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高中化学苏教版 (2019)必修 第二册第三单元 人工合成有机化合物学案设计
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这是一份高中化学苏教版 (2019)必修 第二册第三单元 人工合成有机化合物学案设计，共17页。
一、常见有机化合物的合成
1．有机合成
有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。
以乙烯为原料合成乙酸乙酯
(1)常规合成路线：
写出上述转化过程中发生反应的化学方程式：
①CH2==CH2＋H2Oeq \(――――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(加热、加压))CH3CH2OH
②2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O
③2CH3CHO＋O2eq \(――→,\s\up7(催化剂))2CH3COOH
④CH3CH2OH＋CH3COOHeq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O
(2)其他合成路线：
①
②
2．有机合成路线的选择
有机合成中要综合考虑原料来源，反应物利用率，反应速率、设备和技术条件，是否有污染物排放以及生成成本等因素，其基本原则为：
eq \x(原料)→廉价、易得、低毒性、低污染。
↓
eq \x(路线)→符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。
↓
eq \x(反应)→条件温和、操作简单、低能耗、易实现。
↓
eq \x(原理)→要符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造。
(1)自然界存在的有机物已经很多了，不需要人工合成( )
(2)只要能合成有机物，原料和合成路线无关紧要( )
(3)为秉持绿色化学的理念，在有机合成中，尽量使用含水的溶剂作为反应介质( )
(4)制CH3CH2Cl时，选择CH3CH3和Cl2在光照条件下反应比乙烯和HCl加成更符合绿色化学思想( )
(5)乙烯是重要的工业原料，可通过加成、氧化、酯化反应三个步骤合成乙酸乙酯( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√
解析 (5)
1．A是一种重要的化工原料，部分性质及转化关系如下图：
请回答：
(1)D中官能团的名称是________。
(2)A→B的反应类型是________。
A．取代反应 B．加成反应
C．氧化反应 D．还原反应
(3)写出A→C反应的化学方程式：____________________________________________。
答案 (1)羧基 (2)BD (3)CH2==CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up7(催化剂))CH3CH2OH
2．α-甲基丙烯酸甲酯()是合成有机玻璃的重要原料。在工业上，α-甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇为原料，以氢氰酸、硫酸为主要试剂合成的，反应过程中有副产物硫酸铵生成，其合成流程为
eq \(――→,\s\up7(①HCN))eq \(―――→,\s\up7(②H2SO4),\s\d5(△))eq \(―――→,\s\up7(③CH3OH),\s\d5(H2SO4))＋(NH4)2SO4
经过改进后的合成方法为
CH3C≡CH＋CO＋CH3OHeq \(――――――→,\s\up7(Pd催化),\s\d5(6×106Pa，60 ℃))
下列关于这两个合成路线的叙述不正确的是( )
A．两方法相比，第一种方法步骤多，而改进后的方法一步完成，所以优于前者
B．后一种方法符合化学合成的“原子经济”理念
C．前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥
D．两种方法中的原料都无毒，所以符合绿色化学概念
答案 D
解析 第一种方法中经过三步，原子利用率不高，而后一种方法只有一步，原子利用率高，A正确；后一种方法产物只有一种，原子利用率为100%，符合“原子经济”理念，B正确；前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥，(NH4)2SO4是一种常见的氮肥，俗称“硫铵”，C正确；第一种方法中的HCN，第二种方法中的CO都是有毒的原料，D错误。
二、有机高分子的合成
1．有机高分子化合物
(1)概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。
(2)分类
①天然有机高分子，如淀粉、纤维素、蛋白质等。
②合成有机高分子，如塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。
2．有机高分子的合成方法——聚合反应
(1)加聚反应
①概念：含有碳碳双键(或碳碳三键)的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。
②实例：
写出下列物质在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：
a．乙烯制聚乙烯：nCH2==CH2eq \(―――→,\s\up7(一定条件))CH2—CH2
b．苯乙烯制聚苯乙烯：
eq \(―――→,\s\up7(一定条件))
c．氯乙烯制聚氯乙烯：
nCH2==CHCleq \(======,\s\up7(一定条件))
(2)加聚反应产物相关概念
3.有机高分子合成领域研究和解决的课题
(1)对通用高分子材料进行改进和推广。
(2)研制具有特殊功能的高分子材料。
(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。
(4)研制易分解的新型合成材料。
(1)蔗糖的相对分子质量很大，故蔗糖为高分子化合物( )
(2)乙烯和聚乙烯都能使溴的CCl4溶液褪色( )
(3)糖类、油脂和蛋白质都是天然的有机高分子材料( )
(4)含有碳碳双键的有机物分子，可以通过加聚反应形成有机高分子化合物( )
(5)纯净的聚乙烯塑料为纯净物，因为它具有一定的分子组成( )
(6)天然橡胶的成分为聚异戊二烯()，合成该物质的小分子为CH2==CH2和CH2==CH—CH3( )
(7)丁腈橡胶
()具有优良的性质，合成该物质的原料为CH2==CH—CH==CH2和CH2==CH—CN( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)× (6)× (7)√
加聚反应单体的判断方法
方法一：弯箭头法(一边赶法)，去掉[ ]和n，将链节中的一个键从左向右折叠，单变双，双变单，遇到碳超过4价，则断开。
如维通橡胶―→―→CH2==CF2和CF2==CF—CF3。
方法二：单变双，双变单，超过四价则断开。
如：丁苯橡胶eq \(―――→,\s\up7(去 ))―→―→CH2==CH—CH==CH2和。
1．腈纶又名“人造羊毛”，其结构简式为，按要求回答问题。
(1)“人造羊毛”的链节为________，单体为________。
(2)实验测得“人造羊毛”的相对分子质量(平均值)为32 800，则该高聚物的聚合度n为________。
(3)工业上以乙炔和HCN为原料合成腈纶，合成路线如下：
CH≡CHeq \(――――→,\s\up7(HCN),\s\d5(①一定条件))CH2==CH—CNeq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(②))。
写出有关的化学方程式并注明反应类型：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________。
答案 (1) CH2==CH—CN
(2)619
(3)①CH≡CH＋HCNeq \(―――→,\s\up7(一定条件))CH2==CH—CN，加成反应
②nCH2==CH—CNeq \(――→,\s\up7(催化剂))，加聚反应
解析 (1)高聚物的链节为，单体为CH2==CH—CN。
(2)高聚物的链节的化学式为C3H3N，式量为53，链节的个数也就是聚合度n，故n＝eq \f(32 800,53)≈619。(3)根据反应流程，CH≡CH和HCN先发生加成反应生成CH2==CHCN，再发生加聚反应生成聚丙烯腈，故化学方程式为①CH≡CH＋HCNeq \(―――→,\s\up7(一定条件))CH2==CH—CN；②nCH2==CH—CNeq \(――→,\s\up7(催化剂))。
2．ABS树脂()是一种强度高、韧性好、易于加工成型的热塑型高分子材料。用于制备仪表、电气、电器、机械等各种零件。
(1)ABS树脂的链节为__________________。
(2)合成ABS树脂的单体为________________、________________、________________。
答案 (1)
(2)CH2==CH—CN CH2==CH—CH==CH2 CH2==CH—C6H5
1．用乙炔(CH≡CH)为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是( )
A．先加Cl2，再加Br2 B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2
答案 D
解析 CH≡CH与HCl反应可以生成CH2==CHCl，再与Br2加成即可生成目标产物CH2Br—CHBrCl。
2．已知，有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系：
则下列推断不正确的是( )
A．鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液
B．D中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢
C．物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯
D．B＋D―→E的化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOHeq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3COOC2H5
答案 D
解析 从题意可知A为乙烯，根据框图提示，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，即为E物质。乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不可以，A选项正确；醋酸的官能团为羧基，可以与水垢的主要成分反应，B选项正确；化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH3COOC2H5＋H2O，D选项错误。
3．人们在日常生活中大量使用各种高分子材料，下列说法中正确的是( )
A．天然橡胶易溶于水
B．羊毛是合成高分子化合物
C．聚乙烯塑料是天然高分子材料
D．聚氯乙烯塑料会造成“白色污染”
答案 D
解析 聚氯乙烯塑料在自然界中难以降解会造成“白色污染”，天然橡胶、羊毛和聚乙烯塑料都是高分子材料，难溶于水，羊毛是天然的，而聚乙烯塑料是合成的高分子材料，综上所述，选择D项。
4．(2020·哈尔滨第二中学高一检测)下列说法正确的是( )
A．乙烯通过聚合反应可得到高分子材料
B．聚丙烯的结构单元是—CH2—CH2—CH2—
C．碳纤维属于合成有机高分子化合物
D．聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应
答案 A
解析 乙烯加聚得到的聚乙烯是高分子材料，A正确；聚丙烯是丙烯发生加成聚合反应生成的，结构单元是，B错误；碳纤维是一种含碳量在95%以上的新型无机非金属材料，C错误；聚乙烯分子中不含有碳碳双键，不能发生加成反应，D错误。
5．(2020·杭州高一检测)下列说法正确的是( )
A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃
B．聚苯乙烯的结构简式为
C．氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为
nCH2==CHCleq \(――→,\s\up7(催化剂))
D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
答案 C
解析 氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，故A错误；聚苯乙烯的结构简式为，故B错误；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，故D错误。
6．能在一定条件下发生加聚反应生成的单体是( )
A．氯乙烯 B．氯乙烯和乙烯
C． D．
答案 C
解析 此高分子化合物通过加聚反应生成，“单变双，双变单，超过四价断裂”，即单体为CH2==CCl—CH==CH2，故选项C正确。
7．(2020·山西太原一中高一检测)聚氯乙烯塑料在工农业生产中广泛应用，其结构简式为，它是由CH≡CH、HCl两种小分子经过系列反应形成的，由聚氯乙烯分析合成过程中发生的反应类型有( )
①取代反应 ②加成反应 ③加聚反应 ④氧化反应
A．①③ B．②③
C．①②③ D．①③④
答案 B
解析 由聚氯乙烯的结构简式可知，其单体为，据题给原料，应由CH≡CH和HCl加成反应制得，因此制聚氯乙烯的过程应有加成反应和加聚反应。
A组 基础对点练
题组一 常见的有机化合物的合成
1．若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯：乙烯→醇→醛→酸→酯。则经历的反应类型应为( )
A．加成—氧化—氧化—酯化
B．氧化—加成—氧化—酯化
C．取代—氧化—氧化—酯化
D．加成—还原—氧化—取代
答案 A
解析 乙烯→醇：与水发生加成反应；醇→醛：氧化反应；醛→酸：氧化反应；醇＋酸→酯：酯化(取代)反应。
2．制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为
下列说法不正确的是( )
A．M的分子式为C6H12O6
B．N的结构简式为CH3COOH
C．④的反应类型属于取代反应
D．淀粉与纤维素互为同分异构体
答案 D
解析 淀粉和纤维素的化学式都是(C6H10O5)n，但是两者的n值不相同，所以化学式不同，不是同分异构体，D选项错误；淀粉和纤维素水解的最终产物为葡萄糖(C6H12O6)，A选项正确；葡萄糖在酒化酶的作用下发生发酵反应：C6H12O6eq \(――→,\s\up7(酒化酶))2CH3CH2OH＋2CO2↑，乙醇通过下列催化氧化反应：CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(O2),\s\d5(催化剂))CH3CHOeq \(――→,\s\up7(O2),\s\d5(催化剂))CH3COOH，所以得到的N为乙酸，B选项正确；乙醇和乙酸发生酯化反应(本质是取代反应)生成乙酸乙酯，C选项正确。
3．合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈，它可以由以下两种方法制备：
方法一：CaCO3eq \(――→,\s\up7(高温))CaOeq \(――→,\s\up7(C))CaC2eq \(――→,\s\up7(H2O))CH ≡CHeq \(――→,\s\up7(HCN))CH2==CH—CN
方法二：CH2==CHCH3＋NH3＋eq \f(3,2)O2eq \(――――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(425～515 ℃))CH2==CH—CN＋3H2O
对于以上两种制备途径的分析如下：①方法二比方法一步骤少、能源消耗低、生产成本也低；②方法二比方法一原料丰富、工艺简单；③方法二降低了有毒气体的使用，减少了污染；
④方法二需要的反应温度高，耗能大。其中分析正确的是( )
A．①②③ B．①③④ C．②③④ D．①②③④
答案 A
解析 ①根据反应原理可知，方法一中CaCO3eq \(――→,\s\up7(高温))CaO，CaOeq \(――→,\s\up7(C))CaC2都需要高温，则方法二比方法一反应步骤少，且能源消耗低，成本低，故①正确；②根据反应原理可知，方法二中的原料来源于石油，比方法一原料丰富，且生产工艺简单，故②正确；③方法一中使用有毒的HCN，而方法二比方法一降低了有毒气体的使用，减少了污染，故③正确；④方法一中CaCO3eq \(――→,\s\up7(高温))CaOeq \(――→,\s\up7(C))CaC2都需要高温、耗能大，方法二比方法一需要的反应温度低，耗能小，故④错误，故选A。
题组二 有机高分子化合物及合成
4．丙烯是合成聚丙烯塑料的化工原料，反应的方程式为nCH2==CH—CH3―→，下列有关说法错误的是( )
A．丙烯通过加聚反应合成聚丙烯
B．丙烯和聚丙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．丙烯为纯净物，聚丙烯为混合物
D．聚丙烯的平均相对分子质量为42n(n为聚合度)
答案 B
解析 丙烯通过加聚反应生成聚丙烯，中的n不确定，因此聚丙烯为混合物，其平均相对分子质量为42n。故A、C、D正确；在聚丙烯的链中，不存在，故不能使酸性KMnO4溶液褪色，B错误。
5．(2020·山西康杰中学高一期末)科学家研制的一种使沙漠变绿洲的新技术，即在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯与水的混合物，使其与沙粒结合，形成既能阻止地下的盐分上升，又能拦截、蓄积雨水的作用。下列对聚丙烯酸酯的叙述中正确的是( )
①聚丙烯酸酯的单体的结构简式为CH2==CHCOOR
②聚丙烯酸酯没有固定的熔、沸点
③聚丙烯酸酯能发生加成反应
④合成聚丙烯酸酯的单体属于烯烃
A．③④ B．①②
C．①②③ D．①②③④
答案 B
解析 聚丙烯酸酯是由单体CH2==CHCOOR发生加聚反应得到的高分子化合物，在高聚物中，聚合度不确定，故聚丙烯酸酯为混合物，无固定的熔、沸点。
6．下列有关高分子化合物的说法不正确的是( )
A．丙烯(CH3CH==CH2)在一定条件下加聚后可得聚丙烯：CH2—CH—CH3
B．某塑料可由CF2==CF2和CF2==CFCF3通过加聚反应制得
C．合成高分子的单体是CF2==CF2
D．一种全降解塑料O—CH(CH3)CH2O—CO可由和 CO2在催化剂作用下加聚生成
答案 A
解析 丙烯(CH3CH==CH2)在一定条件下加聚后可得聚丙烯：，故A错误。
题组三 加聚反应与高分子化合物
7．丁腈橡胶()具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的原料是( )
①CH2==CH—CH==CH2 ②CH3—C≡C—CH3 ③CH2==CH—CN ④CH3—CH==CHCN
⑤CH3—CH==CH2 ⑥CH3—CH==CH—CH3
A．①③ B．③⑥
C．②③ D．④⑤
答案 A
解析 高聚物属于加聚产物，链节主链上存在碳碳双键结构，有6个碳原子，单体为两种。按如图所示断开
然后打开双键中的1个C—C，将半键闭合就得到高聚物单体：CH2==CH—CH==CH2和CH2==CH—CN，故选A。
8．某高聚物可表示为，下列有关叙述错误的是( )
A．该高聚物是通过加聚反应制得的
B．合成该高聚物的单体有3种
C．该物质能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D．1 ml该物质最多可与1 ml H2发生加成反应
答案 D
解析 该高聚物是由、CH3—CH==CH2、CH2==CH2 3种单体经加聚反应制得；该高聚物中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化；1 ml该物质中含有n ml碳碳双键，故可与n ml H2发生加成反应。
9．(2020·安徽阜阳一中高一检测)聚苯乙烯是日常生活中用途非常广泛的一种塑料，下列说法不正确的是( )
A．其单体为，经过加聚反应制得
B．链节为
C．平均相对分子质量为104n(n为聚合度)
D．是一种难降解的塑料，会造成环境污染
答案 B
解析 聚苯乙烯是由经过加聚反应生成，单体为，链节为，故A正确，B错误；聚苯乙烯链节的相对分子质量为104，故聚苯乙烯的平均相对分子质量为104n(n为聚合度)，C正确；聚苯乙烯是一种难降解的塑料，会导致环境污染，故D正确。
10．(2020·辽宁期中)下列哪种物质不是的单体( )
A．
B．CH2==CH—CH3
C．CH≡CH
D．
答案 B
解析 该高聚物链节主链不含杂原子，属于加聚反应生成的高聚物，主链上存在碳碳双键结构，有8个碳原子，单体有3种，按如图方式断开，，然后将半键闭合即可得到该高聚物单体是、CH≡CH、，故选B。
11．(2020·山西省实验中学检测)2-丁烯(CH3CH==CHCH3)是石油裂解的产物之一，是一种重要的有机化工原料，按要求回答下列问题：
(1)在催化剂作用下，2-丁烯与溴水反应的化学方程式为_________________，反应类型为_______________，由2-丁烯在一定条件下合成一种高聚物的化学方程式为_______________，反应类型为____________。
(2)烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为________；A分子中能够共平面的碳原子个数为______，A与HBr发生加成生成两种结构的一溴代物，它们的结构简式分别为________和________。
答案 (1)CH3CH==CHCH3＋Br2―→ 加成反应
nCH3CH==CHCH3eq \(―――→,\s\up7(一定条件)) 加聚反应
(2) 4
解析 (1)2-丁烯和Br2加成反应生成,2-丁烯在一定条件下加聚反应生成
(2)烯烃A为，根据乙烯分子中6个原子在同一平面上，则烯烃A中4个碳原子均在同一平面上。因为分子中“”不对称，与溴化氢发生加成反应的产物为两种产物，分别为和。
B组 综合强化练
1．1,4-二氧六环是一种常见的有机溶剂。它可以通过下列合成路线制得：eq \x(烃类A)eq \(――→,\s\up7(Br2))eq \x(B)eq \(――→,\s\up7(NaOH),\s\d5(水溶液))eq \x(C)eq \(――→,\s\up7(H2SO4),\s\d5(－2H2O))
已知：R—CH2—Breq \(――→,\s\up7(NaOH),\s\d5(水溶液))R—CH2OH，则A可能是( )
A．乙烯 B．乙醇
C．CH2==CH—CH==CH2 D．乙醛
答案 A
解析 根据最终产物可逆推出C为HO—CH2—CH2—OH，则结合信息知B为Br—CH2—CH2—Br，A为CH2==CH2。
2．(2020·山东昌乐二中月考)“不粘锅”是在内壁涂了一层聚四氟乙烯的金属锅，以下对聚四氟乙烯的叙述中正确的是( )
A．它的单体不含碳碳双键
B．其中的C—F很稳定
C．它在没有水的时候容易燃烧
D．分子内支链繁多，互相缠绕，故而不粘食物
答案 B
解析 聚四氟乙烯的单体是四氟乙烯，化学式为CF2==CF2，含碳碳双键，A错误；F为最活泼的非金属元素，聚四氟乙烯中饱和键C—F很稳定，B正确；聚四氟乙烯俗称塑料之王，它耐酸碱，不易发生化学反应，出于食品安全考虑，制作锅具的内壁表面的材料不能轻易发生化学反应，即在没有水的时候也不容易燃烧，C错误；四氟乙烯只有一条主链，且只有一个双键，发生了加聚反应之后，就没有不饱和键来发生交联反应，所以不会有支链缠绕，D错误。
3．(2020·江苏海安高级中学期中)加热聚丙烯废塑料可以得到碳、氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯。用如图所示装置探究废旧塑料的再利用。下列叙述不正确的是( )
A．聚丙烯塑料和丙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．装置乙的试管可收集到液态烃，主要成分为苯和甲苯
C．装置丙内发生的反应为加成反应
D．最后收集到的气体是优良的燃料
答案 A
解析 聚丙烯塑料结构中无“”，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A错误；产物中的和沸点较高，经液化可被收集，B正确；乙烯、丙烯在丙装置中和Br2发生加成反应而被吸收，C正确；最后气体为H2和CH4，是优良的燃料，D正确。
4．(2019·山东泰山一中高一检测)高分子化合物结构如下：
其单体可能是( )
①CH2==CH—CN ②CH2==CH2
③CH2==CH—CH==CH2 ④
⑤ ⑥CH2==CH—CH2—CH3
A．①③⑤ B．②③⑤
C．①②⑥ D．①③④
答案 A
解析 根据“见双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，则该聚合物按照如下断键方式断裂：，断键后将半键闭合，即将单双键互换，得到的单体为CH2==CHCN、CH2==CH—CH==CH2和，则A项正确。
5．某实验小组设计的糖厂甘蔗渣利用方案如下图所示：
其中：A能催熟水果，B是高分子化合物，D是有水果香味的物质。请回答以下问题：
(1)“C6H12O6” 所示物质的名称是________；A的结构简式为________；C中官能团的名称为________。
(2)写出下列转化的化学方程式并指出反应类型：
CH3CH2OH―→CH3CHO：_______________________________________________________，
反应类型为________。
(3)下列说法正确的是________(填字母)。
A．目前生产A的主要方法是石油的裂解，其产量是衡量一个国家石油化工水平的标志之一
B．分馏石油得到的各个馏分为纯净物
C．动物的脂肪在酸性条件下水解可以得到肥皂的主要成分
D．塑料、合成橡胶、合成纤维、淀粉都是高分子化合物
答案 (1)葡萄糖 CH2==CH2 羧基
(2)2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O 氧化反应
(3)AD
解析 (1)根据以上分析可知“C6H12O6”所示物质的名称是葡萄糖；A是乙烯，其结构简式为CH2==CH2；C是乙酸，其中官能团的名称为羧基。
(2)CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO，方程式为2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O。
(3)目前生产乙烯的主要方法是石油的裂解，其产量是衡量一个国家石油化工水平的标志之一，A正确；分馏石油得到的各个馏分仍然为混合物，B错误；动物的脂肪在碱性条件下水解可以得到肥皂的主要成分，C错误。
6．(2020·日照高一检测)聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性都超过其他塑料，甚至在“王水”中也不发生变化，故号称“塑料王”，在工业上有着广泛的用途。
(1)按照下列所示的合成路线，试在方框中填入合适的化合物的结构简式：
eq \x(氯仿 )Aeq \(――→,\s\up7(HF),\s\d5(SbCl2))eq \x(二氟一氯甲烷 )Beq \(――→,\s\up7(△))eq \x(四氟乙烯 )C
eq \(――→,\s\up7(催化剂))eq \x(聚四氟乙烯 )D
(2)写出下列化学方程式：
B→C：_____________________________________________________________________。
C→D：_____________________________________________________________________。
(3)聚四氟乙烯的链节为________，单体为__________，四氟乙烯生成聚四氟乙烯的反应类型为________。
答案 (1)CHCl3 CHClF2 CF2==CF2 CF2—CF2 (2)2CHClF2eq \(――→,\s\up7(△))CF2==CF2＋2HCl nCF2==CF2eq \(――→,\s\up7(催化剂))CF2—CF2
(3)—CF2—CF2— CF2==CF2 加聚反应
解析 根据信息，氯仿为三氯甲烷(CHCl3)，找出反应物与生成物之间的关系，写出化学方程式。概念
含义
以CH2—CH2为例
单体
能合成高分子化合物的小分子物质
CH2==CH2
链节
高分子化合物中不断重复的基本结构单元
—CH2—CH2—
聚合度
高分子化合物中链节的数目
n
一、常见有机化合物的合成
1．有机合成
有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。
以乙烯为原料合成乙酸乙酯
(1)常规合成路线：
写出上述转化过程中发生反应的化学方程式：
①CH2==CH2＋H2Oeq \(――――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(加热、加压))CH3CH2OH
②2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O
③2CH3CHO＋O2eq \(――→,\s\up7(催化剂))2CH3COOH
④CH3CH2OH＋CH3COOHeq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O
(2)其他合成路线：
①
②
2．有机合成路线的选择
有机合成中要综合考虑原料来源，反应物利用率，反应速率、设备和技术条件，是否有污染物排放以及生成成本等因素，其基本原则为：
eq \x(原料)→廉价、易得、低毒性、低污染。
↓
eq \x(路线)→符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。
↓
eq \x(反应)→条件温和、操作简单、低能耗、易实现。
↓
eq \x(原理)→要符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造。
(1)自然界存在的有机物已经很多了，不需要人工合成( )
(2)只要能合成有机物，原料和合成路线无关紧要( )
(3)为秉持绿色化学的理念，在有机合成中，尽量使用含水的溶剂作为反应介质( )
(4)制CH3CH2Cl时，选择CH3CH3和Cl2在光照条件下反应比乙烯和HCl加成更符合绿色化学思想( )
(5)乙烯是重要的工业原料，可通过加成、氧化、酯化反应三个步骤合成乙酸乙酯( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√
解析 (5)
1．A是一种重要的化工原料，部分性质及转化关系如下图：
请回答：
(1)D中官能团的名称是________。
(2)A→B的反应类型是________。
A．取代反应 B．加成反应
C．氧化反应 D．还原反应
(3)写出A→C反应的化学方程式：____________________________________________。
答案 (1)羧基 (2)BD (3)CH2==CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up7(催化剂))CH3CH2OH
2．α-甲基丙烯酸甲酯()是合成有机玻璃的重要原料。在工业上，α-甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇为原料，以氢氰酸、硫酸为主要试剂合成的，反应过程中有副产物硫酸铵生成，其合成流程为
eq \(――→,\s\up7(①HCN))eq \(―――→,\s\up7(②H2SO4),\s\d5(△))eq \(―――→,\s\up7(③CH3OH),\s\d5(H2SO4))＋(NH4)2SO4
经过改进后的合成方法为
CH3C≡CH＋CO＋CH3OHeq \(――――――→,\s\up7(Pd催化),\s\d5(6×106Pa，60 ℃))
下列关于这两个合成路线的叙述不正确的是( )
A．两方法相比，第一种方法步骤多，而改进后的方法一步完成，所以优于前者
B．后一种方法符合化学合成的“原子经济”理念
C．前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥
D．两种方法中的原料都无毒，所以符合绿色化学概念
答案 D
解析 第一种方法中经过三步，原子利用率不高，而后一种方法只有一步，原子利用率高，A正确；后一种方法产物只有一种，原子利用率为100%，符合“原子经济”理念，B正确；前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥，(NH4)2SO4是一种常见的氮肥，俗称“硫铵”，C正确；第一种方法中的HCN，第二种方法中的CO都是有毒的原料，D错误。
二、有机高分子的合成
1．有机高分子化合物
(1)概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。
(2)分类
①天然有机高分子，如淀粉、纤维素、蛋白质等。
②合成有机高分子，如塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。
2．有机高分子的合成方法——聚合反应
(1)加聚反应
①概念：含有碳碳双键(或碳碳三键)的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。
②实例：
写出下列物质在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：
a．乙烯制聚乙烯：nCH2==CH2eq \(―――→,\s\up7(一定条件))CH2—CH2
b．苯乙烯制聚苯乙烯：
eq \(―――→,\s\up7(一定条件))
c．氯乙烯制聚氯乙烯：
nCH2==CHCleq \(======,\s\up7(一定条件))
(2)加聚反应产物相关概念
3.有机高分子合成领域研究和解决的课题
(1)对通用高分子材料进行改进和推广。
(2)研制具有特殊功能的高分子材料。
(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。
(4)研制易分解的新型合成材料。
(1)蔗糖的相对分子质量很大，故蔗糖为高分子化合物( )
(2)乙烯和聚乙烯都能使溴的CCl4溶液褪色( )
(3)糖类、油脂和蛋白质都是天然的有机高分子材料( )
(4)含有碳碳双键的有机物分子，可以通过加聚反应形成有机高分子化合物( )
(5)纯净的聚乙烯塑料为纯净物，因为它具有一定的分子组成( )
(6)天然橡胶的成分为聚异戊二烯()，合成该物质的小分子为CH2==CH2和CH2==CH—CH3( )
(7)丁腈橡胶
()具有优良的性质，合成该物质的原料为CH2==CH—CH==CH2和CH2==CH—CN( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)× (6)× (7)√
加聚反应单体的判断方法
方法一：弯箭头法(一边赶法)，去掉[ ]和n，将链节中的一个键从左向右折叠，单变双，双变单，遇到碳超过4价，则断开。
如维通橡胶―→―→CH2==CF2和CF2==CF—CF3。
方法二：单变双，双变单，超过四价则断开。
如：丁苯橡胶eq \(―――→,\s\up7(去 ))―→―→CH2==CH—CH==CH2和。
1．腈纶又名“人造羊毛”，其结构简式为，按要求回答问题。
(1)“人造羊毛”的链节为________，单体为________。
(2)实验测得“人造羊毛”的相对分子质量(平均值)为32 800，则该高聚物的聚合度n为________。
(3)工业上以乙炔和HCN为原料合成腈纶，合成路线如下：
CH≡CHeq \(――――→,\s\up7(HCN),\s\d5(①一定条件))CH2==CH—CNeq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(②))。
写出有关的化学方程式并注明反应类型：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________。
答案 (1) CH2==CH—CN
(2)619
(3)①CH≡CH＋HCNeq \(―――→,\s\up7(一定条件))CH2==CH—CN，加成反应
②nCH2==CH—CNeq \(――→,\s\up7(催化剂))，加聚反应
解析 (1)高聚物的链节为，单体为CH2==CH—CN。
(2)高聚物的链节的化学式为C3H3N，式量为53，链节的个数也就是聚合度n，故n＝eq \f(32 800,53)≈619。(3)根据反应流程，CH≡CH和HCN先发生加成反应生成CH2==CHCN，再发生加聚反应生成聚丙烯腈，故化学方程式为①CH≡CH＋HCNeq \(―――→,\s\up7(一定条件))CH2==CH—CN；②nCH2==CH—CNeq \(――→,\s\up7(催化剂))。
2．ABS树脂()是一种强度高、韧性好、易于加工成型的热塑型高分子材料。用于制备仪表、电气、电器、机械等各种零件。
(1)ABS树脂的链节为__________________。
(2)合成ABS树脂的单体为________________、________________、________________。
答案 (1)
(2)CH2==CH—CN CH2==CH—CH==CH2 CH2==CH—C6H5
1．用乙炔(CH≡CH)为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是( )
A．先加Cl2，再加Br2 B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2
答案 D
解析 CH≡CH与HCl反应可以生成CH2==CHCl，再与Br2加成即可生成目标产物CH2Br—CHBrCl。
2．已知，有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系：
则下列推断不正确的是( )
A．鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液
B．D中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢
C．物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯
D．B＋D―→E的化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOHeq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3COOC2H5
答案 D
解析 从题意可知A为乙烯，根据框图提示，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，即为E物质。乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不可以，A选项正确；醋酸的官能团为羧基，可以与水垢的主要成分反应，B选项正确；化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH3COOC2H5＋H2O，D选项错误。
3．人们在日常生活中大量使用各种高分子材料，下列说法中正确的是( )
A．天然橡胶易溶于水
B．羊毛是合成高分子化合物
C．聚乙烯塑料是天然高分子材料
D．聚氯乙烯塑料会造成“白色污染”
答案 D
解析 聚氯乙烯塑料在自然界中难以降解会造成“白色污染”，天然橡胶、羊毛和聚乙烯塑料都是高分子材料，难溶于水，羊毛是天然的，而聚乙烯塑料是合成的高分子材料，综上所述，选择D项。
4．(2020·哈尔滨第二中学高一检测)下列说法正确的是( )
A．乙烯通过聚合反应可得到高分子材料
B．聚丙烯的结构单元是—CH2—CH2—CH2—
C．碳纤维属于合成有机高分子化合物
D．聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应
答案 A
解析 乙烯加聚得到的聚乙烯是高分子材料，A正确；聚丙烯是丙烯发生加成聚合反应生成的，结构单元是，B错误；碳纤维是一种含碳量在95%以上的新型无机非金属材料，C错误；聚乙烯分子中不含有碳碳双键，不能发生加成反应，D错误。
5．(2020·杭州高一检测)下列说法正确的是( )
A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃
B．聚苯乙烯的结构简式为
C．氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为
nCH2==CHCleq \(――→,\s\up7(催化剂))
D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
答案 C
解析 氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，故A错误；聚苯乙烯的结构简式为，故B错误；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，故D错误。
6．能在一定条件下发生加聚反应生成的单体是( )
A．氯乙烯 B．氯乙烯和乙烯
C． D．
答案 C
解析 此高分子化合物通过加聚反应生成，“单变双，双变单，超过四价断裂”，即单体为CH2==CCl—CH==CH2，故选项C正确。
7．(2020·山西太原一中高一检测)聚氯乙烯塑料在工农业生产中广泛应用，其结构简式为，它是由CH≡CH、HCl两种小分子经过系列反应形成的，由聚氯乙烯分析合成过程中发生的反应类型有( )
①取代反应 ②加成反应 ③加聚反应 ④氧化反应
A．①③ B．②③
C．①②③ D．①③④
答案 B
解析 由聚氯乙烯的结构简式可知，其单体为，据题给原料，应由CH≡CH和HCl加成反应制得，因此制聚氯乙烯的过程应有加成反应和加聚反应。
A组 基础对点练
题组一 常见的有机化合物的合成
1．若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯：乙烯→醇→醛→酸→酯。则经历的反应类型应为( )
A．加成—氧化—氧化—酯化
B．氧化—加成—氧化—酯化
C．取代—氧化—氧化—酯化
D．加成—还原—氧化—取代
答案 A
解析 乙烯→醇：与水发生加成反应；醇→醛：氧化反应；醛→酸：氧化反应；醇＋酸→酯：酯化(取代)反应。
2．制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为
下列说法不正确的是( )
A．M的分子式为C6H12O6
B．N的结构简式为CH3COOH
C．④的反应类型属于取代反应
D．淀粉与纤维素互为同分异构体
答案 D
解析 淀粉和纤维素的化学式都是(C6H10O5)n，但是两者的n值不相同，所以化学式不同，不是同分异构体，D选项错误；淀粉和纤维素水解的最终产物为葡萄糖(C6H12O6)，A选项正确；葡萄糖在酒化酶的作用下发生发酵反应：C6H12O6eq \(――→,\s\up7(酒化酶))2CH3CH2OH＋2CO2↑，乙醇通过下列催化氧化反应：CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(O2),\s\d5(催化剂))CH3CHOeq \(――→,\s\up7(O2),\s\d5(催化剂))CH3COOH，所以得到的N为乙酸，B选项正确；乙醇和乙酸发生酯化反应(本质是取代反应)生成乙酸乙酯，C选项正确。
3．合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈，它可以由以下两种方法制备：
方法一：CaCO3eq \(――→,\s\up7(高温))CaOeq \(――→,\s\up7(C))CaC2eq \(――→,\s\up7(H2O))CH ≡CHeq \(――→,\s\up7(HCN))CH2==CH—CN
方法二：CH2==CHCH3＋NH3＋eq \f(3,2)O2eq \(――――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(425～515 ℃))CH2==CH—CN＋3H2O
对于以上两种制备途径的分析如下：①方法二比方法一步骤少、能源消耗低、生产成本也低；②方法二比方法一原料丰富、工艺简单；③方法二降低了有毒气体的使用，减少了污染；
④方法二需要的反应温度高，耗能大。其中分析正确的是( )
A．①②③ B．①③④ C．②③④ D．①②③④
答案 A
解析 ①根据反应原理可知，方法一中CaCO3eq \(――→,\s\up7(高温))CaO，CaOeq \(――→,\s\up7(C))CaC2都需要高温，则方法二比方法一反应步骤少，且能源消耗低，成本低，故①正确；②根据反应原理可知，方法二中的原料来源于石油，比方法一原料丰富，且生产工艺简单，故②正确；③方法一中使用有毒的HCN，而方法二比方法一降低了有毒气体的使用，减少了污染，故③正确；④方法一中CaCO3eq \(――→,\s\up7(高温))CaOeq \(――→,\s\up7(C))CaC2都需要高温、耗能大，方法二比方法一需要的反应温度低，耗能小，故④错误，故选A。
题组二 有机高分子化合物及合成
4．丙烯是合成聚丙烯塑料的化工原料，反应的方程式为nCH2==CH—CH3―→，下列有关说法错误的是( )
A．丙烯通过加聚反应合成聚丙烯
B．丙烯和聚丙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．丙烯为纯净物，聚丙烯为混合物
D．聚丙烯的平均相对分子质量为42n(n为聚合度)
答案 B
解析 丙烯通过加聚反应生成聚丙烯，中的n不确定，因此聚丙烯为混合物，其平均相对分子质量为42n。故A、C、D正确；在聚丙烯的链中，不存在，故不能使酸性KMnO4溶液褪色，B错误。
5．(2020·山西康杰中学高一期末)科学家研制的一种使沙漠变绿洲的新技术，即在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯与水的混合物，使其与沙粒结合，形成既能阻止地下的盐分上升，又能拦截、蓄积雨水的作用。下列对聚丙烯酸酯的叙述中正确的是( )
①聚丙烯酸酯的单体的结构简式为CH2==CHCOOR
②聚丙烯酸酯没有固定的熔、沸点
③聚丙烯酸酯能发生加成反应
④合成聚丙烯酸酯的单体属于烯烃
A．③④ B．①②
C．①②③ D．①②③④
答案 B
解析 聚丙烯酸酯是由单体CH2==CHCOOR发生加聚反应得到的高分子化合物，在高聚物中，聚合度不确定，故聚丙烯酸酯为混合物，无固定的熔、沸点。
6．下列有关高分子化合物的说法不正确的是( )
A．丙烯(CH3CH==CH2)在一定条件下加聚后可得聚丙烯：CH2—CH—CH3
B．某塑料可由CF2==CF2和CF2==CFCF3通过加聚反应制得
C．合成高分子的单体是CF2==CF2
D．一种全降解塑料O—CH(CH3)CH2O—CO可由和 CO2在催化剂作用下加聚生成
答案 A
解析 丙烯(CH3CH==CH2)在一定条件下加聚后可得聚丙烯：，故A错误。
题组三 加聚反应与高分子化合物
7．丁腈橡胶()具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的原料是( )
①CH2==CH—CH==CH2 ②CH3—C≡C—CH3 ③CH2==CH—CN ④CH3—CH==CHCN
⑤CH3—CH==CH2 ⑥CH3—CH==CH—CH3
A．①③ B．③⑥
C．②③ D．④⑤
答案 A
解析 高聚物属于加聚产物，链节主链上存在碳碳双键结构，有6个碳原子，单体为两种。按如图所示断开
然后打开双键中的1个C—C，将半键闭合就得到高聚物单体：CH2==CH—CH==CH2和CH2==CH—CN，故选A。
8．某高聚物可表示为，下列有关叙述错误的是( )
A．该高聚物是通过加聚反应制得的
B．合成该高聚物的单体有3种
C．该物质能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D．1 ml该物质最多可与1 ml H2发生加成反应
答案 D
解析 该高聚物是由、CH3—CH==CH2、CH2==CH2 3种单体经加聚反应制得；该高聚物中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化；1 ml该物质中含有n ml碳碳双键，故可与n ml H2发生加成反应。
9．(2020·安徽阜阳一中高一检测)聚苯乙烯是日常生活中用途非常广泛的一种塑料，下列说法不正确的是( )
A．其单体为，经过加聚反应制得
B．链节为
C．平均相对分子质量为104n(n为聚合度)
D．是一种难降解的塑料，会造成环境污染
答案 B
解析 聚苯乙烯是由经过加聚反应生成，单体为，链节为，故A正确，B错误；聚苯乙烯链节的相对分子质量为104，故聚苯乙烯的平均相对分子质量为104n(n为聚合度)，C正确；聚苯乙烯是一种难降解的塑料，会导致环境污染，故D正确。
10．(2020·辽宁期中)下列哪种物质不是的单体( )
A．
B．CH2==CH—CH3
C．CH≡CH
D．
答案 B
解析 该高聚物链节主链不含杂原子，属于加聚反应生成的高聚物，主链上存在碳碳双键结构，有8个碳原子，单体有3种，按如图方式断开，，然后将半键闭合即可得到该高聚物单体是、CH≡CH、，故选B。
11．(2020·山西省实验中学检测)2-丁烯(CH3CH==CHCH3)是石油裂解的产物之一，是一种重要的有机化工原料，按要求回答下列问题：
(1)在催化剂作用下，2-丁烯与溴水反应的化学方程式为_________________，反应类型为_______________，由2-丁烯在一定条件下合成一种高聚物的化学方程式为_______________，反应类型为____________。
(2)烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为________；A分子中能够共平面的碳原子个数为______，A与HBr发生加成生成两种结构的一溴代物，它们的结构简式分别为________和________。
答案 (1)CH3CH==CHCH3＋Br2―→ 加成反应
nCH3CH==CHCH3eq \(―――→,\s\up7(一定条件)) 加聚反应
(2) 4
解析 (1)2-丁烯和Br2加成反应生成,2-丁烯在一定条件下加聚反应生成
(2)烯烃A为，根据乙烯分子中6个原子在同一平面上，则烯烃A中4个碳原子均在同一平面上。因为分子中“”不对称，与溴化氢发生加成反应的产物为两种产物，分别为和。
B组 综合强化练
1．1,4-二氧六环是一种常见的有机溶剂。它可以通过下列合成路线制得：eq \x(烃类A)eq \(――→,\s\up7(Br2))eq \x(B)eq \(――→,\s\up7(NaOH),\s\d5(水溶液))eq \x(C)eq \(――→,\s\up7(H2SO4),\s\d5(－2H2O))
已知：R—CH2—Breq \(――→,\s\up7(NaOH),\s\d5(水溶液))R—CH2OH，则A可能是( )
A．乙烯 B．乙醇
C．CH2==CH—CH==CH2 D．乙醛
答案 A
解析 根据最终产物可逆推出C为HO—CH2—CH2—OH，则结合信息知B为Br—CH2—CH2—Br，A为CH2==CH2。
2．(2020·山东昌乐二中月考)“不粘锅”是在内壁涂了一层聚四氟乙烯的金属锅，以下对聚四氟乙烯的叙述中正确的是( )
A．它的单体不含碳碳双键
B．其中的C—F很稳定
C．它在没有水的时候容易燃烧
D．分子内支链繁多，互相缠绕，故而不粘食物
答案 B
解析 聚四氟乙烯的单体是四氟乙烯，化学式为CF2==CF2，含碳碳双键，A错误；F为最活泼的非金属元素，聚四氟乙烯中饱和键C—F很稳定，B正确；聚四氟乙烯俗称塑料之王，它耐酸碱，不易发生化学反应，出于食品安全考虑，制作锅具的内壁表面的材料不能轻易发生化学反应，即在没有水的时候也不容易燃烧，C错误；四氟乙烯只有一条主链，且只有一个双键，发生了加聚反应之后，就没有不饱和键来发生交联反应，所以不会有支链缠绕，D错误。
3．(2020·江苏海安高级中学期中)加热聚丙烯废塑料可以得到碳、氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯。用如图所示装置探究废旧塑料的再利用。下列叙述不正确的是( )
A．聚丙烯塑料和丙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．装置乙的试管可收集到液态烃，主要成分为苯和甲苯
C．装置丙内发生的反应为加成反应
D．最后收集到的气体是优良的燃料
答案 A
解析 聚丙烯塑料结构中无“”，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A错误；产物中的和沸点较高，经液化可被收集，B正确；乙烯、丙烯在丙装置中和Br2发生加成反应而被吸收，C正确；最后气体为H2和CH4，是优良的燃料，D正确。
4．(2019·山东泰山一中高一检测)高分子化合物结构如下：
其单体可能是( )
①CH2==CH—CN ②CH2==CH2
③CH2==CH—CH==CH2 ④
⑤ ⑥CH2==CH—CH2—CH3
A．①③⑤ B．②③⑤
C．①②⑥ D．①③④
答案 A
解析 根据“见双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，则该聚合物按照如下断键方式断裂：，断键后将半键闭合，即将单双键互换，得到的单体为CH2==CHCN、CH2==CH—CH==CH2和，则A项正确。
5．某实验小组设计的糖厂甘蔗渣利用方案如下图所示：
其中：A能催熟水果，B是高分子化合物，D是有水果香味的物质。请回答以下问题：
(1)“C6H12O6” 所示物质的名称是________；A的结构简式为________；C中官能团的名称为________。
(2)写出下列转化的化学方程式并指出反应类型：
CH3CH2OH―→CH3CHO：_______________________________________________________，
反应类型为________。
(3)下列说法正确的是________(填字母)。
A．目前生产A的主要方法是石油的裂解，其产量是衡量一个国家石油化工水平的标志之一
B．分馏石油得到的各个馏分为纯净物
C．动物的脂肪在酸性条件下水解可以得到肥皂的主要成分
D．塑料、合成橡胶、合成纤维、淀粉都是高分子化合物
答案 (1)葡萄糖 CH2==CH2 羧基
(2)2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O 氧化反应
(3)AD
解析 (1)根据以上分析可知“C6H12O6”所示物质的名称是葡萄糖；A是乙烯，其结构简式为CH2==CH2；C是乙酸，其中官能团的名称为羧基。
(2)CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO，方程式为2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O。
(3)目前生产乙烯的主要方法是石油的裂解，其产量是衡量一个国家石油化工水平的标志之一，A正确；分馏石油得到的各个馏分仍然为混合物，B错误；动物的脂肪在碱性条件下水解可以得到肥皂的主要成分，C错误。
6．(2020·日照高一检测)聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性都超过其他塑料，甚至在“王水”中也不发生变化，故号称“塑料王”，在工业上有着广泛的用途。
(1)按照下列所示的合成路线，试在方框中填入合适的化合物的结构简式：
eq \x(氯仿 )Aeq \(――→,\s\up7(HF),\s\d5(SbCl2))eq \x(二氟一氯甲烷 )Beq \(――→,\s\up7(△))eq \x(四氟乙烯 )C
eq \(――→,\s\up7(催化剂))eq \x(聚四氟乙烯 )D
(2)写出下列化学方程式：
B→C：_____________________________________________________________________。
C→D：_____________________________________________________________________。
(3)聚四氟乙烯的链节为________，单体为__________，四氟乙烯生成聚四氟乙烯的反应类型为________。
答案 (1)CHCl3 CHClF2 CF2==CF2 CF2—CF2 (2)2CHClF2eq \(――→,\s\up7(△))CF2==CF2＋2HCl nCF2==CF2eq \(――→,\s\up7(催化剂))CF2—CF2
(3)—CF2—CF2— CF2==CF2 加聚反应
解析 根据信息，氯仿为三氯甲烷(CHCl3)，找出反应物与生成物之间的关系，写出化学方程式。概念
含义
以CH2—CH2为例
单体
能合成高分子化合物的小分子物质
CH2==CH2
链节
高分子化合物中不断重复的基本结构单元
—CH2—CH2—
聚合度
高分子化合物中链节的数目
n
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