【化学】江西省景德镇一中2019-2020学年高二上学期期中考试试题（解析版）

江西省景德镇一中2019-2020学年高二上学期期中考试试题
一、选择题
1.下列说法正确的是（ ）
A. 《易经》记载“泽中有火，上火下泽”，“泽中有火”是对CO在湖泊池沼水面上起火现象的描述
B. 煤中含有的甲苯等物质可通过分馏得到
C. 植物油中含有碳碳双键，能使溴水褪色
D. 棉、麻、丝、毛完全燃烧都只生成二氧化碳和水
【答案】C
【解析】
【详解】A.据易经记载“泽中有火，上火下泽”，“泽中有火”是对甲烷在湖泊池沼水面上起火现象的描述，故A错误；
B.煤中不含有甲苯等物质，通过煤的干馏得到的煤焦油中含甲苯，故B错误；
C.植物油是不饱和的高级脂肪酸甘油酯，其中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，故C正确；
D.棉、麻是植物纤维，只含有C、H、O元素；丝、毛是蛋白纤维，蛋白质由C、H、O、N元素组成，还可能含有S、P等，蛋白质完全燃烧除生成CO2和水外，还有其他物质生成，故D错误；
故选：C。
2.下列叙述正确的是（ ）
A. 蛋白质属于高分子化合物，在福尔马林作用下可发生变性
B. 淀粉是热值最高的营养物质，在人体内直接水解生成葡萄糖
C. 羊油皂化反应液中加入热的饱和食盐水，析出的硬脂酸钠沉淀是肥皂的主要成分
D. 植物油通常呈液态，主要成分是高级脂肪酸甘油酯，不易发生变质
【答案】A
【解析】A、蛋白质属于高分子化合物，在福尔马林作用下可发生变性，选项A正确；B、淀粉在人体内在淀粉酶的催化作用下先水解成麦芽糖，最终变成葡萄糖，选项B错误；C、羊油皂化反应液中加入热的饱和食盐水，析出的硬脂酸钠是肥皂的主要成分，但不是沉淀，选项C错误；D、植物油通常呈液态，主要成分是高级脂肪酸甘油酯，容易被氧化而发生变质，选项D错误。答案选A。
3.某烃的结构简式为，分子中处于四面体结构中心的碳原子数为a，可能在同一平面内的碳原子数最多为b，一定在同一直线上的碳原子数最多为c，则a、b、c依次为（ ）
A. 3、12、8 B. 4、13、4 C. 3、12、4 D. 4、13、8
【答案】B
【解析】试题分析：有机物中，含有苯环的共面基本结构部分，含有乙炔的共线基本结构，线可以在面上，所以一定在同一平面内的碳原子数为4个，即c=4，在同一直线上的碳原子数即为符合乙炔的结构的碳原子，最多为13个，即b=13，甲基碳和乙基碳原子是含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子），共4个，故a=4．
故选B。
4.相对分子质量为88的有机物完全燃烧时只产生等物质的量的CO2和H2O，且M能与氢氧化钠溶液反应，则M可能的结构共有（不考虑立体异构）（　　）
A. 7种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
【答案】D
【解析】
【详解】有机物M完全燃烧只生成等物质的量的CO2和H2O，可推断M中一定含碳、氢元素，可能含氧元素，且C、H的个数之比为1:2；
又M能与氢氧化钠溶液反应，则M中含有羧基或酯基，其分子中至少含有2个O原子，可设M的分子式为CnH2nO2+x，则其相对分子质量为：14n+32+16x=88，即：14n+16x=56，
通过讨论可知x=0、n=4，所以M的分子式为C4H8O2，
若M为酯则有4种，即：甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯；
若M为酸则有2种，即：丁酸、2−甲基丙酸，
所以满足条件的有机物可能的结构共有6种，
故选：D。
5.下列关于有机化合物的说法错误的是（ ）
A. 甲烷和氯气在光照条件下反应的产物有5种
B. 2—乙基—1，3—丁二烯分子的键线式：
C. 分子式为C5H12O2的二元醇的主链碳原子数为3的结构有2种
D. 为检验氯丙烷中的氯元素，可将氯丙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴加AgNO3溶液，观察是否有白色沉淀生成
【答案】D
【解析】
【详解】A.甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应，生成有机物有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，还有无机物：氯化氢，总计5种产物，故A正确；
B.键线式中端点、交点为碳原子，氢原子不需要标出，用氢原子饱和碳的四价结构，杂原子及杂原子上H原子需要标出，2-乙基-1，3-丁二烯分子的键线式为：，故B正确；
C. 分子式为C5H12O2的二元醇的主链碳原子数为3的结构有HOCH2C（CH3）2CH2OH、HOCH2CH（C2H5）CH2OH，共两种，C项正确；
D.氯丙烷中氯元素不是以离子状态存在的，因此不能与AgNO3溶液直接反应，必须使之变为Cl-，因此，应通过氯丙烷在碱性溶液中水解得到，但要注意，反应后溶液显碱性，不能直接加AgNO3溶液，否则Ag+与OH-反应得到Ag2O黑色沉淀，影响氯元素的检验，所以应加入足量硝酸酸化后，再加AgNO3溶液检验，观察是否有白色沉淀，D错误；
故选：D。
6.下列根据实验操作和现象所得到的结论正确的是（ ）
选项
实验操作和现象
实验结论
A
使石蜡油蒸汽通过炽热的碎瓷片，将产生的气体通过酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色
石蜡油裂解一定生成了乙烯
B
将电石和饱和食盐水反应产生的气体通过溴水，发现溴水褪色
有乙炔气体生成
C
向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热几分钟，冷却后再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，无砖红色沉淀生成
淀粉未水解
D
将溴乙烷和氢氧化钠醇溶液共热后产生的气体通过溴水，发现溴水褪色
有乙烯产生
【答案】D
【解析】
【详解】A. 产生的气体通入酸性KMnO4溶液，溶液褪色，气体中含不饱和烃，不一定为乙烯，故A错误；
B. 电石和饱和食盐水反应产生的气体除了乙炔外，还有可能是硫化氢，硫化氢也可以使溴水褪色，故B错误；
C.水解后检验葡萄糖，应在碱性条件下，由操作和现象不能说明淀粉未水解，故C错误；
D.溴乙烷和NaOH醇溶液共热反应后生成的气体通入溴水，溴水褪色，说明反应生成了 CH2=CH2(乙烯气体)、 H2O和 NaBr，故D正确；
故选：D。
7.下列实验操作正确且能达到预期目的的是（ ）

实验目的
操作
①
比较水和乙醇中羟基氢的活泼性强弱
用金属钠分别与水和乙醇反应
②
欲证明CH2=CHCHO中含有碳碳双键
滴入KMnO4酸性溶液，看紫红色是否褪去
③
欲除去苯中混有的苯酚
向混合液中加入浓溴水，充分反应后，过滤
④
证明SO2具有漂白性
将SO2通入酸性KMnO4溶液中
⑤
比较确定铜和镁的金属活动性强弱
用石墨作电极电解Mg(NO3)2、Cu(NO3)2的混合液
⑥
确定碳和硅两元素非金属性强弱
测同温同浓度Na2CO3和Na2SiO3水溶液的pH
A. ①④⑤ B. ②③⑤ C. ①⑤⑥ D. ①②③④⑤⑥
【答案】C
【解析】
【详解】①钠与水反应剧烈，与乙醇反应缓慢，用金属钠可以比较水和乙醇中羟基氢活泼性强弱；
②碳碳双键和醛基均能与酸性高锰酸钾溶液，不能检验；
③生成的三溴苯酚能溶于苯中，不能除杂；
④将SO2通入酸性KMnO4溶液中体现二氧化硫的还原性；
⑤用石墨作电极电解Mg(NO3)2、Cu(NO3)2的混合液，阴极铜离子放电，可以比较铜和镁的金属活动性强弱；
⑥非金属性越强，最高价含氧酸的酸性越强，因此测同温同浓度Na2CO3和Na2SiO3水溶液的pH可以确定酸性强弱，进而比较非金属性强弱。
所以①⑤⑥，答案选C。
8.断肠草（Gelsemium）为中国古代九大毒药之一，据记载能“见血封喉”，现代查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤，其中的毒素很多，下列是分离出来的四种毒素的结构简式，下列推断正确的是（　　）

A. ②中所含官能团种类比③中多
B. ①、④互为同系物
C. ①、②、③、④均能与氢氧化钠溶液反应
D. 等物质的量②、③分别在足量氧气中完全燃烧，前者消耗氧气比后者少
【答案】C
【解析】
【详解】A. ②、③都含有醚键、碳碳双键、酯基三种官能团，所含官能团种类相等，故A错误；
B. 同系物是指结构相似，分子式相差一个或若干个CH2原子团，①与④相差一个CH2O，故不互为同系物，故B错误；
C. ①、②、③、④均含有酯基，在氢氧化钠溶液中发生水解反应，故C正确；
D. ②、③相比，②中多1个CH2O，则等物质的量②、③分别在足量氧气中完全燃烧，前者消耗氧气比后者多，故D错误；
故选:C。
9.已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得

下列说法中正确的是（ ）
A. 一分子反应物雷琐苯乙酮含有3个碳碳双键
B. 苹果酸的一种缩聚产物是
C. 1mol产物伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH
D. 反应中涉及到的三种有机物都能跟FeCl3溶液发生显色反应
【答案】B
【解析】
【详解】A. 雷琐苯乙酮中含苯环，分子内不含碳碳双键，A项错误；
B. 苹果酸分子内羧基与羟基可发生酯化反应，脱水缩合生成缩聚物，根据机理可知，其中一种缩聚物为：，B项正确；
C. 伞形酮分子中含有酚羟基和酚羟基形成的酯基，则1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3mol NaOH，C项错误；
D. 雷琐苯乙酮、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应，苹果酸不存在酚羟基，与氯化铁不反应，D项错误；
答案选B。
10.实验室以苯甲醛为原料制备间溴苯甲醛，其实验步骤为：
步骤1：将三颈瓶中的一定配比的无水AlCl3、1，2－二氯乙烷和苯甲醛充分混合后，升温至60℃，缓慢滴加经浓硫酸干燥过的液溴，保温反应一段时间，冷却。
步骤2：将反应混合物缓慢加入一定量的稀盐酸中，搅拌、静置、分液。有机相用10%NaHCO3溶液洗涤。
步骤3：经洗涤的有机相加入适量无水MgSO4固体，放置一段时间后过滤。
步骤4：减压蒸馏有机相，收集相应馏分。

下列说法错误的是（ ）
A. 甲同学认为步骤1中使用1，2－二氯乙烷的目的是作催化剂，加快反应速率
B. 乙同学认为可在该实验装置的冷凝管后加接一支装有无水MgSO4的干燥管，实验效果可能会更好
C. 丙同学认为步骤2中有机相用10%NaHCO3溶液洗涤可除去大部分未反应Br2
D. 丁同学认为步骤4中减压蒸馏有机相是因为间溴苯甲醛高温下容易氧化或分解
【答案】A
【解析】
【详解】A.有机物反应中的催化剂一般是无机物，故AlCl3是反应中的催化剂，1，2—二氯乙烷的作用是溶剂，选项A错误；
B.实验中需使用干燥的Br2，在该实验装置的冷凝管后加接一只装有无水MgSO4的干燥管，可防止外界空气中的水蒸气进入三颈烧瓶，实验效果可能会更好，选项B正确；
C.步骤2中有机相使用10%NaHCO3溶液洗涤，类似乙酸乙酯中饱和碳酸钠的作用，除去溶解在间溴苯甲醛中溴和盐酸，选项C正确；
D.醛基容易被氧化，步骤4中减压蒸馏有机相是防止间溴苯甲醛在高温下被氧化或分解，选项D正确；
故选：A。
11.苯可被臭氧分解，发生化学反应，二甲苯通过上述反应可能的产物为，若邻二甲苯进行上述反应，对其反应产物描述正确的是（ ）
A. 产物为a、b、c，其分子个数比为a∶b∶c＝1∶2∶3
B. 产物a、b、c，其分子个数比为a∶b∶c＝1∶2∶1
C. 产物为a和c，其分子个数比为a∶c＝1∶2
D. 产物为b和c，其分子个数比为b∶c＝2∶1
【答案】A
【解析】分析：从苯被臭氧分解的事实分析，解题应考虑苯分子中“单双键交替”结构，因此邻二甲苯有“二种同分异构体”分别是，据此分析解答。
详解：从苯被臭氧分解的事实分析，解题应考虑苯分子中“单双键交替”结构，因此邻二甲苯有“二种同分异构体”分别是 ，前者进行上述反应得a：c=1：2，后者进行上述反应得b：c=2：1，进行上述两种反应情况机会相等，因此选项A正确，故选A。
12.氟利昂是饱和碳氢化台物的卤族衍生物的总称，其破坏臭氧层的化学反应机理如下（以F-12 （二氯二氟甲烷）为例）：
CF2Cl2CF2Cl+Cl Cl+O3→ClO+O2
ClO+ClO→ClOOCl（过氧化氯） ClOOCl2Cl+O2
下列说法中不正确的是（ ）
A. 紫外线可以增大CF2Cl2的分解速率
B. ClO +ClOClOOC1的反应中有非极性键的形成
C. CF2Cl2是臭氧破坏反应的催化剂
D. 臭氧屡破坏的关键因素有：氟利昂，太阳光
【答案】C
【解析】
【详解】A.氟利昂的化学性质很稳定，在底层大气中基本不分解，上升到平流层以后，在紫外线的照射下分解出氯原子，即紫外线可以增大CF2Cl2的分解速率，故A说法正确；
B. ClOOCl（过氧化氯）中两个氧原子间的共价健为非极性键，故B说法正确；
C.在臭氧层受到破坏的过程中，Cl原子作催化剂而并不是CF2Cl2，故C说法错误；
D.从反应过程来看，氟利昂和太阳光紫外线的照射对臭氧层的破坏起到关键性作用，故D说法正确；
答案选C。
13.聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：

(图中虚线表示氢键)
下列说法不正确的是（ ）
A. 聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成
B. 聚维酮的单体是
C. 聚维酮碘是一种水溶性物质
D. 聚维酮在一定条件下能发生水解反应
【答案】A
【解析】
【详解】A项，由聚合物结构式可知，聚维酮分子由(2m+n)个单体聚合而成，故A项错误；
B项，由聚合物结构式可知，聚维酮的单体是，故B项正确；
C项，由题意可知，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，即聚维酮碘是一种水溶性物质，故C项正确；
D项，聚维酮含有酰胺键结构（），在一定条件下能发生水解，故D项正确。
综上所述，本题正确答案为A。
14.头孢羟氨苄(如图所示)被人体吸收的效果良好，疗效明显，且毒性反应极小，因而广泛适用于敏感细菌所致的多种疾病的治疗。已知酰胺(CON)键可以在碱性条件下水解。下列对头孢羟氨苄的说法正确的是( )

A. 头孢羟氨苄的化学式为C16H14N3O5S·H2O
B. 1 mol头孢羟氨苄分别与NaOH溶液和浓溴水反应时，需消耗4 mol NaOH和3 mol Br2
C. 在催化剂存在的条件下，1 mol头孢羟氨苄可与7 mol H2发生反应
D. 头孢羟氨苄能在空气中稳定存在
【答案】B
【解析】
【详解】A、根据有机物结构简式，推出头孢羟氨苄化学式为：C16H17N3O5S·H2O，故A错误；
B、根据结构简式，能与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基和酰胺键，1mol该有机物中含有1mol酚羟基、2mol酰胺键、1mol羧基，1mol该有机物共消耗氢氧化钠4mol，能与Br2发生反应的是酚羟基的邻位、对位和碳碳双键，即1mol该有机物消耗3molBr2，故B正确；
C、能与H2发生反应的是苯环和碳碳双键，1mol该有机物能与4molH2发生加成反应，故C错误；
D、含有酚羟基，酚羟基容易被氧气氧化，因此头孢羟氨苄不能在空气中稳定存在，故D错误。
15.某有机物A分子式为C7H14O2，在酸性条件下发生水解反应生成B和C，在相同温度和 压强下，同质量B和C的蒸气所占体积相同，则A的可能结构有（ ）
A. 4种 B. 5种 C. 6种 D. 7种
【答案】A
【解析】试题分析：酯水解得到饱和一元醇和饱和一元羧酸且两者相对分子质量相等，则醇分子比羧酸分子多一个碳原子。因此C7H14O2水解后的醇和羧酸分别为C4H9OH和CH3CH2COOH，则丁基—C4H9有4种，原来的酯可能为4种，故选项A正确。
16. 萘环上的碳原子的编号如(I)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式可称2－硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应是（ ）

A. 2，5－二甲基萘 B. 1，4－二甲基萘
C. 4，7－二甲基萘 D. 1，6－二甲基萘
【答案】D
【解析】试题分析：由于苯环是平面型结构，所以根据萘中碳原子的编号原则可知，化合物 （III）的名称应是1，6一二甲基萘。
二、非选择题
17.阿司匹林口服时，具有解热镇痛作用。是一种常用的治疗感冒的药物，也可用于抗风湿，促进痛风患者尿酸的排泄。近年来还发现阿司匹林能抑制血小板凝聚，可防止血栓的生成。它的有效成分是乙酰水杨酸（）。实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐【(CH3CO)2O】为主要原料合成乙酰水杨酸。
【反应原理及部分装置】

【实验流程】

已知：①醋酸酐遇水分解生成醋酸。
②水杨酸和乙酰水杨酸均微溶于水，但其钠盐易溶于水，副产物为高分子化合物，难溶于水。
回答下列问题：
（1）合成过程中要控制温度在85℃～90℃，最合适的加热方法 。
（2）用图1装置过滤比普通漏斗过滤的优点是 。
（3）粗产品提纯：
①分批用少量饱和NaHCO3溶液溶解粗产品，目的是 ；判断该过程结束的现象是 。
②加浓盐酸、冷却后的操作是__________、______、干燥、称重、计算产率。
③纯度检验：取少许产品加入盛有2 mL水的试管中，加入1～2滴FeCl3溶液，溶液呈浅紫色。可能的原因是 。
（4）阿司匹林药片中乙酰水杨酸含量的测定步骤（假定只含乙酰水杨酸和辅料，辅料不参与反应）：
Ⅰ．称取阿司匹林样品mg；
Ⅱ．将样品研碎，溶于V1mL a mol/LNaOH（过量）并加热，除去辅料等不溶物，将所得溶液移入锥形瓶；
Ⅲ．向锥形瓶中滴加几滴甲基橙，用浓度为b mol/L的标准盐酸滴定剩余的NaOH，消耗盐酸的体积为V2 mL。
已知：乙酰水杨酸与过量NaOH溶液加热发生反应的化学方程式：

则阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的表达式为：____________________。
【答案】（1）水浴加热 （2）过滤速度快，得到的产品较干燥
（3）①使乙酰水杨酸转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，便于与杂质分离 ；没有气体（CO 2）产生
②过滤、洗涤 ③产品中仍然可能含有水杨酸（4）0.180(aV 1-bV 2)/3m
【解析】试题分析：
（1）因为加热温度低于水的沸点，所以为便于控制温度且使溶液受热均匀，可采用水浴加热的方法；
（2）图1装置是布氏漏斗，过滤比普通漏斗过滤的优点是过滤速度快，得到的产品较干燥。
（3）①乙酰水杨酸微溶于水，其钠盐易溶于水，所以分批用少量饱和NaHCO3溶液溶解粗产品，目的是使乙酰水杨酸转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，便于与杂质分离。由于反应时有二氧化碳气体生成，所以判断该过程结束的现象是没有气体（CO 2）产生。
②加浓盐酸转化为乙酰水杨酸，而乙酰水杨酸微溶于水，所以冷却后的操作是过滤、洗涤、干燥、称重、计算产率。
③取少许产品加入盛有2 mL水的试管中，加入1～2滴FeCl3溶液，溶液呈浅紫色，这说明有酚羟基生成，所以可能的原因是产品中仍然可能含有水杨酸。
（4）过量的NaOH的物质的量为：bV2×10-3mol，则乙酰水杨酸消耗的NaOH的物质的量为：（aV1×10-3-bV2×10-3）mol，乙酰水杨酸的质量为1/3×（aV1×10-3-bV2×10-3）mol×180g/mol=1/3×（aV1-bV2）×0.18，所以其质量分数为0.180（aV1-bV2）/3m。
18.化合物J是一种常用的抗组胺药物，一种合成路线如下：

已知：①C为最简单的芳香烃，且A、C互为同系物。
②2ROH＋NH3HNR2＋2H2O(R代表烃基)。
请回答下列问题：
（1）A的化学名称是___，H中的官能团名称是_______。
（2）由E生成F的反应类型是______，G的结构简式为______。
（3）A→B的化学方程式为_____。
（4）L是F的同分异构体，含有联苯()结构，遇FeCl3溶液显紫色，则L有___种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为_____。
（5）写出用氯乙烷和2－氯－1－丙醇为原料制备化合物的合成路线(其他无机试剂任选)。____
【答案】(1). 甲苯 (2). 醚键、氯原子 (3). 还原反应 (4). CH2OHCH2Cl (5). +Cl2+HCl (6). 19 (7). (8).
【解析】
【分析】已知C为最简单的芳香烃，则C为苯，且A、C互为同系物，根据B中含有7个碳原子则A也有7个，则A为甲苯；根据F、H的结构简式，则G的结构简式为CH2OHCH2Cl；
【详解】（1）根据分析可知A的为甲苯；结合H的结构简式，H含有的官能团为醚键、氯原子；
（2）根据反应特点，E中含有的羰基变还原成羟基，则由E生成F的反应类型为还原反应；
（3）A→B的反应为甲苯与氯气发生取代反应，反应的化学方程式为+Cl2+HCl；
（4）L是F的同分异构体，含有联苯()结构，遇FeCl3溶液显紫色，则含有酚羟基，剩余的为甲基，根据一固定，一移动的原则，为对称结构，则酚羟基有三个位置，甲基所在的位置分别有7、7、5，共计19种；其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2∶1，甲基的氢为3，酚羟基的氢为1，可确定为对称结构，且甲基与酚羟基在对称轴上，结构简式为：；
（5）氯乙烷水解生成乙醇，根据已知②，需要引入氮原子，则乙醇与氨气反应生成HN（CH2CH3）2，模仿流程F→H→J，则乙醇和2-氯—1—丙醇反应生成CH3CH2OCH2CHClCH3，CH3CH2OCH2CHClCH3与HN（CH2CH3）2最终生成，合成路线为。
19.屈昔多巴( )可治疗直立性低血压所致头昏、头晕和乏力，帕金森病患者的步态僵直等。以下是屈昔多巴的一种合成路线(通常简写为BnCl，简写为CbzCl )：

回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为_____________，其作用为_________________。
(2)屈昔多巴中所含的非含氧官能团名称为_______________，屈昔多巴分子中有___________个手性碳原子。
(3)反应②为加成反应，有机物X的名称为______________________。
(4)显________________性（填“酸”、“中”或“碱”），写出其与盐酸反应的化学方程式：_______________________。
(5)的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应生成CO2的二取代芳香化合物有_______种，其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为______________(任写一种)。
(6)参照上述合成路线，以对羟基苯甲醛为原料(无机试剂任选)，设计制备对羟基苯甲酸的合成路线：______________________。
【答案】(1). 取代反应 (2). 保护羟基 (3). 氨基 (4). 2 (5). 氨基乙酸（或“甘氨酸”） (6). 碱 (7). (8). 6 (9). (10).
【解析】(1)反应①为酚羟基上的氢原子被Bn取代。由于酚羟基易被氧化，所以其作用为保护酚羟基。(2)根据屈昔多巴的结构简式可判断其中所含的非含氧官能团名称为氨基，屈昔多巴分子中有2个手性碳原子，即与醇羟基和氨基相连的碳原子。(3)反应②为加成反应，根据原子守恒和生成物结构简式可判断有机物X的名称为氨基乙酸；(4)中含有氨基，显碱性，与盐酸反应的化学方程式为。(5)的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，说明含有羧基，其苯环上的两个取代基可以是－COOH和CH2Cl或－CH2COOH和－Cl，均有邻间对三种，即二取代芳香化合物有6种，其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为。(6)参照上述合成路线可知以对羟基苯甲醛为原料制备对羟基苯甲酸时首先要保护酚羟基，则其合成路线为。
20.下面是以有机物A合成聚酯类高分子化合物F的路线：

已知：
回答下列问题：
(1)C→D的反应类型为__________，C中的官能团名称为__________。
(2)D与NaOH水溶液反应的化学方程式为__________。
(3)①E生成F的化学方程式为__________。
②若F的平均相对分子质量为20000,则其平均聚合度为__________。(填字母)
A．54 B．108 C．119 D．133
(4)E在一定条件下还可以合成含有六元环状结构的G。G的结构简式为__________;满足下列条件的G的同分异构体有__________种。(不考虑立体异构)
①含有1个六元碳环且环上相邻4个碳原子上各连有一个取代基
②1mol该物质与足量新制Cu(OH)2反应产生 2mol砖红色沉淀
(5)参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物的合成路线___________。(其他试剂任选)
【答案】(1). 加成反应 (2). 碳碳双键，酯基 (3). +2NaOH+CH3OH+NaBr (4). +(n-1)H2O (5). C (6). (7). 4 (8).
【解析】根据流程图，结合C的结构可知，A中醛基被氧化生成羧基，B为，B与甲醇发生酯化反应生成C()，在过氧化钠存在时，C与溴化氢加成生成D，D为，D在氢氧化钠溶液中水解后酸性生成E，E为，E在一定条件下发生缩聚反应生成高分子F，F为。
(1)根据上述分析，C与溴化氢发生加成反应生成D，C()中的官能团是碳碳双键，酯基，故答案为：加成反应；碳碳双键，酯基；
(2)D()在NaOH水溶液中发生水解反应，反应的化学方程式为+2NaOH+CH3OH+NaBr，故答案为：+2NaOH+CH3OH+NaBr；
(3)①E()生成F()的化学方程式为+(n-1)H2O，故答案为：+(n-1)H2O；
②若F的平均相对分子质量为20000，其链节的式量为168，则其平均聚合度为≈119，故选C；
(4)E()在一定条件下还可以合成含有六元环状结构的G。G的结构简式为；① 含有1个六元碳环且环上相邻4个碳原子上各连有一个取代基；②1mol该物质与足量新制Cu(OH)2反应产生 2mol砖红色沉淀，说明含有2个醛基，则满足条件的G的同分异构体中含有1个六元碳环、2个醛基和2个甲基，结构简式有4种，故答案为：；4；
(5)用为原料，可以首先合成，根据流程图中A→E的合成，只需要将按照流程图中A→E的合成方法进行即可，因此合成路线为，故答案为：。
点睛：本题考查了有机合成与推断。掌握官能团的结构和性质以及相互转化是解题的关键。本题的D的结构的判断，需要注意题干已知条件，碳碳双键与溴化氢加成时，反应条件不同，加成产物不同。