2021版新高考地区选考化学（人教版）一轮复习教师用书：小专题突破13 掌握官能团的性质突破有机物的检验
展开小专题突破13 掌握官能团的性质，突破有机物的检验
——证据推理与模型认知、宏观辨识与微观探析
[专题精讲]
1．官能团的主要性质
有机物 | 官能团 | 代表物 | 主要化学性质 | |
烃 | 烷烃 | — | 甲烷 | 取代(氯气/光照) |
烯烃 | CC | 乙烯 | 加成(使溴的CCl4溶液或溴水褪色)、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚 | |
炔烃 | CC | 乙炔 | 加成(使溴的CCl4溶液或溴水褪色)、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚 | |
苯及其同系物 | — | 苯、甲苯 | 取代(液溴/溴化铁做催化剂)、硝化、加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色，苯除外) | |
烃的衍生物 | 卤代烃 | 溴乙烷 | 水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇) | |
醇 | —OH (醇羟基) | 乙醇 | 取代、催化氧化、消去、脱水、酯化 | |
酚 | —OH (酚羟基) | 苯酚 | 弱酸性、取代(浓溴水)、遇三氯化铁溶液发生显色反应、氧化(露置空气中变粉红色) | |
醛 | —CHO | 乙醛 | 还原、催化氧化、银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应 | |
羧酸 | —COOH | 乙酸 | 弱酸性、酯化 | |
酯 | —COO— | 乙酸乙酯 | 水解 | |
2.有机物或官能团的特征反应
有机物或官能团 | 常用试剂 | 现象 |
碳碳双键碳碳三键 | 溴的CCl4溶液(溴水) | 褪色 |
酸性KMnO4溶液 | 褪色 | |
苯的同系物 | 酸性KMnO4溶液 | 与苯环直接相连的侧链碳原子上有氢原子时，溶液褪色；否则溶液不褪色 |
溴水 | 分层，有机层呈橙红色，水层接近无色，且有机层在上层 | |
—OH | 金属钠 | 有气泡产生 |
酚羟基 | 浓溴水 | 溴水褪色，产生白色沉淀 |
FeCl3溶液 | 发生显色反应 | |
醛基(—CHO) | 银氨溶液 | 水浴加热，生成银镜 |
新制Cu(OH)2悬浊液 | 加热，生成红色沉淀 | |
羧基(—COOH) | 紫色石蕊溶液 | 变红色 |
新制Cu(OH)2悬浊液 | 溶液变澄清，呈蓝色 | |
NaHCO3溶液 | 有气泡产生 | |
淀粉 | 碘水 | 呈蓝色 |
3.有机物检验的常用方法
(1)“溴水法”检验
(2)“酸性KMnO4溶液法”检验；
(3)“Cu(OH)2法”检验；
(4)“综合比较法”检验。
[专题精练]
1．可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是( )
A．氯化铁溶液、溴水
B．碳酸钠溶液、溴水
C．酸性高锰酸钾溶液、溴水
D．酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液
解析：选C。能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是己烯、甲苯和苯酚，能使溴水褪色的是己烯，遇溴水产生白色沉淀的是苯酚，与酸性高锰酸钾溶液和溴水均不反应的是乙酸乙酯。
2．(双选)有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A．先加KMnO4酸性溶液，再加银氨溶液，微热
B．先加溴水，再加KMnO4酸性溶液
C．先加银氨溶液，微热，酸化后，再加溴水
D．先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，微热，酸化后，再加溴水
解析：选CD。此有机物中含有的官能团是碳碳双键和醛基，两者都能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色。因此先加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，加热，有银镜或红色沉淀产生，说明含有醛基，然后酸化，加入溴水，溴水褪色，说明含有碳碳双键，故选项C、D正确。
3.和互为同分异构体。在高中可以用来鉴别它们的方法是( )
A．质谱法 B．红外光谱法
C．与NaOH定量反应 D．核磁共振氢谱
解析：选C。和互为同分异构体，相对分子质量相等，无法用质谱法鉴别，故A项错误；和含有的官能团相同，化学键也相同，无法用红外光谱鉴别，故B项错误；和与NaOH完全反应，消耗NaOH的物质的量之比为2∶1，故C项正确；和含有的等效氢均为5种，且核磁共振氢谱峰面积之比均为2∶1∶1∶1∶1，无法用核磁共振氢谱鉴别，故D项错误。
4．下列各物质中只用水就能鉴别的是( )
A．苯、乙酸、四氯化碳 B．乙醇、乙醛、乙酸
C．乙醛、乙二醇、硝基苯 D．苯酚、乙醇、甘油
解析：选A。苯和四氯化碳都不溶于水，且苯的密度比水小，四氯化碳的密度比水大，乙酸和水混溶，可鉴别，A项正确；乙醇、乙醛、乙酸与水互溶，不能鉴别，B项错误；乙醛和乙二醇均与水互溶，无法鉴别，C项错误；乙醇与甘油均易溶于水，无法鉴别，D项错误。
5．为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案：
甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则可证明发生了消去反应。
乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。
丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。
其中正确的是( )
A．甲 B．乙
C．丙 D．上述实验方案都不正确
解析：选D。甲：由于无论发生消去反应还是发生水解反应，溶液中都会存在溴离子，无法证明反应类型，故甲错误；乙：由于反应后的溶液中存在氢氧化钠，氢氧化钠能与溴反应使溴水褪色，无法证明反应类型，故乙错误；丙：由于两种反应的溶液中都有溴离子存在，溴离子能够被高锰酸钾溶液氧化，所以无法判断反应类型，故丙错误；故选D。
6．分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体，现有其中的X、Y、Z、W四种，它们的分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验，其实验记录如下：
| NaOH溶液 | 银氨溶液 | 新制Cu(OH)2悬浊液 | 金属钠 |
X | 中和反应 | 无现象 | 溶解 | 产生氢气 |
Y | 无现象 | 有银镜 | 加热后有红色沉淀 | 产生氢气 |
Z | 水解反应 | 有银镜 | 加热后有红色沉淀 | 无现象 |
W | 水解反应 | 无现象 | 无现象 | 无现象 |
请回答下列问题：
(1)写出四种物质的结构简式：X____________，Y____________，Z____________，W____________。
(2)①Y与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
②Z与NaOH溶液反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
解析：X能发生中和反应，故X中含有—COOH，X为CH3CH2COOH；由Y的实验现象判断Y的分子结构中含有—OH和—CHO，则Y为；Z既能发生水解反应，又能发生银镜反应，则Z为HCOOCH2CH3；W能发生水解反应，分子结构中含有—COO— 和—CH3，则W为CH3COOCH3。
答案：(1)CH3CH2COOH
HCOOCH2CH3 CH3COOCH3
②HCOOCH2CH3＋NaOHHCOONa＋CH3CH2OH
