2021年高考化学非选择题突破训练——有机化学基础（2）（有答案）

2021年高考化学非选择题突破训练——有机化学基础（2）

一、填空题

1.“阿比多尔”可治疗A类、B类流感病毒引起的流行性感冒，是抗击新冠的潜在用药，其一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的名称为______________________；②的反应类型为________________________。

（2）G中含氧官能团的名称是_______________________；F的分子式为_________________________。

（3）③的化学反应方程式为______________________________。

（4）满足下列条件的C的同分异构体有________________________种（不考虑立体异构）。

①芳香族化合物且含有氨基()结构

②能与溶液反应

任写一种核磁共振氢谱为5组峰，峰面积之比为2:2:2:2:1的同分异构体的结构简式：______________________________。

（5）结合题给信息，设计以苯和丁酮为原料制备的合成路线______________________(其他试剂任选)。

2.【化学一选修5:有机化学基础】

一种药物中间体(G)的一种合成路线如下:

已知：

请回答下列问题:

(1)R的名称是_______；H中含氧官能团名称是____________。

(2)M→N的反应类型是_______。H分子式是__________。

(3)P的结构简式为________。

(4)写出Q→H的化学方程式：__________________。

(5)T是与R组成元素种类相同的芳香化合物，满足下列条件的T有_____种结构。

①相对分子质量比R多14；②能与金属Na反应放出氢气，但不与NaHCO3反应；③能发生银镜反应。

其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1:1:2:2:2的结构简式为___________。（写出符合题意的一种即可）

(6)以1，5-戊二醇()和硝基苯为原料(其他无机试剂自选)合成设计合成路线:_____________________。

3.以芳香族化合物A和有机物D为原料，制备有机物M和高聚物N的合成路线如下：

已知：Ⅰ.A→B符合原子经济学原理

Ⅱ. （表示COOH氢原子或烃基）

（1）A的系统命名为___________________________。

（2）上述物质间的转化属于加成反应的有____________________个，属于取代反应的有____________________个。

（3）E的结构简式为________________________。

（4）H生成N的化学方程式为__________________________。

（5）同时满足下列条件的B的同分异构体有____________________________种（不考虑立体异构）。在上述异构体中，核磁共振氢谱图不同化学环境的氢最少有____________________种，其峰面积比为__________________________________。

①能发生银镜反应；②苯环上连有三个取代基。

（6）参照上述合成路线和信息，以丙烯为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线：___________________________。

4.【化学—选修5：有机化学基础】

阿莫西林是一种最常用的半合成青霉素类光谱β-内酰胺类抗生素，某研究小组按图中路线合成：

已知：RCHO

请回答：

（1）B所含官能团的名称为________，C的结构简式为_______。

（2）④的反应类型为_________。

（3）写出第⑦步反应的化学反应方程式_____________________。

（4）符合下列条件的F的所有芳香族同分异构体共有____种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1:2:2:2:2的物质的结构简式为__________。

①与氯化铁溶液发生显色反应

②分子中含有硝基且不与苯环直接相连

（5）根据以上信息，设计以为原料，制备高分子化合物的合成路线（用流程图表示，其他试剂任选）。

5.普鲁卡因是临床上常用的局部麻醉药，某学校的化学兴趣小组计划用甲苯及乙酰胺制备普鲁卡因，具体流程如下：

已知：①

②（具有强还原性）

回答以下问题：

（1）M是有机碘化物，M的名称是___________________________。

（2）普鲁卡因分子中的含氧官能团名称是____________________，D的结构简式为____________________________。

（3）GH添加的试剂是______________________________。

（4）E和H反应的化学方程式为________________________，反应类型为___________________________。

（5）的同分异构体中，符合下列条件的同分异构体有___________________种，任意写出其中一种结构简式：_________________________。

①该化合物为苯环上有三个取代基的硝基化合物；

②该化合物能发生银镜反应；

③该化合物能使显紫色。

（6）参照上述合成路线，以乙苯和为原料，设计制备的合成路线：________________________________。

6.某抗肿瘤药物的有效成分为E，其一种合成路线如图所示：

回答下列问题;

（1）质谱图显示有机物A的最大质荷比为________________________。

（2）C分子中官能团的名称是____________________；A→B的反应类型包括中和反应和__________________________。

（3）常温下，下列试剂不能与E反应的是________________________（填标号）。

a.

b.溶液

c.溴水

d.

（4）在冰水浴条件下，E与乙酸酐反应生成一种香料M，1个M分子中含2个酯基。由E合成M的化学方程式为___________________________。

（5）T是C的同系物，T的相对分子质量比C多28，则满足下列条件的T的同分异构体有____________________________种（不考虑立体异构）。

①属于芳香族化合物；②既能发生水解反应又能发生银镜反应。

其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1:1:2:6的T的同分异构体的所有可能结构为______________________________。

（6）由化合物E与乙二酸恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的，若生成的质量为378 g，则该聚合物的值理论上应等于___________________。

7.华法林（ Warfarin）又名杀鼠灵，被美国食品药品监督管理局批准为心血管疾病的临床药物。其合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

回答下列问题：

（1）A的名称为______________________，E中官能团名称为_______________________。

（2）B的结构简式为_________________________。⑧的反应类型为___________________________。

（3）由C生成D的化学方程式为_____________________________。

（4）在条件下也可以发生反应③的转化，探究不同条件对反应③产率的影响如下表所示：

上述实验探究了________________和______________________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究_______________________等对反应产率的影响。

（5）F的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有________________种。

a.能与溶液发生显色反应

b.能发生银镜反应

其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________________________。

（6）参照上述合成路线，设计一条由苯酚（）、乙酸酐，O和苯甲醛（）为原料，制备的合成路线（其他无机试剂任选）。______________________________。

8.奥美拉唑（OPZ）是一种用于治疗消化性溃疡、食管反流病、胃泌素瘤综合征和幽门螺杆菌的药物，其结构简式为。实验室利用氟苯合成OPZ的一种路线如下：

已知：①；

②；

③苯环上连有氯原子时，再引入的取代基主要进入它的邻位或对位。

（1）下列说法正确的是___________。

A.C→D与D→E的反应类型相同

B.化合物D具有碱性

C.化合物H可发生加成、氧化、水解反应

D.奥美拉唑的分子式为

（2）写出化合物G的结构简式_______________。

（3）写出化合物D→E的化学方程式：_____________________。

（4）设计E→F的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）：_________________。

（5）写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式:_______________________________。

①谱检测表明分子中共有4种氢原子；

②属于芳香族化合物，能发生银镜反应，无过氧键。

参考答案

1.答案：（1）对硝基苯酚（或4-硝基苯酚）；还原反应

（2）酯基、羟基（或酚羟基）；

（3）

（4）17；或

（5）

解析： （1）A的名称为对硝基苯酚或4-硝基苯酚；②的反应类型为还原反应。

（2）G中含氧官能团的名称是酯基、羟基（或酚羟基）；F的分子式为。

（3）③的化学反应方程式为。

（4）根据题意可知，C的同分异构体中含有苯环结构和，能与溶液反应说明含有COOH，则其可能的结构有三种情况，若苯环上连有3个取代基：、和COOH，其含有10种结构；若苯环上有2个取代基，可能为和COOH，也可能为和，其各有3种结构；若苯环上只有一个取代基，只有1种结构。综上所述，一共有17种结构。其中核磁共振氢谱为5组峰，峰面积之比为2:2:2:2:1的同分异构体的结构简式为或。

（5）以苯和丁酮为原料制备的合成路线为。

2.答案：（1）邻羟基苯甲醛（或2-羟基苯甲醛）；醚键、酯基；

（2）取代反应；C15H18N2O3

（3）

（4）++2HCl

（5）17；或

（6）或

解析：

3.答案：（1）3-甲基苯酚

（2）4；2

（3）

（4）

（5）16； 5；1:1:2:2:6

（6）

解析：（1）A—B符合原子经济学原理，由B的结构简式可知，A为，故A的系统命名为3-甲基苯酚。

（2）属于加成反应的有4个，分别是A→B、B→C、D→E、F→G，属于取代反应的有2个，分别是F→H、C+G→M。

（3）结合已知条件Ⅱ，由D的结构简式可知，在物质D中， 为，为H，则E的结构简式为。

（4）由N的结构简式可知，  H的结构为，故H生成N的反应的化学方程式为；

（5）根据题意，取代基可以是CHO、、，有10种，或者为、、 6种，一共有16种同分异构体，其中，和核磁共振氢谱种类最少，为5种， 峰面积之比为1:1:2:2:6。

4.答案：（1）羟基、醚键;

（2）氧化反应

（3）＋HI→＋

（4）16;

（5）

解析：

5.答案：（1）碘乙烷

（2）酯基；

（3）酸性（溶液）

（4）；取代反应（或酯化反应）

（5）10；

（6）

解析：与加成可得，结合信息（）和可知，M为乙烷的卤代烃，即是碘乙烷()；结合普鲁卡因及H的结构简式，可知E为，因此需完成羟基移位，需先消去再加成。在浓硫酸、浓硝酸条件下发生硝化反应得到，酸性高锰酸钾溶液将甲基氧化即得。

（1）即为碘乙烷。

（2）普鲁卡因分子中的含氧官能团是酯基；D的结构简式为。

（3）酸性（溶液）将甲基氧化即得。

（4）结合以上分析，可知E与H的反应是与发生酯化反应。

（5）该化合物为芳香族化合物，苯环上只有三个取代基，且能发生银镜反应、能使显紫色，即含有苯环、醛基、酚羟基，还有一个硝基，苯环上三个不同取代基的同分异构体的总数为10。

（6）逆推：可通过与发生取代反应得到；顺推：在浓硝酸、浓硫酸条件下发生乙基对位氢取代得到，苯环上的乙基发生氧化反应转化成羧基，再将硝基还原成氨基即可得到 。

6.答案：（1）94

（2）羟基、醛基；加成反应

（3）ad

（4）

（5）14；

（6）11

解析：根据A的结构简式可知，A的分子式为，对比A、B的分子式及反应条件可知，A中的酚羟基与NaOH发生反应生成酚钠，同时A与HCHO发生加成反应，结合D的结构简式可知，B的结构简式为；根据B→C的反应条件可知B发生氧化反应再酸化生成C，故C的结构简式为。

（1）质谱图显示有机物A的最大质荷比就是A的相对分子质量，苯酚的相对分子质量为94，则最大质荷比为94。

（2）C的结构简式为，官能团为羟基和醛基。

（3）E中含有碳碳双键、酚羟基和醇羟基。碳碳双键与苯环在一定条件下可与发生加成反应，但在常温下不反应；常温下，酚羟基可与溶液发生显色反应；常温下，碳碳双键和酚羟基分别可以与溴水发生加成反应和取代反应；苯酚的酸性比碳酸弱，故不能与 溶液反应，故选ad。

（4）由“1个M分子中含有2个酯基”结合E与乙酸酐的结构可知，M为，即在冰水浴条件下 ，与乙酸酐发生取代反应生成M和。

（5）C的结构简式为，即分子式为，根据T是C的同系物，T的相对分子质量比C多28”可知，T比C多2个，即T的分子式为，根据“属于芳香族化合物”可知，T的同分异构体中含有苯环；由“既能发生水解反应又能发生银镜反应”及只含有两个O原子可知，T的同分异构体中含有OOCH。若苯环上只有1个取代基，取代基可能为、，有2种结构；若苯环上有2个取代基，取代基可能为①和OOCH，②和，两个取代某在苯环上有邻间对三种位置关系，共有6种；若苯环上有3个取代基，取代基为2个和1个OOCH，2个处于邻位，在苯环上有两种结构，2个处于间位，OOCH在苯环上有三种结构，2个处于对位，OOCH在苯环上有一种体构，共有6种，T的同分异构体共有种，其中核磁共振有4组峰出峰面积之比为1：1：2：6的结构简式为和。

（6）E和乙二酸反应的方程式为，生成1 mol 时生成的质的量为，则，故。

7.答案：（1）甲苯；酯基

（2）；加成反应

（3）

（4）不同溶剂；不同温度；不同催化剂

（5）13；

（6）

解析： 由A的分子式结合知，A为甲苯（），由，结合的反应条件可知，D为，C为；A中甲基在光照条件下与发生取代反应生成，B发生卤代烃的水解反应生成C，结合C的结构简式可推知B为。

（1）由E（）的结构简式可知，其含有的官能团为酯基。

（2）对比华法林()与反应物的结构简式可知，反应⑧为加成反应。

（4）由表格数据知，实验1、2、3溶剂不同，温度催化剂相同，所得反应产率不同，故实验1、2、3探究不同溶剂对反应产率的影响；实验3、4、5温度不同，溶剂、催化剂相同，所得反应产率不同，故实验3、4、5探究不同温度对反应产率的影晌；该实验还可以进步探究不同催化剂对反应心率的影响。

（5）由F()的结构简式可知，同分异构体的分式，由F的同分异构体“能与溶液发生显色反应”知含有和OH（酚），由“能发生银镜反应”结合分子中只含有2个O知，含有CHO，剩余1个饱和碳原子。F同分异构体的苯环上的取代基可能为①OH和，②OH、和CHO；当取代基为OH和时，有邻、间、对3种位置；当取代基为OH、和CHO时，采用“定二移一法”共有10种结构，符合条件的F的同分异构体共有3+10=13种。满足核磁共振氢谱有5组峰的结构中含有5种不同化学环境的氢原子，OH和CHO各占1种氢原子，剩余3种氢原子，满足条件的结构为。

（6）对比生成物与反应物的、的结构可知，引入羰基和碳碳双键。引入羰基可通过苯酚发生反应⑤⑥实现，引入碳碳双键可通过苯甲醛发生反应④实现，发生反应④的反应物中含有羰基，故先发生反应⑤⑥，再发生反应④，据此可写出合成路线。

8.答案：（1）BD

（2）

（3）

（4）

（5）