重难点10 乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基性质比较-2019-2020学年高一化学重难点探究（人教版2019必修第二册） 试卷

2019-2020学年高一化学重难点探究（人教版2019必修第二册）

重难点10  乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基性质比较

方法探究

一、醇的结构特点与化学性质

醇可看做是烷烃中的氢原子被羟基取代后的产物，其官能团为羟基，事实上有机物只要存在羟基，就有醇的通性，在化学性质上可以将乙醇的化学性质进行迁移：

(1)与钠的反应：醇与金属钠能发生取代反应，放出氢气(以乙醇为例写方程式：2Na+2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa+H2↑)。

(2)催化氧化：醇在铜或银做催化剂的条件下，可以被空气中的氧气氧化为醛(以乙酸为例写方程式：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O)；也可以被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液氧化，生成羧酸。

二、羧酸的结构特点与化学性质

羧酸的官能团为羧基，事实上有机物只要存在羧基，就有羧酸的通性，在化学性质上可以将乙酸的化学性质进行迁移：

(1)弱酸性

①弱酸性：羧酸在水中会发生电离，是弱酸，具有酸的通性。

②羧酸的酸性要强于碳酸，因此将羧酸通入碳酸钠溶液中，生成的气体能使澄清石灰水变浑浊，说明生成的气体为二氧化碳。

(2)酯化反应

羧酸与醇均能发生反应，反应中酸脱羟基，醇脱羟基氢，生成酯和水。反应特点：酯化反应是可逆反应且比较缓慢。酯化反应属于取代反应。

三、酯的结构特点与化学性质

羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物称为酯，简写为RCOOR′，结构简式为，官能团为。酯化反应为可逆反应，因此酯在一定条件下可生成羧酸和醇。低级酯(如乙酸乙酯)密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，具有芳香气味。

四、羧基、醇羟基及水中氢原子活泼性比较

在CH3CH2—OH、H—OH、（碳酸）、中均含有羟基，由于这些羟基相连的集团不同，羟基上氢原子的活泼性也不同，表现在性质上也相差较大。如下表所示：

应用羟基的活泼姓，可以解决有关物质类别推断的题目，解题时可以先从羟基与Na、NaOH、NaHCO3的反应情况以及量的关系进行比较，最后推断 除是醇羟基还是羧基，并分别计算出数目。

典例剖析

例1  芳香化合物M的结构简式为，关于有机物M的说法正确的是

A．有机物M 的分子式为C10H12O3

B．1 mol Na2CO3最多能消耗1 mol有机物M

C．1 mol M和足量金属钠反应生成22.4 L气体

D．有机物M能发生取代、氧化、加聚和缩聚等反应

【答案】D

【解析】A．有机物M的分子式为C10H10O3，注意数清氢原子数，A项错误；B．所给结构中只有羧基能和碳酸钠反应，则1 mol碳酸钠最多能消耗2 mol有机物M，B项错误；C．没有指明气体所处的温度和压强，气体体积数值无意义，C项错误；D．因结构中含羟基、羧基，可发生取代反应；因结构中同时含有羟基和羧基，可发生缩聚反应形成聚酯；因结构中含有碳碳双键、因醇羟基直接相连碳上有氢，或有机物可燃烧，表明该物质可发生氧化反应；因结构中含碳碳双键可加聚反应， D项正确；所以答案选择D项。

例2  苹果醋是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂等药效。苹果醋是一种常见的有机酸，其结构简式如图：

(1)苹果醋中含有的官能团的名称是________、________。

(2)苹果醋的分子式为________。

(3)1 mol苹果醋与足量金属钠反应，能生成标准状况下的氢气________L。

(4)苹果醋可能发生的反应是________(填序号)。

A．1 mol苹果醋与足量NaHCO3溶液反应生成CO2的物质的量为2 mol

B．与足量乙酸在一定条件下酯化消耗1 mol乙酸

C．使紫色石蕊溶液变红

D．1 mol苹果醋与乙醇在一定条件下酯化最多消耗2 mol乙醇

(5)写出苹果醋与足量乙醇发生酯化反应的化学方程式：___________________。

【答案】(1)羟基    羧基    (2)C4H6O5    (3)33.6    (4)ACD   

(5)+2C2H5OH+2H2O   

【解析】 (1) 由结构简式可知苹果醋中含有的官能团的名称是羟基、羧基；

(2) 由结构简式可知苹果醋的分子式为C4H6O5；

(3)苹果醋分子中含有2个－COOH和1个－OH，这两种官能团都可以与金属钠反应产生H2，故1 mol苹果醋与足量金属钠反应可产生1.5 mol H2，其在标准状况下的体积为33.6 L；

(4) A．1 mol苹果醋中含有2 mol－COOH，其可与碳酸氢钠反应生成2 mol CO2，故A正确；

B．苹果醋中含有－OH，1 mol苹果醋可与1 mol乙酸发生酯化反应，但该选项中并未给出苹果醋的物质的量，无法计算其消耗的乙酸的物质的量，故B错误；

C．由于苹果醋中含有－COOH，其可使紫色石蕊溶液变红，故C正确；

D．苹果醋分子中含有2个－COOH， 1 mol苹果醋与乙醇在一定条件下酯化最多消耗2 mol乙醇，故D正确；

答案选B。

(5)苹果醋含有－COOH与乙醇发生酯化反应，化学方程式为。

精选习题

1．（2020·滨海县獐沟中学高一期中）下列关于乙醇和乙酸的说法中，正确的是

A．乙醇和乙酸在一定条件下能发生酯化反应 

B．乙酸能溶于水，但不溶于乙醇

C．乙醇和乙酸均能使紫色石蕊试液变红 

D．乙醇和乙酸分子中都含有碳氧双键

【答案】A

【解析】【分析】乙醇含有羟基，可发生取代、氧化和消去反应，乙酸含有羧基，具有酸性，可发生中和反应和酯化反应，以此解答该题。

【详解】A．乙醇和乙酸在浓硫酸作用下加热可发生酯化反应生成乙酸乙酯，故A正确；

B．乙醇和乙酸都为极性分子，则乙酸能溶于乙醇，二者都可与水形成氢键，因此都能溶于水，故B错误；

C．乙醇不能电离出氢离子，不能使紫色石蕊试液变红，乙酸能电离出氢离子，能使紫色石蕊试液变红，故C错误；

D．乙醇和乙酸的结构简式分别是CH3CH2OH、CH3COOH，只有乙酸分子中含有碳氧双键，故D错误；

故答案选A。

2．（2020·嘉祥县第一中学高一期中）某有机物的结构简式如图,下列关于该有机物的说法正确的是(    )

A．分子式为 C7H6O5

B．1mol 该物质能与 4mol NaOH 发生反应

C．分子中含有 3 种官能团

D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出 H+

【答案】C

【解析】A. 由有机物结构简式可知有机物的分子式为C7H10O5，故A错误；

B. 1mol该物质有1mol羧基，能与1mol NaOH反应，故B错误；

C. 分子中含有碳碳双键、羟基和羧基三种官能团，故C正确；

D. 在水溶液中，羧基可以电离出氢离子，但醇羟基不能发生电离，故D错误。

答案选C。

【点睛】

在水溶液中，羧基可以电离出氢离子，但醇羟基不能发生电离，若为酚羟基，则可以发生电离生成氢离子。

3．下列物质都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是

①C2H5OH　②CH3COOH(aq)　③NaCl(aq)

A．①>②>③                    B．②>①>③

C．③>①>②                    D．②>③>①

【答案】D

【解析】对于Na、K等活泼金属放入酸溶液中，金属先与酸反应；放入盐溶液中，金属先与水反应。

4．一定质量的某有机物和足量的金属钠反应，可得到气体V1L，等质量的该有机物与纯碱恰好反应，可得到气体V2L。若同温同压下V1>V2（V2不为零），则该有机物可能是（    ）

A．HOCH2CH2COOH    B．HOOC-COOH    C．HOCH2CH2OH    D．CH3COOH

【答案】A

【解析】-OH、-COOH都能与金属钠反应生成H2，1mol-OH或1mol-COOH与钠反应可产生0.5mol H2，羟基不与碳酸钠反应，只有-COOH与Na2CO3反应生成CO2，1mol-COOH与Na2CO3反应可产生0.5mol CO2，若同温同压下V1＞V2(V2不为零)，说明有机物与金属钠反应产生的气体的体积多于与纯碱反应产生的气体的体积，则有机物结构中既有-COOH又有-OH，只有A符合，故选A。

点睛：明确-COOH可与Na2CO3反应生成气体，而-OH不与NaHCO3反应为解答关键，质量的该有机物与足量的Na2CO3反应，可得到气体V2L，说明有机物中含有-COOH，一定质量的某有机物和足量的金属钠反应，可得到气体V1L，且同温同压下V1＞V2，说明还含有-OH，以此解答该题。

5．在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1L氢气，另一份等量的有机物和足量的NaHCO3反应得V2L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则有机物可能是(　　)

A． B．HOOC—COOH

C．HOCH2CH2OH D．CH3COOH

【答案】A

【解析】有机物和过量Na反应得到V1L氢气，说明分子中含有R-OH或-COOH，另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3反应得到V2L二氧化碳，说明分子中含有-COOH，根据反应关系式R-OH～H2，-COOH～H2，以及-COOHCO2，若V1=V2≠0，说明分子中含有1个R-OH和1个-COOH，只有选项A符合，故答案为A。

6．（2020·宜阳县第一高级中学高一开学考试）分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)

A．3种 B．4种 C．5种 D．6种

【答案】B

【解析】分子式为C5H10O2且与NaHCO3溶液反应能产生气体，则该有机物中含有−COOH，可写为C4H9−COOH，−C4H9的异构体有：−CH2CH2CH2CH3，−CH(CH3)CH2CH3，−CH2CH(CH3)CH3，−C(CH3)3，故符合条件的有机物的同分异构体数目为4，故B正确；

故选B。

7．（2020·北京市平谷区第五中学高一期中）下表为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是(    )

A．CH2=CH—CH2—OH B．CH2=CH—COOH

C． D．CH3COOH

【答案】B

【解析】【分析】有机物中能与Na反应放出气体的官能团是羟基和羧基，能使溴水褪色的官能团是碳碳双键、碳碳叁键、苯酚、醛基等，能与NaHCO3反应放出气体的官能团是－COOH，据此分析；

【详解】有机物中能与Na反应放出气体的官能团是羟基和羧基，能使溴水褪色的官能团是碳碳双键、碳碳叁键、苯酚、醛基等，能与NaHCO3反应放出气体的官能团是－COOH，

A． 不含羧基，不能与NaHCO3溶液反应放出气体，故A不符合题意；

B． 含有碳碳双键和羧基，符合上述分析，故B符合题意；

C． 不含羟基、羧基，该有机物不能与Na、NaHCO3反应，故C不符合题意；

D． 该有机物不能使溴水褪色，故D不符合题意；

答案：B。

8．将1 mol某饱和醇分成两等份，一份充分燃烧生成1.5 mol CO2，另一份与足量的金属钠反应生成5.6 L(标准状况)H2。这种醇分子的结构中除羟基氢外，还有两种不同的氢原子，则该醇的结构简式为

A．    B．    C．CH3CH2CH2OH    D．

【答案】A

【解析】1 mol某饱和醇分成两等份，每份为0.5 mol，一份充分燃烧生成1.5 mol CO2，根据C原子守恒可知，该醇中C原子数目为=3，另一份与足量的金属钠反应生成5.6 L（标准状况）H2，生成氢气的物质的量为=0.25 mol，故该醇中—OH数目为=1，故该醇为丙醇，结合该醇分子的结构中除羟基氢外，还有两种氢原子，则该醇为2-丙醇，结构简式为，故选A。

9．（2019·山西省平遥中学校高一期末）乌头酸的结构简式如图所示，下列关于乌头酸的说法错误的是(　　)

A．分子式为C6H6O6

B．乌头酸能发生水解反应和加成反应

C．乌头酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．含1 mol乌头酸的溶液最多可消耗 3 mol NaOH

【答案】B

【解析】A．根据结构简式可知其化学式为C6H6O6，A正确；

B．乌头酸含有羧基和碳碳双键，能发生加成反应，但不能发生水解反应，B错误；

C．乌头酸含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；

D．含有3个羧基，含1mol乌头酸的溶液最多可消耗3molNaOH，D正确；

答案选B。

10．（2019·贵州省思南中学高一期末）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）（  ）

A．6种 B．7种 C．8种 D．9种

【答案】C

【解析】与金属钠反应生成氢气，说明该化合物一定含有—OH，所以此有机物的结构符合C5H11—OH，首先写出C5H11—碳链异构有3种：①C—C—C—C—C、②、③，再分别加上—OH。①式有3种结构，②式有4种结构，③式有1种结构，共8种。

11．柠檬中含有大量的柠檬酸，因此被誉为“柠檬酸仓库”。柠檬酸的结构简式为，则1mol柠檬酸分别与足量的金属钠和NaOH溶液反应时，最多可消耗Na和NaOH的物质的量分别为（    ）

A．2mol、2mol  B．3mol、4mol  C．4mol、3mol  D．4mol、4mol

【答案】C

【解析】由柠檬酸的结构简式可知，1mol柠檬酸分子中含有1mol－OH和3mol－COOH，－OH和－COOH都能与金属钠发生反应，因此1mol柠檬酸最多消耗Na的物质的量为4mol；－COOH能与NaOH溶液反应，而－OH不能和NaOH溶液反应，故最多消耗NaOH的物质的量为3mol，C符合题意。

答案选C。

12．某有机物X(C4H6O5)广泛存在于许多水果内。该化合物具有如下性质：

①在有浓硫酸存在和加热条件下，X与醇或羧酸均反应生成有香味的产物；

②1 mol X与足量的NaHCO3溶液反应，可生成44.8 L(标准状况下)CO2。

根据上述信息，对X的结构判断正确的是

A．含有碳碳双键   B．含有两个羧基和一个羟基

C．含有一个羧基和两个羟基  D．含有三个羟基和一个—COOR

【答案】B

【解析】由①可知该有机物结构中必存在—OH和—COOH，由②可知该有机物结构中必存在两个—COOH，再结合X的分子式为C4H6O5可知，其结构中只能含有两个—COOH和一个—OH。

13．为了确认乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，有人设计用如图所示装置，一次实验达到目的(不能再选用其他酸性溶液)。

(1)锥形瓶内装有某种可溶性正盐固体(含有3种酸的酸根的其中一种)，此固体为________，分液漏斗中所盛试剂是________。

(2)装置B中所盛试剂的名称是________，试剂的作用是__________。

(3)装置C中出现的现象是__________________。

(4)由实验可知三种酸的酸性大小顺序为________(用化学式表示)。

【答案】(1)碳酸钠　乙酸

(2)饱和NaHCO3溶液　除去CO2中的CH3COOH蒸气

(3)有白色沉淀产生

(4)CH3COOH>H2CO3>H2SiO3

【解析】由于CH3COOH可与Na2CO3反应生成CO2，可以证明酸性：CH3COOH>H2CO3；由于CH3COOH具有挥发性，挥发出的CH3COOH对CO2与Na2SiO3溶液的反应有干扰作用，所以事先应除去混在CO2中的CH3COOH蒸气，除去CO2中的CH3COOH蒸气应用饱和的NaHCO3溶液；由于CO2可与Na2SiO3溶液反应生成硅酸沉淀(溶液变浑浊)，可以证明酸性：H2CO3>H2SiO3。