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第38讲 卤代烃+醇+酚（课件）-2024年高考化学一轮复习（新教材新高考）
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这是一份第38讲 卤代烃+醇+酚（课件）-2024年高考化学一轮复习（新教材新高考），共49页。PPT课件主要包含了内容索引，考情分析，网络构建，PARTONE等内容，欢迎下载使用。
1、全面、系统复习回顾基本知识。了解知识规律的来龙去脉，透彻理解概念的内涵外延，让学生经历教材由薄变厚的过程。要正确理解基础，不是会做几个简单题就叫基础扎实。对于一轮复习，基础就是像盖房子一样，需要着力做好两件大事：一是夯实地基，二是打好框架。2、扎实训练学科基本技能、理解感悟学科基本方法。一轮复习，要以教材为本，全面细致的回顾课本知识，让学生树立“教材是最好的复习资料”的观点，先引导学生对教材中所涉及的每个知识点进行重新梳理，对教材中的概念、定理、定律进一步强化理解。3、培养学生积极的学习态度、良好的复习习惯和运用科学思维方法、分析解决问题的能力。落实解题的三重境界：一是“解”，解决问题。二是“思”，总结解题经验和方法。三是“归”，回归到高考能力要求上去。解题上强化学生落实三个字：慢（审题），快（书写），全（要点全面，答题步骤规范）。 4、有计划、有步骤、有措施地指导学生补齐短板。高三复习要突出重点，切忌主次不分，无的放矢。要在“精讲”上下足功夫。抓住学情，讲难点、重点、易混点、薄弱点；讲思路、技巧、规范；讲到关键处，讲到点子上，讲到学生心里去。
第38讲 卤代烃 醇 酚
知识梳理 题型归纳
考点要求考题统计考情分析物质的组成、性质、分类2023**卷**题，**分2022**卷**题，**分2021**卷**题，**分……传统文化中的性质与变化2023**卷**题，**分2022**卷**题，**分2021**卷**题，**分
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)，饱和一元卤代烃通式：CnH2n＋1X(n≥1)。
知识点1 卤代烃的结构及性质
(2)官能团是卤素原子或碳卤键。
【特别提醒】卤代烃不属于烃类，而且有的卤代烃分子中不含氢原子，如CCl4等。
(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高，同系物的沸点随碳原子数增加而升高；
(2)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂；
(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
(4)常温常压下，除CH3Cl、CH3CH2Cl等少数为气体外，其余为液体或固体。
①反应条件：氢氧化钠的水溶液、加热。
①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键化合物的反应。
②卤代烃消去反应条件：氢氧化钠的醇溶液、加热。
(3)卤代烃的水解反应和消去反应的比较
【特别提醒】卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯或炔”。
①两类卤代烃不能发生消去反应
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：
(2)不饱和烃的加成反应，如：
5.卤代烃在有机合成中的重要作用——“桥梁”作用
6.卤代烃对环境、健康产生的影响
氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。
知识点2 卤代烃的检验
①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸（或水浴加热）；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液。即
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。
【易错警示】加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色Ag2O沉淀。
①卤代烃均属于非电解质,不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。
②将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢)。
考向1 考查卤代烃的结构与性质
考向2 考查卤代烃的检验
例2．（2023·全国·高三）为检验某卤代烃(R－X)中的X元素，有下列实验操作：①加热煮沸；②加入AgNO3溶液；③取少量卤代烃；④加入稀硝酸酸化；⑤加入氢氧化钠溶液；⑥冷却。正确操作的先后顺序是A．③①⑤⑥②④B．③②①⑥④⑤C．③⑤①⑥④②D．③⑤①⑥②④
【变式训练】（2023·广东佛山·统考二模）卤代烃的水解反应常伴随消去反应的发生。溴乙烷与NaOH水溶液共热一段时间后，下列实验设计能达到对应目的的是A．观察反应后溶液的分层现象，检验溴乙烷是否完全反应B．取反应后溶液滴加AgNO3溶液，检验是否有Br-生成C．取反应后溶液加入一小块金属Na，检验是否有乙醇生成D．将产生的气体通入酸性KMnO4溶液，检验是否有乙烯生成
考向3 考查卤代烃在有机合成中的作用
(1)醇是羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。
知识点1 醇、酚、醚的结构
(3)醚是由一个氧原子连接两个烷基或芳基所形成，醚的通式为:R–O–R。醚类化合物都含有醚键。它还可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。
（1）根据烃基是否相同可以分为：
①两个烃基相同的醚成为对称醚，也叫简单醚。
②两个烃基不相同的醚称为不对称醚，也叫混合醚。
（2）根据两个烃基的类别，醚还可以分为脂肪醚和芳香醚。在脂肪醚中，分子中不是由氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为无环醚。还可细分为饱和醚和不饱和醚。有氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为环醚。环上含氧的醚称为内醚或环氧化合物。含有多个氧的大环醚因形如皇冠称之为冠醚。
①选择含有与-OH相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称某醇；
②从距离-OH最近的一端给主链碳原子依次编号；
③醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示。
①去除酚羟基，留下苯环或苯的同系物，先命名上述名称，例如，甲（基）苯，乙（基）苯。
②加上酚羟基，看在苯环的什么位置，共有邻、间、对三个位置，例如甲苯，在除甲基外的正六边形上依次分别标上12345，共5个位置，其中15，24位置相同，则1位为邻位，2位为间位，3位为对位，那么酚羟基在哪个位置上，就叫X甲苯酚。以此类推。
【易错警示】(1)从物质分类看,石炭酸不属于羧酸。
(2)酚羟基的氢原子比醇羟基的氢原子易电离,是因为苯环对羟基产生影响。
一般醚以与氧相连的烃基加醚字命名，例如，C2H5─O─C2H5称二乙基醚，简称乙醚，CH3─O─C2H5称甲基乙基醚，简称甲乙醚。环醚一般用俗名。
知识点2 醇、酚、醚的性质
1.醇类、苯酚、醚的物理性质
1)醇类物理性质的变化规律
(1)溶解性:低级脂肪醇易溶于水。饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小
(2)密度:一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
【易错警示】醇羟基是亲水基,多羟基化合物如丙三醇等都易溶于水或与水以任意比例互溶。碳原子数多的一元醇水溶性差。
(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。
(1)多数醚是易挥发、易燃的无色液体，有香味，沸点低，比水轻，性质稳定。与醇不同，醚分子之间不能形成氢键，所以沸点比同组分醇的沸点低得多，如乙醇的沸点为78.4℃，甲醚的沸点为-24.9℃;正丁醇的沸点为117.8℃，乙醚的沸点为34.6℃。
(2)多数醚不溶于水，但环状醚类如常用的四氢呋喃和1,4-二氧六环却能和水完全互溶，这是由于二者和水形成氢键。乙醚的碳氧原子数虽然和四氢呋喃的相同，但因后者的氧和碳架共同形成环，氧原子突出在外，容易和水形成氢键，而乙醚中的氧原子"被包围"在分子之中，难以和水形成氢键，所以乙醚只能稍溶于水。
2.醇类、苯酚的化学性质
1)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)
【特别提醒】(1)醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数：
(2)醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
(1)苯环对羟基的影响——弱酸性
由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼，可以发生电离。
(2)羟基对苯环的影响——苯环上邻对位氢原子的取代反应
【易错警示】①在苯酚与溴水的取代反应实验中,苯酚取少量,滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂,使沉淀溶解,不利于观察实验现象。②苯酚分子中羟基邻对位的H原子易被取代,是因为羟基对苯环产生影响。
(4)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，易被酸性KMnO4溶液氧化，易燃烧。
(3)显色反应：苯酚溶液中滴如FeCl3溶液，溶液变为紫色。
【特别提醒】苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。
考向1 考查醇的结构与性质
考向2 考查酚的结构与性质
1、全面、系统复习回顾基本知识。了解知识规律的来龙去脉，透彻理解概念的内涵外延，让学生经历教材由薄变厚的过程。要正确理解基础，不是会做几个简单题就叫基础扎实。对于一轮复习，基础就是像盖房子一样，需要着力做好两件大事：一是夯实地基，二是打好框架。2、扎实训练学科基本技能、理解感悟学科基本方法。一轮复习，要以教材为本，全面细致的回顾课本知识，让学生树立“教材是最好的复习资料”的观点，先引导学生对教材中所涉及的每个知识点进行重新梳理，对教材中的概念、定理、定律进一步强化理解。3、培养学生积极的学习态度、良好的复习习惯和运用科学思维方法、分析解决问题的能力。落实解题的三重境界：一是“解”，解决问题。二是“思”，总结解题经验和方法。三是“归”，回归到高考能力要求上去。解题上强化学生落实三个字：慢（审题），快（书写），全（要点全面，答题步骤规范）。 4、有计划、有步骤、有措施地指导学生补齐短板。高三复习要突出重点，切忌主次不分，无的放矢。要在“精讲”上下足功夫。抓住学情，讲难点、重点、易混点、薄弱点；讲思路、技巧、规范；讲到关键处，讲到点子上，讲到学生心里去。
第38讲 卤代烃 醇 酚
知识梳理 题型归纳
考点要求考题统计考情分析物质的组成、性质、分类2023**卷**题，**分2022**卷**题，**分2021**卷**题，**分……传统文化中的性质与变化2023**卷**题，**分2022**卷**题，**分2021**卷**题，**分
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)，饱和一元卤代烃通式：CnH2n＋1X(n≥1)。
知识点1 卤代烃的结构及性质
(2)官能团是卤素原子或碳卤键。
【特别提醒】卤代烃不属于烃类，而且有的卤代烃分子中不含氢原子，如CCl4等。
(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高，同系物的沸点随碳原子数增加而升高；
(2)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂；
(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
(4)常温常压下，除CH3Cl、CH3CH2Cl等少数为气体外，其余为液体或固体。
①反应条件：氢氧化钠的水溶液、加热。
①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键化合物的反应。
②卤代烃消去反应条件：氢氧化钠的醇溶液、加热。
(3)卤代烃的水解反应和消去反应的比较
【特别提醒】卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯或炔”。
①两类卤代烃不能发生消去反应
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：
(2)不饱和烃的加成反应，如：
5.卤代烃在有机合成中的重要作用——“桥梁”作用
6.卤代烃对环境、健康产生的影响
氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。
知识点2 卤代烃的检验
①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸（或水浴加热）；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液。即
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。
【易错警示】加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色Ag2O沉淀。
①卤代烃均属于非电解质,不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。
②将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢)。
考向1 考查卤代烃的结构与性质
考向2 考查卤代烃的检验
例2．（2023·全国·高三）为检验某卤代烃(R－X)中的X元素，有下列实验操作：①加热煮沸；②加入AgNO3溶液；③取少量卤代烃；④加入稀硝酸酸化；⑤加入氢氧化钠溶液；⑥冷却。正确操作的先后顺序是A．③①⑤⑥②④B．③②①⑥④⑤C．③⑤①⑥④②D．③⑤①⑥②④
【变式训练】（2023·广东佛山·统考二模）卤代烃的水解反应常伴随消去反应的发生。溴乙烷与NaOH水溶液共热一段时间后，下列实验设计能达到对应目的的是A．观察反应后溶液的分层现象，检验溴乙烷是否完全反应B．取反应后溶液滴加AgNO3溶液，检验是否有Br-生成C．取反应后溶液加入一小块金属Na，检验是否有乙醇生成D．将产生的气体通入酸性KMnO4溶液，检验是否有乙烯生成
考向3 考查卤代烃在有机合成中的作用
(1)醇是羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。
知识点1 醇、酚、醚的结构
(3)醚是由一个氧原子连接两个烷基或芳基所形成，醚的通式为:R–O–R。醚类化合物都含有醚键。它还可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。
（1）根据烃基是否相同可以分为：
①两个烃基相同的醚成为对称醚，也叫简单醚。
②两个烃基不相同的醚称为不对称醚，也叫混合醚。
（2）根据两个烃基的类别，醚还可以分为脂肪醚和芳香醚。在脂肪醚中，分子中不是由氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为无环醚。还可细分为饱和醚和不饱和醚。有氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为环醚。环上含氧的醚称为内醚或环氧化合物。含有多个氧的大环醚因形如皇冠称之为冠醚。
①选择含有与-OH相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称某醇；
②从距离-OH最近的一端给主链碳原子依次编号；
③醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示。
①去除酚羟基，留下苯环或苯的同系物，先命名上述名称，例如，甲（基）苯，乙（基）苯。
②加上酚羟基，看在苯环的什么位置，共有邻、间、对三个位置，例如甲苯，在除甲基外的正六边形上依次分别标上12345，共5个位置，其中15，24位置相同，则1位为邻位，2位为间位，3位为对位，那么酚羟基在哪个位置上，就叫X甲苯酚。以此类推。
【易错警示】(1)从物质分类看,石炭酸不属于羧酸。
(2)酚羟基的氢原子比醇羟基的氢原子易电离,是因为苯环对羟基产生影响。
一般醚以与氧相连的烃基加醚字命名，例如，C2H5─O─C2H5称二乙基醚，简称乙醚，CH3─O─C2H5称甲基乙基醚，简称甲乙醚。环醚一般用俗名。
知识点2 醇、酚、醚的性质
1.醇类、苯酚、醚的物理性质
1)醇类物理性质的变化规律
(1)溶解性:低级脂肪醇易溶于水。饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小
(2)密度:一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
【易错警示】醇羟基是亲水基,多羟基化合物如丙三醇等都易溶于水或与水以任意比例互溶。碳原子数多的一元醇水溶性差。
(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。
(1)多数醚是易挥发、易燃的无色液体，有香味，沸点低，比水轻，性质稳定。与醇不同，醚分子之间不能形成氢键，所以沸点比同组分醇的沸点低得多，如乙醇的沸点为78.4℃，甲醚的沸点为-24.9℃;正丁醇的沸点为117.8℃，乙醚的沸点为34.6℃。
(2)多数醚不溶于水，但环状醚类如常用的四氢呋喃和1,4-二氧六环却能和水完全互溶，这是由于二者和水形成氢键。乙醚的碳氧原子数虽然和四氢呋喃的相同，但因后者的氧和碳架共同形成环，氧原子突出在外，容易和水形成氢键，而乙醚中的氧原子"被包围"在分子之中，难以和水形成氢键，所以乙醚只能稍溶于水。
2.醇类、苯酚的化学性质
1)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)
【特别提醒】(1)醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数：
(2)醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
(1)苯环对羟基的影响——弱酸性
由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼，可以发生电离。
(2)羟基对苯环的影响——苯环上邻对位氢原子的取代反应
【易错警示】①在苯酚与溴水的取代反应实验中,苯酚取少量,滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂,使沉淀溶解,不利于观察实验现象。②苯酚分子中羟基邻对位的H原子易被取代,是因为羟基对苯环产生影响。
(4)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，易被酸性KMnO4溶液氧化，易燃烧。
(3)显色反应：苯酚溶液中滴如FeCl3溶液，溶液变为紫色。
【特别提醒】苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。
考向1 考查醇的结构与性质
考向2 考查酚的结构与性质
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