2020版高考化学大一轮复习课时规范练《35烃卤代烃》鲁科版(含解析)

考点规范练35　烃　卤代烃

一、选择题(本题共8小题,每小题6分,共48分。每小题只有一个选项符合题目要求)

1.(2019江西九江月考)下列关于有机物同分异构体的说法正确的是(　　)

A.C4H10的二氯取代物有4种

B.最简式为C2H5的烃有5种

C.乙苯的一氯取代物只有3种

D.分子式为C4H10O且与钠反应的有机物有4种

2.(2019湖南醴陵第二中学月考)分子式为C5H12的有机物有多种同分异构体,其中沸点最高的分子的二氯取代物的种数是(　　)

A.7 B.8 C.9 D.10

3.(2019江苏海安高级中学月考)大气中氮氧化物和碳氢化合物受太阳紫外线作用可产生二次污染物——光化学烟雾,其中的反应之一为CH3CHCHCH3(2-丁烯)+2O32CH3CHO+2O2,下列说法正确的是(　　)

A.分子式为C4H8的物质性质均与2-丁烯相同

B.氧化性:O3>O2

C.常温常压下,22.4 L的2-丁烯中含C—H键数目为8×6.02×1023个

D.1 mol O3参与该反应,转移的电子数为6×6.02×1023个

4.(2018江苏盐城模拟)盆烯是近年合成的一种有机物,它的分子结构可简化表示为(其中C、H原子已略去),下列关于盆烯的说法中错误的是(　　)

A.盆烯是苯的一种同分异构体

B.盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上

C.盆烯是乙烯的一种同系物

D.盆烯在一定条件下可以发生加成反应

5.以下判断中,结论正确的是(　　)

6.卤代烃的取代反应实质是带负电荷的原子或原子团取代了卤代烃中的卤素原子。如CH3Br+OH-(或NaOH)CH3OH+Br-(或NaBr)。下列化学方程式不正确的是(　　)

A.CH3CH2Br+NaSHCH3CH2SH+NaBr

B.CH3I+CH3ONaCH3OCH3+NaI

C.CH3CH2Cl+CH3ONaCH3Cl+CH3CH2ONa

D.CH3CH2Cl+CH3CH2ONaCH3CH2OCH2CH3+NaCl

7.在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下:

下列说法不正确的是(　　)

A.该反应属于取代反应

B.甲苯的沸点高于144 ℃

C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来

D.从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来

8.某有机物的结构简式为,下列叙述不正确的是 (　　)

A.1 mol该有机物在加热和催化剂作用下,最多能与4 mol H2反应

B.该有机物能使溴水退色,也能使酸性KMnO4溶液退色

C.该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀

D.该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应

二、填空题(本题共4小题,共52分)

9.(12分)下表是A、B、C、D、E五种有机物的有关信息:

根据表中信息回答下列问题:

(1)写出A使溴的四氯化碳溶液退色的化学方程式:　　　　　　　　　　　　。 

(2)A与氢气发生加成反应后生成分子F,F的同系物的通式为CnH2n+2。当n=　　　　　时,这类有机物开始有同分异构体。 

(3)B的分子式为　　　　　,写出在浓硫酸作用下,B与浓硝酸反应的化学方程式:　　　　　　　。 

(4)D→A所加试剂及反应条件为　　　　　　　;反应类型为　　　　　　　　　。 

(5)C与E反应能生成相对分子质量为100的酯,写出该反应的化学方程式:　　　　　　　。 

10.(12分)烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是。B和D分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下所示。

请回答下列问题:

(1)A的结构简式是　　　　　　,H的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　。 

(2)B转化为F属于　　　　　　(填反应类型名称,下同)反应,B转化为E的反应属于　　　　　　反应。 

(3)写出F转化为G的化学方程式: 　。 

(4)1.16 g H与足量NaHCO3作用,标准状况下可得CO2的体积是　　　　　　 mL。 

(5)写出反应①的化学方程式: 　。 

11.(2019百校大联考)(14分)已知H是一种合成药物的中间体,它的一种合成路线如下:

　A(C7H8)　 B(C7H7Cl)　 C(C8H7N)　　E(C9H9N)

回答下列问题:

(1)反应①的反应条件为　　　　　　　　　;B的结构简式为　　　　　　　　　;H中官能团名称是　　　　　　　　　。 

(2)反应③除生成D外,还生成了另一种无机产物是　　　　　　　　(填化学式)。 

(3)反应④的反应类型为　　　　　　　　　。反应⑥的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　;浓硫酸在此反应中除作催化剂外,另一重要作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(4)符合下列条件的G的同分异构体有　　　　种。 

Ⅰ.能发生银镜反应　Ⅱ.苯环上一氯取代物只有一种　Ⅲ.核磁共振氢谱有4组峰

12.(2019河南洛阳第一次摸底)(14分)以苯为原料合成F,转化关系如下:

BCDEF

F是一种具有重要工业价值的芳香化合物,含有C、H、O、N四种元素,其蒸气密度是相同状况下氢气密度的74.5倍,分子中有两个互为对位的取代基。C能与碳酸氢钠溶液反应,试剂②为Fe/HCl。

已知:①;

②(苯胺:弱碱性,易被氧化);

③RCOClRCOR'。

请回答下列问题:

(1)反应①为加成反应,写出A的化学式:　　　　　　　　　。 

(2)B中所含官能团的名称为　　　　　　　;生成B时,常伴有副反应发生,反应所得产物除B外可能还含有　　　　　　　　　　　　　　(写出一种产物的结构简式)。 

(3)试剂①是　　　　　;试剂①和试剂②的顺序能否互换?　　　　(填“能”或“不能”);为什么?　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(4)E生成F的化学方程式为　　　　　　　　　　　　。 

(5)参照上述合成路线,以(CH3)2CHCHO和CH3MgCl为原料(无机试剂任选),设计制备(CH3)2CHCOCH3的合成路线。

课时规范练35　烃　卤代烃

1.D　C4H10的二氯取代物为CHCl2CH2CH2CH3、

CH2ClCHClCH2CH3、CH2ClCH2CHClCH3、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CHCl2CH(CH3)2、CH2ClCH(CH3)CH2Cl、CH2ClCCl(CH3)2、

CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3,共9种,A项错误;最简式为C2H5的烃是C4H10,该烃有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH32种,B项错误;乙苯中苯环上有3种不同化学环境的氢原子,乙基上有2种不同化学环境的氢原子,故乙苯的一氯取代物有5种,C项错误;分子式为C4H10O且与钠反应的有机物属于醇,该醇有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH4种,D项正确。

2.C　烷烃的同分异构体中支链越多,分子的沸点越低,所以其同分异构体中沸点最高的是直链烃:CH3CH2CH2CH2CH3,两个氯原子在同一个碳原子上的同分异构体为4种,两个氯原子在不同碳原子上的同分异构体为5种,所以一共有9种同分异构体。

3.B　分子式为C4H8的物质可能是烯烃,也可能是环烷烃,如果是烯烃,性质与2-丁烯相同,若为环烷烃,则不同,故A项错误;氧化剂的氧化性强于还原产物的氧化性,所以氧化性:O3>O2,故B项正确;常温常压下气体摩尔体积不知,无法计算22.4 L的2-丁烯的物质的量,故C项错误;1 mol O3参与该反应,转移2 mol的电子,所以1 mol O3参与该反应,转移的电子数为2×6.02×1023个,故D项错误。

4.C　盆烯、苯的分子式均为C6H6,但结构不同,两者属于同分异构体,A正确;分子中含有4个饱和碳原子,不能共面,所以盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上,B正确;盆烯含有一个碳碳双键且含有环,乙烯只含一个碳碳双键,两者的结构不相似,两者不是同系物,C错误;盆烯中含有碳碳双键可以发生加成反应,D正确。

5.D　A项,CH2CH—CH3中—CH3所有原子不可能在同一平面,CH2CHCl所有原子在同一平面,苯是平面六边形,所有原子在同一平面,故错误;B项,溴丙烷在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应(取代反应)转化成丙醇,丙烯和水发生加成反应生成丙醇,反应类型不同,故错误;C项,乙烯使溴水退色,发生加成反应,苯使溴水层退色,原理是萃取,二者原理不同;D项,氯原子的位置有4种,、,即C4H9Cl的同分异构体有4种,正确。

6.C　根据取代反应的机理,C项正确的化学方程式为CH3CH2Cl+CH3ONaCH3CH2OCH3+NaCl。

7.B　A项,甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代,属于取代反应,说法正确;B项,甲苯的相对分子质量介于二甲苯和苯之间,故沸点也介于二甲苯和苯的沸点之间即介于80 ℃和144 ℃之间,说法错误;C项,苯的沸点和二甲苯的沸点相差很大(大于30 ℃),可用蒸馏的方法将苯从反应所得产物中首先分离出来,说法正确;D项,因对二甲苯的熔点较高,可用冷却结晶的方法从二甲苯混合物中将对二甲苯分离出来,说法正确。

8.C　该有机物中含有一个苯环和一个碳碳双键,1 mol该有机物能与4 mol H2加成,A项正确;碳碳双键与Br2加成而使溴水退色,与苯环相连的碳原子、碳碳双键均能使酸性KMnO4溶液退色,B项正确;有机物中的Cl为原子而非离子,不能与Ag+产生沉淀,C项错误;分子中含有Cl原子,在NaOH水溶液、加热条件下可以水解,且与Cl原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,在NaOH的醇溶液、加热条件下能发生消去反应,D项正确。

9.答案 (1)CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br　(2)4

(3)C6H6　+HNO3+H2O

(4)NaOH醇溶液、加热　消去反应

(5)CH2CHCOOH+C2H5OHCH2CHCOOC2H5+H2O

解析 A使溴的四氯化碳溶液退色,含有不饱和键,结合其填充模型可知,A为CH2CH2;A能与水在一定条件下反应生成C,C为CH3CH2OH;根据B的组成元素及其球棍模型知,B是苯;D由C、H、Br三种元素组成,相对分子质量为109,所以D是CH3CH2Br;E由C、H、O三种元素组成,E和C反应生成相对分子质量为100的酯,说明E含有羧基,结合E的球棍模型可知E为CH2CHCOOH。

(1)CH2CH2与溴的四氯化碳溶液反应化学方程式为

CH2CH2+Br2BrCH2CH2Br。(2)A与氢气发生加成反应后生成物质F为乙烷,当烷烃中碳原子数目为4时开始出现同分异构体。(3)苯与浓硝酸反应的化学方程式:+HNO3+H2O。(4)D是CH3CH2Br,A是CH2CH2,CH3CH2Br在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH2CH2。(5)C(CH3CH2OH)与E(CH2CHCOOH)反应的化学方程式为CH2CHCOOH+C2H5OHCH2CHCOOC2H5+H2O。

10.答案 (1)(CH3)3CCH2CH3　(CH3)3CCH2COOH

(2)取代(或水解)　消去

(3)2(CH3)3CCH2CH2OH+O22(CH3)3CCH2CHO+2H2O

(4)224

(5)(CH3)3CCH2CHO+2Ag(NH3)2OH(CH3)3CCH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

解析 烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D,C的结构简式是,故A为(CH3)3CCH2CH3,B和D分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物E,E为

(CH3)3CCHCH2,B在氢氧化钠水溶液中加热生成F,F为醇,F氧化生成G,G能与银氨溶液反应,G含有醛基—CHO,则B为

(CH3)3CCH2CH2Cl,F为(CH3)3CCH2CH2OH,G为

(CH3)3CCH2CHO,H为(CH3)3CCH2COOH,D为

(CH3)3CCHClCH3。

(4)1.16 g (CH3)3CCH2COOH的物质的量为=0.01 mol,由(CH3)3CCH2COOH+NaHCO3

(CH3)3CCH2COONa+H2O+CO2↑可知,生成CO2的物质的量为0.01 mol,体积是0.01 mol×22.4 L·mol-1=0.224 L=224 mL。

11.答案 (1)光照　　酯基、溴原子

(2)NH3　(3)取代反应　+CH3OH+H2O　酯化反应是可逆反应,浓硫酸吸收反应生成的水,促进反应向正方向进行,提高反应物的转化率

 (4)4

解析由A、B、C的分子式,结合D的结构简式,根据转化关系可知,A为甲苯,A中甲基上的氢原子被氯原子取代生成B为,B发生取代反应生成C为;对比D、F结构可知,D发生取代反应生成E为,E发生水解反应生成F,F与甲醇发生酯化反应生成G,G发生取代反应得到H,同时还生成乙二醇,据此解答。

(1)根据以上分析可知反应①是甲基上的氢原子被氯原子取代,则反应条件为光照;B为;根据H的结构简式可知H中官能团名称是酯基、溴原子。(2)结合C的分子式、D的结构简式和参与反应的NaNH2,反应③除生成D外,另一无机产物应为NH3。(3)根据以上分析可知反应④是D与CH3I发生取代反应;反应⑥的化学方程式为+CH3OH+H2O,该反应中浓硫酸除作催化剂外,另一重要作用是酯化反应是可逆反应,浓硫酸吸收反应生成的水,促进反应向正方向进行,提高反应物的转化率。(4)符合题目条件的G的同分异构体能发生银镜反应,说明含有醛基;苯环上的一氯取代物只有一种,说明苯环上只有一类氢原子,核磁共振氢谱有4组峰,说明苯环取代基的氢原子还有3类,则符合条件的有机物的结构简式为:、、、共计4种。

12.答案 (1)C3H6

(2)硝基　、、、(任写一种)

(3)KMnO4(H+)　不能　如果先还原后氧化,则还原生成的氨基又会被氧化

(4)+CH3CH2MgCl+MgCl2

(5)(CH3)2CHCHO(CH3)2CHCOOH(CH3)2CHCOCl(CH3)2CHCOCH3

解析 已知合成流程中,苯与A发生加成反应[题(1)提示],通过反应①生成异丙基苯,因此反应物A是一种烯烃,结合产物可知A为CH2CH—CH3,在第二步发生硝化反应,由于最终的F分子中有两个互为对位的取代基,所以该硝化反应只在对位取代,即B为。C能与NaHCO3溶液反应,所以C分子中含有—COOH,结合已知①,B→C为被酸性KMnO4溶液氧化生成(化合物C)。根据已知③,E→F为RCOCl与CH3CH2MgCl的取代反应,生成RCOCH2CH3,且E、F中均含有苯环,则F的相对分子质量剩余部分约为74.5×2-76-57=16,所以B中含有的—NO2在F中不可能存在。D→E是通过已知反应②将—NO2还原成—NH2,试剂②是Fe和HCl,C→D为—COOH转变成—COCl的取代反应,则D为,E为,F是,相对分子质量恰好为149。

(2)B是,官能团是—NO2(硝基)。由于—CH(CH3)2对苯环的活化作用,所以苯环上—CH(CH3)2的邻、对位都可能发生取代,所以产物包括仅取代邻位、对位的1个位置,各1种,取代邻位、对位的两个位置,共2种,取代邻位、对位的3个位置,有1种,一共是5种,除去B本身,还可能有4种产物。

(3)试剂①是将—CH(CH3)2氧化生成—COOH,应当选择酸性高锰酸钾溶液。由于苯胺容易被氧化,所以必须先氧化

—CH(CH3)2,然后再通过还原反应将—NO2转变成—NH2,以防止得到的—NH2被酸性高锰酸钾氧化。

(4)E()与CH3CH2MgCl反应生成F(),另一产物为MgCl2。

(5)以(CH3)2CHCHO为原料制备(CH3)2CHCOCH3的过程中需要使碳链中碳原子数增加1个,只能通过已知反应③完成,因此(CH3)2CHCHO先要转变成(CH3)2CHCOOH,再转变成(CH3)2CHCOCl,(CH3)2CHCOCl与CH3MgCl反应即可得到目标产物。