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高考化学二轮专题复习 专题跟踪检测20 有机反应类型与有机推断（含解析）
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这是一份高考化学二轮专题复习 专题跟踪检测20 有机反应类型与有机推断（含解析），共9页。
回答下列问题：
(1)X的化学名称为__________。
(2)写出有机反应类型：F→G__________。
(3)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳原子。写出F的结构简式，并用星号(*)标出F中的手性碳________________________________________。
(4)写出C→D的化学方程式_____________________________________________。
(5)写出A能发生银镜反应的芳香族同分异构体的结构简式________________________。
2．(2020·济南二模)化合物I是合成含六元环甾类化合物的一种中间体。利用Rbinsn成环反应合成I的路线如下，回答下列问题：
(1)B→C的反应方程式为_______________________________________。
(2)化合物E和I的结构简式分别是________________、______________。
(3)C→D和F→G的反应类型分别是______________、______________。
(4)写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式
________________________________________________________________________。
①与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比为1∶3；②有4种不同化学环境的氢。
(5)写出以甲醇、苯甲酸、乙酸甲酯和为原料合成的合成路线(其他试剂任选)。
解析：根据已知①和F的结构可推知E为，D为，C为，B为。根据已知②和H的结构可推知I为。
3．美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛，其一种合成路线如下：
已知：①CH3COCH2RCH3CH2CH2R
②B～F苯环上均只有两个取代基
回答下列问题：
(1)A的化学名称是__________，C中含氧官能团的名称是________。
(2)E→F的反应类型是______________，G的分子式为__________________。
(3)D的结构简式为________________。
(4)反应B→C的化学方程式为____________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9∶3∶2∶2，写出一种符合要求的W的结构简式：________________________________________________________________________。
解析：由B的分子式、C的结构，可知B与氯气发生取代反应生成C，故B为HOOCH3，逆推可知A为。C发生信息①中还原反应生成D为，对比D、E的分子式，结合反应条件，可知D中氯原子水解、酸化得到E为，由G的结构可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F，F中酚羟基上H原子被取代生成G，故F为，对比G、美托洛尔的结构可知，G发生开环加成生成美托洛尔。
(5)芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9∶3∶2∶2，一种符合要求的W的结构简式：
答案：(1)乙醛 羟基、羰基
(2)取代反应 C12H16O3
4．有机物A是一种重要的基本化工原料，它的产量往往用来衡量一个国家的石油化工发展水平。化合物PVB常用作安全玻璃夹层，下面是用A为原料合成高分子化合物PVB的路线：
(1)F与H互为同分异构体，F的核磁共振氢谱只有一种峰，F中含有的官能团名称为__________。
(2)图中有关物质的转化关系中，属于消去反应的是__________(填序号)。
①D→G ②D→E ③E→H ④M→N
(3)PVA与N合成PVB的化学方程式是____________________________________
________________________________________________________________________。
(4)下列有关PVA和PVB的说法正确的是_________________________________。
a．每个PVB分子中都只存在一个六元环
b．合成PVB的单体是PVA和N
c．PVA和PVB都是热塑性高分子材料
d．PVA可以作高吸水性树脂
(5)由G制备H的反应副产物可能是________________(写结构简式，只需写出一种)。
(6)M的系统命名为________；其同分异构体(不含M本身，不考虑立体异构)共有________种。
解析：由A的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平可知，A为CH2===CH2，依次顺推B为CH3CH2Br，D为CH2BrCH2Br；由PVA的结构简式逆推可知，H为CH2===CHOH，结合反应条件可逆推出G为CH≡CH，E为CH2OHCH2OH；由F与H互为同分异构体，且核磁共振氢谱中只有一组峰，知F为；结合已知信息可知C为CH3CH2MgBr，M为CH3CH2CH2CH2OH，N为CH3CH2CH2CHO。(6)M为CH3CH2CH2CH2OH，其化学名称为1丁醇。其同分异构体包括醇和醚，醇还有2丁醇、2甲基2丙醇、2甲基1丙醇；醚包括CH3OCH2CH2CH3、CH3CH2OCH2CH3、(CH3)2CHOCH3，故共有6种同分异构体。
答案：(1)醚键 (2)①③
(3)
(4)cd
(5)CH2OHCH2OH或CH3CHO
(6)1丁醇 6
5．(2020·山东名校联考)芳香族化合物N可由以下流程制得，请回答下列问题：
④物质的量比为1∶1的A和氯气光照下反应生成一氯代物
(1)A的分子式为C8H10，A的化学名称为_______________________________________。
(2)L中所含官能团的名称为___________________________________________。
(3)由E制得F的化学方程式为_____________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)由H得到I的反应类型为____________________________________________。
(5)由K制得L在合成N中的作用为_______________________________________。
(6)与N具有相同官能团，且苯环上只有两个取代基的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)。
解析：(1)A为芳香烃，且化学式为C8H10，又可以和氯气在光照下生成两种一氯代物，所以A为乙苯。
(2)L中含有醛基和溴原子，故其含有的官能团为醛基和溴原子。
(4)H为氯乙烷，I为乙醇，所以由氯乙烷制得乙醇为水解反应。
(5)由K制得L可以先将碳碳双键和溴单质加成，然后再氧化醛基，最后再把双键还原回来，可起到保护双键不被氧化的作用。
答案：(1)乙苯
(2)醛基、溴原子
(4)取代反应(或水解反应)
(5)保护碳碳双键不被氧化
(6)18
6．非索非那定(H)是一种重要的抗过敏药，可采用如下路线合成：
(1)A的名称为__________；F→G的反应类型为____________________________。
(2)E的分子式为______________；H中含氧官能团的名称为__________。
(3)实验室检验B中官能团所用的试剂为___________________________________
________________________________________________________________________。
(4)E→F的化学方程式为___________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)D水解后得到物质，则同时满足下列条件的W的同分异构体有______种；其中核磁共振氢谱有五组吸收峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为__________。
ⅰ.苯环上有两个取代基
ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应
ⅲ.能发生银镜反应
(6)新戊酸(eq \a\vs4\al(＋)COOH)可用于生产香料，设计由乙烯为起始原料制备新戊酸的合成路线(无机试剂任选)。
解析：(1)由A的结构简式可知A为甲苯。由题给已知信息，结合G的结构简式，可推知F为，则F→G的反应类型为还原反应。(2)由E的结构简式可得出E的分子式为C14H16ONCl；由H的结构简式可得H中的含氧官能团为羟基和羧基。(3)B中所含的官能团为氯原子，检验B中氯原子的方法是使其在碱性条件下水解，加入稀硝酸酸化后再加入硝酸银溶液，若产生白色沉淀，则证明B中含有氯原子，故检验B中的官能团所用的试剂为NaOH溶液、稀HNO3和AgNO3溶液。(5)W的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应，说明还含有醛基，并且苯环上只有两个取代基，则符合条件的同分异构体中含有
每组中的2个取代基在苯环上都有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的W的同分异构体共有15种；其中核磁共振氢谱有五组吸收峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为。
答案：(1)甲苯 还原反应(或加成反应)
(2)C14H16ONCl 羟基、羧基
(3)NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液
(4)
(5)15
回答下列问题：
(1)X的化学名称为__________。
(2)写出有机反应类型：F→G__________。
(3)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳原子。写出F的结构简式，并用星号(*)标出F中的手性碳________________________________________。
(4)写出C→D的化学方程式_____________________________________________。
(5)写出A能发生银镜反应的芳香族同分异构体的结构简式________________________。
2．(2020·济南二模)化合物I是合成含六元环甾类化合物的一种中间体。利用Rbinsn成环反应合成I的路线如下，回答下列问题：
(1)B→C的反应方程式为_______________________________________。
(2)化合物E和I的结构简式分别是________________、______________。
(3)C→D和F→G的反应类型分别是______________、______________。
(4)写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式
________________________________________________________________________。
①与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比为1∶3；②有4种不同化学环境的氢。
(5)写出以甲醇、苯甲酸、乙酸甲酯和为原料合成的合成路线(其他试剂任选)。
解析：根据已知①和F的结构可推知E为，D为，C为，B为。根据已知②和H的结构可推知I为。
3．美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛，其一种合成路线如下：
已知：①CH3COCH2RCH3CH2CH2R
②B～F苯环上均只有两个取代基
回答下列问题：
(1)A的化学名称是__________，C中含氧官能团的名称是________。
(2)E→F的反应类型是______________，G的分子式为__________________。
(3)D的结构简式为________________。
(4)反应B→C的化学方程式为____________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9∶3∶2∶2，写出一种符合要求的W的结构简式：________________________________________________________________________。
解析：由B的分子式、C的结构，可知B与氯气发生取代反应生成C，故B为HOOCH3，逆推可知A为。C发生信息①中还原反应生成D为，对比D、E的分子式，结合反应条件，可知D中氯原子水解、酸化得到E为，由G的结构可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F，F中酚羟基上H原子被取代生成G，故F为，对比G、美托洛尔的结构可知，G发生开环加成生成美托洛尔。
(5)芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9∶3∶2∶2，一种符合要求的W的结构简式：
答案：(1)乙醛 羟基、羰基
(2)取代反应 C12H16O3
4．有机物A是一种重要的基本化工原料，它的产量往往用来衡量一个国家的石油化工发展水平。化合物PVB常用作安全玻璃夹层，下面是用A为原料合成高分子化合物PVB的路线：
(1)F与H互为同分异构体，F的核磁共振氢谱只有一种峰，F中含有的官能团名称为__________。
(2)图中有关物质的转化关系中，属于消去反应的是__________(填序号)。
①D→G ②D→E ③E→H ④M→N
(3)PVA与N合成PVB的化学方程式是____________________________________
________________________________________________________________________。
(4)下列有关PVA和PVB的说法正确的是_________________________________。
a．每个PVB分子中都只存在一个六元环
b．合成PVB的单体是PVA和N
c．PVA和PVB都是热塑性高分子材料
d．PVA可以作高吸水性树脂
(5)由G制备H的反应副产物可能是________________(写结构简式，只需写出一种)。
(6)M的系统命名为________；其同分异构体(不含M本身，不考虑立体异构)共有________种。
解析：由A的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平可知，A为CH2===CH2，依次顺推B为CH3CH2Br，D为CH2BrCH2Br；由PVA的结构简式逆推可知，H为CH2===CHOH，结合反应条件可逆推出G为CH≡CH，E为CH2OHCH2OH；由F与H互为同分异构体，且核磁共振氢谱中只有一组峰，知F为；结合已知信息可知C为CH3CH2MgBr，M为CH3CH2CH2CH2OH，N为CH3CH2CH2CHO。(6)M为CH3CH2CH2CH2OH，其化学名称为1丁醇。其同分异构体包括醇和醚，醇还有2丁醇、2甲基2丙醇、2甲基1丙醇；醚包括CH3OCH2CH2CH3、CH3CH2OCH2CH3、(CH3)2CHOCH3，故共有6种同分异构体。
答案：(1)醚键 (2)①③
(3)
(4)cd
(5)CH2OHCH2OH或CH3CHO
(6)1丁醇 6
5．(2020·山东名校联考)芳香族化合物N可由以下流程制得，请回答下列问题：
④物质的量比为1∶1的A和氯气光照下反应生成一氯代物
(1)A的分子式为C8H10，A的化学名称为_______________________________________。
(2)L中所含官能团的名称为___________________________________________。
(3)由E制得F的化学方程式为_____________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)由H得到I的反应类型为____________________________________________。
(5)由K制得L在合成N中的作用为_______________________________________。
(6)与N具有相同官能团，且苯环上只有两个取代基的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)。
解析：(1)A为芳香烃，且化学式为C8H10，又可以和氯气在光照下生成两种一氯代物，所以A为乙苯。
(2)L中含有醛基和溴原子，故其含有的官能团为醛基和溴原子。
(4)H为氯乙烷，I为乙醇，所以由氯乙烷制得乙醇为水解反应。
(5)由K制得L可以先将碳碳双键和溴单质加成，然后再氧化醛基，最后再把双键还原回来，可起到保护双键不被氧化的作用。
答案：(1)乙苯
(2)醛基、溴原子
(4)取代反应(或水解反应)
(5)保护碳碳双键不被氧化
(6)18
6．非索非那定(H)是一种重要的抗过敏药，可采用如下路线合成：
(1)A的名称为__________；F→G的反应类型为____________________________。
(2)E的分子式为______________；H中含氧官能团的名称为__________。
(3)实验室检验B中官能团所用的试剂为___________________________________
________________________________________________________________________。
(4)E→F的化学方程式为___________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)D水解后得到物质，则同时满足下列条件的W的同分异构体有______种；其中核磁共振氢谱有五组吸收峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为__________。
ⅰ.苯环上有两个取代基
ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应
ⅲ.能发生银镜反应
(6)新戊酸(eq \a\vs4\al(＋)COOH)可用于生产香料，设计由乙烯为起始原料制备新戊酸的合成路线(无机试剂任选)。
解析：(1)由A的结构简式可知A为甲苯。由题给已知信息，结合G的结构简式，可推知F为，则F→G的反应类型为还原反应。(2)由E的结构简式可得出E的分子式为C14H16ONCl；由H的结构简式可得H中的含氧官能团为羟基和羧基。(3)B中所含的官能团为氯原子，检验B中氯原子的方法是使其在碱性条件下水解，加入稀硝酸酸化后再加入硝酸银溶液，若产生白色沉淀，则证明B中含有氯原子，故检验B中的官能团所用的试剂为NaOH溶液、稀HNO3和AgNO3溶液。(5)W的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应，说明还含有醛基，并且苯环上只有两个取代基，则符合条件的同分异构体中含有
每组中的2个取代基在苯环上都有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的W的同分异构体共有15种；其中核磁共振氢谱有五组吸收峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为。
答案：(1)甲苯 还原反应(或加成反应)
(2)C14H16ONCl 羟基、羧基
(3)NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液
(4)
(5)15
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