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必考点11 有机合成-2023-2024学年高二化学下学期期中期末考点大串讲（人教版选择性必修3）
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这是一份必考点11 有机合成-2023-2024学年高二化学下学期期中期末考点大串讲（人教版选择性必修3），文件包含必考点11-有机合成-原卷版docx、必考点11-有机合成-解析版docx等2份试卷配套教学资源，其中试卷共42页， 欢迎下载使用。
题型一、有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入
例1．(2022河北唐山高二检测)下列说法不正确的是( )
A.可发生消去反应引入碳碳双键B.可发生催化氧化引入羧基
C.CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基D.与CH2CH2可发生加成反应引入碳环
例2．(2022山东泰安高二检测)在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程及涉及的反应类型和相关产物合理的是( )
A.乙醇乙烯:CH3CH2OHCH3CH2BrCH2CH2
B.溴乙烷乙醇:CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OH
C.乙炔CHClBr—CH2Br
D.乙烯乙炔:CH2CH2CH≡CH
例3．已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经过三步反应制得。设计最合理的三步反应类型依次是( )
A.加成、氧化、水解B.水解、加成、氧化
C.水解、氧化、加成D.加成、水解、氧化
例4．(2022山东济南高二检测)格林尼亚试剂简称“格氏试剂”,它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的,如:CH3CH2Br+MgCH3CH2MgBr,它可与羰基发生加成反应,其中的“—MgBr”部分加到羰基的氧上,所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成2-丙醇,选用的有机原料正确的一组是( )
A.氯乙烷和甲醛B.氯乙烷和丙醛
C.一氯甲烷和丙酮D.一氯甲烷和乙醛
【解题技巧提炼】
1．构建碳骨架
(1)增长碳链：①卤代烃与NaCN的反应
CH3CH2Cl＋NaCN―→CH3CH2CN(丙腈)＋NaCl；
CH3CH2CNeq \(―――→,\s\up7(H2O、H＋))CH3CH2COOH。
②醛、酮与氢氰酸的加成反应：CH3CHO＋HCN―→；
eq \(―――→,\s\up7(H2O、H＋))。
③卤代烃与炔钠的反应
2CH3C≡CH＋2Naeq \(――→,\s\up7(液氨))2CH3C≡CNa＋H2；
CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl―→CH3C≡CCH2CH3＋NaCl。
④羟醛缩合反应
CH3CHO＋eq \(――→,\s\up7(OH－))。
(2)缩短碳链
①脱羧反应：R—COONa＋NaOHeq \(――→,\s\up9(CaO),\s\d3(△))R—H＋Na2CO3。
②氧化反应：―→ (条件:KMnO4H＋）；
R—CH==CH2(―――――――→(KMnO4H＋，aq ―→(―――――――→(KMnO4H＋，aq (―――――――→(KMnO4H＋，aq(―――――――→(KMnO4H＋，aqRCOOH＋CO2↑。(条件:KMnO4H＋）
③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
④烃的裂化或裂解反应
C16H34eq \(――→,\s\up7(高温))C8H18＋C8H16；C8H18eq \(――→,\s\up7(高温))C4H10＋C4H8。
(3)成环①二烯烃成环反应(第尔斯－阿尔德反应)：
②形成环酯：＋eq \(,\s\up9(浓硫酸),\s\d3(△))＋2H2O。
③形成环醚：
(4)开环①环酯水解开环：
②环烯烃氧化开环：
2．常见官能团引入或转化的方法
(1)碳碳双键
①醇的消去反应CH3CH2OHeq \(―――→,\s\up9(浓H2SO4),\s\d3(170 ℃))CH2==CH2↑＋H2O。
②卤代烃的消去反应CH3—CH2—Br＋NaOHeq \(――→,\s\up9(乙醇),\s\d3(△))CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O。
③炔烃的不完全加成反应 CH≡CH＋HCleq \(――→,\s\up9(催化剂),\s\d3(△))CH2==CHCl。
(2)卤素原子
①烃与卤素单质的取代反应
＋Br2eq \(――→,\s\up7(FeBr3))＋HBr； ＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))＋HCl。
②不饱和烃的加成反应 ＋Br2―→；
CH2==CHCH3＋HBreq \(――→,\s\up7(催化剂))CH3CHBrCH3； CH≡CH＋HCleq \(――→,\s\up9(催化剂),\s\d3(△))CH2==CHCl。
③醇的取代反应
CH3—CH2—OH＋HBreq \(――→,\s\up7(△))CH3—CH2—Br＋H2O。
(3)羟基
①烯烃与水的加成反应 CH2==CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up9(催化剂),\s\d3(△))CH3CH2OH。
②卤代烃的水解反应 CH3—CH2—Br＋NaOHeq \(――→,\s\up9(水),\s\d3(△))CH3CH2—OH＋NaBr。
③醛或酮的还原反应CH3CHO＋H2eq \(――→,\s\up9(Ni),\s\d3(△))CH3CH2OH； ＋H2eq \(――→,\s\up9(Ni),\s\d3(△))。
④酯的水解反应：CH3COOCH2CH3＋H2Oeq \(,\s\up11(稀硫酸),\s\d4(△))CH3COOH＋CH3CH2OH；
CH3COOCH2CH3＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋CH3CH2OH。
(4)官能团的转化
熟悉烃及其衍生物之间的相互转化是有机合成的基础。
题型二、合成高分子化合物的基本方法
例1．（2022·吉林长春市·长春外国语学校高二月考）下列属于天然高分子的是( )
A.聚乙烯B.淀粉 C.丙纶 D.油脂
例2．(2022江苏苏州高二月考)下列塑料的合成中,发生的化学反应类型与其他三种不同的是( )
A.聚乙炔塑料B.聚氯乙烯塑料 C.酚醛塑料D.聚苯乙烯塑料
例3．下列叙述正确的是( )
A.单体的质量之和等于所生成高聚物的质量B.单体为一种物质时,则发生加聚反应
C.缩聚反应的单体至少有两种物质
D.淀粉和纤维素的链节都是C6H10O5,但聚合度不同,彼此不是同分异构体
例4．(2022山东德州高二检测)聚乳酸
可在乳酸菌作用下降解,下列有关聚乳酸的说法正确的是( )
A.聚乳酸是一种纯净物 B.聚乳酸是一种酸性高分子材料
C.聚乳酸的单体为 D.聚乳酸是由单体之间通过加聚反应而合成的
【解题技巧提炼】
1．加成聚合反应(加聚反应)
(1)概念：由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应。
(2)加聚反应的特点①单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物(例如：烯、二烯、炔、醛等)。②反应只生成高聚物，没有副产物产生。③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。④聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
(3)常见的加聚反应
①丙烯的加聚：
nCH2==CH—CH3 eq \(―――→,\s\up7(催化剂)) 。
②1,3-丁二烯的加聚：nCH2==CH—CH==CH2eq \(――→,\s\up7(催化剂))
2．缩合聚合反应(缩聚反应)
(1)概念：有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时生成小分子化合物的反应。
(2)缩聚反应的特点
①单体分子中至少含有两个官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。
②缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。
③所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。
④缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如：
(3)常见的缩聚反应
①羟基酸缩聚，如HOCH2COOH的缩聚：
nHOCH2COOHeq \(,\s\up9(催化剂),\s\d3(△))＋(n－1)H2O。
HOOC(CH2)5OH的缩聚：
nHOOC(CH2)5OHeq \(,\s\up9(催化剂),\s\d3(△))＋(n－1)H2O。
②醇与酸缩聚
如乙二酸与乙二醇的缩聚：
nHOCH2CH2OH＋eq \(,\s\up9(催化剂),\s\d3(△))＋(2n－1)H2O。
己二酸与乙二醇的缩聚：nHOOC(CH2)4COOH＋
nHO(CH2)2OHeq \(,\s\up9(催化剂),\s\d3(△))＋(2n－1)H2O。
③氨基酸的缩聚
如氨基乙酸的缩聚：
nH2NCH2COOHeq \(,\s\up9(催化剂),\s\d3(△))＋(n－1)H2O。
④胺与酸的缩聚
如己二胺与己二酸的缩聚：
nH2NCH2(CH2)4CH2NH2＋nHOOC(CH2)4COOHeq \(,\s\up9(催化剂),\s\d3(△))
＋(2n－1)H2O。
3．加聚反应和缩聚反应的对比
4．加聚产物单体的推断
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可。
如，其单体是。
(2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在链节两端及正中央划线断开，然后左右两个半键闭合即可。
如的单体是CH2==CH2和CH3—CH==CH2。
(3)凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键()结构的聚合物，双键前后各两个碳原子划线断开，形成间二烯烃结构，其规律是“见双键，四个碳；无双键，两个碳”从一端划线断开，隔一键断一键，然后将半键闭合，即单双键互换。
如的单体是CH2==CH—CH==CH2和。
(4)若给出较长的结构片段，则应首先找出重复的链节，再加以判断，但应注意重复的链节有时不止一种形式，可去掉一端的一个碳原子(可能属于前一个链节)后再考虑。
5．缩聚产物单体的推断
(1)若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。如的单体是和HCHO。
(2)若链节中含有以下结构，HO—ROH、、，其单体必为一种，如HO—CH2CH2OH的单体为HO—CH2CH2—OH，的单体为。方法是去中括号和n即为单体。
(3)若链节中含有部分，则单体为羧酸和醇，将中C—O单键断开，去掉括号和n，左边加羟基，右边加氢即可，如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。
(4)若链节中含有部分，则单体一般为氨基酸，将中C—N单键断开，去掉中括号和n，左边加羟基，右边加氢即为单体，如的单体为H2NCH2COOH和。
题型一、有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入
1．(2022河北沧州高二检测)药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是( )
A.A的结构简式为
B.根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚
C.G的同分异构体中属于酯,且能发生银镜反应的只有一种
D.图中B→F与C→G发生反应的类型不相同
2．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的过程中发生的反应类型依次为( )
①取代 ②消去 ③加聚 ④水解 ⑤氧化 ⑥还原
A.①④⑥B.⑤②③
C.⑥②③D.②④⑤
3．(2022山东日照高二检测)如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机化合物,其中a是烃类,其余是烃的衍生物,下列有关说法正确的是( )
abcdef
A.若a的相对分子质量是42,则d是乙醛
B.若d的相对分子质量是44,则a是乙炔
C.若a为单烯烃,则d与f的最简式一定相同
D.若a为苯乙烯(C6H5—CHCH2),则f的分子式是C16H32O2
题型二、合成高分子化合物的基本方法
1．(2022江苏苏州高二月考)工程塑料PBT的结构简式为
,下列有关PBT的说法正确的是( )
A.PBT是通过加聚反应得到的高聚物 B.PBT分子中含有酯基
C.PBT的单体中有芳香烃 D.PBT的单体均能与Na、NaOH、Na2CO3反应
2．(2022山东聊城高二月考)顺-1,4-聚异戊二烯,又称“天然橡胶”,合成顺式聚异戊二烯的部分流程如图。下列说法正确的是( )
N顺式聚异戊二烯
A.N是顺式异戊二烯 B.M存在顺反异构体
C.N分子中最多有10个原子共平面
D.顺式聚异戊二烯的结构简式为
3．下列化学方程式书写正确的是( )
A.nCH2CH—CH3?CH2—CH2—CH2? B.
C.+H2O
+CH3COOH D.nH2N—CH2COOH+H2O
4．(2022贵州贵阳高二检测)一种用于隐形眼镜材料的聚合物片段如下:
下列关于该高分子说法正确的是( )
A.结构简式为 B.氢键对该高分子的性能没有影响
C.完全水解得到的高分子,含有官能团羧基和碳碳双键
D.完全水解得到的小分子有机化合物,具有4种不同化学环境的氢原子
1．（2023春·江西赣州·高二校联考期中）生活处处有化学。下列有关物质用途的叙述错误的是
A．质谱仅可用于测定青蒿素的相对分子质量
B．甘油润肤液中甘油起吸水和保湿作用
C．人造奶油原理是不饱和油脂转化成饱和油脂
D．四氟乙烯发生取代反应能合成电饭锅内涂层聚四氟乙烯
2．（2023春·高二课时练习）按如图路线制聚氯乙烯，未发生的反应类型是
C2H5Br→ CH2=CH2→ CH2Cl-CH2Cl→CH2=CHCl→
A．取代反应B．消去反应C．加成反应D．加聚反应
3．（2023春·福建泉州·高二福建省晋江市养正中学校联考期中）氟锑酸(HSbF6)可由氢氟酸和五氟化锑反应得到，酸性是纯硫酸的2×1019倍，只能用特氟龙(即聚四氟乙烯)为材料的容器盛装。下列有关说法不正确的是
A．基态Sb原子的简化电子排布式为［Kr]5s25p3 B．SbF的VSEPR模型为正八面体
C．HSbF6分子中含有配位键 D．特氟龙号称“塑料之王”，可通过CF2=CF2加聚反应制备
4．（2023春·河南南阳·高二校联考阶段练习）关于有机反应类型，下列判断不正确的是
A．加成反应：
B．消去反应： +H2O
C．取代反应：
D．加聚反应：
5．（2023春·浙江·高二校考周测）下列说法正确的是
A．苯的同系物都能使酸性高锰酸钾褪色
B．橡胶、蛋白质、尼龙、纤维素都是天然高分子化合物
C．上图化合物中有3个手性碳原子
D．上图化合物中有16个碳原子一定共平面
6．（2023·河南·统考一模）葫芦脲是超分子领域近年来发展迅速的大环主体分子之一，具有疏水的刚性空腔。葫芦[6]脲的结构简式如图所示，对位取代的苯的衍生物恰好可以进入葫芦[6]脲的空腔，下列关于葫芦[6]脲的说法正确的是
已知：
A．属于高分子化合物 B．能发生水解反应
C．仅由乙二醛和尿素两种物质合成
D．邻甲基苯甲酸或间甲基苯甲酸易进入葫芦[6]脲的空腔
7．（2023春·全国·高二期末）聚乳酸(PLA)是最具潜力的可降解高分子材料之一，对其进行基团修饰可进行材料的改性，从而拓展PLA的应用范围。PLA和某改性的PLA的合成路线如图：
下列说法不正确的是
A．乳酸有手性碳且可以发生取代、消去、氧化反应
B．反应①是缩聚反应，反应②是取代反应
C．反应③中，参与聚合的化合物F和E的物质的量之比是m：n
D．要增强改性PLA的水溶性，可增大m：n的比值
8．（2023春·全国·高二期末）北京冬奥会吉祥物“冰墩墩”“雪容融”由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制成。下列说法正确的是
A．PVC()的单体为氯乙烷B．PC()中所有碳原子均可共面
C．亚克力()是纯净物D．ABS的单体之一苯乙烯能使高锰酸钾溶液褪色
9．（2023春·全国·高二期末）下列关于聚合物A( )和B( )的说法正确的是
A．互为同分异构体B．都具有较好的水溶性
C．都能用乳酸( )制备D．都可在碱性条件下降解为小分子
10．（2023春·全国·高二期末）可降解塑料PCL的合成路线如下：
下列说法错误的是
A．B的分子式为C6H12OB．C→D发生的是氧化反应
C．D→PCL发生的是缩聚反应D．D与PCL的水解产物相同
11．（2023春·全国·高二期末）聚合物M用于缓释药物的载体，结构如图，下列说法错误的是
A．含羧基类药物可借助酯化反应连接到M上，制成缓释药物
B．M由CH2=C(CH3)COOH和HOCH2CH2OH通过缩聚反应生成
C．若平均相对分子质量为13130， 则平均聚合度n为101
D．每个链节中最多有5个碳原子共平面
12．（2023春·河北沧州·高二校联考期中）聚乙炔经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平，可广泛应用于太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物的制备，下列说法错误的是
A．聚乙炔分子中所有碳原子在同一直线上 B．聚乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．聚乙炔没有固定的熔沸点 D．聚乙炔的结构简式为
13．（2023·高二课时练习）PPV是一种导电高分子化合物，其合成反应为：n+n+(2n-1)HI，下列说法正确的是
A．属于芳香族化合物 B．PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同
C．该反应为加聚反应 D．1mlPPV最多可与4nmlH2发生反应
14．（2023春·高二课时练习）聚酰胺(PA)具有良好的力学性能，一种合成路线如下图所示。下列说法不正确的是。
A．Y中含有五元环B．②是酯化反应
C．该合成路线中甲醇可循环使用D．PA可发生水解反应重新生成Z
15．（2023春·北京海淀·高二北京交通大学附属中学校考期中）回答下列问题：
(1)某PC的结构简式为 合成该聚合物的单体为双酚A( )和______(写结构简式)。合成PC时，通过蒸出______(写结构简式)来提高产率。
(2)ABS树脂的结构如图所示：
写出ABS树脂对应单体的结构简式：CH2=CH－CN、______、______。
16．（2023春·陕西汉中·高二校联考期中）C1化学是指从一个碳原子的化合物(如CH4，CO，CO2 CH3OH，HCHO等)出发合成各种化学品的技术。从煤、天然气制合成气再进一步制备各种化工产品和洁净燃料，已成为当今化学工业发展的必然趋势。其中甲醇是C1化学的基础。
①CO与H2按一定比例可生成乙二醇，则n(CO)/n(H2)＝_______________。(填数字)
②若汽油平均组成用CmHn表示，则合成汽油应控制n(CO)／n(H2)＝_____________。(用m、n表示)，
③甲醇在一定条件下与CO、H2作用生成有机物A，A发生加聚可生成高分子 写出生成A的化学方程式_____________。
17．（2023春·高二课时练习）以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。请写出①～⑦各步反应的化学方程式。
①： 。
②： 。
③： 。
④： 。
⑤： 。
⑥： 。
⑦： 。
18．（2023春·河北·高二统考期中）现有下列6种有机物：
① ② ③ ④ ⑤ ⑥
回答下面问题：
(1)属于烷烃的是___________(填序号，下同)，该有机物的系统命名是___________。
(2)有机物⑥中官能团的名称是___________，有机物②中官能团的名称是___________。
(3)属于醇类的是：___________，属于高聚物的是___________，合成该高聚物的单体的结构简式为___________。
(4)写出有机物②与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式___________。
(5)属于芳香烃的是___________，写出该有机物与液溴在溴化铁催化下发生反应的化学方程式___________。
加聚反应
缩聚反应
单体结构
单体必须是含有双键等不饱和键的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等)
单体为含有两个或两个以上官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物
反应机理
反应发生在不饱和键上
反应发生在官能团之间
聚合方式
通过在双键上的加成而连接
通过缩合脱去小分子而连接
反应特点
只生成高聚物，没有副产物产生
生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl等)
聚合物的化学组成
所得高聚物的化学组成跟单体的最简式相同，其相对分子质量eq \x\t(M)r＝Mr(单体)×n(聚合度)
所得的高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同，其相对分子质量eq \x\t(M)r
<[Mr(单体)×n(聚合度)]
题型一、有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入
例1．(2022河北唐山高二检测)下列说法不正确的是( )
A.可发生消去反应引入碳碳双键B.可发生催化氧化引入羧基
C.CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基D.与CH2CH2可发生加成反应引入碳环
例2．(2022山东泰安高二检测)在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程及涉及的反应类型和相关产物合理的是( )
A.乙醇乙烯:CH3CH2OHCH3CH2BrCH2CH2
B.溴乙烷乙醇:CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OH
C.乙炔CHClBr—CH2Br
D.乙烯乙炔:CH2CH2CH≡CH
例3．已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经过三步反应制得。设计最合理的三步反应类型依次是( )
A.加成、氧化、水解B.水解、加成、氧化
C.水解、氧化、加成D.加成、水解、氧化
例4．(2022山东济南高二检测)格林尼亚试剂简称“格氏试剂”,它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的,如:CH3CH2Br+MgCH3CH2MgBr,它可与羰基发生加成反应,其中的“—MgBr”部分加到羰基的氧上,所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成2-丙醇,选用的有机原料正确的一组是( )
A.氯乙烷和甲醛B.氯乙烷和丙醛
C.一氯甲烷和丙酮D.一氯甲烷和乙醛
【解题技巧提炼】
1．构建碳骨架
(1)增长碳链：①卤代烃与NaCN的反应
CH3CH2Cl＋NaCN―→CH3CH2CN(丙腈)＋NaCl；
CH3CH2CNeq \(―――→,\s\up7(H2O、H＋))CH3CH2COOH。
②醛、酮与氢氰酸的加成反应：CH3CHO＋HCN―→；
eq \(―――→,\s\up7(H2O、H＋))。
③卤代烃与炔钠的反应
2CH3C≡CH＋2Naeq \(――→,\s\up7(液氨))2CH3C≡CNa＋H2；
CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl―→CH3C≡CCH2CH3＋NaCl。
④羟醛缩合反应
CH3CHO＋eq \(――→,\s\up7(OH－))。
(2)缩短碳链
①脱羧反应：R—COONa＋NaOHeq \(――→,\s\up9(CaO),\s\d3(△))R—H＋Na2CO3。
②氧化反应：―→ (条件:KMnO4H＋）；
R—CH==CH2(―――――――→(KMnO4H＋，aq ―→(―――――――→(KMnO4H＋，aq (―――――――→(KMnO4H＋，aq(―――――――→(KMnO4H＋，aqRCOOH＋CO2↑。(条件:KMnO4H＋）
③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
④烃的裂化或裂解反应
C16H34eq \(――→,\s\up7(高温))C8H18＋C8H16；C8H18eq \(――→,\s\up7(高温))C4H10＋C4H8。
(3)成环①二烯烃成环反应(第尔斯－阿尔德反应)：
②形成环酯：＋eq \(,\s\up9(浓硫酸),\s\d3(△))＋2H2O。
③形成环醚：
(4)开环①环酯水解开环：
②环烯烃氧化开环：
2．常见官能团引入或转化的方法
(1)碳碳双键
①醇的消去反应CH3CH2OHeq \(―――→,\s\up9(浓H2SO4),\s\d3(170 ℃))CH2==CH2↑＋H2O。
②卤代烃的消去反应CH3—CH2—Br＋NaOHeq \(――→,\s\up9(乙醇),\s\d3(△))CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O。
③炔烃的不完全加成反应 CH≡CH＋HCleq \(――→,\s\up9(催化剂),\s\d3(△))CH2==CHCl。
(2)卤素原子
①烃与卤素单质的取代反应
＋Br2eq \(――→,\s\up7(FeBr3))＋HBr； ＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))＋HCl。
②不饱和烃的加成反应 ＋Br2―→；
CH2==CHCH3＋HBreq \(――→,\s\up7(催化剂))CH3CHBrCH3； CH≡CH＋HCleq \(――→,\s\up9(催化剂),\s\d3(△))CH2==CHCl。
③醇的取代反应
CH3—CH2—OH＋HBreq \(――→,\s\up7(△))CH3—CH2—Br＋H2O。
(3)羟基
①烯烃与水的加成反应 CH2==CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up9(催化剂),\s\d3(△))CH3CH2OH。
②卤代烃的水解反应 CH3—CH2—Br＋NaOHeq \(――→,\s\up9(水),\s\d3(△))CH3CH2—OH＋NaBr。
③醛或酮的还原反应CH3CHO＋H2eq \(――→,\s\up9(Ni),\s\d3(△))CH3CH2OH； ＋H2eq \(――→,\s\up9(Ni),\s\d3(△))。
④酯的水解反应：CH3COOCH2CH3＋H2Oeq \(,\s\up11(稀硫酸),\s\d4(△))CH3COOH＋CH3CH2OH；
CH3COOCH2CH3＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋CH3CH2OH。
(4)官能团的转化
熟悉烃及其衍生物之间的相互转化是有机合成的基础。
题型二、合成高分子化合物的基本方法
例1．（2022·吉林长春市·长春外国语学校高二月考）下列属于天然高分子的是( )
A.聚乙烯B.淀粉 C.丙纶 D.油脂
例2．(2022江苏苏州高二月考)下列塑料的合成中,发生的化学反应类型与其他三种不同的是( )
A.聚乙炔塑料B.聚氯乙烯塑料 C.酚醛塑料D.聚苯乙烯塑料
例3．下列叙述正确的是( )
A.单体的质量之和等于所生成高聚物的质量B.单体为一种物质时,则发生加聚反应
C.缩聚反应的单体至少有两种物质
D.淀粉和纤维素的链节都是C6H10O5,但聚合度不同,彼此不是同分异构体
例4．(2022山东德州高二检测)聚乳酸
可在乳酸菌作用下降解,下列有关聚乳酸的说法正确的是( )
A.聚乳酸是一种纯净物 B.聚乳酸是一种酸性高分子材料
C.聚乳酸的单体为 D.聚乳酸是由单体之间通过加聚反应而合成的
【解题技巧提炼】
1．加成聚合反应(加聚反应)
(1)概念：由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应。
(2)加聚反应的特点①单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物(例如：烯、二烯、炔、醛等)。②反应只生成高聚物，没有副产物产生。③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。④聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
(3)常见的加聚反应
①丙烯的加聚：
nCH2==CH—CH3 eq \(―――→,\s\up7(催化剂)) 。
②1,3-丁二烯的加聚：nCH2==CH—CH==CH2eq \(――→,\s\up7(催化剂))
2．缩合聚合反应(缩聚反应)
(1)概念：有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时生成小分子化合物的反应。
(2)缩聚反应的特点
①单体分子中至少含有两个官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。
②缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。
③所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。
④缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如：
(3)常见的缩聚反应
①羟基酸缩聚，如HOCH2COOH的缩聚：
nHOCH2COOHeq \(,\s\up9(催化剂),\s\d3(△))＋(n－1)H2O。
HOOC(CH2)5OH的缩聚：
nHOOC(CH2)5OHeq \(,\s\up9(催化剂),\s\d3(△))＋(n－1)H2O。
②醇与酸缩聚
如乙二酸与乙二醇的缩聚：
nHOCH2CH2OH＋eq \(,\s\up9(催化剂),\s\d3(△))＋(2n－1)H2O。
己二酸与乙二醇的缩聚：nHOOC(CH2)4COOH＋
nHO(CH2)2OHeq \(,\s\up9(催化剂),\s\d3(△))＋(2n－1)H2O。
③氨基酸的缩聚
如氨基乙酸的缩聚：
nH2NCH2COOHeq \(,\s\up9(催化剂),\s\d3(△))＋(n－1)H2O。
④胺与酸的缩聚
如己二胺与己二酸的缩聚：
nH2NCH2(CH2)4CH2NH2＋nHOOC(CH2)4COOHeq \(,\s\up9(催化剂),\s\d3(△))
＋(2n－1)H2O。
3．加聚反应和缩聚反应的对比
4．加聚产物单体的推断
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可。
如，其单体是。
(2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在链节两端及正中央划线断开，然后左右两个半键闭合即可。
如的单体是CH2==CH2和CH3—CH==CH2。
(3)凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键()结构的聚合物，双键前后各两个碳原子划线断开，形成间二烯烃结构，其规律是“见双键，四个碳；无双键，两个碳”从一端划线断开，隔一键断一键，然后将半键闭合，即单双键互换。
如的单体是CH2==CH—CH==CH2和。
(4)若给出较长的结构片段，则应首先找出重复的链节，再加以判断，但应注意重复的链节有时不止一种形式，可去掉一端的一个碳原子(可能属于前一个链节)后再考虑。
5．缩聚产物单体的推断
(1)若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。如的单体是和HCHO。
(2)若链节中含有以下结构，HO—ROH、、，其单体必为一种，如HO—CH2CH2OH的单体为HO—CH2CH2—OH，的单体为。方法是去中括号和n即为单体。
(3)若链节中含有部分，则单体为羧酸和醇，将中C—O单键断开，去掉括号和n，左边加羟基，右边加氢即可，如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。
(4)若链节中含有部分，则单体一般为氨基酸，将中C—N单键断开，去掉中括号和n，左边加羟基，右边加氢即为单体，如的单体为H2NCH2COOH和。
题型一、有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入
1．(2022河北沧州高二检测)药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是( )
A.A的结构简式为
B.根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚
C.G的同分异构体中属于酯,且能发生银镜反应的只有一种
D.图中B→F与C→G发生反应的类型不相同
2．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的过程中发生的反应类型依次为( )
①取代 ②消去 ③加聚 ④水解 ⑤氧化 ⑥还原
A.①④⑥B.⑤②③
C.⑥②③D.②④⑤
3．(2022山东日照高二检测)如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机化合物,其中a是烃类,其余是烃的衍生物,下列有关说法正确的是( )
abcdef
A.若a的相对分子质量是42,则d是乙醛
B.若d的相对分子质量是44,则a是乙炔
C.若a为单烯烃,则d与f的最简式一定相同
D.若a为苯乙烯(C6H5—CHCH2),则f的分子式是C16H32O2
题型二、合成高分子化合物的基本方法
1．(2022江苏苏州高二月考)工程塑料PBT的结构简式为
,下列有关PBT的说法正确的是( )
A.PBT是通过加聚反应得到的高聚物 B.PBT分子中含有酯基
C.PBT的单体中有芳香烃 D.PBT的单体均能与Na、NaOH、Na2CO3反应
2．(2022山东聊城高二月考)顺-1,4-聚异戊二烯,又称“天然橡胶”,合成顺式聚异戊二烯的部分流程如图。下列说法正确的是( )
N顺式聚异戊二烯
A.N是顺式异戊二烯 B.M存在顺反异构体
C.N分子中最多有10个原子共平面
D.顺式聚异戊二烯的结构简式为
3．下列化学方程式书写正确的是( )
A.nCH2CH—CH3?CH2—CH2—CH2? B.
C.+H2O
+CH3COOH D.nH2N—CH2COOH+H2O
4．(2022贵州贵阳高二检测)一种用于隐形眼镜材料的聚合物片段如下:
下列关于该高分子说法正确的是( )
A.结构简式为 B.氢键对该高分子的性能没有影响
C.完全水解得到的高分子,含有官能团羧基和碳碳双键
D.完全水解得到的小分子有机化合物,具有4种不同化学环境的氢原子
1．（2023春·江西赣州·高二校联考期中）生活处处有化学。下列有关物质用途的叙述错误的是
A．质谱仅可用于测定青蒿素的相对分子质量
B．甘油润肤液中甘油起吸水和保湿作用
C．人造奶油原理是不饱和油脂转化成饱和油脂
D．四氟乙烯发生取代反应能合成电饭锅内涂层聚四氟乙烯
2．（2023春·高二课时练习）按如图路线制聚氯乙烯，未发生的反应类型是
C2H5Br→ CH2=CH2→ CH2Cl-CH2Cl→CH2=CHCl→
A．取代反应B．消去反应C．加成反应D．加聚反应
3．（2023春·福建泉州·高二福建省晋江市养正中学校联考期中）氟锑酸(HSbF6)可由氢氟酸和五氟化锑反应得到，酸性是纯硫酸的2×1019倍，只能用特氟龙(即聚四氟乙烯)为材料的容器盛装。下列有关说法不正确的是
A．基态Sb原子的简化电子排布式为［Kr]5s25p3 B．SbF的VSEPR模型为正八面体
C．HSbF6分子中含有配位键 D．特氟龙号称“塑料之王”，可通过CF2=CF2加聚反应制备
4．（2023春·河南南阳·高二校联考阶段练习）关于有机反应类型，下列判断不正确的是
A．加成反应：
B．消去反应： +H2O
C．取代反应：
D．加聚反应：
5．（2023春·浙江·高二校考周测）下列说法正确的是
A．苯的同系物都能使酸性高锰酸钾褪色
B．橡胶、蛋白质、尼龙、纤维素都是天然高分子化合物
C．上图化合物中有3个手性碳原子
D．上图化合物中有16个碳原子一定共平面
6．（2023·河南·统考一模）葫芦脲是超分子领域近年来发展迅速的大环主体分子之一，具有疏水的刚性空腔。葫芦[6]脲的结构简式如图所示，对位取代的苯的衍生物恰好可以进入葫芦[6]脲的空腔，下列关于葫芦[6]脲的说法正确的是
已知：
A．属于高分子化合物 B．能发生水解反应
C．仅由乙二醛和尿素两种物质合成
D．邻甲基苯甲酸或间甲基苯甲酸易进入葫芦[6]脲的空腔
7．（2023春·全国·高二期末）聚乳酸(PLA)是最具潜力的可降解高分子材料之一，对其进行基团修饰可进行材料的改性，从而拓展PLA的应用范围。PLA和某改性的PLA的合成路线如图：
下列说法不正确的是
A．乳酸有手性碳且可以发生取代、消去、氧化反应
B．反应①是缩聚反应，反应②是取代反应
C．反应③中，参与聚合的化合物F和E的物质的量之比是m：n
D．要增强改性PLA的水溶性，可增大m：n的比值
8．（2023春·全国·高二期末）北京冬奥会吉祥物“冰墩墩”“雪容融”由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制成。下列说法正确的是
A．PVC()的单体为氯乙烷B．PC()中所有碳原子均可共面
C．亚克力()是纯净物D．ABS的单体之一苯乙烯能使高锰酸钾溶液褪色
9．（2023春·全国·高二期末）下列关于聚合物A( )和B( )的说法正确的是
A．互为同分异构体B．都具有较好的水溶性
C．都能用乳酸( )制备D．都可在碱性条件下降解为小分子
10．（2023春·全国·高二期末）可降解塑料PCL的合成路线如下：
下列说法错误的是
A．B的分子式为C6H12OB．C→D发生的是氧化反应
C．D→PCL发生的是缩聚反应D．D与PCL的水解产物相同
11．（2023春·全国·高二期末）聚合物M用于缓释药物的载体，结构如图，下列说法错误的是
A．含羧基类药物可借助酯化反应连接到M上，制成缓释药物
B．M由CH2=C(CH3)COOH和HOCH2CH2OH通过缩聚反应生成
C．若平均相对分子质量为13130， 则平均聚合度n为101
D．每个链节中最多有5个碳原子共平面
12．（2023春·河北沧州·高二校联考期中）聚乙炔经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平，可广泛应用于太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物的制备，下列说法错误的是
A．聚乙炔分子中所有碳原子在同一直线上 B．聚乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．聚乙炔没有固定的熔沸点 D．聚乙炔的结构简式为
13．（2023·高二课时练习）PPV是一种导电高分子化合物，其合成反应为：n+n+(2n-1)HI，下列说法正确的是
A．属于芳香族化合物 B．PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同
C．该反应为加聚反应 D．1mlPPV最多可与4nmlH2发生反应
14．（2023春·高二课时练习）聚酰胺(PA)具有良好的力学性能，一种合成路线如下图所示。下列说法不正确的是。
A．Y中含有五元环B．②是酯化反应
C．该合成路线中甲醇可循环使用D．PA可发生水解反应重新生成Z
15．（2023春·北京海淀·高二北京交通大学附属中学校考期中）回答下列问题：
(1)某PC的结构简式为 合成该聚合物的单体为双酚A( )和______(写结构简式)。合成PC时，通过蒸出______(写结构简式)来提高产率。
(2)ABS树脂的结构如图所示：
写出ABS树脂对应单体的结构简式：CH2=CH－CN、______、______。
16．（2023春·陕西汉中·高二校联考期中）C1化学是指从一个碳原子的化合物(如CH4，CO，CO2 CH3OH，HCHO等)出发合成各种化学品的技术。从煤、天然气制合成气再进一步制备各种化工产品和洁净燃料，已成为当今化学工业发展的必然趋势。其中甲醇是C1化学的基础。
①CO与H2按一定比例可生成乙二醇，则n(CO)/n(H2)＝_______________。(填数字)
②若汽油平均组成用CmHn表示，则合成汽油应控制n(CO)／n(H2)＝_____________。(用m、n表示)，
③甲醇在一定条件下与CO、H2作用生成有机物A，A发生加聚可生成高分子 写出生成A的化学方程式_____________。
17．（2023春·高二课时练习）以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。请写出①～⑦各步反应的化学方程式。
①： 。
②： 。
③： 。
④： 。
⑤： 。
⑥： 。
⑦： 。
18．（2023春·河北·高二统考期中）现有下列6种有机物：
① ② ③ ④ ⑤ ⑥
回答下面问题：
(1)属于烷烃的是___________(填序号，下同)，该有机物的系统命名是___________。
(2)有机物⑥中官能团的名称是___________，有机物②中官能团的名称是___________。
(3)属于醇类的是：___________，属于高聚物的是___________，合成该高聚物的单体的结构简式为___________。
(4)写出有机物②与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式___________。
(5)属于芳香烃的是___________，写出该有机物与液溴在溴化铁催化下发生反应的化学方程式___________。
加聚反应
缩聚反应
单体结构
单体必须是含有双键等不饱和键的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等)
单体为含有两个或两个以上官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物
反应机理
反应发生在不饱和键上
反应发生在官能团之间
聚合方式
通过在双键上的加成而连接
通过缩合脱去小分子而连接
反应特点
只生成高聚物，没有副产物产生
生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl等)
聚合物的化学组成
所得高聚物的化学组成跟单体的最简式相同，其相对分子质量eq \x\t(M)r＝Mr(单体)×n(聚合度)
所得的高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同，其相对分子质量eq \x\t(M)r
<[Mr(单体)×n(聚合度)]
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