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高考化学（人教）大一轮学考复习考点突破课件：第十一章 有机化学基础（选考） 第34讲
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这是一份高考化学（人教）大一轮学考复习考点突破课件：第十一章 有机化学基础（选考） 第34讲，共60页。PPT课件主要包含了考点三卤代烃，课时作业，碳碳双键，碳碳三键，脂肪烃的物理性质，新戊烷，芳香烃，苯及其同系物，因都含有苯环，卤素原子等内容，欢迎下载使用。
考纲要求1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构和性质。2.掌握卤代烃的结构和性质。3.了解烃类物质的重要应用。
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质
考点二 苯的同系物 芳香烃
微专题31 卤代烃在有机合成中的应用
考能提升 探究高考 明确考向
1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n (n≥2)
CnH2n-2 (n≥2)
3.脂肪烃的化学性质比较
注意 烷烃与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子逐步被取代，并且是各步反应同时进行，产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢。
按要求书写方程式：(1)乙烷和Cl2生成一氯乙________________________________。(2)烷烃的燃烧通式__________________________________________。(3)单烯链烃的燃烧通式___________________________________。
(4)丙烯的主要化学性质①使溴的CCl4溶液褪色__________________________________________；②与H2O的加成反应____________________________________________；③加聚反应_____________________________________。
(5)单炔链烃的燃烧通式________________________________________。(6)乙炔的主要性质①乙炔和H2生成乙烷___________________________________；②乙炔和HCl生成氯乙烯____________________________________；③氯乙烯的加聚反应___________________________________________。
(7)CH2==CH─CH==CH2与Br2 1∶1加成可能的反应：①_____________________________________________________ ；②______________________________________________________。
CH2==CH─CH==CH2＋Br2―→
CH2==CH─CH==CH2＋Br2―→
题组一 脂肪烃的结构与性质1.(2016·安徽无为中学月考)在1.013×105 Pa下，测得的某些烷烃的沸点见右表。据表分析，下列说法正确的是
A.在标准状况时，新戊烷是气体B.在1.013×105 Pa、20 ℃时，C5H12都是液体C.烷烃随碳原子数的增加，沸点降低D.C5H12随支链的增加，沸点降低
新戊烷的沸点是9.5 ℃，标准状况下是液体，20 ℃时是气体，A、B均错误；烷烃随碳原子数的增加，沸点升高，C错误；C5H12的三种同分异构体中，随支链数增加，沸点逐渐降低，D正确。
2.科学家在－100 ℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色B.X是一种常温下能稳定存在的液态烃C.X和乙烷类似，都容易发生取代反应D.充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多
观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为 ，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。
3.某有机物的结构简式为HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡CH下列描述正确的是A.该有机物常温常压下呈气态，且易溶于水B.该有机物能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.该有机物分子为直线形的极性分子D.该有机物可由乙炔和含氮化合物加聚制得
该有机物分子的相对分子质量较大，分子间作用力较强，常温常压下不可能呈气态；该有机物分子中有较长的炔烃链，且是非极性分子，与水分子间引力作用很微弱，不能有效分散在水中，即难以溶解，A项错误。该有机物分子中含有碳碳三键，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确。该有机物分子为直线形分子，且分子是对称结构，故整个分子是非极性分子，C项错误。该物质不是高分子化合物，不可能是加聚产物，D项错误。
题组二 烯烃、炔烃的加成和氧化反应规律4.(2016·沈铁实验中学月考)玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式为 。(1)1 ml苧烯最多可以跟____ml H2发生反应。
(2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构：______________________(用键线式表示)。
苧烯与等物质的量的溴加成，其中的某一个双键发生加成。
(3)有机物A是苧烯的同分异构体，分子中含有“ ”结构，A可能的结构为______________________________________________________(用键线式表示)。
(4)写出 和Cl2发生1,4加成反应的化学方程式： ________________________________。
5.某烃的分子式为C11H20，1 ml该烃在催化剂作用下可以吸收2 ml H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮 、琥珀酸 和丙酮三者的混合物。该烃的结构简式：______________________________________。
1.结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2.烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解
通式：CnH2n－6(n≥6)键的特点：苯环中含有介于碳碳单键和碳碳 双键之间的特殊的化学键特征反应：能取代，难加成，侧链可被酸性 KMnO4溶液氧化
其他芳香烃——苯乙烯( )，萘 ( )、 蒽( )等
1.苯的同系物的同分异构体以C8H10芳香烃为例
2.苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点
取代(卤化、硝化、磺化)加氢→环烷烃(反应比烯、炔烃困难)点燃：有浓烟
(2)不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的方程式：①硝化： _______________________。
②卤代： _______________________。
_______________________。
__________________。
③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：
1.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”(1)某烃的分子式为C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有7种( )
解析 C11H16满足CnH2n－6，属于苯的同系物，只含一个烷基，因而其结构为 ，戊基有7种，其中 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因而符合条件的同分异构体有6种。
(2)甲苯与氯气光照条件下，主要产物是2,4-二氯甲苯( )(3)苯的二氯代物有三种( )(4)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯( )
解析 Cl2与甲苯光照条件下，主要取代甲基上的氢原子。
解析 苯的二氯取代物有邻、间、对三种。
解析 己烯与足量溴加成反应后，碳碳双键变为单键，只有甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(5)C2H2与 的最简式相同( )
解析 的化学式C8H8，最简式为“CH”。
2.从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。甲苯的苯环和甲基上氢原子均能与氯发生取代反应，反应发生的条件有什么差异？
因为甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯易发生取代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯环上氢原子氯代反应条件是FeCl3作催化剂、液氯反应；甲苯上的甲基氢发生氯代反应的条件是与氯气在光照下进行。
题组一 芳香烃的同分异构体1.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B.与 互为同分异构体的芳香族化合物有6种C.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种D.菲的结构简式为 ，它与硝酸反应，可生成 5种一硝基取代物
含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A项正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B项错误；含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C项正确；由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D项正确。
2.“PX”即为对二甲苯，是一种可燃、低毒化合物，毒性略高于乙醇，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，爆炸极限1.1%～7.0%(体积分数)。是一种用途极广的有机化工原料。下列关于“PX”的叙述不正确的是A.“PX”的化学式为C8H10，1H—NMR有2组吸收峰B.“PX”能使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于苯的同系物C.“PX”二溴代物有3种同分异构体D.“PX”不溶于水，密度比水小
题组二 芳香烃的性质及应用3.柑橘中柠檬烯的结构可表示为 ，下列关于这种物质的说法中正确的是A.与苯的结构相似，性质也相似B.可使溴的四氯化碳溶液褪色C.易发生取代反应，难发生加成反应D.该物质极易溶于水
根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于芳香烃，故其不溶于水；其含有碳碳双键，故易与溴发生加成反应；与苯的结构不同，故其性质与苯的也不同。
4.有机物的结构可用“键线式”简化表示，如CH3—CH==CH—CH3可简写为 。有机物X的键线式为 ，Y是X的同分异构体，且属于芳香烃。下列有关于Y的说法正确的是A.Y能使酸性KMnO4溶液褪色，所以是苯的同系物B.Y能使溴水褪色，且静置后不分层C.Y不能发生取代反应D.Y能发生加聚反应生成
5.苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(R、R′表示烷基或氢原子)
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是_________________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有___种。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式______________________________________________________________。
1.苯环上位置异构的书写技巧——定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如：二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2＋3＋1＝6)。
2.苯的同系物的两条重要性质(1)与卤素(X2)的取代反应苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。(2)被强氧化剂氧化苯的同系物能(与苯环相连的碳原子上含氢)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色。
1.卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被 取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。(2)官能团是 。2.卤代烃的物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要 ；(2)溶解性：水中 溶，有机溶剂中 溶；(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3.卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应比较
(2)消去反应的规律消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成 (如双键或三键)的化合物的反应。①两类卤代烃不能发生消去反应
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：
(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O
CH2==CH—CH2—CH3
③ 型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOH CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O
4.卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如CH3—CH==CH2＋Br2――→ _______________
CH3—CH==CH2＋HBr2
CH≡CH＋HCl CH2==CHCl。
CH3CHBrCH2Br
(2)取代反应如乙烷与Cl2：____________________________________；苯与Br2：____________________________________；C2H5OH与HBr：__________________________________。
CH3CH3＋Cl2 CH3CH2Cl＋HCl
1.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高( )(2)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯( )(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀( )(4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀( )(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应( )
2.证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是___________________(填序号)。①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热④加入蒸馏水 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入氢氧化钠醇溶液
由于溴乙烷不能电离出Br－，可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得到Br－，向水解后的溶液中加入AgNO3溶液，根据生成的淡黄色沉淀，可以确定溴乙烷中含有溴原子。需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件下进行 ，加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否则溶液中的OH－会干扰Br－的检验。
1.①1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混合加热；②1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的水溶液混合加热，则下列说法正确的是A.①和②产物均不同B.①和②产物均相同C.①产物相同，②产物不同D.①产物不同，②产物相同
1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混合加热，都生成丙烯，1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热，前者生成1-丙醇，后者生成2-丙醇。
2.(2016·大连二十四中月考)有两种有机物Q( )与P( )，下列有关它们的说法中正确的是A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C.一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D.Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。
3.(2016·安庆期中)下列化合物在一定的条件下，既能发生消去反应又能发生水解反应的是____。
①CH3Cl只含有1个碳原子，不能发生消去反应，故①不符合；②能发生消去反应生成丙烯，发生水解反应生成2-丙醇，故②符合；③与Cl原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，故③不符合；④与Br原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，故④不符合。
1.连接烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
2.改变官能团的个数如CH3CH2Br △CH2==CH2 CH2BrCH2Br。3.改变官能团的位置如CH2BrCH2CH2CH3 CH2 ==CHCH2CH3 。
4.对官能团进行保护如在氧化CH2==CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：
CH2==CHCH2OH
CH2==CH—COOH。
1.聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
反应①的化学方程式为_____________________________，反应类型为__________；反应②的反应类型为___________。
H2C==CH2＋Cl2―→ CH2ClCH2Cl
由1,2-二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1,2-二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯。
2.(2016·信阳校级月考)卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团(如OH－等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子，如：CH3CH2CH2Br＋OH－(NaOH)―→ CH3CH2CH2OH＋Br－(NaBr)，又知RC≡CH与NaNH2可反应生成RC≡CNa。写出下列反应的化学方程式：(1)溴乙烷跟醋酸钠反应： ___________________________________________________________。
CH3CH2Br＋CH3COONa―→ NaBr＋
CH3CH2OOCCH3
由题干信息可知，带负电的原子团CH3COO－取代了卤代烃中的卤原子。
(2)碘甲烷、丙炔和NaNH2合成2-丁炔： ________________________ __________________________________________________________。
CH3C≡CNa＋NH3、CH3I＋CH3C≡CNa ―→ CH3C≡CCH3＋NaI
CH3C≡CH＋NaNH2―→
CH3C≡CH先和NaNH2反应生成CH3C≡CNa，然后CH3C≡CNa和CH3I反应，CH3C≡C—取代了碘甲烷中的I原子。
(3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3—O—CH2CH3)： _________________________________________，_________________________________________。
CH3CH2OH先和钠发生置换反应生成CH3CH2ONa，然后CH3CH2ONa中的CH3CH2O—取代了碘甲烷中的I原子，据此分析。
CH3I＋CH3CH2ONa―→ CH3OCH2CH3＋NaI
2CH3CH2OH＋2Na―→ 2CH3CH2ONa＋H2↑
3.根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是________，名称是________。(2)①的反应类型是________；③的反应类型是__________。(3)反应④的化学方程式是______________________________________________。
卤代烃是有机合成的重要中间体，因此单独考查卤代烃的试题较少，大多融合在有机合成推断中考查，主要涉及有机物的综合推断、卤代烃水解(或消去)反应化学方程式的书写等。
1.(2016·北京理综，9)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：
下列说法不正确的是A.该反应属于取代反应B.甲苯的沸点高于144 ℃C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D.从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
A项，甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代，属于取代反应，正确；B项，甲苯的相对分子质量介于二甲苯和苯之间，故沸点也介于二甲苯和苯的沸点之间即介于80 ℃和144 ℃之间，错误；C项，苯的沸点和二甲苯的沸点相差很大(大于30 ℃)，可用蒸馏的方法将苯从反应所得产物中首先分离出来，正确；D项，因对二甲苯的熔点较高，可用冷却结晶的方法从二甲苯混合物中将对二甲苯分离出来，正确。
2.[2015·全国卷Ⅱ，38(2)]
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8由B生成C的化学方程式为_____________________________________。
3.[2016·全国卷Ⅲ，38(1)(2)(3)(4)(5)]端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2R—C≡C—H R—C≡C—C≡C—R＋H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
回答下列问题：(1)B的结构简式为________________，D的化学名称为________。
(2)①和③的反应类型分别为__________、__________。
①是苯环上的氢原子被乙基取代，发生的是取代反应，对比C、D的结构可知反应③的反应类型是消去反应。
(3)E的结构简式为____________________________。用1ml E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气___ ml。
(4)化合物( )也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为____________________________________________________________________________。
(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式_____________________________________________________________________________。
芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，
数目比为3∶1，符合条件的结构简式有
1.环癸五烯的结构简式可表示为 ，下列说法正确的是A.根据 的结构特点可知环癸五烯的分子式为C10H8B.常温常压下环癸五烯是一种易溶于水的无色气体C.环癸五烯既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色D.乙烯和环癸五烯互为同系物
环癸五烯的分子式应为C10H10，A项错误；当N(C)≥5时，所有的烃类在常温常压下均为非气态，且难溶于水，B项错误；乙烯和环癸五烯结构不相似，不符合同系物的概念，D项错误。
2.(2016·邯郸期中)乙苯催化脱氢制苯乙烯反应：下列说法中不正确的是A.乙苯的一氯代物共有3种不同结构B.苯乙烯和氢气生成乙苯的反应属于加成反应C.苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面上D.等质量的苯乙烯和聚苯乙烯燃烧耗氧量相同
A项，乙苯苯环上的一氯代物共有邻、间、对3种，侧链上的一氯代物共有2种，故乙苯一共有5种一氯代物，错误；B项，苯乙烯和氢气的反应中碳碳双键被破坏，属于加成反应，正确；C项，苯环、乙烯都是平面结构，苯环与乙烯基相连的碳碳单键可以旋转，故苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面上，正确；D项，苯乙烯和聚苯乙烯的最简式都是CH，故等质量的苯乙烯和聚苯乙烯燃烧耗氧量相同，正确。
3.(2016·银川九中月考)以下判断，结论正确的是
4.六苯乙烷为白色固体，其结构如图所示。下列有关说法中正确的是A.它是一种苯的同系物，易溶于有机溶剂中B.它的分子式为C38H30，只含有非极性键C.它的一氯代物只有三种D.它的分子中所有原子共平面
A项，六苯乙烷分子中含有6个苯环，不是苯的同系物，错误；B项，六苯乙烷的分子式为C38H30，含有C—C 非极性键和C—H极性键，错误；C项，六苯乙烷分子中有三种不同化学环境的氢原子，则一氯代物只有三种，正确；D项，由于甲烷是正四面体结构，甲烷分子中所有原子不可能共平面，则甲烷中的H原子被其他取代基取代后的产物中也不可能所有原子共平面，错误。
5.β-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有A.2种 B.3种C.4种 D.6种
根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。
6.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是
解题方法 设计出由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH2OH的流程图，再看反应类型。
CH3CH2CH2Br―→ CH3CH==CH2―→ CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)，由对应的反应条件可知B项正确。
7.某有机物结构简式为 ，下列叙述不正确的是A.1 ml 该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和4 ml H2反应B.该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色C.该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀D.该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应
该有机物中含有一个苯环和一个碳碳双键，1 ml 该有机物能与4 ml H2加成，A项正确；与苯环相连的碳原子、碳碳双键均能使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；有机物中的Cl为原子而非离子，不能与Ag＋产生沉淀，C项错误；分子中含有Cl原子，在NaOH溶液、加热条件下可以水解，且与Cl原子相连的邻位碳原子上有氢原子，在NaOH的醇溶液、加热条件下能发生消去反应，D项正确。
8.有机物中碳和氢原子个数比为3∶4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物，该有机物可能是A.CH≡C—CH3 D.
有机物中碳和氢原子个数比为3∶4，可排除C，其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍，则其相对分子质量为120，只有B和D符合，D在铁存在时与溴反应，能生成四种一溴代物，B在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物(注意：铁存在时苯与溴反应取代苯环上的氢原子)。
9.从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制备方案中最好的是
本题考查卤代烃制取方案的设计。在有机合成中，理想合成方案有以下特点：①尽量少的步骤；②选择生成副产物最少的反应原理；③试剂价廉；④实验安全；⑤符合环保要求。在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。A项，发生三步反应，步骤多，产率低；B项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；D项，步骤少，产物纯度高。
10.某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3%。(1)A的分子式为______。
M(C)＝92.3%×104＝96(8个C)，则M(余)＝8，故A中不可能含除C原子和H原子外的其他原子，所以A的分子式为C8H8。
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为____________________________________________，反应类型是___________。
该分子中含苯环，且能与溴的四氯化碳溶液反应，所以A应为苯乙烯，该反应为加成反应。
(3)已知： 。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式： ______________________________________________________________。
分子中有碳碳双键，直接套用信息中反应可得反应方程式。
(4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7%，写出此化合物的结构简式：___________________。
若只有碳碳双键加氢，则含H为9.43%，若苯环也加氢，则含H为14.3%，后者符合题意。
(5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为___________。
按碳碳双键的加聚反应书写即可。
11.现通过以下具体步骤由 制取 ，
(1)从左到右依次填写每步反应所属的反应类型(只填字母)：a.取代反应，b.加成反应，c.消去反应，d.加聚反应。①___；②___；③___；④____；⑤___；⑥___。
(2)写出①、⑤、⑥三步反应的化学方程式：①_____________________________________；⑤____________________________________________；
⑥________________________________。
12.已知：CH3—CH==CH2＋HBr―→ CH3—CHBr—CH3(主要产物)。1 ml某烃A充分燃烧后可以得到8 ml CO2和 4 ml H2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。
(1)A的化学式：_______，A的结构简式：____________________。
(2)上述反应中，①是_____反应(填反应类型，下同)，⑦是____________反应。
(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：C____________________，D______________________，E____________________，H___________________。
(4)写出D―→ F反应的化学方程式____________________________________________________________。
13.顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：
已知：ⅰ. ⅱ.RCH==CHR′ RCHO＋R′CHO(R、R′代表烃基或氢)(1)CH2==CH—CH==CH2的名称是____________。
根据系统命名法可知，其名称为1,3-丁二烯。
(2)反应Ⅰ的反应类型是___(选填字母)。a.加聚反应 b.缩聚反应
该有机物经反应Ⅰ生成顺式聚合物P，则反应Ⅰ为加聚反应。
(3)顺式聚合物P的结构式是____(选填字母)。
顺式聚合物P分子中相同的原子或原子团位于双键的同一侧，故b项正确。
(4)A的相对分子质量为108。①反应Ⅱ的化学方程式是________________________________________。
A的相对分子质量为108，推导出其分子式为C8H12，结合题给已知信息ⅰ中加成反应(成环反应)原理，推测反应Ⅱ为2分子CH2==CH—CH==CH2在加热条件下发生加成反应(成环反应)，生成 (A)；
②1 ml B完全转化成M所消耗的H2的质量是___g。
结合已知信息ⅱ中反应原理， 在O3、Zn/H2O作用下，发生开环反应，生成 (B)和HCHO(C)，1 ml B含有3 ml —CHO，可与3 ml H2发生加成反应，消耗H2的质量为6 g。
(5)反应Ⅲ的化学方程式是______________________________________________________________。
由以上分析知C为甲醛，联系物质N的分子式，利用碳原子守恒可推知，反应Ⅲ为1 ml甲醛与2 ml 反应得到N，即可写出反应Ⅲ的化学方程式。
(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________。
考纲要求1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构和性质。2.掌握卤代烃的结构和性质。3.了解烃类物质的重要应用。
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质
考点二 苯的同系物 芳香烃
微专题31 卤代烃在有机合成中的应用
考能提升 探究高考 明确考向
1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n (n≥2)
CnH2n-2 (n≥2)
3.脂肪烃的化学性质比较
注意 烷烃与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子逐步被取代，并且是各步反应同时进行，产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢。
按要求书写方程式：(1)乙烷和Cl2生成一氯乙________________________________。(2)烷烃的燃烧通式__________________________________________。(3)单烯链烃的燃烧通式___________________________________。
(4)丙烯的主要化学性质①使溴的CCl4溶液褪色__________________________________________；②与H2O的加成反应____________________________________________；③加聚反应_____________________________________。
(5)单炔链烃的燃烧通式________________________________________。(6)乙炔的主要性质①乙炔和H2生成乙烷___________________________________；②乙炔和HCl生成氯乙烯____________________________________；③氯乙烯的加聚反应___________________________________________。
(7)CH2==CH─CH==CH2与Br2 1∶1加成可能的反应：①_____________________________________________________ ；②______________________________________________________。
CH2==CH─CH==CH2＋Br2―→
CH2==CH─CH==CH2＋Br2―→
题组一 脂肪烃的结构与性质1.(2016·安徽无为中学月考)在1.013×105 Pa下，测得的某些烷烃的沸点见右表。据表分析，下列说法正确的是
A.在标准状况时，新戊烷是气体B.在1.013×105 Pa、20 ℃时，C5H12都是液体C.烷烃随碳原子数的增加，沸点降低D.C5H12随支链的增加，沸点降低
新戊烷的沸点是9.5 ℃，标准状况下是液体，20 ℃时是气体，A、B均错误；烷烃随碳原子数的增加，沸点升高，C错误；C5H12的三种同分异构体中，随支链数增加，沸点逐渐降低，D正确。
2.科学家在－100 ℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色B.X是一种常温下能稳定存在的液态烃C.X和乙烷类似，都容易发生取代反应D.充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多
观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为 ，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。
3.某有机物的结构简式为HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡CH下列描述正确的是A.该有机物常温常压下呈气态，且易溶于水B.该有机物能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.该有机物分子为直线形的极性分子D.该有机物可由乙炔和含氮化合物加聚制得
该有机物分子的相对分子质量较大，分子间作用力较强，常温常压下不可能呈气态；该有机物分子中有较长的炔烃链，且是非极性分子，与水分子间引力作用很微弱，不能有效分散在水中，即难以溶解，A项错误。该有机物分子中含有碳碳三键，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确。该有机物分子为直线形分子，且分子是对称结构，故整个分子是非极性分子，C项错误。该物质不是高分子化合物，不可能是加聚产物，D项错误。
题组二 烯烃、炔烃的加成和氧化反应规律4.(2016·沈铁实验中学月考)玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式为 。(1)1 ml苧烯最多可以跟____ml H2发生反应。
(2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构：______________________(用键线式表示)。
苧烯与等物质的量的溴加成，其中的某一个双键发生加成。
(3)有机物A是苧烯的同分异构体，分子中含有“ ”结构，A可能的结构为______________________________________________________(用键线式表示)。
(4)写出 和Cl2发生1,4加成反应的化学方程式： ________________________________。
5.某烃的分子式为C11H20，1 ml该烃在催化剂作用下可以吸收2 ml H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮 、琥珀酸 和丙酮三者的混合物。该烃的结构简式：______________________________________。
1.结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2.烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解
通式：CnH2n－6(n≥6)键的特点：苯环中含有介于碳碳单键和碳碳 双键之间的特殊的化学键特征反应：能取代，难加成，侧链可被酸性 KMnO4溶液氧化
其他芳香烃——苯乙烯( )，萘 ( )、 蒽( )等
1.苯的同系物的同分异构体以C8H10芳香烃为例
2.苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点
取代(卤化、硝化、磺化)加氢→环烷烃(反应比烯、炔烃困难)点燃：有浓烟
(2)不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的方程式：①硝化： _______________________。
②卤代： _______________________。
_______________________。
__________________。
③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：
1.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”(1)某烃的分子式为C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有7种( )
解析 C11H16满足CnH2n－6，属于苯的同系物，只含一个烷基，因而其结构为 ，戊基有7种，其中 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因而符合条件的同分异构体有6种。
(2)甲苯与氯气光照条件下，主要产物是2,4-二氯甲苯( )(3)苯的二氯代物有三种( )(4)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯( )
解析 Cl2与甲苯光照条件下，主要取代甲基上的氢原子。
解析 苯的二氯取代物有邻、间、对三种。
解析 己烯与足量溴加成反应后，碳碳双键变为单键，只有甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(5)C2H2与 的最简式相同( )
解析 的化学式C8H8，最简式为“CH”。
2.从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。甲苯的苯环和甲基上氢原子均能与氯发生取代反应，反应发生的条件有什么差异？
因为甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯易发生取代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯环上氢原子氯代反应条件是FeCl3作催化剂、液氯反应；甲苯上的甲基氢发生氯代反应的条件是与氯气在光照下进行。
题组一 芳香烃的同分异构体1.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B.与 互为同分异构体的芳香族化合物有6种C.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种D.菲的结构简式为 ，它与硝酸反应，可生成 5种一硝基取代物
含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A项正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B项错误；含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C项正确；由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D项正确。
2.“PX”即为对二甲苯，是一种可燃、低毒化合物，毒性略高于乙醇，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，爆炸极限1.1%～7.0%(体积分数)。是一种用途极广的有机化工原料。下列关于“PX”的叙述不正确的是A.“PX”的化学式为C8H10，1H—NMR有2组吸收峰B.“PX”能使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于苯的同系物C.“PX”二溴代物有3种同分异构体D.“PX”不溶于水，密度比水小
题组二 芳香烃的性质及应用3.柑橘中柠檬烯的结构可表示为 ，下列关于这种物质的说法中正确的是A.与苯的结构相似，性质也相似B.可使溴的四氯化碳溶液褪色C.易发生取代反应，难发生加成反应D.该物质极易溶于水
根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于芳香烃，故其不溶于水；其含有碳碳双键，故易与溴发生加成反应；与苯的结构不同，故其性质与苯的也不同。
4.有机物的结构可用“键线式”简化表示，如CH3—CH==CH—CH3可简写为 。有机物X的键线式为 ，Y是X的同分异构体，且属于芳香烃。下列有关于Y的说法正确的是A.Y能使酸性KMnO4溶液褪色，所以是苯的同系物B.Y能使溴水褪色，且静置后不分层C.Y不能发生取代反应D.Y能发生加聚反应生成
5.苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(R、R′表示烷基或氢原子)
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是_________________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有___种。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式______________________________________________________________。
1.苯环上位置异构的书写技巧——定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如：二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2＋3＋1＝6)。
2.苯的同系物的两条重要性质(1)与卤素(X2)的取代反应苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。(2)被强氧化剂氧化苯的同系物能(与苯环相连的碳原子上含氢)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色。
1.卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被 取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。(2)官能团是 。2.卤代烃的物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要 ；(2)溶解性：水中 溶，有机溶剂中 溶；(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3.卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应比较
(2)消去反应的规律消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成 (如双键或三键)的化合物的反应。①两类卤代烃不能发生消去反应
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：
(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O
CH2==CH—CH2—CH3
③ 型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOH CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O
4.卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如CH3—CH==CH2＋Br2――→ _______________
CH3—CH==CH2＋HBr2
CH≡CH＋HCl CH2==CHCl。
CH3CHBrCH2Br
(2)取代反应如乙烷与Cl2：____________________________________；苯与Br2：____________________________________；C2H5OH与HBr：__________________________________。
CH3CH3＋Cl2 CH3CH2Cl＋HCl
1.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高( )(2)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯( )(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀( )(4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀( )(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应( )
2.证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是___________________(填序号)。①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热④加入蒸馏水 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入氢氧化钠醇溶液
由于溴乙烷不能电离出Br－，可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得到Br－，向水解后的溶液中加入AgNO3溶液，根据生成的淡黄色沉淀，可以确定溴乙烷中含有溴原子。需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件下进行 ，加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否则溶液中的OH－会干扰Br－的检验。
1.①1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混合加热；②1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的水溶液混合加热，则下列说法正确的是A.①和②产物均不同B.①和②产物均相同C.①产物相同，②产物不同D.①产物不同，②产物相同
1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混合加热，都生成丙烯，1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热，前者生成1-丙醇，后者生成2-丙醇。
2.(2016·大连二十四中月考)有两种有机物Q( )与P( )，下列有关它们的说法中正确的是A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C.一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D.Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。
3.(2016·安庆期中)下列化合物在一定的条件下，既能发生消去反应又能发生水解反应的是____。
①CH3Cl只含有1个碳原子，不能发生消去反应，故①不符合；②能发生消去反应生成丙烯，发生水解反应生成2-丙醇，故②符合；③与Cl原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，故③不符合；④与Br原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，故④不符合。
1.连接烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
2.改变官能团的个数如CH3CH2Br △CH2==CH2 CH2BrCH2Br。3.改变官能团的位置如CH2BrCH2CH2CH3 CH2 ==CHCH2CH3 。
4.对官能团进行保护如在氧化CH2==CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：
CH2==CHCH2OH
CH2==CH—COOH。
1.聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
反应①的化学方程式为_____________________________，反应类型为__________；反应②的反应类型为___________。
H2C==CH2＋Cl2―→ CH2ClCH2Cl
由1,2-二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1,2-二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯。
2.(2016·信阳校级月考)卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团(如OH－等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子，如：CH3CH2CH2Br＋OH－(NaOH)―→ CH3CH2CH2OH＋Br－(NaBr)，又知RC≡CH与NaNH2可反应生成RC≡CNa。写出下列反应的化学方程式：(1)溴乙烷跟醋酸钠反应： ___________________________________________________________。
CH3CH2Br＋CH3COONa―→ NaBr＋
CH3CH2OOCCH3
由题干信息可知，带负电的原子团CH3COO－取代了卤代烃中的卤原子。
(2)碘甲烷、丙炔和NaNH2合成2-丁炔： ________________________ __________________________________________________________。
CH3C≡CNa＋NH3、CH3I＋CH3C≡CNa ―→ CH3C≡CCH3＋NaI
CH3C≡CH＋NaNH2―→
CH3C≡CH先和NaNH2反应生成CH3C≡CNa，然后CH3C≡CNa和CH3I反应，CH3C≡C—取代了碘甲烷中的I原子。
(3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3—O—CH2CH3)： _________________________________________，_________________________________________。
CH3CH2OH先和钠发生置换反应生成CH3CH2ONa，然后CH3CH2ONa中的CH3CH2O—取代了碘甲烷中的I原子，据此分析。
CH3I＋CH3CH2ONa―→ CH3OCH2CH3＋NaI
2CH3CH2OH＋2Na―→ 2CH3CH2ONa＋H2↑
3.根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是________，名称是________。(2)①的反应类型是________；③的反应类型是__________。(3)反应④的化学方程式是______________________________________________。
卤代烃是有机合成的重要中间体，因此单独考查卤代烃的试题较少，大多融合在有机合成推断中考查，主要涉及有机物的综合推断、卤代烃水解(或消去)反应化学方程式的书写等。
1.(2016·北京理综，9)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：
下列说法不正确的是A.该反应属于取代反应B.甲苯的沸点高于144 ℃C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D.从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
A项，甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代，属于取代反应，正确；B项，甲苯的相对分子质量介于二甲苯和苯之间，故沸点也介于二甲苯和苯的沸点之间即介于80 ℃和144 ℃之间，错误；C项，苯的沸点和二甲苯的沸点相差很大(大于30 ℃)，可用蒸馏的方法将苯从反应所得产物中首先分离出来，正确；D项，因对二甲苯的熔点较高，可用冷却结晶的方法从二甲苯混合物中将对二甲苯分离出来，正确。
2.[2015·全国卷Ⅱ，38(2)]
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8由B生成C的化学方程式为_____________________________________。
3.[2016·全国卷Ⅲ，38(1)(2)(3)(4)(5)]端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2R—C≡C—H R—C≡C—C≡C—R＋H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
回答下列问题：(1)B的结构简式为________________，D的化学名称为________。
(2)①和③的反应类型分别为__________、__________。
①是苯环上的氢原子被乙基取代，发生的是取代反应，对比C、D的结构可知反应③的反应类型是消去反应。
(3)E的结构简式为____________________________。用1ml E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气___ ml。
(4)化合物( )也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为____________________________________________________________________________。
(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式_____________________________________________________________________________。
芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，
数目比为3∶1，符合条件的结构简式有
1.环癸五烯的结构简式可表示为 ，下列说法正确的是A.根据 的结构特点可知环癸五烯的分子式为C10H8B.常温常压下环癸五烯是一种易溶于水的无色气体C.环癸五烯既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色D.乙烯和环癸五烯互为同系物
环癸五烯的分子式应为C10H10，A项错误；当N(C)≥5时，所有的烃类在常温常压下均为非气态，且难溶于水，B项错误；乙烯和环癸五烯结构不相似，不符合同系物的概念，D项错误。
2.(2016·邯郸期中)乙苯催化脱氢制苯乙烯反应：下列说法中不正确的是A.乙苯的一氯代物共有3种不同结构B.苯乙烯和氢气生成乙苯的反应属于加成反应C.苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面上D.等质量的苯乙烯和聚苯乙烯燃烧耗氧量相同
A项，乙苯苯环上的一氯代物共有邻、间、对3种，侧链上的一氯代物共有2种，故乙苯一共有5种一氯代物，错误；B项，苯乙烯和氢气的反应中碳碳双键被破坏，属于加成反应，正确；C项，苯环、乙烯都是平面结构，苯环与乙烯基相连的碳碳单键可以旋转，故苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面上，正确；D项，苯乙烯和聚苯乙烯的最简式都是CH，故等质量的苯乙烯和聚苯乙烯燃烧耗氧量相同，正确。
3.(2016·银川九中月考)以下判断，结论正确的是
4.六苯乙烷为白色固体，其结构如图所示。下列有关说法中正确的是A.它是一种苯的同系物，易溶于有机溶剂中B.它的分子式为C38H30，只含有非极性键C.它的一氯代物只有三种D.它的分子中所有原子共平面
A项，六苯乙烷分子中含有6个苯环，不是苯的同系物，错误；B项，六苯乙烷的分子式为C38H30，含有C—C 非极性键和C—H极性键，错误；C项，六苯乙烷分子中有三种不同化学环境的氢原子，则一氯代物只有三种，正确；D项，由于甲烷是正四面体结构，甲烷分子中所有原子不可能共平面，则甲烷中的H原子被其他取代基取代后的产物中也不可能所有原子共平面，错误。
5.β-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有A.2种 B.3种C.4种 D.6种
根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。
6.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是
解题方法 设计出由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH2OH的流程图，再看反应类型。
CH3CH2CH2Br―→ CH3CH==CH2―→ CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)，由对应的反应条件可知B项正确。
7.某有机物结构简式为 ，下列叙述不正确的是A.1 ml 该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和4 ml H2反应B.该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色C.该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀D.该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应
该有机物中含有一个苯环和一个碳碳双键，1 ml 该有机物能与4 ml H2加成，A项正确；与苯环相连的碳原子、碳碳双键均能使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；有机物中的Cl为原子而非离子，不能与Ag＋产生沉淀，C项错误；分子中含有Cl原子，在NaOH溶液、加热条件下可以水解，且与Cl原子相连的邻位碳原子上有氢原子，在NaOH的醇溶液、加热条件下能发生消去反应，D项正确。
8.有机物中碳和氢原子个数比为3∶4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物，该有机物可能是A.CH≡C—CH3 D.
有机物中碳和氢原子个数比为3∶4，可排除C，其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍，则其相对分子质量为120，只有B和D符合，D在铁存在时与溴反应，能生成四种一溴代物，B在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物(注意：铁存在时苯与溴反应取代苯环上的氢原子)。
9.从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制备方案中最好的是
本题考查卤代烃制取方案的设计。在有机合成中，理想合成方案有以下特点：①尽量少的步骤；②选择生成副产物最少的反应原理；③试剂价廉；④实验安全；⑤符合环保要求。在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。A项，发生三步反应，步骤多，产率低；B项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；D项，步骤少，产物纯度高。
10.某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3%。(1)A的分子式为______。
M(C)＝92.3%×104＝96(8个C)，则M(余)＝8，故A中不可能含除C原子和H原子外的其他原子，所以A的分子式为C8H8。
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为____________________________________________，反应类型是___________。
该分子中含苯环，且能与溴的四氯化碳溶液反应，所以A应为苯乙烯，该反应为加成反应。
(3)已知： 。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式： ______________________________________________________________。
分子中有碳碳双键，直接套用信息中反应可得反应方程式。
(4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7%，写出此化合物的结构简式：___________________。
若只有碳碳双键加氢，则含H为9.43%，若苯环也加氢，则含H为14.3%，后者符合题意。
(5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为___________。
按碳碳双键的加聚反应书写即可。
11.现通过以下具体步骤由 制取 ，
(1)从左到右依次填写每步反应所属的反应类型(只填字母)：a.取代反应，b.加成反应，c.消去反应，d.加聚反应。①___；②___；③___；④____；⑤___；⑥___。
(2)写出①、⑤、⑥三步反应的化学方程式：①_____________________________________；⑤____________________________________________；
⑥________________________________。
12.已知：CH3—CH==CH2＋HBr―→ CH3—CHBr—CH3(主要产物)。1 ml某烃A充分燃烧后可以得到8 ml CO2和 4 ml H2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。
(1)A的化学式：_______，A的结构简式：____________________。
(2)上述反应中，①是_____反应(填反应类型，下同)，⑦是____________反应。
(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：C____________________，D______________________，E____________________，H___________________。
(4)写出D―→ F反应的化学方程式____________________________________________________________。
13.顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：
已知：ⅰ. ⅱ.RCH==CHR′ RCHO＋R′CHO(R、R′代表烃基或氢)(1)CH2==CH—CH==CH2的名称是____________。
根据系统命名法可知，其名称为1,3-丁二烯。
(2)反应Ⅰ的反应类型是___(选填字母)。a.加聚反应 b.缩聚反应
该有机物经反应Ⅰ生成顺式聚合物P，则反应Ⅰ为加聚反应。
(3)顺式聚合物P的结构式是____(选填字母)。
顺式聚合物P分子中相同的原子或原子团位于双键的同一侧，故b项正确。
(4)A的相对分子质量为108。①反应Ⅱ的化学方程式是________________________________________。
A的相对分子质量为108，推导出其分子式为C8H12，结合题给已知信息ⅰ中加成反应(成环反应)原理，推测反应Ⅱ为2分子CH2==CH—CH==CH2在加热条件下发生加成反应(成环反应)，生成 (A)；
②1 ml B完全转化成M所消耗的H2的质量是___g。
结合已知信息ⅱ中反应原理， 在O3、Zn/H2O作用下，发生开环反应，生成 (B)和HCHO(C)，1 ml B含有3 ml —CHO，可与3 ml H2发生加成反应，消耗H2的质量为6 g。
(5)反应Ⅲ的化学方程式是______________________________________________________________。
由以上分析知C为甲醛，联系物质N的分子式，利用碳原子守恒可推知，反应Ⅲ为1 ml甲醛与2 ml 反应得到N，即可写出反应Ⅲ的化学方程式。
(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________。
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