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高考化学（2011~2020）真题专项练习 专题49 有机推断（信息类）（选修）（教师版）
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这是一份高考化学（2011~2020）真题专项练习 专题49 有机推断（信息类）（选修）（教师版），共58页。
专题49 有机推断（信息类）（选修）
1．（2020年新课标Ⅰ）有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：
已知如下信息：
①H2C=CH2
②+RNH2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
（1）A的化学名称为________。
（2）由B生成C的化学方程式为________。
（3）C中所含官能团的名称为________。
（4）由C生成D的反应类型为________。
（5）D的结构简式为________。
（6）E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。
【答案】（1）三氯乙烯 （2）+KOH+KCl+H2O
（3）碳碳双键、氯原子 （4）取代反应 （5）
（6）6
【解析】由合成路线可知，A为三氯乙烯，其先发生信息①的反应生成B，则B为；B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C，则C为；C与过量的二环己基胺发生取代反应生成D；D最后与E发生信息②的反应生成F。
（1）由题中信息可知，A的分子式为C2HCl3，其结构简式为ClHC=CCl2，其化学名称为三氯乙烯。
（2）B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C（），该反应的化学方程式为+KOH+KCl+H2O。
（3）由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。
（4）C（）与过量的二环己基胺发生生成D，D与E发生信息②的反应生成F，由F的分子结构可知，C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代，则由C生成D的反应类型为取代反应。
（5）由D的分子式及F的结构可知D的结构简式为。
（6）已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E（）的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有、、、、、，共6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。
2．（2020年新课标Ⅱ）维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知以下信息：a)
b)
c)
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_____________。
（2）B的结构简式为______________。
（3）反应物C含有三个甲基，其结构简式为______________。
（4）反应⑤的反应类型为______________。
（5）反应⑥的化学方程式为______________。
（6）化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为____________。
【答案】（1）3-甲基苯酚(或间甲基苯酚) （2） （3）
（4）加成反应 （5）
（6）c CH2=CHCH(CH3)COCH3()
【解析】结合“已知信息a”和B的分子式可知B为；结合“已知信息b”和C的分子式可知C为；结合“已知信息c”和D的分子式可知D为，据此解答。
（1）A为，化学名称3-甲基苯酚（或间甲基苯酚）；
（2）由分析可知，B的结构简式为；
（3）由分析可知，C的结构简式为；
（4）反应⑤为加成反应，H加在羰基的O上，乙炔基加在羰基的C上，故答案为：加成反应；
（5）反应⑥为中的碳碳三键和H2按1:1加成，反应的化学方程式为：；
（6）C为，有2个不饱和度，含酮羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮羰基，外加2个甲基，符合条件的有8种，如下：CH3CH=CHCOCH2CH3、CH3CH=CHCH2COCH3、CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2COCH3、CH2=CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的为CH2=CHCH(CH3)COCH3()。
3．（2020年山东新高考）化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
()
知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR， CONHR，COOR等。
回答下列问题：
（1）实验室制备A的化学方程式为___________，提高A产率的方法是______________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_______________。
（2）C→D的反应类型为____________；E中含氧官能团的名称为____________。
（3）C的结构简式为____________，F的结构简式为____________。
（4）Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)________。
【答案】（1） 及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)
（2）取代反应 羰基、酰胺基
（3）CH3COCH2COOH
（4）
【解析】根据B的结构和已知条件Ⅰ可知R=H、R’=CH2H5，故A为CH3COOC2H5（乙酸乙酯），有机物B经过碱性条件下水解再酸化形成有机物C（），有机物C与SOCl2作用通过已知条件Ⅱ生成有机物D（），有机物D与邻氯苯胺反应生成有机物E（），有机物E经已知条件Ⅲ发生成环反应生成有机物F（），据此分析。
（1）根据分析，有机物A为乙酸乙酯，在实验室中用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下制备，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O；该反应为可逆反应，若想提高乙酸乙酯的产率需要及时的将生成物蒸出或增大反应的用量；A的某种同分异构体只有1种化学环境的C原子，说明该同分异构体是一个对称结构，含有两条对称轴，则该有机物的结构为；
（2）根据分析，C→D为和SOCl2的反应，反应类型为取代反应；E的结构为，其结构中含氧官能团为羰基、酰胺基；
（3）根据分析，C的结构简式为CH3COCH2COOH；F的结构简式为；
（4）以苯胺和H5C2OOCCH2COCl为原料制得目标产物，可将苯胺与溴反应生成2,4,6—三溴苯胺，再将2,4,6—三溴苯胺与H5C2OOCCH2COCl反应发生已知条件Ⅱ的取代反应，再发生已知条件Ⅲ的成环反应即可得到目标产物，反应的流程为
4．（2020年7月浙江选考）某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
已知：
R-COOH+
请回答：
（1）下列说法正确的是________。
A 反应Ⅰ的试剂和条件是和光照 B 化合物C能发生水解反应
C 反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D 美托拉宗的分子式是
（2）写出化合物D的结构简式_________。
（3）写出的化学方程式____________。
（4）设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)____。
（5）写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____。
谱和谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和。
【答案】（1）BC （2）
（3）+H2O
（4）
（5）
【解析】结合邻硝基甲苯、C的结构简式以及B的分子式，可以推测出A的结构简式为、B的结构简式为，被酸性的高锰酸钾溶液氧化为D，D的结构简式为，D分子中含有肽键，一定条件下水解生成E，结合E的分子式可知，E的结构简式为，结合E的结构简式、美托拉宗的结构简式、F的分子式、题给已知可知，F的结构简式为。
（1）A．由→，与甲基对位的苯环上的氢原子被氯原子代替，故反应Ⅰ试剂是液氯、FeCl3，其中FeCl3作催化剂，A错误；
B．化合物C中含有肽键，可以发生水解，B正确；
C．结合F的结构简式和CH3CHO、美托拉宗的结构简式以及已知条件，反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应，C正确；
D．美托拉宗的分子式为C16H16ClN3O3S，D错误；
答案选BC。
（2）由分析知化合物D的结构简式为；
（3）由分析可知，B的结构简式为，E的结构简式为，F的结构简式为，B和E发生取代反应生成F，其反应方程式为：+→+H2O；
（4）乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸，在一定条件下被还原为，乙酸与发生取代反应生成，流程图为；
（5）分子中有4种氢原子并且苯环上有2种，分子中含有碳氧双键，不含—CHO和氮氧键，故分子中苯环上含有两个取代基，满足条件的它们分别为。
5．【2019新课标Ⅱ】 环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：
已知以下信息：
回答下列问题：
（1）A是一种烯烃，化学名称为__________，C中官能团的名称为__________、__________。
（2）由B生成C的反应类型为__________。
（3）由C生成D的反应方程式为__________。
（4）E的结构简式为__________。
（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于__________。
【答案】（1）丙烯 氯原子、羟基
（2）加成反应
（3）
（或）
（4）
（5）
（6）8
【解析】根据D的分子结构可知A为链状结构，故A为CH3CH=CH2；A和Cl2在光照条件下发生取代反应生成B为CH2=CHCH2Cl，B和HOCl发生加成反应生成C为 ，C在碱性条件下脱去HCl生成D；由F结构可知苯酚和E发生信息①的反应生成F，则E为；D和F聚合生成G，据此分析解答。
（1）根据以上分析，A为CH3CH=CH2，化学名称为丙烯；C为，所含官能团的名称为氯原子、羟基，故答案为：丙烯；氯原子、羟基；
（2）B和HOCl发生加成反应生成C，故答案为：加成反应；
（3）C在碱性条件下脱去HCl生成D，化学方程式为：，故答案为：；
（4）E的结构简式为。
（5）E的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1，说明分子中有3种类型的氢原子，且个数比为3：2：1。则符合条件的有机物的结构简式为；
（6）根据信息②和③，每消耗1molD，反应生成1molNaCl和H2O，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，生成NaCl和H2O的总物质的量为=10mol，由G的结构可知，要生成1 mol单一聚合度的G，需要(n+2)molD，则(n+2)=10，解得n=8，即G的n值理论上应等于8，故答案为：8。
6．【2019天津】 我国化学家首次实现了膦催化的环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知环加成反应：
（、可以是或）
回答下列问题：
（1）茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为____________。
（2）化合物B的核磁共振氢谱中有______个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为______。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________。
（3）的反应类型为____________。
（4）的化学方程式为__________________，除外该反应另一产物的系统命名为____________。
（5）下列试剂分别与和反应，可生成相同环状产物的是______（填序号）。
a． b． c．溶液【来源:学#科#网】
（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。
【答案】（1） 碳碳双键、羟基 3
（2）2 5 和
（3）加成反应或还原反应
（4）
2-甲基-2-丙醇或2-甲基丙-2-醇
（5）b
（6）
（写成等合理催化剂亦可）
【解析】由有机物的转化关系可知，与CH3C≡CCOOC（CH3）3发生题给信息反应生成，与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成，与甲醇在浓硫酸作用下，共热发生酯基交换反应生成，一定条件下脱去羰基氧生成，与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成，一定条件下反应生成茅苍术醇。
（1）茅苍术醇的结构简式为，分子式为C15H26O，所含官能团为碳碳双键、羟基，含有3个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子；
（2）化合物B的结构简式为CH3C≡CCOOC（CH3）3，分子中含有两类氢原子，核磁共振氢谱有2个吸收峰；由分子中含有碳碳叁键和—COOCH2CH3，且分子中连续四个碳原子在一条直线上，则符合条件的B的同分异构体有、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3、CH3CH2C≡C—CH2COOCH2CH3、CH3—C≡C—CH2CH2COOCH2CH3和等5种结构，碳碳叁键和—COOCH2CH3直接相连的为、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3；
（3）C→D的反应为与氢气在催化剂作用下发生加成反应（或还原反应）生成，故答案为：加成反应（或还原反应）；
（4）与甲醇与浓硫酸共热发生酯基交换反应生成，反应的化学方程式为，HOC（CH3）3的系统命名法的名称为2—甲基—2—丙醇；
（5）和均可与溴化氢反应生成，故答案为：b；
（6）由题给信息可知，CH3C≡CCOOCH2CH3与CH2=COOCH2CH3反应生成，与氢气发生加成反应生成，故答案为：。
7．【2019北京】 抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知：
ⅰ．
ⅱ．有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
（1）有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是___________，反应类型是___________________________。
（2）D中含有的官能团：__________________。
（3）E的结构简式为__________________。
（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为__________________。
（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。
①包含2个六元环
②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH
（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。
（7）由K合成托瑞米芬的过程：
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________。
【答案】（1）
取代反应（或酯化反应）
（2）羟基、羰基
（3）
（4）
（5）
（6）还原（加成）
（7）
【解析】有机物A能与碳酸钠溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐，A为苯甲酸；有机物B能与碳酸钠反应，但不产生CO2，且B加氢得环己醇，则B为苯酚；苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应生成C为；C发生信息中的反应生成D为；D发生信息中的反应生成E为；F经碱性水解，酸化得G和J，J经还原可转化为G，则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，则G为；J为；由G和J的结构可推知F为C6H5-CH=CH-COOCH2CH=CH-C6H5，E和G先在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K，据此解答。
（1）根据以上分析，A为苯甲酸，B为苯酚，苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应生成C为，化学方程式为，
故答案为：取代反应；；
（2）D为，D中含有的官能团为羰基、羟基；
（3）D发生信息中的反应生成E，其结构简式为；
（4）F经碱性水解，酸化得G和J，J经还原可转化为G，则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，则G为；J为；
（5）J为，分子式为C9H8O2，不饱和度为6，其同分异构体符合条件的M，①包含两个六元环，则除苯环外还有一个六元环，②M可水解，与氢氧化钠溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH，说明含有酚酯的结构，则M的结构简式为；
（6）由合成路线可知，E和G先在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K；
（7）由合成路线可知，托瑞米芬分子中含有碳碳双键，两个苯环在双键两侧为反式结构，则其结构简式为：。
8．【2019浙江4月选考】 某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。
已知信息：①＋RCOOR′
②RCH2COOR′＋R′′COOR′′′
（1）下列说法正确的是________。
A．化合物B到C的转变涉及到取代反应
B．化合物C具有两性
C．试剂D可以是甲醇
D．苯达松的分子式是C10H10N2O3S
（2）化合物F的结构简式是________。
（3）写出E＋G→H的化学方程式________。
（4）写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；
②1H−NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有N－O键，没有过氧键(－O－O－)。
（5）设计以CH3CH2OH和原料制备X()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示)________。
【答案】（1）BC （2）(CH3)2CHNH2
（3）＋(CH3)2CHNHSO2Cl＋HCl
（4）
（5）CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3
CH3COCH2COOCH2CH3
【解析】以A和F为原料制备苯达松，观察苯达松结构简式，易知A中有苯环，便可推出A为，根据A到B的反应条件（HNO3和H2SO4）可知该反应为硝化反应，继续观察苯达松可知其苯环上为邻位二取代侧链，因而B为，继续观察苯达松侧链有羰基和亚氨基，说明B到C的两步反应为甲基被氧化为羧基和硝基被还原为氨基，C为，根据反应条件易知C和D反应为酯化反应，然后结合E的分子式可推出D是甲醇，E为，最后结合苯达松右侧碳链部分和F的分子式可知氨基接在碳链中的2号碳上，F为，从而G为。
（1）A、B到C的两步反应分别是甲基的氧化反应和硝基的还原反应，不涉及取代反应，A项错误；
B、C为邻氨基苯甲酸，其官能团为氨基和羧基，氨基具有碱性，羧基具有酸性，因而C有两性，B项正确；
C、C和D发生酯化反应生成E，结合C和E的分子式，易推出D为甲醇，C项正确；
D、苯达松的分子式是C10H12N2O3S，D项错误。
故答案选BC。
（2）结合苯达松右侧杂环上的碳链可知，氨基接在碳链中2号碳的位置，F的结构简式为(CH3)2CHNH2。
（3）G的氯原子和E氨基上的氢原子偶联脱去HCl生成H，因而化学方程式为＋(CH3)2CHNHSO2Cl＋HCl。
（4）根据分子式C6H13NO2算出不饱和度为1，结合信息，说明存在一个六元环，无不饱和键（注意无硝基）。结合环内最多含有两个非碳原子，先分析六元环：①六元环全为碳原子；②六元环中含有一个O;③六元环中含有一个N;④六元环中含有一个N和一个O；若六元环中含有2个O，这样不存在N-O键，不符合条件。同时核磁共振氢谱显示有4中氢原子，该分子具有相当的对称性，可推知环上最少两种氢，侧链两种氢，这种分配比较合理。最后注意有N-O键，无O-O键。那么基于上述四种情况分析可得出4种同分异构体，结构简式分别为、 、 和 。
（5）基于逆合成分析法，观察信息①，X可从肽键分拆得和CH3COCH2COOR，那么关键在于合成CH3COCH2COOR，结合信息②可知利用乙酸某酯CH3COOR做原料合成制得。另一个原料是乙醇，其合成乙酸某酯，先将乙醇氧化为乙酸，然后乙酸与乙醇反应，可得乙酸乙酯。以上分析便可将整个合成路线设计为：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3 。
9．【2018新课标Ⅲ卷】 近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是________________。
（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为________________。
（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。
（4）D的结构简式为________________。
（5）Y中含氧官能团的名称为________________。
（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。
（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。
【答案】（1）丙炔
（2）
（3）取代反应、加成反应
（4）
（5）羟基、酯基
（6）
（7）、、、、、
【解析】根据A的结构，第一步进行取代得到B，再将B中的Cl取代为CN，水解后酯化得到D；根据题目反应得到F的结构，进而就可以推断出结果。
A到B的反应是在光照下的取代，Cl应该取代饱和碳上的H，所以B为；B与NaCN反应，根据C的分子式确定B到C是将Cl取代为CN，所以C为；C酸性水解应该得到，与乙醇酯化得到D，所以D为，D与HI加成得到E。根据题目的已知反应，要求F中一定要有醛基，在根据H的结构得到F中有苯环，所以F一定为；F与CH3CHO发生题目已知反应，得到G，G为；G与氢气加成得到H；H与E发生偶联反应得到Y。
（1）A的名称为丙炔。
（2）B为，C为，所以方程式为：。
（3）有上述分析A生成B的反应是取代反应，G生成H的反应是加成反应。
（4）D为。
（5）Y中含氧官能团为羟基和酯基。
（6）E和H发生偶联反应可以得到Y，将H换为F就是将苯直接与醛基相连，所以将Y中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可，所以产物为。
（7）D为，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为3:3:2，得到分子一定有两个甲基，另外一个是CH2，所以三键一定在中间，也不会有甲酸酯的可能，所以分子有6种：、、、、、。
10．【2018北京卷】 8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8−羟基喹啉的合成路线。
已知：i.
ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
（1）按官能团分类，A的类别是__________。
（2）A→B的化学方程式是____________________。
（3）C可能的结构简式是__________。
（4）C→D所需的试剂a是__________。
（5）D→E的化学方程式是__________。
（6）F→G的反应类型是__________。
（7）将下列K→L的流程图补充完整：
（8）合成8−羟基喹啉时，L发生了__________（填“氧化”或“还原”）反应。反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为__________。
【答案】（1）烯烃
（2）CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl
（3）HOCH2CHClCH2Cl ClCH2CH(OH)CH2Cl
（4）NaOH，H2O
（5）HOCH2CH(OH)CH2OH CH2=CHCHO+2H2O
（6）取代反应
（7）
（8）氧化 3∶1
【解析】A的分子式为C3H6，A的不饱和度为1，A与Cl2高温反应生成B，B与HOCl发生加成反应生成C，C的分子式为C3H6OCl2，B的分子式为C3H5Cl，B中含碳碳双键，A→B为取代反应，则A的结构简式为CH3CH=CH2；根据C、D的分子式，C→D为氯原子的取代反应，结合题给已知ii，C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上，则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl、D的结构简式为HOCH2CH（OH）CH2OH；D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E；根据F→G→J和E+J→K，结合F、G、J的分子式以及K的结构简式，E+J→K为加成反应，则E的结构简式为CH2=CHCHO，F的结构简式为、G的结构简式为、J的结构简式为；K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，K→L的过程中脱去1个“H2O”，结合K→L的反应条件和题给已知i，K→L先发生加成反应、后发生消去反应，L的结构简式为。
（1）A的结构简式为CH3CH=CH2，A中官能团为碳碳双键，按官能团分类，A的类别是烯烃。
（2）A→B为CH3CH=CH2与Cl2高温下的取代反应，反应的化学方程式为CH3CH=CH2+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl。
（3）B与HOCl发生加成反应生成C，由于B关于碳碳双键不对称，C可能的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl。
（4）C→D为氯原子的水解反应，C→D所需的试剂a是NaOH、H2O，即NaOH水溶液。
（5）D→E为消去反应，反应的化学方程式为HOCH2CH（OH）CH2OHCH2=CHCHO+2H2O。
（6）F的结构简式为、G的结构简式为，F→G的反应类型为取代反应。
（7）K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，对比K和L的分子式，K→L的过程中脱去1个“H2O”，结合K→L的反应条件和题给已知i，K先发生加成反应生成，发生消去反应生成L，补充的流程图为：。
（8）根据流程L+G→J+8-羟基喹啉+H2O，即+++H2O，对比L和8-羟基喹啉的结构简式，L发生了去氢的氧化反应。根据原子守恒，反应过程中L与G物质的量之比为3:1。
11．【2018浙江11月选考】某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。
已知：；
请回答：
（1）下列说法正确的是____________。
A．化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应 B．化合物C具有弱碱性
C．化合物F能发生加成、取代、还原反应 D．X的分子式是C17H22N2O3
（2）化合物B的结构简式是___________________________________________________。
（3）写出C+D→E的化学方程式_____________________________________________________。
（4）写出化合物A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____________________。
1H－NMR谱和IR谱检测表明：①分子中有4种化学环境不同的氢原子；②分子中含有苯环、甲氧基(－OCH3)，没有羟基、过氧键(－O－O－)。
（5）设计以CH2=CH2和为原料制备Y()的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)
_______________。
【答案】（1）BC
（2）
（3）
（4）、、、
（5）
【解析】由题意知A为、B为、C为、D为、E为、F为。（1） A．化合物A为，不含有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，选项A错误；B．化合物C为，含有氨基，具有弱碱性，选项B正确；C．化合物F为，含有苯环能与氢气发生加成反应，含有肽键能发生水解属于取代反应，含有硝基能发生还原反应，选项C正确；D．根据结构简式可知，X的分子式是C17H20N2O3，选项D错误。答案选项BC；
（2）化合物B的结构简式是；
（3）C+D→E的化学方程式为；
（4）化合物A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：1H－NMR谱和IR谱检测表明：①分子中有4种化学环境不同的氢原子；②分子中含有苯环、甲氧基(－OCH3)，没有羟基、过氧键(－O－O－)，符合条件的同分异构体有：、、、；
（5） CH2=CH2与氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷与氨气反应生成H2NCH2CH2NH2，H2NCH2CH2NH2与反应生成Y()，合成路线的流程图表示如下：。
12．【2017北京】羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
RCOOR'+R''OHRCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基）
（1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。
（2）C→D的反应类型是___________________。
（3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：__________。
（4）已知：2E F+C2H5OH。F所含官能团有和___________。
（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
【答案】（1） 硝基
（2）取代反应
（3）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O22CH3COOH，
C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5+H2O
（4）
（5）
【解析】（1）A是芳香烃，根据C的结构简式，推出A中应含6个碳原子，即A为苯，结构简式为：。A→B发生取代反应，引入－NO2，因此B中官能团是硝基。
（2）根据C和D的分子式，C→D是用两个羟基取代氨基的位置，发生的反应是取代反应。
（3）E属于酯，一定条件下生成乙醇和F，则E是乙酸乙酯。用乙醇制取乙酸乙酯可以用部分乙醇通过氧化制备乙酸，再和另一部分乙醇通过酯化反应得到乙酸乙酯。发生的反应是2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O2 2CH3COOH，CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O。
（4）结合已知转化，根据原子守恒，推出F的分子式为C6H10O3，根据信息，以及羟甲香豆素的结构简式，推出F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，除含有，还含有。
（5）根据羟基香豆素的结构简式，以及（2）的分析，C、D的氨基、羟基分别在苯环的间位，分别为、。F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，F与D发生已知第一个反应生成中间产物1，中间产物1的结构简式为：，再发生已知②的反应生成中间产物2：，然后发生消去反应脱水生成羟甲香豆素。
13．【2017新课标Ⅰ】化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是__________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。
（3）E的结构简式为____________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式_______。
（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。
【答案】（1）苯甲醛
（2）加成反应 取代反应
（3）
（4）
（5）、、、（任写两种）
（6）
【解析】已知各物质转变关系分析如下：G是甲苯同分异构体，结合已知②的反应物连接方式，则产物H左侧圈内结构来源于G，G为，F为，E与乙醇酯化反应生成F，E为，根据反应条件，D→E为消去反应，结合D的分子式及D的生成反应，则D为，所以C为，B为，再结合已知反应①，A为。
（1）根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。
（2）C→D为C=C与Br2的加成反应，E→F是酯化反应。
（3）E的结构简式为。
（4）F生成H的化学方程式为。
（5）F为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、—COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个—CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个—CH3和一个—C≡CH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1的有机物结构简式为、、、。
（6）根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：
。
14．【2016年高考新课标Ⅱ卷】[化学--选修5：有机化学基础]（15分）
氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：
已知：①A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰
②
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_______。
（2）B的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。
（3）由C生成D的反应类型为________。
（4）由D生成E的化学方程式为___________。
（5）G中的官能团有___、 ____ 、_____。（填官能团名称）
（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。（不含立体异构）
【答案】38.（1）（1）丙酮
（2） 2 6:1
（3）取代反应
（4）
（5）碳碳双键 酯基 氰基
（6）8
【解析】
（1）A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，则氧原子个数为58×0.276÷16=1，根据商余法，42÷12=3…6，A分子的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示为单峰，则A为丙酮。
（2）A为丙酮，根据已知②题给的信息，B为，根据B的结构简式可知，B分子中有2种氢原子，其核磁共振氢谱显示为2组峰，峰面积比为6:1。
（3）光照条件下与氯气反应是取代反应的条件，则由C生成D的反应类型为取代反应。
（4）根据题给信息，由D生成E的化学方程式为。
（5）根据题给结构简式，氰基丙烯酸酯为CH2=C(CN)COOR，根据流程图提供的信息可知，G的结构简式为CH2=C(CN)COOCH3，则G中的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。
（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯，HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2，然后将氰基接到酯基右端碳上，共有8种。
15．【2016年高考四川卷】（16分）高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：
请回答下列问题：
（1）试剂I的名称是____a____，试剂II中官能团的名称是____b___，第② 步的反应类型是____c___。
（2）第①步反应的化学方程式是_____________。
（3）第⑥步反应的化学方程式是_____________。
（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_________ 。
（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是___________。
【答案】（1）甲醇；溴原子；取代反应。
（2） 。
（3） 。
（4）CH3I
（5）
【解析】
（1）试剂Ⅰ的结构简式为CH3OH，名称为甲醇；试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br，所含官能团的名称为溴原子；根据和的结构及试剂Ⅱ判断第②步的反应类型为取代反应。
（2）根据题给转化关系知第①步反应为CH3CH(COOH)2和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成CH3CH(COOCH3)2和水，化学方程式为。
（3）根据题给转化关系推断C为，结合题给信息反应知在加热条件下反应生成，化学方程式为
。
（4）试剂Ⅲ为单碘代烷烃，根据和的结构推断，试剂Ⅲ的结构简式是CH3I。
（5）C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是。
16．【2016年高考天津卷】(18分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：
已知：RCHO+R＇OH+R＂OH
（1）A的名称是__________；B分子中共面原子数目最多为__________；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有__________种。
（2）D中含氧官能团的名称是__________，写出检验该官能团的化学反应方程式__________。
（3）E为有机物，能发生的反应有__________
a．聚合反应 b．加成反应 c．消去反应 d．取代反应
（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构________。
（5）以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是__________。
【答案】
（1）正丁醛或丁醛 9 8
（2）醛基
+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；
（3）cd；
（4）CH2=CHCH2OCH3、、、；
（5） ；
（6）保护醛基(或其他合理答案)
【解析】
（1）根据流程图，A为CH3CH2CH2CHO，是丁醛；B为CH2=CHOC2H5，分子中共面原子数目最多为9个(如图：)，C分子中与环相连的三个基团中，8个碳原子上的氢原子化学环境都不相同，共有8种，故答案为：丁醛；9；8；
（2）D为，其中含氧官能团是醛基，检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，故答案为：醛基；+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；
（3）根据流程图，结合信息，C在酸性条件下反应生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，因此E为CH3CH2OH，属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应，故选cd；
（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团， F可能的结构有：CH2=CHCH2OCH3 、、，故答案为：CH2=CHCH2OCH3 、、；
（5）D为，己醛的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO，根据信息和己醛的结构，首先需要将碳碳双键转化为单键，然后在酸性条件下反应即可，故答案为：；
（6）醛基也能够与氢气加成，（5）中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基，故答案为：保护醛基。
17．【2014年高考四川卷第10题】（16分）A是一种有机合成中间体，其结构简式为：。A的合成路线如下图，其中B～H分别代表一种有机物。
已知：
请回答下列问题：
（1）A中碳原子的杂化轨道类型有_____；A的名称（系统命名）是____；第⑧步反应类型是___。
（2）第①步反应的化学方程式是________。
（3）C物质与CH2＝C(CH3)COOH按物质的量之比1:1反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I。I的结构简式是_______________。
（4）第⑥步反应的化学方程式是________________。
（5）写出含有六元环，且一氯代物只有2种（不考虑立体异构）的A的同分异构体的结构简式____。
【答案】（1）sp2、sp3；3，4－二乙基－2，4－己二烯；消去反应
（2）CH3CH2OH＋HBr→CH3CH2Br＋H2O
（3）
（4）4CH3CH2MgBr＋CH3OOC－COOCH3→＋2CH3OmgBr
（5）
【解析】（1）根据A的结构简式可作，分子中碳元素部分全部写出单键，部分形成碳碳双键，因此碳原子的杂化轨道类型是sp2、sp3。A分子中含有2个碳碳双键，则依据二烯烃的命名可作，其名称为3，4－二乙基－2，4－己二烯；根据C的分子式和性质可知，C是乙二醇，氧化生成乙二醛，继续氧化生成乙二酸，即D是乙二酸，结构简式为HOOC－COOH。D与甲醇发生酯化反应生成E，则E的结构简式为CH3OOC－COOCH3。根据已知信息可知E与C2H5MgBr反应生成F和G。G最终生成A，因此F是CH3OMgBr，G是BrMgOC(C2H5)2－C(C2H5)2OMgBr。G水解生成H，则H的结构简式为HOC(C2H5)2－C(C2H5)2OH。H发生消去反应生成A，即CH3CH=C(C2H5)2－C(C2H5)2=CHCH3，因此第⑧步反应类型是消去反应。
（2）反应①是乙醇与溴化氢的取代反应生成溴乙烷，因此反应的化学方程式为CH3CH2OH＋HBr→CH3CH2Br＋H2O。
（3）物质与CH2＝C(CH3)COOH按物质的量之比1:1反应，则其产物结构简式为CH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH。分子中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高分子化合物，因此I的结构简式是。
（4）根据已知信息可知，反应⑥的化学方程式为
4CH3CH2MgBr＋CH3OOC－COOCH3→＋2CH3OmgBr。
（5）含有六元环，且一氯代物只有2种，说明分子中氢原子共计分为2类，根据同一个碳原子上的氢原子是相同的，其次同一个碳原子所连接的所有甲基上的氢原子是相同的，再就是具有对称性结构的（类似于平面镜成像中物体和像的关系），则符合条件的有机物的结构简式为
或者表示为。
18．【2016年高考浙江卷】（10分）化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z。
已知：①化合物A的结构中有2个甲基
②RCOOR’+R’CH2COOR’
请回答：
（1）写出化合物E的结构简式__________，F中官能团的名称是_________。
（2）Y→Z的化学方程式是____________。
（3）G→X的化学方程式是__________，反应类型是___________。
（4）若C中混有B，请用化学方法检验B的存在（要求写出操作、现象和结论）_________。
【答案】26.（1）CH2=CH2 羟基
（2）
（3）
取代反应
（4）取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在。
【解析】
化合物A能发生连续氧化依次生成B、C，则A为饱和一元醇，A的结构中有2个甲基，则A为(CH3)2CHCH2OH, B为(CH3)2CHCHO，C为(CH3)2CHCOOH，根据已知②，G为酯，F为醇，根据Y的含碳数可知，D为乙炔，E为乙烯，F为乙醇。
（1）根据上述分析，E为乙烯，结构简式为CH2=CH2，F为乙醇，含有的官能团为羟基。
（2）Z是常见的高分子化合物，Y→Z是氯乙烯的加聚反应，所以反应的化学方程式是：
。
（3）根据已知②，G→X的化学方程式是：
；根据反应特点，该反应的反应类型是取代反应。
（4）C为(CH3)2CHCOOH，B为(CH3)2CHCHO，C中含有B，只需要检验醛基是否存在即可，即取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在。
19．【2015新课标Ⅱ卷理综化学】[化学一选修5：有机化学基础]（15分）
聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。 PPG的一种合成路线如下：
已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；
②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8；
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；
④。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 。
（2）由B生成C的化学方程式为 。
（3）由E和F生成G的反应类型为 ，G的化学名称为 。
（4） ①由D和H生成PPG的化学方程式为 。
②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 (填标号)。
a．48 b．58 c．76 d．122
（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）：
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是 （写结构简式)：
D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是_____(填标号)。
a．质谱仪 b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪
【答案】（1） （2）
（3）加成反应；3—羟基丙醛（或β—羟基丙醛）（4）①
②b（5）5；；c
【解析】（1）烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。由于70÷14＝5，所以A是环戊烷，则A的结构简式为。
（2）环戊烷与氯气发生取代反应生成B，则B的结构简式为。根据B生成C的反应条件可知该反应是卤代烃的消去反应，所以由B生成C的化学方式为
。
（3）E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质，则F是甲醛，所以E是乙醛。根据已知信息④可知由E和F生成G是醛基的加成反应，G的结构简式为HOCH2CH2CHO，因此G的化学名称为3—羟基丙醛。
（4）①G与氢气发生加成反应生成H，所以H的结构简式为HOCH2CH2CH2OH。C氧化生成D，则D是戊二酸，结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH，则由D和H生成PPG的化学方程式为
。
②根据结构简式可知链节的式量是172，所以若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为10000÷172＝58，答案选b。
（5）①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、
HCOOC(CH3)2COOH，共计5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是。
a．质谱仪又称质谱计，分离和检测不同同位素的仪器。即根据带电粒子在电磁场中能够偏转的原理，按物质原子、分子或分子碎片的质量差异进行分离和检测物质组成的一类仪器。b．红外光谱仪是测定结构的。d．核磁共振仪是测定氢原子种类的。而c．元素分析仪是测定元素种类的，因此完全相同的是元素分析仪，答案选c。
20．【2015浙江理综化学】(10分)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：
已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR’RCH＝CHCOOR’
请回答：
（1）E中官能团的名称是 。
（2）B＋D→F的化学方程式 。
（3）X的结构简式 。
（4）对于化合物X，下列说法正确的是 。
A．能发生水解反应 B．不与浓硝酸发生取代反应
C．能使Br2/CCl4溶液褪色 D．能发生银镜反应
（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是 。
【答案】（1）醛基 （2）
（3） （4）AC （5）BC
【解析】A为乙烯与H2O的加成产物，故A为CH3CH2OH(乙醇)；A催化氧化得到B，B为CH3COOH(乙酸)、甲苯光照条件下与氯气反应，则甲基氢原子被氢原子取代，故C为C6H5CH2Cl；C为卤代烃，在NaOH水溶液中水解生成醇，所以D为C6H5CH2OH(苯甲醇)；D催化氧化为E，所以E为C6H5CHO苯甲醛。
（1）E为苯甲醛，含有官能团为醛基。
（2）B为乙醇，D为苯甲醇，二者发生酯化反应生成酯F，化学方程式为：。
（3）类比已知条件RCHO＋CH3COOR’RCH＝CHCOOR’可知，醛E和酯F也可发生同类反应得一种不饱和酯X，所以X的结构简式为：。
（4）从X的结构看，X含有碳碳双键、酯键和苯环结构，酯键可以发生水解反应，苯环上的氢原子可以与浓硝酸发生取代反应，碳碳双键可以使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能发生银镜反应，故选AC。
（5）F的结构为，下列与F互为同分异构体是B、C两种物质，A、D均与F分子式不相同，均多一个亚甲基CH2原子团。
21．【2015四川理综化学】（16分）化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）；
请回答下列问题：
（1）试剂I的化学名称是 ① ，化合物B的官能团名称是 ② ，第④步的化学反应类型是 ③ 。
（2）第①步反应的化学方程式是 。
（3）第⑤步反应的化学方程式是 。
（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是 。
（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是 。
【答案】
（1）乙醇，醛基，酯化反应（取代反应）。
（2）
（3）
+ C2H5OH + NaBr
（4）
（5）
【解析】由题意可知①为卤代烃水解为醇A：CH3CH2CH(CH2OH)2，②为醇催化氧化为醛B：CH3CH2CH(CHO)2，③为醛催化氧化为羧酸C：CH3CH2CH(COOH)2，④为羧酸与乙醇发生酯化反应生成D：CH3CH2CH(COOC2H5)2，⑤为利用信息1，发生取代反应得E：，⑥为利用信息2，发生取代反应得F，可推知试剂Ⅱ为CO(NH2)2。
22．【2015北京理综化学】（17分）“张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物：
（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）
合成五元环有机化合物J的路线如下：
已知：
（1）A属于炔烃，其结构简式是 。
（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是
（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是
（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ；试剂b是 。
（5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是
（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式： 。
【答案】
（1） CHC—CH3
（2）HCHO
（3）碳碳双键、醛基
（4） ;NaOH醇溶液
（5） CH3-CC-CH2OH
（6）
【解析】 ⑴根据有机物类别和分子式即可写出A的结构简式为CH≡C-CH3
⑵B的相对分子质量为30， B中含有C、H、O三种元素，故应为甲醛，其结构简式为HCHO。
⑶根据题意，结合信息容易就判断出E中含有的官能团为碳碳双键和醛基。
⑷根据题意和F的分子式可知F的结构简式为；根据N和 H的反应类型推知H为，所以很容易推知F→H为官能团的转化，思路应该为先加成后消去。故F→G的化学方程式为： ；试剂b是氢氧化钠醇溶液。
⑸根据题意可知A、B加成为醛基加成，故M的结构简式为： CH3-CC-CH2OH
⑹根据题意和J的结构简式很容易写出N和H生成I的化学方程式：。
23．【2014年高考北京卷第25题】（17分）顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：
（1）CH2=CH-CH=CH2的名称是_______;
（2）反应I的反应类型是（选填字母）_______;
a．加聚反应 b．缩聚反应
（3）顺式聚合物P的结构式是（选填字母）_______;
（4）A的相对分子质量为108.
①反应II的化学方程式是_____________________
②1molB完全转化为M所消耗的H2的质量是______g。
（5）反应III的化学方程式是______________________________。
（6）A的某些同分异构体在相同反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构体的结构简式__________。
【答案】（1）1，3-丁二烯（2）a；（3）b；
（4）①2CH2=CH-CH=CH2→；② 6；
（5）
（6）
【解析】由转化图可知，1，3-丁二烯发生聚合反应I得到顺式聚合物P为聚顺1，3-丁二烯；由题给信息i可知加热条件下发生反应II（双烯合成）生成A，环己烯再发生ii的反应生成B和C（HCHO）。C甲醛与二氯苯酚发生反应（酚羟基邻位与甲醛结合）生成N为， 由此可知：
（1）根据系统命名法可知，该物质为1，3-丁二烯；
（2）反应I 的类型是加聚反应，选a；
（3）顺式P的结构简式应该是两个H原子位于双键同侧，答案为b；
（4）A为，反应II的化学方程式为2CH2=CH-CH=CH2→；
1molB（）中含有3mol醛基，故可与3molH2发生加成生成M，消耗氢气6g；
（5）反应III 是C（甲醛）与二氯苯酚发生反应（酚羟基邻位与甲醛结合）生成N为，故化学方程式为：
（6）根据信息ii可知烯烃中的碳碳双键被氧化为-CHO，生成物B为，C为甲醛，可运用逆向思维，拼接醛基连成双键即得所需烯烃，原物质是由两个长链中的醛基拼接，所以也可由一个长链和一个短链拼接，所以同分异构体也可是：，故答案为 。
24．【2014年高考天津卷第8题】（18分）从薄荷油中得到一种烃A（C10H16），叫ɑ—非兰烃，与A相关反应如下：
（1）H的分子式为 。
（2）B所含官能团的名称为 。
（3）含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有 种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为 。
（4）B→D，D→E的反应类型分别为 、 。
（5）G为含六元环的化合物，写出其结构简式： 。
（6）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水性树脂，该树脂名称为 。
（7）写出E→F的化学方程式： 。
（8）A的结构简式为 ，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有 种（不考虑立体异构）。
【答案】（1）C10H20
（2）羰基 羧基
（3）4
（4）加成反应（或还原反应） 取代反应
（5）
（6）聚丙烯酸钠
（7）
（8）；3
【解析】
（1）根据H的结构简式可得分子式为C10H20
（2）B的结构简式为CH3COOH，所以B所含官能团的名称为羰基 羧基
（3）含两个—COOCH3基团的C的同分异构、CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3、CH3OOCCH2CH(CH3)COOCH3、CH3CH2C(COOCH3)2共4种；核磁共振氢谱呈现2个吸收峰，既H原子的位置有2种，结构简式为：
（4）B→D为羰基与H2发生的加成反应，D→E为D中的ɑ-H原子被Br取代，反应类型为取代反应。
（5）D分子内羧基和羟基发生酯化反应生成G，则G的结构简式为：
（6）E为丙烯酸，与NaOH醇溶液反应生成丙烯酸钠，加聚反应可得F，名称为：聚丙酸钠。
（7）E在NaOH醇溶液发生消去反应和中和反应，所以E→F的化学方程式为：
（8）根据B、C的结构简式和A的分子式 C10H16可推出A的结构简式为：；A中两个碳碳双键与等物质的量的Br2可分别进行进行加成反应，也可以发生1,4加成，所以产物共有3种。
25．【2015福建理综化学】[化学-有机化学基础]（13分）
“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如右图所示。
（1）下列关于M的说法正确的是______(填序号)。
a．属于芳香族化合物
b．遇FeCl3溶液显紫色
c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d．1molM完全水解生成2mol醇
（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：
已知：
①烃A的名称为______。步骤I中B的产率往往偏低，其原因是__________。
②步骤II反应的化学方程式为______________。
③步骤III的反应类型是________.
④肉桂酸的结构简式为__________________。
⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。
【答案】 (13分)（1）a、c；（2）①甲苯；反应中有一氯取代物和三氯取代物生成；②
③加成反应；④；⑤9。
【解析】（1）a．M含有苯环，因此属于芳香族化合物，正确。b．M中无酚羟基，因此遇FeCl3溶液不会发生显紫色的现象，错误。c．M中含有不饱和的碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，而能使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确。d．根据M的结构简式可知：在M的分子中含有3个酯基，则1molM完全水解会生成3mol醇，错误。故选项是a、c。（2）①根据物质的相互转化关系及产生B的分子式可推知：A是甲苯，结构简式是，由于在甲基上有3个饱和H原子可以在各种下被Cl原子取代，因此在光照射下除产生二氯取代产物外，还可能发生一氯取代、三氯取代，产生的物质有三种，因此步骤I中B的产率往往偏低。②卤代烃在NaOH的水溶液中，在加热条件下发生水解反应，由于一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的，会脱去一个分子的水，形成醛基。步骤II反应的化学方程式为。③根据图示可知：步骤III的反应类型是醛与醛的加成反应。④C发生消去反应形成D：，D含有醛基，被银氨溶液氧化，醛基被氧化变为羧基，因此得到的肉桂酸的结构简式为。⑤C的同分异构体有多种，其中若苯环上有一个甲基，而且是酯类化合物，则另一个取代基酯基的结构可能是HCOOCH2—、CH3COO—、CH3OOC—三种，它们与甲基在苯环上的位置分别处于邻位、间位、对位三种不同的位置，因此形成的物质的种类数目是：3×3=9种。
26．【2014年高考山东卷第34题】（12分）【化学—有机化学基础】
3—对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：
已知：HCHO+CH3CHOCH2=CHCHO + H2O
（1）遇FeCl3溶液呈紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有 中，B中含氧官能团的名称为 。
（2）试剂C可选用下列中的 。
a .溴水 b. 银氨溶液 c. 酸性KMnO4溶液 d .新制Cu(OH)2悬浊液
（3）H3C——OCH=CHCH3是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为 。
（4）E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为 。
【答案】（1）3；醛基 （2）b、d
（3）（配平不作要求）
（4）
【解析】
试题分析：（1）遇FeCl3溶液显紫色，说明同分异构体含有酚羟基，则另一个取代基为乙基，二者可为邻、间、对3种位置，共有3种同分异构体；根据题目所给信息，A与乙醛生成B，则B中含有醛基。
（2）B中含有的醛基与C反应转化为羧基，所以试剂C可以为银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。
（3）酯基在NaOH条件下发生水解反应，根据水解反应的原理可写成化学方程式。
（4）E中含有碳碳双键，经过加聚反应可得E，根据加聚反应规律可得F的结构简式。
解答本题要结合所学有机化学知识和反应规律，结合题目所给反应的规律，对比已知有机物的结构和官能团的变化，如A和乙醛反应生成B，可推出B为含有醛基，对于同分异构体要根据题目所给条件，结合有机物的性质进行分析和判断。
27．【2014年高考新课标Ⅰ卷第38题】〔化学—选修5：有机化学基础〕(15分)
席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：
已知以下信息：
①
②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。
③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的
⑤
回答下列问题：
（1）由A生成B的化学方程式为 ，反应类型为
（2）D的化学名称是 ，由D生成E的化学方程式为：
（3）G的结构简式为
（4）F的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_______。（写出其中的一种的结构简式）。
（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。
反应条件1所选择的试剂为____________；反应条件2所选择的试剂为________；I的结构简式为_____________。
【答案】（1）,消去反应；
（2）乙苯；
（3）；
（4）19；；；。
（5）浓硝酸、浓硫酸、加热50℃～60℃；Fe/稀HCl；
【解析】（1）根据物质的性质及相互转化关系可知：A是2,3-二甲基-2-氯丁烷：(CH3)2CClCH (CH3) 2;A与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应得到B：2，3-二甲基-2-丁烯：；该反应的方程式是。B在臭氧、Zn和水存在下反应得到C：丙酮.（2）由于D是单取代芳香烃，相对分子质量为106；则D是乙苯，D与浓硝酸在浓硫酸存在下加热发生对位上的取代反应得到E：对硝基乙苯。反应的方程式为：；E在Fe及稀HCl作用下被还原得到F：对氨气乙苯；F与C在一定条件下发生反应得到G：；（4）F的同分异构体中含有苯环的同分异构体一共还有19种。它们分别是：;;；；；；；; ; ; ;;;;; ;;;。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是；；。（5）由苯与丙酮合成N-异丙基苯胺的路线示意图可知：苯与浓硝酸在在浓硫酸存在下加热50℃～60℃时发生硝化反应得到H:硝基苯; H在Fe和稀HCl作用下被还原为I：苯胺；苯胺与丙酮在一定条件下发生反应得到J：；J与氢气发生加成反应，被还原为N-异丙基苯胺：。
专题49 有机推断（信息类）（选修）
1．（2020年新课标Ⅰ）有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：
已知如下信息：
①H2C=CH2
②+RNH2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
（1）A的化学名称为________。
（2）由B生成C的化学方程式为________。
（3）C中所含官能团的名称为________。
（4）由C生成D的反应类型为________。
（5）D的结构简式为________。
（6）E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。
【答案】（1）三氯乙烯 （2）+KOH+KCl+H2O
（3）碳碳双键、氯原子 （4）取代反应 （5）
（6）6
【解析】由合成路线可知，A为三氯乙烯，其先发生信息①的反应生成B，则B为；B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C，则C为；C与过量的二环己基胺发生取代反应生成D；D最后与E发生信息②的反应生成F。
（1）由题中信息可知，A的分子式为C2HCl3，其结构简式为ClHC=CCl2，其化学名称为三氯乙烯。
（2）B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C（），该反应的化学方程式为+KOH+KCl+H2O。
（3）由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。
（4）C（）与过量的二环己基胺发生生成D，D与E发生信息②的反应生成F，由F的分子结构可知，C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代，则由C生成D的反应类型为取代反应。
（5）由D的分子式及F的结构可知D的结构简式为。
（6）已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E（）的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有、、、、、，共6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。
2．（2020年新课标Ⅱ）维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知以下信息：a)
b)
c)
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_____________。
（2）B的结构简式为______________。
（3）反应物C含有三个甲基，其结构简式为______________。
（4）反应⑤的反应类型为______________。
（5）反应⑥的化学方程式为______________。
（6）化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为____________。
【答案】（1）3-甲基苯酚(或间甲基苯酚) （2） （3）
（4）加成反应 （5）
（6）c CH2=CHCH(CH3)COCH3()
【解析】结合“已知信息a”和B的分子式可知B为；结合“已知信息b”和C的分子式可知C为；结合“已知信息c”和D的分子式可知D为，据此解答。
（1）A为，化学名称3-甲基苯酚（或间甲基苯酚）；
（2）由分析可知，B的结构简式为；
（3）由分析可知，C的结构简式为；
（4）反应⑤为加成反应，H加在羰基的O上，乙炔基加在羰基的C上，故答案为：加成反应；
（5）反应⑥为中的碳碳三键和H2按1:1加成，反应的化学方程式为：；
（6）C为，有2个不饱和度，含酮羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮羰基，外加2个甲基，符合条件的有8种，如下：CH3CH=CHCOCH2CH3、CH3CH=CHCH2COCH3、CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2COCH3、CH2=CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的为CH2=CHCH(CH3)COCH3()。
3．（2020年山东新高考）化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
()
知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR， CONHR，COOR等。
回答下列问题：
（1）实验室制备A的化学方程式为___________，提高A产率的方法是______________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_______________。
（2）C→D的反应类型为____________；E中含氧官能团的名称为____________。
（3）C的结构简式为____________，F的结构简式为____________。
（4）Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)________。
【答案】（1） 及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)
（2）取代反应 羰基、酰胺基
（3）CH3COCH2COOH
（4）
【解析】根据B的结构和已知条件Ⅰ可知R=H、R’=CH2H5，故A为CH3COOC2H5（乙酸乙酯），有机物B经过碱性条件下水解再酸化形成有机物C（），有机物C与SOCl2作用通过已知条件Ⅱ生成有机物D（），有机物D与邻氯苯胺反应生成有机物E（），有机物E经已知条件Ⅲ发生成环反应生成有机物F（），据此分析。
（1）根据分析，有机物A为乙酸乙酯，在实验室中用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下制备，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O；该反应为可逆反应，若想提高乙酸乙酯的产率需要及时的将生成物蒸出或增大反应的用量；A的某种同分异构体只有1种化学环境的C原子，说明该同分异构体是一个对称结构，含有两条对称轴，则该有机物的结构为；
（2）根据分析，C→D为和SOCl2的反应，反应类型为取代反应；E的结构为，其结构中含氧官能团为羰基、酰胺基；
（3）根据分析，C的结构简式为CH3COCH2COOH；F的结构简式为；
（4）以苯胺和H5C2OOCCH2COCl为原料制得目标产物，可将苯胺与溴反应生成2,4,6—三溴苯胺，再将2,4,6—三溴苯胺与H5C2OOCCH2COCl反应发生已知条件Ⅱ的取代反应，再发生已知条件Ⅲ的成环反应即可得到目标产物，反应的流程为
4．（2020年7月浙江选考）某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
已知：
R-COOH+
请回答：
（1）下列说法正确的是________。
A 反应Ⅰ的试剂和条件是和光照 B 化合物C能发生水解反应
C 反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D 美托拉宗的分子式是
（2）写出化合物D的结构简式_________。
（3）写出的化学方程式____________。
（4）设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)____。
（5）写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____。
谱和谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和。
【答案】（1）BC （2）
（3）+H2O
（4）
（5）
【解析】结合邻硝基甲苯、C的结构简式以及B的分子式，可以推测出A的结构简式为、B的结构简式为，被酸性的高锰酸钾溶液氧化为D，D的结构简式为，D分子中含有肽键，一定条件下水解生成E，结合E的分子式可知，E的结构简式为，结合E的结构简式、美托拉宗的结构简式、F的分子式、题给已知可知，F的结构简式为。
（1）A．由→，与甲基对位的苯环上的氢原子被氯原子代替，故反应Ⅰ试剂是液氯、FeCl3，其中FeCl3作催化剂，A错误；
B．化合物C中含有肽键，可以发生水解，B正确；
C．结合F的结构简式和CH3CHO、美托拉宗的结构简式以及已知条件，反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应，C正确；
D．美托拉宗的分子式为C16H16ClN3O3S，D错误；
答案选BC。
（2）由分析知化合物D的结构简式为；
（3）由分析可知，B的结构简式为，E的结构简式为，F的结构简式为，B和E发生取代反应生成F，其反应方程式为：+→+H2O；
（4）乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸，在一定条件下被还原为，乙酸与发生取代反应生成，流程图为；
（5）分子中有4种氢原子并且苯环上有2种，分子中含有碳氧双键，不含—CHO和氮氧键，故分子中苯环上含有两个取代基，满足条件的它们分别为。
5．【2019新课标Ⅱ】 环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：
已知以下信息：
回答下列问题：
（1）A是一种烯烃，化学名称为__________，C中官能团的名称为__________、__________。
（2）由B生成C的反应类型为__________。
（3）由C生成D的反应方程式为__________。
（4）E的结构简式为__________。
（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于__________。
【答案】（1）丙烯 氯原子、羟基
（2）加成反应
（3）
（或）
（4）
（5）
（6）8
【解析】根据D的分子结构可知A为链状结构，故A为CH3CH=CH2；A和Cl2在光照条件下发生取代反应生成B为CH2=CHCH2Cl，B和HOCl发生加成反应生成C为 ，C在碱性条件下脱去HCl生成D；由F结构可知苯酚和E发生信息①的反应生成F，则E为；D和F聚合生成G，据此分析解答。
（1）根据以上分析，A为CH3CH=CH2，化学名称为丙烯；C为，所含官能团的名称为氯原子、羟基，故答案为：丙烯；氯原子、羟基；
（2）B和HOCl发生加成反应生成C，故答案为：加成反应；
（3）C在碱性条件下脱去HCl生成D，化学方程式为：，故答案为：；
（4）E的结构简式为。
（5）E的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1，说明分子中有3种类型的氢原子，且个数比为3：2：1。则符合条件的有机物的结构简式为；
（6）根据信息②和③，每消耗1molD，反应生成1molNaCl和H2O，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，生成NaCl和H2O的总物质的量为=10mol，由G的结构可知，要生成1 mol单一聚合度的G，需要(n+2)molD，则(n+2)=10，解得n=8，即G的n值理论上应等于8，故答案为：8。
6．【2019天津】 我国化学家首次实现了膦催化的环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知环加成反应：
（、可以是或）
回答下列问题：
（1）茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为____________。
（2）化合物B的核磁共振氢谱中有______个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为______。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________。
（3）的反应类型为____________。
（4）的化学方程式为__________________，除外该反应另一产物的系统命名为____________。
（5）下列试剂分别与和反应，可生成相同环状产物的是______（填序号）。
a． b． c．溶液【来源:学#科#网】
（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。
【答案】（1） 碳碳双键、羟基 3
（2）2 5 和
（3）加成反应或还原反应
（4）
2-甲基-2-丙醇或2-甲基丙-2-醇
（5）b
（6）
（写成等合理催化剂亦可）
【解析】由有机物的转化关系可知，与CH3C≡CCOOC（CH3）3发生题给信息反应生成，与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成，与甲醇在浓硫酸作用下，共热发生酯基交换反应生成，一定条件下脱去羰基氧生成，与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成，一定条件下反应生成茅苍术醇。
（1）茅苍术醇的结构简式为，分子式为C15H26O，所含官能团为碳碳双键、羟基，含有3个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子；
（2）化合物B的结构简式为CH3C≡CCOOC（CH3）3，分子中含有两类氢原子，核磁共振氢谱有2个吸收峰；由分子中含有碳碳叁键和—COOCH2CH3，且分子中连续四个碳原子在一条直线上，则符合条件的B的同分异构体有、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3、CH3CH2C≡C—CH2COOCH2CH3、CH3—C≡C—CH2CH2COOCH2CH3和等5种结构，碳碳叁键和—COOCH2CH3直接相连的为、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3；
（3）C→D的反应为与氢气在催化剂作用下发生加成反应（或还原反应）生成，故答案为：加成反应（或还原反应）；
（4）与甲醇与浓硫酸共热发生酯基交换反应生成，反应的化学方程式为，HOC（CH3）3的系统命名法的名称为2—甲基—2—丙醇；
（5）和均可与溴化氢反应生成，故答案为：b；
（6）由题给信息可知，CH3C≡CCOOCH2CH3与CH2=COOCH2CH3反应生成，与氢气发生加成反应生成，故答案为：。
7．【2019北京】 抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知：
ⅰ．
ⅱ．有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
（1）有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是___________，反应类型是___________________________。
（2）D中含有的官能团：__________________。
（3）E的结构简式为__________________。
（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为__________________。
（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。
①包含2个六元环
②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH
（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。
（7）由K合成托瑞米芬的过程：
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________。
【答案】（1）
取代反应（或酯化反应）
（2）羟基、羰基
（3）
（4）
（5）
（6）还原（加成）
（7）
【解析】有机物A能与碳酸钠溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐，A为苯甲酸；有机物B能与碳酸钠反应，但不产生CO2，且B加氢得环己醇，则B为苯酚；苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应生成C为；C发生信息中的反应生成D为；D发生信息中的反应生成E为；F经碱性水解，酸化得G和J，J经还原可转化为G，则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，则G为；J为；由G和J的结构可推知F为C6H5-CH=CH-COOCH2CH=CH-C6H5，E和G先在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K，据此解答。
（1）根据以上分析，A为苯甲酸，B为苯酚，苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应生成C为，化学方程式为，
故答案为：取代反应；；
（2）D为，D中含有的官能团为羰基、羟基；
（3）D发生信息中的反应生成E，其结构简式为；
（4）F经碱性水解，酸化得G和J，J经还原可转化为G，则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，则G为；J为；
（5）J为，分子式为C9H8O2，不饱和度为6，其同分异构体符合条件的M，①包含两个六元环，则除苯环外还有一个六元环，②M可水解，与氢氧化钠溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH，说明含有酚酯的结构，则M的结构简式为；
（6）由合成路线可知，E和G先在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K；
（7）由合成路线可知，托瑞米芬分子中含有碳碳双键，两个苯环在双键两侧为反式结构，则其结构简式为：。
8．【2019浙江4月选考】 某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。
已知信息：①＋RCOOR′
②RCH2COOR′＋R′′COOR′′′
（1）下列说法正确的是________。
A．化合物B到C的转变涉及到取代反应
B．化合物C具有两性
C．试剂D可以是甲醇
D．苯达松的分子式是C10H10N2O3S
（2）化合物F的结构简式是________。
（3）写出E＋G→H的化学方程式________。
（4）写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；
②1H−NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有N－O键，没有过氧键(－O－O－)。
（5）设计以CH3CH2OH和原料制备X()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示)________。
【答案】（1）BC （2）(CH3)2CHNH2
（3）＋(CH3)2CHNHSO2Cl＋HCl
（4）
（5）CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3
CH3COCH2COOCH2CH3
【解析】以A和F为原料制备苯达松，观察苯达松结构简式，易知A中有苯环，便可推出A为，根据A到B的反应条件（HNO3和H2SO4）可知该反应为硝化反应，继续观察苯达松可知其苯环上为邻位二取代侧链，因而B为，继续观察苯达松侧链有羰基和亚氨基，说明B到C的两步反应为甲基被氧化为羧基和硝基被还原为氨基，C为，根据反应条件易知C和D反应为酯化反应，然后结合E的分子式可推出D是甲醇，E为，最后结合苯达松右侧碳链部分和F的分子式可知氨基接在碳链中的2号碳上，F为，从而G为。
（1）A、B到C的两步反应分别是甲基的氧化反应和硝基的还原反应，不涉及取代反应，A项错误；
B、C为邻氨基苯甲酸，其官能团为氨基和羧基，氨基具有碱性，羧基具有酸性，因而C有两性，B项正确；
C、C和D发生酯化反应生成E，结合C和E的分子式，易推出D为甲醇，C项正确；
D、苯达松的分子式是C10H12N2O3S，D项错误。
故答案选BC。
（2）结合苯达松右侧杂环上的碳链可知，氨基接在碳链中2号碳的位置，F的结构简式为(CH3)2CHNH2。
（3）G的氯原子和E氨基上的氢原子偶联脱去HCl生成H，因而化学方程式为＋(CH3)2CHNHSO2Cl＋HCl。
（4）根据分子式C6H13NO2算出不饱和度为1，结合信息，说明存在一个六元环，无不饱和键（注意无硝基）。结合环内最多含有两个非碳原子，先分析六元环：①六元环全为碳原子；②六元环中含有一个O;③六元环中含有一个N;④六元环中含有一个N和一个O；若六元环中含有2个O，这样不存在N-O键，不符合条件。同时核磁共振氢谱显示有4中氢原子，该分子具有相当的对称性，可推知环上最少两种氢，侧链两种氢，这种分配比较合理。最后注意有N-O键，无O-O键。那么基于上述四种情况分析可得出4种同分异构体，结构简式分别为、 、 和 。
（5）基于逆合成分析法，观察信息①，X可从肽键分拆得和CH3COCH2COOR，那么关键在于合成CH3COCH2COOR，结合信息②可知利用乙酸某酯CH3COOR做原料合成制得。另一个原料是乙醇，其合成乙酸某酯，先将乙醇氧化为乙酸，然后乙酸与乙醇反应，可得乙酸乙酯。以上分析便可将整个合成路线设计为：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3 。
9．【2018新课标Ⅲ卷】 近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是________________。
（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为________________。
（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。
（4）D的结构简式为________________。
（5）Y中含氧官能团的名称为________________。
（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。
（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。
【答案】（1）丙炔
（2）
（3）取代反应、加成反应
（4）
（5）羟基、酯基
（6）
（7）、、、、、
【解析】根据A的结构，第一步进行取代得到B，再将B中的Cl取代为CN，水解后酯化得到D；根据题目反应得到F的结构，进而就可以推断出结果。
A到B的反应是在光照下的取代，Cl应该取代饱和碳上的H，所以B为；B与NaCN反应，根据C的分子式确定B到C是将Cl取代为CN，所以C为；C酸性水解应该得到，与乙醇酯化得到D，所以D为，D与HI加成得到E。根据题目的已知反应，要求F中一定要有醛基，在根据H的结构得到F中有苯环，所以F一定为；F与CH3CHO发生题目已知反应，得到G，G为；G与氢气加成得到H；H与E发生偶联反应得到Y。
（1）A的名称为丙炔。
（2）B为，C为，所以方程式为：。
（3）有上述分析A生成B的反应是取代反应，G生成H的反应是加成反应。
（4）D为。
（5）Y中含氧官能团为羟基和酯基。
（6）E和H发生偶联反应可以得到Y，将H换为F就是将苯直接与醛基相连，所以将Y中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可，所以产物为。
（7）D为，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为3:3:2，得到分子一定有两个甲基，另外一个是CH2，所以三键一定在中间，也不会有甲酸酯的可能，所以分子有6种：、、、、、。
10．【2018北京卷】 8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8−羟基喹啉的合成路线。
已知：i.
ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
（1）按官能团分类，A的类别是__________。
（2）A→B的化学方程式是____________________。
（3）C可能的结构简式是__________。
（4）C→D所需的试剂a是__________。
（5）D→E的化学方程式是__________。
（6）F→G的反应类型是__________。
（7）将下列K→L的流程图补充完整：
（8）合成8−羟基喹啉时，L发生了__________（填“氧化”或“还原”）反应。反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为__________。
【答案】（1）烯烃
（2）CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl
（3）HOCH2CHClCH2Cl ClCH2CH(OH)CH2Cl
（4）NaOH，H2O
（5）HOCH2CH(OH)CH2OH CH2=CHCHO+2H2O
（6）取代反应
（7）
（8）氧化 3∶1
【解析】A的分子式为C3H6，A的不饱和度为1，A与Cl2高温反应生成B，B与HOCl发生加成反应生成C，C的分子式为C3H6OCl2，B的分子式为C3H5Cl，B中含碳碳双键，A→B为取代反应，则A的结构简式为CH3CH=CH2；根据C、D的分子式，C→D为氯原子的取代反应，结合题给已知ii，C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上，则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl、D的结构简式为HOCH2CH（OH）CH2OH；D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E；根据F→G→J和E+J→K，结合F、G、J的分子式以及K的结构简式，E+J→K为加成反应，则E的结构简式为CH2=CHCHO，F的结构简式为、G的结构简式为、J的结构简式为；K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，K→L的过程中脱去1个“H2O”，结合K→L的反应条件和题给已知i，K→L先发生加成反应、后发生消去反应，L的结构简式为。
（1）A的结构简式为CH3CH=CH2，A中官能团为碳碳双键，按官能团分类，A的类别是烯烃。
（2）A→B为CH3CH=CH2与Cl2高温下的取代反应，反应的化学方程式为CH3CH=CH2+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl。
（3）B与HOCl发生加成反应生成C，由于B关于碳碳双键不对称，C可能的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl。
（4）C→D为氯原子的水解反应，C→D所需的试剂a是NaOH、H2O，即NaOH水溶液。
（5）D→E为消去反应，反应的化学方程式为HOCH2CH（OH）CH2OHCH2=CHCHO+2H2O。
（6）F的结构简式为、G的结构简式为，F→G的反应类型为取代反应。
（7）K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，对比K和L的分子式，K→L的过程中脱去1个“H2O”，结合K→L的反应条件和题给已知i，K先发生加成反应生成，发生消去反应生成L，补充的流程图为：。
（8）根据流程L+G→J+8-羟基喹啉+H2O，即+++H2O，对比L和8-羟基喹啉的结构简式，L发生了去氢的氧化反应。根据原子守恒，反应过程中L与G物质的量之比为3:1。
11．【2018浙江11月选考】某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。
已知：；
请回答：
（1）下列说法正确的是____________。
A．化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应 B．化合物C具有弱碱性
C．化合物F能发生加成、取代、还原反应 D．X的分子式是C17H22N2O3
（2）化合物B的结构简式是___________________________________________________。
（3）写出C+D→E的化学方程式_____________________________________________________。
（4）写出化合物A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____________________。
1H－NMR谱和IR谱检测表明：①分子中有4种化学环境不同的氢原子；②分子中含有苯环、甲氧基(－OCH3)，没有羟基、过氧键(－O－O－)。
（5）设计以CH2=CH2和为原料制备Y()的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)
_______________。
【答案】（1）BC
（2）
（3）
（4）、、、
（5）
【解析】由题意知A为、B为、C为、D为、E为、F为。（1） A．化合物A为，不含有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，选项A错误；B．化合物C为，含有氨基，具有弱碱性，选项B正确；C．化合物F为，含有苯环能与氢气发生加成反应，含有肽键能发生水解属于取代反应，含有硝基能发生还原反应，选项C正确；D．根据结构简式可知，X的分子式是C17H20N2O3，选项D错误。答案选项BC；
（2）化合物B的结构简式是；
（3）C+D→E的化学方程式为；
（4）化合物A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：1H－NMR谱和IR谱检测表明：①分子中有4种化学环境不同的氢原子；②分子中含有苯环、甲氧基(－OCH3)，没有羟基、过氧键(－O－O－)，符合条件的同分异构体有：、、、；
（5） CH2=CH2与氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷与氨气反应生成H2NCH2CH2NH2，H2NCH2CH2NH2与反应生成Y()，合成路线的流程图表示如下：。
12．【2017北京】羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
RCOOR'+R''OHRCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基）
（1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。
（2）C→D的反应类型是___________________。
（3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：__________。
（4）已知：2E F+C2H5OH。F所含官能团有和___________。
（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
【答案】（1） 硝基
（2）取代反应
（3）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O22CH3COOH，
C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5+H2O
（4）
（5）
【解析】（1）A是芳香烃，根据C的结构简式，推出A中应含6个碳原子，即A为苯，结构简式为：。A→B发生取代反应，引入－NO2，因此B中官能团是硝基。
（2）根据C和D的分子式，C→D是用两个羟基取代氨基的位置，发生的反应是取代反应。
（3）E属于酯，一定条件下生成乙醇和F，则E是乙酸乙酯。用乙醇制取乙酸乙酯可以用部分乙醇通过氧化制备乙酸，再和另一部分乙醇通过酯化反应得到乙酸乙酯。发生的反应是2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O2 2CH3COOH，CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O。
（4）结合已知转化，根据原子守恒，推出F的分子式为C6H10O3，根据信息，以及羟甲香豆素的结构简式，推出F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，除含有，还含有。
（5）根据羟基香豆素的结构简式，以及（2）的分析，C、D的氨基、羟基分别在苯环的间位，分别为、。F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，F与D发生已知第一个反应生成中间产物1，中间产物1的结构简式为：，再发生已知②的反应生成中间产物2：，然后发生消去反应脱水生成羟甲香豆素。
13．【2017新课标Ⅰ】化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是__________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。
（3）E的结构简式为____________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式_______。
（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。
【答案】（1）苯甲醛
（2）加成反应 取代反应
（3）
（4）
（5）、、、（任写两种）
（6）
【解析】已知各物质转变关系分析如下：G是甲苯同分异构体，结合已知②的反应物连接方式，则产物H左侧圈内结构来源于G，G为，F为，E与乙醇酯化反应生成F，E为，根据反应条件，D→E为消去反应，结合D的分子式及D的生成反应，则D为，所以C为，B为，再结合已知反应①，A为。
（1）根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。
（2）C→D为C=C与Br2的加成反应，E→F是酯化反应。
（3）E的结构简式为。
（4）F生成H的化学方程式为。
（5）F为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、—COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个—CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个—CH3和一个—C≡CH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1的有机物结构简式为、、、。
（6）根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：
。
14．【2016年高考新课标Ⅱ卷】[化学--选修5：有机化学基础]（15分）
氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：
已知：①A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰
②
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_______。
（2）B的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。
（3）由C生成D的反应类型为________。
（4）由D生成E的化学方程式为___________。
（5）G中的官能团有___、 ____ 、_____。（填官能团名称）
（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。（不含立体异构）
【答案】38.（1）（1）丙酮
（2） 2 6:1
（3）取代反应
（4）
（5）碳碳双键 酯基 氰基
（6）8
【解析】
（1）A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，则氧原子个数为58×0.276÷16=1，根据商余法，42÷12=3…6，A分子的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示为单峰，则A为丙酮。
（2）A为丙酮，根据已知②题给的信息，B为，根据B的结构简式可知，B分子中有2种氢原子，其核磁共振氢谱显示为2组峰，峰面积比为6:1。
（3）光照条件下与氯气反应是取代反应的条件，则由C生成D的反应类型为取代反应。
（4）根据题给信息，由D生成E的化学方程式为。
（5）根据题给结构简式，氰基丙烯酸酯为CH2=C(CN)COOR，根据流程图提供的信息可知，G的结构简式为CH2=C(CN)COOCH3，则G中的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。
（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯，HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2，然后将氰基接到酯基右端碳上，共有8种。
15．【2016年高考四川卷】（16分）高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：
请回答下列问题：
（1）试剂I的名称是____a____，试剂II中官能团的名称是____b___，第② 步的反应类型是____c___。
（2）第①步反应的化学方程式是_____________。
（3）第⑥步反应的化学方程式是_____________。
（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_________ 。
（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是___________。
【答案】（1）甲醇；溴原子；取代反应。
（2） 。
（3） 。
（4）CH3I
（5）
【解析】
（1）试剂Ⅰ的结构简式为CH3OH，名称为甲醇；试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br，所含官能团的名称为溴原子；根据和的结构及试剂Ⅱ判断第②步的反应类型为取代反应。
（2）根据题给转化关系知第①步反应为CH3CH(COOH)2和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成CH3CH(COOCH3)2和水，化学方程式为。
（3）根据题给转化关系推断C为，结合题给信息反应知在加热条件下反应生成，化学方程式为
。
（4）试剂Ⅲ为单碘代烷烃，根据和的结构推断，试剂Ⅲ的结构简式是CH3I。
（5）C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是。
16．【2016年高考天津卷】(18分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：
已知：RCHO+R＇OH+R＂OH
（1）A的名称是__________；B分子中共面原子数目最多为__________；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有__________种。
（2）D中含氧官能团的名称是__________，写出检验该官能团的化学反应方程式__________。
（3）E为有机物，能发生的反应有__________
a．聚合反应 b．加成反应 c．消去反应 d．取代反应
（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构________。
（5）以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是__________。
【答案】
（1）正丁醛或丁醛 9 8
（2）醛基
+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；
（3）cd；
（4）CH2=CHCH2OCH3、、、；
（5） ；
（6）保护醛基(或其他合理答案)
【解析】
（1）根据流程图，A为CH3CH2CH2CHO，是丁醛；B为CH2=CHOC2H5，分子中共面原子数目最多为9个(如图：)，C分子中与环相连的三个基团中，8个碳原子上的氢原子化学环境都不相同，共有8种，故答案为：丁醛；9；8；
（2）D为，其中含氧官能团是醛基，检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，故答案为：醛基；+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；
（3）根据流程图，结合信息，C在酸性条件下反应生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，因此E为CH3CH2OH，属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应，故选cd；
（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团， F可能的结构有：CH2=CHCH2OCH3 、、，故答案为：CH2=CHCH2OCH3 、、；
（5）D为，己醛的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO，根据信息和己醛的结构，首先需要将碳碳双键转化为单键，然后在酸性条件下反应即可，故答案为：；
（6）醛基也能够与氢气加成，（5）中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基，故答案为：保护醛基。
17．【2014年高考四川卷第10题】（16分）A是一种有机合成中间体，其结构简式为：。A的合成路线如下图，其中B～H分别代表一种有机物。
已知：
请回答下列问题：
（1）A中碳原子的杂化轨道类型有_____；A的名称（系统命名）是____；第⑧步反应类型是___。
（2）第①步反应的化学方程式是________。
（3）C物质与CH2＝C(CH3)COOH按物质的量之比1:1反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I。I的结构简式是_______________。
（4）第⑥步反应的化学方程式是________________。
（5）写出含有六元环，且一氯代物只有2种（不考虑立体异构）的A的同分异构体的结构简式____。
【答案】（1）sp2、sp3；3，4－二乙基－2，4－己二烯；消去反应
（2）CH3CH2OH＋HBr→CH3CH2Br＋H2O
（3）
（4）4CH3CH2MgBr＋CH3OOC－COOCH3→＋2CH3OmgBr
（5）
【解析】（1）根据A的结构简式可作，分子中碳元素部分全部写出单键，部分形成碳碳双键，因此碳原子的杂化轨道类型是sp2、sp3。A分子中含有2个碳碳双键，则依据二烯烃的命名可作，其名称为3，4－二乙基－2，4－己二烯；根据C的分子式和性质可知，C是乙二醇，氧化生成乙二醛，继续氧化生成乙二酸，即D是乙二酸，结构简式为HOOC－COOH。D与甲醇发生酯化反应生成E，则E的结构简式为CH3OOC－COOCH3。根据已知信息可知E与C2H5MgBr反应生成F和G。G最终生成A，因此F是CH3OMgBr，G是BrMgOC(C2H5)2－C(C2H5)2OMgBr。G水解生成H，则H的结构简式为HOC(C2H5)2－C(C2H5)2OH。H发生消去反应生成A，即CH3CH=C(C2H5)2－C(C2H5)2=CHCH3，因此第⑧步反应类型是消去反应。
（2）反应①是乙醇与溴化氢的取代反应生成溴乙烷，因此反应的化学方程式为CH3CH2OH＋HBr→CH3CH2Br＋H2O。
（3）物质与CH2＝C(CH3)COOH按物质的量之比1:1反应，则其产物结构简式为CH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH。分子中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高分子化合物，因此I的结构简式是。
（4）根据已知信息可知，反应⑥的化学方程式为
4CH3CH2MgBr＋CH3OOC－COOCH3→＋2CH3OmgBr。
（5）含有六元环，且一氯代物只有2种，说明分子中氢原子共计分为2类，根据同一个碳原子上的氢原子是相同的，其次同一个碳原子所连接的所有甲基上的氢原子是相同的，再就是具有对称性结构的（类似于平面镜成像中物体和像的关系），则符合条件的有机物的结构简式为
或者表示为。
18．【2016年高考浙江卷】（10分）化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z。
已知：①化合物A的结构中有2个甲基
②RCOOR’+R’CH2COOR’
请回答：
（1）写出化合物E的结构简式__________，F中官能团的名称是_________。
（2）Y→Z的化学方程式是____________。
（3）G→X的化学方程式是__________，反应类型是___________。
（4）若C中混有B，请用化学方法检验B的存在（要求写出操作、现象和结论）_________。
【答案】26.（1）CH2=CH2 羟基
（2）
（3）
取代反应
（4）取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在。
【解析】
化合物A能发生连续氧化依次生成B、C，则A为饱和一元醇，A的结构中有2个甲基，则A为(CH3)2CHCH2OH, B为(CH3)2CHCHO，C为(CH3)2CHCOOH，根据已知②，G为酯，F为醇，根据Y的含碳数可知，D为乙炔，E为乙烯，F为乙醇。
（1）根据上述分析，E为乙烯，结构简式为CH2=CH2，F为乙醇，含有的官能团为羟基。
（2）Z是常见的高分子化合物，Y→Z是氯乙烯的加聚反应，所以反应的化学方程式是：
。
（3）根据已知②，G→X的化学方程式是：
；根据反应特点，该反应的反应类型是取代反应。
（4）C为(CH3)2CHCOOH，B为(CH3)2CHCHO，C中含有B，只需要检验醛基是否存在即可，即取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在。
19．【2015新课标Ⅱ卷理综化学】[化学一选修5：有机化学基础]（15分）
聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。 PPG的一种合成路线如下：
已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；
②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8；
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；
④。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 。
（2）由B生成C的化学方程式为 。
（3）由E和F生成G的反应类型为 ，G的化学名称为 。
（4） ①由D和H生成PPG的化学方程式为 。
②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 (填标号)。
a．48 b．58 c．76 d．122
（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）：
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是 （写结构简式)：
D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是_____(填标号)。
a．质谱仪 b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪
【答案】（1） （2）
（3）加成反应；3—羟基丙醛（或β—羟基丙醛）（4）①
②b（5）5；；c
【解析】（1）烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。由于70÷14＝5，所以A是环戊烷，则A的结构简式为。
（2）环戊烷与氯气发生取代反应生成B，则B的结构简式为。根据B生成C的反应条件可知该反应是卤代烃的消去反应，所以由B生成C的化学方式为
。
（3）E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质，则F是甲醛，所以E是乙醛。根据已知信息④可知由E和F生成G是醛基的加成反应，G的结构简式为HOCH2CH2CHO，因此G的化学名称为3—羟基丙醛。
（4）①G与氢气发生加成反应生成H，所以H的结构简式为HOCH2CH2CH2OH。C氧化生成D，则D是戊二酸，结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH，则由D和H生成PPG的化学方程式为
。
②根据结构简式可知链节的式量是172，所以若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为10000÷172＝58，答案选b。
（5）①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、
HCOOC(CH3)2COOH，共计5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是。
a．质谱仪又称质谱计，分离和检测不同同位素的仪器。即根据带电粒子在电磁场中能够偏转的原理，按物质原子、分子或分子碎片的质量差异进行分离和检测物质组成的一类仪器。b．红外光谱仪是测定结构的。d．核磁共振仪是测定氢原子种类的。而c．元素分析仪是测定元素种类的，因此完全相同的是元素分析仪，答案选c。
20．【2015浙江理综化学】(10分)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：
已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR’RCH＝CHCOOR’
请回答：
（1）E中官能团的名称是 。
（2）B＋D→F的化学方程式 。
（3）X的结构简式 。
（4）对于化合物X，下列说法正确的是 。
A．能发生水解反应 B．不与浓硝酸发生取代反应
C．能使Br2/CCl4溶液褪色 D．能发生银镜反应
（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是 。
【答案】（1）醛基 （2）
（3） （4）AC （5）BC
【解析】A为乙烯与H2O的加成产物，故A为CH3CH2OH(乙醇)；A催化氧化得到B，B为CH3COOH(乙酸)、甲苯光照条件下与氯气反应，则甲基氢原子被氢原子取代，故C为C6H5CH2Cl；C为卤代烃，在NaOH水溶液中水解生成醇，所以D为C6H5CH2OH(苯甲醇)；D催化氧化为E，所以E为C6H5CHO苯甲醛。
（1）E为苯甲醛，含有官能团为醛基。
（2）B为乙醇，D为苯甲醇，二者发生酯化反应生成酯F，化学方程式为：。
（3）类比已知条件RCHO＋CH3COOR’RCH＝CHCOOR’可知，醛E和酯F也可发生同类反应得一种不饱和酯X，所以X的结构简式为：。
（4）从X的结构看，X含有碳碳双键、酯键和苯环结构，酯键可以发生水解反应，苯环上的氢原子可以与浓硝酸发生取代反应，碳碳双键可以使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能发生银镜反应，故选AC。
（5）F的结构为，下列与F互为同分异构体是B、C两种物质，A、D均与F分子式不相同，均多一个亚甲基CH2原子团。
21．【2015四川理综化学】（16分）化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）；
请回答下列问题：
（1）试剂I的化学名称是 ① ，化合物B的官能团名称是 ② ，第④步的化学反应类型是 ③ 。
（2）第①步反应的化学方程式是 。
（3）第⑤步反应的化学方程式是 。
（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是 。
（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是 。
【答案】
（1）乙醇，醛基，酯化反应（取代反应）。
（2）
（3）
+ C2H5OH + NaBr
（4）
（5）
【解析】由题意可知①为卤代烃水解为醇A：CH3CH2CH(CH2OH)2，②为醇催化氧化为醛B：CH3CH2CH(CHO)2，③为醛催化氧化为羧酸C：CH3CH2CH(COOH)2，④为羧酸与乙醇发生酯化反应生成D：CH3CH2CH(COOC2H5)2，⑤为利用信息1，发生取代反应得E：，⑥为利用信息2，发生取代反应得F，可推知试剂Ⅱ为CO(NH2)2。
22．【2015北京理综化学】（17分）“张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物：
（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）
合成五元环有机化合物J的路线如下：
已知：
（1）A属于炔烃，其结构简式是 。
（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是
（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是
（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ；试剂b是 。
（5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是
（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式： 。
【答案】
（1） CHC—CH3
（2）HCHO
（3）碳碳双键、醛基
（4） ;NaOH醇溶液
（5） CH3-CC-CH2OH
（6）
【解析】 ⑴根据有机物类别和分子式即可写出A的结构简式为CH≡C-CH3
⑵B的相对分子质量为30， B中含有C、H、O三种元素，故应为甲醛，其结构简式为HCHO。
⑶根据题意，结合信息容易就判断出E中含有的官能团为碳碳双键和醛基。
⑷根据题意和F的分子式可知F的结构简式为；根据N和 H的反应类型推知H为，所以很容易推知F→H为官能团的转化，思路应该为先加成后消去。故F→G的化学方程式为： ；试剂b是氢氧化钠醇溶液。
⑸根据题意可知A、B加成为醛基加成，故M的结构简式为： CH3-CC-CH2OH
⑹根据题意和J的结构简式很容易写出N和H生成I的化学方程式：。
23．【2014年高考北京卷第25题】（17分）顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：
（1）CH2=CH-CH=CH2的名称是_______;
（2）反应I的反应类型是（选填字母）_______;
a．加聚反应 b．缩聚反应
（3）顺式聚合物P的结构式是（选填字母）_______;
（4）A的相对分子质量为108.
①反应II的化学方程式是_____________________
②1molB完全转化为M所消耗的H2的质量是______g。
（5）反应III的化学方程式是______________________________。
（6）A的某些同分异构体在相同反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构体的结构简式__________。
【答案】（1）1，3-丁二烯（2）a；（3）b；
（4）①2CH2=CH-CH=CH2→；② 6；
（5）
（6）
【解析】由转化图可知，1，3-丁二烯发生聚合反应I得到顺式聚合物P为聚顺1，3-丁二烯；由题给信息i可知加热条件下发生反应II（双烯合成）生成A，环己烯再发生ii的反应生成B和C（HCHO）。C甲醛与二氯苯酚发生反应（酚羟基邻位与甲醛结合）生成N为， 由此可知：
（1）根据系统命名法可知，该物质为1，3-丁二烯；
（2）反应I 的类型是加聚反应，选a；
（3）顺式P的结构简式应该是两个H原子位于双键同侧，答案为b；
（4）A为，反应II的化学方程式为2CH2=CH-CH=CH2→；
1molB（）中含有3mol醛基，故可与3molH2发生加成生成M，消耗氢气6g；
（5）反应III 是C（甲醛）与二氯苯酚发生反应（酚羟基邻位与甲醛结合）生成N为，故化学方程式为：
（6）根据信息ii可知烯烃中的碳碳双键被氧化为-CHO，生成物B为，C为甲醛，可运用逆向思维，拼接醛基连成双键即得所需烯烃，原物质是由两个长链中的醛基拼接，所以也可由一个长链和一个短链拼接，所以同分异构体也可是：，故答案为 。
24．【2014年高考天津卷第8题】（18分）从薄荷油中得到一种烃A（C10H16），叫ɑ—非兰烃，与A相关反应如下：
（1）H的分子式为 。
（2）B所含官能团的名称为 。
（3）含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有 种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为 。
（4）B→D，D→E的反应类型分别为 、 。
（5）G为含六元环的化合物，写出其结构简式： 。
（6）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水性树脂，该树脂名称为 。
（7）写出E→F的化学方程式： 。
（8）A的结构简式为 ，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有 种（不考虑立体异构）。
【答案】（1）C10H20
（2）羰基 羧基
（3）4
（4）加成反应（或还原反应） 取代反应
（5）
（6）聚丙烯酸钠
（7）
（8）；3
【解析】
（1）根据H的结构简式可得分子式为C10H20
（2）B的结构简式为CH3COOH，所以B所含官能团的名称为羰基 羧基
（3）含两个—COOCH3基团的C的同分异构、CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3、CH3OOCCH2CH(CH3)COOCH3、CH3CH2C(COOCH3)2共4种；核磁共振氢谱呈现2个吸收峰，既H原子的位置有2种，结构简式为：
（4）B→D为羰基与H2发生的加成反应，D→E为D中的ɑ-H原子被Br取代，反应类型为取代反应。
（5）D分子内羧基和羟基发生酯化反应生成G，则G的结构简式为：
（6）E为丙烯酸，与NaOH醇溶液反应生成丙烯酸钠，加聚反应可得F，名称为：聚丙酸钠。
（7）E在NaOH醇溶液发生消去反应和中和反应，所以E→F的化学方程式为：
（8）根据B、C的结构简式和A的分子式 C10H16可推出A的结构简式为：；A中两个碳碳双键与等物质的量的Br2可分别进行进行加成反应，也可以发生1,4加成，所以产物共有3种。
25．【2015福建理综化学】[化学-有机化学基础]（13分）
“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如右图所示。
（1）下列关于M的说法正确的是______(填序号)。
a．属于芳香族化合物
b．遇FeCl3溶液显紫色
c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d．1molM完全水解生成2mol醇
（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：
已知：
①烃A的名称为______。步骤I中B的产率往往偏低，其原因是__________。
②步骤II反应的化学方程式为______________。
③步骤III的反应类型是________.
④肉桂酸的结构简式为__________________。
⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。
【答案】 (13分)（1）a、c；（2）①甲苯；反应中有一氯取代物和三氯取代物生成；②
③加成反应；④；⑤9。
【解析】（1）a．M含有苯环，因此属于芳香族化合物，正确。b．M中无酚羟基，因此遇FeCl3溶液不会发生显紫色的现象，错误。c．M中含有不饱和的碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，而能使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确。d．根据M的结构简式可知：在M的分子中含有3个酯基，则1molM完全水解会生成3mol醇，错误。故选项是a、c。（2）①根据物质的相互转化关系及产生B的分子式可推知：A是甲苯，结构简式是，由于在甲基上有3个饱和H原子可以在各种下被Cl原子取代，因此在光照射下除产生二氯取代产物外，还可能发生一氯取代、三氯取代，产生的物质有三种，因此步骤I中B的产率往往偏低。②卤代烃在NaOH的水溶液中，在加热条件下发生水解反应，由于一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的，会脱去一个分子的水，形成醛基。步骤II反应的化学方程式为。③根据图示可知：步骤III的反应类型是醛与醛的加成反应。④C发生消去反应形成D：，D含有醛基，被银氨溶液氧化，醛基被氧化变为羧基，因此得到的肉桂酸的结构简式为。⑤C的同分异构体有多种，其中若苯环上有一个甲基，而且是酯类化合物，则另一个取代基酯基的结构可能是HCOOCH2—、CH3COO—、CH3OOC—三种，它们与甲基在苯环上的位置分别处于邻位、间位、对位三种不同的位置，因此形成的物质的种类数目是：3×3=9种。
26．【2014年高考山东卷第34题】（12分）【化学—有机化学基础】
3—对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：
已知：HCHO+CH3CHOCH2=CHCHO + H2O
（1）遇FeCl3溶液呈紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有 中，B中含氧官能团的名称为 。
（2）试剂C可选用下列中的 。
a .溴水 b. 银氨溶液 c. 酸性KMnO4溶液 d .新制Cu(OH)2悬浊液
（3）H3C——OCH=CHCH3是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为 。
（4）E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为 。
【答案】（1）3；醛基 （2）b、d
（3）（配平不作要求）
（4）
【解析】
试题分析：（1）遇FeCl3溶液显紫色，说明同分异构体含有酚羟基，则另一个取代基为乙基，二者可为邻、间、对3种位置，共有3种同分异构体；根据题目所给信息，A与乙醛生成B，则B中含有醛基。
（2）B中含有的醛基与C反应转化为羧基，所以试剂C可以为银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。
（3）酯基在NaOH条件下发生水解反应，根据水解反应的原理可写成化学方程式。
（4）E中含有碳碳双键，经过加聚反应可得E，根据加聚反应规律可得F的结构简式。
解答本题要结合所学有机化学知识和反应规律，结合题目所给反应的规律，对比已知有机物的结构和官能团的变化，如A和乙醛反应生成B，可推出B为含有醛基，对于同分异构体要根据题目所给条件，结合有机物的性质进行分析和判断。
27．【2014年高考新课标Ⅰ卷第38题】〔化学—选修5：有机化学基础〕(15分)
席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：
已知以下信息：
①
②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。
③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的
⑤
回答下列问题：
（1）由A生成B的化学方程式为 ，反应类型为
（2）D的化学名称是 ，由D生成E的化学方程式为：
（3）G的结构简式为
（4）F的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_______。（写出其中的一种的结构简式）。
（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。
反应条件1所选择的试剂为____________；反应条件2所选择的试剂为________；I的结构简式为_____________。
【答案】（1）,消去反应；
（2）乙苯；
（3）；
（4）19；；；。
（5）浓硝酸、浓硫酸、加热50℃～60℃；Fe/稀HCl；
【解析】（1）根据物质的性质及相互转化关系可知：A是2,3-二甲基-2-氯丁烷：(CH3)2CClCH (CH3) 2;A与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应得到B：2，3-二甲基-2-丁烯：；该反应的方程式是。B在臭氧、Zn和水存在下反应得到C：丙酮.（2）由于D是单取代芳香烃，相对分子质量为106；则D是乙苯，D与浓硝酸在浓硫酸存在下加热发生对位上的取代反应得到E：对硝基乙苯。反应的方程式为：；E在Fe及稀HCl作用下被还原得到F：对氨气乙苯；F与C在一定条件下发生反应得到G：；（4）F的同分异构体中含有苯环的同分异构体一共还有19种。它们分别是：;;；；；；；; ; ; ;;;;; ;;;。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是；；。（5）由苯与丙酮合成N-异丙基苯胺的路线示意图可知：苯与浓硝酸在在浓硫酸存在下加热50℃～60℃时发生硝化反应得到H:硝基苯; H在Fe和稀HCl作用下被还原为I：苯胺；苯胺与丙酮在一定条件下发生反应得到J：；J与氢气发生加成反应，被还原为N-异丙基苯胺：。
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