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五年2018-2022高考化学真题按知识点分类汇编57-烃的衍生物-酚类-苯酚等（含解析）
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这是一份五年2018-2022高考化学真题按知识点分类汇编57-烃的衍生物-酚类-苯酚等（含解析），共16页。试卷主要包含了单选题，多选题，实验题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。
一、单选题
1．（2022·北京·高考真题）下列方程式与所给事实不相符的是
A．加热固体，产生无色气体：
B．过量铁粉与稀硝酸反应，产生无色气体：
C．苯酚钠溶液中通入，出现白色浑浊：
D．乙醇、乙酸和浓硫酸混合加热，产生有香味的油状液体：
2．（2022·湖北·统考高考真题）化学与生活密切相关，下列不涉及化学变化的是
A．加入明矾后泥水变澄清B．北京冬奥会用水快速制冰
C．炖排骨汤时加点醋味道更鲜D．切开的茄子放置后切面变色
3．（2022·湖北·统考高考真题）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是
A．不能与溴水反应B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰D．能与发生显色反应
4．（2022·浙江·统考高考真题）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是
A．分子中存在3种官能团
B．可与反应
C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
5．（2022·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是
A．灼烧法做“海带中碘元素的分离及检验”实验时，须将海带进行灰化
B．用纸层析法分离铁离子和铜离子时，不能将滤纸条上的试样点浸入展开剂中
C．将盛有苯酚与水形成的浊液的试管浸泡在80℃热水中一段时间，浊液变澄清
D．不能将实验室用剩的金属钠块放回原试剂瓶
6．（2021·海南·统考高考真题）生活中处处有化学。下列说法错误的是
A．天然橡胶的主要成分是聚苯乙烯B．天然气的主要成分是甲烷
C．乙烯可用作水果催熟剂D．苯酚可用作消毒剂
7．（2021·湖北·统考高考真题）聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4'—二氯二苯砜在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是
A．聚醚砜易溶于水B．聚醚砜可通过缩聚反应制备
C．对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰D．对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
8．（2021·天津·统考高考真题）最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是
A．用电石与水制备乙炔的反应
B．用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯的反应
C．用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2，4，6－三溴苯酚的反应
D．用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷( )的反应
9．（2021·浙江·高考真题）下列方案设计、现象和结论都正确的是
A．AB．BC．CD．D
10．（2021·浙江·统考高考真题）有关 的说法不正确的是
A．分子中至少有12个原子共平面
B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C．与FeCl3溶液作用显紫色
D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
11．（2020·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是（ ）
A．强酸、强碱、重金属盐等可使蛋白质变性
B．用新制氢氧化铜悬浊液（必要时可加热）能鉴别甲酸、乙醇、乙醛
C．乙酸乙酯中混有的乙酸，可加入足量的饱和溶液，经分液除去
D．向苯和苯酚的混合液中加入浓溴水，充分反应后过滤，可除去苯中少量的苯酚
二、多选题
12．（2020·山东·高考真题）下列操作不能达到实验目的的是
A．AB．BC．CD．D
13．（2018·江苏·高考真题）化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2－甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是
A．X 分子中所有原子一定在同一平面上
B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y的反应为取代反应
三、实验题
14．（2019·北京·高考真题）化学小组用如下方法测定经处理后的废水中苯酚的含量（废水中不含干扰测定的物质）。
Ⅰ．用已准确称量的KBrO3固体配制一定体积的a ml·L−1 KBrO3标准溶液；
Ⅱ．取v1 mL上述溶液，加入过量KBr，加H2SO4酸化，溶液颜色呈棕黄色；
Ⅲ．向Ⅱ所得溶液中加入v2 mL废水；
Ⅳ．向Ⅲ中加入过量KI；
Ⅴ．用b ml·L−1 Na2S2O3标准溶液滴定Ⅳ中溶液至浅黄色时，滴加2滴淀粉溶液，继续滴定至终点，共消耗Na2S2O3溶液v2 mL。
已知：I2+2Na2S2O3=2NaI+ Na2S4O6
Na2S2O3和Na2S4O6溶液颜色均为无色
（1）Ⅰ中配制溶液用到的玻璃仪器有烧杯、玻璃棒、胶头滴管和____________。
（2）Ⅱ中发生反应的离子方程式是_______________________________。
（3）Ⅲ中发生反应的化学方程式是_________________________________。
（4）Ⅳ中加KI前，溶液颜色须为黄色，原因是______________________________。
（5）KI与KBrO3物质的量关系为n（KI）≥6n（KBrO3）时，KI一定过量，理由是________。
（6）Ⅴ中滴定至终点的现象是_____________________________。
（7）废水中苯酚的含量为___________g·L−1（苯酚摩尔质量：94 g·ml −1）。
（8）由于Br2具有____________性质，Ⅱ~Ⅳ中反应须在密闭容器中进行，否则会造成测定结果偏高。
四、有机推断题
15．（2021·山东·统考高考真题）一种利胆药物F的合成路线如图：
已知：Ⅰ.+
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___；符合下列条件的A的同分异构体有___种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
(2)检验B中是否含有A的试剂为___；B→C的反应类型为___。
(3)C→D的化学方程式为__；E中含氧官能团共___种。
(4)已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线___。
目的
方案设计
现象和结论
A
探究乙醇消去反应的产物
取乙醇，加入浓硫酸、少量沸石，迅速升温至140℃，将产生的气体通入溴水中
若溴水褪色，则乙醇消去反应的产物为乙烯
B
探究乙酰水杨酸样品中是否含有水杨酸
取少量样品，加入蒸馏水和少量乙醇，振荡，再加入1-2滴溶液
若有紫色沉淀生成，则该产品中含有水杨酸
C
探究金属钠在氧气中燃烧所得固体粉末的成分
取少量固体粉末，加入蒸馏水
若无气体生成，则固体粉末为；若有气体生成，则固体粉末为
D
探究固体样品是否变质
取少量待测样品溶于蒸馏水，加入足量稀盐酸，再加入足量溶液
若有白色沉淀产生，则样品已经变质
目的
操作
A
除去苯中少量的苯酚
加入适量NaOH溶液，振荡、静置、分液
B
证明酸性：碳酸>苯酚
将盐酸与NaHCO3混合产生的气体直接通入苯酚钠溶液
C
除去碱式滴定管胶管内的气泡
将尖嘴垂直向下，挤压胶管内玻璃球将气泡排出
D
配制用于检验醛基的氢氧化铜悬浊液
向试管中加入2mL10%NaOH溶液，再滴加数滴2%CuSO4溶液，振荡
参考答案：
1．B
【详解】A．碳酸氢钠受热之后分解生成碳酸钠、水和二氧化碳，A正确；
B．过量的铁粉与稀硝酸反应，应该生成Fe2+，B错误；
C．苯酚钠溶液中通入二氧化碳利用强酸制取弱酸生成苯酚和碳酸氢钠，C正确；
D．乙醇和乙酸在浓硫酸混合加热的条件下发生酯化反应产生有香味的油状液体乙酸乙酯和水，D正确；
故选B。
2．B
【详解】A．明矾净水的原理为：，胶体具有吸附性，可以使泥水变澄清，涉及化学变化，A错误；
B．水和冰的分子式都是H2O，水快速制冰为物理变化，B正确；
C．炖排骨汤时放点醋，可使骨头中的钙、磷、铁等矿物质溶解出来，营养值更价高。此外，醋还可以防止食物中的维生素被破坏，涉及化学变化，C错误；
D．茄子中存在一类叫“酚氧化酶”的物质，它见到氧气之后，发生化学反应产生一些有色的物质。反应时间越长，颜色越深，D错误；
故选B。
3．A
【详解】A．苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误；
B．该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；
C．该物质红外光谱能看到有O-H键等，有特征红外吸收峰，C正确；
D．该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确；
故答案选A。
4．B
【详解】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；
B．含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；
C．酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5ml，C错误；
D．分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3mlNaOH，D错误；
答案选B。
5．D
【详解】A．灼烧使海带灰化，除去其中的有机物，便于用水溶解时碘离子的浸出，故A正确；
B．纸层析法中要求流动相溶剂对分离物质应有适当的溶解度，由于样品中各物质分配系数不同，因而扩散速度不同，所以纸层析法是利用试样中各种离子随展开剂在滤纸上展开的速率不同而形成不同位置的色斑，如果试样接触展开剂，样点里要分离的离子或者色素就会进入展开剂，导致实验失败，故B正确；
C．苯酚常温为微溶，高于60℃时易溶于水，故C正确；
D．钠是活泼的金属，易与水反应，易被氧气氧化，因此实验时用剩的钠块应该放回原试剂瓶，故D错误；
故选D。
6．A
【详解】A．天然橡胶的主要成分聚异戊二烯，故A错误；
B．天然气的主要成分是甲烷，故B正确；
C．乙烯具有植物生成调节作用，可以用作水果催熟剂，故C正确；
D．苯酚能使蛋白质的变性、具有消毒防腐作用，低浓度时可用作杀菌消毒剂，D正确；
故选A。
7．B
【详解】A．聚醚砜为缩聚反应得到的高分子化合物、不溶于水，A错误；
B．聚醚砜是由单体对苯二酚和单体4，4'—二氯二苯砜通过缩聚反应制得，B项正确；
C．为对称结构，含有2种环境氢原子，苯环上4个H原子相同， 2个羟基上的H原子相同，所以对苯二酚在核磁共振氢谱中能出核磁共振谱有2组峰，C错误；
D．对苯二酚含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，D错误；
故选B。
8．D
【详解】A．用电石与水制备乙炔，还生成了氢氧化钙，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，故A错误；
B．用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯，还生成了水和溴化钠，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，故B错误；
C．用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2，4，6－三溴苯酚，还生成了溴化氢，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，故C错误；
D．用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷( )，原子全部转化为期望的最终产物，属于最理想的“原子经济性反应”，故D正确；
故选D。
9．D
【详解】A.乙醇在140℃，浓硫酸的作用下，会发生分子间脱水，而不发生消去反应，A项不符合题意；
B.乙酰水杨酸中没有酚羟基，水杨酸中酚羟基，酚羟基可以与FeCl3溶液显紫色，但是生成络合物，所以不会有沉淀，B项不符合题意；
C.如果金属钠没有完全燃烧，剩余的金属钠与水反应也可以生成氢气，C项不符合题意；
D.加入稀盐酸，亚硫酸根离子会转化为二氧化硫气体，加入氯化钡生成的沉淀只能是硫酸钡沉淀，可以说明样品已经变质，D项符合题意；
故选D。
10．C
【详解】A．与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至少12个原子共平面，A正确；
B．该物质完全水解后所得有机物为，其中只有与—NH2直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1个，B正确；
C．该物质含有醇羟基，不含酚羟基，与FeCl3溶液作用不会显紫色，C错误；
D．与足量NaOH溶液完全反应生成和Na2CO3，生成的钠盐只有1种，D正确；
答案选C。
11．D
【详解】A. 强酸、强碱、加热、重金属盐及某些有机物例如甲醛等可使蛋白质发生变性，变性为不可逆反应，故A正确；
B.甲酸为弱酸可与氢氧化铜发生中和反应，溶液显蓝色；乙醇无现象；乙醛和新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下会生成砖红色沉淀，故B正确；
C.饱和的碳酸钠溶液可以与乙酸发生反应，且会与乙酸乙酯分层，故C正确；
D.溴易溶于苯，应向苯和苯酚的混合溶液中加入NaOH溶液，充分反应分液，以除去苯中少量苯酚，故D错误；
故答案为D。
12．BC
【详解】A. 苯酚可与氢氧化钠溶液反应生成可溶于水的苯酚钠，最后与苯混合后互不相溶，分层，该操作能达到实验目的，故A正确；
B. 盐酸易挥发，若将盐酸与碳酸氢钠溶液混合产生的气体直接通入苯酚钠，可能挥发的HCl会与苯酚钠反应生成常温下难溶于水的苯酚，不能证明是二氧化碳与其发生的反应，达不到实验目的，应该先除去二氧化碳中可能挥发的HCl再进行实验操作，故B错误；
C. 除去碱式滴定管胶管内气泡时，尖嘴不应该垂直向下，应向上挤压橡胶管，利用空气排出，该实验操作达不到实验目的，故C错误；
D. 为检验醛基，配制氢氧化铜悬浊液时，碱需过量，保证醛基是在碱性条件下发生反应，该操作可达到实验目的，故D正确；
答案选BC。
13．BD
【详解】A.X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，A项错误；
B.Y与Br2的加成产物为，中“*”碳为手性碳原子，B项正确；
C.X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；
D项，对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X+2－甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应，D项正确；
答案选BD。
【点睛】本题考查有机物的结构和性质、手性碳原子的判断、有机物共面原子的判断。难点是分子中共面原子的确定，分子中共面原子的判断需要注意：①联想典型有机物的结构，如CH4、乙烯、乙炔、苯、甲醛等；②单键可以旋转，双键和三键不能旋转；③任意三个原子一定共平面。
14． 容量瓶、量筒 BrO3- + 5Br- + 6H+ = 3Br2 + 3H2O Ⅱ中生成的Br2与废水中苯酚完全反应后，Ⅲ中溶液颜色为黄色，说明有Br2剩余，剩余Br2与过量KI反应生成I2可利用后续滴定法测量，从而间接计算苯酚消耗的Br2 Ⅱ中反应为KBrO3 + 5KBr + 3H2SO4=3K2SO4+ 3Br2 + 3H2O可知3n(KBrO3)=n(Br2)，Ⅱ中Br2部分与苯酚反应，剩余溴在Ⅳ中反应为Br2+2KI=I2+2KBr，若剩余溴完全反应，则n(KI)≥ 2n(Br2)，推知n(KI)≥6n(KBrO3) 当滴入最后一滴Na2S2O3标准溶液时，溶液由蓝色变为无色，且30s不变色 挥发
【分析】本题考查氧化还原反应滴定的综合运用。苯酚与溴反应快速灵敏，但滴定终点难以判断，因而制得一定量的溴分别与苯酚和KI反应（溴须完全反应完），而溴与KI反应生成的I2与Na2S2O3进行滴定分析，因而直接测出与KI反应所消耗的溴，进而计算出与苯酚反应消耗的溴，最后根据苯酚与溴反应的系数计算废水中苯酚的浓度。
【详解】（1）准确称量KBrO3固体配置溶液所需的玻璃仪器有烧杯、量筒、玻璃棒、胶头滴管，一定规格的容量瓶，因而该空填容量瓶、量筒；
（2）KBrO3溶液中加入KBr和H2SO4，溶液颜色呈棕黄色，说明生成Br2，根据缺项配平可知该离子方程式为BrO3- + 5Br- + 6H+ = 3Br2 + 3H2O；
（3）苯酚和溴水反应得到白色沉淀2,4,6-三溴苯酚，化学方程式为；
（4）该测量过程是利用一定量的溴分别与苯酚和KI反应，注意溴须反应完全，且一定量溴的总量已知，部分溴与KI反应生成的I2可利用氧化还原滴定法测量，进而计算出与KI反应的溴的消耗量，将一定量溴减去与KI反应的溴的消耗量，可得与苯酚反应的溴的消耗量，因而一定量的溴与苯酚反应完，必须有剩余的溴与KI反应，Ⅲ中反应结束时，若溶液显黄色说明苯酚反应完，且有溴剩余，以便与KI反应，故原因为Ⅱ中生成的Br2与废水中苯酚完全反应后，Ⅲ中溶液颜色为黄色，说明有Br2剩余，剩余Br2与过量KI反应，从而间接计算苯酚消耗的Br2；
（5）Ⅱ中反应为KBrO3 + 5KBr + 3H2SO4=3K2SO4+ 3Br2 + 3H2O可知3n(KBrO3)=n1(Br2)，Ⅱ中Br2部分与苯酚反应，剩余溴的量设为n2(Br2)（n1(Br2)>n2(Br2)）在Ⅳ中反应为Br2+2KI=I2+2KBr，若剩余溴完全反应，则n(KI)≥ 2n2(Br2)，推知n(KI)≥6n(KBrO3)；因而当n(KI)≥6n(KBrO3)，KI一定过量；
（6）Ⅴ中含碘的溶液内加入淀粉，溶液显蓝色，随着Na2S2O3溶液滴入，蓝色变浅直至消失，因而当滴入最后一滴Na2S2O3标准溶液时，溶液由蓝色变为无色，且30s不变色；
（7）n(BrO3-)=av1×10-3ml，根据反应BrO3- + 5Br- + 6H+ = 3Br2 + 3H2O可知n(Br2)=3av1×10-3ml，溴分别与苯酚和KI反应，先计算由KI消耗的溴的量，设为n1(Br2)，根据I2+2Na2S2O3=2NaI+Na2S4O6可知I2~2Na2S2O3，又Br2+2I-=I2+2Br-可知Br2~ I2，可得Br2~2Na2S2O3，n(Na2S2O3)= bv3×10-3ml，n1(Br2)=bv3×10-3ml，再计算由苯酚消耗的溴的量，设为n2(Br2)= n(Br2)- n1(Br2)=( 3av1-bv3) ×10-3ml，苯酚与溴水反应的计量数关系为3Br2~C6H5OH，n(C6H5OH)=n2(Br2)=(av1-bv3)×10-3ml，废水中苯酚的含量==ml；
（8）Ⅱ中生成的溴须被苯酚和KI完全反应掉，而溴有挥发性，反应时须在密闭容器中进行。
15． 4 FeCl3溶液 氧化反应 +CH3OH+H2O 3
【分析】由信息反应II以及F的结构简式和E的分子式可知E的结构简式为，D发生信息反应I得到E，则D的结构简式为，C与CH3OH发生反应生成D，C相较于D少1个碳原子，说明C→D是酯化反应，因此C的结构简式为，B→C碳链不变，而A→B碳链增长，且增长的碳原子数等于中碳原子数，同时B→C的反应条件为NaClO2、H+，NaClO2具有氧化性，因此B→C为氧化反应，A→B为取代反应，C8H8O3的不饱和度为5，说明苯环上的取代基中含有不饱和键，因此A的结构简式为，B的结构简式为。
【详解】(1)由上述分析可知，A的结构简式为；A的同分异构体中满足：①含有酚羟基；②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件的结构有：、、、，共有4种，故答案为：；4。
(2)A中含有酚羟基，B中不含酚羟基，可利用FeCl3溶液检验B中是否含有A，若含有A，则加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反应类型为氧化反应，故答案为：FeCl3溶液；氧化反应。
(3)C→D为与CH3OH在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成，反应化学方程式为+CH3OH+H2O；E的结构简式为，其中的含氧官能团为醚键、酚羟基、酯基，共3种，故答案为：+CH3OH+H2O；3。
(4)由和制备过程需要增长碳链，可利用题干中A→B的反应实现，然后利用信息反应I得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，因此需要与HBr在40℃下发生加成反应生成，和反应生成，根据信息Ⅰ.+得到
反应生成，因此合成路线为；故答案为：。
一、单选题
1．（2022·北京·高考真题）下列方程式与所给事实不相符的是
A．加热固体，产生无色气体：
B．过量铁粉与稀硝酸反应，产生无色气体：
C．苯酚钠溶液中通入，出现白色浑浊：
D．乙醇、乙酸和浓硫酸混合加热，产生有香味的油状液体：
2．（2022·湖北·统考高考真题）化学与生活密切相关，下列不涉及化学变化的是
A．加入明矾后泥水变澄清B．北京冬奥会用水快速制冰
C．炖排骨汤时加点醋味道更鲜D．切开的茄子放置后切面变色
3．（2022·湖北·统考高考真题）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是
A．不能与溴水反应B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰D．能与发生显色反应
4．（2022·浙江·统考高考真题）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是
A．分子中存在3种官能团
B．可与反应
C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
5．（2022·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是
A．灼烧法做“海带中碘元素的分离及检验”实验时，须将海带进行灰化
B．用纸层析法分离铁离子和铜离子时，不能将滤纸条上的试样点浸入展开剂中
C．将盛有苯酚与水形成的浊液的试管浸泡在80℃热水中一段时间，浊液变澄清
D．不能将实验室用剩的金属钠块放回原试剂瓶
6．（2021·海南·统考高考真题）生活中处处有化学。下列说法错误的是
A．天然橡胶的主要成分是聚苯乙烯B．天然气的主要成分是甲烷
C．乙烯可用作水果催熟剂D．苯酚可用作消毒剂
7．（2021·湖北·统考高考真题）聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4'—二氯二苯砜在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是
A．聚醚砜易溶于水B．聚醚砜可通过缩聚反应制备
C．对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰D．对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
8．（2021·天津·统考高考真题）最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是
A．用电石与水制备乙炔的反应
B．用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯的反应
C．用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2，4，6－三溴苯酚的反应
D．用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷( )的反应
9．（2021·浙江·高考真题）下列方案设计、现象和结论都正确的是
A．AB．BC．CD．D
10．（2021·浙江·统考高考真题）有关 的说法不正确的是
A．分子中至少有12个原子共平面
B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C．与FeCl3溶液作用显紫色
D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
11．（2020·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是（ ）
A．强酸、强碱、重金属盐等可使蛋白质变性
B．用新制氢氧化铜悬浊液（必要时可加热）能鉴别甲酸、乙醇、乙醛
C．乙酸乙酯中混有的乙酸，可加入足量的饱和溶液，经分液除去
D．向苯和苯酚的混合液中加入浓溴水，充分反应后过滤，可除去苯中少量的苯酚
二、多选题
12．（2020·山东·高考真题）下列操作不能达到实验目的的是
A．AB．BC．CD．D
13．（2018·江苏·高考真题）化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2－甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是
A．X 分子中所有原子一定在同一平面上
B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y的反应为取代反应
三、实验题
14．（2019·北京·高考真题）化学小组用如下方法测定经处理后的废水中苯酚的含量（废水中不含干扰测定的物质）。
Ⅰ．用已准确称量的KBrO3固体配制一定体积的a ml·L−1 KBrO3标准溶液；
Ⅱ．取v1 mL上述溶液，加入过量KBr，加H2SO4酸化，溶液颜色呈棕黄色；
Ⅲ．向Ⅱ所得溶液中加入v2 mL废水；
Ⅳ．向Ⅲ中加入过量KI；
Ⅴ．用b ml·L−1 Na2S2O3标准溶液滴定Ⅳ中溶液至浅黄色时，滴加2滴淀粉溶液，继续滴定至终点，共消耗Na2S2O3溶液v2 mL。
已知：I2+2Na2S2O3=2NaI+ Na2S4O6
Na2S2O3和Na2S4O6溶液颜色均为无色
（1）Ⅰ中配制溶液用到的玻璃仪器有烧杯、玻璃棒、胶头滴管和____________。
（2）Ⅱ中发生反应的离子方程式是_______________________________。
（3）Ⅲ中发生反应的化学方程式是_________________________________。
（4）Ⅳ中加KI前，溶液颜色须为黄色，原因是______________________________。
（5）KI与KBrO3物质的量关系为n（KI）≥6n（KBrO3）时，KI一定过量，理由是________。
（6）Ⅴ中滴定至终点的现象是_____________________________。
（7）废水中苯酚的含量为___________g·L−1（苯酚摩尔质量：94 g·ml −1）。
（8）由于Br2具有____________性质，Ⅱ~Ⅳ中反应须在密闭容器中进行，否则会造成测定结果偏高。
四、有机推断题
15．（2021·山东·统考高考真题）一种利胆药物F的合成路线如图：
已知：Ⅰ.+
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___；符合下列条件的A的同分异构体有___种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
(2)检验B中是否含有A的试剂为___；B→C的反应类型为___。
(3)C→D的化学方程式为__；E中含氧官能团共___种。
(4)已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线___。
目的
方案设计
现象和结论
A
探究乙醇消去反应的产物
取乙醇，加入浓硫酸、少量沸石，迅速升温至140℃，将产生的气体通入溴水中
若溴水褪色，则乙醇消去反应的产物为乙烯
B
探究乙酰水杨酸样品中是否含有水杨酸
取少量样品，加入蒸馏水和少量乙醇，振荡，再加入1-2滴溶液
若有紫色沉淀生成，则该产品中含有水杨酸
C
探究金属钠在氧气中燃烧所得固体粉末的成分
取少量固体粉末，加入蒸馏水
若无气体生成，则固体粉末为；若有气体生成，则固体粉末为
D
探究固体样品是否变质
取少量待测样品溶于蒸馏水，加入足量稀盐酸，再加入足量溶液
若有白色沉淀产生，则样品已经变质
目的
操作
A
除去苯中少量的苯酚
加入适量NaOH溶液，振荡、静置、分液
B
证明酸性：碳酸>苯酚
将盐酸与NaHCO3混合产生的气体直接通入苯酚钠溶液
C
除去碱式滴定管胶管内的气泡
将尖嘴垂直向下，挤压胶管内玻璃球将气泡排出
D
配制用于检验醛基的氢氧化铜悬浊液
向试管中加入2mL10%NaOH溶液，再滴加数滴2%CuSO4溶液，振荡
参考答案：
1．B
【详解】A．碳酸氢钠受热之后分解生成碳酸钠、水和二氧化碳，A正确；
B．过量的铁粉与稀硝酸反应，应该生成Fe2+，B错误；
C．苯酚钠溶液中通入二氧化碳利用强酸制取弱酸生成苯酚和碳酸氢钠，C正确；
D．乙醇和乙酸在浓硫酸混合加热的条件下发生酯化反应产生有香味的油状液体乙酸乙酯和水，D正确；
故选B。
2．B
【详解】A．明矾净水的原理为：，胶体具有吸附性，可以使泥水变澄清，涉及化学变化，A错误；
B．水和冰的分子式都是H2O，水快速制冰为物理变化，B正确；
C．炖排骨汤时放点醋，可使骨头中的钙、磷、铁等矿物质溶解出来，营养值更价高。此外，醋还可以防止食物中的维生素被破坏，涉及化学变化，C错误；
D．茄子中存在一类叫“酚氧化酶”的物质，它见到氧气之后，发生化学反应产生一些有色的物质。反应时间越长，颜色越深，D错误；
故选B。
3．A
【详解】A．苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误；
B．该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；
C．该物质红外光谱能看到有O-H键等，有特征红外吸收峰，C正确；
D．该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确；
故答案选A。
4．B
【详解】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；
B．含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；
C．酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5ml，C错误；
D．分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3mlNaOH，D错误；
答案选B。
5．D
【详解】A．灼烧使海带灰化，除去其中的有机物，便于用水溶解时碘离子的浸出，故A正确；
B．纸层析法中要求流动相溶剂对分离物质应有适当的溶解度，由于样品中各物质分配系数不同，因而扩散速度不同，所以纸层析法是利用试样中各种离子随展开剂在滤纸上展开的速率不同而形成不同位置的色斑，如果试样接触展开剂，样点里要分离的离子或者色素就会进入展开剂，导致实验失败，故B正确；
C．苯酚常温为微溶，高于60℃时易溶于水，故C正确；
D．钠是活泼的金属，易与水反应，易被氧气氧化，因此实验时用剩的钠块应该放回原试剂瓶，故D错误；
故选D。
6．A
【详解】A．天然橡胶的主要成分聚异戊二烯，故A错误；
B．天然气的主要成分是甲烷，故B正确；
C．乙烯具有植物生成调节作用，可以用作水果催熟剂，故C正确；
D．苯酚能使蛋白质的变性、具有消毒防腐作用，低浓度时可用作杀菌消毒剂，D正确；
故选A。
7．B
【详解】A．聚醚砜为缩聚反应得到的高分子化合物、不溶于水，A错误；
B．聚醚砜是由单体对苯二酚和单体4，4'—二氯二苯砜通过缩聚反应制得，B项正确；
C．为对称结构，含有2种环境氢原子，苯环上4个H原子相同， 2个羟基上的H原子相同，所以对苯二酚在核磁共振氢谱中能出核磁共振谱有2组峰，C错误；
D．对苯二酚含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，D错误；
故选B。
8．D
【详解】A．用电石与水制备乙炔，还生成了氢氧化钙，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，故A错误；
B．用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯，还生成了水和溴化钠，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，故B错误；
C．用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2，4，6－三溴苯酚，还生成了溴化氢，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，故C错误；
D．用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷( )，原子全部转化为期望的最终产物，属于最理想的“原子经济性反应”，故D正确；
故选D。
9．D
【详解】A.乙醇在140℃，浓硫酸的作用下，会发生分子间脱水，而不发生消去反应，A项不符合题意；
B.乙酰水杨酸中没有酚羟基，水杨酸中酚羟基，酚羟基可以与FeCl3溶液显紫色，但是生成络合物，所以不会有沉淀，B项不符合题意；
C.如果金属钠没有完全燃烧，剩余的金属钠与水反应也可以生成氢气，C项不符合题意；
D.加入稀盐酸，亚硫酸根离子会转化为二氧化硫气体，加入氯化钡生成的沉淀只能是硫酸钡沉淀，可以说明样品已经变质，D项符合题意；
故选D。
10．C
【详解】A．与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至少12个原子共平面，A正确；
B．该物质完全水解后所得有机物为，其中只有与—NH2直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1个，B正确；
C．该物质含有醇羟基，不含酚羟基，与FeCl3溶液作用不会显紫色，C错误；
D．与足量NaOH溶液完全反应生成和Na2CO3，生成的钠盐只有1种，D正确；
答案选C。
11．D
【详解】A. 强酸、强碱、加热、重金属盐及某些有机物例如甲醛等可使蛋白质发生变性，变性为不可逆反应，故A正确；
B.甲酸为弱酸可与氢氧化铜发生中和反应，溶液显蓝色；乙醇无现象；乙醛和新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下会生成砖红色沉淀，故B正确；
C.饱和的碳酸钠溶液可以与乙酸发生反应，且会与乙酸乙酯分层，故C正确；
D.溴易溶于苯，应向苯和苯酚的混合溶液中加入NaOH溶液，充分反应分液，以除去苯中少量苯酚，故D错误；
故答案为D。
12．BC
【详解】A. 苯酚可与氢氧化钠溶液反应生成可溶于水的苯酚钠，最后与苯混合后互不相溶，分层，该操作能达到实验目的，故A正确；
B. 盐酸易挥发，若将盐酸与碳酸氢钠溶液混合产生的气体直接通入苯酚钠，可能挥发的HCl会与苯酚钠反应生成常温下难溶于水的苯酚，不能证明是二氧化碳与其发生的反应，达不到实验目的，应该先除去二氧化碳中可能挥发的HCl再进行实验操作，故B错误；
C. 除去碱式滴定管胶管内气泡时，尖嘴不应该垂直向下，应向上挤压橡胶管，利用空气排出，该实验操作达不到实验目的，故C错误；
D. 为检验醛基，配制氢氧化铜悬浊液时，碱需过量，保证醛基是在碱性条件下发生反应，该操作可达到实验目的，故D正确；
答案选BC。
13．BD
【详解】A.X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，A项错误；
B.Y与Br2的加成产物为，中“*”碳为手性碳原子，B项正确；
C.X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；
D项，对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X+2－甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应，D项正确；
答案选BD。
【点睛】本题考查有机物的结构和性质、手性碳原子的判断、有机物共面原子的判断。难点是分子中共面原子的确定，分子中共面原子的判断需要注意：①联想典型有机物的结构，如CH4、乙烯、乙炔、苯、甲醛等；②单键可以旋转，双键和三键不能旋转；③任意三个原子一定共平面。
14． 容量瓶、量筒 BrO3- + 5Br- + 6H+ = 3Br2 + 3H2O Ⅱ中生成的Br2与废水中苯酚完全反应后，Ⅲ中溶液颜色为黄色，说明有Br2剩余，剩余Br2与过量KI反应生成I2可利用后续滴定法测量，从而间接计算苯酚消耗的Br2 Ⅱ中反应为KBrO3 + 5KBr + 3H2SO4=3K2SO4+ 3Br2 + 3H2O可知3n(KBrO3)=n(Br2)，Ⅱ中Br2部分与苯酚反应，剩余溴在Ⅳ中反应为Br2+2KI=I2+2KBr，若剩余溴完全反应，则n(KI)≥ 2n(Br2)，推知n(KI)≥6n(KBrO3) 当滴入最后一滴Na2S2O3标准溶液时，溶液由蓝色变为无色，且30s不变色 挥发
【分析】本题考查氧化还原反应滴定的综合运用。苯酚与溴反应快速灵敏，但滴定终点难以判断，因而制得一定量的溴分别与苯酚和KI反应（溴须完全反应完），而溴与KI反应生成的I2与Na2S2O3进行滴定分析，因而直接测出与KI反应所消耗的溴，进而计算出与苯酚反应消耗的溴，最后根据苯酚与溴反应的系数计算废水中苯酚的浓度。
【详解】（1）准确称量KBrO3固体配置溶液所需的玻璃仪器有烧杯、量筒、玻璃棒、胶头滴管，一定规格的容量瓶，因而该空填容量瓶、量筒；
（2）KBrO3溶液中加入KBr和H2SO4，溶液颜色呈棕黄色，说明生成Br2，根据缺项配平可知该离子方程式为BrO3- + 5Br- + 6H+ = 3Br2 + 3H2O；
（3）苯酚和溴水反应得到白色沉淀2,4,6-三溴苯酚，化学方程式为；
（4）该测量过程是利用一定量的溴分别与苯酚和KI反应，注意溴须反应完全，且一定量溴的总量已知，部分溴与KI反应生成的I2可利用氧化还原滴定法测量，进而计算出与KI反应的溴的消耗量，将一定量溴减去与KI反应的溴的消耗量，可得与苯酚反应的溴的消耗量，因而一定量的溴与苯酚反应完，必须有剩余的溴与KI反应，Ⅲ中反应结束时，若溶液显黄色说明苯酚反应完，且有溴剩余，以便与KI反应，故原因为Ⅱ中生成的Br2与废水中苯酚完全反应后，Ⅲ中溶液颜色为黄色，说明有Br2剩余，剩余Br2与过量KI反应，从而间接计算苯酚消耗的Br2；
（5）Ⅱ中反应为KBrO3 + 5KBr + 3H2SO4=3K2SO4+ 3Br2 + 3H2O可知3n(KBrO3)=n1(Br2)，Ⅱ中Br2部分与苯酚反应，剩余溴的量设为n2(Br2)（n1(Br2)>n2(Br2)）在Ⅳ中反应为Br2+2KI=I2+2KBr，若剩余溴完全反应，则n(KI)≥ 2n2(Br2)，推知n(KI)≥6n(KBrO3)；因而当n(KI)≥6n(KBrO3)，KI一定过量；
（6）Ⅴ中含碘的溶液内加入淀粉，溶液显蓝色，随着Na2S2O3溶液滴入，蓝色变浅直至消失，因而当滴入最后一滴Na2S2O3标准溶液时，溶液由蓝色变为无色，且30s不变色；
（7）n(BrO3-)=av1×10-3ml，根据反应BrO3- + 5Br- + 6H+ = 3Br2 + 3H2O可知n(Br2)=3av1×10-3ml，溴分别与苯酚和KI反应，先计算由KI消耗的溴的量，设为n1(Br2)，根据I2+2Na2S2O3=2NaI+Na2S4O6可知I2~2Na2S2O3，又Br2+2I-=I2+2Br-可知Br2~ I2，可得Br2~2Na2S2O3，n(Na2S2O3)= bv3×10-3ml，n1(Br2)=bv3×10-3ml，再计算由苯酚消耗的溴的量，设为n2(Br2)= n(Br2)- n1(Br2)=( 3av1-bv3) ×10-3ml，苯酚与溴水反应的计量数关系为3Br2~C6H5OH，n(C6H5OH)=n2(Br2)=(av1-bv3)×10-3ml，废水中苯酚的含量==ml；
（8）Ⅱ中生成的溴须被苯酚和KI完全反应掉，而溴有挥发性，反应时须在密闭容器中进行。
15． 4 FeCl3溶液 氧化反应 +CH3OH+H2O 3
【分析】由信息反应II以及F的结构简式和E的分子式可知E的结构简式为，D发生信息反应I得到E，则D的结构简式为，C与CH3OH发生反应生成D，C相较于D少1个碳原子，说明C→D是酯化反应，因此C的结构简式为，B→C碳链不变，而A→B碳链增长，且增长的碳原子数等于中碳原子数，同时B→C的反应条件为NaClO2、H+，NaClO2具有氧化性，因此B→C为氧化反应，A→B为取代反应，C8H8O3的不饱和度为5，说明苯环上的取代基中含有不饱和键，因此A的结构简式为，B的结构简式为。
【详解】(1)由上述分析可知，A的结构简式为；A的同分异构体中满足：①含有酚羟基；②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件的结构有：、、、，共有4种，故答案为：；4。
(2)A中含有酚羟基，B中不含酚羟基，可利用FeCl3溶液检验B中是否含有A，若含有A，则加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反应类型为氧化反应，故答案为：FeCl3溶液；氧化反应。
(3)C→D为与CH3OH在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成，反应化学方程式为+CH3OH+H2O；E的结构简式为，其中的含氧官能团为醚键、酚羟基、酯基，共3种，故答案为：+CH3OH+H2O；3。
(4)由和制备过程需要增长碳链，可利用题干中A→B的反应实现，然后利用信息反应I得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，因此需要与HBr在40℃下发生加成反应生成，和反应生成，根据信息Ⅰ.+得到
反应生成，因此合成路线为；故答案为：。
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