2024届高三化学高考备考一轮复习专题17有机化学基础课件

这是一份2024届高三化学高考备考一轮复习专题17有机化学基础课件，共60页。

考点一　认识有机化合物
一、有机物组成和结构的确定
1.研究有机化合物的一般方法 
2.有机物分子式的确定1)元素分析①定性分析:用化学方法鉴定有机物的组成元素。如燃烧后C→CO2,H→ H2O。②定量分析:一定量的有机物燃烧后转化为简单无机物,并测定各产物的 量,从而确定其实验式。2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。3)确定分子式。
3.分子结构的确定——波谱分析1)红外光谱:利用红外光谱来确定有机物分子中的官能团或化学键的种类。2)核磁共振氢谱:利用核磁共振氢谱确定有机物分子中氢原子的种类和 数目,其中吸收峰的个数=氢原子种类,吸收峰面积之比=氢原子数目之比。
4.有机物分子不饱和度(Ω)的确定1)利用计算公式确定烃(CxHy):Ω= (2x+2-y)。注意:若有机物分子中含有卤素原子,可将其视为氢原子;若含有氧原子, 则不予考虑;若含有氮原子,例如分子式为CxHyOzNn的分子的不饱和度为  (2x+2-y+n)。
1.烷烃的系统命名1)选主链:选最长的碳链(包括官能团在内)为主链,称某烷(或根据官能团 确定类别名称)。2)编号数:从距离支链(或官能团)最近的一端编号,确定支链(或官能团)的 位置。
3)书写:①1、2、3……指官能团或取代基的位置;②二、三、四……指相 同取代基或官能团的个数;③甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分 别为1、2、3、4……;④烯、炔、醛、酮、酸……指有机物类别。
2.苯的同系物的命名以苯环作为母体,其他基团作为取代基;系统命名按照烷烃的命名原则;习 惯命名可用邻、间、对表示。
3.酯的命名先读酸的名称,再读醇的名称,后将“醇”改成“酯”。如甲酸与乙醇生 成的酯命名为甲酸乙酯。
三、官能团与有机物的类别
1.烷烃、烯烃和炔烃的组成、结构特点和通式1)烷烃:碳原子之间全部以单键结合,通式为CnH2n+2(n≥1)。2)烯烃:含有碳碳双键,单烯烃通式为CnH2n(n≥2)。3)炔烃:含有碳碳三键,单炔烃通式为CnH2n-2(n≥2)。
2.脂肪烃的物理性质常温下,碳原子数≤4时为气体;随碳原子数增多,熔、沸点升高(碳原子数 相同的,支链越多,熔、沸点越低),密度增大(密度均比水小);均难溶于水。注意:新戊烷常温下为气体。
3.脂肪烃的典型的化学性质1)烷烃的取代反应:CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl2)烯烃和炔烃的加成反应(与H2、Br2、HCl、H2O等加成)　　     　　     注意:CH2  CH—OH不稳定,转化为乙醛。3)加聚反应nCH2  CH2 ?CH2—CH2? 
4)二烯烃的加成反应　　     　　     　　     　　     5)脂肪烃的氧化反应CxHy+(x+ )O2 xCO2+ H2O注意:烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,烯烃、炔烃可以。
4.乙烯和乙炔的实验室制法1)反应原理CH3CH2OH CH2 CH2↑+H2OCaC2+2H2O Ca(OH)2+CH CH↑2)制备装置实验室制乙烯  实验室制乙炔
3)注意事项①制备乙烯时:a.乙醇和浓硫酸的体积比为1∶3,浓硫酸起催化剂和脱水 剂的作用;b.加入沸石或碎瓷片以防止暴沸;c.制得的乙烯中含有CO2、SO2、乙醇蒸气等杂质,可用NaOH溶液除去。②制备乙炔时:a.为得到平稳的乙炔气流,常用饱和食盐水代替水,用分液 漏斗控制滴加速度;b.生成的乙炔中含有H2S、PH3等杂质,可用CuSO4溶 液除去。
二、芳香烃苯及其同系物的性质1)苯的同系物分子中含有一个苯环,且侧链是链状烷基。2)化学性质(以苯和甲苯为例)①卤代:　　     +Br2  +HBr↑　　     +Br2  +HBr↑ +Cl2  +HCl
②硝化: +HNO3   +H2O +3HNO3  +3H2O③磺化:苯与浓硫酸在70~80 ℃发生磺化反应,生成苯磺酸。 +HO—SO3H   +H2O④加成: +3H2   
⑤氧化:   注意:苯的同系物中,和苯环直接相连的碳原子上有氢原子,才能使酸性高 锰酸钾溶液褪色。
1.物理性质1)通常情况下,除CH3Cl等较少数为气体外,其余为液体或固体。2)难溶于水,易溶于有机溶剂。
2.化学性质(以CH3CH2Br为例)1)水解反应(取代反应)CH3CH2Br+NaOH  CH3CH2OH+NaBr2)消去反应CH3CH2Br+NaOH  CH2  CH2↑+NaBr+H2O注意:连接卤素原子的碳原子没有邻位碳原子或邻位碳原子上没有氢原 子时,不能发生消去反应。
3.卤代烃中卤素原子的检验方法步骤:RX      
考点三　烃的含氧衍生物
1.分子结构醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。饱和一元醇的 通式为CnH2n+1OH,官能团为羟基(—OH)。
2.物理性质1)沸点:饱和一元醇随分子中碳原子数的增加,沸点逐渐升高;醇分子中羟 基数越多,分子间形成的氢键越多,沸点也就越高;相对分子质量相近的醇 和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点。2)溶解性:甲醇、乙醇、丙醇均可与水互溶,这是因为醇分子与水分子之 间形成了氢键。醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而减小。
3.化学性质(以乙醇为例) 1)与金属钠反应:2C2H5OH+2Na  2C2H5ONa+H2↑(a处断)2)与氢溴酸反应:C2H5OH+HBr  C2H5Br+H2O(b处断)3)分子间脱水反应:2C2H5OH  C2H5OC2H5+H2O(a、b处断)4)消去反应:C2H5OH  CH2  CH2↑+H2O(b、d处断)5)催化氧化反应:2C2H5OH+O2  2CH3CHO+2H2O(a、c处断)6)酯化反应:CH3COOH+C2H5OH  CH3COOC2H5+H2O(a处断)
7)与强氧化剂反应:乙醇能被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液氧 化为乙酸。总结:醇的消去反应和催化氧化反应规律①醇的消去反应规律:一般只有和羟基相连碳原子的邻位碳原子上连有 氢原子时,才能发生消去反应。没有邻位碳原子或邻位碳原子上无氢原 子的醇不能发生消去反应,如CH3OH、 等不能发生消去反应。②醇的催化氧化反应规律:
1.分子结构酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物,最简单的酚为苯酚。苯酚的 分子式为C6H6O,结构简式为 ,官能团为—OH 。
2.物理性质(以苯酚为例)纯净的苯酚是无色晶体,久置呈粉红色。易溶于乙醇等有机溶剂,常温下 在水中的溶解度不大,温度高于65 ℃时能与水混溶。
3.化学性质(以苯酚为例)由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,苯 酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼。
注意:苯酚俗称石炭酸,酸性强弱:H2CO3>苯酚>HC 。
 +CO2+H2O  +NaHCO3(不能生成Na2CO3)。
总结:醇羟基、酚羟基和羧基中氢原子的活泼性比较
1.醛和酮的结构1)醛:由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物,官能团为醛基(—CHO),可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO。2)酮:由羰基与两个烃基相连的化合物,官能团是羰基( )。最简单的酮是丙酮,结构简式为 。
2.醛和酮的化学性质1)醛的化学性质(以乙醛为例)①氧化反应a.银镜反应:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH  CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。b.与新制Cu(OH)2悬浊液反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH  CH3COONa+Cu2O↓+3H2O。c.催化氧化反应:2CH3CHO+O2  2CH3COOH。d.乙醛可被酸性KMnO4溶液氧化生成乙酸,醛类可使酸性KMnO4溶液褪色。
②加成反应a.催化加氢:CH3CHO+H2  CH3CH2OH。b.与HCN加成:CH3CHO+HCN  。2)酮的化学性质(以丙酮为例)能与氢气、氢氰酸、氨及氨的衍生物(如胺RNH2)、醇类等发生加成反 应。如 +HCN  ; +RNH2   。
1.分子结构由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。饱和一元羧酸的通式 为CnH2nO2,官能团为羧基(—COOH)。
2.化学性质1)是弱酸,有酸的通性RCOOH+NaHCO3 RCOONa+ CO2↑+H2O。2)取代反应 +R'OH  +H2O。 +NH3  +H2O。
注意:酯化反应中,羧酸中羧基的羟基与醇中羟基的氢原子结合生成水。3)常见羧酸的用途①甲酸在工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料。②苯甲酸属于芳香酸,可用于合成香料、药物等,它的钠盐是常用的食品
防腐剂。③乙二酸又称草酸,是化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料。
1.酯的结构羧酸分子中羧基上的—OH被—OR'取代后的产物。可简写为RCOOR',官 能团为酯基( )。
2.酯的化学性质——水解反应　　     +HO —R'　　     + HO —R'
1.α-氨基酸通式: 。官能团:氨基(—NH2)和羧基(—COOH)。
2.氨基酸的化学性质1)两性:如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为 +HCl   、 +NaOH   +H2O。2)成肽反应:两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)脱水缩合形成含有 肽键的化合物。如: +    +H2O。
多种氨基酸通过肽键连接最终可形成蛋白质。
考点四　高分子化合物　有机合成
一、高分子化合物基本概念
1.链节:高分子化合物中不断重复的基本结构单元。
2.聚合度:链节的数目称为聚合度,用“n”表示。
3.单体:合成高分子化合物的小分子化合物。
1.塑料:主要成分是合成树脂。如聚乙烯塑料:无臭、无毒,具有优良的耐低温性能,化学稳定性好,常温 下不溶于一般溶剂,吸水性小,电绝缘性能优良。
2.橡胶:具有高弹性,可分为天然橡胶和合成橡胶。
3.纤维1)天然纤维:棉花、羊毛、蚕丝和麻等。2)合成纤维:聚酯纤维和聚酰胺纤维等。
三、合成高分子化合物的两个基本反应
1.加聚反应:由不饱和单体加成聚合生成高分子化合物的反应。   ;nH2C CH—CH CH2 ?CH2—CH CH—CH2?;nCH2 CHCH3+nCH2 CH—CH CH2  。
2.缩聚反应:单体分子间通过缩合反应生成高分子化合物,同时还生成小 分子化合物的反应。nHOCH2CH2OH+nHOOCCOOH  +(2n-1)H2O;nH2N(CH2)5COOH  +(n-1)H2O;n +n   +(n-1)H2O(酚醛树脂的合成)。注意:一般的缩聚反应,多为可逆反应,为提高产率,需及时移去产生的小
四、根据高分子的结构推断单体的方法　　首先判断高分子化合物是加聚产物还是缩聚产物。
1.加聚产物单体的判断中学里加聚产物形成的方式有三种:单烯烃的加聚、共轭二烯烃的加 聚、两种或两种以上单体发生的共聚。1)若链节的主链上只有2个碳原子,且以单键相连,则单体必为一种含有碳 碳双键的物质,只要将两个半键闭合即可。　　      2)若链节中主链上只有碳原子,且碳原子数较多,其推断规律是“有双键, 四碳断,单双键互变;无双键,两碳断,单键变双键”。
2.缩聚产物单体的判断中学里缩聚产物形成的方式有三种:聚酯式、聚酰胺式(即形成肽键)、酚 醛树脂式,从形式上看都是脱水缩合。1)若高聚物的链节为 或 ,则其合成单体为一种。若有端基,去掉两端方括号,即得高聚物的单体。如:　　     的单体为H2NCH2COOH。2)若链节中间(不在端上)含有肽键,则从肽键中间断开,在亚氨基上加氢 原子,在羰基上加羟基,即得高聚物的单体。若肽键两边为不对称结构,则 单体为两种。如:
的单体为H2N—CH2—COOH和H2N—CH2—CH2—COOH。3)若链节中间(不在端上)含有 (酯基)结构,其单体为两种,从 中虚线处断开,羰基加上羟基,氧上加氢原子即得单体。如: 的单体为 和HOCH2CH2OH。
4)特殊情况①含 基团的高聚物是HCHO和苯酚发生缩聚反应的产物。②高聚物 是环氧乙烷型物质开环的产物,其单体应为 。
1.构建碳骨架1)碳链增长加聚反应、缩聚反应、酯化反应,醛或酮与HCN的加成。如:CH3CHO+HCN    。2)碳链减短烷烃的裂化,酯类、糖类、蛋白质等的水解反应,烯烃、炔烃的氧化反应 及芳香烃侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化等。
2.官能团的引入1)引入羟基(—OH)的反应①卤代烃的水解;②醛(酮)还原(与H2加成);③烯烃与水加成;④酯的水解 等。2)引入卤素原子(—X)的反应①不饱和烃(烯烃、炔烃)与X2加成;②不饱和烃(烯烃、炔烃)与HX加成; ③烷烃的卤代反应;④苯及其同系物的卤代反应;⑤醇与HX反应。3)引入碳碳双键( )的反应①卤代烃的消去(碱性条件);②醇的消去(酸性条件);③炔烃不完全加成; ④烷烃裂化。4)引入碳氧双键的反应:醇的氧化。
5)引入羧基的反应①醛氧化;②苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子)被酸性 高锰酸钾溶液氧化;③酯等物质的水解。
3.官能团的消除1)通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)。2)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。3)通过加成或氧化反应等消除醛基。4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
4.官能团的保护1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其 与NaOH反应,把—OH 转变为—ONa,待氧化后再酸化将其转变为— OH。2)碳碳双键的保护:碳碳双键易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与 HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双 键。3)氨基(—NH2)的保护:氨基易被氧化,因此用对硝基甲苯合成对氨基苯甲 酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH,再把—NO2还原为—NH2。
5.官能团间的衍变1)官能团种类改变:不同类官能团之间的衍变,如烃 卤代烃 醇 醛 酸 酯。2)官能团的数目改变:一个官能团变多个官能团,如CH3CH2Cl CH2 CH2 ClCH2CH2Cl HOCH2CH2OH OHCCHO HOOCCOOH。3)官能团的位置改变,如CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH CH2 CH3CH2CHBrCH3。
思维流程:一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。1)根据限制条件判断其含有的官能团。2)写碳架:除去官能团中的碳原子,写出其他碳原子形成的碳架异构。3)“移官位”:在碳架上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官 能团时,先确定一个官能团的位置,再移动另一个官能团的位置,依次类推。4)氢饱和:按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,就可 得出所有同分异构体的结构简式。注意:书写含碳碳双键的同分异构体时,应注意题目是否要求考虑顺反异构。
综合一　限制条件下同分异构体的书写
例    (2021河北,18节选)(2)有机化合物D( )有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为　　　     　　    、　　　　　　    。①可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3。
解题导引　书写同分异构体时要注意D分子中共有8个氢原子,结合已知 信息,能够顺利排列出苯环上的基团。
解析    (2)由①可知含醛基和酚羟基,D分子除苯环外不饱和度为1,说明只 有一个醛基,结合峰面积比可知苯环上还有两个酚羟基(且位置对称)和一 个甲基。
答案    (2)  
综合二　有机推断解题突破口
1.根据反应中的特殊条件进行推断1)NaOH的水溶液,加热——卤代烃、酯类的水解反应。2)NaOH的醇溶液,加热——卤代烃的消去反应。3)浓硫酸,加热——醇的消去、酯化,醇变成醚,苯环的硝化等反应。4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烃、炔烃的加成反应。5)O2、Cu,加热——醇的催化氧化反应。6)新制的Cu(OH)2,加热(或银氨溶液,水浴加热)——醛与弱氧化剂的反应。7)稀硫酸——酯的水解等反应。8)H2,催化剂——烯烃、炔烃的加成,芳香烃的加成,醛、酮还原成醇的反应。
9)光照——烷基上的氢原子被卤素原子取代。10)Fe或FeX3(X为卤素原子)——苯环上的氢原子被卤素原子取代。
2.根据有机物的性质推断官能团1)能使溴的四氯化碳溶液褪色的物质可能含有 、 或是酚类物质。2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有 、 、—CHO或是醇类、酚类、苯的同系物等。3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀的物质一定含 有—CHO。4)能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等。5)能与NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH。
6)能水解的有机物中可能含有酯基、肽键或卤素原子。7)能发生消去反应的可能是醇或卤代烃等。8)能与FeCl3溶液发生显色反应的有机物中含有酚羟基。
3.根据性质和有关数据推知官能团的数目1)烃和卤素单质的取代:取代1 ml氢原子,消耗1 ml卤素单质(X2)。2)     的加成:与H2、Br2、HCl、H2O等按物质的量之比1∶1加成。3)含—OH的有机物与Na反应:2 ml —OH对应 1 ml H2。4)发生银镜反应时,1 ml —CHO对应2 ml Ag,与新制Cu(OH)2反应时,1 ml —CHO对应1 ml Cu2O(注意:1个HCHO分子相当于有2个—CHO)。5)2—COOH CO2,—COOH CO2。
4.根据某些产物推知官能团的位置1)由醇氧化成醛(或羧酸),—OH 一定在链端;由醇氧化成酮,—OH 一定在 链中;若该醇不能被催化氧化,则与—OH 相连的碳原子上无氢原子。2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。3)由加氢后碳架结构确定“ ”或“—C ”的位置。4)由取代产物的种类可确定碳链结构。如C5H12的一氯代物若有3种,则其碳链结构为C—C—C—C—C,若其一氯 代物只有1种,则其碳链结构为 。
例    M是合成某药物的中间产物,其合成路线如下: 
已知:Ⅰ. +R2CH2COOR3   Ⅱ.R1COOR2+R3OH  R1COOR3+R2OHⅢ. +R3CH2COOR4   +R2OH(1)A分子无支链,只含有一种官能团,官能团的名称是　　　    。(2)B→E的反应类型是　　　　　    。(3)D的结构简式是　　　　　　　　　    。
(4)F→G的化学方程式是　　　　　　　　　    。(5)已知J的分子式是C5H10O3,核磁共振氢谱有两组峰,峰面积比为2∶3,且1 ml J可与2 ml NaOH溶液发生水解反应,J的结构简式是　　　　　     　　　　　　　　　　    。(6)L的结构简式是　　　　　　　　　    。(7)L→M时,L发生了　　　    (填“氧化”或“还原”)反应。
解题导引　本题在推断有机物的结构时要紧扣四类信息,一是流程图中 已知的两种有机物(M和 )的结构信息;二是反应条件信息,如A→B和F→G的反应条件都是 ,说明A和F中均含有—COOH;三是有机物A、B、E、F、G、K、L的分子式信息,如根据A、B分子式 的差异及反应条件可推知A中含有两个—COOH;四是给出的已知信息, 如B+D→E涉及信息Ⅰ,E的转化反应涉及信息Ⅱ,G+J→K和K+  →L涉及信息Ⅲ。
解析　由E的分子式及其在催化剂作用下生成产物的结构,结合信息Ⅱ, 可推知E为 ;结合A(无支链,只含有一种官能团)、B、E的分子式及信息Ⅰ中的加成反应,可推知B为C2H5OOCCH2CH2 COOC2H5、D为 、A为HOOCCH2CH2COOH;F与乙醇反应生成G,G与J发生信息Ⅲ中的反应生成K,结合F、G的分子式,可知F属于 羧酸、G属于酯,故F为CH3COOH、G为CH3COOCH2CH3。由(5)可推知J
为 ,结合K的分子式可推知K为 ,结合信息Ⅲ、L的分子式、M的结构简式,可推知L为 ,对比L、M的结构可知,L在化学组成上去氧加氢生成M,则L发生还原反应生成M。
答案    (1)羧基    (2)加成反应(3) (4)CH3COOH+CH3CH2OH  CH3COOC2H5+H2O(5) (6) 
应用　新型有机反应在有机合成中的应用
1.卤代烃与氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸:如CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH,这是增加一个碳原子的常用方法。
2.烯烃的氧化:烯烃通过臭氧氧化,再经过锌与水处理得到醛或酮;烯烃被 酸性KMnO4溶液氧化得到羧酸或酮。如CH3CH2CH C(CH3)2 CH3CH2CHO+ 。注意:根据烯烃被O3氧化后的产物可以推断原烯烃的结构。
3.双烯合成:如1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯, +   ,这是著名的双烯合成反应,也是合成六元环的首选方法。
4.羟醛缩合:有α-H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作 用,生成β-羟基醛,称为羟醛缩合反应。如   CH3CH CHCHO。
5.苯环上的硝基被还原: 　　     。
6.醛、酮与HCN的加成反应:如CH3CHO+HCN  
7.醛或酮与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇:  +R'MgX     。
8.酯交换反应(酯的醇解):R1COOR2+R3OH R1COOR3+R2OH。
9.羧酸的还原反应和取代反应:羧酸很难通过催化加氢的方法被还原,用 氢化铝锂能将羧酸还原为相应的醇。羧酸分子中的α-H较活泼,易被取 代。RCOOH RCH2OHRCH2COOH+Cl2   +HCl
例    (2020浙江1月选考,31节选)某研究小组以芳香族化合物A为起始原 料,按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。 
已知: ;RCOOR'  RCONH2。(4)设计从A到B的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
解题导引　先根据题图中信息推断出A和B的结构,再比较A、B的碳架 结构和官能团的变化,迁移有机化合物中各种官能团的性质,并结合新的 反应信息,设计出合理的合成路线。
解析    (4)由C的结构简式可推出B为 ,进一步推出A为 ;A→B需将—CH3转化为—CH2COOH,可先将A在Cl2、光照条件下反应,使—CH3上的一个H原子被Cl原子取代 得到—CH2Cl,再与NaCN发生已知信息中的反应延长碳链,最后水解,将— CH2CN 转化为—CH2COOH。
答案    (4)       
创新　有机合成路线设计
1.正合成分析法:采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的 直接或间接的中间体,逐步推向待合成的有机物。其思维程序是:原料→ 中间体→产品。
2.逆合成分析法:采用逆向思维方法,从产品的组成、结构、性质入手,找 出合成所需要的直接或间接的中间体,逐步推向未知原料。其思维程序 是:产品→中间体→原料。
如由乙烯合成草酸二乙酯,其思维过程概括如下: 
3.综合比较法:采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途 径进行比较,从而得到最佳的合成路线。
例    (2022湖南,19节选)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物 的合成路线如下:              
已知:① +[Ph3 CH2R']Br-  ②   回答下列问题:(3)B的结构简式为　　　　　　　　    ;(7)参照上述合成路线,以 和 为原料,设计合成
 的路线(无机试剂任选)。
解题导引　设计合成路线时,比较目标产物 和原料 、 的碳架结构知,产物的碳原子数和两种原料的碳原子数之和相等;参照题图转化中G→H的转化,由 与 发生加成反应可得到 ,继而参
照题图转化中H→I的转化可得到目标产物。
解析　根据A的结构简式及B的分子式结合已知①,可以推出B为  ;B和C分子式相差2个H,说明B发生加成反应,C为 ;结合已知②,可推知D为 。比较F与H的结构并依据G的分子式,可推
出G为  。(7)运用逆向思维,参考H→I的转化可知产物 由 (记为①)在碱性条件下生成;对比分析参考
G→H的转化可知①由 与 在碱性条件下生成;对比分析 与 可知 先加成再氧化可得 。