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高中化学人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第一节 醇 酚第1课时学案
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这是一份高中化学人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第一节 醇 酚第1课时学案，共10页。
第1课时 醇
1.认识乙醇的组成、结构特点和物理性质。
2.能够结合乙醇的化学性质认识—OH在乙醇中的作用。重点
3.会判断有机物的消去反应类型。重难点
醇的概念、分类及命名
[基础·初探]
1．概念
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，其官能团是羟基(—OH)，饱和一元醇分子通式为CnH2n＋2O(n≥1，n∈N)。
2．分类
3．命名
如：命名为3甲基2戊醇。
[题组·冲关]
1．下列物质中，不属于醇类的是( )
A．CH3CH2OH B．
C． D．HOCH2CH2OH
【解析】 C中羟基与苯环直接相连，属于酚类。
【答案】 C
2．下列各组物质都属于醇类，但不是同系物的是( )
【导学号：88032036】
A．C3H5OH和CH3—O—CH3
B．
C．CH3CH2OH和CH2===CHCH2OH
D．CH2OHCH2OH和CH3CHOHCH2OH
【解析】 A项，CH3—O—CH3属于醚；B项，属于酚；D项，二者属于同系物。
【答案】 C
3．下列关于醇的说法中，正确的是( )
A．醇类都易溶于水
B．醇就是羟基和烃基相连的化合物
C．饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH
D．甲醇和乙醇都有毒，禁止饮用
【解析】 A项不正确，分子中碳原子数比较多的高级醇不溶于水；B项不正确，醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物；C项正确，饱和一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物；D项不正确，甲醇有毒，乙醇可制成白酒等饮用。
【答案】 C
4．分子式为C4H10O的同分异构体有( )
【导学号：88032037】
A．6种 B．7种
C．8种 D．9种
【解析】 分子式为C4H10O的物质可能为醇或醚。醇类碳骨架结构有：C—C—C—C—OH、；醚类碳骨架结构有：C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C，故7种。
【答案】 B
醇的性质
[基础·初探]
1．物理性质
2．物理性质的变化规律
3.化学性质(以乙醇为例)
(1)断键方式
(2)化学性质
[探究·升华]
[思考探究]
1．CH3CH2Br与CH3CH2OH发生消去反应时有什么不同？
【提示】
2.所有醇都可以发生消去反应吗？所有的醇都能发生催化氧化成醛吗？
【提示】 不是；只有与—OH相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇才能发生消去反应。如CH3OH、不能发生消去反应。并不是所有醇都能催化氧化成醛。如催化氧化成酮。而不能发生催化氧化反应。
[认知升华]
1．醇的消去反应规律
能发生消去反应的醇在结构上的必备条件是：连有—OH的碳原子必须有邻位碳原子且该邻位碳原子上必须连有氢原子。
2．醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：
3．乙烯的实验室制法
(1)实验原理
CH3CH2OHeq \(――→,\s\up14(浓H2SO4),\s\d10(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O
(2)实验装置
(3)注意事项
①浓硫酸的作用及与酒精的混合——浓硫酸是催化剂和脱水剂。配制混合液时，应先加乙醇，再慢慢注入浓硫酸并用玻璃棒不断搅拌。
②放入几片碎瓷片的作用——防止暴沸。
③温度计水银球的位置——温度计水银球要置于反应物的中央位置，因为测量的是反应物的温度。
④控制温度迅速升到170 ℃——无水酒精和浓硫酸混合物在170 ℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140 ℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。
⑤乙烯气体的净化——实验时可用氢氧化钠溶液除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止SO2干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。
【特别提醒】 乙醇的消去反应实验的记忆口诀：硫酸乙醇三比一，迅速升温一百七，防止暴沸加碎瓷，排水方法集乙烯。
[题组·冲关]
题组1 醇的消去反应和催化氧化规律
1．以下四种有机化合物分子式均为C4H10O：
① ②CH3CH2CH2CH2—OH
③ ④
其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的是( )
【导学号：88032038】
A．①和② B．只有②
C．②和③ D．③和④
【解析】 ①能发生消去反应，能发生催化氧化反应，但生成物不是醛；②既能发生消去反应，又能催化氧化生成醛；③既能发生消去反应，又能发生催化氧化生成醛；④能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应。
【答案】 C
2．分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，
D．CH3(CH2)5CH2OH
(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________；
(2)可以发生催化氧化生成醛的是________；
(3)不能发生催化氧化的是________；
(4)能被催化氧化为酮的有________种；
(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。
【解析】 (1)因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳原子为中心，分子不对称。(2)～(4)连有—OH的碳原子上有2个氢原子时可被氧化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。(5)连有—OH的碳原子上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。
【答案】 (1)C (2)D (3)B (4)2 (5)3
题组2 乙烯的实验室制备
3．下列关于实验室制取乙烯的说法不正确的是( )
A．温度计水银球插入到反应物液面以下
B．加热时要注意使温度缓慢上升至170 ℃
C．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑
D．生成的乙烯中混有刺激性气味的气体
【解析】 本实验所控温度为混合液的温度，所以温度计应插入到反应物液面以下，A正确；加热时应使温度迅速上升至170 ℃，减少副反应的发生，B错；浓硫酸可以把部分乙醇氧化生成C或CO2，自身被还原产生SO2，所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有刺激性气味的气体，C、D正确。
【答案】 B
4．如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。
【导学号：88032039】
请回答：
(1)烧瓶中碎瓷片的作用是_________________________________________，
装置中的明显错误是______________________________________________
_______________________________________________________________。
(2)实验步骤：①________________________________________________；
②在各装置中注入相应的试剂(如图所示)；
③___________________________________________________________；
实验时，烧瓶中液体混合物逐渐变黑。
(3)能够说明乙烯具有还原性的现象是______________________________；
装置甲的作用是__________________________________________________
_______________________________________________________________；
若无甲装置，是否也能检验乙烯具有还原性？________________________。
简述其理由：____________________________________________________。
【解析】 (2)①制取气体的装置的气密性必须良好，实验前需要检查。③实验室制乙烯的反应条件是使反应混合物的温度迅速升至170 ℃，而减少乙醚的生成。
(3)乙烯具有还原性是根据氧化剂KMnO4酸性溶液褪色来判断的。由于烧瓶中混合物变黑，则说明生成了碳，联想浓H2SO4具有强氧化性，推出在乙烯中含还原性气体SO2，由于SO2也会使KMnO4酸性溶液褪色，会干扰验证乙烯的还原性，所以检验乙烯的还原性前必须除净SO2，则装置甲的作用是除去SO2。
【答案】 (1)防止暴沸 温度计水银球没有插入反应液中央 (2)组装仪器，检查装置的气密性 加热，使温度迅速升到170 ℃ (3)乙中KMnO4酸性溶液紫色褪去 除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性气体 不能 SO2具有还原性，也可以使KMnO4酸性溶液褪色
题组3 醇的性质的综合应用
5．乙醇分子中各种化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A．和金属钠反应时键①断裂
B．和浓H2SO4共热到170 ℃时键②和⑤断裂
C．和浓H2SO4共热到140 ℃时仅有键②断裂
D．在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂
【解析】 根据乙醇在发生反应时的实质进行分析。A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中O—H键断裂，故是正确的。B选项是乙醇消去反应生成乙烯和水，是键②和⑤断裂，也是正确的。C选项发生分子间脱水生成醚，其中一分子乙醇断键①，另一分子乙醇断裂键②，故是错误的。D选项是乙醇氧化为乙醛，断键为①和③，也是正确的。
【答案】 C
6．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图。下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应不能发生取代反应
【解析】 香叶醇中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误。碳碳双键和—CH2OH都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使溶液的紫红色褪去，故C错误。香叶醇在一定条件下能与卤素单质、乙酸等发生取代反应，故D错误。
【答案】 A物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃
水溶性
低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小
CH3CH2Br
CH3CH2OH
反应条件
NaOH的乙醇溶液，加热
浓硫酸，加热到170 ℃
化学键的断裂
C—Br、C—H
C—O、C—H
化学键的生成
反应产物
CH2===CH2、HBr
CH2===CH2、H2O
第1课时 醇
1.认识乙醇的组成、结构特点和物理性质。
2.能够结合乙醇的化学性质认识—OH在乙醇中的作用。重点
3.会判断有机物的消去反应类型。重难点
醇的概念、分类及命名
[基础·初探]
1．概念
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，其官能团是羟基(—OH)，饱和一元醇分子通式为CnH2n＋2O(n≥1，n∈N)。
2．分类
3．命名
如：命名为3甲基2戊醇。
[题组·冲关]
1．下列物质中，不属于醇类的是( )
A．CH3CH2OH B．
C． D．HOCH2CH2OH
【解析】 C中羟基与苯环直接相连，属于酚类。
【答案】 C
2．下列各组物质都属于醇类，但不是同系物的是( )
【导学号：88032036】
A．C3H5OH和CH3—O—CH3
B．
C．CH3CH2OH和CH2===CHCH2OH
D．CH2OHCH2OH和CH3CHOHCH2OH
【解析】 A项，CH3—O—CH3属于醚；B项，属于酚；D项，二者属于同系物。
【答案】 C
3．下列关于醇的说法中，正确的是( )
A．醇类都易溶于水
B．醇就是羟基和烃基相连的化合物
C．饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH
D．甲醇和乙醇都有毒，禁止饮用
【解析】 A项不正确，分子中碳原子数比较多的高级醇不溶于水；B项不正确，醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物；C项正确，饱和一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物；D项不正确，甲醇有毒，乙醇可制成白酒等饮用。
【答案】 C
4．分子式为C4H10O的同分异构体有( )
【导学号：88032037】
A．6种 B．7种
C．8种 D．9种
【解析】 分子式为C4H10O的物质可能为醇或醚。醇类碳骨架结构有：C—C—C—C—OH、；醚类碳骨架结构有：C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C，故7种。
【答案】 B
醇的性质
[基础·初探]
1．物理性质
2．物理性质的变化规律
3.化学性质(以乙醇为例)
(1)断键方式
(2)化学性质
[探究·升华]
[思考探究]
1．CH3CH2Br与CH3CH2OH发生消去反应时有什么不同？
【提示】
2.所有醇都可以发生消去反应吗？所有的醇都能发生催化氧化成醛吗？
【提示】 不是；只有与—OH相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇才能发生消去反应。如CH3OH、不能发生消去反应。并不是所有醇都能催化氧化成醛。如催化氧化成酮。而不能发生催化氧化反应。
[认知升华]
1．醇的消去反应规律
能发生消去反应的醇在结构上的必备条件是：连有—OH的碳原子必须有邻位碳原子且该邻位碳原子上必须连有氢原子。
2．醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：
3．乙烯的实验室制法
(1)实验原理
CH3CH2OHeq \(――→,\s\up14(浓H2SO4),\s\d10(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O
(2)实验装置
(3)注意事项
①浓硫酸的作用及与酒精的混合——浓硫酸是催化剂和脱水剂。配制混合液时，应先加乙醇，再慢慢注入浓硫酸并用玻璃棒不断搅拌。
②放入几片碎瓷片的作用——防止暴沸。
③温度计水银球的位置——温度计水银球要置于反应物的中央位置，因为测量的是反应物的温度。
④控制温度迅速升到170 ℃——无水酒精和浓硫酸混合物在170 ℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140 ℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。
⑤乙烯气体的净化——实验时可用氢氧化钠溶液除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止SO2干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。
【特别提醒】 乙醇的消去反应实验的记忆口诀：硫酸乙醇三比一，迅速升温一百七，防止暴沸加碎瓷，排水方法集乙烯。
[题组·冲关]
题组1 醇的消去反应和催化氧化规律
1．以下四种有机化合物分子式均为C4H10O：
① ②CH3CH2CH2CH2—OH
③ ④
其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的是( )
【导学号：88032038】
A．①和② B．只有②
C．②和③ D．③和④
【解析】 ①能发生消去反应，能发生催化氧化反应，但生成物不是醛；②既能发生消去反应，又能催化氧化生成醛；③既能发生消去反应，又能发生催化氧化生成醛；④能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应。
【答案】 C
2．分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，
D．CH3(CH2)5CH2OH
(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________；
(2)可以发生催化氧化生成醛的是________；
(3)不能发生催化氧化的是________；
(4)能被催化氧化为酮的有________种；
(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。
【解析】 (1)因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳原子为中心，分子不对称。(2)～(4)连有—OH的碳原子上有2个氢原子时可被氧化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。(5)连有—OH的碳原子上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。
【答案】 (1)C (2)D (3)B (4)2 (5)3
题组2 乙烯的实验室制备
3．下列关于实验室制取乙烯的说法不正确的是( )
A．温度计水银球插入到反应物液面以下
B．加热时要注意使温度缓慢上升至170 ℃
C．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑
D．生成的乙烯中混有刺激性气味的气体
【解析】 本实验所控温度为混合液的温度，所以温度计应插入到反应物液面以下，A正确；加热时应使温度迅速上升至170 ℃，减少副反应的发生，B错；浓硫酸可以把部分乙醇氧化生成C或CO2，自身被还原产生SO2，所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有刺激性气味的气体，C、D正确。
【答案】 B
4．如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。
【导学号：88032039】
请回答：
(1)烧瓶中碎瓷片的作用是_________________________________________，
装置中的明显错误是______________________________________________
_______________________________________________________________。
(2)实验步骤：①________________________________________________；
②在各装置中注入相应的试剂(如图所示)；
③___________________________________________________________；
实验时，烧瓶中液体混合物逐渐变黑。
(3)能够说明乙烯具有还原性的现象是______________________________；
装置甲的作用是__________________________________________________
_______________________________________________________________；
若无甲装置，是否也能检验乙烯具有还原性？________________________。
简述其理由：____________________________________________________。
【解析】 (2)①制取气体的装置的气密性必须良好，实验前需要检查。③实验室制乙烯的反应条件是使反应混合物的温度迅速升至170 ℃，而减少乙醚的生成。
(3)乙烯具有还原性是根据氧化剂KMnO4酸性溶液褪色来判断的。由于烧瓶中混合物变黑，则说明生成了碳，联想浓H2SO4具有强氧化性，推出在乙烯中含还原性气体SO2，由于SO2也会使KMnO4酸性溶液褪色，会干扰验证乙烯的还原性，所以检验乙烯的还原性前必须除净SO2，则装置甲的作用是除去SO2。
【答案】 (1)防止暴沸 温度计水银球没有插入反应液中央 (2)组装仪器，检查装置的气密性 加热，使温度迅速升到170 ℃ (3)乙中KMnO4酸性溶液紫色褪去 除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性气体 不能 SO2具有还原性，也可以使KMnO4酸性溶液褪色
题组3 醇的性质的综合应用
5．乙醇分子中各种化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A．和金属钠反应时键①断裂
B．和浓H2SO4共热到170 ℃时键②和⑤断裂
C．和浓H2SO4共热到140 ℃时仅有键②断裂
D．在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂
【解析】 根据乙醇在发生反应时的实质进行分析。A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中O—H键断裂，故是正确的。B选项是乙醇消去反应生成乙烯和水，是键②和⑤断裂，也是正确的。C选项发生分子间脱水生成醚，其中一分子乙醇断键①，另一分子乙醇断裂键②，故是错误的。D选项是乙醇氧化为乙醛，断键为①和③，也是正确的。
【答案】 C
6．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图。下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应不能发生取代反应
【解析】 香叶醇中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误。碳碳双键和—CH2OH都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使溶液的紫红色褪去，故C错误。香叶醇在一定条件下能与卤素单质、乙酸等发生取代反应，故D错误。
【答案】 A物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃
水溶性
低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小
CH3CH2Br
CH3CH2OH
反应条件
NaOH的乙醇溶液，加热
浓硫酸，加热到170 ℃
化学键的断裂
C—Br、C—H
C—O、C—H
化学键的生成
反应产物
CH2===CH2、HBr
CH2===CH2、H2O
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