高中化学人教版 (2019)选择性必修3第四节 羧酸 羧酸衍生物第1课时导学案
展开第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物第1课时 羧酸 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
学习导航 | 1. 能从羧基的成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。 2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
教学过程 | 一、羧酸的结构与分类 1．羧酸的组成和结构 (1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或。 (2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。 2．羧酸的分类 (1)按分子中烃基的结构分类 羧酸 (2)按分子中羧基的个数分类 羧酸 (3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类 羧酸 3．常见的羧酸
4.羧酸的物理性质 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 二、羧酸的化学性质 羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团羧基。 1．酸性 由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性，一元羧酸电离的方程式：RCOOH RCOO－＋H＋。 写出下列反应的化学方程式： (1)蜂、蝎子都会分泌蚁酸，被蜂、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛，上述反应的化学方程式为HCOOH＋NH3·H2O―→HCOONH4＋H2O、HCOOH＋NaHCO3―→HCOONa＋H2O＋CO2↑。 (2)苯甲酸与烧碱反应可制取防腐剂苯甲酸钠，该反应的离子方程式为＋OH－ ―→＋H2O。 (3)设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
2.酯化反应 (1)概念 羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。 (2)反应规律 羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。如在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)酯化反应的化学方程式为 3．“形形色色”的酯化反应 (1)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应 如：2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。 (2)二元羧酸与二元醇的酯化反应 ①形成环状酯 ＋＋2H2O。 ②形成高分子化合物——聚酯 nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O。 (3)含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应，如乳酸() ①两分子酯化： ＋＋2H2O。 ②羟基酸分子内脱水生成酯 ＋H2O。 ③羟基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯 ＋(n－1)H2O。 【归纳总结】 醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3> >HCO>H2O>ROH。运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
课时训练 1．某有机物的结构为 ，该有机物不可能具有的性质是 A．能跟羧酸、醇等反应 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能发生加聚反应 D．能发生消去反应 2．由C、H、O三种元素组成的某种有机物的简易球棍模型如图所示。下列关于该有机物的说法中，不正确的是 A．分子式是C3H6O2 B．能使紫色石蕊溶液变红 C．能发生酯化反应 D．不能和NaOH溶液反应 3．布洛芬片常用来减轻感冒症状，其结构简式如图，下列有关说法错误的是 A．布洛芬在苯环上发生取代反应，其一氯代物有4种 B．布洛芬与苯乙酸是同系物 C．1mol布洛芬最多能与3mol氢气发生加成反应 D．布洛芬的分子式为C13H18O2 4．布洛芬是一种常见的解热镇痛药物，其结构式如图。下列说法错误的是 A．铁粉存在下与溴反应，其可能的二溴代物有5种 B．能与乙醇发生酯化反应 C．能与NaHCO3溶液发生反应 D．光照条件下可与氯气发生取代反应 5．2020年3月24日，中国工程院院士、天津中医药大学校长张伯礼表示，中成药连花清瘟胶囊对于治疗轻型和普通型的新冠肺炎有确切的疗效。其有效成分绿原酸的结构简式如图，下列有关绿原酸说法正确的是 A．最多有7个碳原子共面 B．1mol绿原酸可消耗7mol NaOH C．不能与NaHCO3反应产生CO2 D．能发生加成、取代、加聚、缩聚反应 6．下列说法正确的是 A．蛋白质是仅由碳、氢、氧、氮四种元素组成的物质 B．柴油、奶油、牛油它们所含的物质类别相同 C．分子式为C4H8O2且能与氢氧化钠溶液反应的物质有6种 D．聚合物( )，它是一种纯净物，可由单体CH3CH=CH2和CH2=CH2加聚制得 7．山梨酸是国际粮农组织和卫生组织推荐的高效安全的防腐保鲜剂，广泛应用于食品、饮料、烟草、农药、化妆品等行业，它是一种无色针状晶体或白色粉末，它的结构简式为CH3—CH=CH—CH=CH—COOH。下列关于山梨酸的叙述不正确的 A．只要食品中添加的山梨酸符合国家要求，那么该食品可以放心食用 B．山梨酸能发生加成反应、取代反应、氧化反应 C．山梨酸的分子式为C6H8O2，与乙酸互为同系物 D．1mol山梨酸能和足量碳酸氢钠溶液反应能生成1mol二氧化碳气体 8．某有机物A的分子式为C4H8O2，下列有关分析正确的是 A．若A能与银氨溶液反应产生银镜，则A的结构有5种 B．若A遇NaHCO3溶液有气体生成，则A的结构有4种 C．若A有特殊香味且不溶于水，则A的结构有3种 D．若A遇稀硫酸能生成两种有机物，则A的结构有4种 9．乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有橡胶的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关信息如下：
实验步骤： 在A中加入4.4g的异戊醇，6.0g的乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片，开始缓慢加热A，回流50分钟，反应液冷至室温后，倒入分液漏斗中，分别用少量水，饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，分出的产物加入少量无水硫酸镁固体，静置片刻，过滤除去硫酸镁固体，进行蒸馏纯化，收集140～143℃馏分，得乙酸异戊酯3.9g。回答下列问题： (1)装置B的名称是：___。 (2)在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是：___；第二次水洗的主要目的是：___。 (3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后___(填标号)。 A．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出 B．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出 C．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 D．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口放出 (4)本实验中加入过量乙酸的目的是：___。 (5)实验中加入少量无水硫酸镁的目的是：___。 (6)本实验的产率是：___。 A．40℅ B．50℅ C．60℅ D．70℅ (7)在进行蒸馏操作时，若从130℃开始收集馏分，产率偏___(填高或者低)，原因是___。 10．聚乙烯醇肉桂酸酯(M)可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层，其合成路线如下： 已知：R1-CHO+R2-CH2CHO (1)C是一种常用塑料的成分，它的名称为_______，M中的含氧官能团的名称为_______。 (2)E的分子式为_______；E→F的反应类型为_______。 (3)写出下列转化的化学方程式B→C：_______；G与新制氢氧化铜在加热条件下的反应：_______。 (4)M与NaOH溶液共热可发生水解反应，写出该步的化学方程式_______。 (5)满足下列条件的F的同分异构体有_______种，写出其中苯环上一氯代物只有两种的有机物的结构简式_______(写出一种即可)。 ①属于芳香族化合物；②能发生水解反应和银镜反应。 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
答案解析 1．D 【详解】 A．含有羧基和醇羟基，可以和醇、羧酸发生酯化反应，A不符合题意； B．含有碳碳双键，可以被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色，B不符合题意； C．含有碳碳双键，可以发生加聚反应，C不符合题意； D．与羟基相连的碳原子的邻位碳原子位于苯环上，不能发生消去反应，D符合题意； 综上所述答案为D。 2．D 【详解】 A．根据球棍模型可知分子式是C3H6O2，故A正确； B．该物质中含有-COOH，具有酸性能使紫色石蕊溶液变红，故B正确； C．该物质中含有-COOH，能与醇发生酯化反应，故C正确； D．该物质中含有-COOH，具有酸性，可以和NaOH溶液发生中和反应，故D错误； 故选D。 3．A 【详解】 A．结构对称,则布洛芬在苯环上发生取代反应，其一氯代物有2种， A错误； B． 布洛芬与苯乙酸结构上相似：均含1个苯环、1个羧基，分子组成相差5个CH2原子团，因而互为同系物， B正确； C．能与氢气发生加成反应的只有苯环，则1mol 布洛芬最多能与3mol氢气发生加成反应， C正确； 答案为A。 4．A 【详解】 A．铁粉存在下与溴反应，其可能的二溴代物有：、、、，共4种，A项错误； B．布洛芬中含有羧基，能与乙醇发生酯化反应，B项正确； C．布洛芬中含有羧基，能与NaHCO3溶液发生反应，C项正确； D．光照条件下，除了苯环和羧基上的H原子，其他的H原子都可以与氯气发生取代反应，D项正确； 答案选A。 5．D 【详解】 A．根据绿原酸结构，绿原酸中含有苯环，苯环中所有碳原子共平面，绿原酸中含有碳碳双键，与碳碳双键相连的原子共平面，结构中含有酯基，与酯基相连的六元碳环上有1个碳原子与酯基共平面，故最多有10个碳原子共平面，A项错误； B．绿原酸中含有1个酯基、1个羧基、2个酚羟基，故1mol绿原酸可以和4mol NaOH发生反应，B项错误； C．绿原酸结构中含有1个羧基，可以与NaHCO3反应产生CO2，C项错误； D．绿原酸中含有双键，可以发生加成、加聚反应，含有酯基和苯环，可以发生取代反应，含有酚羟基可以反生缩聚反应，D项正确； 答案选D。 6．C 【详解】 A．蛋白质中除含有C、H、N、O四种元素外，还可能含有S、P等元素，选项A错误； B．柴油是烃类物质，奶油、牛油是饱和高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，它们所含的物质类别不相同，选项B错误； C．对于羧酸而言，根据羧基位置异构可以得到两种丁酸；根据酯基位置异构和碳链异构可得：甲酸丙酯2种(丙基2种异构)、乙酸乙酯1种、丙酸甲酯1种，共6种，选项C正确； D．聚合物( )可由单体CH3CH=CH2和CH2=CH2加聚制得，但该聚合物为混合物，选项D错误； 答案选C。 7．C 【详解】 A．山梨酸为高效安全的防腐保鲜剂，在规定的使用量之内，可放心使用，故A正确； B．含有碳碳双键，可发生加成、氧化反应，含有羧基，可发生取代反应，故B正确； C．山梨酸的分子式为C6H8O，但分子结构中含有碳碳双键，与乙酸的结构不相似，不能称为同系物，故C错误； D．含有羧基，具有酸性，1mol山梨酸能和足量碳酸氢钠溶液反应能生成1 mol二氧化碳气体，故D正确； 故答案为C。 8．D 【详解】 该分子中不饱和度=(4×2+2-8)/2=1，说明该分子中含有一个碳碳双键或碳氧双键或一个碳环。 A．分子式为C4H8O2能发生银镜反应，说明含有醛基，则可能为甲酸丙酯，甲酸有1种，丙醇有2种，甲酸丙酯共2种；可能为羟基醛，丁醛有2种，羟基丁醛有5种：CH2(OH)CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO，CH2(OH)CH(CH3)CHO、(CH3)C(OH)CHO；可能为醚醛，醚醛有3种：CH3OCH(CH3)CHO、CH3CH2OCH2CHO、CH3OCH2CH2CHO，所以共有10种，故A错误； B．能和碳酸氢钠反应生成气体，说明含有羧基，可能是丁酸、2-甲基丙酸，同分异构体有2种，故B错误； C．若A有特殊香味且不溶于水，说明该物质中含有酯基，可能是甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，所以同分异构体有4种，故C错误； D．若A在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物，说明A是酯，根据C项分析可知有4种同分异构体，故D正确； 故选D。 9．球形冷凝管 洗掉大部分浓硫酸和醋酸 洗掉碳酸氢钠 D 提高异戊醇的转化率 干燥 C 高 会收集到少量未反应的异戊醇 【分析】 本实验中，现在在A中加入4.4g的异戊醇，6.0g的乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片，开始缓慢加热A，回流50分钟，反应液冷至室温后，倒入分液漏斗中，分别用少量水洗涤以洗去浓硫酸和浓硝酸，饱和碳酸氢钠溶液可以除去未反应的醋酸，同时降低酯的溶解度便于分层进行分液分离，得到的酯中混有饱和碳酸氢钠溶液，故需要进行第二次水洗涤以除去碳酸氢钠，分出的产物加入少量无水硫酸镁固体进行干燥，静置片刻，过滤除去硫酸镁固体，便得到异戊醇、乙酸异戊酯和乙酸的混合物，然后在进行蒸馏纯化，收集140～143℃馏分，得乙酸异戊酯3.9g，根据产物的质量即可求出该反应的产率，据此分析解题。 【详解】 (1)装置B是球形冷凝管，由于异戊醇、乙酸都是易挥发的物质，为使反应能充分进行，要用冷凝管冷凝回流，故答案为：球形冷凝管； (2)反应后的溶液要经过多次洗涤，在洗涤操作中，第一次洗涤的主要目的是除去大部分催化剂硫酸和醋酸；第一步中饱和碳酸氢钠溶液既可以除去未洗净的醋酸，也可以降低酯的溶解度，但第一步洗涤后生成的酯中混有碳酸氢钠，所以第二次水洗，主要目的是除去产品中残留的碳酸氢钠，故答案为：洗掉大部分硫酸和醋酸；洗掉碳酸氢钠； (3)由于酯的密度比水小，二者互不相溶，因此水在下层，酯在上层；分液时，要先将水层从分液漏斗的下口放出，待到两层液体界面时关闭分液漏斗的活塞，再将乙酸异戊酯从上口放出，所以正确的为d，故答案为：d； (4)酯化反应是可逆反应，增大反应物的浓度可以使平衡正向移动；增加一种反应物的浓度，可以使另一种反应物的转化率提高，因此本实验中加入过量乙酸的目的是提高提高异戊醇的转化率，故答案为：提高异戊醇的转化率； (5)实验中加入少量无水硫酸镁的目的是吸收酯中少量的水分，对其进行干燥，故答案为：干燥乙酸异戊酯； (6)乙酸的物质的量为：n==0.1mol，异戊醇的物质的量为：n==0.05mol，由于乙酸和异戊醇是按照1：1进行反应，所以乙酸过量，生成乙酸异戊酯的量要按照异戊醇的物质的量计算，即理论上生成0.05mol乙酸异戊酯；实际上生成的乙酸异戊酯的物质的量为=0.03mol，所以实验中乙酸异戊酯的产率为： ×100%=60%，故答案为：60%； (7)在进行蒸馏操作时，若从130℃便开始收集馏分此时的蒸气中含有异戊醇，会收集少量的未反应的异戊醇，因此会导致产率偏高，故答案为：高；会收集少量未反应的异戊醇。 10．聚氯乙烯 酯基 C7H6O 加成反应 nCH2=CHCl +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O +nNaOHn+ 14种 或或 【分析】 根据化合物D的结构逆推可知C是；B发生加聚反应产生C，则B是CH2=CHCl；A与HCl发生加成反应产生B，则A是CH≡CH。根据D、M结构不同，可知H与D发生酯化反应产生M，所以H结构简式是；G与新制Cu(OH)2发生氧化反应产生H，则G是；F与浓硫酸共热发生消去反应产生G，则F是；E与CH3CHO发生信息的加成反应产生F，可知E是。然后根据物质性质分析解答。 【详解】 根据上述分析可知：A是CH≡CH，B是CH2=CHCl，C是，E是，F是，G是，H结构简式是。 (1)C是，名称为聚氯乙烯； M是，其中的含氧官能团是—COO—，名称为酯基； (2)E结构简式是，分子式是C7H6O； E及CH3CHO分子中都含有醛基，在一定条件下发生醛基的加成反应产生，故E→F的反应类型为加成反应； (3)B是CH2=CHCl，分子中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应产生，故B→C的化学方程式为nCH2=CHCl； G是，分子中含有醛基，具有强的还原性，在加热条件下，醛基被新制Cu(OH)2氧化为羧基，由于溶液为碱性，反应产生羧酸钠盐，则G与新制氢氧化铜在加热条件下的反应方程式为：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O； (4)M分子中含有酯基，在碱性条件下水解，产生与，该反应的化学方程式为：+nNaOHn+； (5)F是，其同分异构体满足条件：①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生水解反应和银镜反应，说明含有酯基和醛基。如果取代基为HCOOCH2CH2-有1种结构；如果取代基为HCOOCH(CH3)-有1种结构；如果取代基为HCOO-和-CH2CH3有邻、间、对3种结构；如果取代基为HCOOCH2-和-CH3有、邻、间对3种结构；如果取代基为HCOO-和两个-CH3，两个甲基位于相邻位置，有2种结构；如果两个甲基位于间位，有3种结构；如果两个甲基位于对位，有1种结构，故符合条件的同分异构体共有：1+1+3+3+2+3+1=14种。若其中的同分异构体的苯环上一氯代物只有两种，说明在苯环上有2种不同位置的H原子，该有机物的结构简式为：或或。 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
高中化学人教版 (2019)选择性必修3第四章 生物大分子第一节 糖类学案： 这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第四章 生物大分子第一节 糖类学案，共11页。学案主要包含了糖类的组成和分类，葡萄糖与果糖，二糖，淀粉和纤维素等内容，欢迎下载使用。
高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物实验活动1 乙酸乙酯的制备与性质第1课时学案： 这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物实验活动1 乙酸乙酯的制备与性质第1课时学案，共12页。学案主要包含了醇的概述，醇的化学性质——以乙醇为例等内容，欢迎下载使用。
人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第一节 卤代烃学案： 这是一份人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第一节 卤代烃学案，共11页。学案主要包含了卤代烃，取代反应 消去反应等内容，欢迎下载使用。
