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    2018-2019学年新疆阿克苏市高级中学高二下学期期末考试化学试题 解析版
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    2018-2019学年新疆阿克苏市高级中学高二下学期期末考试化学试题 解析版

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    阿克苏市高级中学2018-2019学年第二学期
    高二期末化学试卷(理科)

    考试时间:90分钟 总分:100分
    一、选择题(每题3分,共51分)
    1. 下列关于煤、天然气、石油等资源的说法正确的是(  )
    A. 煤的干馏是物理变化 B. 石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物
    C. 石油裂化得到的汽油是纯净物 D. 石油产品都可用于聚合反应
    【答案】B
    【解析】
    【详解】A.不正确,煤干馏是煤化工的重要过程之一。指煤在隔绝空气条件下加热、分解,生成焦炭(或半焦)、煤焦油、粗苯、煤气等产物的过程。煤的干馏是化学变化;
    B.正确,石油和天然气(主要是CH4)的主要成分都是碳氢化合物;
    C.不正确,石油裂化得到的汽油是混合物;
    D.不正确,石油产品中不饱和烃可用于聚合反应。
    答案选B。

    2.下列说法不正确的是(  )
    A. 异丙苯()中所有碳原子都处于同一平面上
    B. 乙烯与乙醇都能使酸性KMnO4溶液褪色
    C. 、与互为同分异构体
    D. 苯的硝化和乙酸的酯化反应都是取代反应
    【答案】A
    【解析】
    【详解】A、苯环为平面结构,与苯环直接相连的C在同一平面内,而两个甲基中最多有一个C原子和苯环共平面,即异丙苯中不可能所有碳原子共平面,选项A不正确;
    B、乙烯与乙醇都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,选项B正确;
    C、、与分子式均为C5H6,结构不同,互为同分异构体,选项C正确;
    D、苯的硝化和乙酸的酯化反应都是取代反应,选项D正确。
    答案选A。

    3. 下列关系正确的是
    A. 沸点:戊烷>2,2一二甲基戊烷>2,3一二甲基丁烷>丙烷
    B. 密度:CCl4>CHCl3>H2O>苯
    C. 含氢质量分数:甲烷>乙烷>乙烯>乙炔>苯
    D. 同物质的量的物质燃烧耗O2量:已烷>环已烷>苯>苯甲酸
    【答案】B
    【解析】
    【详解】A、烷烃中,碳原子数越多,沸点越高,所以2,2-二甲基戊烷>2,3-二甲基丁烷>戊烷>丙烷,故A错误;
    B、四氯化碳和三氯甲烷的密度大于水,苯的密度小于水,密度关系为:CCl4>CHCl3>H2O>苯,故B正确;
    C、甲烷是含氢量最高的有机物,乙烷、乙烯、乙炔的含氢量为乙烷>乙烯>乙炔,因为苯的最简式与乙炔的相同,所以苯和乙炔的含氢量相同,正确的含氢量为:甲烷>乙烷>乙烯>乙炔=苯,故C错误;
    D、C7H6O2可以表示为C6H6CO2,同物质的量的苯和苯甲酸,二者消耗的氧气的物质的量相等,所以同物质的量的物质燃烧耗O2量:已烷>环已烷>苯=苯甲酸(C7H6O2),故D错误。
    答案选B。

    4.下列有机物用系统命名法命名正确的是( )
    A. 2—乙基丙烷
    B. 2—甲基—2—丙烯
    C. CH3CH2CH2CH2OH 1−丁醇
    D. 对二甲苯
    【答案】C
    【解析】
    【详解】A.,该有机物最长碳链含有4个碳原子,在2号C含有一个甲基,所以该有机物正确命名为:2−甲基丁烷,故A错误;
    B.,烯烃的编号应该从距离双键最近的一端开始,正确命名为:2−甲基−1−丙烯,故B错误;
    C.CH3CH2CH2CH2OH,选取含有官能团羟基的最长碳链为主链,从距离羟基最近的一端开始编号,该有机物命名为:1−丁醇,故C正确;
    D. ,该有机物习惯命名法命名为:对二甲苯;系统命名法为:1,4−二甲苯,故D错误。答案选C。
    【点睛】本题考查有机物的系统命名法,D项为易错点,注意对二甲苯为习惯命名法。

    5.下列除去杂质的试剂正确的是( )
    ① 除去CH4中少量C2H4:酸性KMnO4溶液 ② 除去乙酸乙酯中的少量乙酸:饱和Na2CO3溶液
    ③ 除去CO2中少量SO2:饱和Na2CO3溶液 ④ 除去C2H2中少量H2S:CuSO4溶液 ⑤ 除去溴苯中混有的少量溴:NaOH溶液
    A. ②③④⑤ B. ②④⑤ C. ①②④⑤ D. ③④⑤
    【答案】B
    【解析】
    【详解】① 乙烯可以被酸性KMnO4溶液氧化为CO2,故使用酸性KMnO4溶液除去CH4中少量C2H4会引入新的杂质;
    ② 乙酸可以与饱和Na2CO3溶液反应转化为易溶于水的乙酸钠,而乙酸乙酯不溶于水,故可以使用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的少量乙酸;
    ③ 饱和Na2CO3溶液虽然可以吸收SO2,但其也可以吸收大量的CO2,故不能用饱和Na2CO3溶液除去CO2中少量SO2;
    ④CuSO4溶液可以吸收H2S,故可以使用CuSO4溶液除去C2H2中少量H2S;
    ⑤NaOH溶液可以与溴反应生成易溶于水的溴化钠和次溴酸钠等易溶于水的盐,而溴苯不溶于水,故可以使用NaOH溶液除去溴苯中混有的少量溴。
    综上所述,除去杂质的试剂正确的是②④⑤,本题选B。

    6.已知酸性>H2CO3 >>HCO3—,现要将转化为可行的方法是( )
    A. 与足量NaOH溶液共热,再通入足量HCl B. 与稀硫酸共热后,加入足量的NaHCO3
    C. 加热该物质溶液,再通入足量的CO2 D. 加稀硫酸共热后,再加入足量NaOH溶液
    【答案】B
    【解析】
    【分析】
    的官能团有羧基和酯基两种,将其转化为,则两种官能团都要发生反应,但要注意保护酚羟基。同时要注意相关物质的酸性强弱关系。
    【详解】A. 与足量NaOH溶液共热后,转化为,再通入足量HCl后,又转化为,A不可行;
    B. 与稀硫酸共热后,转化为,加入足量的NaHCO3后,中只有羧基参与反应,而酚羟基不反应,故可转化为,B可行;
    C. 加热该物质溶液,只能部分水解为,再通入足量的CO2不发生变化,C不可行;
    D. 加稀硫酸共热后,转化为,再加入足量NaOH溶液, 中的两种官能团都可以与碱反应,故转化为,D不可行。
    综上所述,将转化为可行的方法是B,本题选B。
    【点睛】本题在解题时,要注意把握住相关物质的酸性和碱性,要求学生能根据题中信息,选择合适的试剂,利用较强的酸制取较弱的酸。要求学生要掌握常见重要官能团的性质及其变化规律。

    7.某有机物的结构简式如下图,则此有机物可发生的反应类型有( )
    ①取代反应②加聚反应③消去反应④酯化反应⑤水解反应⑥氧化反应⑦显色反应

    A. ①②④⑥⑦ B. ②③④⑥⑦ C. ①②③④⑤⑥ D. 全部
    【答案】C
    【解析】
    【分析】
    根据有机物的官能团分析其可能发生的反应类型。
    【详解】由图可知,该有机物分子中有碳碳双键、酯基、羟基、羧基等4种官能团,另外还有苯环这种特殊的基团,且羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子。含有碳碳双键的物质易发生取代反、加聚反应、氧化反应;含有酯基的物质易发生水解反应;含有羟基的有机物易发生酯化反应和氧化反应,由于羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子,故其也能发生消去反应;含有羧基的物质易发生酯化反应等。由于该有机物没有酚羟基,故其不能发生显色反应。综上所述,此有机物可发生的反应类型有取代反应、加聚反应、消去反应、酯化反应、水解反应、氧化反应,即①②③④⑤⑥,故本题选C。

    8.下列装置或操作不能达到目的的是( )

    A. 装置①:制取乙炔并验证炔烃的性质 B. 装置②:检验乙醇的还原性,溶液颜色从橙色变成绿色
    C. 装置③:验证葡萄糖分子中含有醛基官能团 D. 装置④:酸性KMnO4溶液中出现气泡且颜色逐渐褪去
    【答案】A
    【解析】
    【详解】A. 电石和水反应可生成乙炔,但是,由于电石中含有的杂质也和水反应生成硫化氢等气体,且杂质也能使溴水褪色,故装置①达不到制取乙炔并验证炔烃的性质的目的;
    B. 重铬酸钾溶液显橙色,其中+6价的Cr元素可以被乙醇还原为Cr3+而使溶液变为绿色,故装置②可以检验乙醇的还原性,并使溶液颜色从橙色变成绿色;
    C. 在水浴加热的条件下,含有醛基官能团的有机物可以发生银镜反应,故装置③可以验证葡萄糖分子中含有醛基官能团;
    D. 石蜡油在碎瓷片的作用下加热可以发生分解,生成能使酸性KMnO4溶液褪色的气态不饱和烃,故装置④中酸性KMnO4溶液中出现气泡且颜色逐渐褪去。
    综上所述,装置或操作不能达到目的的是A,本题选A。

    9. 有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是( )
    A. 乙酸分子中羟基上的氢原子较乙醇中羟基上的氢原子更活泼
    B. 乙炔能发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应
    C. 甲苯的硝化反应较苯更容易
    D. 苯酚能和氢氧化钠溶液反应,而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应
    【答案】B
    【解析】
    【详解】A正确,乙酸分子中羟基上的氢原子因受羰基的影响,更易电离出氢,而乙醇分子中羟基上的氢受乙基的影响不大,难电离出氢;
    B错,乙炔能发生加成反应是因为分子结构中存在碳碳三键;乙烷为饱和烃不能加成;
    C正确,甲苯中苯环受甲基的影响,使得苯环上甲基的邻、对位C上的氢更易被取代;
    D正确,苯酚溶液显弱酸性是苯环影响羟基,使得羟基上的氢更易电离,而乙醇仅受乙基的影响,且影响效果很弱。
    答案选B。

    10.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物A是其中的一种,其结构如图.下列关于A的说法正确的是( )

    A. 化合物A的分子式为C15H22O3
    B. 与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
    C. 1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应
    D. 1 mol A最多与1 mol H2发生加成反应
    【答案】A
    【解析】
    【分析】
    根据分子组成确定分子式,根据结构特征分析化学性质。
    【详解】A.化合物A的分子式为,故A正确;
    B.A中无苯环,没有酚羟基,不与FeCl3溶液发生反应显紫色,故B错误;
    C.1mol A中含2mol-CHO,则最多可与4mol反应,故C错误;
    D.1mol可与1mol发生加成反应,1mol A中含2mol-CHO ,可以与2molH2发生加成反应,1molA最多与3molH2发生加成反应,故D错误。
    答案选A。
    【点睛】本题考查多官能团有机物的性质,注意醛基中含有碳氧双键,也可以与氢气发生加成反应。

    11. 下列各组中的反应,属于同一反应类型的是
    A. 由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇
    B. 由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸
    C. 由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制二溴丙烷
    D. 由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇
    【答案】D
    【解析】
    【分析】
    有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应是加成反应,有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应叫取代反应,有机化合物在一定条件下,从1个分子中脱去1个或几个小分子,而生成不饱和键化合物的反应,叫做消去反应。有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应,有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应,据此分析解答。
    【详解】A.溴丙烷水解制丙醇,-Br被-OH取代,为取代反应;丙烯与水反应制丙醇,双键转化为单键,引入-OH,为加成反应,类型不同,故A不选;
    B.甲苯硝化制对硝基甲苯,苯环上的H被硝基取代,为取代反应;甲苯氧化制苯甲酸,甲基转化为-COOH,为氧化反应,类型不同,故B不选;
    C. 由氯代环己烷消去制环己烯,-Cl转化为双键,为消去反应;由丙烯与溴反应制1,2二溴丙烷,双键转化为单键,引入-Br,为加成反应,类型不同,故C不选;
    D.乙酸和乙醇制乙酸乙酯,发生酯化反应;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇,发生水解反应,则酯化反应、水解反应均属于取代反应,类型相同,故D选。
    答案选D。

    12.表情包、斗图是新媒体时代的产物,微信热传的“苯宝宝表情包”可看作是由苯衍生的物质配以相应文字形成的(如图)。下列有关说法正确的是( )

    A. A 物质与 D 物质互为同系物
    B. 邻二甲苯只有一种结构,能证明苯环中不存在碳碳单键和碳碳双键交替的结构
    C. B 物质是由的1mol 苯与3mol 氯气在光照的条件下发生取代反应而制备得到的
    D. C 物质是苯的同系物,其二溴代物有7 种同分异构体
    【答案】B
    【解析】
    【详解】A. A 物质与 D 物质所含的官能团不同,不可能互为同系物,A不正确;
    B. 若苯环中存在碳碳单键和碳碳双键交替的结构,则邻二甲苯必定有2种结构。因此,邻二甲苯只有一种结构,能证明苯环中不存在碳碳单键和碳碳双键交替的结构,B正确;
    C. B 物质不可能是由的1mol 苯与3mol 氯气在光照的条件下发生取代反应而制备得到,即使氯气和苯完全参加反应,也只能有一半的Cl原子取代H原子,因为取代反应还要生成HCl,C不正确;
    D. C 物质分子式为C10H8,比苯分子多C4H2,故其不是苯的同系物,其一溴代物有2种同分异构体,二溴代物有10 种同分异构体,D不正确。
    综上所述,本题选B。

    13.下图是有机物A的质谱图、核磁共振氢谱图,A的结构简式可能为

    A. HCOOH B. CH3CHO C. CH3CH2OH D. CH3CH2CH2COOH
    【答案】C
    【解析】
    【详解】由质谱图可知A的相对分子质量为46,则分子式为C2H6O或CH2O2;根据核磁共振氢谱图可知,核磁共振氢谱有3个吸收峰,峰面积约为1∶2∶3,故有机物分子中有3种H原子,A的结构简式可能为CH3CH2OH,因为HCOOH有2个吸收峰,CH3CHO 有2个吸收峰,CH3CH2CH2COOH有4个吸收峰,故选C。

    14.有机物X(C4H6O5)广泛存在于许多水果内,尤以萍果、葡萄、西瓜、山渣内为多,该
    化合物具有如下性质:
    ⑴1molX与足量的金属钠反应产生1.5 mol气体
    ⑵ X与醇或羧酸在浓H2SO4和加热的条件下均生成有香味的产物
    ⑶ X在一定条件下的分子内脱水产物(不是环状化合物)可和溴水发生加成反应
    根据上述信息,对X的结构判断正确的是( )
    A. X中肯定有碳碳双键
    B. X中可能有三个羟基和一个一COOR官能团
    C. X中可能有三个羧基
    D. X中可能有两个羧基和一个羟基
    【答案】D
    【解析】
    【详解】1molX与足量的金属钠反应产生1.5 mol气体,说明1molX中有3mol羟基(包括羧基中的羟基)。X与醇或羧酸在浓H2SO4和加热的条件下均生成有香味的产物,说明X中有羧基和羟基。X在一定程度下的分子内脱水产物(不是环状化合物)可和溴水发生加成反应,C4H6O5因为五个氧原子肯定没有双键,2个羧基一个羟基,没有酯基。
    综上所述,本题正确答案为D。

    15.以乙醇为原料设计合成方案。需要经过的反应类型是
    A. 消去、取代、水解、加成 B. 取代、消去、加成、水解、
    C. 消去、加成、取代、水解. D. 消去、加成、水解、取代
    【答案】D
    【解析】
    【分析】
    本题主要考查有机物的合成与路线设计。可通过逆向合成进行推断,由该有机物结构简式可判断该有机物是通过二元醇发生取代反应生成,故可利用乙醇发生消去反应,再与卤素加成,最后/水解合成二元醇。
    【详解】由上述分析可知,由乙醇为原料设计合成的方案为:,故答案为D。

    16.某有机物的结构简式如图所示, 下列说法中不正确的是( )

    A. 1mol该有机物和过量的金属钠反应最多可以生成1.5 molH2
    B. 该有机物消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶2
    C. 可以用酸性KMnO4溶液检验其中的碳碳双键
    D. 该有机物能够在催化剂作用下发生酯化反应
    【答案】C
    【解析】
    【详解】A.该有机物含有一个羟基,两个羧基,都可以和金属钠反应,所以1mol该有机物与金属钠反应最多可以生成1.5mol氢气,故正确;
    B.1mol该有机物消耗3mol钠,2mol氢氧化钠,2mol碳酸氢钠,故正确;
    C.羟基和碳碳双键都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故不能用其检验碳碳双键,故错误;
    D.该有机物含有羟基和羧基,可以在催化剂作用下发生酯化反应,故正确。
    答案选C。
    【点睛】学习有机物的关键是掌握各种官能团及其性质,有其官能团就有其性质,常见的官能团有碳碳双键、羟基,羧基等。

    17.有机物A是一种常用的内服止痛解热药。1 mol A 水解得到1 mol B 和1 mol 醋酸。A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液显色。A的相对分子质量不超过200。B分子中碳元素和氢元素总的质量分数为0.652。A、B都是由碳、氢、氧三种元素组成的芳香族化合物。则下列推断中,正确的是( )
    A. A、B的相对分子质量之差为60 B. 1个B分子中应当有2个氧原子
    C. A分子式是C7H6O3 D. B能与NaOH溶液、FeCl3溶液、浓溴水等物质反应
    【答案】D
    【解析】
    分析】
    根据芳香族化合物B的含氧量及A的相对分子质量的范围,先确定B的分子结构,再确定A的分子结构。
    【详解】A、B都是由碳、氢、氧三种元素组成的芳香族化合物。1 mol A 水解得到1 mol B 和1 mol 醋酸,则A含有酯基。A溶液具有酸性,则A含有-COOH;A不能使FeCl3溶液显色,则A没有酚羟基。A的相对分子质量不超过200,则B的相对分子质量不超过200-42=158。B分子中碳元素和氢元素总的质量分数为0.652,则其中氧元素总的质量分数为1-0.652=0.348,若B只含1个氧原子,则B的相对分子质量为45.9,不可能;若B含2个氧原子,则B的相对分子质量为92,由于苯的相对分子质量为78,也不可能;若B含3个氧原子,则B的相对分子质量为138,合理。由于1 mol A 水解得到1 mol B 和1 mol 醋酸,则B分子中有苯环、羟基、羧基,共3个氧原子,则B的分子式为C7H6O3、A的分子式为C9H8O3。
    A. 1 mol A 水解得到1 mol B 和1 mol 醋酸,A、B的相对分子质量之差为60-18=42,A不正确;
    B. 1个B分子中应当有3个氧原子,B不正确;
    C. A的分子式是C9H8O3,C不正确;
    D. B分子中含有-COOH、酚羟基,故其能与NaOH溶液、FeCl3溶液、浓溴水等物质反应,D正确。
    综上所述,有关推断中正确的是D,本题选D。
    【点睛】对于复杂的有机物,可以把其结构分成不同的片断,根据不同片断的结构和性质,结合相对分子质量分析其可能的组成,并且能够根据化学变化中相对分子质量的变化量分析有机物转化过程中相对分子质量的变化。在不能确定分子中相关元素原子的具体数目时,要学会使用讨论法。

    第Ⅱ卷(非选择题,共49分)
    二、 填空题
    18. 有机物A仅含有C、H、O三种元素,可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:
    限选试剂:蒸馏水、2 mol·L-1盐酸溶液、2 mol·L-1NaOH溶液、浓硫酸、NaHCO3粉末、金属Na、无水乙醇
    实验步骤

    实验结论

    (1)A的质谱图如下:


    (1)证明A相对分子质量为:__________。

    (2)将此9.0 g A在足量纯O2充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现分别增重5.4 g和13.2 g。

    (2)证明A的分子式为:
    ________________。

    (3)另取两份9.0 g A分置于不同的试管中。
    往其中一份A中加入足量的NaHCO3粉末充分反应,生成_______ L CO2(标准状况)。
    往另一份A中加入足量的金属钠充分反应,生成________________________ L H2(标准状况)。

    (3)证明A的分子中含有一个羧基和一个羟基。

    (4)A核磁共振氢谱如下图:


    (4)A的结构简式为:
    _________________________。


    【答案】(每空2分,共10分)(1)90 (2)C3H6O3(3)2.24;2.24 (4)
    【解析】
    【详解】(1)根据质谱图可知,该有机物的相对分子质量为90。
    (2)产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现分别增重5.4 g和13.2 g,这说明生成的水是5.4g、CO2是13.2g。其中水的物质的量是5.4g÷18g/mol=0.3mol,含有氢原子的物质的量是0.6mol;CO2的物质的量是13.2g÷44g/mol=0.3mol,碳原子的物质的量是0.3mol。9.0gA的物质的量是9.0g÷90g/mol=0.1mol,所以根据原子守恒可知,A分子中含有3个碳原子和6个氢原子。则含有的氧原子个数是个,所以该有机物的化学式是C3H6O3。
    (3)A分子中含有1个羧基,所以0.1molA跟足量的NaHCO3粉末反应,生成0.1mol CO2,在标准状况下的体积是0.1mol×22.4L/mol=2.24L;A中还含有1个羟基,则0.1molA和足量的金属钠反应可以生成0.1mol氢气,在标准状况下的体积是0.1mol×22.4L/mol=2.24L。
    (4)根据A的核磁共振氢谱可知,分子中含有4类氢原子,所以A的结构简式是。
    【点睛】该题考查有机物分子式的确定、醇与羧酸的性质等,试题基础性强,旨在培养学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力,有利于培养学生的逻辑推理能力和发散思维能力。解题时注意利用守恒方法确定原子数目。

    三、 实验题
    19.实验小组同学对乙醛与新制的Cu(OH)2反应的实验进行探究。
    实验Ⅰ:取2mL 10%的氢氧化钠溶液于试管中,加入5滴2%的CuSO4溶液和5滴5%的乙醛溶液,加热时蓝色悬浊液变黑,静置后未发现红色沉淀。
    实验小组对影响实验Ⅰ成败的因素进行探究:
    (1)探究乙醛溶液浓度对该反应的影响。
    编号
    实验Ⅱ
    实验Ⅲ
    实验方案


    实验现象
    加热,蓝色悬浊液变红棕色,静置后底部有大量红色沉淀
    加热,蓝色悬浊液变红棕色,静置后上层为棕黄色油状液体,底部有少量红色沉淀


    已知:乙醛在碱性条件下发生缩合反应:CH3CHO+CH3CHOCH3CH=CHCHO+H2O ,生成亮黄色物质,加热条件下进一步缩合成棕黄色的油状物质。
    ① 能证明乙醛被新制的Cu(OH)2 氧化的实验现象是______。
    ② 乙醛与新制的Cu(OH)2 发生反应的化学方程式是______。
    ③ 分析实验Ⅲ产生的红色沉淀少于实验Ⅱ的可能原因:______。
    (2)探究NaOH溶液浓度对该反应的影响。
    编号
    实验Ⅳ
    实验Ⅴ
    实验方案


    实验现象
    加热,蓝色悬浊液变黑
    加热,蓝色悬浊液变红棕色,
    静置后底部有红色沉淀


    依据实验Ⅰ→Ⅴ,得出如下结论:
    ⅰ. NaOH溶液浓度一定时,适当增大乙醛溶液浓度有利于生成Cu2O。
    ⅱ. 乙醛溶液浓度一定时,______。
    (3)探究NaOH溶液浓度与乙醛溶液浓度对该反应影响程度的差异。
    编号
    实验Ⅵ
    实验Ⅶ
    实验方案


    实验现象
    加热,蓝色悬浊液变黑
    加热,静置后底部有红色沉淀


    由以上实验得出推论: ______。
    【答案】 (1). 蓝色悬浊液最终变为红色沉淀 (2). CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O (3). 相同条件下,乙醛的缩合反应快于氧化反应;多个乙醛缩合,使醛基物质的量减少 (4). 适当增大NaOH浓度有利于生成Cu2O (5). 氢氧化钠溶液浓度对该反应的影响程度更大
    【解析】
    【分析】
    (1)①新制氢氧化铜为蓝色悬浊液,氧化乙醛后铜元素化合价从+2价降低到+1价会变成砖红色沉淀Cu2O,据此证明乙醛被氧化;
    ②乙醛在碱性条件下加热,被新制的Cu(OH)2氧化生成乙酸钠、氧化亚铜和水;
    ③对照实验Ⅱ,实验Ⅲ的现象说明乙醛发生了缩合反应,据此分析作答;
    (2)对照实验Ⅳ和实验Ⅴ,分析氢氧化钠浓度对反应的影响;
    (3)实验Ⅶ砖红色现象明显,根据变量法分析作答。
    【详解】(1)①若乙醛被新制的Cu(OH)2氧化,则实验中颜色会发生明显变化,即蓝色悬浊液最终会变为红色沉淀,据此可证明乙醛被新制的Cu(OH)2氧化,
    故答案为:蓝色悬浊液最终变为红色沉淀;
    ②乙醛与新制的Cu(OH)2发生反应的化学方程式为CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOHCH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O,
    故答案为:CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOHCH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O;
    ③实验Ⅲ中上层清液出现棕黄色油状液体,底部有少量红色沉淀,其可能的原因是相同条件下,乙醛的缩合反应快于氧化反应;多个乙醛缩合,使醛基物质的量减少,
    故答案为:相同条件下,乙醛的缩合反应快于氧化反应;多个乙醛缩合,使醛基物质的量减少;
    (2)通过实验Ⅳ和实验Ⅴ的现象可以看出,乙醛溶液浓度一定时,适当增大NaOH浓度有利于生成Cu2O,
    故答案为:适当增大NaOH浓度有利于生成Cu2O;
    (3)通过对比实验Ⅵ和实验Ⅶ,实验Ⅶ中氢氧化钠的浓度较大,乙醛的浓度较小,通过现象可以得出结论,氢氧化钠溶液浓度对该反应的影响程度更大,
    故答案为:氢氧化钠溶液浓度对该反应的影响程度更大。

    四、 推断题
    20.幸福可以“人工合成”吗?精神病学专家通过实验发现,人体中的一种脑内分泌物多巴胺,可影响一个人的情绪。多巴胺是一种神经递质,用来帮助细胞传送脉冲的化学物质。这种脑内分泌物主要负责大脑的情感,将兴奋及开心的信息传递,使人感到愉悦和快乐。多巴胺可由香兰素与硝基甲烷缩合,再经锌还原水解而得,合成过程如下:

    请回答下列问题:
    (1)写出香兰素中含有的官能团的名称是___________________。
    (2)上述合成过程中属于加成反应的是 (填反应序号)_____________。
    (3)反应②的反应条件是__________。有机物A的结构简式为____________。
    (4)写出符合下列条件的多巴胺的所有同分异构体的结构简式:_______________。
    (i)属于1,3,5-三取代苯 (ii)苯环上直接连有一个羟基和一个氨基
    (iii)分别能与钠和氢氧化钠反应,消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2∶1
    (5)多巴胺遇足量浓溴水会产生沉淀,请写出该反应的化学方程式:______。
    【答案】 (1). 羟基、醛基、醚键 (2). ①③ (3). 浓硫酸、加热 (4). (5). (6). +3Br2→↓+3HBr
    【解析】
    【分析】
    由合成路线可知,反应①由香兰素与硝基甲烷缩合,为加成反应;反应②、③两步实现了醇羟基的消去和碳碳双键的加氢过程,故反应②为消去反应,A的结构简式为反应③为加成反应;反应④为还原反应,最后一步是水解反应。
    【详解】(1)香兰素中含有的官能团有3种,分别是羟基、醛基、醚键。
    (2)上述合成过程中属于加成反应的是①③。
    (3)反应②醇羟基的消去反应,其反应条件通常为:浓硫酸、加热。有机物A的结构简式为。
    (4)多巴胺()的同分异构体符合下列条件:(i)属于1,3,5-三取代苯;(ii)苯环上直接连有一个羟基和一个氨基;(iii)分别能与钠和氢氧化钠反应,消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2∶1,则其分子中有醇羟基和一个酚羟基,而且醇羟基和除苯环外剩余的2个碳原子在一个取代基上,因此,其可能的结构只有2种: 和。
    (5)多巴胺苯环上的H原子都属于羟基的邻位或对位,都可以被溴原子取代,故遇足量浓溴水会产生沉淀,该反应的化学方程式为: +3Br2→↓+3HBr。

    21.阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药,对预防血栓和脑梗有很好的作用,M是一种防晒剂,它们的结构简式分别为:和

    由A出发合成路线如图:

    已知:
    I. E的俗称水杨酸,学名2-羟基苯甲酸。
    II.
    III、+H2O
    根据以上信息回答下列问题
    (1)M中含氧官能团的名称_____________,阿司匹林的核磁共振氢谱中显示有________种不同化学环境的氢原子。
    (2)写出H→Ⅰ过程中的反应类型_______、______,F的结构简式_____________。
    (3)写出D→E转化过程中①(D + NaOH)的化学方程式__________________。
    (4)由H→I的过程中可能出现多种副产物,其中一种分子式为C16H12O2Cl2,写出该副产物的结构简式_______________。
    (5)阿司匹林有多种同分异构体,符合下列条件的所有同分异构体有________种。
    a 苯环上有3个取代基 b 仅属于酯类,能发生银镜反应,且每摩该物质反应时最多能生成4molAg,其中苯环上的一氯代物有两种的结构简式____________________。(任写出一种)
    (6)写出由Ⅰ到M的合成路线(用流程图表示)。
    示例CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH

    【答案】 (1). 酯基、醚键 (2). 6 (3). 加成反应、消去反应 (4). (5). (6). (7). 6 (8). (9).
    【解析】
    【分析】
    根据合成路线中每一步反应的条件及分子式、相对分子质量的信息,并结合题中所给的新信息,判断可能发生的反应。
    【详解】A的分子式是C7H8,由阿司匹林和M的结构简式可知A中含有苯环,所以A是,B、C都为C7H7Cl,根据反应条件是铁作催化剂,可以判断甲基的邻位和对位上的氢被取代,由阿司匹林结构可知B为邻位取代物,即,由M可知C为对位;B与氯气在光照的条件下发生取代反应生成D,D的分子式为C7H4Cl4,甲基上的氢被取代,所以D为;D在碱性条件下水解,根据题中的信息Ⅱ,在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基,再经酸化转化为E,则E为; E在浓硫酸催化下与乙酸酐反应生成阿司匹林();E相对分子质量为138,F相对分子质量为240,说明2分子E在浓硫酸作用下发生酯化反应生成F,则F为;C()与氯气发生取代反应生成G分子式为C7H5Cl3,C在光照条件下发生甲基上的取代反应生成的G为,由信息Ⅱ可知G发生水解反应生成H为,H与乙醛发生信息Ⅲ中的反应,结合I的分子可知,I为。
    (1)M中含氧官能团的名称酯基、醚键,阿司匹林()的分子结构不对称,其核磁共振氢谱中能显示有6种不同化学环境的氢原子。
    (2)由信息Ⅲ可知,H→Ⅰ先发生加成反应,后发生消去反应;F的结构简式为。
    (3)D→E转化过程中①(D + NaOH)的化学方程式为。
    (4)H→I可能出现多种副产物,其中一种分子式为C16H12O2Cl2,根据分子中的C原子数的变化可知,和也可以发生信息Ⅲ的反应,故该副产物的结构简式为。
    (5)阿司匹林()的同分异构体要符合下列条件:a.苯环上有3个取代基; b. 仅属于酯类,能发生银镜反应,且每摩该物质反应时最多能生成4molAg,说明其分子中有2个甲酸形成的酯基,这样第3个取代基只能是-CH3。两个酯基在邻位时,甲基的位置有2种;两个酯基在间位时,甲基的位置有3种;两个酯基在对位时,甲基的位置只有一种,故满足条件的同分异构体可能有6种,其中苯环上的一氯代物有两种的可能为或。
    (6)写出由Ⅰ到M的合成路线(用流程图表示)。由Ⅰ到M的合成路线的第1步,题中已经给出,对比中间产物和M的结构可知,只要再把醛基氧化为羧基,然后再发生酯化反应即可得到M。具体合成路线如下:

    【点睛】本题信息多、难度大,考查了学生的学习能力和知识迁移能力。要求学生能理解新信息,抓住转化过程中的反应条件和分子式的变化,判断发生反应的类型和结构的变化。限定条件的同分异构体的书写,考查的是基本功,要学会把有机物分成不同的片断再组装,在这个过程中,只考虑不饱和度、C原子数和O原子数即可,不必担心H原子数。



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