛有酸性高锰酸钾的试管中，观察现象。
实验装置

实验现象
反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色
实验结论
生成的气体分子中含有碳碳不饱和键
反应方程式
CH3CH2Br＋NaOHCH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O
微点拨
盛水的试管的作用：除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色
【微点拨】
①反应原理：溴乙烷分子中相邻的两个碳原子脱去一个HBr分子生成乙烯

②反应的条件：强碱的乙醇溶液、加热
③反应类型：消去反应——又称为消除反应
④消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如：H2O、HX等)，而生成不饱和键(双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上
④为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行
⑤乙醇在反应中起到了什么作用？乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解
⑥除酸性高锰酸钾溶液外还可以用溴的四氯化碳溶液来检验乙烯，此时气体还用先通入水中吗？不用，理由是乙醇与溴不反应，不会干扰乙烯的检验
(3)加成和加聚反应：含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应
①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：
三、卤代烃中卤素原子的检验
1、实验原理：卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，在水中不能直接电离产生卤素离子(X－)，更不可能与AgNO3溶液反应，因此不能直接用AgNO3溶液来检验卤代烃中的卤族元素。而应先使其转化成卤素离子，再加稀硝酸酸化，最后加AgNO3溶液，根据产生沉淀的颜色检验
2、实验步骤和相关方程式
实验步骤
相关方程式
取少量卤代烃于试管中，加入NaOH水溶液，加热，冷却后，加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入AgNO3溶液。若出现黄色沉淀，则卤代烃中含有I－离子；若出现浅黄色沉淀，则卤代烃中含有Br－离子；若出现白色沉淀，则卤代烃中含有Cl－离子
R—X＋NaOHROH＋NaX
HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O
AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
3、实验流程

【微点拨】
①条件：NaOH水溶液，加热
②一定要先加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入硝酸银溶液，否则会出现Ag2O黑色沉淀，影响卤原子的检验
四、卤代烃的化学性质——与溴乙烷相似
1、取代反应(水解反应)：R—X＋NaOHR—OH＋NaX
(1)反应机理：在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去
(2)卤代烃水解反应的规律
一卤代烃可制一元醇：一氯乙烷的水解反应



二卤代烃可制二元醇：1,2—二溴乙烷的水解反应




芳香卤代烃可制芳香醇：的水解反应





卤素原子与苯环相连(溴苯)，则该水解反应较难进行




2、消去反应：R－CH2CH2X＋NaOHRCH=CH2＋NaX＋H2O
(1)C(CH3)3—CH2Br能否发生消去反应？不能，因为相邻碳原子上没有氢原子
(2)能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；二是与—X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。如：一氯甲烷、2,2—二甲基—1—溴丙烷等不能发生消去反应
(3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成两种不同的产物
如：发生消去反应的产物有两种：CH3—CH===CH—CH3、CH2===CH—CH2—CH3
(4)有三个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成三种不同的产物
如：3—甲基—3—溴己烷发生消去反应时，生成物有三种


(5)二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入一个碳碳双键、两个碳碳双或一个碳碳三键。如：
①1,2—二溴乙烷()发生消去反应生成_______________或_______________
②发生消去反应生成______________________________
③CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHCH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O
(6)苯环上的卤原子不能发生消去反应，如：溴苯就不能发生消去反应
五、制取卤代烃的方法
(1)烷烃和芳香烃的卤代反应
①乙烷的光照取代
CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl
②环己烷的光照取代

③苯环的取代

④甲苯的侧链光照取代

⑤丙烯上的甲基在500℃～600℃取代

(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应
①丙烯与溴的加成
CH2==CHCH3＋Br2CH2Br—CHBrCH3
②丙烯与溴化氢的加成
CH2==CHCH3＋HBrCH3—CHBrCH3
③乙炔与溴的加成
HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr
CHBr==CHBr＋Br2CHBr2—CHBr2
④乙炔与溴化氢的加成
HC≡CH＋HClCH2==CHCl (氯乙烯)
【微点拨】在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到的产品纯度低
六、卤代烃的用途与危害
(1)用途：常用作制冷剂(氟利昂)、灭火剂(CCl4)、溶剂(CCl4、氯仿)、麻醉剂、合成有机物等
(2)危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。氟利昂(以CCl3F为例)破坏臭氧层的反应过程可表示为






















醇
一、醇的分类、组成与物理性质
1、醇的概念
(1)羟基化合物：烃基中的氢原子被羟基(—OH)取代而生成的化合物为羟基化合物。羟基化合物有醇和酚两大类
(2)醇的概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH (n≥1)
2、醇的分类

【微点拨】
①羟基连接在双键碳、三键碳上，该物质不稳定，会异构化转化为其它物质
如：乙烯醇会转化为乙醛
②同一个碳上不能连接有多个羟基，易脱水转化为其它有机物，如：
3、醇的命名
(1)选主链，称某醇：选择含有羟基在内的最长碳链作为主链，按主链所含有的碳原子数成为“某醇”
(2)编号位，定支链：把支链作为取代基，从离羟基最近的一端开始编号
(3)标位置，写名称：取代基位次—取代基名称—羟基位次—某醇
【微点拨】
①用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH
②多元醇的命名时，要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在“醇”字的前面，用“二、三、四”等数字表示


3—甲基—2—丁醇
3—甲基—1,3—丁二醇
4、物理性质
(1)状态：C1~C4的低级一元醇，是无色流动的液体，C5~C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色蜡状固体
(2)溶解性
①醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低，原因是极性的—OH在分子中所占的比例逐渐减少。羟基越多，溶解度越大
②醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成氢键
(3)沸点
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃，其原因是醇分子之间形成了氢键
②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高，如乙二醇的沸点高于乙醇，1,2,3—丙三醇的沸点高于1,2—丙二醇，1,2—丙二醇的沸点高于1—丙醇，其原因是：醇分子中，随着羟基数目增多，分子间形成氢键越多，分子间作用力越大，醇的沸点也就越高
二、醇的化学性质 (以乙醇为例)
(一)乙醇的结构、物理性质及用途
1、乙醇分子的组成与结构
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
官能团
C2H6O

CH3CH2OH
或C2H5OH


羟基(—OH)
2、物理性质
乙醇俗称酒精，无色、有特殊香味的液体，密度比水的小，易挥发，与水以任意比例互溶，能溶解多种有机物和无机物
3、用途：作燃料；饮用酒；重要化工原料；有机溶剂；医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂
(二)乙醇的化学性质
醇的化学性质主要由羟基官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，使O—H和C—O的电子对都向氧原子偏移，使O—H和C—O易断裂，即
1、乙醇与钠反应
(1)实验探究
实验过程
在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一小块新切开的、用滤纸吸干表面煤油的钠，在试管口迅速塞上带尖嘴导管的橡胶塞，用小试管收集气体并检验其纯度，然后点燃，再将干燥的小烧杯罩在火焰上。待烧杯壁上出现液滴后，迅速倒转烧杯，向其中加入少量澄清石灰水。观察现象，并与前面做过的水与钠反应的实验现象进行比较
实验装置

实验现象
①钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生无色可燃性气体；②烧杯内壁有水珠产生；
③向烧杯中加入澄清石灰水不变浑浊
实验结论
乙醇与钠反应产生了氢气
(2)反应的方程式：2C2H5OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑
(3)钠与乙醇、水反应的对比

水与钠反应
乙醇与钠反应
实验
现象
钠的变化
钠粒浮于水面，熔成闪亮的小球，并快速地四处游动，很快消失
钠粒开始沉于试管底部，未熔化，最终慢慢消失
声的现象
有“嘶嘶”的声响
无声响
气体检验
点燃，发出淡蓝色的火焰
点燃，发出淡蓝色的火焰
剧烈程度
钠与水剧烈反应
钠与乙醇缓慢反应
实验结论
密度大小
ρ(Na)＜ρ(H2O)
ρ(Na)＞ρ(C2H5OH)
反应方程式
2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑
2Na＋2CH3CH2OH2CH3CH2ONa＋H2↑
反应实质
氢原子被置换
羟基氢原子被置换
羟基氢活泼性
水中氢原子＞乙醇羟基氢原子

【微点拨】
①Na与乙醇的反应比与水的反应缓和的多，说明乙醇中羟基上的H原子没有水分子中羟基上的H原子活泼
②钠与乙酸、水、乙醇反应的剧烈程度依次减弱
③醇与Na反应时：2R—OH~2Na~H2，即：1 mol —OH生成0.5 mol H2
2、取代反应
(1)乙醇与氢卤酸反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
①反应机理： (反应时，乙醇分子断裂的键为C—O)
②应用：制备卤代烃
③反应条件：浓氢卤酸、加热
(2)乙醇分子间脱水生成乙醚：C2H5OH＋HOC2H5C2H5OC2H5＋H2O
①反应机理：一个醇分子脱羟基，另一个醇分子脱氢

②浓H2SO4是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂
③甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为___________________________
【微点拨】
①乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物
②醚的官能团叫醚键，表示为，醚的结构可用R—O—R′表示，R、R′都是烃基，可以相同也可以不同
(3)乙醇与乙酸发生酯化反应(反应机理：酸脱羟基醇脱氢)

3、消去反应——乙烯的实验室制法
实验步骤
①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20ml，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸
②加热混合溶液，使液体温度迅速升到170 ℃，将生成的气体通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象
实验装置

实验现象
溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
实验结论
乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯
微点拨
氢氧化钠溶液的作用：除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止其中的SO2干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液的反应
化学方程式
CH3CH2OH CH2＝CH2↑＋H2O (消去反应)
【微点拨】
①反应条件：浓H2SO4、加热
②反应机理： (反应时乙醇分子断的键是C—H与C—O)
③能发生消去反应的醇，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数必须大于或等于2，二是与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
④醇消去反应的规律 (醇消去反应机理：)
a．若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应
如： 都不能发生消去反应
b．某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：有三种消去反应有机产物
4、乙醇的氧化反应
(1)乙醇的燃烧反应：CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O
①现象：产生淡蓝色火焰，放出大量的热
②乙醇能作为绿色能源的原因：燃烧放出大量的热、燃烧产物无污染、可再生能源
(2)乙醇与氧气的催化氧化
①实验探究
实验步骤
向试管中加入少量乙醇，取一根铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧后插入乙醇，反复几次。注意观察反应现象，小心地闻试管中液体产生的气味
实验装置

实验现象
①灼烧至红热的铜丝表面变黑，趁热将铜丝插入乙醇中，铜丝立即又变成红色
②能闻到一股不同于乙醇的强烈的刺激性气味
实验结论
乙醇在加热和有催化剂(如Cu或Ag)存在的条件下，可被空气中的氧气氧化为乙醛
②反应的方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
③催化氧化的机理：乙醇催化氧化时，乙醇分子断开O—H键和与羟基直接相连的碳上的C—H键，形成一个
C=O双键，脱下来的氢原子与氧气分子中的氧原子结合生成水。乙醇催化氧化生成乙醛时，乙醇分子并未得到氧，而是失去两个氢原子生成乙醛分子，因此乙醇变成乙醛的反应实质是去氢的反应，属于有机反应类型的氧化反应。(氧化反应：加氧去氢)
④乙醇催化氧化的过程
将弯成螺旋状的铜丝灼烧，铜丝表面变黑色
2Cu＋O22CuO
将灼烧后的铜丝插入乙醇中，铜丝表面由黑变红

总化学方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (反应中Cu作催化剂)
⑤醇的催化氧化的反应条件：Cu或Ag、加热
⑥醇发生催化氧化对结构的要求：与—OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子，即具有
⑦醇的催化氧化生成物的规律
a．—OH连在链端点碳原子上的醇，即R—CH2OH结构的醇，被氧化成醛
如：2R—CH2OH＋O22R—CHO＋2H2O
b．与—OH相连碳原子上只有一个氢原子的醇，即 结构的醇，被氧化成酮，(其中R、R1为烃基，可以相同，可以不相同)
如：
c．与—OH相连碳原子上没有氢原子的醇，即 结构的醇(R、R1、R2为烃基，可相同可不同)，不能被催化氧化
(3)乙醇与强氧化剂反应：乙醇与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化为乙酸
实验步骤
在试管中加入酸性重铬酸钾溶液，然后滴加乙醇，充分振荡，观察实验现象
实验装置

实验现象
溶液由黄色变为墨绿色
反应原理
CH3CH2OHCH3COOH
应用
酸性重铬酸钾溶液遇乙醇后，溶液由橙色变为绿色，该反应可以用来检验司机是否酒后驾车
微点拨
乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段：

(三)几种重要的醇
名称
结构简式
性质
用途
甲醇
CH3OH
无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡
化工原料、燃料
乙二醇

无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点
发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料
丙三醇
(甘油)

无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力
吸水能力——配制印泥、化妆品；凝固点低——作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等

三、醇的同分异构体
饱和醇通式
CnH2n+2O
类别异构体
醇(n≥1)
醚(n≥2)
方法
羟基取代氢原子
在C—C单键之间插入氧原子
以“C5H10O”为例
箭头指向是指羟基取代氢原子
、 、
箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子
、、
(1)醇的同分异构体书写练习

醇(n≥1)
醚(n≥2)
n=1



n=2




n=3




n=4
































酚
一、苯酚的组成、结构与物理性质
1、酚的概念：羟基与苯环碳原子直接相连而形成的化合物叫做酚
如：(苯酚)、(邻甲基苯酚)、(萘酚)
2、苯酚的分子组成和结构
分子式
俗称
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
官能团
C6H6O
石炭酸

或


羟基(—OH)
3、物理性质
(1)颜色状态：纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，熔点43℃，易被空气氧化呈粉红色
(2)溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度较小(S=9.3g)，会与水形成浊液(乳浊液)；当温度高于65℃时，苯酚能与水混溶。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂
苯酚的溶解度与温度的关系
少量苯酚，
加水浑浊
加热，
变澄清
冷却后，
又变浑浊

较多的苯酚溶于水形成浑浊液，加热至65℃以上时变澄清，再冷却又变浑浊
(3)毒性：苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗
(4)苯酚的分离：苯酚的浑浊液静置后会分层，但下层不是苯酚的固体沉淀，而是苯酚的油状液体，因此要将析出的苯酚分离，不是过滤法，而是分液的方法
(5)苯酚易被空气中的氧气氧化，应密封保存
二、苯酚的化学性质
1、酸性——弱酸性，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红
实验过程
(1)向盛有0.3 g 苯酚晶体的试管中加入2 mL 蒸馏水，振荡试管
(2)向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管
(3)再向试管中加入稀盐酸或者通入二氧化碳
实验步骤

实验现象
试管①中：得到浑浊液体
试管②中：液体变澄清
试管③④中：液体变浑浊
结论
室温下，苯酚在水中溶解度较小
苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性
酸性：HCO3－ < 反应方程式
试管②中：试管③中：
试管④中：
解释
苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。由于苯环对羟基的影响，使苯酚中羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能发生微弱电离，显弱酸性。电离方程式为：C6H5OHC6H5O－＋H＋
(1)与Na反应： (比Na与水、Na与乙醇反应都要剧烈)
(2)与Na2CO3的反应：
【微点拨】
①向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3
②制备苯酚，可以利用强酸制弱酸的原理，向苯酚钠溶液中加入稀盐酸或者通入CO2气体
2、取代反应——羟基对苯环的影响
(1)苯酚与浓溴水反应
实验过程
向试管中加入0.1 g 苯酚和3 mL水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象
实验步骤

实验现象
试管中立即产生白色沉淀

①反应方程式：(2,4,6—三溴苯酚)
②现象：溴水褪色且生成白色沉淀
③反应条件：浓溴水(不加催化剂)，苯酚的稀溶液
④溴原子只能取代羟基邻对位的氢原子，1 mol氢原子需要1 mol Br2
⑤实验成功的关键：苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体，所以做此实验时，一定要注意浓溴水必须过量，苯酚要少量。否则，生成的三溴苯酚会溶于过量的苯酚溶液中，那么将观察不到有三溴苯酚白色沉淀生成
⑥苯酚与浓溴水反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。应用：
a、凡是酚类都可以与浓溴水反应生成白色沉淀，利用此性质可以定量地检验酚类的存在及鉴别酚类
b、利用此反应通过定量测定废水中酚的含量
⑦苯、苯酚与Br2反应的比较
类别
苯
苯酚
取代反应
溴的状态
液溴
饱和溴水
条件
催化剂
无催化剂
产物


特点
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代
(2)硝化反应：苯酚与浓硝酸在浓硫酸的作用下生成2，4，6－三硝基苯酚，俗称苦味酸

(3)酯化反应：苯酚中同样具备羟基(—OH)，能够与羧酸(或无机含氧酸)发生酯化反应，生成某酸苯酯
苯酚与乙酸的反应：
3、显色反应
实验过程
向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象
实验步骤
溶液显紫色
反应方程式
6C6H5OH＋Fe3+[Fe(C6H5O)6]3－＋6H+
4、氧化反应
(1)苯酚在常温下易被空气中的氧气氧化而显粉红色，而生成了对-苯醌 (酚羟基易被氧化)

(2)苯酚可使酸性高锰酸钾溶液褪色
(3)能够发生燃烧反应：C6H5OH＋7O26CO2＋3H2O
5、加成反应：因苯酚含有苯环，故可以与氢气发生加成反应

三、苯酚与脂肪醇、芳香醇的比较及苯酚的应用与危害
1、应用
(1)苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂(俗称“电木”)、染料、医药、农药等
(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚
2、危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理
3、脂肪醇、芳香醇和酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH


官能团
醇羟基(—OH)
醇羟基(—OH)
酚羟基(—OH)
结构
特点
—OH与链烃基相连
—OH与苯环侧链上的碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要化学性质
(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)部分能发生消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)部分能发生加成反应
(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应
特性
灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成
遇FeCl3溶液发生显色反应


四、酚类同分异构体找法
通式
CnH2n-6O (n≥6)
类别异构体
酚
芳香醇
芳香醚
方法
羟基取代苯环上氢原子
羟基取代苯环侧链氢原子
在C—C单键之间插入氧原子
以“C7H8O”为例
箭头指向是指羟基取代苯环氢原子

箭头指向是指羟基取代侧链氢原子

箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子

C8H10O











































醛和酮
一、乙醛的分子组成和物理性质
1、醛的概念及通式
(1)定义：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式为，简写为—CHO
(2)通式：饱和一元醛的通式为CnH2nO或CnH2n＋1CHO
【微点拨】①醛的官能团只能连在碳链的顶端
②醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH
2、乙醛的分子组成与结构
分子式
电子式
结构式
结构简式
比例模型
空间充填模型
官能团
C2H4O


CH3CHO或


—CHO或
3、乙醛的物理性质：乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶
【微点拨】①由于乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火
②醛类一般有毒，溅在皮肤上用酒精洗去
二、乙醛的化学性质
1、加成反应
(1)催化加氢(又称为还原反应)：乙醛蒸气和氢气的混合气通过热的镍催化剂，乙醛与氢气即发生催化加氢反应，得到乙醇
(还原反应)
【微点拨】
①氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应，即加氧去氢
②还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，即加氢去氧，所有有机物与H2的加成反应也是还原反应
(2)与HCN加成
①化学方程式：
②反应原理：
醛基与极性分子加成时，基团连接方法：在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷(如图所示)，从而使醛基具有较强的极性。醛基与极性分子加成时，极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在醛基的氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上




2、氧化反应
(1)乙醛与银氨溶液的反应(银镜反应)：常用来定性或定量检验醛基及醛基的个数
实验过程
在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象
实验操作

实验现象
向A中滴加氨水，现象是：先产生白色沉淀后变澄清
加入乙醛，水浴中温热一段时间后，现象是：试管内壁出现一层光亮的银镜
实验结论
化合态的银被还原，乙醛被氧化，乙醛(醛基：—CHO)，具有还原性，能够被弱氧化剂(银氨溶液)氧化
有关反应的化学方程式
A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3
AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O
C中：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
【微点拨】
①银氨溶液的配制方法：将2%稀氨水逐滴加到2%稀硝酸银溶液中，至产生的沉淀恰好溶解为止，溶液呈碱性。银氨溶液随用随配，不可久置，否则，生成物(AgN3)的易爆炸物
②向银氨溶液中滴加几滴乙醛溶液，乙醛用量不宜太大
③该实验用热水浴加热(60~70℃)，不可用酒精灯直接加热，但不用温度计，加热时不可搅拌、振荡
④制备银镜时，玻璃要光滑、洁净，玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗，再用水洗净。有时银镜反应生成黑色颗粒而无银镜是由于试管壁不洁净的原因
⑤实验完毕后生成的银镜用稀HNO3洗去，再用水清洗
⑥银镜反应常用来检验醛基的存在。工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆(生产上常用含有醛基的葡萄糖作为还原剂)
(2)乙醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 (该试剂称为“斐林试剂”)
实验过程
在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴 5%CuSO4溶液，得到新制Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL 乙醛溶液，加热。观察实验现象
实验操作

实验现象
A中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有红色沉淀产生
实验结论
在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应，乙醛—CHO)，具有还原性，能够被弱氧化剂[Cu(OH)2]氧化
有关反应的化学方程式
A中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4
C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
【微点拨】
①实验中使用的Cu(OH)2必须是新制的：取10% NaOH溶液2 mL，逐滴加入5滴5%CuSO4溶液，所用NaOH必须过量，混合液呈碱性
②加入乙醛溶液后，直接加热至煮沸
③该反应必须是碱性环境，以保证悬浊液为Cu(OH)2，不能用久置的Cu(OH)2，是因为新制的Cu(OH)2悬浊液是絮状沉淀，增大了与乙醛分子的接触面积，容易反应，同时Cu(OH)2不稳定，久置会分解生成部分CuO
④实验完毕后生成的Cu2O用稀盐酸洗去。Cu2O＋2HCl===Cu＋CuCl2＋H2O
⑤乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验室里检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖
(3)可燃性
乙醛燃烧的化学方程式：2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O
(4)催化氧化：乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸
乙醛催化氧化的化学方程式：
(5)乙醛也能被强氧化剂(酸性高锰酸钾溶液、溴水)氧化成乙酸：CH3CHOCH3COOH
使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有机物(注：“√”代表能褪色，“×”代表不能褪色)
官能团
试剂　
碳碳双键
碳碳三键
苯的同系物
醇
酚
醛
溴水
√
√
×
×
√
√
酸性KMnO4溶液
√
√
√
√
√
√
三、醛的结构与常见的醛
1、醛的分类

2、醛的命名
(1)选主链，称某醛：选择含有醛基在内的最长碳链作为主链，根据主链的碳的数目命名为“某醛”
(2)编号位，定支链：主链编号时要从醛基上的碳原子开始
(3)标位置，写名称：取代基位次——取代基名称——某醛。名称中不必对醛基定位，因醛基必然在其主链的边端
命名为：3—甲基丁醛
3、物理性质：醛基为亲水基团，低级醛分子极性较强，有刺激性气味，常温下除甲醛外均为液体，醛的沸点比相对分子质量相当的烷烃的高，比相应的醇的低。随碳原子数目增多，熔沸点逐渐升高，水溶性逐渐降低
4、醛的化学性质 (与乙醛化学性质相似：Ni催化下加热还原成相应的醇；易氧化成对应的羧酸)
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为：
(1)醛被H2还原成醇：R—CHO＋H2R—CH2OH
丙醛



苯甲醛



丙二醛



(2)醛的氧化反应
①催化氧化：2R—CHO＋O22R—COOH
丙醛



苯甲醛



丙二醛




②被银氨溶液氧化：R—CHO＋2Ag(NH3)2OHR—COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
丙醛



苯甲醛



丙二醛



③被新制氢氧化铜氧化：R—CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHR—COONa＋Cu2O↓＋3H2O
丙醛



苯甲醛



丙二醛



5、常见的醛
(1)甲醛
①甲醛的的分子组成和结构
分子式
结构式
结构简式
结构特征
空间构型
CH2O

HCHO
相当于含有两个醛基
平面三角形
②物理性质：又名蚁醛，通常状况下是一种无色有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。它的水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本
④化学性质：具有醛类通性
a．能与H2发生加成反应：HCHO＋H2 CH3OH
b．具有还原性：甲醛是醛类中不含烃基的醛，其结构相当于含有两个醛基，故1 mol CH2O与足量的银氨溶液反应，可以生成4 mol Ag
发生银镜反应化学方程式：HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2 H2O
与新制Cu(OH)2悬浊液反应化学方程式：HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O
⑤用途
a．重要的有机原料，应用于塑料工业(如制酚醛树脂)，合成纤维工业、制氯霉素、香料、染料的原料
b．甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力，稀释的福尔马林用来浸制生物标本
【微点拨】①甲醛是烃的含氧衍生物中唯一常温下为气体的有机物
②甲醛有毒，在使用甲醛或与甲醛有关的物质时，要注意安全及环境保护
(2)苯甲醛
苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料
【微点拨】桂皮中含肉桂醛()；杏仁中含苯甲醛()
四、酮的结构与性质
1、酮的概念和结构特点
(1)定义：羰基与两个烃基相连成的化合物。酮类官能团的结构简式为
(2)表示方法：(R、R1必须为烃基)；饱和一元酮的通式为CnH2nO(n≥3)
2、丙酮
(1)丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为：
(2)丙酮的物理性质：常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶
(3)丙酮的化学性质：不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成醇
反应的化学方程式：
五、醛的同分异构体找法
通式
CnH2nO (n≥1)
类别异构体
醛、酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚
常考三类类别异构体
醛 (n≥1)
酮 (n≥3)
烯醇 (n≥3)
方法
醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基
碳碳单键变成碳氧双键
多官能团，变键优先，取代其次：先找烯烃，再用羟基取代
以“C5H10O”为例





(无)




(1)醛的同分异构体书写练习
CnH2nO
醛 (n≥1)
酮 (n≥3)
烯醇 (n≥3)
n=1




n=2






n=3








n=4







































羧酸
一、羧酸的结构与分类
1、羧酸的组成和结构
(1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或
(2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH
2、羧酸的分类

3、羧酸的命名
(1)选主链，称某酸：选择含有羧基在内的最长碳链作为主链，根据主链的碳的数目命名为“某酸”
(2)编号位，定支链：主链编号时要从羧基上的碳原子开始编号
(3)标位置，写名称：取代基位次—取代基名称—某酸。名称中不必对羧基定位，因为羧基必然在其主链的边端
命名为：3—甲基丁酸
4、羧酸的物理性质
(1)溶解性：羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相对大小决定，R—部分不溶于水，羧基部分溶于水。当羧酸碳原子数在4以下时—COOH部分的影响起主要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶；随着分子中碳原子数的增加，R—部分的影响起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水
(2)沸点
①随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高
②羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关
二、羧酸的化学性质 (以乙酸为例)
(一)乙酸的结构、物理性质及用途
1、乙酸分子的组成与结构
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
官能团
C2H4O2

CH3COOH


羧基
(—COOH或)
2、乙酸的物理性质
乙酸俗名醋酸，是一种无色液体，具有强烈刺激性气味，易挥发，溶点16.6℃，沸点108℃，易溶于水和乙醇。当温度低于16.6时，乙酸就会凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸
(二)乙酸的化学性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基的官能团。由于受氧原子电负性较大等因素影响，当羧酸发生化学反应时，羧基()中①②号极性键容易断裂。当O—H断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出酸性；当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物
1、乙酸的酸性：乙酸是一种重要的有机酸，具有酸性，比H2CO3的酸性强，在水中可以电离出H＋，电离方程式为：CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性
乙酸的酸性
相关的化学方程式
(1)乙酸能使紫色石蕊溶液变红色

(2)与活泼金属(Na)反应
2Na＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2↑
(3)与某些金属氧化物(Na2O)反应
Na2O＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2O
(4)与碱[NaOH、Cu(OH)2]发生中和反应
CH3COOH＋NaOHCH3COONa＋H2O
Cu(OH)2＋2CH3COOH(CH3COO)2Cu＋2H2O
(5)与某些盐(Na2CO3、NaHCO3)反应
Na2CO3＋2CH3COOH2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O
(1)设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
实验装置

B装置现象及解释
有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸
方程式：2CH3COOH＋Na2CO32CH3COONa＋CO2↑＋H2O
D装置的现象及解释
溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚
方程式：
C装置的作用
除去B中挥发的乙酸
实验结论
酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚
(2)醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
含羟基的物质
比较项目
乙醇
苯酚
乙酸
结构简式
CH3CH2OH

CH3COOH
羟基上氢原子活泼性
不能电离
微弱电离
部分电离

酸性
中性
极弱酸性
弱酸性
与Na反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH反应
不反应
反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应放出CO2
【微点拨】
①常见物质的酸性：HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO3－＞CH3CH2OH
②和Na2CO3反应生成气体：1 mol —COOH生成0.5 mol CO2气体
③和NaHCO3反应生成气体：1 mol —COOH生成1 mol CO2气体
④和Na反应生成气体：1 mol —COOH生成0.5 mol H2；1 mol —OH生成0.5 mol H2
2、酯化反应：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应
(1)实验探究
实验过程
在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象
实验装置

实验现象
①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成
②能闻到香味
(2)反应的方程式： (可逆反应，也属于取代反应)
(3)酯化反应的机理：羧酸脱羟基醇脱氢
【微点拨】
①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH
②导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸
③浓硫酸的作用
a．催化剂——加快反应速率
b．吸水剂——除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率
④饱和Na2CO3溶液的作用
a．中和挥发出的乙酸 b．溶解挥发出的乙醇 c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯
⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸
⑥实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率
⑦长导管作用：导气兼冷凝作用
⑧不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯
⑨在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？
因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行
⑩为什么刚开始加热时要缓慢？防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失
(4)酯化反应的机理探究——同位素示踪原子法
脱水方式
(1)酸脱羟基醇脱氢

(2)醇脱羟基酸脱氢

同位素示踪法
在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。事实上，科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O，结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，说明脱水情况为第一种
酯化反应机理
(羧酸脱羟基醇脱氢)
(5)酯化反应通式:
(6)无机含氧酸与醇作用也能生成酯
①乙醇与硝酸的酯化反应：C2H5OH＋HONO2C2H5—O—NO2(硝酸乙酯)＋H2O
②乙醇与硫酸的酯化反应：C2H5OH＋HO—SO3HC2H5—O—SO3H(硫酸氢乙酯)＋H2O
三、常见的羧酸
1、甲酸
(1)物理性质：甲酸俗称蚁酸，无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶
(2)分子组成和结构
分子式
结构式
结构简式
结构特点
CH2O2

HCOOH

醛基的性质：氧化反应(银镜反应)
羧酸的性质：酸的通性、酯化反应
(3)化学性质
①弱酸性：甲酸的电离方程式
HCOOHH＋＋HCOO－
②与活泼金属(Na)反应放出H2
2Na＋2HCOOH2HCOONa＋H2↑
③与某些金属氧化物(Na2O)反应
Na2O＋2HCOOH2HCOONa＋H2O
④与碱(NaOH)中和
HCOOH＋NaOHHCOONa＋H2O
⑤与某些盐(NaHCO3)反应
HCOOH＋NaHCO3HCOONa＋CO2↑＋H2O
⑥甲酸与乙醇酯化反应

⑦甲酸与银氨溶液的反应
HCOOH＋2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O
⑧甲酸与Cu(OH)2 的反应(常温)
2HCOOH＋Cu(OH)2(HCOO)2Cu＋2H2O
⑨甲酸与Cu(OH)2 的反应(加热)
HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOHCu2O↓＋4H2O＋Na2CO3
a．结构的特殊性决定了性质的特殊性，甲酸具有其它羧酸所没有的性质——还原性
b．能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸盐、甲酸某酯
2、乙二酸
(1)物理性质：俗称“草酸”，无色晶体，通常含有两分子结晶水[(COOH)2•2H2O]，加热至100℃时失水成无水草酸，可溶于水和乙醇。草酸钙难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。乙二酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的
(2)分子组成和结构
分子式
结构式
结构简式
结构特点
H2C2O4


一个分子中含有两个羧基
(3)化学性质：乙二酸有较强的还原性，可被高锰酸钾氧化
①弱酸性(乙二酸的电离方程式)：H2C2O4H＋＋HC2O4－；HC2O4－H＋＋C2O42－
②乙二酸与酸性高锰酸钾溶液的反应：2KMnO4＋5H2C2O4＋3H2SO4===K2SO4＋2MnSO4＋10CO2↑＋8H2O
3、苯甲酸()：俗称安息香酸，无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，乙醚。用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂
4、高级脂肪酸：高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水，硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)都是常见的高级脂肪酸
5、羟基酸：柠檬酸、苹果酸、乳酸等，分子中含有羟基和羧基，因此既有羟基的特性，又有羧基的特性
四、“形形色色”的酯化反应
酯化反应的通式：
1、一元羧酸与一元醇的酯化反应 (甲酸与甲醇)

2、多元醇与一元羧酸的酯化反应 (乙酸和乙二醇)
1：1反应

2：1反应

3、多元羧酸与一元醇的酯化反应 (乙二酸和乙醇)
1：1反应

1：2反应

4、多元羧酸与多元醇的酯化反应 (乙二酸和乙二醇)
1：1成链状

1：1成环状

成聚酯




5、羟基酸的酯化反应 (乳酸)
两分子乳酸酯化成链状

两分子乳酸酯化成环状

一分子乳酸酯化成环状

乳酸的缩聚反应





































酯
一、酯的结构和性质
1、酯的组成与结构
(1)概念：酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为，其中R和R′可以相同，也可以不同。R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基
(2)羧酸酯的官能团：酯基()
(3)通式：饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2)
(4)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯
如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯，HCOOC2H5甲酸乙酯
2、酯的存在与物理性质
(1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如：苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等
(2)物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中
二、酯的化学性质 (以乙酸乙酯为例)
(一)乙酸乙酯的结构、物理性质及用途
1、乙酸乙酯分子的组成与结构
分子式
结构式
结构简式
官能团
C4H8O2

CH3COOCH2CH3
酯基()

2、乙酸乙酯的物理性质：无色透明液体，有果香味，甜味，易挥发，微溶于水，易溶于氯仿、乙醇等有机溶剂
(二)乙酸乙酯的化学性质
1、水解反应的原理：
(1)机理：酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键(形成的是哪个键，断开的就是哪个键)
(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应
①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应 (反应条件：稀硫酸或稀酸)

②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应 (反应条件：NaOH溶液或碱溶液)

2、氧化反应：酯类能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O；不能使KMnO4酸性溶液褪色
CH3COOCH2CH3＋5O24CO2＋4H2O




三、两种特殊的酯
1、甲酸酯的性质：以“甲酸乙酯”为例
(1)甲酸酯的分子组成和结构
分子式
结构式
结构简式
结构特点
C3H6O2

HCOOC2H5

分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如：银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应
微点拨
能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质
甲酸乙酯的酸性水解

甲酸乙酯的碱性水解

(2)甲酸乙酯的化学性质
2、某酸苯酯的性质：以“乙酸苯酯”为例
乙酸苯酯的酸性水解

乙酸苯酯的碱性水解

【微点拨】酯和NaOH反应的规律：1 mol 消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH
四、酯的同分异构体的找法 (羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基)
通式
CnH2nO2(n≥1)
类别异构体
羧酸 (n≥1)
酯 (n≥2)
羟基醛 (n≥2)
方法
羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基
无苯环结构用加法；有苯环结构用“变键插键”的思想
多官能团，变键优先，取代其次：先找醛，再用羟基取代
以“C4H8O2”为例


1+3：甲酸丙酯(丙醇有两种结构)
2+2：乙酸乙酯
3+1：丙酸甲酯
共4种


用“变键插键”的思想全面剖析酯的同分异构体找法
方法
酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C4H8O2”为例
以“C4H8O2”为例
、、
以“C8H6O2”为例(芳香酯)
、、
若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对芳香酯比较有效
(1)羧酸的同分异构体书写练习
CnH2nO2
羧酸 (n≥1)
酯 (n≥2)
羟基醛 (n≥2)
n=1




n=2




n=3






n=5











































酰胺
一、胺
1、胺的结构
(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物
(2)通式：R—NH2，官能团的名称为氨基
如：甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为
(3)分类：根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式

2、胺的物理性质
(1)状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性
(2)溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降
3、胺的化学性质：胺类化合物具有碱性
(1)电离方程式：RNH2＋H2ORNH＋OH－
(2)与酸反应：RNH2＋HClRNH3Cl；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O

4、用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料
二、酰胺
1、酰胺的结构
(1)定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物
(2)通式：，其中叫做酰基，叫做酰胺基
2、几种常见酰胺及其名称
结构简式




名称
乙酰胺
苯甲酰胺
N，N­二甲基甲酰胺
N-甲基-N-乙基苯甲酰胺

结构简式




名称
N-甲基乙酰胺
N-甲基苯甲酰胺
N，N-二甲基乙酰胺
N，N­二甲基苯甲酰胺
3、酰胺()的化学性质——水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出
(1)酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl
(2)碱性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑
4、应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等
5、氨、胺、酰胺和铵盐比较
物质
组成元素
结构式
化学性质
用途
氨
N、H

溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应
制冷剂、制造化肥和炸药
胺
C、N、H
R—NH2
胺类化合物具有碱性，与酸反应生成盐，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐
是合成医药、农药和染料等的重要原料
酰胺
C、N、O、H

酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨逸出
酰胺常被用作溶剂和化工原料
铵盐
N、H等
NH和酸根阴离子
受热易分解、与碱反应产生氨气
化工原料、化肥

































合成高分子的基本方法
一、有机高分子化合物
1、概念：由许多小分子化合物通过共价键结合成的，相对分子质量很高的一类化合物
2、特点
(1)高分子的相对分子质量比一般有机化合物大得多，通常在104以上；高分子的相对分子质量没有明确的数值，只是一个平均值
(2)高分子化合物都是混合物，无固定的熔、沸点
(3)合成原料都是低分子化合物
(4)每个高分子都是由若干个重复结构单元组成的
3、合成高分子的基本方法：加成聚合反应与缩合聚合反应
4、合成高分子的有关概念
(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物
(2)高聚物：由单体聚合而成的相对分子质量较大的化合物
(3)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位，也称重复结构单元
(4)聚合度：高分子链中含有链节的数目，通常用n表示
(5)聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×n


如：聚丙烯的单体结构简式为CH3—CH==CH2，链节为；聚合度为n，聚合物的平均相对分子质量为42n
5、有机高分子化合物与低分子有机物的区别

有机高分子化合物
低分子有机物
相对分子质量
高达10000以上
1000以下
相对分子质量的数值
平均值
明确数值
分子的基本结构
由若干个重复结构单元组成
单一分子结构
性质
物理、化学性质有较大差别
联系
有机高分子化合物是以低分子有机物为原料经聚合反应得到的
二、加成聚合反应(加聚反应)
1、定义：一定条件下，由含有不饱和键的相对分子质量小的低分子化合物以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的化学反应叫加成聚合反应，简称加聚反应
2、加聚反应的特点
(1)单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物，如：烯、二烯、炔等含不饱和键的有机物
(2)发生加聚反应的过程中没有副产物(小分子化合物)产生，只生成高聚物
(3)聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同
(4)聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍
3、加聚产物的书写
加聚反应本质上是加成反应，在书写加聚产物时要把原来不饱和碳上的原子或原子团看作支链，写在主链的垂直位置上
4、加聚反应的常见类型
(1)一种烯烃单体的聚合反应:
①乙烯加聚：
②丙烯加聚：
③丙烯酸加聚：
(2)一种二烯烃单体的聚合反应：
①1,3-丁二烯加聚：
②天然橡胶的合成：
(3)不同烯烃的聚合(共聚)反应：
①乙烯、丙烯(1∶1)共聚：
(4)烯烃和二烯烃的聚合反应：
①丙烯与1,3-丁二烯(1∶1)共聚：

(5)碳碳三键的加聚反应
HC≡CH加聚：
5、加聚产物单体的判断方法
总的原则：聚合物主链上无双键，两个碳原子为一单元，单键变双键，单烯烃即可被还原；聚合物主链上有双键，四个碳原子为一单元，双键在中间，单、双键互变，二烯即可被还原
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其单体必为一种，将两个半键闭合即得对应单体
如：的单体是CH2==CH—CH3
(2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种。以两个碳原子为单元断开，然后分别将两个半键闭合即得对应单体
如：的单体是CH2==CH2和CH3—CH==CH2
(3)凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键()结构的聚合物，双键前后各两个碳原子划线断开，形成共轭二烯烃结构，其规律是“见双键，四个碳；无双键，两个碳”，划线断开。然后将单键变双键，双键变单键即得对应单体
如：的单体是CH2==CH—CH==CH2和
(4)凡链节主链上有多个碳原子(n>2)，且含有碳碳双键的聚合物，若采用“见双键，四个碳”的断键方式，链节主链两边分别剩下1个碳原子，无法构成含双键的单体时，则可能是含有碳碳三键的化合物参与了加聚反应
如：的单体是
三、缩合聚合反应
1、定义：一定条件下，具有两个或多个官能团的单体相互结合成高分子化合物，同时有小分子(如H2O、NH3、HCl等)生成的反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应
2、缩聚反应的特点
(1)单体分子中至少含有两个官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)
(2)缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成
(3)所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同
(4)缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，如：

3、缩聚产物的书写
(1)书写缩聚物的结构简式时，要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。如：
(2)书写缩聚反应的方程式时，单体的计量数与缩聚物结构简式的小角标要一致；要注意小分子的计量数。一般由一种单体进行的缩聚反应，生成小分子的计量数为n－1；由两种单体进行的缩聚反应，生成小分子的计量数为2n－1
4、缩聚反应的常见类型
(1)聚酯类 (—OH与—COOH间的缩聚)
①羟基酸缩聚(乳酸缩聚)：
②醇酸缩聚(乙二酸和乙二醇缩聚)：

(2)聚氨基酸类 (—NH2与—COOH间的缩聚)
①甘氨酸缩聚：
②甘氨酸和丙氨酸缩聚：
(3)胺酸缩聚 (—NH2与—COOH间的缩聚)
H2N(CH2)6NH2和HOOC(CH2)4COOH缩聚：


(4)酚醛树脂类 (酚和醛)
苯酚和甲醛缩聚：

5、缩聚产物单体的判断方法
总的原则：链节上存在结构的聚合物为缩聚产物。缩聚产物寻找单体的方法为：将链节上的上补充—OH形成—COOH，在—O—或—NH—上补充H，形成—OH或—NH2，即可得到对应单体
(1)若链节中含有以下结构，、、，其单体必为一种，去掉中括号和n即为单体
如：的单体为HO—CH2CH2—OH
的单体为
(2)若链节中含有部分，则单体为羧酸和醇，将中C—O单键断开，去掉中括号和n，左边加羟基，右边加氢即为单体
如：的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH
(3)若链节中含有部分，则单体一般为氨基酸，将中C—N单键断开，去掉中括号和n，
左边加羟基，右边加氢即为单体
如：的单体为H2NCH2COOH和
(4)凡链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛
如：的单体为

油脂
一、油脂的结构和分类
1、组成
(1)概念：油脂是一分子甘油()与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯，称为甘油三酯，属于酯类化合物
(2)组成元素：C、H、O
2、结构

(2)官能团：酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键
3、分类
(1)按状态(常温下)分
①油：常温下呈液态，含有较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，如花生油、芝麻油、大豆油
②脂肪：常温下呈固态，含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，如牛油、羊油
(2)按高级脂肪酸的种类分
①简单甘油酯：R1、R2、R3相同
②混合甘油酯：R1、R2、R3不同
4、常见高级脂肪酸：组成油脂的高级脂肪酸种类较多，但多数是含有16～18个碳原子的直链高级脂肪酸
名称
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
软脂酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
结构简式
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
5、油脂的存在
我们日常食用的牛油、羊油等动物脂肪，还有花生油、芝麻油、大豆油等植物油，都是油脂。油脂主要存在于动物的脂肪和某些植物的种子、果实中
【微点拨】
①油和脂肪统称为油脂
②天然油脂大多数都是混合甘油酯
③油脂的相对分子质量很大，但它不属于高分子化合物
④油脂是甘油与高级脂肪酸形成的酯，天然油脂都是混合物，没有固定的熔沸点
⑤萃取溴水中的溴单质不能选择油脂作萃取剂，因为它们之间能发生加成反应
二、油脂的性质
1、物理性质：油脂的密度比水小，难溶于水，易溶于汽油、氯仿等有机溶剂。天然油脂是混合物，没有固定熔、沸点
2、化学性质：油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应。而在高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应
(1)水解反应:在酸、碱或酶等催化剂作用下能发生水解反应
①酸性条件下水解 (应用：制高级脂肪酸和甘油)

②碱性条件下水解——皂化反应 (应用：制肥皂和甘油)

【微点拨】
①油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。肥皂的生产流程如下：

②盐析的作用：加入的NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混合液，经分离得到高级脂肪酸钠盐及其副产品甘油
(2)油脂的氢化——油脂的硬化 (反应类型：加成反应)
不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和程度，转化为半固态脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可以制造肥皂和人造奶油的原料
油酸甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯的化学方程式为：

【微点拨】
①乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应
②热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果
③油脂的氢化属于加成反应，也属于还原反应。油脂氢化后可以防止因空气中的氧气氧化而变质
三、油脂与酯和矿物油的比较
1、油脂和酯的比较
物质
酯
油脂
油
脂肪
组成
含氧酸与醇反应的生成物
含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯
含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯
状态
常温下呈液态或固态
常温下呈液态
常温下呈固态
存在
花草或动植物体内
油料作物的籽粒中
动物脂肪内
联系
油和脂肪统称为油脂，均属于酯
2、油脂和矿物油的比较
物质
油脂
矿物油
组成
多种高级脂肪酸甘油酯
多种烃(饱和烃、不饱和烃)的混合物(石油及其分馏产品)
性质
具有酯的性质，有些兼有烯烃的性质
具有烃的性质，不能水解
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅不再分层
加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化
用途
营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油
燃料、化工原料
四、油脂的生物的功效
1、营养素：食物中能够被人体消化吸收和利用的各种成分叫做营养素
2、人体必需的六大营养素：蛋白质、脂类、糖类、无机盐、维生素和水
3、油脂的生物效用
(1)生物体内储存能量的物质并供给能量。1克脂肪在体内分解成二氧化碳和水并产生39 kJ能量，大约是糖类和蛋白质的两倍
(2)构成一些重要生理物质，脂肪是生命的物质基础，是人体内的三大组成部分(蛋白质、脂肪、碳水化合物)之一。磷脂、糖脂和胆固醇构成细胞膜的类脂层，胆固醇又是合成胆汁酸、维生素D3和类固醇激素的原料
(3)维持体温和保护内脏、缓冲外界压力。皮下脂肪可防止体温过多向外散失，减少身体热量散失, 维持体温恒定。也可阻止外界热能传导到体内，有维持正常体温的作用。内脏器官周围的脂肪垫有缓冲外力冲击保护内脏的作用。减少内部器官之间的摩擦
(4)提供必需脂肪酸
(5)脂溶性维生素的重要来源。鱼肝油和奶油富含维生素A、D，许多植物油富含维生素E。脂肪还能促进这些脂
溶性维生素的吸收
(6)增加饱腹感。脂肪在胃肠道内停留时间长，所以有增加饱腹感的作用
































糖类
一、糖类的组成和分类
1、组成：糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成，很多糖类分子中氢原子和氧原子的数目比恰好为2：1，其组成可以用通式Cm(H2O)n来表示，如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等，所以糖类化合物也被称为碳水化合物
2、定义：从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物
【微点拨】
①大多数糖类化合物的分子式可用通式一般为Cm(H2O)n，m与n是可以相同、也可以不同的正整数
②糖类不一定均符合Cm(H2O)n组成，如：脱氧核糖的分子式为C5H10O4
③符合Cm(H2O)n组成的物质不一定是糖类，如：乙酸的分子式为C2H4O2[或C2(H2O)2]，故碳水化合物表示糖类并不准确
④有甜味的不一定是糖，如：甘油、木糖醇等；没有甜味的也可能是糖，如：淀粉、纤维素等。因此，糖类物质不完全属于碳水化合物，也不等于甜味物质
3、分类：根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为
(1)单糖：凡是不能水解的糖称为单糖。如：葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等
(2)寡糖：1 mol糖水解后能产生2～10 mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若水解生成2 mol单糖，则称为二糖，重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等
(3)多糖：1 mol糖水解后能产生10 mol以上单糖的称为多糖，如：淀粉、纤维素和糖原等
二、单糖
1、葡萄糖——还原性糖
(1)存在与物理性质
①存在：葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的种子、叶、根、花中；动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖
②物理性质：葡萄糖是易溶于水的无色晶体，熔点为146 ℃，有甜味，但甜度不如蔗糖
(2)分子式与结构特点：葡萄糖分子中有一个醛基和五个羟基，属于醛糖
分子式
结构式
结构简式
最简式
官能团
C6H12O6

CH2OH(CHOH)4CHO
CH2O，符合此简式的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯等
羟基、醛基
(3)化学性质：葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生加成、氧化、酯化等反应
①氧化反应——体现葡萄糖具有还原性
a．生理氧化或燃烧：C6H12O6(s)＋6O2(g)6CO2(g)＋6H2O(l) ΔH＝－2 804 kJ·mol－1
b．被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化
【实验探究1】
实验内容
在洁净的试管中配制约2 mL银氨溶液，加入1 mL 10%葡萄糖溶液，振荡。然后在水浴中加热，观察现象
实验现象
有银镜生成
实验结论
CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋3NH3＋CH2OH(CHOH)4COONH4＋H2O
【实验探究2】
实验内容
在洁净的支试管中加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入5滴5% CuSO4溶液，振荡。再加入2 mL 10%葡萄糖溶液，加热，观察现象
实验现象
先有蓝色絮状沉淀生成，后有砖红色沉淀生成
实验结论
CuSO4＋2NaOH===Cu(OH)2↓＋ Na2SO4
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O
c．使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
②加成反应：CH2OH(CHOH)4CHO＋H2CH2OH(CHOH)4CH2OH
③酯化反应
与乙酸的酯化反应：CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOHCH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO＋5H2O
④发酵成醇：C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑
(4)葡萄糖的环状结构

α­D­吡喃葡萄糖 　 链状葡萄糖　 β­D­吡喃葡萄糖
(5)用途：葡糖糖用于制镜业、糖果制造业，还用于医药工业，葡糖糖可直接被人体吸收。因此，体弱和血糖过低的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养
2、果糖
(1)存在与物理性质
①存在：果糖在水果和蜂蜜中含量较高，它比蔗糖的甜度高，广泛应用于食品和医药的生产中
②物理性质：纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强
(2)分子式与结构特点：果糖分子中有一个羰基和五个羟基，属于酮糖
(3)化学性质：果糖分子中有一个羰基和五个羟基，可发生加成、酯化反应
(4)果糖与葡萄糖的比较

分子式
结构简式
官能团
类别
关系
葡萄糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO
羟基、醛基
单糖
互为同分异构体
果糖
C6H12O6

羟基、酮羰基
单糖
(5)还原性糖与非还原性糖：还原性糖是指糖类能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2 反应生成红色沉淀。反之，则为非还原性糖，如：葡萄糖为还原性糖，果糖为非还原性糖
3、核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。均为醛糖，具有还原性。二者的结构简式分别为CH2OH(CHOH)3CHO和CH2OH(CHOH)2CH2CHO
4、糖类分子与手性
(1)手性碳原子：在分子中连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子
(2)手性分子：含有手性碳原子存在不能重叠、互为镜像的对映异构体的分子称手性分子：如为手性分子
三、二糖——蔗糖与麦芽糖
1、蔗糖
(1)分子式：C12H22O11
(2)存在：大多数植物体内(甜菜、甘蔗中含量最高)
(3)物理性质：无色晶体，易溶于水，较难溶于乙醇，甜味仅次于果糖
(4)用途：甜味食品
(5)常见物质：红糖、白糖、冰糖
(6)化学性质：无醛基，无还原性，但水解产物有还原性
【实验探究】
实验内容
在洁净的试管中加入1 mL 10%蔗糖溶液和5滴10% H2SO4溶液，加热煮沸。再加入10% NaOH溶液至溶液呈碱性，加入银氨溶液或新制备的Cu(OH)2，加热，观察现象
实验装置

实验现象
加入银氨溶液的试管中产生银镜；加入新制的Cu(OH)2的试管中出现红色沉淀
实验结论
蔗糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性
反应方程式
蔗糖是一种二糖，可以在稀硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖和果糖

【微点拨】
①水解反应的条件：稀硫酸(1∶5)作催化剂，蔗糖水解实验需要用水浴加热
②盛蔗糖溶液的试管要预先洗净，可先用NaOH溶液洗涤，再用清水洗净
③水解产物中葡萄糖的检验：检验水解产物为葡萄糖时，一定要先加NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸，至溶液呈碱性后再加银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行检验，否则实验会失败
2、麦芽糖 (常见物质：饴糖)
(1)分子式：C12H22O11 (与蔗糖同分异构)
(2)存在：发芽的谷粒和麦芽中
(3)物理性质：无色晶体，易溶于水，有甜味，但甜味不如蔗糖
(4)用途：甜味食品
(5)常见物质：饴糖
(6)化学性质：有醛基，有还原性，水解产物也有还原性
①有还原性：能发生银镜反应(分子中含有醛基)，是还原性糖
②水解反应(产物为葡萄糖一种)：
3、蔗糖和麦芽糖的结构与性质

蔗糖
麦芽糖
分子式
C12H22O11
C12H22O11
分子结构
分子中无醛基
分子中有醛基
互为同分异构体，都是二糖
化学性质
水解生成葡萄糖和果糖
水解生成葡萄糖
非还原性糖，与银氨溶液或新制的Cu(OH)2不反应
还原性糖，与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应
鉴别方法
向其溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜反应的是麦芽糖，不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜鉴别)
四、多糖——淀粉与纤维素
1、淀粉和纤维素的组成与结构
淀粉和纤维素是最重要的多糖，它们都是由大量葡萄糖单元相互连接组成，属于天然有机高分子；淀粉的相对分子质量可达到几十万，纤维素可达到几百万；淀粉和纤维素的分子式可以表示为(C6H10O5)n，其中葡萄糖单元中一般仍有三个羟基，所以也可以表示为[C6H7O2(OH)3]n，淀粉和纤维素分子中所包含的葡萄糖单元数目，即n值不同，二者的结构和组成不同，不是同分异构体
2、淀粉
(1)存在与物理性质
①存在：在种子、块根和块茎中含量丰富，谷类和薯类含淀粉较多。天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。支链淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比较黏的口感
②物理性质：淀粉是白色粉末状物质，没有甜味，不溶于冷水。在热水中淀粉会部分溶解，形成胶状的淀粉糊，淀粉胶体微粒不带电荷
(2)化学性质——淀粉属于非还原糖
①淀粉遇I2变蓝，可以用碘水检验淀粉
②酯化反应：分子中葡萄糖单元中有醇羟基，与羧酸发生酯化反应。
③淀粉的水解反应
【实验探究1】
实验内容
在洁净的支试管中加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入5滴5% CuSO4溶液，振荡。再加入2 mL淀粉溶液，加热，观察现象
实验现象
无明显现象
实验结论
淀粉分子中无醛基，是非还原性糖
【实验探究2】
实验内容
在洁净的试管中加入1 mL淀粉溶液和2 mL 10% H2SO4溶液， 加热煮沸。再加入10% NaOH溶液至溶液呈碱性，加入新制备的Cu(OH)2，加热，观察现象
实验现象
出现砖红色沉淀
实验结论
淀粉的水解产物分子中含有醛基，具有还原性
反应方程式
淀粉在稀硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖：
(3)用途：重要营养物质、食品工业原料，如：制备葡萄糖、酿制食醋、酿酒
工业酿酒原理：淀粉麦芽糖葡萄糖乙醇
C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑
(5)淀粉水解程度的判断
①实验原理：判断淀粉水解的程度时，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否水解完全。用银氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全
②实验步骤

③实验现象和结论

现象A
现象B
结论
①
未出现银镜
溶液变成蓝色
淀粉尚未水解
②
出现银镜
溶液变成蓝色
淀粉部分水解
③
出现银镜
溶液不变蓝色
淀粉完全水解
3、纤维素
(1)存在与物理性质
①存在：纤维素参与构成了植物的细胞壁，起着保护和支持作用。如自然界中的棉、麻、木材、秸秆中存在大量纤维素
②物理性质：纤维素是白色纤维状物质，没有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂
(2)化学性质——不与银氨溶液和新制的氢氧化铜反应，不显还原性，为非还原性糖
①酯化反应：可以与醋酸、硝酸发生酯化反应制备醋酸纤维、硝酸纤维。
②纤维素的水解反应
实验内容
在试管中放入少量脱脂棉，加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸，用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。加入过量NaOH溶液中和至碱性，再滴入3滴5% CuSO4溶液，加热，观察并解释实验现象
实验现象
有砖红色沉淀生成
实验结论
纤维素的水解产物分子中含有醛基，具有还原性
反应方程式
纤维素在浓硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖：(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6
纤维素 葡萄糖
(3)应用
①纤维素硝酸酯又称硝酸纤维，极易燃烧，可用于生产火药、塑料和涂料等
②纤维素乙酸酯又称醋酸纤维，不易燃烧，是一种纺织工业原料，可用于生产塑料、过滤膜、胶片等。
③黏胶纤维是经化学处理后的纤维素，黏胶纤维中的长纤维一般称为人造丝，短纤维称为人造棉，都可用于纺织工业
【微点拨】人体中不含消化纤维素的酶，故纤维素不能作为人类的营养物质
4、甲壳质与壳聚糖的形成
(1)甲壳质是由乙酰氨基葡萄糖相互结合形成的一种多糖，是节肢动物外壳的重要成分
(2)壳聚糖是甲壳质在碱溶液中脱去乙酰基，生成以氨基葡萄糖为单体的高聚物。可溶于酸溶液，具有良好的生物相溶性和一定的抑菌作用






















蛋白质
一、氨基酸的结构和性质
1、氨基酸的结构特点
(1)定义：羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物称为氨基酸，氨基酸分子中含有氨基和羧基，属于取代羧酸
(2)官能团：分子中既含有—COOH(羧基)又含有—NH2(氨基)
(3)结构特点
①天然氨基酸主要是α-氨基酸，其结构简式可以表示为
②手性碳原子：除甘氨酸外，一般α­氨基酸中含手性碳原子，是手性分子，具有对映异构体
(4)重要的氨基酸
俗名
结构简式
系统命名
甘氨酸

氨基乙酸
丙氨酸

2—氨基丙酸
谷氨酸

2—氨基戊二酸
苯丙氨酸

2—氨基—3—苯基丙酸
半胱氨酸

2—氨基—巯基丙酸
2、氨基酸的物理性质：天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，多在200～300 ℃熔化时分解。一般能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂
3、氨基酸的化学性质
(1)氨基酸的两性：氨基酸分子中含有酸性基团—COOH和碱性基团—NH2，因此氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
①与盐酸的反应：
②与氢氧化钠反应：
(2)成肽反应:两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键()的化合物，发生成肽反应

【微点拨】
①氨基酸的缩合机理：氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。肽键可简写为“—CONH—”，不能写成“—CNHO—”，两者的连接方式不同
②反应类型：取代反应
③由几分子氨基酸结合而成叫几肽。由两个氨基酸分子缩合后形成的含有肽键的化合物称为二肽。二肽还可以继续与其它氨基酸分子缩合生成三肽、四肽、五肽，以至生成长链的多肽
如：两分子氨基酸二肽三肽四肽…多肽(肽键)
④多肽分子中肽键个数的判断：由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和
(n－1)个肽键
(3)氨基酸缩合的反应规律
两分子间缩合成二肽

两分子间缩合成环

一分子间缩合成环

甘氨酸缩聚成高分子化合物

二、蛋白质
1、定义与组成
蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子，是一般细胞中含量最多的有机分子。主要由C、H、O、N、S等元素组成，有些蛋白质还含有P、Fe、Zn、Cu等元素
2、四级结构
(1)任何一种蛋白质分子在天然状态下均具有独特而稳定的结构
(2)蛋白质分子特定的空间结构：蛋白质分子中各种氨基酸的连接方式和排列顺序，称为蛋白质的一级结构。多肽链卷曲盘旋和折叠的空间结构，称为蛋白质的二级结构。蛋白质分子在二级结构基础上进一步盘曲折叠形成的三维结构，称为蛋白质的三级结构，进一步形成蛋白质的四级结构

3、蛋白质的主要性质
(1)蛋白质的两性：蛋白质的多肽由多个氨基酸缩合形成，在多肽链的两端必然存在着自由的氨基与羧基，同时侧链中也往往存在酸性或碱性基团。因此，蛋白质与氨基酸类似，也是两性分子，既能与酸反应，又能与碱反应
(2)蛋白质的水解：蛋白质酸、碱或酶的作用下，逐步水解成相对分子质量较小的多肽，最终逐步水解得到氨基酸。食物中的蛋白质在人体内各种酶的作用下水解成各种氨基酸，氨基酸被肠壁吸收进入血液，再在人体内重新合成人体所需的蛋白质
①水解原理：
②水解过程：蛋白质多肽氨基酸
(3)蛋白质的胶体性质：蛋白质是大分子化合物，其分子大小一般在1~100 nm之间，其水溶液具有胶体溶液的一般特性。如：具有丁达尔现象、布朗运动，不能透过半透膜以及较强的吸附作用
(4)蛋白质的盐析
实验内容
在试管中加入2 mL 饱和(NH4)2SO4溶液，向其中加入几滴鸡蛋清溶液，振荡，观察现象。再继续加入蒸馏水，振荡，观察现象
实验装置

实验现象
试管内先有沉淀析出；加蒸馏水后沉淀又溶解
实验结论
饱和(NH4)2SO4溶液能降低鸡蛋清在水中的溶解度，但不改变鸡蛋清的性质
①概念：少量的某些可溶性盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)能促进蛋白质的溶解。但当这些盐在蛋白质溶液中达到一定浓度时，反而使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出，这种作用称为盐析
②条件：浓的轻金属盐溶液或铵盐溶液。少量的无机盐能促进蛋白质的溶解
③特点与应用：盐析是可逆过程，继续加水时，能使沉淀溶解，不影响蛋白质的生理活性。采用多次盐析和溶解可分离提纯蛋白质
(5)蛋白质的变性
实验内容
在三支试管中各加入2 mL 鸡蛋清溶液，将一支试管加热，向另两支试管中分别加入硝酸银溶液和乙醇，观察现象。再向试管中加入蒸馏水，观察产生的沉淀能否溶解
实验装置



实验现象
加热后，鸡蛋清沉淀，凝结的鸡蛋清放入蒸馏水中不溶解
加入硝酸银溶液后，鸡蛋清沉淀，凝结的鸡蛋清放入蒸馏水中不溶解
加入乙醇后，鸡蛋清沉淀，凝结的鸡蛋清放入蒸馏水中不溶解
实验结论
加热、硝酸银溶液、乙醇都能使蛋白质的性质发生改变
①概念：在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性
物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射性等
化学因素：强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等
②特点：变性会使蛋白质的结构发生变化，使其失去原有的生理活性，变性后的蛋白质在水中不能重新溶解，是不可逆过程。利用蛋白质的变性，可用于杀菌消毒，而疫苗等生物制剂的冷冻保存则为了防止变性
③蛋白质的盐析与变性的比较

盐析
变性
概念
蛋白质在某些盐的浓溶液中溶解度降低而析出
蛋白质在加热、强酸、强碱等条件下性质发生改变而凝结起来
特征
可逆
不可逆
实质
溶解度降低，物理变化
结构、性质改变，化学变化
条件
钠、镁、铝等轻金属盐或铵盐的浓溶液
加热、强酸、强碱、强氧化剂、紫外线、重金属盐、苯酚、甲醛、乙醇等
用途
分离提纯蛋白质
杀菌、消毒
实例
硫酸铵或硫酸钠等盐溶液使蛋白质盐析
重金属盐(例如硫酸铜)溶液能使蛋白质变性
(6)蛋白质的显色反应——可用于蛋白质的分析检测
实验内容
向盛有2 mL 鸡蛋清溶液的试管中加入5滴浓硝酸，加热，观察实验现象
实验装置

实验现象
试管内先有白色沉淀，加热后沉淀变黄色
①显色反应：向蛋白质溶液加入浓硝酸会有白色沉淀产生，加热后沉淀变黄色，分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色，利用此性质可以鉴别某些蛋白质
②固体蛋白质如皮肤、指甲遇浓硝酸变黄色。除了硝酸，其他一些试剂也可以与蛋白质作用呈现特定的颜色，可用于蛋白质的分析检测
(7)蛋白质的灼烧
蛋白质在灼烧时，可闻到烧焦羽毛的特殊气味，用此性质可鉴别毛料纤维和合成纤维
4、在生产、生活中的应用
(1)蛋白质是人类必需的营养物质，能保证身体健康
(2)动物的毛、皮和蚕丝的主要成分是蛋白质，可应用于工业上
(3)酶是一类特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂
【微点拨】
①在日常生活中有时需要利用蛋白质变性，如食物加热、消毒等，有时防止蛋白质变性，如疫苗等生物制剂需低温保存等
②烫发原理：一般烫发时使用的还原剂可以使头发中的二硫键断裂，产生游离的巯基(—SH)。再用一定的工具将头发卷曲或拉直成需要的形状。然后用氧化剂使巯基之间发生反应，生成新的二硫键(—S—S—)，使头发的形状得以固定
三、酶
1、概念：是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机物，其中大多数是蛋白质。酶对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂的反应具有很强的催化作用
2、催化特点
(1)条件温和、不需加热。在接近体温和接近中性的条件下，酶就可以起催化作用
(2)具有高度的专一性。如：蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应，淀粉酶只对淀粉水解起催化作用
(3)具有高效催化作用。酶催化的化学反应速率比普通的催化剂高107～1013倍
【微点拨】使用酶作催化剂时，反应温度不能过高，原因是高温下蛋白质变性，酶失去催化活性
3、应用
酶已经得到了广泛的应用，如蛋白酶用于医药、制革等工业，淀粉酶用于食品、发酵、纺织等工业，有的酶还可用于疾病的诊断











核酸
一、核酸的组成和分类
1、核酸的分类
天然的核酸根据其组成中所含戊糖的不同，分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)
2、核酸的组成
(1)核酸是一种生物大分子，是由许多核苷酸单体形成的聚合物
(2)核苷酸水解得到磷酸和核苷，核苷水解得到戊糖和碱基，其中戊糖有脱氧核糖和核糖，它们均以环状结构存在于核酸中，对应的核酸分别是核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)。转化关系如图所示：

(3)戊糖结构简式

(4)碱基的名称(符号)和结构简式
腺嘌呤(A)
鸟嘌呤(G)
胞嘧啶(C)
胸腺嘧啶(T)
尿嘧啶(U)





3、定义：核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子
4、两种核酸中的碱基(具有碱性的杂环有机化合物)
(1)RNA中的碱基主要有腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)和尿嘧啶(U)四种
(2)DNA中的碱基主要有腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)和胸腺嘧啶(T)四种
5、核酸的合成与水解

6、腺苷三磷酸(ATP)
(1)形成：腺嘌呤核苷中的核糖羟基与磷酸反应，可形成腺苷酸(AMP)、腺苷二磷酸(ADP)及腺苷三磷酸(ATP)
(2)ATP中的特殊键：磷酸与核糖之间通过磷酯键连接，磷酸与磷酸之间形磷酸酐键。
(3)ATP的水解过程的能量变化：
二、核酸的结构及生物功能
1、核酸的结构
(1)DNA的双螺旋结构特点
①DNA分子由两条多聚核苷酸链组成，两条链平行盘绕，形成双螺旋结构
②每条链中的脱氧核糖和磷酸交替连接，排列在外侧，碱基排列在内侧
③两条链上的碱基通过氢键作用，腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T)配对，鸟嘌呤(G)与胞嘧啶(C)配对，结合成碱基对，遵循碱基互补配对原则
(2)RNA的结构
RNA也是以核苷酸为基本构成单位，其中的戊糖和碱基与DNA中的不同，核糖替代了脱氧核糖，尿嘧啶(U)替代了胸腺嘧啶(T)。RNA分子一般呈单链状结构，比DNA分子小得多
2、核酸的生物功能
(1)基因：有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特定的遗传信息，称为基因。
(2)生物功能
①DNA分子的复制
亲代DNA分子的两条链解开后作为母链模板，在酶的作用下，利用游离的核苷酸各自合成一段与母链互补的子链。最后形成两个与亲代DNA完全相同的子代DNA分子，使核酸携带的遗传信息通过DNA复制被精确地传递给下一代，并通过控制蛋白质的合成来影响生物体特定性状的发生和发育
②RNA的生物功能
RNA主要负责传递、翻译和表达DNA所携带的遗传信息。
(3)我国在核酸的研究中取得的成绩
①1981年，我国科学家采用有机合成与酶促合成相结合的方法，人工合成了具有生物活性的核酸分子——酵母丙氨酸转移核糖核酸
②1999年，我国参与了人类基因组计划，成为参与该项计划的唯一发展中国家
③2002年，我国科学家完成了水稻基因组图谱的绘制
(4)对核酸的结构和生物功能研究的意义
使人们深入认识生命活动规律，更好地利用生物资源，有助于提高疾病诊断和治疗水平，促进医学、农业等的发展
3、核酸的类别及其比较
类别
脱氧核糖核酸(DNA)
核糖核酸(RNA)
组成差异
二者主要差异在于戊糖的不同
脱氧核糖
核糖
存在
主要存在于细胞核中
主要存在于细胞质中
生理功能
生物体遗传信息的载体，还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和制造新的细胞
根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成
4、碱基互补配对原则
(1)在DNA分子中，A与T配对，G与C配对；在某些双链RNA分子中，A与U配对，G与C配对
(2)定量关系
①DNA分子中：A＝T，G＝C即A＋G＝T＋C。也就是DNA分子中嘌呤总数＝嘧啶总数
②DNA分子中：两个互补配对的碱基之和的比值与该DNA分子中每一单键中之一比值相等
＝＝
③不同生物的DNA分子中，不同





合成有机高分子
一、高分子材料的分类

二、塑料
1、塑料的成分：主要成分是合成树脂，如聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、酚醛树脂、脲醛树脂等；辅助成分是改善塑料性能的加工助剂：为提高柔韧性加入增塑剂，为提高耐热性加入热稳定剂，为赋予它各种漂亮的颜色加入着色剂
2、塑料的分类 (按树脂受热时的特征)
(1)热塑性塑料：可以反复加热熔融加工，可以多次成型，如聚乙烯、聚氯乙烯等制成的塑料
(2)热固性塑料：不能加热熔融，只能一次成型，如用具有不同结构的酚醛树脂等制成的塑料
3、常见的塑料
(1)聚乙烯
高压法聚乙烯与低压法聚乙烯的对比

高压法聚乙烯
低压法聚乙烯
聚合反应条件
150 MPa～300 MPa，200 ℃左右，使用引发剂
0.1 MPa～2 MPa，60～100 ℃，使用催化剂
高分子链的结构
含有较多支链
支链较少
密度/ (g·cm－3)
0.91～0.93(较低)
0.94～0.97(较高)
类别
低密度聚乙烯(LDPE)
高密度聚乙烯(HDPE)
软化温度/℃
105～120
120～140
主要性能
无毒，较柔软
无毒，较硬
高分子链
较短
较长
相对分子质量
较低
较高
用途
生产食品包装袋、薄膜、绝缘材料等
生产瓶、桶、板、管等

【微点拨】
①高压法聚乙烯的密度和熔点均低于低压法聚乙烯的原因为高压法聚乙烯的主链有较多的支链，支链结构有碍碳碳单键的旋转和链之间的接近，链之间的作用力就比低压法聚乙烯的小，熔点和密度也就较低
②聚乙烯(一般高分子化合物)具有一定弹性的原因是聚乙烯分子链上的碳原子完全由碳碳单键相连，常温下聚乙烯分子链上的碳碳单键可以发生旋转，使分子链不可能呈一条直线，只能呈不规则的卷曲状态。大量聚乙烯分子纠缠在一起，好像一团乱麻。当有外力作用时，卷曲的高分子链可以被拉直或部分被拉直，除去外力又恢复卷曲状态
③两种聚乙烯塑料均有热塑性，加热均可熔融
(2)酚醛树脂
①含义：是用酚类(如苯酚或甲苯酚)和醛类(如甲醛)在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子
②合成
a．在酸(浓盐酸)催化下，等物质的量苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位的氢原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间相互脱水缩合成线型结构的高分子


b．在碱(浓氨水)催化下，苯酚与过量的甲醛反应，生成羟甲基苯酚的同时，还生成二羟甲基苯酚、三强甲基苯酚等，继续反应就可以生成网状结构的酚醛树脂

③制备和结构

(3)脲醛树脂：可以用尿素(H2NCONH2)与甲醛缩聚反应合成

4、线型高分子与网状结构高分子性质比较

线型高分子
网状结构高分子
溶解性
能缓慢溶解于适当溶剂
很难溶解，但往往有一定程度的胀大
性能
具有热塑性，无固定熔点
具有热固性，受热不熔化
特性
强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好
强度大、绝缘性好，无可塑性
三、合成纤维
1、纤维的定义：指凡具备或可以保持长度大于本身直径100倍的均匀线条或丝状的线型高分子材料
2、纤维的分类

(1)天然纤维：棉花、羊毛、蚕丝和麻等是大自然赋予人们的天然纤维，天然纤维又分为植物纤维和动物纤维。植物纤维是富含多糖纤维素，只含C、H、O三种元素(如：棉花、麻等)，动物纤维主要成分是蛋白质，蛋白质在蛋白酶的作用下可水解(如：羊毛和蚕丝等)
(2)化学纤维：化学纤维指的是用天然或人工合成的高分子物质经化学、机械加工而制得的纤维，包括再生纤维和合成纤维
(3)再生纤维：以木材、秸秆等农副产品为原料，经过加工处理得到的纤维
(4)合成纤维：以石油、天然气、煤和农副产品等为原料加工制得的单体，再经过聚合反应而制得的纤维。其原料本身不是纤维
①合成纤维的性能：合成纤维的优点是强度高、弹性好、耐腐蚀、不缩水、保暖等，但在吸湿性、透气性等方面不如天然纤维。合成纤维中维纶具有较好的吸湿性，被称为“人造棉花”
②合成纤维的“六大纶”是指涤纶(的确良)、锦纶(尼龙)、腈纶(人造羊毛)、丙纶、维纶和氯纶
常见“六纶”的结构简式、单体和性能
名称
结构简式
单体
性能
用途
涤纶



抗皱性好、强度高、耐酸腐蚀、耐磨、吸湿性差
衣料、室内装修材料、电绝缘材料、绳索、渔网等
锦纶

H2N(CH2)5COOH
耐磨、强度高、耐光、耐碱、有弹性
衣料、绳索、渔网等
腈纶

CH2==CH—CN
弹性高、保温性能好、耐光、耐酸但不耐碱
衣料、毛毯、幕布、工业用布等
丙纶

CH2==CH—CH3
机械强度高、电绝缘性好、耐化学腐蚀、质轻、耐油性差
可制成薄膜、日常用品、管道、包装材料等
维纶

CH3COOCH==CH2
和HCHO
吸湿性优良，有“人造棉花”之称
可与棉花混纺，作维棉混纺织物，制成滤布、帆布、传送带等
氯纶

CH2==CH—Cl
难燃，耐酸、碱， 吸湿性差
可编织窗纱、筛网、网袋与绳子，制成毛线、毛毯、棉絮、滤布等
3、常见的合成纤维
(1)聚酯纤维——涤纶(聚对苯二甲酸乙二酯纤维)
合成纤维中目前产量最大的是聚酯纤维中的涤纶。涤纶是聚对苯二甲酸乙二酯纤维的商品名称。其合成反应为

涤纶是应用最广泛的合成纤维品种，大量用于服装与床上用品、各种装饰布料、国防军工特殊织物以及工业用纤维制品等
(2)聚酰胺纤维——锦纶66或尼龙66(聚己二酰己二胺纤维)
聚己二酰己二胺纤维不溶于普通溶剂，耐磨，强度高，是由H2N—(CH2)6—NH2和HOOC(CH2)4COOH合成的，其合成反应如下：

(3)高强度芳纶纤维合成

四、合成橡胶
1、橡胶的概念
橡胶是一类具有弹性的物质，在外力作用下，橡胶的形状发生改变，去除外力后又能恢复原来的形状
2、橡胶的分类

3、天然橡胶
(1)单体：异戊二烯即2­甲基­1,3­丁二烯
(2)合成反应方程式为：
4、合成橡胶
(1)原料：以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯烃等为单体，聚合而成
(2)性能：具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油性、耐高温或耐低温等性能
(3)顺丁橡胶合成：顺丁橡胶是以1,3-丁二烯为原料，在催化剂作用下，通过加聚反应，得到以顺式结构为主的聚1,3-丁二烯

(4)橡胶的硫化
将线型结构的橡胶与硫等硫化剂混合后加热，硫化剂将聚合物中的双键打开，以二硫键(—S—S—)等把线型结构连接为网状结构，得到既有弹性又有强度的顺丁橡胶。
【微点拨】绝大多数橡胶的结构中有碳碳双键或还原性元素(如硫)，故橡胶有较强的还原性。因此，在实验室中盛放强氧化性物质(如高锰酸钾)的试剂瓶不能用橡胶塞
(5)几种常见的合成橡胶
名称
单体
结构简式
顺丁橡胶
CH2==CH—CH==CH2

丁苯橡胶
(SBR)


氯丁橡胶
(CR)


五、高分子化合物的结构与性质
1、有机高分子的结构及其性能 (高分子化合物有线型、支链型和体型结构)
基本类型
结构特点
性质特点
常见物质
线型结构
分子中的原子以共价键相互连接，构成一条很长的卷曲状态的“链”
在适当的溶剂中能缓慢溶解，加热能熔融，硬度和脆度较小，具有热塑性，无固定熔点，强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好
低压聚乙烯、、聚氯乙烯、天然橡胶
支链型结构
支链型结构与线型结构类似，是由许多链节相互连成一条长链的高聚物，但是在链节的主链上存在支链
熔点、密度比线型结构的更低
高压聚乙烯
体型结构
(网状结构)
分子链与分子链之间还有许多共价键交联起来，形成三维空间的网状结构
不能溶解和熔融，只能溶胀，硬度和脆度较大；不能反复熔化，只能一次加工成型(热固性)，强度大、绝缘性好
碱作催化剂时制备的酚醛树脂
2、有机高分子化合物的性质，主要有四个方面
(1)一般线型的高分子化合物可溶于有机溶剂，网状的一般难溶于有机溶剂，有的只有一定程度的溶胀
(2)线型的具有热塑性，体型的具有热固性
(3)它们一般不导电
(4)它们往往易燃烧，线型高分子化合物一般不耐高温
3、有机高分子化学反应的特点
(1)与结构的关系：结构决定性质，高分子的化学反应主要取决于结构特点、官能团与基团之间的影响。如碳碳双键易氧化和加成，酯基易水解、醇解，羧基易发生酯化、取代等反应
(2)常见的有机高分子化学反应
①降解：在一定条件下，高分子材料降解为小分子。如有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)热解为甲基丙烯酸甲酯；聚苯乙烯用氧化钡处理，能分解为苯乙烯。常见的高分子降解方法有：生物降解、化学降解、光降解等
②橡胶硫化：天然橡胶()经硫化，破坏了碳碳双键，形成单硫键(—S—)或双硫键(—S—S—)，线型结构变为体型(网状)结构
③催化裂化：塑料催化裂化得到柴油、煤油、汽油及可燃气体等。
六、功能高分子材料
1、定义：具有某些特殊化学、物理及医学功能的高分子材料。如，高分子催化剂；各种滤膜；磁性高分子；形状记忆高分子；高吸水性材料；医用高分子材料；高分子药物等
2、高吸水性树脂
(1)结构特点
①含有强亲水性原子团(如羧基、羟基、酰氨基等)的支链
②具有网状结构
(2)性能：不溶于水，也不溶于有机溶剂，与水接触后在很短的时间内溶胀，可吸收其本身质量的数百倍甚至上千倍的水，同时保水能力要强，还能耐一定的挤压作用
(3)改进思路：一是改造纤维素或淀粉分子，接入强亲水基团；二是合成新的带有强亲水基团的高分子
(4)合成方法
①对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性。在淀粉或纤维素的主链上再接入带有强亲水基团的支链，可以提高它们的吸水能力。如淀粉与丙烯酸钠在一定条件下发生反应，生成以淀粉为主链的接枝共聚物。为防止此共聚物溶于水，还需在交联剂作用下生成网状结构的淀粉-聚丙烯酸钠高吸水性树脂
②用带有强亲水基团的烯类单体进行聚合，得到含亲水基团的高聚物。如在丙烯酸钠中加入少量交联剂，再在一定条件下发生聚合，可得到具有网状结构的聚丙烯酸钠高吸水性树脂。聚丙烯酸钠的结构简式为
这两种方法有一个共同特点，都要在反应中加入少量交联剂，让线型结构变为网状结构
(5)应用：可在干旱地区用于农业、林业抗旱保水，改良土壤；可用于婴幼儿使用的纸尿裤
3、高分子分离膜
(1)分离原理：分离膜一般只允许水及一些小分子物质通过，其余物质被截留在膜的另一侧，称为浓缩液，达到对原液净化、分离和浓缩的目的
(2)分类：分离膜根据膜孔大小分为微滤膜、超滤膜、纳滤膜和反渗透膜等
(3)制作材料：主要是有机高分子材料，如醋酸纤维、芳香族聚酰胺、聚丙烯、聚四氟乙烯等
(4)应用：高分子分离膜已广泛用于海水淡化和饮用水的制取，果汁浓缩、乳制品加工、药物提纯、血液透析等





4、功能高分子材料的比较
常见功能高分子材料
主要功能
主要应用
高分子膜
高分子分离膜
选择性地允许某些物质
通过
①废水处理
②海水淡化
③浓缩果汁、乳制品加工、酿酒等
高分子传感膜
把化学能转换成电能
①发电
②开发新型电池
高分子热电膜
把热能转换成电能
①发电
②开发新型电池
医用高分子材料
①具有优异的生物相容性
②具有某些特殊功能
人造器官
七、白色污染与高分子降解
(1)废弃的塑料制品会危害环境，造成“白色污染”。为了根除“白色污染”，人们联想到淀粉、纤维素可以在自然中被微生物降解，以及有些高分子材料在吸收光线的光敏剂的帮助下也能降解的事实，研究出微生物降解和光降解两类高分子材料。微生物降解高分子在微生物的作用下切断某些化学键，降解为小分子，再进一步转变为CO2和H2O等物质而消失。光降解高分子在阳光等的作用下，高分子的化学键被破坏而发生降解。它们为消除“白色污染”带来了希望
(2)一些微生物降解高分子，如聚乳酸()具有良好的生物相容性和生物可吸收性，可以用于手术缝合线、骨科固定材料、药物缓释材料等，手术后不用拆线或取出固定材料，减轻了患者与医生的负担。现在还出现了聚乳酸与淀粉等混合制成的生物降解塑料，可用于一次性餐具、食品和药品包装等；以及加入光敏剂的聚乙烯等光降解塑料，可用于农用地膜、包装袋等
(3)近年来，我国科学工作者已成功研究出以CO2为主要原料生产可降解高分子材料的技术。CO2是稳定分子，要让它转化为高分子是很困难的。然而他们发现稀土催化剂能活化CO2，使之与环氧丙烷()等反应生成聚合物。这种工艺目前已投入小规模生产，为消除“白色污染”和减轻温室效应作出了贡献