专题八　主观题突破　3.有机“微流程”合成路线的设计 2024年高考化学二轮复习课件+讲义

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1.有机合成中官能团的转变
(1)官能团的引入(或转化)
(2)官能团的消除①消除碳碳双键：加成反应、氧化反应。②消除羟基：消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应。③消除醛基：还原反应、氧化反应。
2.增长碳链或缩短碳链的常见方法
(1)增长碳链①2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH②2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl
3.常见有机物转化应用举例
4.有机合成路线设计的几种常见类型
根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分以下情况：(1)以熟悉官能团的转化为主型如：以CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任用)设计CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(注明反应条件)。
(2)以碳骨架变化为主型如：以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯( )的合成路线流程图(注明反应条件)。提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr。
(3)陌生官能团兼有碳骨架显著变化型(常为考查的重点)要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及碳骨架的变化。如：模仿
香兰素　　　　　　 A B C
D　　　　　　　　 多巴胺
设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺( )的合成路线流程图。关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳骨架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)
1.[2021·广东，21(6)]天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：
根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成 的路线(不需注明反应条件)。
根据题给已知条件，对甲基苯酚与HOCH2CH2Cl反应能得到 ，之后发生水解反应得 ，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应④，所以合成的路线见答案。
2.[2022·河北，18(6)]舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
W是一种姜黄素类似物，以香兰素( )和环己烯( )为原料，设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
根据题给信息(ⅲ)，目标物质W可由2个 与1个 合成，由此可设计合成路线。
3.[2022·江苏，15(5)]化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如右：
(R和R′表示烃基或氢，R″表示烃基)；
写出以 和CH3MgBr为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
根据已知的第一个反应可知， 与CH3MgBr反应生成 ， 再被氧化为 ，
根据已知的第二个反应可知， 可以转化为 ，
根据流程图中D→E的反应可知， 和NH2OH反应生成 。
4.[2021·湖南，19(6)]叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如图：
参照右述合成路线，以乙烯和 为原料，设计合成 的路线(其他试剂任选)。
以乙烯和 为原料合成 的路线设计过程中，可利用E＋F→G的反应类型实现，因此需先利用乙烯合成 ，
中醛基可通过羟基催化氧化而得， 中溴原子可利用D→E的反应类型实现。
设计用甲苯和乙醛为原料制备 的合成路线，其他无机试剂任选。
甲苯与Cl2在光照条件下发生取代反应生成 ，该物质与NaOH水溶液共热，发生反应生成 ，苯甲醛与乙醛在稀碱作用下发生醛与醛的加成反应生成 。
设计以OHCCH2CH2COOH和苯为原料制备 的合成路线(无机试剂任选)。
先将OHCCH2CH2COOH与H2加成，然后分子内脱水得 ，再根据信息②转化为 ，加氢后再消去得目标产物。
设计由苯甲醇( )为原料合成化合物 的路线(其他试剂任选)。
由苯甲醇为原料合成化合物 ， 可由 发生酯化反应得到， 可由 发生水解反应得到， 可由苯甲醛和HCN发生加成反应得到，苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，由此可设计合成路线。
4.化合物G是重要的药物中间体，以有机物A为原料制备G，其合成路线如右：参考右述合成路线，写出以1-丙醇、丙二酸二甲酯(CH3OOCCH2COOCH3)、尿素[CO(NH2)2]为起始原料制备
的合成路线(其他试剂任选)。
参考流程信息知，可将CH3CH2CH2OH转化为CH3CHBrCH3，再与CH3OOCCH2COOCH3发生取代反应生成 ，接着与尿素发生取代反应得到目标产物。
5.一种利胆药物F的合成路线如图：
综合上述信息，写出由 和 制备 的合成路线。
由 和 制备 过程需要增长碳链，利用题干中A→B的反应实现，然后利用已知反应Ⅰ得到目标产物。目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，因此需要 与HBr在40 ℃下发生加成反应生成 ， 和 反应生成 ，根据信息Ⅰ， 加热生成 。