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鲁科版 (2019)必修 第二册第2节 从化石燃料中获取有机化合物学案设计
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这是一份鲁科版 (2019)必修 第二册第2节 从化石燃料中获取有机化合物学案设计，共14页。学案主要包含了从天然气，石油裂解与乙烯等内容，欢迎下载使用。
一、从天然气、石油和煤中获取燃料
1．化石燃料
(1)含义：又叫作矿石燃料、矿物燃料，包括天然气、石油、煤，属于不可再生能源。
(2)现存问题
①化石燃料存在着逐渐枯竭的危机；
②引起的环境问题：如温室效应、有毒气体和粉尘污染环境等。
2．天然气和煤直接用作燃料
(1)天然气
①主要成分：甲烷。
②甲烷的物理性质
③用途：a.优良的气体燃料，CH4燃烧的化学方程式：CH4＋2O2 eq \(――→,\s\up9(点燃))CO2＋2H2O。
b．化工原料，如CH4可与Cl2发生取代反应制取多种卤代烃。
(2)煤
①成分：由有机化合物和无机物组成的复杂混合物。含有碳、氢、氧、氮、硫等元素。
②用途：a.燃料，但直接烧煤会产生一些大气污染物，如硫的氧化物、氮的氧化物、烟尘等。
b．提取化工原料。
3．从石油中获取燃料和化工原料
(1)石油的成分：由分子含有不同数目碳原子的烷烃、环烷烃等组成的复杂混合物。通常，碳元素、氢元素在石油中的质量分数之和高达98%。
(2)石油的分馏
①定义：通过加热和冷凝，把石油分成沸点范围不同的产物的方法，叫作石油的分馏。石油分馏的目的是将石油进行一定程度的分离，让它们各尽所用。石油分馏是石油炼制的主要方法之一。
②石油分馏的产物：石油经过分馏以后得到的主要产物有石油气、汽油、煤油、柴油及重油等。
(3)石油的裂化
①定义：工业上在一定条件(加热、使用催化剂)下，把相对分子质量较大、沸点较高的烃分解为相对分子质量较小、沸点较低的烃的方法，称为石油的裂化。
如十六烷的一种裂化方式为
C16H34 eq \(――→,\s\up9(催化剂),\s\d10(△))C8H16＋C8H18。
②目的：提高轻质液体燃料的产量和质量。
(4)石油分馏产物燃烧用作燃料
如辛烷燃烧：2C8H18＋25O2 eq \(――→,\s\up9(点燃))16CO2＋18H2O。
我国在南海北部神狐海域进行的“可燃冰”试开采获得成功，标志着我国成为全球第一个实现了在海域可燃冰试开采中获得连续稳定产量的国家，为可燃冰的开采迈出了重要的一步。可燃冰是一种由天然气与水在低温高压条件下形成的类冰状的结晶物质，又名天然气水合物。
有人认为“可燃冰的开采和利用实现了由水变成油的梦想”，这种说法对吗？
提示：不对。因为可燃冰中含有CH4和H2O，可燃冰中并不是只有H2O，可燃冰能燃烧是其中的可燃性成分CH4起作用。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)石油、煤、天然气、可燃冰、植物油都属于化石燃料。
( )
(2)石油的分馏是化学变化。( )
(3)石油裂化的目的是得到气态短链烃。( )
[答案] (1)× (2)× (3)×
二、石油裂解与乙烯
1．石油裂解
(1)定义：在石油化工生产中，常以石油分馏产物为原料，采用比裂化更高的温度(700～800 ℃，有时甚至高达1 000 ℃以上)，使石油分馏产品中相对分子质量较大的烃分解成乙烯、丙烯等小分子烃的加工过程。
(2)目的：获得乙烯、丙烯等有机化工原料。
2．石蜡的分解
3．乙烯
(1)乙烯的组成和结构
(2)物理性质
(3)化学性质
①氧化反应
②加成反应
概念：有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。
乙烯的加成反应
有关反应的化学方程式为
a．
b．CH2===CH2＋H2 eq \(――→,\s\up9(催化剂),\s\d10(△))CH3—CH3
c．CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl
d．CH2===CH2＋H2O eq \(――→,\s\up9(催化剂))CH3CH2OH
(4)用途
乙烯是重要的有机化工基础原料，乙烯的产量被用作衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)乙烯的结构简式为CH2CH2。( )
(2)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应。( )
(3)乙烯完全燃烧生成水和二氧化碳的物质的量相等。( )
(4)乙烯可与盐酸发生加成反应。( )
[答案] (1)× (2)× (3)√ (4)×
石油的炼制
汽油是用量最大的轻质石油产品之一，是引擎的一种重要燃料。极易燃烧，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热极易燃烧爆炸。根据制造过程，汽油组分粗略可分为直馏汽油和裂化汽油。
1．石油通过分馏、裂化后得到的产物是纯净物吗？
提示：不是。石油通过分馏、裂化得到的产物是多种烃的混合物，而不是单一的纯净物。
2．石油是不同碳原子数的烃组成的复杂混合物，其中含有乙烯和丙烯吗？说明原因。
提示：不含有。裂解是为了得到短链不饱和烃，裂解气主要是甲烷及碳二至碳五的烯烃和烷烃。需经净化及分离，才能获得所需纯度的乙烯和丙烯。
3．直馏汽油(石油分馏产品)和裂化汽油都适合做溴的萃取实验吗？
提示：裂化汽油中含有烯烃，能与溴发生加成反应，不适合做溴的萃取实验。直馏汽油主要成分是烷烃，不含烯烃，适合做溴的萃取实验。
1．石油炼制的工艺流程简图
2．直馏汽油和裂化汽油的区别
3．正确认识石油的炼制
(1)减压分馏的原理：外界压强越小，物质的沸点就越低，而使本应要很高温度才能沸腾的馏分，在较低温度下就可以沸腾，从而得到高沸点馏分。一方面降低生产成本，另一方面可降低常压分馏中发生炭化的可能性。
(2)石油的裂化和裂解均属于烷烃的分解反应，且裂解就是深度裂化，采用的温度比裂化的温度更高。
(3)烷烃的分解反应中生成烯烃，因此裂化汽油的成分中含有烯烃，能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。
1．下列关于石油的说法中，不正确的是 ( )
A．石油是混合物，主要是各种液态的碳氢化合物，其中溶有气态和固态的碳氢化合物
B．常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点
C．裂化是化学变化，裂解是物理变化
D．裂化的目的是提高轻质液体燃料的产量和质量
C [石油的成分主要是液态烃，其中溶有气态烃和固态烃，A正确；石油常压分馏得到的汽油主要为C5～C12的液态烃，它是混合物，没有固定的沸点，B正确；裂化是化学变化，裂解也是化学变化，C不正确；裂化的目的是提高轻质液体燃料的产量和质量，D正确。]
2．请回答实验室分馏石油的有关问题：
(1)实验室分馏石油的正确操作顺序(填编号)：
E→________→________→A→________→________→G。
A．连接接液管
B．装入碎瓷片和石油，塞上带温度计的塞子
C．检查装置气密性
D．连接冷凝管及进出水管
E．在铁架台上放酒精灯，固定好铁圈，放上石棉网
F．固定好蒸馏烧瓶
G．加热
(2)如图是石油分馏的装置图，试指出有关仪器的名称：
A________________；B________________。
(3)分馏石油得到的各馏分都是________(填“混合物”或“纯净物”)。
[解析] (1)按组装仪器的顺序从下到上，从左到右，连接好装置后，先检验装置气密性，再装入碎瓷片和石油并加热，即顺序为E→F→D→A→C→B→G。
(2)A为蒸馏烧瓶，B为冷凝管。
(3)石油分馏得到的各馏分均为烃类物质的混合物。
[答案] (1)F D C B (2)蒸馏烧瓶 冷凝管
(3)混合物
乙烷和乙烯的比较
如图是乙烷和乙烯的球棍模型。
1．利用乙烷和乙烯能否制备一氯乙烷？如果能的话写出化学方程式并说明反应类型，不能的话解释原因。
提示：能利用乙烷和乙烯制备一氯乙烷。
CH3CH3＋Cl2 eq \(――→,\s\up9(光))CH3CH2Cl＋HCl(取代反应)，
CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl(加成反应)。
2．以上两种方法哪种比较合理？
提示：用乙烯制备一氯乙烷合理。 乙烷的取代反应得到的是混合物，副产物太多，生成物不纯。而乙烯的加成反应可制得较纯净的一氯乙烷，产物纯净，故该方法更合理。
3．乙烯与氢气反应生成乙烷，实验室中若要除去乙烷中混有的乙烯气体，能否采用通入氢气的方法？若不能，应该采取何种方法？
提示：否。除掉气体中的杂质时，通入气体本身容易引入新杂质，并且乙烯与氢气的加成反应是在催化剂表面，以及在一定的温度和压强下进行的，实验室中较难提供合适的条件，此外乙烯分子与氢气加成生成乙烷并不能完全反应。可将混合气体通过盛有足量溴水的洗气瓶，乙烯与溴反应生成1，2二溴乙烷液体，而乙烷既不会发生反应，也不溶于水。
乙烷和乙烯的比较
1．分子结构
2．化学性质
3．乙烯与乙烷的鉴别
方法一
将两种气体分别通入溴水(或溴的四氯化碳溶液)中：溶液褪色者为乙烯，溶液不褪色者为乙烷。
方法二
将两种气体分别通入酸性KMnO4溶液中：溶液褪色者为乙烯，溶液不褪色者为乙烷。
方法三
点燃两种气体，火焰较明亮，有黑烟者为乙烯，另一种为乙烷。
4．除去乙烷中乙烯的方法
将混合气体通过盛过量溴水的洗气瓶，如图所示。
【例题】 乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。关于乙烯的下列叙述正确的是 ( )
A．破坏乙烯分子里键所需吸收的能量是破坏乙烷分子里C—C键能量的两倍
B．乙烯分子里碳、氢原子都处在同一直线上，而乙烷分子里碳、氢原子都处在同一平面上
C．因为乙烯和甲烷都能在空气中燃烧，所以它们也都能被酸性KMnO4溶液氧化
D．乙烯易发生加成反应，乙烷易发生取代反应
D [A项中破坏乙烯分子里键所需吸收的能量小于破坏乙烷分子里C—C键能量的两倍；B项中乙烯分子里碳、氢原子都处在同一平面上而乙烷分子里碳、氢原子不在同一平面上，其中的碳原子与周围的三个氢原子和一个碳原子形成四面体形结构；C项中甲烷不能被酸性KMnO4溶液氧化。]
[变式旁通] (1)乙烯分子中所有的原子都在同一个平面上，丙烯(CH3CH===CH2)分子中所有的原子呢？
(2)能不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯？
提示：(1)丙烯中含有甲基(—CH3)，其中的碳原子与周围的三个氢原子和一个碳原子形成四面体形结构，因此丙烯分子中的所有原子不在同一个平面上。
(2)不能。酸性高锰酸钾溶液可以将乙烯氧化生成二氧化碳，会在甲烷中混入新的杂质气体。
1．有关乙烯的下列叙述：①乙烯溶于水后可得乙醇；②乙烯燃烧时产生淡蓝色火焰；③乙烯能与溴水发生加成反应；④乙烯是无色、稍有气味、难溶于水的气体。正确的是( )
A．③④ B．①③
C．②③ D．②③④
A [乙烯和水发生加成反应需要催化剂等条件，①错误；乙烯燃烧时火焰较明亮，并伴有黑烟，②错误；乙烯分子中有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，③正确；乙烯是无色、稍有气味、难溶于水的气体，④正确；A项正确。]
2．既可以用来鉴别乙烯和乙烷，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的最佳方法是( )
A．混合气体通过盛水的洗气瓶
B．混合气体通过装有过量溴水的洗气瓶
C．混合气体和过量H2混合
D．混合气体通过酸性KMnO4溶液
B [水既不能鉴别也不能除去乙烷中的乙烯；利用H2不能鉴别乙烯和乙烷，乙烯与氢气在一定条件下反应生成乙烷，但H2的量不好控制；酸性KMnO4溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯，因为酸性KMnO4会将乙烯氧化生成CO2，引入新的杂质；溴水与乙烷不反应，与乙烯可发生加成反应而褪色，既可以鉴别乙烯和乙烷，又可以除去乙烷中的乙烯。]
1．下列说法错误的是( )
A．石油中含有C5～C12的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油
B．含C18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油
C．石油裂解是为了获得更多的汽油
D．汽油、煤油、柴油都是由烃组成的混合物
C [A项中石油主要由液态烃组成，也溶有少量气态烃和固态烃。石油中含有C5～C12的烷烃，因此通过石油的分馏就可以得到汽油、煤油等分馏产品；B项中含C18以上的固态烷烃利用率低，交通运输业需要更多的燃料油，重油中长链烃分子断裂就可以得到汽油，使长链烃分子断裂为C5～C12的烷烃的过程可采用催化裂化的方法；C项中石油裂解属于深度裂化，采用的温度比裂化更高，长链烃分子断裂程度大，裂解的目的不是生产更多的汽油，而是获得大量的石油化工原料；D项中石油主要是由烃组成的混合物，石油的分馏产品汽油、煤油、柴油等仍是由烃组成的混合物。]
2．有关下列变化过程说法正确的是( )
A．分馏产品是纯净物 B．①主要发生化学变化
C．②是石油的裂化 D．③属于加成反应
D [石油的分馏产品仍然是混合物，故A错误；分馏是物理变化，故B错误；石油裂解可得到乙烯等烯烃，故C错误；乙烯与溴单质发生加成反应生成1，2二溴乙烷，故D正确。]
3．下列各组中两种反应所属反应类型相同的是( )
A．光照甲烷和氯气的混合气体，混合气体颜色变浅；乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．乙烷在氧气中燃烧；乙烯在空气中燃烧
C．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
D．用乙烯与氯化氢制取氯乙烷；用乙烷与氯气反应制取氯乙烷
B [A项前者是取代反应，后者是加成反应；B项二者均是氧化反应；C项前者是加成反应，后者是氧化反应；D项前者是加成反应，后者是取代反应。]
4．根据乙烯的性质可以推测丙烯(CH2===CH—CH3)的性质，下列说法错误的是( )
A．丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．丙烯能在空气中燃烧
C．丙烯与溴发生加成反应的产物是
CH2Br—CH2—CH2Br
D．聚丙烯的结构简式可以表示为
C [丙烯与溴加成的化学反应为
。]
5．某同学设计实验探究工业制乙烯的原理和乙烯的主要化学性质，实验装置如图所示(已知烃类都不与碱反应)。
请回答下列问题：
(1)工业制乙烯的实验原理是烷烃(液态)在催化剂和加热条件下发生反应生成不饱和烃。例如，石油分馏产物之一的十六烷发生反应：C16H34 eq \(――→,\s\up9(催化剂),\s\d10(△))C8H18＋甲，甲 eq \(――→,\s\up9(催化剂),\s\d10(△))4乙，乙的结构简式为___________________________________。
(2)B装置中乙发生反应的化学方程式为______________________________
_______________________________________________________________。
(3)C装置中可观察到的现象是_________________________________，
反应类型是______________。
(4)查阅资料知，乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。本实验中能证明这一点的实验现象是_______________________________________________
________________________________________________________________。
(5)乙与氢气的加成产物与一定量的氯气混合后在光照条件下反应，反应产物最多有________种。
[解析] (1)C16H34 eq \(――→,\s\up9(催化剂),\s\d10(△))C8H18＋甲，根据原子守恒，甲分子式为C8H16，依据反应方程式C8H16 eq \(――→,\s\up9(催化剂),\s\d10(△))4乙，结合原子守恒可知，乙分子式为C2H4，为乙烯，结构简式为CH2===CH2。
(2)乙烯含有碳碳双键，能够与溴发生加成反应而使溴水褪色，反应的化学方程式为CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。
(3)乙烯具有还原性，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(4)乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳，二氧化碳能够与氢氧化钙反应生成碳酸钙沉淀，因此装置D中的澄清石灰水变浑浊，可以证明乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生了二氧化碳。
(5)乙烯与氢气的加成产物为乙烷，乙烷中含有6个氢原子，与Cl2发生取代反应生成的有机物有一氯乙烷(1种)、二氯乙烷(2种)、三氯乙烷(2种)、四氯乙烷(2种)、五氯乙烷(1种)、六氯乙烷(1种)，还有氯化氢，最多有10种生成物。
[答案] (1)CH2===CH2
(2)CH2===CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br
(3)溶液紫红色褪去 氧化反应
(4)D装置中的澄清石灰水变浑浊 (5)10
学 习 任 务
1.了解天然气、煤、石油的主要成分，了解石油的分馏、裂化和裂解。运用对比的方法理解石油的裂化和裂解，培养“宏观辨识与微观探析”的化学学科核心素养。
2.通过石蜡的分解实验和乙烯化学性质探究实验，理解烯烃的结构和性质的关系，培养“科学探究与创新意识”的化学学科核心素养。
颜色
状态
气味
密度
水溶性
无色
气体
无味
比空气小
难溶于水
实验操作
实验现象
B中溶液紫色褪去；
C中溶液红棕色褪去；
D处点燃，火焰明亮并伴有黑烟
实验结论
(1)液状石蜡分解产生了能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物；
(2)气态产物中含有与烷烃性质不同的烃，实际上是烯烃和烷烃的混合物
分子式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间填充模型
C2H4
CH2===CH2
颜色
气味
状态
密度
水溶性
无色
稍有气味
气体
比空气小
难溶
获得方法
主要化学成分
鉴别方法
直馏汽油
原油直接分馏，物理变化
一般是C5～C12的烷烃及少量的芳香烃等，性质稳定
能使溴的四氯化碳溶液褪色的是裂化汽油
裂化汽油
重油裂化，化学变化
含有C5～C12的烷烃和烯烃，性质活泼
名称(分子式)
乙烯(C2H4)
乙烷(C2H6)
结构式
结构简式
CH2===CH2
CH3—CH3
碳碳键类型
双键()
单键()
饱和程度
不饱和
饱和
空间结构
两个碳原子和四个氢原子处于同一平面上
两个碳原子和六个氢原子不在同一平面上，以每个碳原子为中心形成四面体结构
名称(分子式)
乙烯(C2H4)
乙烷(C2H6)
典型反应
加成反应
取代反应
能否使溴水褪色
能
不能
能否使酸性高锰酸钾溶液褪色
能
不能
一、从天然气、石油和煤中获取燃料
1．化石燃料
(1)含义：又叫作矿石燃料、矿物燃料，包括天然气、石油、煤，属于不可再生能源。
(2)现存问题
①化石燃料存在着逐渐枯竭的危机；
②引起的环境问题：如温室效应、有毒气体和粉尘污染环境等。
2．天然气和煤直接用作燃料
(1)天然气
①主要成分：甲烷。
②甲烷的物理性质
③用途：a.优良的气体燃料，CH4燃烧的化学方程式：CH4＋2O2 eq \(――→,\s\up9(点燃))CO2＋2H2O。
b．化工原料，如CH4可与Cl2发生取代反应制取多种卤代烃。
(2)煤
①成分：由有机化合物和无机物组成的复杂混合物。含有碳、氢、氧、氮、硫等元素。
②用途：a.燃料，但直接烧煤会产生一些大气污染物，如硫的氧化物、氮的氧化物、烟尘等。
b．提取化工原料。
3．从石油中获取燃料和化工原料
(1)石油的成分：由分子含有不同数目碳原子的烷烃、环烷烃等组成的复杂混合物。通常，碳元素、氢元素在石油中的质量分数之和高达98%。
(2)石油的分馏
①定义：通过加热和冷凝，把石油分成沸点范围不同的产物的方法，叫作石油的分馏。石油分馏的目的是将石油进行一定程度的分离，让它们各尽所用。石油分馏是石油炼制的主要方法之一。
②石油分馏的产物：石油经过分馏以后得到的主要产物有石油气、汽油、煤油、柴油及重油等。
(3)石油的裂化
①定义：工业上在一定条件(加热、使用催化剂)下，把相对分子质量较大、沸点较高的烃分解为相对分子质量较小、沸点较低的烃的方法，称为石油的裂化。
如十六烷的一种裂化方式为
C16H34 eq \(――→,\s\up9(催化剂),\s\d10(△))C8H16＋C8H18。
②目的：提高轻质液体燃料的产量和质量。
(4)石油分馏产物燃烧用作燃料
如辛烷燃烧：2C8H18＋25O2 eq \(――→,\s\up9(点燃))16CO2＋18H2O。
我国在南海北部神狐海域进行的“可燃冰”试开采获得成功，标志着我国成为全球第一个实现了在海域可燃冰试开采中获得连续稳定产量的国家，为可燃冰的开采迈出了重要的一步。可燃冰是一种由天然气与水在低温高压条件下形成的类冰状的结晶物质，又名天然气水合物。
有人认为“可燃冰的开采和利用实现了由水变成油的梦想”，这种说法对吗？
提示：不对。因为可燃冰中含有CH4和H2O，可燃冰中并不是只有H2O，可燃冰能燃烧是其中的可燃性成分CH4起作用。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)石油、煤、天然气、可燃冰、植物油都属于化石燃料。
( )
(2)石油的分馏是化学变化。( )
(3)石油裂化的目的是得到气态短链烃。( )
[答案] (1)× (2)× (3)×
二、石油裂解与乙烯
1．石油裂解
(1)定义：在石油化工生产中，常以石油分馏产物为原料，采用比裂化更高的温度(700～800 ℃，有时甚至高达1 000 ℃以上)，使石油分馏产品中相对分子质量较大的烃分解成乙烯、丙烯等小分子烃的加工过程。
(2)目的：获得乙烯、丙烯等有机化工原料。
2．石蜡的分解
3．乙烯
(1)乙烯的组成和结构
(2)物理性质
(3)化学性质
①氧化反应
②加成反应
概念：有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。
乙烯的加成反应
有关反应的化学方程式为
a．
b．CH2===CH2＋H2 eq \(――→,\s\up9(催化剂),\s\d10(△))CH3—CH3
c．CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl
d．CH2===CH2＋H2O eq \(――→,\s\up9(催化剂))CH3CH2OH
(4)用途
乙烯是重要的有机化工基础原料，乙烯的产量被用作衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)乙烯的结构简式为CH2CH2。( )
(2)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应。( )
(3)乙烯完全燃烧生成水和二氧化碳的物质的量相等。( )
(4)乙烯可与盐酸发生加成反应。( )
[答案] (1)× (2)× (3)√ (4)×
石油的炼制
汽油是用量最大的轻质石油产品之一，是引擎的一种重要燃料。极易燃烧，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热极易燃烧爆炸。根据制造过程，汽油组分粗略可分为直馏汽油和裂化汽油。
1．石油通过分馏、裂化后得到的产物是纯净物吗？
提示：不是。石油通过分馏、裂化得到的产物是多种烃的混合物，而不是单一的纯净物。
2．石油是不同碳原子数的烃组成的复杂混合物，其中含有乙烯和丙烯吗？说明原因。
提示：不含有。裂解是为了得到短链不饱和烃，裂解气主要是甲烷及碳二至碳五的烯烃和烷烃。需经净化及分离，才能获得所需纯度的乙烯和丙烯。
3．直馏汽油(石油分馏产品)和裂化汽油都适合做溴的萃取实验吗？
提示：裂化汽油中含有烯烃，能与溴发生加成反应，不适合做溴的萃取实验。直馏汽油主要成分是烷烃，不含烯烃，适合做溴的萃取实验。
1．石油炼制的工艺流程简图
2．直馏汽油和裂化汽油的区别
3．正确认识石油的炼制
(1)减压分馏的原理：外界压强越小，物质的沸点就越低，而使本应要很高温度才能沸腾的馏分，在较低温度下就可以沸腾，从而得到高沸点馏分。一方面降低生产成本，另一方面可降低常压分馏中发生炭化的可能性。
(2)石油的裂化和裂解均属于烷烃的分解反应，且裂解就是深度裂化，采用的温度比裂化的温度更高。
(3)烷烃的分解反应中生成烯烃，因此裂化汽油的成分中含有烯烃，能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。
1．下列关于石油的说法中，不正确的是 ( )
A．石油是混合物，主要是各种液态的碳氢化合物，其中溶有气态和固态的碳氢化合物
B．常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点
C．裂化是化学变化，裂解是物理变化
D．裂化的目的是提高轻质液体燃料的产量和质量
C [石油的成分主要是液态烃，其中溶有气态烃和固态烃，A正确；石油常压分馏得到的汽油主要为C5～C12的液态烃，它是混合物，没有固定的沸点，B正确；裂化是化学变化，裂解也是化学变化，C不正确；裂化的目的是提高轻质液体燃料的产量和质量，D正确。]
2．请回答实验室分馏石油的有关问题：
(1)实验室分馏石油的正确操作顺序(填编号)：
E→________→________→A→________→________→G。
A．连接接液管
B．装入碎瓷片和石油，塞上带温度计的塞子
C．检查装置气密性
D．连接冷凝管及进出水管
E．在铁架台上放酒精灯，固定好铁圈，放上石棉网
F．固定好蒸馏烧瓶
G．加热
(2)如图是石油分馏的装置图，试指出有关仪器的名称：
A________________；B________________。
(3)分馏石油得到的各馏分都是________(填“混合物”或“纯净物”)。
[解析] (1)按组装仪器的顺序从下到上，从左到右，连接好装置后，先检验装置气密性，再装入碎瓷片和石油并加热，即顺序为E→F→D→A→C→B→G。
(2)A为蒸馏烧瓶，B为冷凝管。
(3)石油分馏得到的各馏分均为烃类物质的混合物。
[答案] (1)F D C B (2)蒸馏烧瓶 冷凝管
(3)混合物
乙烷和乙烯的比较
如图是乙烷和乙烯的球棍模型。
1．利用乙烷和乙烯能否制备一氯乙烷？如果能的话写出化学方程式并说明反应类型，不能的话解释原因。
提示：能利用乙烷和乙烯制备一氯乙烷。
CH3CH3＋Cl2 eq \(――→,\s\up9(光))CH3CH2Cl＋HCl(取代反应)，
CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl(加成反应)。
2．以上两种方法哪种比较合理？
提示：用乙烯制备一氯乙烷合理。 乙烷的取代反应得到的是混合物，副产物太多，生成物不纯。而乙烯的加成反应可制得较纯净的一氯乙烷，产物纯净，故该方法更合理。
3．乙烯与氢气反应生成乙烷，实验室中若要除去乙烷中混有的乙烯气体，能否采用通入氢气的方法？若不能，应该采取何种方法？
提示：否。除掉气体中的杂质时，通入气体本身容易引入新杂质，并且乙烯与氢气的加成反应是在催化剂表面，以及在一定的温度和压强下进行的，实验室中较难提供合适的条件，此外乙烯分子与氢气加成生成乙烷并不能完全反应。可将混合气体通过盛有足量溴水的洗气瓶，乙烯与溴反应生成1，2二溴乙烷液体，而乙烷既不会发生反应，也不溶于水。
乙烷和乙烯的比较
1．分子结构
2．化学性质
3．乙烯与乙烷的鉴别
方法一
将两种气体分别通入溴水(或溴的四氯化碳溶液)中：溶液褪色者为乙烯，溶液不褪色者为乙烷。
方法二
将两种气体分别通入酸性KMnO4溶液中：溶液褪色者为乙烯，溶液不褪色者为乙烷。
方法三
点燃两种气体，火焰较明亮，有黑烟者为乙烯，另一种为乙烷。
4．除去乙烷中乙烯的方法
将混合气体通过盛过量溴水的洗气瓶，如图所示。
【例题】 乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。关于乙烯的下列叙述正确的是 ( )
A．破坏乙烯分子里键所需吸收的能量是破坏乙烷分子里C—C键能量的两倍
B．乙烯分子里碳、氢原子都处在同一直线上，而乙烷分子里碳、氢原子都处在同一平面上
C．因为乙烯和甲烷都能在空气中燃烧，所以它们也都能被酸性KMnO4溶液氧化
D．乙烯易发生加成反应，乙烷易发生取代反应
D [A项中破坏乙烯分子里键所需吸收的能量小于破坏乙烷分子里C—C键能量的两倍；B项中乙烯分子里碳、氢原子都处在同一平面上而乙烷分子里碳、氢原子不在同一平面上，其中的碳原子与周围的三个氢原子和一个碳原子形成四面体形结构；C项中甲烷不能被酸性KMnO4溶液氧化。]
[变式旁通] (1)乙烯分子中所有的原子都在同一个平面上，丙烯(CH3CH===CH2)分子中所有的原子呢？
(2)能不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯？
提示：(1)丙烯中含有甲基(—CH3)，其中的碳原子与周围的三个氢原子和一个碳原子形成四面体形结构，因此丙烯分子中的所有原子不在同一个平面上。
(2)不能。酸性高锰酸钾溶液可以将乙烯氧化生成二氧化碳，会在甲烷中混入新的杂质气体。
1．有关乙烯的下列叙述：①乙烯溶于水后可得乙醇；②乙烯燃烧时产生淡蓝色火焰；③乙烯能与溴水发生加成反应；④乙烯是无色、稍有气味、难溶于水的气体。正确的是( )
A．③④ B．①③
C．②③ D．②③④
A [乙烯和水发生加成反应需要催化剂等条件，①错误；乙烯燃烧时火焰较明亮，并伴有黑烟，②错误；乙烯分子中有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，③正确；乙烯是无色、稍有气味、难溶于水的气体，④正确；A项正确。]
2．既可以用来鉴别乙烯和乙烷，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的最佳方法是( )
A．混合气体通过盛水的洗气瓶
B．混合气体通过装有过量溴水的洗气瓶
C．混合气体和过量H2混合
D．混合气体通过酸性KMnO4溶液
B [水既不能鉴别也不能除去乙烷中的乙烯；利用H2不能鉴别乙烯和乙烷，乙烯与氢气在一定条件下反应生成乙烷，但H2的量不好控制；酸性KMnO4溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯，因为酸性KMnO4会将乙烯氧化生成CO2，引入新的杂质；溴水与乙烷不反应，与乙烯可发生加成反应而褪色，既可以鉴别乙烯和乙烷，又可以除去乙烷中的乙烯。]
1．下列说法错误的是( )
A．石油中含有C5～C12的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油
B．含C18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油
C．石油裂解是为了获得更多的汽油
D．汽油、煤油、柴油都是由烃组成的混合物
C [A项中石油主要由液态烃组成，也溶有少量气态烃和固态烃。石油中含有C5～C12的烷烃，因此通过石油的分馏就可以得到汽油、煤油等分馏产品；B项中含C18以上的固态烷烃利用率低，交通运输业需要更多的燃料油，重油中长链烃分子断裂就可以得到汽油，使长链烃分子断裂为C5～C12的烷烃的过程可采用催化裂化的方法；C项中石油裂解属于深度裂化，采用的温度比裂化更高，长链烃分子断裂程度大，裂解的目的不是生产更多的汽油，而是获得大量的石油化工原料；D项中石油主要是由烃组成的混合物，石油的分馏产品汽油、煤油、柴油等仍是由烃组成的混合物。]
2．有关下列变化过程说法正确的是( )
A．分馏产品是纯净物 B．①主要发生化学变化
C．②是石油的裂化 D．③属于加成反应
D [石油的分馏产品仍然是混合物，故A错误；分馏是物理变化，故B错误；石油裂解可得到乙烯等烯烃，故C错误；乙烯与溴单质发生加成反应生成1，2二溴乙烷，故D正确。]
3．下列各组中两种反应所属反应类型相同的是( )
A．光照甲烷和氯气的混合气体，混合气体颜色变浅；乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．乙烷在氧气中燃烧；乙烯在空气中燃烧
C．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
D．用乙烯与氯化氢制取氯乙烷；用乙烷与氯气反应制取氯乙烷
B [A项前者是取代反应，后者是加成反应；B项二者均是氧化反应；C项前者是加成反应，后者是氧化反应；D项前者是加成反应，后者是取代反应。]
4．根据乙烯的性质可以推测丙烯(CH2===CH—CH3)的性质，下列说法错误的是( )
A．丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．丙烯能在空气中燃烧
C．丙烯与溴发生加成反应的产物是
CH2Br—CH2—CH2Br
D．聚丙烯的结构简式可以表示为
C [丙烯与溴加成的化学反应为
。]
5．某同学设计实验探究工业制乙烯的原理和乙烯的主要化学性质，实验装置如图所示(已知烃类都不与碱反应)。
请回答下列问题：
(1)工业制乙烯的实验原理是烷烃(液态)在催化剂和加热条件下发生反应生成不饱和烃。例如，石油分馏产物之一的十六烷发生反应：C16H34 eq \(――→,\s\up9(催化剂),\s\d10(△))C8H18＋甲，甲 eq \(――→,\s\up9(催化剂),\s\d10(△))4乙，乙的结构简式为___________________________________。
(2)B装置中乙发生反应的化学方程式为______________________________
_______________________________________________________________。
(3)C装置中可观察到的现象是_________________________________，
反应类型是______________。
(4)查阅资料知，乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。本实验中能证明这一点的实验现象是_______________________________________________
________________________________________________________________。
(5)乙与氢气的加成产物与一定量的氯气混合后在光照条件下反应，反应产物最多有________种。
[解析] (1)C16H34 eq \(――→,\s\up9(催化剂),\s\d10(△))C8H18＋甲，根据原子守恒，甲分子式为C8H16，依据反应方程式C8H16 eq \(――→,\s\up9(催化剂),\s\d10(△))4乙，结合原子守恒可知，乙分子式为C2H4，为乙烯，结构简式为CH2===CH2。
(2)乙烯含有碳碳双键，能够与溴发生加成反应而使溴水褪色，反应的化学方程式为CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。
(3)乙烯具有还原性，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(4)乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳，二氧化碳能够与氢氧化钙反应生成碳酸钙沉淀，因此装置D中的澄清石灰水变浑浊，可以证明乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生了二氧化碳。
(5)乙烯与氢气的加成产物为乙烷，乙烷中含有6个氢原子，与Cl2发生取代反应生成的有机物有一氯乙烷(1种)、二氯乙烷(2种)、三氯乙烷(2种)、四氯乙烷(2种)、五氯乙烷(1种)、六氯乙烷(1种)，还有氯化氢，最多有10种生成物。
[答案] (1)CH2===CH2
(2)CH2===CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br
(3)溶液紫红色褪去 氧化反应
(4)D装置中的澄清石灰水变浑浊 (5)10
学 习 任 务
1.了解天然气、煤、石油的主要成分，了解石油的分馏、裂化和裂解。运用对比的方法理解石油的裂化和裂解，培养“宏观辨识与微观探析”的化学学科核心素养。
2.通过石蜡的分解实验和乙烯化学性质探究实验，理解烯烃的结构和性质的关系，培养“科学探究与创新意识”的化学学科核心素养。
颜色
状态
气味
密度
水溶性
无色
气体
无味
比空气小
难溶于水
实验操作
实验现象
B中溶液紫色褪去；
C中溶液红棕色褪去；
D处点燃，火焰明亮并伴有黑烟
实验结论
(1)液状石蜡分解产生了能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物；
(2)气态产物中含有与烷烃性质不同的烃，实际上是烯烃和烷烃的混合物
分子式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间填充模型
C2H4
CH2===CH2
颜色
气味
状态
密度
水溶性
无色
稍有气味
气体
比空气小
难溶
获得方法
主要化学成分
鉴别方法
直馏汽油
原油直接分馏，物理变化
一般是C5～C12的烷烃及少量的芳香烃等，性质稳定
能使溴的四氯化碳溶液褪色的是裂化汽油
裂化汽油
重油裂化，化学变化
含有C5～C12的烷烃和烯烃，性质活泼
名称(分子式)
乙烯(C2H4)
乙烷(C2H6)
结构式
结构简式
CH2===CH2
CH3—CH3
碳碳键类型
双键()
单键()
饱和程度
不饱和
饱和
空间结构
两个碳原子和四个氢原子处于同一平面上
两个碳原子和六个氢原子不在同一平面上，以每个碳原子为中心形成四面体结构
名称(分子式)
乙烯(C2H4)
乙烷(C2H6)
典型反应
加成反应
取代反应
能否使溴水褪色
能
不能
能否使酸性高锰酸钾溶液褪色
能
不能
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