苏教版 (2019)选择性必修3第一单元 卤代烃巩固练习

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1．(2021·滨州高二检测)有机物A与NaOH的醇溶液混合加热得产物C和溶液D，C与乙烯混合在催化剂作用下反应生成，将溶液D酸化后加入AgNO3溶液产生淡黄色沉淀，则A的结构简式是( )
D [由C与乙烯加聚得到的产物的结构简式可推知C为CH2===CHCH3，而A与NaOH的醇溶液反应生成CH2===CHCH3，表明A是卤代烃，再由D与AgNO3溶液反应生成淡黄色沉淀，可知卤素原子是溴，故A为CH3CH2CH2Br或。]
2．(2021·江西省宜春九中高二月考)以2­溴丙烷为原料制取1，2­丙二醇，需要经过的反应是( )
A．加成—消去—取代 B．取代—消去—加成
C．消去—取代—加成 D．消去—加成—取代
D [2­溴丙烷先发生消去反应，生成丙烯，丙烯与溴单质发生加成反应生成1，2­二溴丙烷，1，2­二溴丙烷与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应，生成1，2­丙二醇。综上分析，先发生消去，再加成，再取代，即可以以2­溴丙烷为原料制取1，2­丙二醇。]
3．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为2R—X＋2Na―→R—R＋2NaX，现用CH3CH2Br和C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是( )
A．CH3CH2CH2CH3 B．(CH3)2CHCH(CH3)2
C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．(CH3CH2)2CHCH3
4．(2021·广东省佛山高二月考)某学习小组探究溴乙烷的消去反应并验证产物。实验原理：CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up8(醇),\s\d6(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O实验过程：组装如图所示装置，检查装置气密性，向烧瓶中注入10 mL溴乙烷和15 mL饱和氢氧化钠的乙醇溶液，微热，观察实验现象。一段时间后，观察到酸性KMnO4溶液颜色褪去。
(1)甲同学认为酸性KMnO4溶液颜色褪去说明溴乙烷发生了消去反应，生成了乙烯；而乙同学却认为甲同学的说法不严谨，请说明原因：________________________________________________________________。
(2)丙同学认为只要对实验装置进行适当改进，即可避免对乙烯气体检验的干扰，改进方法：___________________________________________。
改进实验装置后，再次进行实验，却又发现小试管中溶液颜色褪色不明显。该小组再次查阅资料，对实验进行进一步的改进。
资料一：溴乙烷于55 ℃时，在饱和氢氧化钠的乙醇溶液中发生取代反应的产物的百分比为99%，而消去反应产物仅为1%。
资料二：溴乙烷发生消去反应比较适宜的反应温度为90 ℃～110 ℃，在该范围，温度越高，产生乙烯的速率越快。
资料三：溴乙烷的沸点：38.2 ℃。
(3)结合资料一、二可知，丙同学改进实验装置后，溶液颜色褪色不明显的原因可能是______________________，此时发生反应的化学方程式为_____________________________________________________________________
___________________________________________________________________。
(4)结合资料二、三，你认为还应该在实验装置中增加的两种仪器是
①_____________________________________________________________。
②____________________________________________________________。
[解析] (1)因为乙醇具有挥发性，所以从反应装置出来的气体除了生成的乙烯外还有挥发出来的乙醇，乙烯和乙醇都可以使酸性KMnO4溶液颜色褪去，故不一定是产生的乙烯。
(2)根据(1)的分析，只要在通入酸性KMnO4溶液之前除去乙醇就可以证明乙烯的生成，除去乙醇最简单的方法就是通入水中而且又不影响乙烯。
(3)根据改进实验装置后，溶液颜色褪色不明显，说明生成的乙烯量很少，结合资料一：溴乙烷于55℃时，在饱和氢氧化钠的乙醇溶液中发生取代反应的产物的百分比为99%，而消去反应产物仅为1%，所以应该是反应温度较低主要发生了取代反应，方程式为CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up8(55 ℃))CH3CH2OH＋NaBr。
(4)根据资料二：溴乙烷发生消去反应比较适宜的反应温度为90 ℃～110 ℃，在该范围，温度越高，产生乙烯的速率越快，说明产生乙烯要控制温度在90 ℃～110 ℃，所以需要一个量程为200 ℃温度计，再根据资料三：溴乙烷的沸点为38.2 ℃，所以在制得的乙烯中会含有溴乙烷气体的杂质，需要冷凝除去，所以需要冷凝管。
[答案] (1)乙醇易挥发，挥发出来的乙醇也可以使酸性KMnO4溶液褪色
(2)在小试管之前增加一个盛有冷水的洗气瓶
(3)反应温度较低 CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up8(55 ℃))CH3CH2OH＋NaBr
(4)冷凝管(或者用较长的导气管) 量程为200℃温度计
5．(2021·淄博高二月考)已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要产物)，1 ml某烃A充分燃烧后可以得到8 ml CO2和 4 ml H2O。该烃A在不同条件下能发生如下面所示的一系列变化。
(1)A的化学式：_______________________________________，A的结构简式________________________________________________________________。
(2)上述反应中，①是________(填反应类型，下同)反应，⑦是__________反应。
(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：
C____________，D____________，
E____________，H____________。
(4)写出D―→F反应的化学方程式__________________________________
_______________________________________________________________。
6．(2021·邯郸高二月考)烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是(CH3)2CCH2CH3CH2Cl。B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下所示。
请回答下列问题：
(1)A的结构简式是___________________________________，H的结构简式是_________________________________________________________________。
(2)B转化为F属于__________反应，B转化为E的反应属于__________反应(填反应类型名称)。
(3)写出F转化为G的化学方程式： __________________________________
_______________________________________________________________。
(4)1.16 g H与足量NaHCO3作用，标准状况下可得CO2的体积是__________ mL。
(5)写出反应①的化学方程式_____________________________
_____________________________________________________。
[解析] 烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D，C的结构简式是，故A为(CH3)3CCH2CH3，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E，故E为(CH3)3CCH===CH2，B在氢氧化钠水溶液下生成F，F为醇，F氧化生成G，G能与银氨溶液反应，G含有醛基—CHO，故B为(CH3)3CCH2CH2Cl，F为(CH3)3CCH2CH2OH，G为(CH3)3CCH2CHO，H为(CH3)3CCH2COOH，D为(CH3)3CCH2ClCH3。
(4)1.16 g(CH3)3CCH2COOH的物质的量为eq \f(1.16 g,116 g·ml－1)＝0.01 ml，由(CH3)3CCH2COOH＋NaHCO3―→(CH3)3CCH2COONa＋H2O＋CO2↑可知，生成CO2的物质的量为0.01 ml，二氧化碳的体积是0.01 ml×22.4 L·ml－1＝0.224 L＝224 mL。
[答案] (1)(CH3)3CCH2CH3 (CH3)3CCH2COOH
(2)取代(水解) 消去
(3)2(CH3)3CCH2CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up8(催化剂))2(CH3)3CCH2CHO＋2H2O
(4)224
(5)(CH3)3CCH2CHO＋2Ag(NH3)2OHeq \(――→,\s\up8(△))(CH3)3CCH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O