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2021版高考化学（人教版）一轮复习学案：第35讲 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子
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第35讲 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子
考点一 糖类、油脂、蛋白质
[知识梳理]
一、糖类
1．糖类的概念及分类
(1)概念：从分子结构上看，糖类可以定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
(2)分类
定义
元素组成
代表物的名称、分子式、相互关系
单糖
不能再水解的糖
C、H、O
低聚糖
1 mol糖水解生成2～10 mol单糖的糖
C、H、O
多糖
1 mol糖水解生成多摩尔单糖的糖
C、H、O
2.单糖——葡萄糖与果糖
(1)组成和分子结构
分子式
结构简式
官能团
二者关系
葡萄糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO
羟基、醛基
同分异构体
果糖
CH2OH(CHOH)3COCH2OH
羟基、羰基
(2)葡萄糖的化学性质
3．二糖——蔗糖与麦芽糖
比较项目
蔗糖
麦芽糖
相同点
分子式
均为 C12H22O11
性质
都能发生水解反应
不同点
是否含醛基
不含
含有
水解产物
葡萄糖、果糖
葡萄糖
相互关系
互为同分异构体
4.多糖——淀粉与纤维素
(1)相似点
①都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。
②都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为
(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6。
淀粉 葡萄糖
③都不能发生银镜反应。
(2)不同点
①通式中n值不同。
②淀粉遇碘呈现蓝色。
（1）淀粉和纤维素具有相同的最简式，都含有单糖单元，但由于单糖单元的数目不相同，即n值不同，二者不互为同分异构体。
（2）利用银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应可检验葡萄糖的存在。
（3）淀粉遇碘变蓝色，这里的“碘”指的是碘单质。
二、油脂
1．组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构简式可表示为，官能团为，有的烃基中还含有碳碳双键。
2．分类
3．物理性质
性质
特点
密度
密度比水小
溶解性
难溶于水，易溶于有机溶剂
状态
含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；
含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态
熔、沸点
天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点
4.化学性质
(1)油脂的氢化(油脂的硬化)
烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
。
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
(2)水解反应
①酸性条件下
如硬脂酸甘油酯的水解反应的化学方程式为
②碱性条件下——皂化反应
如硬脂酸甘油酯的水解反应的化学方程式为
CHC17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COO＋3NaOHCHOHCH2OHCH2OH＋3C17H35COONa，
其水解程度比酸性条件下水解程度大。
（1）油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。
（2）液态的油脂烃基中含有不饱和键，能使溴水褪色。
三、氨基酸和蛋白质
1．氨基酸的结构与性质
(1)组成与结构
氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH和—NH2，组成蛋白质的氨基酸几乎都是α氨基酸。α氨基酸的结构简式可表示为。
(2)几种重要的α氨基酸
(3)化学性质
①两性(以为例)
氨基酸分子中既含有酸性基团(—COOH)，又含有碱性基团(—NH2)，因此，氨基酸是两性化合物。
与盐酸反应的化学方程式：
；
与NaOH溶液反应的化学方程式：
。
②成肽反应
两分子氨基酸脱水缩合形成二肽。例如：
多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。
2．蛋白质的结构与性质
(1)组成与结构
蛋白质含有C、H、O、N、S等元素，由氨基酸通过缩聚反应产生，属于天然有机高分子化合物。
(2)性质
3．酶
(1)绝大多数酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。
(2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
①条件温和，不需加热；
②具有高度的专一性；
③具有高效催化作用。
[自主检测]
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)(2019·高考全国卷Ⅱ改编)蚕丝的主要成分是蛋白质，属于天然高分子化合物。( )
(2)(2019·高考全国卷Ⅱ，7D)古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物。( )
(3)(2017·高考全国卷Ⅱ，7C)蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质。( )
(4)(2017·高考全国卷Ⅲ，8A)植物油氢化过程中发生了加成反应。( )
(5)用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维。( )
(6)油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油。( )
答案：(1)√ (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√
演练一 糖类、油脂、蛋白质的组成与性质
1．下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是( )
A．油脂水解的共同产物是乙二醇
B．从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法
C．淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解
D．糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素
解析：选D。A项，油脂水解的共同产物为丙三醇；B项，分离提纯蛋白质常利用盐析；C项，淀粉在酸或酶作用下发生水解，在碱性条件下一般不水解。
2．下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是( )
①蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，再加入蒸馏水，沉淀不溶解
②人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的
③重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒
④浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了颜色反应
⑤蛋白质溶液里的蛋白质能透过半透膜
A．①④ B．①④⑤
C．①⑤ D．④⑤
解析：选C。①属于蛋白质的盐析，再加蒸馏水沉淀溶解；⑤蛋白质溶液属于胶体，蛋白质分子不能透过半透膜。
3．(2020·天津武清区月考)下列说法不正确的是( )
A．利用植物油的加成反应可以制得人造黄油
B．纤维素在人体内可水解成葡萄糖，供人体组织的营养需要
C．体积分数为75%的酒精可使蛋白质变性从而起到消毒作用
D．聚酯纤维()
制品应避免与强碱长期接触
解析：选B。人造黄油的主要原料是植物油，利用植物油的加成反应可以制得人造黄油，A项正确；人体内没有能够水解纤维素的酶，纤维素在人体内能加强胃肠的蠕动，有通便功能，B项错误；乙醇会破坏蛋白质的结构而使其变性，从而达到消毒目的，C项正确；聚酯纤维属于酯类，强碱条件下能水解而被破坏，D项正确。
演练二 氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解
4．下列说法正确的是( )
①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物
②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N元素
③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致
A．①④ B．②③
C．①② D．②④
解析：选D。①淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N元素，正确；③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；④两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。
5．如图表示蛋白质分子结构的一部分，图中A、B、C、D标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是( )
解析：选C。两个氨基酸分子在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物，称为成肽反应，所以蛋白质水解断裂的是肽键，即断裂的键是C。
氨基酸的成肽规律
(1)2种不同氨基酸(只含一个氨基和一个羧基)，脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：
(2)分子间或分子内脱水成环
(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物
考点二 合成有机高分子化合物
[知识梳理]
一、基本概念
1．单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
2．链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
3．聚合度：高分子链中含有链节的数目。
例如：
二、合成高分子化合物的两个基本反应
1．加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。
2．缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)并生成高分子化合物的反应。
三、高分子化合物的分类及性质特点
其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。
四、加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法
1．加聚反应的书写方法
(1)单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。例如：
(2)二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。例如：
nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2。
(3)含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。例如：
2．缩聚反应的书写方法
书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构简式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构简式写法有点不同，缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。例如：
分类书写如下：
(1)聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚
nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH
。
nHOCH2—CH2—COOH
。
(2)聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚
nH2N—CH2COOH
。
。
(3)酚醛树脂类
nHCHO＋n。
写缩聚反应方程式时，除单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标要一致外，也要注意生成小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应为n－1；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应为2n－1。
[自主检测]
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物。( )
(2)盛放汽油的试剂瓶不能用橡胶塞。( )
(3)天然橡胶()是高聚物，不能使溴水褪色。( )
(4)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。( )
(5)聚乙烯可包装食品，而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品。( )
(6)高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类。( )
(7) 的单体是CH2===CH2和。( )
答案：(1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)√ (6)√ (7)×
2．(教材改编题)按要求完成下列方程式并指出反应类型。
(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯：
________________________________________________________；____________。
(2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶：
_____________________________________________________；____________。
(3)由2氯1，3丁二烯合成氯丁橡胶：
_____________________________________________________；____________。
1．(2020·郑州调研)今有高聚物
，对此分析正确的是( )
解析：选D。高聚物
为线型高分子化合物，其链节为，是的加聚产物，据此进行判断。
2．下列物质是可以作为人体心脏及人工血管等人体植入物的高分子生物材料。
下列关于上述高分子生物材料的说法中正确的是( )
A．用于合成维通橡胶的单体是
CH2===CF—CF2—CF2—CF3
B．用于合成有机硅橡胶的单体是
C．聚四氟乙烯、有机硅橡胶均可看作加聚反应的产物
D．有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得
解析：选B。维通橡胶是经加聚反应合成的，其单体是CH2===CF2和CF2===CF—CF3，A错误；有机硅橡胶是的缩聚产物，B正确，C错误；聚甲基丙烯酸甲酯是甲基丙烯酸甲酯的加聚产物，D错误。
高聚物单体的推断方法
推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。
(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如 的单体为CH2===CH2和CH2===CHCN；的单体为CH2===CHCH3和CH2===CH—CH===CH2。
(2)缩聚产物的链节中不全为碳，一般有、等结构，在或画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子和氮原子上连—H，即得单体。
3．(2020·济宁质检)环己烯常用于有机合成。现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F可以做内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子。
已知：R1—CH===CH—R2R1—CHO＋R2—CHO
(1)③的反应条件是________________。
(2)H的名称是________________。
(3)有机物B和I的关系为________(填字母)。
A．同系物 B．同分异构体
C．都属于醇类 D．都属于烃
(4)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型：
反应②_______________________________________________________
__________________________________________________________，____________。
反应⑧______________________________________________________________
_________________________________________________________，____________。
反应⑨___________________________________________________________
__________________________________________________________，____________。
反应⑩__________________________________________________________
________________________________________________________，____________。
(5)写出两种D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式：____________________。
答案：(1)NaOH的乙醇溶液、加热
(2)聚乙二酸乙二酯 (3)C
HOCH2CH2CH2CH2OHCH2===CH—CH===CH2↑＋2H2O 消去反应
nCH2===CH—CH===CH2
CH2—CH===CH—CH2 加聚反应
(5)CH2===CHCOOCH3、HCOOCH2CH===CH2(其他合理答案也可)
考点三 有机合成的思路和方法
[知识梳理]
一、有机合成的解题思路
二、有机合成中碳骨架的构建
1．碳链增长的反应
(1)加聚反应；
(2)缩聚反应，如羟醛缩合反应实际上是醛自身的加成反应，醛基邻位碳原子上的氢原子(αH)较活泼，能与另外一分子的醛基发生加成反应：
(3)酯化反应；
(4)醛、酮与HCN的加成反应，可使醛、酮分子中增加1个碳原子：CH3CHO＋HCN。
2．碳链减短的反应
(1)烷烃的裂化反应；
(2)酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；
(3)不饱和烃的氧化反应：CH3COOH＋；CH3CH2C≡CCH3CH3CH2COOH＋CH3COOH；
(4)脱羧反应：CH3COONa＋NaOHCH4↑＋Na2CO3。
3．常见由链成环的方法
(1)二元醇成环
例如：HOCH2CH2OH__；
(2)羟基酸酯化成环
例如： ＋H2O；
(3)氨基酸成环
例如：H2NCH2CH2COOH―→；
(4)二元羧酸成环
例如：HOOCCH2CH2COOH＋H2O；
(5)利用题目所给信息成环
例如，二烯烃与单烯烃的聚合成环：
三、有机合成中官能团的转化
1．官能团的引入
引入的
官能团
原物质
种类
转化反
应类型
示例
卤代烃
消去反应
CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
醇
消去反应
CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
炔烃
加成反应
HC≡CH＋HCl
CH2===CHCl
—X(X为F、Cl、Br、I)
烷烃
取代反应
CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl
烯烃、
炔烃
加成反应
①CH3CH===CH2＋Br2
―→CH3CHBrCH2Br
②CH3CH===CH2＋HBr―→
CH3CHBrCH3
③先与氢气进行加成反应，然后与卤素单质进行取代反应
醇
取代反应
CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
—OH
烯烃
加成反应
CH3CH===CH2＋H2O
卤代烃
水解反应
CH3CH2CH2Cl＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaCl
醛(酮)
还原反应
CH3CHO＋H2
CH3CH2OH
羧酸
还原反应
CH3COOH
CH3CH2OH
酯
水解反应
CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH
醇
催化氧化
①羟基碳原子上有2个H原子，可引入醛基：2CH3CH2CH2OH＋O22H2O＋
2CH3CH2CHO
②羟基碳原子上有1个
H原子，可引入羰基：2CH3CH(OH)CH3＋
O2
＋2H2O
烯烃
氧化反应
双键碳原子上没有H原子，可被酸性高锰酸钾溶液氧化为羰基：(CH3)2C===C(CH3)2
2(CH3)2C===O
—COOH
醛
催化氧化
2CH3CHO＋O2
2CH3COOH
醇
催化氧化
CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH
烯烃，苯
的同系物
氧化反应
双键碳原子或与苯环相连的碳原子上至少有1个H原子，可被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基：CH3CH===CHCH32CH3COOH，
（1）连在同一个碳原子上的两个羟基脱水可引入；
（2）酯、肽、蛋白质的水解可引入—COOH。
2．官能团的消除
(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)；
(2)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；
(3)通过加成或氧化反应等消除醛基；
(4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
3．官能团的改变
(1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如
R—CH2OHR—CHOR—COOH；
(2)通过某种化学途径使一个官能团变成两个，如
CH3CH2OHCH2===CH2ClCH2—CH2Cl
HOCH2—CH2OH；
(3)通过某种手段改变官能团的位置，如
。
演练一 给定合成路线的分析
1．(教材改编题)补充完成由环戊烷转化为最终产物的过程中各步反应的条件、反应物(产物)的结构简式及反应类型。
答案：
(1)反应①的化学方程式为______________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)反应②的条件为________。
(2)酸性KMnO4溶液
3．化合物可由1氯丁烷经过四步反应合成：
CH3CH2CH2CH2ClXYCH3CH2CH2COOH
反应①的反应条件为__________，反应②的化学方程式为___________________。
解析：反应①为CH3CH2CH2CH2Cl的水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热。反应②为CH3CH2CH2CH2OH的催化氧化反应。
答案：NaOH水溶液、加热 2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2O
熟记中学常见的有机合成路线
(1)一元合成路线
R—CH===CH2卤代烃一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线
CH2===CH2二元醇→二元醛→二元羧酸→
(3)芳香化合物合成路线
演练二 根据题给合成路线或已有原料合成有机物
4．(2020·天门高三质检)根据某有机合成的片段：
写出以C2H5OH为原料合成乳酸()的路线(其他试剂任选)：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
5．请设计以CH2===CHCH3为主要原料(无机试剂任选)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。
例如：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
CH3CH2OHCH2===CH2CH2—CH2
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
6．请设计合理方案用 (无机试剂任选，用反应流程图表示，并注明反应条件)。
提示：R—CH===CH2R—CH2—CH2—Br
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：
有机合成路线的设计
第一步 分析原料和目标产物的结构简式，找出其具有的官能团或特殊结构。
第二步 与题目中原有合成路线中的物质做对比，找出与原料和目标产物结构相似的物质，假设分别为A和E。
第三步 模仿原合成路线中A到E的转化路线设计新合成路线。
[注意] 根据原料设计合成目标产品的路线时，可采用逆向合成分析法，对比产品与原料结构上的区别，然后由后向前推，先找出产品的前一步原料(即中间产物)，并依次找出前一步原料，直至达到已知的原料为止，其思维程序可概括为“产品→中间产物1→中间产物2……→原料”。有时可能与原合成路线不尽相同，不同的地方一般会比原合成路线更简单，利用所学的官能团转化知识即可完成。合成路线讲究简捷易实现，步骤一般为3～5步。
1．(2019·高考北京卷)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)( )
A．聚合物P中有酯基，能水解
B．聚合物P的合成反应为缩聚反应
C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
解析：选D。由图示可知，X连接Y，P的结构中存在酯基结构，该结构能水解，A项正确；对比X、Y的结构可知，制备P的两种单体是、
，由此可知合成P的反应为缩聚反应，B项正确；油脂水解生成甘油和高级脂肪酸(盐)，C项正确；因乙二醇分子中只有2个羟基，故邻苯二甲酸与乙二醇只能形成链状结构的聚合物，不能形成交联结构的聚合物，D项错误。
2．(2018·高考北京卷)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如图。下列关于该高分子的说法正确的是( )
A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境
B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2
C．氢键对该高分子的性能没有影响
D．结构简式为
解析：选B。根据题述芳纶纤维的结构片段可知，其单体有两种：，无论是哪种单体，其苯环上的氢原子都是等效的，A项错误；对苯二甲酸和对苯二胺的官能团分别是—COOH、—NH2，B项正确；分子内氢键对物质的物理性质(如熔沸点、溶解度等)都有影响，C项错误；该高分子化合物的结构简式为，D项错误。
3．(2018·高考全国卷Ⅰ，36，15分)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2)②的反应类型是________。
(3)反应④所需试剂、条件分别为__________________。
(4)G的分子式为________。
(5)W中含氧官能团的名称是________。
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)：______________________________。
(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线：___________________________________________________
(无机试剂任选)。
解析：(1)A的化学名称为氯乙酸。(2)反应②中—CN取代—Cl，为取代反应。(3)比较D和E的结构简式可知，反应④是HOOC—CH2—COOH与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生的酯化反应。(4)由G的结构简式可知，G的分子式为C12H18O3。(5)由W的结构简式可知，W中含氧官能团的名称为羟基、醚键。(6)根据题意知，满足条件的E的酯类同分异构体具有高度对称结构，则满足条件的同分异构体为。(7)由苯甲醇合成苯乙酸苄酯，需要增长碳链。联系题图中反应②③④设计合成路线。
答案：(1)氯乙酸
(2)取代反应
(3)乙醇/浓硫酸、加热
(4)C12H18O3
(5)羟基、醚键
一、选择题
1．下列属于高分子化合物，且能发生水解反应的是( )
A．聚乙烯 B．油脂
C．蛋白质 D．蔗糖
解析：选C。聚乙烯是高分子化合物，但不能水解，A项错误；油脂和蔗糖能水解，但不是高分子化合物，B、D项错误；蛋白质水解最终生成氨基酸，且为天然高分子化合物，C项正确。
2．下列食品或日常用品中主要成分是天然高分子化合物的是( )
A．蔗糖 B．花生油
C．蚕丝睡衣 D．保鲜膜
解析：选C。蔗糖分子式为C12H22O11，不属于高分子化合物，选项A不符合题意；花生油属于油脂，不是高分子化合物，选项B不符合题意；蚕丝睡衣中蚕丝的主要成分是蛋白质，是天然高分子化合物，选项C符合题意；保鲜膜是人工合成的高分子化合物，选项D不符合题意。
3．下列关于合成材料的说法不正确的是( )
A．塑料、合成纤维和合成橡胶都属于合成材料
B．聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2===CHCl
C．纤维素和淀粉互为同分异构体
D．合成顺丁橡胶()的单体是
CH2===CH—CH===CH2
解析：选C。塑料、合成纤维和合成橡胶都属于合成材料，A项正确；聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2===CHCl，B项正确；纤维素与淀粉的聚合度不同，不互为同分异构体，C项错误；合成顺丁橡胶的单体是CH2===CH—CH===CH2，D项正确。
4．如图所示是木瓜蛋白酶的结构简式，下列说法不正确的是( )
A．木瓜蛋白酶的分子式为C19H29N7O6
B．木瓜蛋白酶中含有苯环，属于芳香烃
C．木瓜蛋白酶能发生水解反应、加成反应
D．木瓜蛋白酶能与碳酸钠溶液反应生成CO2
解析：选B。根据题中木瓜蛋白酶的结构简式可知，其分子式为C19H29N7O6，A项正确；木瓜蛋白酶中含有O、N元素，不属于芳香烃，是芳香烃的衍生物，B项错误；木瓜蛋白酶分子中含有肽键能发生水解反应，含有苯环能发生加成反应，C项正确；木瓜蛋白酶分子中含有羧基，能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳，D项正确。
5．(2020·安顺联考)以玉米(主要成分是淀粉)为原料制取酒精的流程如下：
下列说法中不正确的是( )
A．C12H22O11属于二糖
B．化合物X属于还原型糖
C．反应③中1 mol化合物X可分解成3 mol乙醇
D．欲使发酵液中的乙醇和水分离，可采取的操作是蒸馏
解析：选C。淀粉水解生成了C12H22O11，C12H22O11属于二糖，A项正确；化合物X是葡萄糖，葡萄糖属于还原型糖，B项正确；葡萄糖发酵生成乙醇和二氧化碳，化学方程式为C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑，即1 mol X可分解成2 mol乙醇，C项错误；乙醇能与水混溶，分离互溶且沸点相差较大的液体混合物可用蒸馏的方法，D项正确。
6．(教材改编题)下列说法不正确的是( )
A．酚醛树脂属于热塑性塑料
B．结构为…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的高分子化合物，其单体是乙炔
C．有机硅聚醚()可由单体
D．某塑料为它的单体有3种
解析：选A。苯酚和甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂，它属于热固性塑料，A项错误；高分子化合物…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的结构简式可以表示为CH===CH，其单体为CH≡CH，B项正确。
7．蔗糖酯是联合国国际粮农组织和世界卫生组织推荐使用的食品乳化剂。某蔗糖酯可以由蔗糖与硬脂酸乙酯合成，反应如下：
下列说法中正确的是( )
A．蔗糖分子中含有7个羟基
B．蔗糖酯属于高级脂肪酸的甘油酯
C．合成该蔗糖酯的反应属于取代反应
D．该蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解，水解过程中只生成两种产物
解析：选C。蔗糖分子中含有8个羟基，A项错误；蔗糖酯不是甘油酯，B项错误；蔗糖还要水解生成葡萄糖和果糖，最终生成三种产物，D项错误。
二、非选择题
8．聚氯乙烯(PVC)保鲜膜的安全问题已引起广泛的关注。PVC的安全隐患主要来自塑料中残留的PVC单体以及不符合国家标准的增塑剂DEHA。工业上用乙烯和氯气为原料经下列各步合成PVC：
乙烯甲乙PVC
(1)乙是PVC的单体，其结构简式为________________________________________。
(2)反应③的化学方程式为__________________________________________________。
(3)写出以下反应类型：反应①________；反应②________。
(4)邻苯二甲酸辛酯(DOP)是国家标准中允许使用的增塑剂之一，邻苯二甲酸()是制造DOP的原料，它跟过量的甲醇反应能得到另一种增塑剂DMP(分子式为C10H10O4)，DMP属于芳香酯，其结构简式为________________________。
(5)聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为
，它是制作软质隐形眼镜的材料，请写出下列有关反应的化学方程式：
①由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯：____________________________
________________________________________________________________________。
②由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯：____________________________________
________________________________________________________________________。
③由乙烯制备乙二醇：______________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：(1)CH2===CHCl
9．(2020·银川模拟)A(C2H4)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种醚类香料和一种缩醛类香料，具体合成路线如图所示(部分反应条件略去)：
已知：
回答下列问题：
(1)B的分子式是________，C中含有的官能团名称是________。
(2)若D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应；每个D分子中只含有1个氧原子，D中氧元素的质量分数约为13.1%，则D的结构简式为____________，⑥的反应类型是________。
(3)据报道，反应⑦在微波辐射下，以NaHSO4·H2O为催化剂进行，请写出此反应的化学方程式：________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)请写出满足下列条件的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式：_________________。
i．含有苯环和结构
ii.核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1
(5)若化合物E为苯甲醚的同系物，且相对分子质量比苯甲醚大14，则能使FeCl3溶液显色的E的所有同分异构体共有(不考虑立体异构)________种。
(6)参照的合成路线，写出由2氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成流程图。示例如下：
CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
解析：(1)由分子式可知，A为CH2===CH2。由流程图中的反应④可得B的结构简式为CH3OH，则由反应③和给出的已知信息可得C的结构简式为HO—CH2CH2—OH。(2)D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应；每个D分子中只含1个O原子，则分子中含羟基，氧元素质量分数约为13.1%，则可得D的相对分子质量为122，则D的结构简式为。(5)若化合物E为苯甲醚的同系物，且相对分子质量比苯甲醚大14，则其分子式为C8H10O，能使FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，假如苯环上有—OH、—C2H5两个取代基，有邻、间、对3种结构；假如苯环上有—OH、—CH3、—CH3三个取代基，两个甲基在邻位，羟基有2种结构；两个甲基在间位，羟基有3种结构；两个甲基在对位，羟基有1种结构，一共有9种结构。(6)2氯丙烷在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH2===CHCH3，丙烯在Ag做催化剂条件下与O2反应生成，与CO2反应得到。
答案：(1)CH4O 羟基
10．(2020·衡水中学调研)聚酯增塑剂H及某医药中间体F的一种合成路线如下(部分反应条件略去)：
试回答下列问题：
(1)F中官能团名称为________________；反应②的试剂和条件是________________。
(2)Y的名称是________；A分子中一定有______个原子共平面。
(3)写出E的分子式：______________；⑥的反应类型是____________。
(4)写出反应⑤的化学方程式：_____________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)B有多种同分异构体，其中在核磁共振氢谱上只有2组峰的结构简式为____________。
(6)利用以上合成路线的信息，设计一条以苯甲酸乙酯和乙醇为原料合成的路线(无机试剂任选)。
(5)B的分子式为C6H12，有一个不饱和度，其同分异构体只有2种氢，对称性较高，应为。
答案：(1)羰基、酯基 NaOH水溶液、加热
(2)1，2二溴丙烷 12
(3)C10H18O4 取代反应
(5)
考点一 糖类、油脂、蛋白质
[知识梳理]
一、糖类
1．糖类的概念及分类
(1)概念：从分子结构上看，糖类可以定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
(2)分类
定义
元素组成
代表物的名称、分子式、相互关系
单糖
不能再水解的糖
C、H、O
低聚糖
1 mol糖水解生成2～10 mol单糖的糖
C、H、O
多糖
1 mol糖水解生成多摩尔单糖的糖
C、H、O
2.单糖——葡萄糖与果糖
(1)组成和分子结构
分子式
结构简式
官能团
二者关系
葡萄糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO
羟基、醛基
同分异构体
果糖
CH2OH(CHOH)3COCH2OH
羟基、羰基
(2)葡萄糖的化学性质
3．二糖——蔗糖与麦芽糖
比较项目
蔗糖
麦芽糖
相同点
分子式
均为 C12H22O11
性质
都能发生水解反应
不同点
是否含醛基
不含
含有
水解产物
葡萄糖、果糖
葡萄糖
相互关系
互为同分异构体
4.多糖——淀粉与纤维素
(1)相似点
①都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。
②都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为
(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6。
淀粉 葡萄糖
③都不能发生银镜反应。
(2)不同点
①通式中n值不同。
②淀粉遇碘呈现蓝色。
（1）淀粉和纤维素具有相同的最简式，都含有单糖单元，但由于单糖单元的数目不相同，即n值不同，二者不互为同分异构体。
（2）利用银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应可检验葡萄糖的存在。
（3）淀粉遇碘变蓝色，这里的“碘”指的是碘单质。
二、油脂
1．组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构简式可表示为，官能团为，有的烃基中还含有碳碳双键。
2．分类
3．物理性质
性质
特点
密度
密度比水小
溶解性
难溶于水，易溶于有机溶剂
状态
含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；
含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态
熔、沸点
天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点
4.化学性质
(1)油脂的氢化(油脂的硬化)
烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
。
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
(2)水解反应
①酸性条件下
如硬脂酸甘油酯的水解反应的化学方程式为
②碱性条件下——皂化反应
如硬脂酸甘油酯的水解反应的化学方程式为
CHC17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COO＋3NaOHCHOHCH2OHCH2OH＋3C17H35COONa，
其水解程度比酸性条件下水解程度大。
（1）油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。
（2）液态的油脂烃基中含有不饱和键，能使溴水褪色。
三、氨基酸和蛋白质
1．氨基酸的结构与性质
(1)组成与结构
氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH和—NH2，组成蛋白质的氨基酸几乎都是α氨基酸。α氨基酸的结构简式可表示为。
(2)几种重要的α氨基酸
(3)化学性质
①两性(以为例)
氨基酸分子中既含有酸性基团(—COOH)，又含有碱性基团(—NH2)，因此，氨基酸是两性化合物。
与盐酸反应的化学方程式：
；
与NaOH溶液反应的化学方程式：
。
②成肽反应
两分子氨基酸脱水缩合形成二肽。例如：
多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。
2．蛋白质的结构与性质
(1)组成与结构
蛋白质含有C、H、O、N、S等元素，由氨基酸通过缩聚反应产生，属于天然有机高分子化合物。
(2)性质
3．酶
(1)绝大多数酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。
(2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
①条件温和，不需加热；
②具有高度的专一性；
③具有高效催化作用。
[自主检测]
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)(2019·高考全国卷Ⅱ改编)蚕丝的主要成分是蛋白质，属于天然高分子化合物。( )
(2)(2019·高考全国卷Ⅱ，7D)古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物。( )
(3)(2017·高考全国卷Ⅱ，7C)蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质。( )
(4)(2017·高考全国卷Ⅲ，8A)植物油氢化过程中发生了加成反应。( )
(5)用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维。( )
(6)油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油。( )
答案：(1)√ (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√
演练一 糖类、油脂、蛋白质的组成与性质
1．下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是( )
A．油脂水解的共同产物是乙二醇
B．从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法
C．淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解
D．糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素
解析：选D。A项，油脂水解的共同产物为丙三醇；B项，分离提纯蛋白质常利用盐析；C项，淀粉在酸或酶作用下发生水解，在碱性条件下一般不水解。
2．下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是( )
①蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，再加入蒸馏水，沉淀不溶解
②人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的
③重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒
④浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了颜色反应
⑤蛋白质溶液里的蛋白质能透过半透膜
A．①④ B．①④⑤
C．①⑤ D．④⑤
解析：选C。①属于蛋白质的盐析，再加蒸馏水沉淀溶解；⑤蛋白质溶液属于胶体，蛋白质分子不能透过半透膜。
3．(2020·天津武清区月考)下列说法不正确的是( )
A．利用植物油的加成反应可以制得人造黄油
B．纤维素在人体内可水解成葡萄糖，供人体组织的营养需要
C．体积分数为75%的酒精可使蛋白质变性从而起到消毒作用
D．聚酯纤维()
制品应避免与强碱长期接触
解析：选B。人造黄油的主要原料是植物油，利用植物油的加成反应可以制得人造黄油，A项正确；人体内没有能够水解纤维素的酶，纤维素在人体内能加强胃肠的蠕动，有通便功能，B项错误；乙醇会破坏蛋白质的结构而使其变性，从而达到消毒目的，C项正确；聚酯纤维属于酯类，强碱条件下能水解而被破坏，D项正确。
演练二 氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解
4．下列说法正确的是( )
①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物
②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N元素
③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致
A．①④ B．②③
C．①② D．②④
解析：选D。①淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N元素，正确；③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；④两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。
5．如图表示蛋白质分子结构的一部分，图中A、B、C、D标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是( )
解析：选C。两个氨基酸分子在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物，称为成肽反应，所以蛋白质水解断裂的是肽键，即断裂的键是C。
氨基酸的成肽规律
(1)2种不同氨基酸(只含一个氨基和一个羧基)，脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：
(2)分子间或分子内脱水成环
(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物
考点二 合成有机高分子化合物
[知识梳理]
一、基本概念
1．单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
2．链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
3．聚合度：高分子链中含有链节的数目。
例如：
二、合成高分子化合物的两个基本反应
1．加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。
2．缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)并生成高分子化合物的反应。
三、高分子化合物的分类及性质特点
其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。
四、加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法
1．加聚反应的书写方法
(1)单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。例如：
(2)二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。例如：
nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2。
(3)含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。例如：
2．缩聚反应的书写方法
书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构简式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构简式写法有点不同，缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。例如：
分类书写如下：
(1)聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚
nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH
。
nHOCH2—CH2—COOH
。
(2)聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚
nH2N—CH2COOH
。
。
(3)酚醛树脂类
nHCHO＋n。
写缩聚反应方程式时，除单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标要一致外，也要注意生成小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应为n－1；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应为2n－1。
[自主检测]
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物。( )
(2)盛放汽油的试剂瓶不能用橡胶塞。( )
(3)天然橡胶()是高聚物，不能使溴水褪色。( )
(4)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。( )
(5)聚乙烯可包装食品，而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品。( )
(6)高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类。( )
(7) 的单体是CH2===CH2和。( )
答案：(1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)√ (6)√ (7)×
2．(教材改编题)按要求完成下列方程式并指出反应类型。
(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯：
________________________________________________________；____________。
(2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶：
_____________________________________________________；____________。
(3)由2氯1，3丁二烯合成氯丁橡胶：
_____________________________________________________；____________。
1．(2020·郑州调研)今有高聚物
，对此分析正确的是( )
解析：选D。高聚物
为线型高分子化合物，其链节为，是的加聚产物，据此进行判断。
2．下列物质是可以作为人体心脏及人工血管等人体植入物的高分子生物材料。
下列关于上述高分子生物材料的说法中正确的是( )
A．用于合成维通橡胶的单体是
CH2===CF—CF2—CF2—CF3
B．用于合成有机硅橡胶的单体是
C．聚四氟乙烯、有机硅橡胶均可看作加聚反应的产物
D．有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得
解析：选B。维通橡胶是经加聚反应合成的，其单体是CH2===CF2和CF2===CF—CF3，A错误；有机硅橡胶是的缩聚产物，B正确，C错误；聚甲基丙烯酸甲酯是甲基丙烯酸甲酯的加聚产物，D错误。
高聚物单体的推断方法
推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。
(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如 的单体为CH2===CH2和CH2===CHCN；的单体为CH2===CHCH3和CH2===CH—CH===CH2。
(2)缩聚产物的链节中不全为碳，一般有、等结构，在或画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子和氮原子上连—H，即得单体。
3．(2020·济宁质检)环己烯常用于有机合成。现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F可以做内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子。
已知：R1—CH===CH—R2R1—CHO＋R2—CHO
(1)③的反应条件是________________。
(2)H的名称是________________。
(3)有机物B和I的关系为________(填字母)。
A．同系物 B．同分异构体
C．都属于醇类 D．都属于烃
(4)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型：
反应②_______________________________________________________
__________________________________________________________，____________。
反应⑧______________________________________________________________
_________________________________________________________，____________。
反应⑨___________________________________________________________
__________________________________________________________，____________。
反应⑩__________________________________________________________
________________________________________________________，____________。
(5)写出两种D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式：____________________。
答案：(1)NaOH的乙醇溶液、加热
(2)聚乙二酸乙二酯 (3)C
HOCH2CH2CH2CH2OHCH2===CH—CH===CH2↑＋2H2O 消去反应
nCH2===CH—CH===CH2
CH2—CH===CH—CH2 加聚反应
(5)CH2===CHCOOCH3、HCOOCH2CH===CH2(其他合理答案也可)
考点三 有机合成的思路和方法
[知识梳理]
一、有机合成的解题思路
二、有机合成中碳骨架的构建
1．碳链增长的反应
(1)加聚反应；
(2)缩聚反应，如羟醛缩合反应实际上是醛自身的加成反应，醛基邻位碳原子上的氢原子(αH)较活泼，能与另外一分子的醛基发生加成反应：
(3)酯化反应；
(4)醛、酮与HCN的加成反应，可使醛、酮分子中增加1个碳原子：CH3CHO＋HCN。
2．碳链减短的反应
(1)烷烃的裂化反应；
(2)酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；
(3)不饱和烃的氧化反应：CH3COOH＋；CH3CH2C≡CCH3CH3CH2COOH＋CH3COOH；
(4)脱羧反应：CH3COONa＋NaOHCH4↑＋Na2CO3。
3．常见由链成环的方法
(1)二元醇成环
例如：HOCH2CH2OH__；
(2)羟基酸酯化成环
例如： ＋H2O；
(3)氨基酸成环
例如：H2NCH2CH2COOH―→；
(4)二元羧酸成环
例如：HOOCCH2CH2COOH＋H2O；
(5)利用题目所给信息成环
例如，二烯烃与单烯烃的聚合成环：
三、有机合成中官能团的转化
1．官能团的引入
引入的
官能团
原物质
种类
转化反
应类型
示例
卤代烃
消去反应
CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
醇
消去反应
CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
炔烃
加成反应
HC≡CH＋HCl
CH2===CHCl
—X(X为F、Cl、Br、I)
烷烃
取代反应
CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl
烯烃、
炔烃
加成反应
①CH3CH===CH2＋Br2
―→CH3CHBrCH2Br
②CH3CH===CH2＋HBr―→
CH3CHBrCH3
③先与氢气进行加成反应，然后与卤素单质进行取代反应
醇
取代反应
CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
—OH
烯烃
加成反应
CH3CH===CH2＋H2O
卤代烃
水解反应
CH3CH2CH2Cl＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaCl
醛(酮)
还原反应
CH3CHO＋H2
CH3CH2OH
羧酸
还原反应
CH3COOH
CH3CH2OH
酯
水解反应
CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH
醇
催化氧化
①羟基碳原子上有2个H原子，可引入醛基：2CH3CH2CH2OH＋O22H2O＋
2CH3CH2CHO
②羟基碳原子上有1个
H原子，可引入羰基：2CH3CH(OH)CH3＋
O2
＋2H2O
烯烃
氧化反应
双键碳原子上没有H原子，可被酸性高锰酸钾溶液氧化为羰基：(CH3)2C===C(CH3)2
2(CH3)2C===O
—COOH
醛
催化氧化
2CH3CHO＋O2
2CH3COOH
醇
催化氧化
CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH
烯烃，苯
的同系物
氧化反应
双键碳原子或与苯环相连的碳原子上至少有1个H原子，可被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基：CH3CH===CHCH32CH3COOH，
（1）连在同一个碳原子上的两个羟基脱水可引入；
（2）酯、肽、蛋白质的水解可引入—COOH。
2．官能团的消除
(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)；
(2)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；
(3)通过加成或氧化反应等消除醛基；
(4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
3．官能团的改变
(1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如
R—CH2OHR—CHOR—COOH；
(2)通过某种化学途径使一个官能团变成两个，如
CH3CH2OHCH2===CH2ClCH2—CH2Cl
HOCH2—CH2OH；
(3)通过某种手段改变官能团的位置，如
。
演练一 给定合成路线的分析
1．(教材改编题)补充完成由环戊烷转化为最终产物的过程中各步反应的条件、反应物(产物)的结构简式及反应类型。
答案：
(1)反应①的化学方程式为______________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)反应②的条件为________。
(2)酸性KMnO4溶液
3．化合物可由1氯丁烷经过四步反应合成：
CH3CH2CH2CH2ClXYCH3CH2CH2COOH
反应①的反应条件为__________，反应②的化学方程式为___________________。
解析：反应①为CH3CH2CH2CH2Cl的水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热。反应②为CH3CH2CH2CH2OH的催化氧化反应。
答案：NaOH水溶液、加热 2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2O
熟记中学常见的有机合成路线
(1)一元合成路线
R—CH===CH2卤代烃一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线
CH2===CH2二元醇→二元醛→二元羧酸→
(3)芳香化合物合成路线
演练二 根据题给合成路线或已有原料合成有机物
4．(2020·天门高三质检)根据某有机合成的片段：
写出以C2H5OH为原料合成乳酸()的路线(其他试剂任选)：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
5．请设计以CH2===CHCH3为主要原料(无机试剂任选)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。
例如：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
CH3CH2OHCH2===CH2CH2—CH2
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
6．请设计合理方案用 (无机试剂任选，用反应流程图表示，并注明反应条件)。
提示：R—CH===CH2R—CH2—CH2—Br
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：
有机合成路线的设计
第一步 分析原料和目标产物的结构简式，找出其具有的官能团或特殊结构。
第二步 与题目中原有合成路线中的物质做对比，找出与原料和目标产物结构相似的物质，假设分别为A和E。
第三步 模仿原合成路线中A到E的转化路线设计新合成路线。
[注意] 根据原料设计合成目标产品的路线时，可采用逆向合成分析法，对比产品与原料结构上的区别，然后由后向前推，先找出产品的前一步原料(即中间产物)，并依次找出前一步原料，直至达到已知的原料为止，其思维程序可概括为“产品→中间产物1→中间产物2……→原料”。有时可能与原合成路线不尽相同，不同的地方一般会比原合成路线更简单，利用所学的官能团转化知识即可完成。合成路线讲究简捷易实现，步骤一般为3～5步。
1．(2019·高考北京卷)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)( )
A．聚合物P中有酯基，能水解
B．聚合物P的合成反应为缩聚反应
C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
解析：选D。由图示可知，X连接Y，P的结构中存在酯基结构，该结构能水解，A项正确；对比X、Y的结构可知，制备P的两种单体是、
，由此可知合成P的反应为缩聚反应，B项正确；油脂水解生成甘油和高级脂肪酸(盐)，C项正确；因乙二醇分子中只有2个羟基，故邻苯二甲酸与乙二醇只能形成链状结构的聚合物，不能形成交联结构的聚合物，D项错误。
2．(2018·高考北京卷)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如图。下列关于该高分子的说法正确的是( )
A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境
B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2
C．氢键对该高分子的性能没有影响
D．结构简式为
解析：选B。根据题述芳纶纤维的结构片段可知，其单体有两种：，无论是哪种单体，其苯环上的氢原子都是等效的，A项错误；对苯二甲酸和对苯二胺的官能团分别是—COOH、—NH2，B项正确；分子内氢键对物质的物理性质(如熔沸点、溶解度等)都有影响，C项错误；该高分子化合物的结构简式为，D项错误。
3．(2018·高考全国卷Ⅰ，36，15分)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2)②的反应类型是________。
(3)反应④所需试剂、条件分别为__________________。
(4)G的分子式为________。
(5)W中含氧官能团的名称是________。
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)：______________________________。
(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线：___________________________________________________
(无机试剂任选)。
解析：(1)A的化学名称为氯乙酸。(2)反应②中—CN取代—Cl，为取代反应。(3)比较D和E的结构简式可知，反应④是HOOC—CH2—COOH与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生的酯化反应。(4)由G的结构简式可知，G的分子式为C12H18O3。(5)由W的结构简式可知，W中含氧官能团的名称为羟基、醚键。(6)根据题意知，满足条件的E的酯类同分异构体具有高度对称结构，则满足条件的同分异构体为。(7)由苯甲醇合成苯乙酸苄酯，需要增长碳链。联系题图中反应②③④设计合成路线。
答案：(1)氯乙酸
(2)取代反应
(3)乙醇/浓硫酸、加热
(4)C12H18O3
(5)羟基、醚键
一、选择题
1．下列属于高分子化合物，且能发生水解反应的是( )
A．聚乙烯 B．油脂
C．蛋白质 D．蔗糖
解析：选C。聚乙烯是高分子化合物，但不能水解，A项错误；油脂和蔗糖能水解，但不是高分子化合物，B、D项错误；蛋白质水解最终生成氨基酸，且为天然高分子化合物，C项正确。
2．下列食品或日常用品中主要成分是天然高分子化合物的是( )
A．蔗糖 B．花生油
C．蚕丝睡衣 D．保鲜膜
解析：选C。蔗糖分子式为C12H22O11，不属于高分子化合物，选项A不符合题意；花生油属于油脂，不是高分子化合物，选项B不符合题意；蚕丝睡衣中蚕丝的主要成分是蛋白质，是天然高分子化合物，选项C符合题意；保鲜膜是人工合成的高分子化合物，选项D不符合题意。
3．下列关于合成材料的说法不正确的是( )
A．塑料、合成纤维和合成橡胶都属于合成材料
B．聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2===CHCl
C．纤维素和淀粉互为同分异构体
D．合成顺丁橡胶()的单体是
CH2===CH—CH===CH2
解析：选C。塑料、合成纤维和合成橡胶都属于合成材料，A项正确；聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2===CHCl，B项正确；纤维素与淀粉的聚合度不同，不互为同分异构体，C项错误；合成顺丁橡胶的单体是CH2===CH—CH===CH2，D项正确。
4．如图所示是木瓜蛋白酶的结构简式，下列说法不正确的是( )
A．木瓜蛋白酶的分子式为C19H29N7O6
B．木瓜蛋白酶中含有苯环，属于芳香烃
C．木瓜蛋白酶能发生水解反应、加成反应
D．木瓜蛋白酶能与碳酸钠溶液反应生成CO2
解析：选B。根据题中木瓜蛋白酶的结构简式可知，其分子式为C19H29N7O6，A项正确；木瓜蛋白酶中含有O、N元素，不属于芳香烃，是芳香烃的衍生物，B项错误；木瓜蛋白酶分子中含有肽键能发生水解反应，含有苯环能发生加成反应，C项正确；木瓜蛋白酶分子中含有羧基，能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳，D项正确。
5．(2020·安顺联考)以玉米(主要成分是淀粉)为原料制取酒精的流程如下：
下列说法中不正确的是( )
A．C12H22O11属于二糖
B．化合物X属于还原型糖
C．反应③中1 mol化合物X可分解成3 mol乙醇
D．欲使发酵液中的乙醇和水分离，可采取的操作是蒸馏
解析：选C。淀粉水解生成了C12H22O11，C12H22O11属于二糖，A项正确；化合物X是葡萄糖，葡萄糖属于还原型糖，B项正确；葡萄糖发酵生成乙醇和二氧化碳，化学方程式为C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑，即1 mol X可分解成2 mol乙醇，C项错误；乙醇能与水混溶，分离互溶且沸点相差较大的液体混合物可用蒸馏的方法，D项正确。
6．(教材改编题)下列说法不正确的是( )
A．酚醛树脂属于热塑性塑料
B．结构为…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的高分子化合物，其单体是乙炔
C．有机硅聚醚()可由单体
D．某塑料为它的单体有3种
解析：选A。苯酚和甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂，它属于热固性塑料，A项错误；高分子化合物…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的结构简式可以表示为CH===CH，其单体为CH≡CH，B项正确。
7．蔗糖酯是联合国国际粮农组织和世界卫生组织推荐使用的食品乳化剂。某蔗糖酯可以由蔗糖与硬脂酸乙酯合成，反应如下：
下列说法中正确的是( )
A．蔗糖分子中含有7个羟基
B．蔗糖酯属于高级脂肪酸的甘油酯
C．合成该蔗糖酯的反应属于取代反应
D．该蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解，水解过程中只生成两种产物
解析：选C。蔗糖分子中含有8个羟基，A项错误；蔗糖酯不是甘油酯，B项错误；蔗糖还要水解生成葡萄糖和果糖，最终生成三种产物，D项错误。
二、非选择题
8．聚氯乙烯(PVC)保鲜膜的安全问题已引起广泛的关注。PVC的安全隐患主要来自塑料中残留的PVC单体以及不符合国家标准的增塑剂DEHA。工业上用乙烯和氯气为原料经下列各步合成PVC：
乙烯甲乙PVC
(1)乙是PVC的单体，其结构简式为________________________________________。
(2)反应③的化学方程式为__________________________________________________。
(3)写出以下反应类型：反应①________；反应②________。
(4)邻苯二甲酸辛酯(DOP)是国家标准中允许使用的增塑剂之一，邻苯二甲酸()是制造DOP的原料，它跟过量的甲醇反应能得到另一种增塑剂DMP(分子式为C10H10O4)，DMP属于芳香酯，其结构简式为________________________。
(5)聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为
，它是制作软质隐形眼镜的材料，请写出下列有关反应的化学方程式：
①由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯：____________________________
________________________________________________________________________。
②由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯：____________________________________
________________________________________________________________________。
③由乙烯制备乙二醇：______________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：(1)CH2===CHCl
9．(2020·银川模拟)A(C2H4)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种醚类香料和一种缩醛类香料，具体合成路线如图所示(部分反应条件略去)：
已知：
回答下列问题：
(1)B的分子式是________，C中含有的官能团名称是________。
(2)若D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应；每个D分子中只含有1个氧原子，D中氧元素的质量分数约为13.1%，则D的结构简式为____________，⑥的反应类型是________。
(3)据报道，反应⑦在微波辐射下，以NaHSO4·H2O为催化剂进行，请写出此反应的化学方程式：________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)请写出满足下列条件的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式：_________________。
i．含有苯环和结构
ii.核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1
(5)若化合物E为苯甲醚的同系物，且相对分子质量比苯甲醚大14，则能使FeCl3溶液显色的E的所有同分异构体共有(不考虑立体异构)________种。
(6)参照的合成路线，写出由2氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成流程图。示例如下：
CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
解析：(1)由分子式可知，A为CH2===CH2。由流程图中的反应④可得B的结构简式为CH3OH，则由反应③和给出的已知信息可得C的结构简式为HO—CH2CH2—OH。(2)D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应；每个D分子中只含1个O原子，则分子中含羟基，氧元素质量分数约为13.1%，则可得D的相对分子质量为122，则D的结构简式为。(5)若化合物E为苯甲醚的同系物，且相对分子质量比苯甲醚大14，则其分子式为C8H10O，能使FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，假如苯环上有—OH、—C2H5两个取代基，有邻、间、对3种结构；假如苯环上有—OH、—CH3、—CH3三个取代基，两个甲基在邻位，羟基有2种结构；两个甲基在间位，羟基有3种结构；两个甲基在对位，羟基有1种结构，一共有9种结构。(6)2氯丙烷在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH2===CHCH3，丙烯在Ag做催化剂条件下与O2反应生成，与CO2反应得到。
答案：(1)CH4O 羟基
10．(2020·衡水中学调研)聚酯增塑剂H及某医药中间体F的一种合成路线如下(部分反应条件略去)：
试回答下列问题：
(1)F中官能团名称为________________；反应②的试剂和条件是________________。
(2)Y的名称是________；A分子中一定有______个原子共平面。
(3)写出E的分子式：______________；⑥的反应类型是____________。
(4)写出反应⑤的化学方程式：_____________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)B有多种同分异构体，其中在核磁共振氢谱上只有2组峰的结构简式为____________。
(6)利用以上合成路线的信息，设计一条以苯甲酸乙酯和乙醇为原料合成的路线(无机试剂任选)。
(5)B的分子式为C6H12，有一个不饱和度，其同分异构体只有2种氢，对称性较高，应为。
答案：(1)羰基、酯基 NaOH水溶液、加热
(2)1，2二溴丙烷 12
(3)C10H18O4 取代反应
(5)
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