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    2021年高考化学一轮复习讲义 第11章 专题突破34 有序思维突破同分异构体的书写及数目判断
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    2021年高考化学一轮复习讲义 第11章 专题突破34 有序思维突破同分异构体的书写及数目判断

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    专题突破34 有序思维突破同分异构体的书写及数目判断

    1同分异构体的书写规律

    (1)烷烃烷烃只存在碳链异构书写时要注意全面而不重复具体规则如下

    (2)具有官能团的有机物一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写

    (C4H10O为例且只写出骨架与官能团)

    碳链异构C—C—C—C

    位置异构

    官能团异构C—O—C—C—CC—C—O—C—C

    (3)芳香族化合物两个取代基在苯环上的位置有邻3

    (4)限定条件同分异构体的书写

    解答这类题目时要注意分析限定条件的含义弄清楚在限定条件下可以确定什么一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数核磁共振氢谱中峰的个数等)再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体

    2同分异构体数目的判断方法

    (1)记忆法记住一些常见有机物同分异构体数目

    凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体

    乙烷丙烷乙烯乙炔无同分异构体

    4个碳原子的烷烃有2种同分异构体5个碳原子的烷烃有3种同分异构体6个碳原子的烷烃有5种同分异构体

    (2)基元法如丁基有4则丁醇戊醛戊酸都有4种同分异构体

    (3)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)3种同分异构体四氯苯也有3种同分异构体(HCl互换)又如CH4的一氯代物只有1新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1

    (4)等效氢法等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法其规律有

    同一碳原子上的氢原子等效

    同一碳原子上的甲基上的氢原子等效

    位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效

    1下列说法正确的是(均不考虑立体异构)(  )

    A. 互为同分异构体

    B.的一氯代物有7

    C(CH3)2CHCHClCH3的同分异构体有7

    D分子式为C4H8O2且官能团与相同的物质共有5

    答案 C

    解析 两种有机物的分子式不同,不互为同分异构体,故A错误;分子中碳原子上处于不同化学环境的氢原子共有6种,则其一氯代物有6种,故B错误;(CH3)2CHCHClCH3的母体为戊烷,戊基(C5H11)共有8种,则戊烷的一氯代物共有8种,除去(CH3)2CHCHClCH3,则(CH3)2CHCHClCH3的同分异构体有7种,故C正确;与官能团相同,则含有酯基,符合条件的物质有HCOOCH2CH2CH3HCOOCH(CH3)2CH3COOCH2CH3CH3CH2COOCH3,共4种,故D错误。

    2(2019·合肥期末)F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________(不含立体结构)其中核磁共振氢谱为4组峰且峰面积之比为1234的是________________(写结构简式)

    答案 8 

    解析 F中含有2个羧基,与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有,共8种。其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1234的结构简式为

    3(2020·太原模拟)G()的同分异构体中苯环上的一氯代物只有一种的共有________(不含立体异构)其中核磁共振氢谱显示两组峰的是____________________(写结构简式)

    答案 8 

    解析 G的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种,则有两种情况,一是苯环上有两个相同的对位取代基,可能为两个—CH2OH—O—CH3,共有2种同分异构体;二是苯环上有四个取代基,且是两个—OH和两个—CH3,先固定两个—OH的位置,有邻、间、对三种关系,然后再移动两个—CH3,共有6种结构:,故符合条件的总共有8种同分异构体;核磁共振氢谱显示两组峰,则苯环上可能有2个对位取代基,且是醚键,结构简式为

    4(1)抗结肠炎药物有效成分的结构简式为它的同分异构体中符合下列条件的有________

    FeCl3溶液有显色反应 分子中甲基与苯环直接相连 苯环上共有三个取代基

    (2)写出符合下列要求的的同分异构体的结构简式___________________________________________________________________________

    苯环上只有两个取代基 能使溴的CCl4溶液褪色且在酸性条件下能发生水解 核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为11222

    (3)D是化合物B(CH2==CHCH2Br)的一种同分异构体其核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢且峰面积之比为41D的结构简式为________________________________

    答案 (1)10 (2)  (3)

    解析 (1)FeCl3溶液有显色反应,说明含有酚羟基;分子中甲基与苯环直接相连,苯环上共有三个取代基,则三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基。如果硝基和甲基处于邻位,有4种结构;如果硝基和甲基处于间位,有4种结构;如果硝基和甲基处于对位,有2种结构,所以符合条件的同分异构体有10种。(2)能使溴的CCl4溶液褪色,说明含有碳碳双键,在酸性条件下能发生水解,说明含有酯基,核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为11222,苯环上只有两个取代基,符合上述条件的有机物结构简式为(3)核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢,且峰面积之比为41,说明其结构高度对称,则D的结构简式为

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