高中化学人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第二节 有机化合物的结构特点教案及反思

选修五 有机化学基础

第一章 认识有机化合物

【知识回顾】

一、选择题(每小题只有一个选项符合题意)

1．有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是(　　)

①从组成元素分：烃，烃的衍生物　②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物，环状有机化合物　③从官能团分：烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等

A．①③                       B．①②                C．①②③                     D．②③

2．互为同分异构体的物质不可能(　　)

A．具有相同的相对分子质量                               B．具有相同的分子式

C．具有相同的组成元素                                       D．具有相同的熔、沸点

3．下列说法中正确的是(　　)

A．分子组成相差1个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物

B．相对分子质量相同的有机物是同分异构体

C．碳原子之间只以单键相结合的链烃为烷烃

D．分子式相同有机物一定是同一种物质

4．苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式如右图，有关苯丙酸诺龙的说法

不正确的是(　　)

A．含有两种官能团                   B．含有脂环

C．是一种芳香化合物               D．含有酯基

5．某有机物的结构简式为，按官能团分类，它不属于(　　)

A．烯类                  B．酚类               C．醚类                  D．醇类

6．除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是(　　)

7.下列有机物的命名正确的是(　　)

8．如图是立方烷的球棍模型，下列有关说法不正确的是(　　)

A．其一氯代物只有一种

B．其二氯代物有三种同分异构体

C．它是一种极性分子

D．它与苯乙烯()互为同分异构体

9．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是(　　)

10．2008年北京残奥会吉祥物是以牛为形象设计的“福牛乐乐”(Funiulele)。有一种有机物的键线式也酷似牛，故称为牛式二烯炔醇(cowenynenynol)。下列有关说法不正确的是(　　)

A．牛式二烯炔醇分子内含有两种官能团

B．牛式二烯炔醇能够发生加聚反应得到高分子化合物

C．牛式二烯炔醇在一定条件下能与乙酸发生酯化反应

D．牛式二烯炔醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色

11．某烃结构式用键线表示为，该烃与Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有(　　)

A．3种                     B．6种C．5种                     D．4种

12．分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第26项应为(　　)

A.C7H16  B．C7H14O2  C．C8H18 D．C8H18O

13．一氯代物有2种，二氯代物有4种的烃是(　　)

A．丙烷                   B．2­甲基丙烷              C．丙烯                   D．苯

14．下图是一种形状酷似一条小狗的有机物，化学家Tim Rickard将其取名为“doggycene”，下列有关doggycene的说法正确的是(　　)

A．“doggycene”中所有碳原子不可能处于同一平面上

B．该物质的分子式为C26H30

C．常温下该有机物为气态

D．1 mol该物质在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为2∶1

15．有关分子结构的下列叙述中正确的是(　　)

①除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上

②除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上

③12个碳原子不可能都在同一平面上

④12个碳原子有可能都在同一平面上

A．①②                     B．②③                 C．①③                     D．②④

二、填空题

16．写出下列化合物的名称或结构简式：

①___________________________________，

②_____________________________________，

③2,5­二甲基 ­2,4­己二烯的结构简式：_____________________________________________。

17．一家制药公司首次在网站上悬赏下列化合物的合成路线，该化合物的结构如图所示。试回答下列问题：

 (1)上述结构简式中Et表示乙基，该分子的化学式为________，有机物归类时，母体优先顺序为酯＞酸＞醛(或酮)＞醇等，则该分子所属类别是_____。

(2)解决有机物分子结构问题的手段之一是核磁共振，如图是计算机软件模拟出的该分子氢原子的核磁共振波谱图。氢原子在分子中的化学环境(原子之间相互作用)不同，其峰线在核磁共振谱图中就处于不同的位置；化学环境相同的氢原子越多，峰线的强度(高度)越大。

试参考该分子的结构简式分析谱图：该分子中共有______种化学环境不同的氢原子；谱线最高者表示有________个化学环境相同的氢原子；谱线最低者表示有________个化学环境相同的氢原子。

18．某物质只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。

(1)该物质的结构简式为__________________________________。

(2)该物质中所含官能团的名称为________________________。

(3)下列物质中，与该产品互为同系物的是(填序号)________，互为同分异构体的是__________。

19．核磁共振(NMR)是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一个结构中的等性氢原子的1H—NMR谱中都给出了相应的峰(信号)，谱中峰的强度与结构中的等性氢原子数成正比。现有某种有机物，通过元素分析得到的数据为C∶85.71%，H∶14.29%(质量分数)，质谱数据表明它的相对分子质量为84。

(1)该化合物的分子式为____________。

(2)已知该物质可能存在多种结构，A、B、C是其中的三种，请根据下列要求填空：

①A是链状化合物与氢气加成产物分子中有三个甲基，则A的可能结构有________种(不考虑立体异构)。

②B是链状化合物，1H—NMR谱中只有一个信号，则B的结构简式为______________。

③C是环状化合物，1H—NMR谱中也只有一个信号，则C的结构简式为______________。

三、计算题

20．某有机物3.24 g装入元素分析装置，通入足量的氧气使之完全燃烧，将生成的气体依次通过无水CaCl2(A)管和碱石灰(B)管，测得A管增重2.16 g，B管增重9.24 g，已知该有机物的相对分子质量小于200。求该有机物的实验式和化学式。

1．C　[有机化合物从碳骨架分类，可分为链状化合物和环状化合物；若从官能团分类，可分为烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。]

2．D　[同分异构体的概念是分子式相同结构不同，故同分异构体的组成元素、分子式、相对分子质量、各元素的质量分数均相等。]

3．C　[结构相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物，A错误；相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体，B错误；分子式相同，有机物可能是同一种物质，也可能互为同分异构体，D错误。]

4．A　[从结构简式中可以看出含有酯基、羰基和碳碳双键三种官能团；含有4个脂环和1个苯环，含有苯环属于芳香化合物。]

5．A　[从有机物的组成上可知，它由C、H、O三种元素组成，它不属于烃类物质；由其含有的官能团，可判断出其他选项正确。]

6．D　[A、B都不能得到纯净的物质，C项应该用饱和碳酸钠溶液，乙酸乙酯在NaOH溶液中会水解，而D利用分散质粒子的大小不同可用半透膜分离。]

7．B　[A项，应为2­甲基丁烷；C项，应为对二甲苯；D项，应为2­甲基丙烯。]

8．C　[整个分子结构是立方体型，且分子结构是对称的，是非极性分子。它的一氯代物只有一种；二氯代物有三种情况：两个氯原子在立方体同棱有一种，两个氯原子位置在对角有面对角和体对角两种情况，所以同分异构体有三种；苯乙烯的分子式与立方烷的分子式相同，但结构不同，所以它们互为同分异构体。]

9．C　[A、B选项中的两种烃均可生成2种一氯代烃，D中烃可生成4种，仅C中烷烃完全对称，仅生成一种一氯代烃。]

10．A　[此分子中含有碳碳三键、碳碳双键和羟基三种官能团；分子中含有碳碳双键和碳碳三键是不饱和键，能够发生加聚反应，B正确；分子中含有羟基所以可以和乙酸在一定条件下发生酯化反应，C正确；双键和三键可以被酸性KMnO4氧化，D正确。]

11．C　[该烃的分子结构中含有两个共轭结构，如图：。发生加成反应时有1,2加成，有3种不同产物；1,4加成有2种不同产物。]

12． C  [找出表中物质的排布规律，4个一组，每一组碳原子数不变。由表中看出连续四种物质碳原子数相等；第26种物质对应第2种物质类别且比第2种物质C2H6中碳原子数多(26－2)÷4＝6个，故该有机物为C8H18。]

13．A　[丙烯的一氯代物有3种，苯的一氯代物只有一种，2­甲基丙烷的二氯代物有3种。丙烷的一氯代物有2种：CH3CH2CH2Cl和，二氯代物有4种：CH3CH2CHCl2、]

14．D　[结合苯的结构中12个原子共面进行分析不难看出，该有机物分子中所有的碳原子可能处于同一平面上，A选项错误；该有机物的分子式为C26H26，B选项错误；该分子中含有26个碳原子，常温下不可能为气态，C选项错误；1 mol该有机物在氧气中完全燃烧，生成26 mol CO2和13 molH2O，二者的物质的量之比为2∶1，D选项正确。]

15．D　[按照结构特点，其空间结构可简单用下图表示。

由图形可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面内；—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为180°，但烯烃中键角为120°，所以，苯环以外的碳原子不可能共直线。]

16．(1)①2,4,5,7,7-­五甲基-­3,3,4­ -三乙基辛烷

②2-­甲基-­1,3-­丁二烯　

③

(2)①羟基　醇　②D、E　C

17．(1)C9H12O4　酯　(2)8　3　1

解析　根据键线式写法特点，写出分子式；根据化合物的结构简式，其中官能团有酯基、羰基、醇羟基，对比信息“酯＞酸＞醛(或酮)＞醇”知该物质属于酯；根据“氢原子在分子中的化学环境(原子之间相互作用)不同，其峰线在核磁共振谱图中就处于不同的位置”信息知有8种化学环境不同的氢原子；据“化学环境相同的氢原子越多，峰线的强度(高度)越大”对比结构式得出化学环境相同的氢原子个数。

18．(1) 　(2)碳碳双键、羧基

(3)③　①、②

解析　由C、O、H的价键规则及球棍模型可知其结构简式为，它与互为同系物(相差一个“CH2”基团)与

的分子式相同，但结构不同，它们互为同分异构体。

19．(1)C6H12　(2)①7　②③

20．C7H8O　C7H8O

解析　由题意可知：碳原子的物质的量为9.24 g÷44 g/mol＝0.21 mol

氢原子的物质的量为2.16 g÷18 g/mol×2＝0.24 mol

3．24 g有机物中氧原子的质量为3.24 g－0.21 mol×12 g/mol－0.24 mol×1 g/mol＝0.48 g

氧原子的物质的量为0.48 g÷16 g/mol＝0.03 mol

所以：碳原子、氢原子、氧原子的物质的量之比为：7∶8∶1，

实验式为C7H8O，由于其相对分子质量小于200，所以化学式为C7H8O。