高中化学选择性必修三 3.2.5 苯酚的化学性质

2020—2021学年人教版（2019）选择性必修三章节自我强化训练

3.2.5  苯酚的化学性质

1.实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是(   )

A.操作Ⅰ中苯作萃取剂  

B.苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大
C.通过操作Ⅱ苯可循环使用 

D.三步操作均需要分液漏斗

2.下列说法正确的是(   )

A.甘油和氨基乙酸在一定条件下能发生缩聚反应

B.苯中含有的少量苯酚，可以通过加入浓溴水，然后过滤除去

C.用75%的乙醇消毒，是使细菌、病毒因其蛋白质发生盐析而死亡

D.苯酚和甲醛在催化剂作用下，可合成酚醛树脂

3.羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得。

下列有关说法不正确的是(　　)

A. 该反应是取代反应

B. 苯酚和羟基扁桃酸都可以和钠反应放出氢气

C. 乙醛酸与足量的新制悬浊液在加热条件下反应能生成砖红色沉淀

D. 1 mol 羟基扁桃酸能与足量的溶液反应生成1 mol

4.根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是（       ）

A.A B.B C.C D.D

5.下列实验能获得成功的是(   )

A.氯乙烷与NaOH溶液共热,在水解后的溶液中加入AgNO3溶液检验Cl-
B.向苯酚浓溶液中滴入少量浓溴水可观察到白色三溴苯酚沉淀
C.苯和液溴用铁做催化剂生成溴苯
D.向淀粉在酸性条件下水解的产物中加银氨溶液,水浴加热,检验葡萄糖的生成

6.能证明苯酚具有弱酸性的方法是(   )

①苯酚溶液加热变澄清

②苯酚浊液中加NaOH后,溶液变澄清,生成苯酚钠和水

③苯酚可与FeCl3反应

④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀

⑤苯酚不能与NaHCO3溶液反应

A.⑤ B.①②⑤ C.③④ D.③④⑤

7.下列各项事实能够说明有机物分子内基团间的相互影响会导致物质化学性质不同的是(   )

①苯酚与溴水常温可以反应,而苯与溴水不能反应;

②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色;

③苯酚与氢氧化钠溶液可以反应,而乙醇不能与氢氧化钠溶液发生反应;

④甲苯与浓硝酸(浓硫酸/△)作用可得到2,4,6-三硝基甲苯,而苯与浓硝酸(浓硫酸/△)作用得到硝基苯。

1. 只有①③       B.只有②④     

C.只有①③④     D.①②③④

8.有关实验操作或实验突发事件处理正确的是(   )

A.用10mL量筒量取8.58mL蒸馏水
B.将氢氧化钠固体直接放在称量纸上称量
C.中和滴定时,滴定管用蒸馏水洗净后直接装入标准盐酸溶液
D.不慎将苯酚溶液沾到皮肤上,立即用酒精清洗

9.从香荚兰豆中提取的一种芳香族化合物,其分子式为C8H8O3,遇FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是(   )

A. B. C. D.

10.下列叙述正确的是（   ）

A.聚乙烯不能使酸性溶液褪色

B.和 均是芳香烃，既是芳香烃又是芳香化合物

C.和分子组成相差一个——，因此是同系物关系

D.分子式为的红外光谱图上发现有C-H键和C-O键的振动吸收，由此可以初步推测有机物结构简式为

11.下列实验结论不正确的是（  ）

A.A B.B C.C D.D

12.下列说法中,正确的是(   )

A.对二甲苯的一氯代物有2种
B.可用溶液来区分和
C.1mol最多能与4mol NaOH反应
D.的同分异构体中有醇、酚、酯等类别

13.下列事实不能说明有机物分子中原子或原子团直接相连时而产生相互影响的是(   )

A．邻甲基苯酚能与NaOH溶液反应而苯甲醇不能

B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能

C．苯与液溴在催化剂存在下发生反应，而苯酚与浓溴水混合就能发生反应

D．等物质的量的乙醇和乙二醇与足量的金属钠反应，后者产生的氢气比前者多

14.下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是(　　)

A．苯中含苯酚杂质：加入溴水，过滤

B．乙醇中含乙酸杂质：加入Na2CO3溶液洗涤，分液

C．乙醛中含乙酸杂质：加入NaOH溶液洗涤，分液

D．乙酸丁酯中含乙酸杂质：加入Na2CO3溶液洗涤，分液

15.300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构如图所示，制取蓝黑墨水利用了没食子酸哪类化合物的性质(   )

A.芳香烃 B.酚 C.醇 D.羧酸

16.食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:

下列叙述错误的是(   )

A.步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验

B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D.步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验

17.天然维生素P(结构如图)存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂.关于维生素P的叙述错误的是(   )

A.可以和溴水反应  B.可用有机溶剂萃取
C.分子中有三个苯环  D.1mol维生素P可以和4mol NaOH反应

18.有机物具有广泛的用途。现有下列 5 种有机物：

① 甲苯；② 苯酚；③ 甲醛；④ 油脂；⑤ 纤维素

请回答：

（1）制造肥皂的主要原料是          （填序号）。

（2）用于配制福尔马林的是          （填序号）。

（3）属于天然高分子化合物，可用于纺织工业的是          （填序号）。

（4）          （填序号）和           （填序号）可用于制造酚醛树脂。

（5）能用于制造烈性炸药 TNT 的是          （填序号），该反应的化学方程式是                 。

19.醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色，根据醇和酚的概念和性质回答下列问题。

（1）下列物质属于酚类的是__________。

（2）司机酒后驾车时可检测他呼出的气体，所利用的化学反应如下：

2CrO3(红色)＋3C2H5OH＋3H2SO4=Cr2(SO4)3(绿色)＋3CH3CHO＋6H2O

被检测的气体成分是__________，上述反应中的氧化剂是____________，还原剂是____________。

（3）300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构简式为：写出没食子酸中含有的官能团名称___________用没食子酸制造墨水主要利用了__________类化合物的性质(填代号)。

A．醇       B．酚       C．油脂       D．羧酸

20.含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。

(1)① 流程图设备Ⅰ中进行的操作是_______(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用_______(填仪器名称)进行。

② 由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是_______(填化学式,下同)。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是_______。

③ 在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为______________________。

④ 在设备Ⅳ中,物质B的水溶液和CaO反应后,产物是NaOH、H2O和_____。通过_____(填操作名称)操作,可以使产物相互分离。

⑤ 图中能循环使用的物质是_______、_______、C6H6和CaO。

(2)为了防止水源污染,用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚,此方法是____________________。
(3)为测定废水中苯酚的含量,取此废水100mL,向其中加入浓溴水至不再产生沉淀,得到沉淀0.331g,此废水中苯酚的含量为____mg·L-1。

21.完成下列方程式

（1）.乙醇催化氧化反应:__________;

（2）.实验室制乙炔的化学反应方程式:__________;

（3）.苯酚钠溶液通入少量的二氧化碳气体的化学反应方程式:__________;

（4）.溴乙烷与氢氧化钠水溶液的化学反应方程式:__________;

（5）.苯甲醛水溶液与新制的氢氧化铜悬浊液化学反应的方程式:__________。

22、通常羟基与烯键碳原子相连接时,易发生下列转化:

现有下图所示的转化关系:

已知E能溶于NaOH溶液中,F转化为G时,产物只有一种结构,且能使溴水褪色。请回答下列问题:
(1)结构简式:A_____;B______。
(2)C→D的化学方程式:______。
F→G的化学方程式:______。

参考答案

1.答案：b

解析：操作Ⅰ是用苯萃取废水中的苯酚,进行分液得到苯酚的苯溶液,苯为萃取剂,故A正确;苯酚钠属于钠盐,易溶于水,在苯中的溶解度比在水中的小,故B错误;操作Ⅱ得到苯与苯酚钠溶液,分液后得到的苯可以循环利用,故C正确；操作Ⅰ、Ⅱ均为分液操作,均需要用到分液漏斗,故D正确。

2.答案：D

解析：甘油含有醇羟基，氨基乙酸含有羧基，二者能发生酯化反应，但不能发生缩聚反应，A错误；苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚，三溴苯酚溶于苯中，引入新杂质，不能用过滤的方法除去，B错误；用75%的乙醇消毒，是使细菌、病毒因其蛋白质变性而死亡，C错误；苯酚与甲醛在催化剂作用下，可合成酚醛树脂，D正确。

3.答案：A

解析：该反应为酚羟基对位碳氢键与醛基的加成反应，A错误；苯酚和羟基扁桃酸结构中均存在羟基，都可以和钠反应生成氢气，B正确；乙醛酸分子中含有醛基，可以和新制悬浊液反应生成沉淀，C正确；羟基扁桃酸中只有—COOH可以和反应，且1 mol羧基可以和反应生成1 mol，D正确。

4.答案：C

解析：A. 滴加少量溴水，生成的三溴苯酚易溶于苯，则不能观察到白色沉淀，应利用浓溴水，操作和现象及其结论均不合理，故A错误；

B. 葡萄糖的银镜反应应在碱性条件下进行，应先加入氢氧化钠调节溶液呈碱性，故B错误；

C. 部分沉淀溶解,说明有不溶于盐酸的沉淀,应为硫酸钡,可说明部分被氧化，故C正确；

D. 黄色溶液具有氧化性，也可能含有铁离子，故D错误。

故选：C。

5.答案：C

解析：A. 氯乙烷与NaOH溶液共热,冷却后应该先加入稀硝酸中和氢氧化钠,然后再加入溶液检验，否则氢氧化钠与银离子反应，无法达到实验目的，故A错误；

B. 浓溴水少量，生成的三溴苯酚易溶于苯酚，不会生成白色沉淀，故B错误；

C. 苯和溴在铁做催化剂时可发生取代反应生成溴苯，故C正确；

D. 向淀粉在酸性条件下水解的产物中应该先加入氢氧化钠溶液中和稀硫酸，然后再加银氨溶液，水浴加热，否则氢离子与银氨溶液反应，无法达到实验目的，故D错误；

故选：C。

6.答案：A

解析：①苯酚溶液加热变澄清,说明苯酚的溶解度在热水中的大,与其酸性强弱无关;②苯酚浊液中加NaOH后,溶液变澄清,生成苯酚钠和水,说明苯酚具有酸性,但不能证明其酸性的强弱;③苯酚可与FeCl3反应,与苯酚的酸性强弱无关;④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀,与苯酚的酸性强弱无关;⑤苯酚不能与NaHCO3溶液反应,说明其具有弱酸性。故选A。

7.答案：D

解析：苯与溴水不能反应,而苯酚与溴水常温可以反应,就是由于羟基对苯环的影响导致的。正确。

②乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,就是苯环对甲基的影响,使甲基变得活泼。正确。

③乙醇不能与氢氧化钠溶液发生反应;而苯酚与氢氧化钠溶液可以反应,就是苯环对羟基的影响,使羟基变得活泼。正确。

④苯与浓硝酸(浓硫酸/△)作用得到硝基苯,而甲苯与浓硝酸(浓硫酸/△)作用可得到2,4,6-三硝基甲苯,就是甲基使苯环变得活泼,更容易沉降反应。正确。

8.答案：D

解析：

9.答案：A

解析：由题意知,该物质是一种芳香族化合物,其分子式为C8H8O3,则该物质中含有一个苯环,遇FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应,说明该有机物中含有酚羟基、醛基。分子中含有醛基和酚羟基,且分子式为C8H8O3,故A正确;分子中不含酚羟基,所以遇FeCl3溶液不能发生显色反应,不符合题意,故B错误;分子中不含酸基,所以不能发生银镜反应,不符合题意,故C错误;分子中含有醛基和酚羟基,能发生显色反应和银镜反应,但其分子式为C8H6O3,不符合题意,故D错误。

10.答案：A

解析：分子式为的是烷烃,含有3个C-C单键,分子式为如果是环丙烷,则含有3个C-C单键,所以A是正确的。芳香烃必须含有苯环且只有碳和氢两种元素形成,所以和不属于芳香烃,B不正确。同系物必须是结构相似分子组成相差若干个原子团的的同一类有机物,而不一定是酚类,C不正确。D中结构简式也可能是,所以D也是错误的。答案选A。

11.答案：A

解析：A、C=C、C≡C、醛基等都可以使溴的四氯化碳溶液褪色,故A错误;
B、重铬酸钾(K2Cr2O7)有强氧化性,与乙醇混合,橙色溶液变为绿色,则转化为Cr3+,乙醇被氧化为乙酸,则乙醇表现为还原性,故B正确;
C、常温下,将二氧化碳通入苯酚钠溶液,溶液变浑浊,生成苯酚,反应符合复分解反应,说明碳酸和苯酚钠反应生成苯酚,所以酸性:碳酸>苯酚,故C正确;
D、苯酚溶液与溴水发生反应生成三溴苯酚,苯与溴水不反应,说明苯酚中苯环上的H原子比苯中活泼,导致这种现象的原因是羟基影响了苯环的活性,故D正确;
故选A.

12.答案：A

解析：对二甲苯具有高度对称性,有2种等效氢原子,故其一氯代物有2种,故A正确;酚羟基能与氯化铁溶液发生显色反应,二者都含有酚羟基,所以不能用氯化铁溶液鉴别,应该用新制氢氧化铜悬浊液鉴别,前者发生中和反应,后者发生氧化反应,现象不同,故B错误;酚羟基、酯基能与NaOH反应,1mol 最多能与3mol NaOH反应,故C错误;同分异构体的分子式相同,该分子中只有一个氧原子,其同分异构体不能形成酯类物质,故D错误。

13.答案：D

解析：

14.答案：D

解析：

15.答案：B

解析：选B,铁盐与没食子酸的显色反应利用的是酶的性质。

16.答案：D

解析：由结构决定性质来分析选项。苯酚遇FeCl3显紫色,故可用FeCl3来检验产物中是否残留苯酚;酚羟基、碳碳双键均能被酸性KMnO4氧化;苯氧乙酸能和NaOH发生中和反应,菠萝酯在NaOH溶液中发生水解;菠萝酯中含有碳碳双键,也能使溴水褪色。

17.答案：C

解析：A.由于天然维生素P在分子中含有酚羟基,所以可以和溴水反应 。正确。

B.该有机物不溶于水,容易溶解在有机物中,可利用其在不同溶剂中的溶解度的差异,可用有机溶剂萃取。正确。

C.在该分子中有三个环,其中2个苯环。错误。

D.因为在一个分子中含有4个酚羟基,所以1mol维生素P可以和4mol NaOH反应。正确。

18.答案：（1）④

（2）③

（3）⑤

（4）②③

（5）①；

解析：

19.答案：(1)⑦

(2)C2H5OH; CrO3; C2H5OH

(3)  羟基和羧基; B

解析：(1)羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物为醇，羟基直接连在苯环上的化合物为酚，因此，⑦属于酚，其余化合物为醇。

(2)2CrO3(红色)＋3C2H5OH＋3H2SO4=Cr2(SO4)3(绿色)＋3CH3CHO＋6H2O，反应中CrO3将C2H5OH氧化为CH3CHO，所以被测气体为C2H5OH，氧化剂为CrO3，还原剂为C2H5OH

(3)用没食子酸制造墨水主要利用酚的性质

20.答案：(1)①萃取、分液分液漏斗

②C6H5ONa;NaHCO3

③C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3

④CaCO3;过滤

⑤NaOH溶液;CO2

(2)向污水中滴加FeCl3溶液,若溶液呈紫色,则表明污水中有苯酚

(3)940

解析：(1)设备Ⅰ中废水和苯混合后分离出水,显然是萃取、分液操作,实验室中可以用分液漏斗进行;设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液,目的是分离出苯,故物质A是苯酚钠溶液;在设备Ⅲ中通入CO2,分离出苯酚,故剩下的物质B是NaHCO3溶液;在设备Ⅳ中向NaHCO3溶液中加入CaO,生成NaOH、H2O、CaCO3,可通过过滤操作分离出CaCO3;在设备Ⅴ中CaCO3高温分解可得CO2和CaO。

(3)设每升废水中含苯酚x g,

解得x=0.94,所以此废水中苯酚的含量为940mg·L-1。

21.答案：（1）.2CH3CH2OH +O22CH3CHO +2H2O
（2）.CaC2+2H2O→Ca(OH)2 +C2H2↑
（3）.+CO2+H2O →+NaHCO3
（4）.CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaCl
（5）. +2Cu(OH)2 + NaoH    +Cu2O ↓+3H2O

解析：

22.答案：

解析： 本题考查了分析能力,此题的关键有二处:一是A经稀硫酸作用后水解产物的确认:A分子中有四个碳原子,而其水解后的产物C可以氧化成D,这说明C与D分子中都只有二个碳原子,由于C可以被新制的氢氧化铜氧化,故C应是醛,而D则是羧酸,而C则应由乙烯醇转化而来;二是物质B水解产物E的确认;一开始我们只能写出E的分子式为C7H8O,由碳原子与氢原子的个数比可以确定其中肯定含有苯环,又知E可与NaOH反应,故其呈酸性,这样可以初定E为甲基苯酚,至于甲基的位置,此时尚不能确定,它只能到“F转化为G时,产物只有一种结构”才能确定它处在羟基的对位。