突破06 有机综合题（题型精练）-备战2021年高考化学之突破有机化学题型
展开突破06 有机综合题（4）
限时：30分钟
1. 【2017新课标3卷】氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：
4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。
【答案】
【解析】根据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与混酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁和HCl作用下－NO2转化成－NH2，最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物，合成路线是：
。
2.【2016新课标1卷】下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
参照上述合成路线，以（反,反）-2,4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。
【答案】。
【解析】用逆合成分析法结合流程图中的转化信息可知：以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料制备对苯二甲酸的合成路线为。
3. 芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体，A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：
已知：
回答下列问题：
参照上述合成路线，请设计由乙烯为起始原料制备聚合物的合成路线(无机试剂任选)：______________________________________________________________________。
【答案】 CH2===CH2CH2BrCH2BrCH≡CHCHBr2CHBr2
【解析】 乙烯与溴水发生加成反应生成1,2二溴乙烷，然后发生消去反应生成乙炔，再与溴发生加成反应生成CHBr2CHBr2，CHBr2CHBr2在①H2SO4②NaHCO3/H2O条件下反应得到OHC—CHO，OHC—CHOHOCH2—COOH，HOCH2—COOH缩聚为，合成路线为CH2===CH2CH2BrCH2BrCH≡CHCHBr2CHBr2。
4.（海南新高考模拟卷）化合物G是某种低毒利尿药的主要成分。其合成路线如下（部分条件已省略）：
回答下列问题：
（1） A的化学名称 。
（2） A→B的反应类型 。
（3） F的结构简式 。
（4） B→C的化学反应方程式 。
（5） 若G发生自身缩聚反应，其缩聚产物的链节结构为 （写一种）。
（6） C4H9OH的同分异构体中属于醇的有 种，其中核磁共振氢谱图中有四组峰的同分异构体的结构简式为 。
（7） 上述转化中使用的C4H9OH一般为正丁醇。以乙烯（其他无机试剂任选）为原料合成正丁醇的合成路线为 。
已知：
【答案】
（1）对氯苯甲酸
（2）取代反应
（3）
（4）
（5） 或
（6）4；
（7）
【解析】（1）依据习惯命名法可命名为对氯苯甲酸。
（2）的过程为取代反应。
（3）由合成路线可推断出F的结构简式为。
（4）B→C的反应方程式为
（5）若G发生自身缩聚反应，利用的是羧基和氨基（亚氨基）反生反应生成酰胺键形成高聚物，因此缩聚产物的链节结构为 或 。
（6）C4H9OH的结构可理解为-OH取代了C4H10中的氢原子，C4H10的骨架结构有两种和，-OH取代位置各有两种，因此结构有4种。核磁共振氢谱中有四组峰的结构为。
（7）依据题目中所给信息及高中有机化学相关知识，合成路线可设计为：
5.丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示：
已知：
（1）B的化学名称是________，F中官能团名称是______。
（2）由E生成F和H生成J的反应类型分别是________、________。
（3）试剂a是________。
（4）J是一种环酯，则J的结构简式为________________________________________。
H在一定条件下还能生成高分子化合物K，H生成K的化学方程式为_______________。
（5）M的组成比F多1个CH2基团，M的分子式为C8H7BrO，M的同分异构体①能发生银镜反应；②含有苯环；③不含甲基。满足上述条件的M的同分异构体共有________种。
（6）利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成的流程图(其他试剂自选)。
【答案】 （1）2-甲基-2-溴丙烷 醛基、溴原子
（2）氧化反应 酯化反应(或取代反应)
（3）铁粉(或FeBr3)、液溴
（4）
（5）7
（6）
【解析】 利用逆推原理，根据G的化学式和题给已知信息，可推出C的化学式为(CH3)3CMgBr，F是，E是、D是；B是，A是；H是，J是。
（4）J是一种环酯，分子中除苯环外还含有一个五元环，J的结构简式为，H在一定条件下通过缩聚反应生成高分子化合物K，则H生成K的化学方程式为＋(n－1)H2O。
（5）①能发生银镜反应说明存在醛基；②含有苯环；③不含甲基；若M中含有2个取代基，则为—CHO、—CH2Br或—CH2CHO、—Br,2个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，共2×3＝6种结构；若苯环上有1个取代基，则只能为所以一共有7种符合条件的同分异构体。
