课时跟踪检测(五十三)　有机物分子结构与同分异构体(题型课)

课时跟踪检测(五十三)　有机物分子结构与同分异构体(题型课)

1．下列有机物分子中所有原子一定在同一平面内的是(　　)

解析：选D　环己烷，所有原子不都在同一平面内，故A错误；甲苯，碳原子都在同一平面内，但和甲基上的氢原子不都在同一平面内，故B错误；苯乙烯，苯和乙烯都是平面结构，但不是一定在同一平面内，故C错误；苯乙炔，苯是平面结构，乙炔是直线结构，故其所有原子一定在同一平面内，故D正确。

2．(2021·厦门模拟)螺环化合物()可用于制造生物检测机器人，下列有关该化合物的说法错误的是(　　)

A．分子式为C5H8O

B．是环氧乙烷()的同系物

C．一氯代物有2种(不考虑空间异构)

D．所有碳原子不处于同一平面

解析：选B　根据结构简式确定分子式为C5H8O，故A正确；与环氧乙烷结构不相似，所以与环氧乙烷不是同系物，故B错误；该分子中含有两种氢原子，则其一氯代物有两种，故C正确；该分子中所有碳原子都具有甲烷结构特点，所以所有碳原子不能处于同一平面，故D正确。

3．(2021·揭阳模拟)乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，可生成的氯代物种数最多为(　　)

A．6种  B．7种

C．8种  D．9种

解析：选D　乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，氯代物有6种，其中一氯乙烷、五氯乙烷和六氯乙烷各一种；二氯乙烷和四氯乙烷中，两个氯原子(氢原子)在同一碳原子或不同碳原子上，各两种；三氯乙烷有三个氯原子在同一碳原子上，两个氯原子在同一碳原子上，另一氯原子在另一碳原子上两种，合计9种。

4．分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物共有(不含立体异构)(　　)

A．7种  B．8种

C．9种  D．10种

解析：选C　分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物为己二酸，即HOOC—C4H8—COOH，

有HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、

HOOCCH(CH3)CH2CH2COOH、

HOOCCH(CH3)CH(CH3)COOH、

HOOCCH(COOH)CH2CH2CH3、

共9种。

5．某款香水中的香氛主要由以下三种化合物构成，下列说法正确的是(　　)

A．月桂烯分子中所有原子可能共平面

B．柠檬醛和香叶醇互为同分异构体

C．香叶醇能发生加成反应、氧化反应、酯化反应

D．三种有机物的一氯代物均有7种(不考虑立体异构)

解析：选C　月桂烯分子中有饱和碳原子，故不可能所有原子共平面，A项错误；柠檬醛的分子式为C10H16O，香叶醇的分子式为C10H18O，两者分子式不同，因此不互为同分异构体，B项错误；香叶醇分子中有碳碳双键、羟基，能发生加成反应、氧化反应、酯化反应，C项正确；月桂烯、香叶醇的一氯代物有7种，柠檬醛的一氯代物有6种，D项错误。

6.(2021·信阳模拟)有机物M的结构简式如图所示，其芳香族同分异构体有多种，其中与M含有相同官能团，且苯环上有两个取代基的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)

A．10种  B．12种

C．14种  D．15种

解析：选B　与M含有相同官能团，应含有酯基，且苯环上有两个取代基，两个取代基可分别为—OOCH、—CH2CH3；—OOCCH3、—CH3；—COOCH3、—CH3；—CH2OOCH、—CH3；且各有邻、间、对3种，共12种。

7．某烃的结构为，下列有关其结构说法正确的是(　　)

A．所有原子可能在同一平面上

B．所有原子可能在同一条直线上

C．所有碳原子可能在同一平面上

D．所有氢原子可能在同一平面上

解析：选C　由于苯环和碳碳双键都是平面形结构，而碳碳三键是直线形结构，据此可知，该有机物分子中所有碳原子可能在同一平面上，但一定不在同一直线上；由于分子中含有甲基，所有氢原子不可能在同一平面上，答案选C。

8．(2021·齐齐哈尔模拟)某芳香族化合物分子式为C10H11ClO2，已知苯环上只有两个取代基，其中一个取代基为—Cl，且该有机物能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，则满足上述条件的有机物的同分异构体(不考虑立体异构)数目有多少种(　　)

A．5种  B．9种

C．12种  D．15种

解析：选D　能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，说明含有羧基；苯环上只有两个取代基，其中一个取代基为—Cl，根据分子式C10H11ClO2确定另一个取代基为—C4H7O2，取代基—C4H7O2的种类数为该有机物的同分异构体的种类数，可看作—COOH取代丙基的H原子，丙基有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种，共有5种H，则取代基—C4H7O2的同分异构体且含有羧基，应有5种，与取代基—Cl有邻、间、对三种情况，则满足条件的同分异构体的数目为5×3＝15。

9．有机物R的质谱图如图，经测定数据表明，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有两个侧链，其中一个是—C2H5，符合此条件的烃R的结构有(　　)

A．6种  B．9种

C．12种  D．15种

解析：选C　由质谱图可知有机物的相对分子质量为162，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，如为苯的同系物，则有14n－6＝162，n＝12，其中一个是—C2H5，则另一个侧链为—C4H9，—C4H9有4种，与—C2H5有邻、间、对3种，共12种。

10．(2021·石河子模拟)食品防腐剂R的结构简式为下列说法正确的是(　　)

A．R在酸性条件下水解生成乙酸和另一种有机物

B．1个R分子最多有20个原子共平面

C．苯环上含2个能与钠反应的官能团和1个乙基的R的同分异构体有10种

D．1 mol R与3 mol H2反应生成的有机物分子式为C9H18O3

解析：选C　R在酸性条件下水解生成对羟基苯甲酸和乙醇，故A错误；苯环上所有原子共平面，—OH中氧原子共平面，单键可以旋转，则该分子中羟基上所有原子、苯环上所有原子、酯基上所有原子、亚甲基上1个原子共平面，所以最多有17个原子共平面，故B错误；苯环上含有2个能与钠反应的官能团和一个乙基，则官能团是酚羟基和羧基，如果酚羟基和羧基处于邻位有4种同分异构体，如果酚羟基和羧基处于间位，有4种同分异构体，如果酚羟基和羧基处于对位，有2种同分异构体，所以符合条件的有10种，故C正确；只有苯环能和氢气发生加成反应，则1 mol R与3 mol H2反应生成的有机物分子式为C9H16O3，故D错误。

11．写出下列特定有机物的结构简式。

(1)写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式：_______________

___________________________________________________。

①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种

②与FeCl3溶液发生显色反应

③能发生银镜反应

(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。

①苯环上有两个取代基

②分子中有6种不同化学环境的氢

③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应

(3) 的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应

Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环

写出该同分异构体的结构简式：_____________________________________________。

解析：(1)根据②可知含有酚羟基，根据③可知含有醛基，根据①可知分子对称，采用对位结构，故其结构简式是 (2)根据③可知含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余2个C原子，再根据①②可知其结构简式是

或 (3)该有机物除苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度，能发生银镜反应，能水解，说明存在甲酸酚酯结构；另外还有一个饱和碳原子、1个苯环，结合分子中有6种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。

12．Ⅰ.有机物的结构简式可用“键线式”表示，

CH3—CH===CH—CH3可简写为，有机物X的键线式为。

(1)有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，写出Y的结构简式为________；

(2)Y在一定条件下发生聚合反应，写出其反应的化学方程式为_________________

_______________________________________________________；

(3)二甲苯苯环上的一溴代物有6种同分异构体，这些一溴代物与生成它们的对应二甲苯的熔点分别为

由以上数据推断：熔点为234 ℃的一溴代二甲苯的结构简式为________；熔点为－27 ℃的二甲苯的名称为________；

Ⅱ.治疗甲型H1N1流感的常见药物有奥司他韦、扎那米韦、金刚乙胺及金刚烷胺以及预防药物如中药材金银花、大青叶等。其中金刚烷胺可按下列路线合成：

已知狄尔斯—阿德耳反应(也称双烯合成反应)如下所示：

试回答下列问题：

(4)B的结构简式为________________(填键线式)。

(5)上述物质中，属于同分异构体的是______________(填字母)。

(6)上述反应中，属于加成反应的是________________(填数字)。

解析：Ⅰ.(1)X的分子式为C8H8，Y中含有苯环，Y的结构简式：(2) 发生加聚反应的化学方程式为 (3)二甲苯有三种同分异构体，分别为对二甲苯、间二甲苯和邻二甲苯。其一溴代物分别有1种、3种和2种；根据表中对应二甲苯的熔点可判断，熔点为13 ℃的二甲苯只有一种一溴代物，熔点为－54 ℃的二甲苯有3种一溴代物，而熔点为－27 ℃的二甲苯有2种一溴代物。因此熔点为13 ℃的二甲苯是对二甲苯，熔点为－54 ℃的二甲苯是间二甲苯，熔点为－27 ℃的二甲苯是邻二甲苯。熔点为234 ℃的一溴二甲苯所对应的二甲苯是13 ℃的二甲苯，即对二甲苯，对二甲苯苯环上的一溴代物的结构简式为；熔点为－27 ℃的二甲苯为邻二甲苯。Ⅱ.(4)根据信息狄尔斯－阿德耳反应可知，反应①为2分子A生成B，显然发生的是加成反应；故B的键线式为。(5)分析给出物质的结构简式，其中C和D两种有机物分子式均为C10H16，但是结构不同，互为同分异构体。(6)根据上述流程过程分析可知，只有①②属于加成反应，③④⑤属于取代反应。

(5)CD　(6)①②

13．(2021·德州模拟)中国政府网于2020年2月17日发布了关于磷酸氯喹对感染新型冠状肺炎病毒患者疗效的说明。查阅“磷酸氯喹”合成的相关文献，得到磷酸氯喹中间体合成路线如图：

已知：①氯原子为苯环的邻对位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的邻对位；硝基为苯环的间位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的间位。

②E为汽车防冻液的主要成分。

③2CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5＋C2H5OH

(1)写出B的名称________，B→C的反应试剂________。

(2)C→D的反应类型为________，M→N的反应类型为________。

(3)写出H生成I的化学方程式_________________________________________________

________________________________________________________________________。

(4)1 mol J与氢氧化钠反应最多消耗________ mol NaOH，L与足量H2完全加成后的产物中手性碳原子的数目为________(手性碳原子连接的四个基团都不同)。

(5)H有多种同分异构体，其满足下列条件的有________种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1∶2∶6的结构简式为_________________________________。

①只有两种含氧官能团　②能发生银镜反应　③1 mol该物质与足量的Na反应生成0.5 mol H2

解析：(1)B为，名称为硝基苯，B中苯环上的H原子被氯原子取代生成C，B→C的反应试剂为氯气、FeCl3；(2)C中硝基被还原生成D中氨基，则C→D的反应类型为还原反应，M→N的反应类型为取代反应；(3)H和乙酸乙酯发生取代反应生成I，H生成I的化学方程式为＋CH3COOC2H5C2H5OOCCOCH2COOC2H5＋C2H5OH。(4)J中酯基水解生成的羧基、氯原子水解生成的酚羟基和HCl都能和NaOH反应，则1 mol J与氢氧化钠反应最多消耗4 mol NaOH，L与足量H2完全加成后的产物中连接氯原子、羟基、羧基的碳原子、两个环相连的两个碳原子都是手性碳原子，则含有的手性碳原子的数目为5。(5)H为CH3CH2OOCCOOCH2CH3，H的同分异构体符合下列条件：①只有两种含氧官能团，②能发生银镜反应，说明含有醛基；③1 mol该物质与足量的Na反应生成0.5 mol H2，说明含有一个羧基或羟基，因为只含两种含氧官能团并结合O原子数目知，含氧官能团为1个—COOH、1个HCOO—，如果碳链结构为HCOOC—C—C—C，羧基有4种放置方式；如果碳链结构为羧基有4种放置方式；如果碳链结构为有3种放置方式；如果碳链结构为有1种放置方式，所以符合条件的有12种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1∶2∶6的结构简式为、。

答案：(1)硝基苯　氯气、FeCl3

(2)还原反应　取代反应

(4)4　5

(5)12　、