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    高中化学第2节 有机化合物结构的测定复习练习题

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    这是一份高中化学第2节 有机化合物结构的测定复习练习题,共10页。试卷主要包含了某常见有机化合物等内容,欢迎下载使用。

    ①X中含碳质量分数 ②X中含氢质量分数
    ③X在标准状况下的体积 ④质谱法确定X的相对分子质量 ⑤X的质量
    A.①②B.①②④C.①②⑤D.③④⑤
    2.某有机化合物只含碳、氢、氧元素,其中ω(C)=60%,ω(H)=13.33%,0.2ml该有机物的质量为12g,则它的分子式为( )
    A.CH4B.C3H8OC.C2H4O2D.CH2O
    3.分子式为C5H7Cl的有机化合物,其不可能是( )
    A.只含一个双键的直链有机化合物
    B.含两个双键的直链有机化合物
    C.含一个双键的环状有机化合物
    D.含一个三键的直链有机化合物
    4.0.1ml某有机物完全燃烧后得到0.2mlCO2和0.3mlH2O,由此得出的结论不正确的是( )
    A.该有机物分子中可能含有氧原子
    B.该有机物分子中C、H原子个数比为1∶3
    C.该有机物分子中不含碳碳双键
    D.该有机物分子的结构简式为CH3—CH3
    5.核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子所处的化学环境(即其附近的基团)不同,表现出的核磁性就不同,代表核磁性特征的峰在核磁共振氢谱图中坐标的位置(化学位移,符号为δ)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如图所示:
    则可能是下列物质中的( )
    A.CH3CH2CH3
    B.CH3CH2CH2OH
    C.CH3CH2CH2CH3
    D.CH3CH2CHO
    6.可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯和苯酚溶液的一组试剂是( )
    A.浓溴水、FeCl3溶液
    B.浓溴水、酸性KMnO4溶液
    C.浓溴水、Na2CO3溶液
    D.FeCl3溶液、酸性KMnO4溶液
    7.(双选)下列各组物质,最适宜使用红外光谱法进行区分的是( )
    B.1­丙醇(CH3CH2CH2OH)、1­丁醇(CH3CH2CH2CH3OH)
    C.乙醇(CH3CH2OH)、二甲醚(CH3OCH3)
    D.1­丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)、1­溴丁烷(CH3CH2CH2CH2Br)
    8.某常见有机化合物(分子内碳原子总数小于等于10)的结构简式可表示为,其核磁共振氢谱图中出现两组吸收峰,且不同化学环境的氢原子数之比为3∶2。下列关于该有机化合物的说法错误的是( )
    A.该有机化合物不可能为芳香醇
    B.该有机化合物的分子式可能为C8H10O2
    C.该有机化合物可能与NaOH溶液反应
    D.该有机化合物燃烧时一定只生成CO2和H2O
    9.下列有关有机化合物的描述错误的是( )
    A.有机化合物的核磁共振氢谱图中有4组吸收峰
    B.用FeCl3溶液可以鉴别苯、苯酚、KSCN溶液、乙醇和AgNO3溶液
    C.有机反应
    涉及取代反应和消去反应
    D.一定条件下,1ml最多可与6mlH2反应
    10.(双选)已知某有机化合物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示,下列说法错误的是( )
    A.由红外光谱图可知,该有机化合物分子中至少含有3种不同的化学键
    B.由核磁共振氢谱图可知,该有机化合物分子中有3种不同化学环境的氢原子
    C.由核磁共振氢谱图可知A分子中的氢原子总数
    D.若A的结构简式为CH3CH2OH,则11.2LA与足量金属钠反应放出5.6LH2
    11.两种有机化合物A和B可以互溶,有关性质如下:
    (1)若要除去A和B的混合物中少量的B,采用 (填序号)方法即可得到A。
    a.重结晶b.蒸馏c.萃取d.加水充分振荡,分液
    (2)将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4gH2O和8.8gCO2,消耗氧气6.72L(标准状况),则该物质的最简式为 ,若要确定其分子式, (填“需要”或“不需要”)其他条件。已知有机化合物A的核磁共振氢谱(峰面积之比为1∶2∶3)、质谱如图所示,则A的结构简式为 。
    (3)若质谱图显示B的相对分子质量为74,红外光谱如图所示,则B的结构简式为 ,其官能团的名称为 。
    (4)准确称取一定质量的A和B的混合物,在足量氧气中充分燃烧,将产物依次通过足量的无水氯化钙和碱石灰,发现质量分别增加19.8g和35.2g。计算混合物中A和B的物质的量之比为 。
    12.聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:
    已知:
    ①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子
    ②化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8
    ③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质
    ④R1CHO+R2CH2CHOeq \(――→,\s\up7(稀NaOH))
    (1)根据信息①确定A的分子式为 ,结构简式为 。
    (2)G的化学名称是 ,所含官能团名称为 。
    (3)G的同分异构体中,能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体的有机物的结构简式为 。
    (4)化合物C的核磁共振氢谱中有 组峰。
    (5)既能发生水解反应,又能发生银镜反应的G的同分异构体有 种。
    13.有机物乙偶姻存在于啤酒中,是酒类调香中一个极其重要的品种,某研究性学习小组为确定乙偶姻的结构,进行如下探究。
    步骤一:将乙偶姻蒸气通过热的CuO氧化成CO2和H2O,再用装有无水CaCl2和固体NaOH的吸收管完全吸收,如图甲所示。测得2.64g乙偶姻蒸气氧化产生5.28gCO2和2.16gH2O。
    步骤二:升温使乙偶姻汽化,测其密度是相同条件下H2密度的44倍
    步骤三:用核磁共振仪测出乙偶姻的核磁共振氢谱如图乙所示,图中4组吸收峰的面积比为1∶3∶1∶3。
    步骤四:利用红外光谱仪测得乙偶姻的红外光谱如图丙所示。
    (1)甲装置中两U形管不能互换的理由是
    ________________________________________________________________________
    ________________________________________________________________________。
    (2)乙偶姻的相对分子质量为 。
    (3)乙偶姻的分子式为 。
    (4)乙偶姻的结构简式为 。
    14.辣椒素是辣椒的活性成分,可在口腔中产生灼烧感,能够起到降血压和降胆固醇的功效,进而在很大程度上预防心脏病。辣椒素酯类化合物的结构可以表示为
    其中一种辣椒素酯类化合物J的合成路线如图所示。
    已知:
    ①A、B和E互为同系物,其中B的相对分子质量为44,A和B的核磁共振氢谱都有两组峰。
    ②化合物J的分子式为C15H22O4。
    ③R1CHO+R2CH2CHOeq \(――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\d5(△))
    ④G可以使FeCl3溶液发生显色反应。
    回答下列问题:
    (1)G中所含官能团的名称为 。
    (2)由A和B反应生成C的化学方程式为
    ______________________________________________________________________。
    (3)由C生成D的反应类型为 ,D的系统命名为 。
    (4)由H生成I的化学方程式为__________________________________________。
    (5)J的结构简式为________________________________________。
    (6)G的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有1种的共有 种(不含立体异构),核磁共振氢谱显示2组峰的是 (写结构简式)。
    课时作业(十八)
    1.解析:由C、H质量分数可推出O的质量分数,由各元素的质量分数可确定X的实验式,由相对分子质量和实验式即可确定X的分子式。
    答案:B
    2.解析:先求12g有机物中含C、H的质量,进而确定含O的质量,再求实验式和相对分子质量,最后求分子式。N(C)∶N(H)∶N(O)=eq \f(ω(C),12)∶eq \f(ω(H),1)∶eq \f(ω(O),16)=eq \f(60%,12)∶eq \f(13.33%,1)∶eq \f(26.67%,16)≈3∶8∶1。设其分子式为(C3H8O)n,则n=eq \f(60,60)=1。所以其分子式为C3H8O。
    答案:B
    3.解析:把氯原子看成氢原子,可知C5H7Cl的不饱和度为5+1-eq \f(7+1,2)=2。只含一个双键的直链有机化合物的不饱和度为1,A项错误;含两个双键的直链有机化合物的不饱和度为2,B项正确;含一个双键的环状有机化合物的不饱和度为2,C项正确;含一个三键的直链有机化合物的不饱和度为2,D项正确。
    答案:A
    4.解析:由题意及原子守恒可知,0.1ml该有机物分子中含有0.2mlC原子和0.6mlH原子,即1ml该有机物分子中含有2mlC原子和6mlH原子,题中无法确定该有机物的质量或相对分子质量,因此无法确定该有机物分子中是否含有氧元素,无法确定该有机物的结构简式,A项正确,D项错误;由上述分析可知,该有机物分子中C、H原子个数比为2∶6=1∶3,B项正确;1ml该有机物分子中含有2mlC原子和6mlH原子,设该有机物的分子式为C2H6Ox,不饱和度为2+1-eq \f(6,2)=0,即该有机物分子中不含碳碳双键,C项正确。
    答案:D
    5.解析:由核磁共振氢谱图知该有机物分子中含有4种不同化学环境的氢原子,A物质分子中有2种不同化学环境的氢原子,B物质分子中有4种不同化学环境的氢原子,C物质分子中有2种不同化学环境的氢原子,D物质分子中有3种不同化学环境的氢原子。
    答案:B
    6.解析:加入浓溴水,使溴水褪色的为己烯,生成白色沉淀的为苯酚溶液,但用浓溴水、FeCl3溶液均不能鉴别甲苯和乙酸乙酯,A项不符合题意;甲苯和乙酸乙酯中能使酸性KMnO4溶液褪色的为甲苯,不能使酸性KMnO4溶液褪色的为乙酸乙酯,B项符合题意;Na2CO3溶液不能鉴别甲苯和乙酸乙酯,C项不符合题意;加入FeCl3溶液后溶液变为紫色的为苯酚溶液,己烯、甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色,即不能鉴别己烯和甲苯,D项不符合题意。
    答案:B
    7.解析:红外光谱法可以测定有机化合物分子中所含的化学键或官能团,若两种有机化合物中的化学键或官能团不同,则可以用红外光谱法进行区分。2­甲基戊烷、3­甲基戊烷中都没有官能团,化学键相同(C—C键和C—H键),无法用红外光谱法进行区分,A项错误;1­丙醇、1­丁醇的官能团都是—OH,化学键相同(C—C键、C—H键、C—O键和O—H键),无法用红外光谱法进行区分,B项错误;乙醇和二甲醚的官能团不同,化学键也不完全相同,可以用红外光谱法进行区分,C项正确;1­丁醇的官能团是—OH,1­溴丁烷的官能团是碳溴键,化学键也不完全相同,可以用红外光谱法进行区分,D项正确。
    答案:CD
    8.解析:取代基X相同,苯环上的氢原子有1种,共4个,所以X上的氢原子的种类是1。若为芳香醇,则取代基的氢原子有2种,所以不可能为芳香醇,A项正确;该有机化合物的分子式可能是C8H10O2,取代基X是CH3—O—,B项正确;根据分析X上应有3个氢原子,X可能是CH3—COO—,与NaOH溶液可以发生反应,C项正确;该有机化合物分子中可能含有除C、H、O以外的元素,D项错误。
    答案:D
    9.解析:的结构不对称,分子中含有6种不同化学环境的氢原子,则其核磁共振氢谱图中有6组吸收峰,A项错误;分别向苯、苯酚、KSCN溶液、乙醇和AgNO3溶液中滴加FeCl3溶液,液体分层且下层为黄色的为苯,液体变为紫色的为苯酚,液体不分层且出现红色的为KSCN溶液,液体不分层且没有明显现象的为乙醇,出现白色沉淀的为AgNO3溶液,所以用FeCl3溶液可以鉴别它们,B项正确;反应中—OH被—Br取代,—OH发生消去反应生成碳碳双键,涉及取代反应、消去反应,C项正确;苯环、2个碳碳双键、一个羰基最多可与6mlH2反应,D项正确。
    答案:A
    10.解析:由红外光谱图可知,该有机化合物中至少含有C—H键、O—H键、C—O键3种不同的化学键,A项正确;该有机化合物的核磁共振氢谱图有3组吸收峰,则分子中有3种不同化学环境的氢原子,B项正确;由题给信息无法得出A的分子式,也无法确定分子中的氢原子总数,C项错误;CH3CH2OH在标准状况下为液体,不能根据n=eq \f(V,22.4L·ml-1)计算其物质的量,D项错误。
    答案:CD
    11.解析:(1)由表格数据可知,A与水混溶,B不溶于水,但A、B互溶,二者沸点差异较大,故除去A和B混合物中的少量B可采用的方法是蒸馏,b符合题意。(2)由题意可知,n(H2O)=eq \f(5.4g,18g·ml-1)=0.3ml,n(CO2)=eq \f(8.8g,44g·ml-1)=0.2ml,n(O2)=eq \f(6.72L,22.4L·ml-1)=0.3ml,则有机化合物A中含有氧原子的物质的量是0.3ml+2×0.2ml-2×0.3ml=0.1ml,该有机化合物中n(C)∶n(H)∶n(O)=0.2ml∶0.6ml∶0.1ml=2∶6∶1,所以该物质的最简式为C2H6O;由于A分子中氢原子已经达到饱和,所以确定其分子式不需要其他条件,即最简式就是分子式。分子式为C2H6O,核磁共振氢谱表明其分子中有3种不同化学环境的氢原子,则A的结构简式为CH3CH2OH。(3)B的相对分子质量为74,根据红外光谱图,B中存在对称的甲基、亚甲基和C—O—C,根据对称性,B的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。(4)A和B的分子式分别为C2H6O、C4H10O,设C2H6O、C4H10O的物质的量分别是x、y,则
    C2H6O+3O2eq \(――→,\s\up7(点燃))2CO2+3H2O
    x2x3x
    C4H10O+6O2eq \(――→,\s\up7(点燃))4CO2+5H2O
    y4y5y
    3x+5y=eq \f(19.8g,18g·ml-1)=1.1ml,2x+4y=eq \f(35.2g,44g·ml-1)=0.8ml,解得x=0.2ml,y=0.1ml,即A和B的物质的量之比为2∶1。
    答案:(1)b (2)C2H6O 不需要 CH3CH2OH
    (3)CH3CH2OCH2CH3 醚键 (4)2∶1
    12.解析:设烃A的分子式为CxHy,则有12x+y=70,讨论分析当x=5时y=10,则分子式为C5H10,由信息①中“只有一种化学环境的氢”知结构简式为,结合框图信息知B为、C为、D为HOOCCH2CH2CH2COOH、E为CH3CHO、F为HCHO、G为HOCH2CH2CHO、H为HOCH2CH2CH2OH、PPG为
    答案:(1)C5H10
    (2)3­羟基丙醛 羟基、醛基 (3)CH3CH2COOH (4)3(5)1
    13.解析:步骤一:无水CaCl2用于吸收水蒸气,2.16gH2O的物质的量为eq \f(2.16g,18g·ml-1)=0.2ml,固体NaOH用于吸收CO2,5.28gCO2的物质的量为eq \f(5.28g,44g·ml-1)=0.12ml,n(C)=n(CO2)=0.12ml,m(C)=0.12ml×12g·ml-1=1.44g,n(H)=2n(H2O)=0.24ml,m(H)=0.24ml×1g·ml-1=0.24g,则m(O)=(2.64-1.44-0.24)g=0.96g,n(O)=eq \f(0.96g,16g·ml-1)=0.06ml,故n(C)∶n(H)∶n(O)=0.12ml∶0.24ml∶0.06ml=2∶4∶1,则乙偶姻的最简式为C2H4O。
    步骤二:设乙偶姻的分子式为(C2H4O)n,已知其密度是相同条件下H2密度的44倍,根据eq \f(M1,M2)=eq \f(ρ1,ρ2)=D(气体相对密度)可知,乙偶姻的相对分子质量为88,则有(2×12+4×1+16)×n=88,解得n=2,所以乙偶姻的分子式为C4H8O2。
    步骤三:核磁共振氢谱图中4组吸收峰的面积比为1∶3∶1∶3,则乙偶姻分子中含有4种不同化学环境的氢原子,且原子个数比为1∶3∶1∶3。结合其分子式可知,1个乙偶姻分子中含有2个不对称的甲基。
    步骤四:由乙偶姻的红外光谱图可知,其分子中含有的化学键为C—H键、O—H键和C===O键,再结合以上分析可知乙偶姻的结构简式为。(1)结合以上分析可知,气体先通过无水CaCl2,可以测出H2O的质量,再通过固体NaOH,可以测出CO2的质量;若二者互换,气体通过NaOH时,NaOH会同时吸收水蒸气和CO2,进而干扰氢、碳元素的测定。
    答案:
    (1)气体通过NaOH时,NaOH会同时吸收水蒸气和CO2,干扰氢、碳元素的测定
    (2)88 (3)C4H8O2
    (4)
    14.解析:D氧化得到E,E氧化得到F,则D中存在—CH2OH结构,E中含有—CHO,F中含有—COOH,F与I反应得到J,J的分子式为C15H22O4,结合J的结构特点可知,F为C6H13COOH。A、B和E互为同系物,其中B的相对分子质量为44,则B为CH3CHO,A分子中碳原子数为5,A的核磁共振氢谱有两组峰,则A为(CH3)3CCHO,A与B反应得到C,C与H2反应得到D,则C为(CH3)3CCH===CHCHO,D为(CH3)3CCH2CH2CH2OH,E为(CH3)3CCH2CH2CHO,F为(CH3)3CCH2CH2COOH。G与Cl2在光照条件下发生侧链烃基上的取代反应生成H,H发生水解反应得到I,则I为,G为,H为。
    (1)G为,所含官能团的名称为(酚)羟基、醚键。
    (2)由A和B反应生成C的化学方程式为(CH3)3CCHO+CH3CHOeq \(――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\d5(△))(CH3)3CCH===CHCHO+H2O。
    (3)由C生成D的反应类型为加成反应,D为(CH3)3CCH2CH2CH2OH,名称为4,4­二甲基­1­戊醇。
    (4)由H生成I的化学方程式为
    (5)J的结构简式为
    (6)G为,其同分异构体中,苯环上的一氯代物只有1种的有

    共8种;其中核磁共振氢谱显示2组峰的是。
    答案:(1)(酚)羟基、醚键
    (2)(CH3)3CCHO+CH3CHOeq \(――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\d5(△))(CH3)3CCH===CHCHO+H2O
    (3)加成反应 4,4­二甲基­1­戊醇
    相对密度(20℃)
    熔点
    沸点
    溶解性
    A
    0.7893
    -117.3℃
    78.5℃
    与水以任意比混溶
    B
    0.7137
    -116.6℃
    34.5℃
    不溶于水
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