五年2018-2022高考化学真题按知识点分类汇编67-多官能团有机物的结构与性质（含解析）

这是一份五年2018-2022高考化学真题按知识点分类汇编67-多官能团有机物的结构与性质（含解析），共23页。试卷主要包含了单选题，多选题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。

一、单选题
1．（2022·全国·高考真题）辅酶具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶的说法正确的是
A．分子式为B．分子中含有14个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面D．可发生加成反应，不能发生取代反应
2．（2022·山东·高考真题）崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于崖柏素的说法错误的是
A．可与溴水发生取代反应
B．可与溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．与足量加成后，产物分子中含手性碳原子
3．（2022·湖南·高考真题）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是
A．
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．乳酸与足量的反应生成
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
4．（2022·河北·高考真题）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物下列说法不正确的是
A．可使酸性溶液褪色B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出D．分子中含有3种官能团
5．（2022·浙江·统考高考真题）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是
A．分子中存在3种官能团
B．可与反应
C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
6．（2022·江苏·高考真题）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
7．（2021·全国·统考高考真题）一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．与互为同分异构体
D．该物质与碳酸钠反应得
8．（2021·广东·高考真题）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是
A．属于烷烃B．可发生水解反应
C．可发生加聚反应D．具有一定的挥发性
9．（2021·北京·高考真题）我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是
A．分子中有3种官能团B．能与Na2CO3溶液反应
C．在空气中可发生氧化反应D．能和Br2发生取代反应和加成反应
10．（2021·辽宁·统考高考真题）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是
A．该分子中所有碳原子一定共平面B．该分子能与蛋白质分子形成氢键
C．该物质最多能与反应D．该物质能发生取代、加成和消去反应
11．（2021·湖北·统考高考真题）氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是
A．分子式为C23H33O6B．能使溴水褪色
C．不能发生水解反应D．不能发生消去反应
12．（2021·湖北·统考高考真题）聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4'—二氯二苯砜在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是
A．聚醚砜易溶于水B．聚醚砜可通过缩聚反应制备
C．对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰D．对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
13．（2021·福建·统考高考真题）豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如下图所示。关于豆甾醇，下列说法正确的是
A．属于芳香族化合物B．含有平面环状结构
C．可发生取代反应和加成反应D．不能使酸性溶液褪色
14．（2020·全国·统考高考真题）紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是
A．分子式为C14H14O4
B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C．能够发生水解反应
D．能够发生消去反应生成双键
15．（2020·浙江·高考真题）有关的说法正确的是
A．可以与氢气发生加成反应B．不会使溴水褪色
C．只含二种官能团D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
二、多选题
16．（2022·海南·统考高考真题）化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是
A．能使的溶液褪色B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子D．1ml该化合物最多与2mlNaOH反应
17．（2021·河北·统考高考真题）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是
A．1ml该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1
C．1ml该物质最多可与2mlH2发生加成反应
D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
18．（2020·海南·高考真题）姜黄素是我国古代劳动人民从姜黄根茎中提取得到的一种黄色食用色素。下列关于姜黄素说法正确的是
A．分子式为C21H22O6
B．分子中存在手性碳原子
C．分子中存在3种含氧官能团
D．既能发生取代反应，又能发生加成反应
三、有机推断题
19．（2022·浙江·统考高考真题）化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：R1BrR1MgBr
+
(1)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A不易与NaOH溶液反应B．化合物E和F可通过红外光谱区别
C．化合物F属于酯类物质D．化合物H的分子式是C20H12O5
(2)化合物M的结构简式是_______；化合物N的结构简式是_______；化合物G的结构简式是_______。
(3)补充完整C→D的化学方程式：2+2+2Na→_______。
(4)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)_______。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；
③不含—O—O—键及—OH
(5)以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
20．（2020·北京·高考真题）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图：
已知：
①R—ClRMgCl
②R3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4
(1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是____。
(2)B→C的反应类型是____。
(3)E的结构简式是____。
(4)J→K的化学方程式是____。
(5)已知：G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出____(填物质名称)来促进反应。
(6)奥昔布宁的结构简式是____。
21．（2019·全国·高考真题）氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为___________。
（2）中的官能团名称是___________。
（3）反应③的类型为___________，W的分子式为___________。
（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：
上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究________等对反应产率的影响。
（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________________。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 ml的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线________________。（无机试剂任选）
22．（2019·海南·高考真题）18-Ⅰ分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3:2的化合物( )
A． B． C． D．
Ⅱ奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)X的结构简式为____；由水杨酸制备X的反应类型为_____。
(2)由X制备Y的反应试剂为_________。
(3)工业上常采用廉价的，与Z反应制备奥沙拉秦，通入的与Z的物质的量之比至少应为____。
(4)奥沙拉秦的分子式为______，其核磁共振氢谱为______组峰，峰面积比为______。
(5)若将奥沙拉秦用酸化后，分子中含氧官能团的名称为____。
(6)W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应；W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。W的结构简式为_______。
实验
碱
溶剂
催化剂
产率/%
1
KOH
DMF
Pd(OAc)2
22.3
2
K2CO3
DMF
Pd(OAc)2
10.5
3
Et3N
DMF
Pd(OAc)2
12.4
4
六氢吡啶
DMF
Pd(OAc)2
31.2
5
六氢吡啶
DMA
Pd(OAc)2
38.6
6
六氢吡啶
NMP
Pd(OAc)2
24.5
参考答案：
1．B
【详解】A．由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A错误；
B．由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基，B正确；
C．双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；
D．分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误；
答案选B。
2．B
【分析】由题中信息可知，γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的性质。此外，该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。
【详解】A．酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A说法正确；
B．酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B说法错误；
C．γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确；
D．γ-崖柏素与足量H2加成后转化为，产物分子中含手性碳原子（与羟基相连的C原子是手性碳原子），D说法正确；
综上所述，本题选B。
3．B
【详解】A．根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A正确；
B．聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误；
C．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1ml乳酸和足量的Na反应生成1ml H2，C正确；
D．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子（），D正确；
故选B。
4．D
【详解】A．分子中含有的碳碳双键、羟基相连的碳原子上连有氢原子的羟基，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故A正确；
B．分子中含有的碳碳双键能发生加成反应，含有的羧基、羟基和酯基能发生取代反应，故B正确；
C．分子中含有的羧基和羟基能与金属钠反应生成氢气，故C正确；
D．分子中含有的官能团为碳碳双键、羧基、羟基和酯基，共4 种，故D错误；
故选D。

5．B
【详解】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；
B．含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；
C．酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5ml，C错误；
D．分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3mlNaOH，D错误；
答案选B。
6．D
【详解】A．X与互为顺反异构体，故A正确；
B．X中含有碳碳双键，故能使溴的溶液褪色，故B正确；
C．X是不对称烯烃，与HBr发生加成反应还可以生成，故C正确；
D．Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，故D错误；
故选D。
7．C
【详解】A．该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A错误；
B．同系物是结构相似，分子式相差1个或n个CH2的有机物，该物质的分子式为C10H18O3，而且与乙醇、乙酸结构不相似，故B错误；
C．该物质的分子式为C10H18O3，的分子式为C10H18O3，所以二者的分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，故C正确；
D．该物质只含有一个羧基，1ml该物质与碳酸钠反应，最多生成0.5ml二氧化碳，最大质量为22g，故D错误；
故选C。
8．A
【详解】A．根据结构简式可知，分子中含C、H、O，含碳碳双键和酯基，不属于烷烃，A错误；
B．分子中含酯基，在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应，B正确；
C．分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，C正确；
D．该信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情”，可推测该有机物具有一定的挥发性，D正确；
故选A。
9．A
【详解】A．根据物质结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基、醚键、羰基、碳碳双键四种官能团，A错误；
B．黄芩素分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比NaHCO3强，所以黄芩素能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3，B正确；
C．酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C正确；
D．该物质分子中含有酚羟基，由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；分子中含有不饱和的碳碳双键，可以与Br2等发生加成反应，D正确；
故合理选项是A。
10．B
【详解】A．该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键连接可以旋转，故所有碳原子可能共平面，A错误；
B．由题干信息可知，该分子中有羟基，能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键，B正确；
C．由题干信息可知，该物质含有2ml酚羟基，可以消耗2mlNaOH，1ml酚酯基，可以消耗2mlNaOH，故最多能与反应，C错误；
D．该物质中含有酚羟基且邻对位上有H，能发生取代反应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，但没有卤素原子和醇羟基，不能发生消去反应，D错误；
故答案为：B。
11．B
【详解】A．由图可知该化合物的分子式为，故A错误；
B．由图可知该化合物含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，故B项正确；
C．由图可知该化合物含有酯基，能发生水解反应，故C错误；
D．由图可知该化合物含有羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，能发生消去反应，故D错误；
故答案：B。
12．B
【详解】A．聚醚砜为缩聚反应得到的高分子化合物、不溶于水，A错误；
B．聚醚砜是由单体对苯二酚和单体4，4'—二氯二苯砜通过缩聚反应制得，B项正确；
C．为对称结构，含有2种环境氢原子，苯环上4个H原子相同， 2个羟基上的H原子相同，所以对苯二酚在核磁共振氢谱中能出核磁共振谱有2组峰，C错误；
D．对苯二酚含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，D错误；
故选B。
13．C
【详解】A．该结构中不含苯环，不属于芳香族化合物，故A错误；
B．由结构简式可知，其所含的环状结构中大多数为饱和碳原子，饱和碳原子为四面体构型，因此形成的环状结构不是平面结构，故B错误；
C．该结构中含有碳碳双键能发生加成反应，含有醇羟基能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，故C正确；
D．碳碳双键和醇羟基均能被高锰酸钾溶液氧化使其褪色，故D错误；
故选：C。
14．B
【详解】A.根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4，A叙述正确；
B.该有机物的分子在有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B叙述不正确；
C.该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C叙述正确；
D.该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D叙述正确。
综上所述，故选B。
15．A
【分析】中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团，根据官能团的性质进行解答。
【详解】A． 分子中含有苯环和碳碳双键，都能与H2发生加成反应， A正确；
B． 分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应导致溴水褪色， B错误；
C． 分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团， C错误；
D．1ml该物质酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能和NaOH反应，1ml该物质与足量的NaOH溶液反应时最多可消耗2mlNaOH，D错误；
故答案为：A。
16．AB
【详解】A．根据结构，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A正确；
B．由结构简式可知，分子中含有如图，其中有两个酰胺基，共4种官能团，B正确；
C．连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图 ，共3个，C错误；
D．分子中 均能与NaOH溶液反应，故1ml该化合物最多与3mlNaOH反应，D错误；
答案选AB。
17．BC
【详解】A．根据分子的结构简式可知，1 ml该分子中含有1ml -COOH，可与溶液反应生成1ml，在标准状况下其体积为，A正确；
B．1ml分子中含5ml羟基和1ml羧基，其中羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气，而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应，所以一定量的该物质分别与足量反应，消耗二者物质的量之比为，B错误；
C．分子中含1ml碳碳双键，其他官能团不与氢气发生加成反应，所以1ml该物质最多可与发生加成反应，C错误；
D．分子中含碳碳双键和羟基，均能被酸性溶液氧化，D正确；
故选BC。
18．CD
【详解】A. 由结构式可知，姜黄素的分子式为：C21H20O6，故A错误；
B. 手性碳原子所连接的四个基团要是不同的，并且是饱和的，姜黄素分子中不存在手性碳原子，故B错误；
C. 姜黄素中存在羟基、醚基和酮基3中含氧官能团，故C正确；
D. 姜黄素中存在甲基，可以发生取代反应；存在碳碳双键，可以发生加成反应，故D正确；
故选CD。
19．(1)CD
(2) HC≡CCOOCH3
(3)2+2NaBr+H2↑
(4)、、、、
(5)
【分析】A和M反应生成B，根据A、B的结构简式，可知M是HC≡CCOOCH3；根据信息，由逆推，可知D是、N是；根据信息+，由F可知G是。
（1）A. 苯环上的溴原子不活泼，不易与NaOH溶液发生反应，故A正确； B. 化合物E和F含有的官能团不能，可通过红外光谱区别，故B正确；C. 化合物F不含酯基，不属于酯类物质，故C错误； D. 化合物H的分子式是C20H14O5，故D错误；选CD。
（2）A和M反应生成B，根据A、B的结构简式，可知M是HC≡CCOOCH3；根据信息，由逆推，可知D是、N是；根据信息+，由F可知G是。
（3）根据信息，由逆推，可知D是，C→D的方程式是2+2+2Na→2+2NaBr+H2↑；
（4）①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；②除苯环外，结构中只含2种不同的氢，说明结构对称；③不含—O—O—键及—OH，符合条件的的同分异构体有、、、、。
（5）溴苯和镁、乙醚反应生成，和环氧乙烷反应生成，发生催化氧化生成， 和苯乙炔反应生成， 合成路线为 。
20． 酚羟基 取代反应 HC≡CCH2OH+CH3COOHCH3COOCH2C≡CH+H2O
乙酸甲酯
【分析】A是芳香族化合物，分子式为C6H6O，为苯酚，结构简式为，苯酚和氢气发生加成反应制得B，B为环己醇，结构简式为，环己醇可以和氯化氢在加热的条件下反应生成C，C为，由图中①可知，C可以和Mg和乙醚反应制得D，D为，根据D和F生成G，根据G的结构简式可知，E的结构简式为：，E与浓硫酸和甲醇在加热的条件下反应制得F，F的结构简式为：，，D与F可以在酸性条件下反应制得G；由K的结构简式，可知J的结构简式为：HC≡CCH2OH，与乙酸和浓硫酸发生酯化反应制得K，K与HN(C2H5)2和甲醛反应制得L，L和G可以根据提示信息②可得奥昔布宁,结构简式为，据此分析。
【详解】(1)A是芳香族化合物，分子式为C6H6O，为苯酚，结构简式为，分子中含氧官能团是酚羟基；
(2)环己醇可以和氯化氢在加热的条件下反应生成C，B→C的反应类型是取代反应；
(3) 根据G的结构简式可知，E的结构简式为：；
(4)由K的结构简式，可知J的结构简式为：HC≡CCH2OH，与乙酸和浓硫酸发生酯化反应制得K，J→K的化学方程式是HC≡CCH2OH+CH3COOHCH3COOCH2C≡CH+H2O；
(5)G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，是可逆反应，反应过程中生成了乙酸甲酯，通过在70℃左右将其蒸出来，生成物浓度减小，促进反应正向进行；
(6)G和L发生反应合成奥昔布宁，奥昔布宁的结构简式是。
【点睛】充分利用题目所给信息，D和F反应得到G的反应原理是难点。
21． 间苯二酚（1，3-苯二酚） 羧基、碳碳双键 取代反应 C14H12O4 不同碱 不同溶剂 不同催化剂（或温度等） （5） （6）
【分析】首先看到合成路线：由A物质经反应①在酚羟基的邻位上了一个碘原子，发生了取代反应生成了B物质，B物质与丙烯酸在催化剂的作用下生成了C物质，那C物质就是将丙烯酸中的羧基去掉取代了碘原子的位置；由D反应生成E就是把HI中的H连在了O上，发生的是取代反应；最后heck反应生成W物质。
【详解】（1）A物质所含官能团是两个酚羟基，且苯环上有两个是间位的取代基，那物质的命名就是间苯二酚或1，3-苯二酚；
（2）物质中含有的官能团是碳碳双键和羧基
（3）D物质到E物质没有双键的消失，且在O原子处增加了氢原子，没有双键参与反应所以属于取代反应，W物质中可以轻松数出共有14个C原子，4个氧原子，氢原子的个数可以通过不饱和度来推断出，14个碳的烷应该有30个氢，现在该分子有9个不饱和度，其中一个苯环4个，一个双键1个，一个不饱和度少2个氢，所以30-9×2=12，因此有12个氢原子，即分子式为C14H12O4。
（4）可以从表格中寻找溶剂一样的实验、碱一样的实验发现得出：实验1，2，3探究了不同碱对反应的影响；实验4，5，6探究了不同溶剂对反应的影响，最后只剩下不同催化剂对实验的影响。
（5）D的分子式为：C8H9O2I，要求含苯环，那支链最多含两个C，且1mlX与足量Na反应可生成2g氢气，那就证明有两个酚羟基或醇羟基，又有三种不同环境的氢6:2:1，那一定是有两个甲基和两个酚羟基，因为醇羟基没有6个相同环境的氢，则符合条件的有机物结构简式为。
（6）由题意中的heck反应可知需要一个反应物中含双建，一个反应物中含I；从苯出发可以经过溴乙烷和溴化铁的反应制得乙苯，乙苯在乙基上通过烷烃的取代反应引入氯原子，卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应产生双键，得到苯乙烯；可以仿照反应①通过相同条件在苯环上引入一个碘原子，因此合成路线图为。
【点睛】最后一个写合成路线，要必须从已有的物质出发，不得自己添加反应所需有机物，仿照题中出现的反应，将合成路线分为两部分，一次合成，遇到不会的合成，首先要在题意和已知中寻找。清楚想要有碳碳双键出现应该利用卤代烃的消去反应。
22． CD 取代反应 浓H2SO4，浓HNO3 2:1 C14H8N2O6Na2 4 1：1：1：1 羧基、羟基
【分析】I.先判断分子中含有的H原子种类，然后确定每种H原子的数目，进而判断H原子的个数比；
II.水杨酸与甲醇在浓硫酸存在条件下发生酯化反应生成的X是水杨酸甲酯，结构简式，X与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生硝化反应产生Y，Y与Fe、HCl发生还原反应生成， 与过量NaOH水溶液加热发生反应生成的Z是，然后向该溶液中通入足量CO2气体反应生成奥沙拉秦。
【详解】I.A分子中有两种不同的H原子，个数比为4：4=1：1，A错误；
B.该物质有三种不同的H原子，个数比等于4：4：4=1：1：1，B错误；
C.该物质有两种不同的H原子，个数比等于6：4=3：2，C正确；
D.该物质有两种不同的H原子，个数比等于6：4=3：2，D正确；
故合理选项是CD；
II.根据上述分析可知X是，Z是。
(1)X的结构简式为，由水杨酸与CH3OH在浓硫酸存在和加热条件下发生酯化反应生成和水，酯化反应也属于取代反应；
(2)由X与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应生成Y和水，所以由X制备Y的反应试剂为浓硫酸、浓硝酸。
(3)由于酸性：羧酸>H2CO3>酚>HCO3-，在Z的分子中含有2个酚钠基团，所以在工业上常采用廉价的CO2与Z反应制备奥沙拉秦，通入的CO2与Z发生反应，为保证Z完全反应，通入的CO2与Z的物质的量之比至少应为2：1。
(4)根据奥沙拉秦的分子结构可知，奥沙拉秦的分子式为C14H8N2O6Na2，在物质分子中含有4种不同位置的H原子，所以其核磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为1：1：1：1。
(5)若将奥沙拉秦用酸化后，得到的物质分子结构为，在该分子中含氧官能团的名称为羧基、羟基。
(6)W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应，说明W中含醛基；W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。W的结构简式为。
【点睛】本题考查了有机物的推断，涉及物质结构的推断、同分异构体的书写、反应类型的判断、反应条件的判断等。掌握各种官能团对物质性质的决定作用是解题关键，本题同时考查了学生接受信息、应用信息解决问题的能力。