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    人教版 (2019) 高中化学 选择性必修3 第3章 阶段重点突破练(三)(含解析)
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    高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物本章综合与测试同步练习题

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    这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物本章综合与测试同步练习题,共9页。试卷主要包含了常见含氧衍生物的结构与性质,常见含氧衍生物之间的相互转化,含氧衍生物同分异构体数目的判断等内容,欢迎下载使用。

    1.(2020·内蒙古自治区集宁一中高二月考)如图是一种生活中常见有机物的球棍模型。关于该物质的说法正确的是( )
    A.分子式为 C3H6
    B.含有氢氧根,水溶液呈碱性
    C.常温下与乙酸混合发生酯化反应
    D.能与金属钠反应放出氢气
    答案 D
    解析 根据球棍模型,该有机物分子式为 C2H6O,故A错误;根据球棍模型,该有机物是乙醇,乙醇是非电解质,含有羟基,水溶液呈中性,故B错误;乙醇在加热、浓硫酸作用下与乙酸混合发生酯化反应,故C错误;乙醇能与金属钠反应生成乙醇钠和氢气,故D正确。
    2.甲、乙、丙、丁四种有机物的结构简式及常见的反应类型如下:
    ①加成反应 ②取代反应 ③氧化反应 ④消去反应 ⑤银镜反应 ⑥与新制的Cu(OH)2反应 ⑦酯化反应
    下列对它们能发生的反应类型的判断中正确的是( )
    A.甲:①②③④⑥⑦ B.乙:①②③⑤⑥⑦
    C.丙:①②③④⑤⑥⑦ D.丁:②③④⑤⑥⑦
    答案 B
    3.(2020·全国高二课时练习)从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图所示,下列说法正确的是( )
    A.薄荷醇的分子式为C10H18O
    B.在一定条件下,薄荷醇能发生取代反应、消去反应
    C.薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛
    D.薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上
    答案 B
    解析 由薄荷醇的结构简式可知其化学式为C10H20O,A错误;薄荷醇分子含有甲基、羟基等,能发生取代反应,与羟基所连碳原子的相邻碳原子上有氢原子,可发生消去反应,B正确;薄荷醇在Cu或Ag作催化剂并加热条件下被O2氧化成酮,而不是醛,C错误;薄荷醇中的碳六元环与苯环结构不同,不可能出现12个原子共平面现象,D错误。
    4.依曲替酯用于治疗严重的牛皮癣、红斑性角化症等。它可以由原料X经过多步反应合成:
    下列说法正确的是( )
    A.X与Y所含的官能团种类不同但个数相等
    B.可用酸性KMnO4溶液鉴别X和Y
    C.1 ml Y能与6 ml H2或3 ml NaOH发生反应
    D.依曲替酯能发生加成、取代、氧化反应
    答案 D
    解析 X含有酯基、碳碳双键,Y含有羟基、羰基、酯基、碳碳双键,X与Y所含的官能团种类、个数都不相同,A错误;X和Y中苯环上都含有甲基,都能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成—COOH,所以二者不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别,B错误;Y中苯环、羰基、碳碳双键都能与氢气在一定条件下发生加成反应,酚羟基、酯基水解生成的羧基能与NaOH反应,所以1 ml Y能与5 ml H2或3 ml NaOH发生反应,C错误;依曲替酯中含有碳碳双键、醚键、苯环、酯基,具有烯烃、醚、苯和酯的性质,能发生加成反应、取代反应、水解反应、氧化反应等,D正确。
    5.有机物Q的结构简式为,下列关于Q的性质叙述正确的是( )
    A.酸性条件下水解能得到两种有机产物
    B.不能与NaHCO3溶液反应放出气体
    C.与足量溴水反应时,n(Q)∶n(Br2)=1∶3
    D.与足量NaOH溶液反应时,n(Q)∶n(NaOH)=1∶8
    答案 D
    解析 本题的解题关键是正确判断水解产物的结构。Q分子中含有5个—OH、1个—COOH、1个酯基,酸性条件下水解时生成的产物只有一种:;Q中含有—COOH,能与NaHCO3反应;Q分子中羟基共有4个邻对位氢原子,故充分反应时,n(Q)∶n(Br2)=1∶4;Q与足量NaOH溶液反应时,1 ml Q消耗8 ml NaOH(酯基消耗2 ml)。
    6.(2020·江门市新会第一中学高二期中)有机物A的结构简式是,它可以通过不同的反应得到下列物质:
    B. C. D.。
    (1)D中含氧官能团的名称是________。
    (2)写出由A制取C的有机反应类型:________。
    (3)写出由A制取B的化学方程式:________________________________________。
    (4)写出一种既可以看作酯类又可以看作酚类,且分子中苯环上连有三个取代基的A的同分异构体的结构简式_________________________________________________(要求只写一种)。
    答案 (1)羧基 (2)消去反应
    (3)eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))+H2O
    (4)、、、(一共四类,取代基位置可变化,合理即可)
    解析 (1)根据有机物D的结构简式可以判断D中的含氧官能团为羧基。
    (2)观察A与C的结构简式可知,C中增加了碳碳双键,说明A中醇羟基发生消去反应生成C。
    (3)从A到B,一定是醇羟基和羧基发生了分子内酯化反应,反应方程式为eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))+H2O。
    (4)既可以看作酯类又可以看作酚类,则苯环连接羟基,且含有酯基,则A的同分异构体有(只写出了取代基的原子团,位置可变化):、、、,一共四大类。
    二、常见含氧衍生物之间的相互转化
    7.已知酸性大小:羧酸>碳酸>酚,下列化合物中的溴原子在适当条件下水解,假设都能被羟基取代(均可称为水解反应),所得产物能与NaHCO3溶液反应的是( )
    A. B.
    C. D.
    答案 C
    解析 A项水解产物是芳香醇,不与NaHCO3溶液反应;B、D两项两种物质水解后都得到酚,由于酚的酸性比碳酸弱,所以B、D两项水解产物不与NaHCO3溶液反应;C项物质水解后得羧酸,能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体。
    8.有机物A的产量是衡量一个国家石油工业发展水平的标志,B、D是生活中常见的两种有机物,A、B、C、D、E五种物质存在如图所示转化关系。下列说法不正确的是( )
    A.A的结构简式为CH2==CH2
    B.1 ml B可以与足量的Na反应生成0.5 ml H2
    C.图中转化涉及加成反应、氧化反应、酯化反应
    D.由B、D制备E的过程中浓硫酸只作吸水剂
    答案 D
    解析 由A的产量的工业意义可知其为乙烯,结构简式为CH2==CH2;B为乙醇,1 ml乙醇可以与足量的Na反应生成0.5 ml H2;A→B是加成反应,B→C→D是氧化反应,B+D→E是酯化反应;B、D制备E的过程中浓硫酸作催化剂和吸水剂。
    9.酸牛奶中含有乳酸,其结构简式为CH3CHOHCOOH,乳酸经一步反应能生成的物质是( )
    ①CH2==CHCOOH ② ③ ④
    ⑤ ⑥

    A.③④⑤ B.除③外
    C.除④外 D.全部
    答案 B
    解析 乳酸发生消去反应可得①,发生氧化反应可得②,乳酸分子内发生酯化反应可生成④,分子间发生酯化反应可生成⑤⑦,发生缩聚反应生成⑥。
    10.有机物A是常用的抗氧化剂,分子式为C10H12O5,可发生如图转化:
    已知B的相对分子质量为60,分子中只含一个甲基;C的结构可表示为(其中:—X、—Y均为官能团)。
    请回答下列问题:
    (1)根据系统命名法,B的名称为_____________________________。
    (2)官能团—X的名称为_____________________________________。
    (3)A的结构简式为_________________________________________。
    (4)反应⑤的化学方程式为___________________________________。
    (5)C有多种同分异构体,写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式:
    ________________________________________________________________________。
    Ⅰ.含有苯环 Ⅱ.能发生银镜反应 Ⅲ.不能发生水解反应
    答案 (1)1-丙醇 (2)羧基
    (3)
    (4)+NaHCO3―→+H2O+CO2↑
    (5)、、 (写出两种即可)
    解析 E为高分子化合物,结合反应③条件可知D有可能是烯烃,B是醇,结合B的相对分子质量为60可推知B为丙醇,只有一个甲基,则B为CH3CH2CH2OH,D为CH2==CH—CH3,E为。C能与NaHCO3溶液反应产生气泡,则含有—COOH,与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,结合已知条件可知C的结构简式只能是,则A的结构简式为。(5)不能发生水解反应则不含结构,能发生银镜反应则含有—CHO。
    三、含氧衍生物同分异构体数目的判断
    11.(2020·襄阳市第一中学高二月考)分子式为C5H9ClO2,且能与NaHCO3溶液反应放出气体的有机物共有( )
    A.10种 B.11种
    C.12种 D.13种
    答案 C
    解析 通过分析可知,分子式为C5H9ClO2符合要求的结构中含有一个羧基和一个氯原子,其余结构都是饱和的;所以符合要求的有机物可认为是丁烷中的两个氢原子,一个被羧基取代,一个被氯原子取代的产物,一共有12种结构,分别为、、、、、、、、、、、,答案选C。
    12.(2020·青海省高二期末)已知某有机物A的分子式为C4H8O3,又知A既可以与NaHCO3溶液反应,也可与钠反应,且等量的A与足量的NaHCO3、Na充分反应时生成气体的物质的量相等,则A的结构最多有( )
    A.4种 B.5种
    C.6种 D.7种
    答案 B
    解析 有机物分子式为C4H8O3,不饱和度为1,可以与NaHCO3溶液反应,说明有机物分子中含有1个—COOH,等量的有机物与足量的NaHCO3溶液、Na反应时产生的气体在相同条件下的体积比为1∶1,则分子内含1个—OH,从结构上看,该有机物可以看作C3H7—COOH中丙基中1个氢原子被一个羟基替代所得,丙基有2种,正丙基中有3种氢原子,故对应有3种同分异构体,异丙基中有2种氢原子,故对应有2种同分异构体,故该有机物的可能的结构有2+3=5种。
    13.(2020·黄冈中学第五师分校高二期中)化学式为C4H10O2的二元醇(两个羟基不能连在同一个碳原子上)有(不考虑立体异构)( )
    A.6种 B.7种
    C.8种 D.9种
    答案 A
    解析 化学式为C4H10O2的二元醇其两个羟基不连在同一个碳原子上,固定一个醇羟基之后,另一个醇羟基的位置有如下6种:、、,所以化学式为C4H10O2的二元醇且两个羟基不连在同一个碳原子上的结构有6种。
    14.(2020·云南省弥勒市一中高二月考)由丁醇(X)制备戊酸(Z)的合成路线如图所示,不正确的是( )
    eq \x(\a\vs4\al\c1( X,C4H10O))eq \(――→,\s\up7(HBr))eq \x(\a\vs4\al\c1( Y,C4H9Br))eq \(―――――→,\s\up15(\a\vs4\al\c1(ⅰ.Mg/乙醚,ⅱ.CO2)),\s\d10(ⅲ.H+/H2O))eq \x(\a\vs4\al\c1( Z,C5H10O2))
    A.Y的结构有4种
    B.X、Z能形成戊酸丁酯,戊酸丁酯最多有16种
    C.与X互为同分异构体,且不能与金属钠反应的有机物有4种
    D.与Z互为同分异构体,且能发生水解反应的有机物有9种
    答案 C
    解析 丁基有4种结构:、,Y由丁基和溴原子结合而成,所以有4种结构,故A正确;戊酸丁酯中的戊酸,相当于丁基连接一个—COOH,所以有4种结构,而丁醇是丁基连接一个—OH,所以也有4种结构,因此戊酸丁酯最多有16种,故B正确;X为丁醇,其同分异构体中不能与金属钠反应的是醚,分别是C—O—C—C—C、C—C—O—C—C和共3种,所以C错误;Z是戊酸,其同分异构体能发生水解的属于酯类,HCOOC4H9有4种,CH3COOC3H7有2种,CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3,所以共9种,故D正确。
    15.(1)一定条件下某烃与H2按物质的量之比1∶2加成生成C2H5CH(CH3)2,则该烃的结构简式为_______________________________________________________________(任写1种)。
    (2)分子式为C4H8的烃,核磁共振氢谱中含有两个吸收峰,峰面积之比为3∶1,请写出符合条件的两种物质的结构简式:________________、________________。
    (3)有机物甲的结构简式如下,它可通过不同的化学反应分别制得结构简式为乙~庚的物质。

    甲 乙

    丙 丁
    请回答下列问题:
    ①在甲~庚七种物质中,互为同分异构体的是________(填编号,下同),可看作酯类的是________。
    ②写出由甲生成戊的化学方程式:_________________________________________。
    答案 (1) (或)
    (2)CH3—CH==CH—CH3
    (3)①丙和戊 戊、己和庚

    解析 (1)一定条件下某烃与H2按物质的量之比1∶2加成生成C2H5CH(CH3)2,则该烃含2个双键或1个三键,则可能的结构简式为或。
    (2)分子式为C4H8的烃,核磁共振氢谱图中有两个吸收峰,峰面积比为3∶1,说明分子中存在两种氢原子,且个数比为3∶1,则可能的结构简式为CH3—CH==CH—CH3或。
    (3)①分子式相同而结构不同的化合物是同分异构体。甲~己的分子式分别是C9H10O3、C9H8O3、C9H8O2、C9H9O2Br、C9H8O2、C12H12O4,庚是高分子化合物,所以丙和戊属于同分异构体。含有酯基就可以看作是酯类化合物,所以戊、己和庚都可看作酯类。
    ②甲生成戊为酯化反应,反应的化学方程式为eq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))+H2O。
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