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天津市第一中学2022-2023学年高二下学期期末考试化学试题
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天津一中2022-2023—2高二年级化学学科期末考试试卷
第I卷
一、选择题(共48分，每题只有1个正确选项)
1. 化学与生产和生活密切相关。下列有关说法正确的是
A. 医用酒精中乙醇的体积分数为95%
B. 生产N95口罩的“熔喷布”主要原料聚丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装
D. 洗衣粉的主要成分之一是十二烷基苯磺酸钠，可由与NaOH溶液反应得到
【答案】D
【解析】
【详解】A．医用酒精中乙醇的体积分数为75%，故A错误；
B．生产N95口罩的“熔喷布”主要原料聚丙烯，聚丙烯不含碳碳双键，因此不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；
C．聚氯乙烯塑料制品有毒，不可用于食品包装，故C错误；
D．与NaOH溶液反应得到十二烷基苯磺酸钠和水，十二烷基苯磺酸钠是洗衣粉主要成分之一，故D正确。
综上所述，答案为D。
2. 下列有关化学用语表示正确的是
A. 对硝基甲苯的结构简式：
B. 丙炔的键线式：
C. (CH3)3COH的名称：2—甲基—2—丙醇
D. 空间填充模型可以表示甲烷分子或四氯化碳分子
【答案】C
【解析】
【详解】A．对硝基甲苯中，硝基的氮原子和苯环上的碳原子相连，而不是氧原子和碳原子相连，故A错误；
B．丙炔是直线结构，三个碳原子在一条直线上，故B错误；
C．根据系统命名法，(CH3)3COH的主链上有3个碳原子，中间碳原子上连有一个羟基和一个甲基，所以名称为：2—甲基—2—丙醇，故C正确；
D．甲烷分子是CH4，氢原子半径小于碳原子半径，故 可以表示甲烷分子，但四氯化碳分子是CCl4，氯原子半径大于碳原子半径，所以不能表示CCl4分子，故D错误；
故选C。
3. 下列有机物能形成顺反异构体的是
A. 1—溴—1—丙烯 B. 2—甲基—1—丁烯
C. 2—甲基—1，3—丁二烯 D. 2—甲基—2—戊烯
【答案】A
【解析】
【分析】顺反异构是指化合物分子中由于具有限制自由旋转的因素，使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象。产生条件：1．含碳碳双键；2．每个双键碳原子上不能有相同的基团，必须连有两个不同原子或原子团。
【详解】A．1-溴-1-丙烯的双键的同一碳上连有不相同的基团，具有顺反异构，故A正确；
B．2-甲基-1-丁烯中一个双键C上连接2个甲基，不能形成顺反异构体，故B错误；
C．异戊二烯的两个双键上的每一C上都连有相同的2个氢原子，不能形成顺反异构，故C错误；
D．2-甲基-2-戊烯中的一个双键C上连有2个甲基，不具有顺反异构，故D错误；
故选A。
4. 有人认为CH2=CH2与Br2的加成反应，实质是Br2先断裂为Br＋和Br-，然后Br＋首先与CH2=CH一端碳原子结合，第二步才是Br-与另一端碳原子结合。根据该观点如果让CH2=CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应，则得到的有机物不可能是
A. BrCH2CH2Br B. ClCH2CH2Cl
C. BrCH2CH2I D. BrCH2CH2Cl
【答案】B
【解析】
【分析】根据题目信息：CH2=CH2与Br2的加成反应，实质是Br2先断裂为Br+和Br-，然后Br+首先与CH2=CH一端碳原子结合，第二步才是Br-与另一端碳原子结合来判断产物。
【详解】有人认为CH2＝CH2与Br2的加成反应，实质是Br2先断裂为Br＋ 和Br－，然后Br＋ 首先与CH2＝CH2一端碳原子结合，第二步才是Br－与另一端碳原子结合。根据该观点如果让CH2＝CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应，则由于根据反应时溶液中的离子种类可知，溶液中有氯离子，但没有Cl＋，所以不可能生成ClCH2CH2Cl，其余选项的阳离子都是可能的存在，因此不可能得到ClCH2CH2Cl。
故选：B。
5. 有机物结构理论中有一个重要的观点：有机化合物分子中，原子(团)之间相互影响，从而导致化学性质不同。以下事实中，不能说明此观点的是
A. 苯与溴水不反应，而苯酚可与溴水发生取代反应
B. 1—戊醇可以与金属钠反应得到氢气，而戊烷不能与金属钠反应
C. 甲烷不能使酸性高锰酸钾褪色，而甲苯能被氧化生成苯甲酸
D. 乙醇不与氢氧化钠溶液反应，而苯酚与氢氧化钠溶液反应
【答案】B
【解析】
【分析】
【详解】A．羟基影响苯环，苯环上的邻位、对位氢原子易取代，苯不含羟基，与溴水不反应，与液溴反应则需要铁作催化剂，可说明原子与原子团间的相互影响会导致物质的化学性质不同，故A不选；
B．1-戊醇含有羟基，与金属钠反应得到氢气，戊烷不含与金属钠反应，官能团决定性质，不能说明上述观点，故B选；
C．苯环影响甲基，甲苯易被高锰酸钾氧化，而甲烷不含不饱和键，不含苯环，能说明，故C不选；
D．在苯酚中，由于苯环对-OH的影响，酚羟基具有酸性，对比乙醇，虽含有-OH，但不具有酸性，能说明上述观点，故D不选；
故选：B。
6. 已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是
A. 环己烷与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B. 环己醇与乙醇互为同系物
C. 已二酸的同分异构体中，2个羧基连在不同碳原子的结构有6种
D. 环己烷分子中所有碳原子共平面
【答案】C
【解析】
【详解】A．环己烷密度比水小，与溴水不反应，将环己烷与溴水混合，充分振荡后静置，上层溶液呈橙红色，故A错误；
B．环己醇有一个环状结构，而乙醇没有环状结构，因此两者不互为同系物，故B错误；
C．已二酸的同分异构体中，2个羧基连在不同碳原子的结构有6种，可以理解为两个羧基取代丁烷中不同碳原子上的氢原子，另一个羧基用编号代替，其结构为，，，故C正确；
D．环己烷分子中每个碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误。
综上所述，答案为C。
7. 下列有关有机物的说法正确的是
A. 等质量的苯乙烯和聚苯乙烯燃烧耗氧量不相同
B. 由1—溴丁烷制1，3—丁二烯依次通过：消去反应，加成反应，消去反应三步完成
C. 1—丙醇、乙醇混合液在浓硫酸条件下加热脱水，得到5种有机产物
D. 可以用浓溴水检验环己醇中含有的少量苯酚杂质
【答案】C
【解析】
【分析】
【详解】A．聚苯乙的单体为苯乙烯，两者最简式相同，所以等质量的苯乙烯和聚苯乙烯所含碳、氢原子数相等，所以完全燃烧耗氧量相同，故A错误；
B．由1—溴丁烷制1，3—丁二烯依需先通过消去反应，生成1-丁烯，通过加成反应生成1、2-二溴丁烷，再通过消去反应不能得到1，3—丁二烯，故B错误；
C．1—丙醇、乙醇可以分别进行分子内脱水和分子间脱水，能形成丙醚、丙烯、乙醚、乙烯4中有机物；还可以进行1—丙醇和乙醇之间脱水，生成乙丙醚，故C正确；
D．浓溴水与苯酚反应生成的三溴苯酚能溶于环己醇，所以不能用浓溴水检验环己醇中含有的少量苯酚杂质，故D错误；
故答案：C。
8. 下列实验操作或对实验事实的描述正确的有
①如果将苯酚浓溶液沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗
②用浓溴水可将C2H5OH、AgNO3溶液，C2H5Br、苯酚溶液、苯区分开
③向苯酚浊液中滴加Na2CO3溶液，溶液变澄清。证明苯酚酸性强于碳酸
④将苯和溴水充分混合后再加Fe粉，可制得溴苯
⑤除去苯中的苯酚：向溶液中加入浓溴水，过滤
⑥检验CH2BrCOOH中的溴元素，取样加入足量的NaOH醇溶液并加热，冷却后加稀硝酸酸化，再加AgNO3溶液，观察沉淀颜色
⑦为检验无水乙醇和浓硫酸加热产生的乙烯，将产生的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色
A. 1个 B. 2个 C. 3个 D. 4个
【答案】B
【解析】
【分析】
【详解】①苯酚易溶于酒精，则如果将苯酚浓溶液沾到皮肤上，应立即用酒精洗，故正确；
②乙醇与溴水不反应，不分层；AgNO3溶液与溴水反应生成浅黄色沉淀；C2H5Br与溴水不反应，分层，有色层在下层；苯酚与溴水反应生成白色沉淀；苯与溴水不反应，分层后油状液体在上层，现象各不相同，能区分，故正确；
③苯酚与碳酸钠反应生成苯酚钠、碳酸氢钠，可知苯酚的酸性大于碳酸氢根离子的酸性，故错误；
④苯和溴水不反应，实验室用苯和溴在催化条件下反应，故错误；
⑤三溴苯酚易溶于苯，不能得到纯净苯，一般可用氢氧化钠溶液除杂，故错误；
⑥CH2BrCOOH与Br相连的碳原子的邻位C上没有H原子，加入NaOH醇溶液不能发生消去反应，得不到Br-，加入AgNO3溶液无现象，故错误；
⑦乙醇易挥发，随着乙烯气体进入酸性KMnO4溶液中，乙醇也会造成溶液褪色，不能证明是乙烯的作用，应先通入水中除杂，故错误；
正确的有：①②，故选：B。
9. 设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是
A. 1molCaC2所含离子数为3NA
B. 42g丙烯和乙烯所含共用电子对数目为9NA
C. 标准状况下，33.6L的CH2Cl2所含的分子数为1.5NA
D. 1mol中含有的碳碳双键数为4NA
【答案】B
【解析】
【分析】
【详解】A．CaC2是由Ca2+和构成的，所以1molCaC2所含离子数为2 NA，A项错误；
B．42g丙烯的物质的量为1mol，1个丙烯（CH2=CHCH3）中含有9对共用电子，则42g丙烯所含共用电子对数为9NA，42g乙烯的物质的量是1.5mol，1个CH2＝CH2分子中含有6对共用电子，则42g乙烯中所含共用电子对数目也为9NA，所以42g丙烯和乙烯所含共用电子对数目为9 NA，B项正确；
C．CH2Cl2在标准状况下不是气态，故33.6L的CH2Cl2所含的分子数不能通过气体摩尔体积进行计算，C项错误；
D．苯中的碳碳键介于碳碳双键和碳碳单键之间，故苯中不含碳碳双键，D项错误；
答案选B。
10. 有机物1—溴丁烷是一种重要精细化工产品，在有机合成中作烷基化试剂。实验室用浓硫酸、NaBr固体、1—丁醇和下列装置制备1—溴丁烷。
下列说法错误的是
A. 图中冷凝管中的冷凝水均为a口进b口出
B. 浓硫酸的作用包含制取HBr、吸水提高1—丁醇的转化率等
C. 分液装置中要进行水洗分液、10%Na2CO3洗涤分液、水洗分液等操作以除去杂质
D. 气体吸收装置的作用是吸收HBr，防止其污染空气
【答案】A
【解析】
【分析】
【详解】A．为了充分冷凝蒸汽，冷凝管中的冷凝水应从下口进水，上口出水，所以回流装置中的冷凝管中的冷凝水为a口进b口出，而蒸馏装置中的冷凝水应b口进a口出，故A错误；
B．1-丁醇和HBr发生取代反应生成1-溴丁烷和水，原料是浓硫酸和NaBr，实验所需的HBr是由浓硫酸和NaBr制取的，同时浓硫酸具有吸水性，可以吸收生成的水，提高1—丁醇的转化率，故B正确；
C．制得的1-溴丁烷中混有未完全反应的硫酸、NaBr、1-丁醇，先用水除去大部分硫酸、NaBr、1-丁醇，分液后有机层再用10%Na2CO3溶液洗涤，除去残留的酸，分液后有机层再用水洗涤，除去残留的碳酸钠，故C正确；
D．反应过程中产生HBr，需要进行尾气处理，由于HBr极易溶于水，所以用倒扣于水面的漏斗吸收HBr，故D正确；
故选A。
11. 实验室用叔丁醇和浓盐酸反应制备2—甲基—2—氯丙烷的路线如图：
下列说法错误的是
A. 两次水洗主要目的是分别除去有机相中的盐酸和钠盐
B. 加水萃取振荡时，分液漏斗下口应倾斜向上
C. 无水CaCl2的作用是除去有机相中残存的少量水
D. 蒸馏除去残余反应物叔丁醇时，先蒸馏出的是叔丁醇
【答案】D
【解析】
【分析】浓盐酸与叔丁醇在室温下搅拌15分钟，进行分液，在有机相中加入水，洗涤、分液出有机相，加入碳酸钠溶液进行洗涤、分液，在有机相中加入水，洗涤分液，在有机相中加入无水氯化钙，进行蒸馏，最后得到产物。
【详解】A．第一次水洗是除去有机相中易溶于水的盐酸，第二次水洗的目的是除去碳酸钠，A正确；
B．萃取振荡时，使分液漏斗上口朝下，下口朝上，便于振荡混合、便于放气降低分液漏斗内气压，所以萃取振荡时，分液漏斗下口应该倾斜向上，B正确；
C．无水氯化钙与水结合生成CaCl2·xH2O，是干燥剂，其作用是除去有机相中残存的少量水，C正确；
D．叔丁醇分子中有氢原子，存在氢键，沸点比2-甲基-2-氯丙烷高，所以先蒸馏出的是2-甲基-2-氯丙烷，D错误；
答案选D。
12. 某种兴奋剂的结构如图所示，下列说法正确的是
A. 该分子中所有碳原子不可能位于同一平面
B. 1mol该物质分别与浓溴水和NaOH溶液反应时最多消耗 Br2 4mol和NaOH 5mol
C. 滴入酸性KMnO4溶液振荡，紫色褪去证明该物质结构中存在碳碳双键
D. 该物质遇FeCl3溶液显紫色，属于苯酚的同系物
【答案】B
【解析】
【分析】该物质含苯环、酚-OH、-Cl、C=C，结合苯、苯酚、烯烃、卤代烃的性质来解答。
【详解】A．苯环、C=C均为平面结构，且直接相连，则所有碳原子可能位于同一平面，故A错误；
B．酚-OH的邻对位与溴水发生取代，消耗Br2为3mol，C=C与溴水发生加成，消耗Br2为1mol，所以总消耗Br2为4mol；该分子中含有三个酚-OH和一个-Cl，且1mol -Cl水解消耗1mol NaOH，生成1mol酚-OH，再与NaOH反应，则1mol该物质和NaOH溶液反应时，所以总消耗NaOH5mol，B正确；
C．酚-OH、C=C均能被氧化，则滴入酸性KMnO4溶液振荡，紫色褪去不能证明该物质结构中存在碳碳双键，C错误；
D．含酚-OH，则该物质遇FeCl3溶液显紫色，但含2个苯环，则不属于苯酚的同系物，故D错误。
答案选B。
【点睛】本题考查有机物结构与性质，注意把握官能团与性质的关系，熟悉常见有机物的性质即可解答，注重基础知识的考查，题目难度不大。
13. 有机化合物X()是人工合成中药的重要的中间产物之一，下列说法正确的是
A. X在一定条件下与足量H2发生加成反应的产物Y中含有1个手性碳原子
B. X与酸性高锰酸钾溶液、金属Na、NaOH溶液均可以发生化学反应
C. X的同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应且苯环上有2个取代基的有6种
D. X中所有碳原子可能共平面
【答案】C
【解析】
【详解】A．X在一定条件下与足量H2发生加成反应的产物Y为 ，含有2个手性碳原子（标*的为手性碳原子 ），故A错误；
B．X中有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液反应，X中有羟基，能与金属Na反应，但X中没有苯环，不属于酚类，不和NaOH溶液发生化学反应，故B错误；
C．X的不饱和度为4，1个苯环的不饱和度也是4，所以能与FeCl3溶液发生显色反应的X的同分异构体的苯环上连有的3个碳原子以碳碳单键相连，这3个碳原子可以是丙基，也可以是异丙基，苯环上有2个取代基，另一个为羟基，丙基和异丙基与羟基的相对位置都有邻、间、对三种，所以符合要求的同分异构体有6种，故C正确；
D．X中连接羟基的碳原子连了3个碳原子，是饱和碳原子，这四个碳原子不能处于同一平面，所以X中所有碳原子不可能共平面，故D错误；
故选C。
14. 是一种有机烯醚，可由链烃A(分子式为C4H6)通过如图路线制得，则下列说法正确的是
A. A的结构简式是CH2=CHCH2CH3
B. B中含有的官能团只有1种
C. ①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
D. C在Cu或Ag做催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛
【答案】D
【解析】
【分析】A有4个碳原子，最后得到的也是4个碳原子，所以在制取过程中碳原子数未发生变化。C发生反应生成，则C为HOCH2CH＝CHCH2OH；B发生水解反应生成C，则B为BrCH2CH＝CHCH2Br，A和溴发生加成反应生成B，则 A为CH2＝CHCH＝CH2，据此回答。
【详解】A．据分析，A的结构简式为CH2＝CHCH＝CH2，故A错误；
B．B结构简式为BrCH2CH＝CHCH2Br，B中含有的官能团是碳碳双键和碳溴键，故B错误；
C．①是二烯烃和溴的加成反应，②是卤代烃的水解反应，也即取代反应，③是二元醇的分子内脱水生成醚反应，为取代反应，故C错误；
D．C为HOCH2CH＝CHCH2OH，在Cu或Ag做催化剂、加热条件下能被O2氧化，羟基的碳氧键断裂，同时连接羟基的碳原子上的一个碳氢键断裂，在碳和氧之间形成碳氧双键，生成醛：OHC-CH=CH-CHO，故D正确；
答案选D。
15. 下列说法正确的是
A. 1mol月桂烯( )与2molBr2加成产物有3种(不考虑立体异构)
B. 环戊二烯( )分子中一定有9个原子在同一平面上
C. 除去C2H5Br中的少量C2H5OH杂质可用加热蒸发的方法
D. 分子式为C7H8O的芳香族化合物，其中能与钠反应生成H2的结构有3种
【答案】B
【解析】
【详解】A．1mol月桂烯( )与2molBr2可以是1、2 ，3、4加成，也可以是1、2 ，５、6加成，还可以是1、4，5、6加成，还可以３、４，5、6加成，故A错误；
B．根据乙烯是平面结构，6个原子共面，所以环戊二烯( )分子中一定有9个原子在同一平面上，故B正确；
C．C2H5Br不溶于水，C2H5OH易溶于水，所以除去C2H5Br中的少量C2H5OH杂质可用加水分液的方法除去，故C错误；
D．分子式为C7H8O的同分异构体中的苯甲醇，甲基苯酚（邻间对三种）共有4种能与钠反应生成H2，故D错误；
故答案：B。
16. 我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如图：
下列说正确的是
A. 过程i发生了取代反应
B. 利用相同原理以及相同原料，也能合成邻二甲苯和间二甲苯
C. 中间产物M的结构简式
D. 可用酸性KMnO4检验对二甲苯中是否有M残留
【答案】C
【解析】
【详解】A．过程i中异戊二烯与丙烯醛发生加成反应生成M，故A错误；
B．异戊二烯与丙烯醛发生加成反应也能生成，经过程ii得到间二甲苯，但由相同原料、相同原理不能合成邻二甲苯，故B错误；
C．由M的球棍模型知，M的结构简式为 ，故C正确；
D．M含碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，二甲苯是苯的同系物，也可酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应而使溶液褪色，不能用来检验，故D错误；
故选：C。
第II卷
17. 回答下列问题：
(1)写出实验室制备乙炔的化学方程式：_____。
(2)在澄清的苯酚钠溶液中通入少量的CO2气体，写出反应的离子方程式：_____。
(3)某有机物的分子式为C6H12。
①若其分子中所有碳原子一定处于同一平面，则该有机物的结构简式为_____。
②若该有机物有一个反式异构体，且能与氢气加成生成2—甲基戊烷，则该有机物的反式结构简式为_____。
(4)与足量的NaOH醇溶液共热，写出反应的化学方程式_____。
(5)某醇CnH2n+2O不能发生催化氧化反应，但能发生消去反应，写出符合上述条件含碳数最少的醇发生消去反应的化学方程式______。
(6)已知：烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮，例如：+(R1、R2、R3表示烃基)，现有1mol某烃A通过臭氧氧化并经锌和水处理后只得到和各1mol。则可推出：A的分子式是______，写出含有五元环的烃A的结构简式______。
(7)有机物A由C、H、O三种元素组成，A在气态时的密度是相同条件下氢气密度的45倍。在一定条件下A既可以与乙醇反应生成酯又可以与乙酸反应生成酯。已知0.1molA完全燃烧时生成0.3molCO2和0.3molH2O；1molA可与2molNa或1molNaOH反应。试写出A与浓硫酸共热生成六元环状酯化合物的反应方程式：______。
【答案】 ①. CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ ②. +CO2+H2O→HCO+ ③. 或(CH3)2C=C(CH3)2 ④. ⑤. +2NaOH+NaCl+2H2O ⑥. (CH3)3COHCH2=C(CH3)2↑+H2O ⑦. C8H12 ⑧. ⑨. 2CH3CHOHCOOH+2H2O
【解析】
【详解】(1)电石与水反应生成乙炔和氢氧化钙，化学反应方程式为：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2；
(2)苯酚钠和少量的CO2气体反应生成苯酚和碳酸氢钠，离子方程式为+CO2+H2O→HCO+；
(3)①乙烯是平面结构，取代乙烯中氢原子的碳是同一平面上，结构简式为或(CH3)2C=C(CH3)2；
②能与氢气加成生成2-甲基戊烷，分子中含有1个C=C双键，结构为反式的结构简式为：；
(4)与足量的NaOH醇溶液共热，发生氯代物的消去反应、酚羟基与NaOH的反应，反应的化学方程式+2NaOH+NaCl+2H2O；
(5)不能发生催化氧化反应，说明与羟基相连的碳上没有H原子，但能发生消去反应，说明邻位碳上有H原子，含碳数最少的醇发生消去反应的化学方程式(CH3)3COHCH2=C(CH3)2↑+H2O；
(6)由产物结构可知，A分子中碳原子数目为8，分子中含有2个碳碳双键、1个环，故A的分子式为C8H12，将产物中羰基中O去掉，再相互结合形成碳碳双键，含有五元环的烃A的结构简式；
(7) A由C、H、O三种元素组成，A在气态时的密度是相同条件下氢气密度的45倍，则A的相对分子质量为90，在一定条件下A既可以与乙醇反应生成酯又可以与乙酸反应生成酯，说明A中含有羧基和羟基，已知0.1mol A完全燃烧时生成0.3mol CO2和0.3mol H2O，则分子中N(C)=0.3mol/0.1mol=3，N(H)=0.3mol×2/0.1mol=6，，所以N(O)=(90−12×3−1×6)/16=3，所以A的分子式为：C3H6O3，1molA可与2molNa或1molNaOH反应，说明含有1个羟基和1个羧基，A的结构简式为CH3CHOHCOOH，与浓硫酸共热发生自身酯化反应，生成六元环状酯化合物的反应方程式为：2CH3CHOHCOOH+2H2O。
18. 甲氧苄啶是一种广谱抗菌剂，主要用于呼吸道感染、泌尿道感染、肠道感染等病症。甲氧苄啶的一种生产工艺路线如图：
已知：R1—CHBr2R1—CHO
回答下列问题：
(1)A的化学名称为______，C的结构简式为______。
(2)B中所含官能团的名称为______，G的结构简式为______。
(3)写出A→B的化学方程式______，该反应的反应类型为______。
(4)满足下列条件D的同分异构体M，共有_____种。
①含有苯环
②不与FeCl3溶液发生显色反应
③能与NaOH溶液反应，且1molM最多消耗5molNaOH
(5)下列有关甲氧苄啶的说法不正确的是______(填字母)。
A．分子式为C14H17O3N4
B．遇FeCl3溶液显紫色
C．能与盐酸发生反应
D．1mol甲氧苄啶能与6molH2发生反应
(6)参照上述合成路线，设计一条由A和乙腈(CH3—CN)为主要原料制备的合成路线_____。
【答案】 ①. 对甲基苯酚(或者4—甲基苯酚) ②. ③. 羟基和碳溴键 ④. ⑤. +2Br2→+2HBr ⑥. 取代反应 ⑦. 6 ⑧. AB ⑨. 。
【解析】
【分析】由A的分子式可知A的不饱和度，再结合B逆向分析可知A的结构简式为，由题目已知信息可知C的结构简式为，进而知道D的结构简式为，由F的结构再结合题目所给信息可知G的结构简式为。由此，流程中除了H，其他物质结构简式都已确定。由于流程这个没给与H有关的信息，题干中也没涉及与H有关的问题，所以本题不需要推断H的结构。
【详解】(1)A的结构简式为，化学名称为对甲基苯酚(或者4-甲基苯酚)；C的结构简式为；
(2)根据B的结构可知，B的官能团为羟基和碳溴键。由以上分析可知，G的结构简式为；
(3)A→B是酚和溴的取代反应，化学方程式为+2Br2+2HBr；
(4)D的结构简式为，M分子中含有苯环，则苯环上连有2个溴原子，1个碳原子和2个氧原子，且有1个不饱和度，M不与氯化铁发生显色反应，所以M分子中没有酚羟基，M能与NaOH反应，且1molM最多消耗5molNaOH，所以2个溴原子连在苯环上，在NaOH溶液中发生水解生成酚，然后再继续和NaOH反应生成酚钠，所以1mol溴原子消耗2molNaOH，则1molM中的2molBr消耗4molNaOH，另外的1molNaOH应由羧基消耗，所以在苯环上还连有一个羧基。先将两个溴原子连在苯环上，共有邻、间、对三种情况，然后再将羧基连在苯环上，当两个溴原子处于邻位时，羧基有两种不同位置，当两个溴原子处于间位时，羧基有三种不同位置，当两个溴原子处于对位时，羧基只有一种位置，所以共有6种不同的结构；
(5)A．由甲氧苄啶结构简式可知，其分子式为C14H18O3N4，A错误；
B．由于甲氧苄啶分子中不含酚羟基，所以遇FeCl3溶液不显紫色，B错误；
C．由于甲氧苄啶分子中含有氨基，具有碱性，因此能与盐酸发生反应，C正确；
D．甲氧苄啶有一个苯环，还有3个碳氮双键，都能与H2发生加成反应，所以1mol甲氧苄啶能与6molH2发生反应，D正确；
故选AB。
(6)要合成，需要先制备，而需要由和乙腈制备，可由A发生上述合成路线中的B→D的反应生成， 合成路线为。
19. 己二酸是一种二元弱酸，通常为白色结晶体，微溶于冷水，易溶于热水和乙醇。
I.制备己二酸的一种反应机理如下：+HNO3(浓)HOOC(CH2)4COOH+NO2↑+H2O(未配平)。制备己二酸的装置如图所示(夹持、加热装置省略)。
(1)向三颈烧瓶中加入2mL浓HNO3，再缓慢滴加1mL环己醇，保持80℃持续反应2h。反应结束冷却至室温后，在冰水浴中冷却，分离出己二酸粗品，用冰水浴的目的是______。分离出己二酸粗品时，所用的玻璃仪器有______。
(2)图中装置的缺陷为______。
Ⅱ.用浓HNO3做氧化剂的合成方法中，浓HNO3会严重腐蚀设备。科学家改进了合成已二酸的方法，以环己醇()为原料制取己二酸[HOOC(CH2)4COOH]的实验流程如图：
已知：①“氧化”过程在(如图所示)三颈烧瓶中进行，发生的主要反应为：KOOC(CH2)4COOK △H＜0
②不同温度下，相关物质在水中的溶解度：
物质
己二酸
氯化钠
氯化钾
25℃时溶解度/g
2.1
36.1
34.3
70℃时溶解度/g
68
37.8
48
100℃时溶解度/g
160
39.5
56.3
回答下列问题：
(3)图1中冷却水从冷凝管_______(填“a”或“b”)口流入。
(4)“氧化”过程，在不同环己醇滴速下，溶液温度随时间变化曲线如图2，应选择的环己醇滴速为____滴/min。
(5)流程中操作1为______(填“趁热”或“冷却”)减压过滤，操作2为_____。
(6)流程中最后一次洗涤沉淀的方法为______(填字母)。
A.用乙醇洗涤 B.用热水洗涤 C.用冷水洗涤
(7)除去己二酸晶体中含有的氯化钠杂质采取的实验方法为______。
(8)称取己二酸(M=146g/mol)样品0.2920g，用新煮沸的50.00mL热水溶解，滴入2滴酚酞试液作指示剂，用0.1500mol·L-1NaOH溶液滴定至终点，进行平行实验及空白实验后，消耗NaOH的平均体积为20.00mL，计算己二酸样品的纯度。(已知：己二酸的电离平衡常数：Ka1=3.8×10-5，Ka2=3.9×10-6)
①滴定终点的现象为：滴入最后一滴NaOH溶液，_______。
②己二酸样品的纯度为______(保留4位有效数字)。
【答案】 ①. 降低己二酸的溶解度，析出更多己二酸晶体，便于分离，同时提高己二酸产率 ②. 玻璃棒、烧杯、漏斗 ③. 缺少尾气吸收装置 ④. b ⑤. 5 ⑥. 趁热 ⑦. 加热浓缩、冷却结晶 ⑧. C ⑨. 重结晶 ⑩. 溶液由无色变成浅红色，且半分钟内不褪色 ⑪. 75.00%
【解析】
【分析】
【详解】(1)产品己二酸的溶解度随温度的降低而减小，用冰水浴冷却可以降低己二酸的溶解度，析出更多己二酸晶体，便于分离，同时也提高了己二酸产率；分离出己二酸粗品采用过滤的方法，所用的玻璃仪器有玻璃棒、烧杯、漏斗；
(2)该方法产生己二酸的同时产生二氧化氮会污染空气，所以缺少一个尾气吸收装置，
(3)图1中冷却水‘下进上出’，从冷凝管b口流入；
(4)“氧化”过程发生的反应是放热反应，温度较低时产率较高，则应选择的环己醇滴速为5滴/min；
(5)乙二酸在100℃时溶解度较大，分离含乙二酸溶液和MnO2杂质固体，流程中操作1为趁热减压过滤，乙二酸随温度升高溶解度增大，为得到乙二酸晶体，操作2为加热浓缩、冷却结晶；
(6)乙二酸在温度较低时溶解度小，为了减小洗涤时溶解损耗，流程中最后一次洗涤沉淀的方法为冷水洗涤，故选：C；
(7)乙二酸的溶解度受温度影响较大，氯化钠的受温度影响不大，除去己二酸晶体中含有的氯化钠杂质采取的实验方法为重结晶；
(8)①滴有酚酞的己二酸为无色，用NaOH滴定时，若到达终点，则己二酸反应完，滴入的最后一滴NaOH溶液无法被消耗，溶液遇到酚酞后将由无色变为浅红色，且30s内不会褪色，故滴定终点的现象为：滴入最后一滴NaOH溶液，溶液由无色变成浅红色，且半分钟内不褪色；
②由题意可知，由于己二酸含二个羧基，反应关系式：1mol己二酸～2molNaOH；消耗NaOH的物质的量：n(NaOH)=0.1500mol•L-1×20.00×10-3 L=3.0×10-3mol，那么样品中己二酸的物质的量：n(己二酸)=3.0×10-3mol/2 =1.5×10-3mol，则己二酸的质量：m=nM=1.5×10-3mol×146g/mol=0.2190g，产品的纯度0.2190g/0.2920g×100%=75%。
天津一中2022-2023—2高二年级化学学科期末考试试卷
第I卷
一、选择题(共48分，每题只有1个正确选项)
1. 化学与生产和生活密切相关。下列有关说法正确的是
A. 医用酒精中乙醇的体积分数为95%
B. 生产N95口罩的“熔喷布”主要原料聚丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装
D. 洗衣粉的主要成分之一是十二烷基苯磺酸钠，可由与NaOH溶液反应得到
【答案】D
【解析】
【详解】A．医用酒精中乙醇的体积分数为75%，故A错误；
B．生产N95口罩的“熔喷布”主要原料聚丙烯，聚丙烯不含碳碳双键，因此不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；
C．聚氯乙烯塑料制品有毒，不可用于食品包装，故C错误；
D．与NaOH溶液反应得到十二烷基苯磺酸钠和水，十二烷基苯磺酸钠是洗衣粉主要成分之一，故D正确。
综上所述，答案为D。
2. 下列有关化学用语表示正确的是
A. 对硝基甲苯的结构简式：
B. 丙炔的键线式：
C. (CH3)3COH的名称：2—甲基—2—丙醇
D. 空间填充模型可以表示甲烷分子或四氯化碳分子
【答案】C
【解析】
【详解】A．对硝基甲苯中，硝基的氮原子和苯环上的碳原子相连，而不是氧原子和碳原子相连，故A错误；
B．丙炔是直线结构，三个碳原子在一条直线上，故B错误；
C．根据系统命名法，(CH3)3COH的主链上有3个碳原子，中间碳原子上连有一个羟基和一个甲基，所以名称为：2—甲基—2—丙醇，故C正确；
D．甲烷分子是CH4，氢原子半径小于碳原子半径，故 可以表示甲烷分子，但四氯化碳分子是CCl4，氯原子半径大于碳原子半径，所以不能表示CCl4分子，故D错误；
故选C。
3. 下列有机物能形成顺反异构体的是
A. 1—溴—1—丙烯 B. 2—甲基—1—丁烯
C. 2—甲基—1，3—丁二烯 D. 2—甲基—2—戊烯
【答案】A
【解析】
【分析】顺反异构是指化合物分子中由于具有限制自由旋转的因素，使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象。产生条件：1．含碳碳双键；2．每个双键碳原子上不能有相同的基团，必须连有两个不同原子或原子团。
【详解】A．1-溴-1-丙烯的双键的同一碳上连有不相同的基团，具有顺反异构，故A正确；
B．2-甲基-1-丁烯中一个双键C上连接2个甲基，不能形成顺反异构体，故B错误；
C．异戊二烯的两个双键上的每一C上都连有相同的2个氢原子，不能形成顺反异构，故C错误；
D．2-甲基-2-戊烯中的一个双键C上连有2个甲基，不具有顺反异构，故D错误；
故选A。
4. 有人认为CH2=CH2与Br2的加成反应，实质是Br2先断裂为Br＋和Br-，然后Br＋首先与CH2=CH一端碳原子结合，第二步才是Br-与另一端碳原子结合。根据该观点如果让CH2=CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应，则得到的有机物不可能是
A. BrCH2CH2Br B. ClCH2CH2Cl
C. BrCH2CH2I D. BrCH2CH2Cl
【答案】B
【解析】
【分析】根据题目信息：CH2=CH2与Br2的加成反应，实质是Br2先断裂为Br+和Br-，然后Br+首先与CH2=CH一端碳原子结合，第二步才是Br-与另一端碳原子结合来判断产物。
【详解】有人认为CH2＝CH2与Br2的加成反应，实质是Br2先断裂为Br＋ 和Br－，然后Br＋ 首先与CH2＝CH2一端碳原子结合，第二步才是Br－与另一端碳原子结合。根据该观点如果让CH2＝CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应，则由于根据反应时溶液中的离子种类可知，溶液中有氯离子，但没有Cl＋，所以不可能生成ClCH2CH2Cl，其余选项的阳离子都是可能的存在，因此不可能得到ClCH2CH2Cl。
故选：B。
5. 有机物结构理论中有一个重要的观点：有机化合物分子中，原子(团)之间相互影响，从而导致化学性质不同。以下事实中，不能说明此观点的是
A. 苯与溴水不反应，而苯酚可与溴水发生取代反应
B. 1—戊醇可以与金属钠反应得到氢气，而戊烷不能与金属钠反应
C. 甲烷不能使酸性高锰酸钾褪色，而甲苯能被氧化生成苯甲酸
D. 乙醇不与氢氧化钠溶液反应，而苯酚与氢氧化钠溶液反应
【答案】B
【解析】
【分析】
【详解】A．羟基影响苯环，苯环上的邻位、对位氢原子易取代，苯不含羟基，与溴水不反应，与液溴反应则需要铁作催化剂，可说明原子与原子团间的相互影响会导致物质的化学性质不同，故A不选；
B．1-戊醇含有羟基，与金属钠反应得到氢气，戊烷不含与金属钠反应，官能团决定性质，不能说明上述观点，故B选；
C．苯环影响甲基，甲苯易被高锰酸钾氧化，而甲烷不含不饱和键，不含苯环，能说明，故C不选；
D．在苯酚中，由于苯环对-OH的影响，酚羟基具有酸性，对比乙醇，虽含有-OH，但不具有酸性，能说明上述观点，故D不选；
故选：B。
6. 已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是
A. 环己烷与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B. 环己醇与乙醇互为同系物
C. 已二酸的同分异构体中，2个羧基连在不同碳原子的结构有6种
D. 环己烷分子中所有碳原子共平面
【答案】C
【解析】
【详解】A．环己烷密度比水小，与溴水不反应，将环己烷与溴水混合，充分振荡后静置，上层溶液呈橙红色，故A错误；
B．环己醇有一个环状结构，而乙醇没有环状结构，因此两者不互为同系物，故B错误；
C．已二酸的同分异构体中，2个羧基连在不同碳原子的结构有6种，可以理解为两个羧基取代丁烷中不同碳原子上的氢原子，另一个羧基用编号代替，其结构为，，，故C正确；
D．环己烷分子中每个碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误。
综上所述，答案为C。
7. 下列有关有机物的说法正确的是
A. 等质量的苯乙烯和聚苯乙烯燃烧耗氧量不相同
B. 由1—溴丁烷制1，3—丁二烯依次通过：消去反应，加成反应，消去反应三步完成
C. 1—丙醇、乙醇混合液在浓硫酸条件下加热脱水，得到5种有机产物
D. 可以用浓溴水检验环己醇中含有的少量苯酚杂质
【答案】C
【解析】
【分析】
【详解】A．聚苯乙的单体为苯乙烯，两者最简式相同，所以等质量的苯乙烯和聚苯乙烯所含碳、氢原子数相等，所以完全燃烧耗氧量相同，故A错误；
B．由1—溴丁烷制1，3—丁二烯依需先通过消去反应，生成1-丁烯，通过加成反应生成1、2-二溴丁烷，再通过消去反应不能得到1，3—丁二烯，故B错误；
C．1—丙醇、乙醇可以分别进行分子内脱水和分子间脱水，能形成丙醚、丙烯、乙醚、乙烯4中有机物；还可以进行1—丙醇和乙醇之间脱水，生成乙丙醚，故C正确；
D．浓溴水与苯酚反应生成的三溴苯酚能溶于环己醇，所以不能用浓溴水检验环己醇中含有的少量苯酚杂质，故D错误；
故答案：C。
8. 下列实验操作或对实验事实的描述正确的有
①如果将苯酚浓溶液沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗
②用浓溴水可将C2H5OH、AgNO3溶液，C2H5Br、苯酚溶液、苯区分开
③向苯酚浊液中滴加Na2CO3溶液，溶液变澄清。证明苯酚酸性强于碳酸
④将苯和溴水充分混合后再加Fe粉，可制得溴苯
⑤除去苯中的苯酚：向溶液中加入浓溴水，过滤
⑥检验CH2BrCOOH中的溴元素，取样加入足量的NaOH醇溶液并加热，冷却后加稀硝酸酸化，再加AgNO3溶液，观察沉淀颜色
⑦为检验无水乙醇和浓硫酸加热产生的乙烯，将产生的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色
A. 1个 B. 2个 C. 3个 D. 4个
【答案】B
【解析】
【分析】
【详解】①苯酚易溶于酒精，则如果将苯酚浓溶液沾到皮肤上，应立即用酒精洗，故正确；
②乙醇与溴水不反应，不分层；AgNO3溶液与溴水反应生成浅黄色沉淀；C2H5Br与溴水不反应，分层，有色层在下层；苯酚与溴水反应生成白色沉淀；苯与溴水不反应，分层后油状液体在上层，现象各不相同，能区分，故正确；
③苯酚与碳酸钠反应生成苯酚钠、碳酸氢钠，可知苯酚的酸性大于碳酸氢根离子的酸性，故错误；
④苯和溴水不反应，实验室用苯和溴在催化条件下反应，故错误；
⑤三溴苯酚易溶于苯，不能得到纯净苯，一般可用氢氧化钠溶液除杂，故错误；
⑥CH2BrCOOH与Br相连的碳原子的邻位C上没有H原子，加入NaOH醇溶液不能发生消去反应，得不到Br-，加入AgNO3溶液无现象，故错误；
⑦乙醇易挥发，随着乙烯气体进入酸性KMnO4溶液中，乙醇也会造成溶液褪色，不能证明是乙烯的作用，应先通入水中除杂，故错误；
正确的有：①②，故选：B。
9. 设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是
A. 1molCaC2所含离子数为3NA
B. 42g丙烯和乙烯所含共用电子对数目为9NA
C. 标准状况下，33.6L的CH2Cl2所含的分子数为1.5NA
D. 1mol中含有的碳碳双键数为4NA
【答案】B
【解析】
【分析】
【详解】A．CaC2是由Ca2+和构成的，所以1molCaC2所含离子数为2 NA，A项错误；
B．42g丙烯的物质的量为1mol，1个丙烯（CH2=CHCH3）中含有9对共用电子，则42g丙烯所含共用电子对数为9NA，42g乙烯的物质的量是1.5mol，1个CH2＝CH2分子中含有6对共用电子，则42g乙烯中所含共用电子对数目也为9NA，所以42g丙烯和乙烯所含共用电子对数目为9 NA，B项正确；
C．CH2Cl2在标准状况下不是气态，故33.6L的CH2Cl2所含的分子数不能通过气体摩尔体积进行计算，C项错误；
D．苯中的碳碳键介于碳碳双键和碳碳单键之间，故苯中不含碳碳双键，D项错误；
答案选B。
10. 有机物1—溴丁烷是一种重要精细化工产品，在有机合成中作烷基化试剂。实验室用浓硫酸、NaBr固体、1—丁醇和下列装置制备1—溴丁烷。
下列说法错误的是
A. 图中冷凝管中的冷凝水均为a口进b口出
B. 浓硫酸的作用包含制取HBr、吸水提高1—丁醇的转化率等
C. 分液装置中要进行水洗分液、10%Na2CO3洗涤分液、水洗分液等操作以除去杂质
D. 气体吸收装置的作用是吸收HBr，防止其污染空气
【答案】A
【解析】
【分析】
【详解】A．为了充分冷凝蒸汽，冷凝管中的冷凝水应从下口进水，上口出水，所以回流装置中的冷凝管中的冷凝水为a口进b口出，而蒸馏装置中的冷凝水应b口进a口出，故A错误；
B．1-丁醇和HBr发生取代反应生成1-溴丁烷和水，原料是浓硫酸和NaBr，实验所需的HBr是由浓硫酸和NaBr制取的，同时浓硫酸具有吸水性，可以吸收生成的水，提高1—丁醇的转化率，故B正确；
C．制得的1-溴丁烷中混有未完全反应的硫酸、NaBr、1-丁醇，先用水除去大部分硫酸、NaBr、1-丁醇，分液后有机层再用10%Na2CO3溶液洗涤，除去残留的酸，分液后有机层再用水洗涤，除去残留的碳酸钠，故C正确；
D．反应过程中产生HBr，需要进行尾气处理，由于HBr极易溶于水，所以用倒扣于水面的漏斗吸收HBr，故D正确；
故选A。
11. 实验室用叔丁醇和浓盐酸反应制备2—甲基—2—氯丙烷的路线如图：
下列说法错误的是
A. 两次水洗主要目的是分别除去有机相中的盐酸和钠盐
B. 加水萃取振荡时，分液漏斗下口应倾斜向上
C. 无水CaCl2的作用是除去有机相中残存的少量水
D. 蒸馏除去残余反应物叔丁醇时，先蒸馏出的是叔丁醇
【答案】D
【解析】
【分析】浓盐酸与叔丁醇在室温下搅拌15分钟，进行分液，在有机相中加入水，洗涤、分液出有机相，加入碳酸钠溶液进行洗涤、分液，在有机相中加入水，洗涤分液，在有机相中加入无水氯化钙，进行蒸馏，最后得到产物。
【详解】A．第一次水洗是除去有机相中易溶于水的盐酸，第二次水洗的目的是除去碳酸钠，A正确；
B．萃取振荡时，使分液漏斗上口朝下，下口朝上，便于振荡混合、便于放气降低分液漏斗内气压，所以萃取振荡时，分液漏斗下口应该倾斜向上，B正确；
C．无水氯化钙与水结合生成CaCl2·xH2O，是干燥剂，其作用是除去有机相中残存的少量水，C正确；
D．叔丁醇分子中有氢原子，存在氢键，沸点比2-甲基-2-氯丙烷高，所以先蒸馏出的是2-甲基-2-氯丙烷，D错误；
答案选D。
12. 某种兴奋剂的结构如图所示，下列说法正确的是
A. 该分子中所有碳原子不可能位于同一平面
B. 1mol该物质分别与浓溴水和NaOH溶液反应时最多消耗 Br2 4mol和NaOH 5mol
C. 滴入酸性KMnO4溶液振荡，紫色褪去证明该物质结构中存在碳碳双键
D. 该物质遇FeCl3溶液显紫色，属于苯酚的同系物
【答案】B
【解析】
【分析】该物质含苯环、酚-OH、-Cl、C=C，结合苯、苯酚、烯烃、卤代烃的性质来解答。
【详解】A．苯环、C=C均为平面结构，且直接相连，则所有碳原子可能位于同一平面，故A错误；
B．酚-OH的邻对位与溴水发生取代，消耗Br2为3mol，C=C与溴水发生加成，消耗Br2为1mol，所以总消耗Br2为4mol；该分子中含有三个酚-OH和一个-Cl，且1mol -Cl水解消耗1mol NaOH，生成1mol酚-OH，再与NaOH反应，则1mol该物质和NaOH溶液反应时，所以总消耗NaOH5mol，B正确；
C．酚-OH、C=C均能被氧化，则滴入酸性KMnO4溶液振荡，紫色褪去不能证明该物质结构中存在碳碳双键，C错误；
D．含酚-OH，则该物质遇FeCl3溶液显紫色，但含2个苯环，则不属于苯酚的同系物，故D错误。
答案选B。
【点睛】本题考查有机物结构与性质，注意把握官能团与性质的关系，熟悉常见有机物的性质即可解答，注重基础知识的考查，题目难度不大。
13. 有机化合物X()是人工合成中药的重要的中间产物之一，下列说法正确的是
A. X在一定条件下与足量H2发生加成反应的产物Y中含有1个手性碳原子
B. X与酸性高锰酸钾溶液、金属Na、NaOH溶液均可以发生化学反应
C. X的同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应且苯环上有2个取代基的有6种
D. X中所有碳原子可能共平面
【答案】C
【解析】
【详解】A．X在一定条件下与足量H2发生加成反应的产物Y为 ，含有2个手性碳原子（标*的为手性碳原子 ），故A错误；
B．X中有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液反应，X中有羟基，能与金属Na反应，但X中没有苯环，不属于酚类，不和NaOH溶液发生化学反应，故B错误；
C．X的不饱和度为4，1个苯环的不饱和度也是4，所以能与FeCl3溶液发生显色反应的X的同分异构体的苯环上连有的3个碳原子以碳碳单键相连，这3个碳原子可以是丙基，也可以是异丙基，苯环上有2个取代基，另一个为羟基，丙基和异丙基与羟基的相对位置都有邻、间、对三种，所以符合要求的同分异构体有6种，故C正确；
D．X中连接羟基的碳原子连了3个碳原子，是饱和碳原子，这四个碳原子不能处于同一平面，所以X中所有碳原子不可能共平面，故D错误；
故选C。
14. 是一种有机烯醚，可由链烃A(分子式为C4H6)通过如图路线制得，则下列说法正确的是
A. A的结构简式是CH2=CHCH2CH3
B. B中含有的官能团只有1种
C. ①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
D. C在Cu或Ag做催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛
【答案】D
【解析】
【分析】A有4个碳原子，最后得到的也是4个碳原子，所以在制取过程中碳原子数未发生变化。C发生反应生成，则C为HOCH2CH＝CHCH2OH；B发生水解反应生成C，则B为BrCH2CH＝CHCH2Br，A和溴发生加成反应生成B，则 A为CH2＝CHCH＝CH2，据此回答。
【详解】A．据分析，A的结构简式为CH2＝CHCH＝CH2，故A错误；
B．B结构简式为BrCH2CH＝CHCH2Br，B中含有的官能团是碳碳双键和碳溴键，故B错误；
C．①是二烯烃和溴的加成反应，②是卤代烃的水解反应，也即取代反应，③是二元醇的分子内脱水生成醚反应，为取代反应，故C错误；
D．C为HOCH2CH＝CHCH2OH，在Cu或Ag做催化剂、加热条件下能被O2氧化，羟基的碳氧键断裂，同时连接羟基的碳原子上的一个碳氢键断裂，在碳和氧之间形成碳氧双键，生成醛：OHC-CH=CH-CHO，故D正确；
答案选D。
15. 下列说法正确的是
A. 1mol月桂烯( )与2molBr2加成产物有3种(不考虑立体异构)
B. 环戊二烯( )分子中一定有9个原子在同一平面上
C. 除去C2H5Br中的少量C2H5OH杂质可用加热蒸发的方法
D. 分子式为C7H8O的芳香族化合物，其中能与钠反应生成H2的结构有3种
【答案】B
【解析】
【详解】A．1mol月桂烯( )与2molBr2可以是1、2 ，3、4加成，也可以是1、2 ，５、6加成，还可以是1、4，5、6加成，还可以３、４，5、6加成，故A错误；
B．根据乙烯是平面结构，6个原子共面，所以环戊二烯( )分子中一定有9个原子在同一平面上，故B正确；
C．C2H5Br不溶于水，C2H5OH易溶于水，所以除去C2H5Br中的少量C2H5OH杂质可用加水分液的方法除去，故C错误；
D．分子式为C7H8O的同分异构体中的苯甲醇，甲基苯酚（邻间对三种）共有4种能与钠反应生成H2，故D错误；
故答案：B。
16. 我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如图：
下列说正确的是
A. 过程i发生了取代反应
B. 利用相同原理以及相同原料，也能合成邻二甲苯和间二甲苯
C. 中间产物M的结构简式
D. 可用酸性KMnO4检验对二甲苯中是否有M残留
【答案】C
【解析】
【详解】A．过程i中异戊二烯与丙烯醛发生加成反应生成M，故A错误；
B．异戊二烯与丙烯醛发生加成反应也能生成，经过程ii得到间二甲苯，但由相同原料、相同原理不能合成邻二甲苯，故B错误；
C．由M的球棍模型知，M的结构简式为 ，故C正确；
D．M含碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，二甲苯是苯的同系物，也可酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应而使溶液褪色，不能用来检验，故D错误；
故选：C。
第II卷
17. 回答下列问题：
(1)写出实验室制备乙炔的化学方程式：_____。
(2)在澄清的苯酚钠溶液中通入少量的CO2气体，写出反应的离子方程式：_____。
(3)某有机物的分子式为C6H12。
①若其分子中所有碳原子一定处于同一平面，则该有机物的结构简式为_____。
②若该有机物有一个反式异构体，且能与氢气加成生成2—甲基戊烷，则该有机物的反式结构简式为_____。
(4)与足量的NaOH醇溶液共热，写出反应的化学方程式_____。
(5)某醇CnH2n+2O不能发生催化氧化反应，但能发生消去反应，写出符合上述条件含碳数最少的醇发生消去反应的化学方程式______。
(6)已知：烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮，例如：+(R1、R2、R3表示烃基)，现有1mol某烃A通过臭氧氧化并经锌和水处理后只得到和各1mol。则可推出：A的分子式是______，写出含有五元环的烃A的结构简式______。
(7)有机物A由C、H、O三种元素组成，A在气态时的密度是相同条件下氢气密度的45倍。在一定条件下A既可以与乙醇反应生成酯又可以与乙酸反应生成酯。已知0.1molA完全燃烧时生成0.3molCO2和0.3molH2O；1molA可与2molNa或1molNaOH反应。试写出A与浓硫酸共热生成六元环状酯化合物的反应方程式：______。
【答案】 ①. CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ ②. +CO2+H2O→HCO+ ③. 或(CH3)2C=C(CH3)2 ④. ⑤. +2NaOH+NaCl+2H2O ⑥. (CH3)3COHCH2=C(CH3)2↑+H2O ⑦. C8H12 ⑧. ⑨. 2CH3CHOHCOOH+2H2O
【解析】
【详解】(1)电石与水反应生成乙炔和氢氧化钙，化学反应方程式为：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2；
(2)苯酚钠和少量的CO2气体反应生成苯酚和碳酸氢钠，离子方程式为+CO2+H2O→HCO+；
(3)①乙烯是平面结构，取代乙烯中氢原子的碳是同一平面上，结构简式为或(CH3)2C=C(CH3)2；
②能与氢气加成生成2-甲基戊烷，分子中含有1个C=C双键，结构为反式的结构简式为：；
(4)与足量的NaOH醇溶液共热，发生氯代物的消去反应、酚羟基与NaOH的反应，反应的化学方程式+2NaOH+NaCl+2H2O；
(5)不能发生催化氧化反应，说明与羟基相连的碳上没有H原子，但能发生消去反应，说明邻位碳上有H原子，含碳数最少的醇发生消去反应的化学方程式(CH3)3COHCH2=C(CH3)2↑+H2O；
(6)由产物结构可知，A分子中碳原子数目为8，分子中含有2个碳碳双键、1个环，故A的分子式为C8H12，将产物中羰基中O去掉，再相互结合形成碳碳双键，含有五元环的烃A的结构简式；
(7) A由C、H、O三种元素组成，A在气态时的密度是相同条件下氢气密度的45倍，则A的相对分子质量为90，在一定条件下A既可以与乙醇反应生成酯又可以与乙酸反应生成酯，说明A中含有羧基和羟基，已知0.1mol A完全燃烧时生成0.3mol CO2和0.3mol H2O，则分子中N(C)=0.3mol/0.1mol=3，N(H)=0.3mol×2/0.1mol=6，，所以N(O)=(90−12×3−1×6)/16=3，所以A的分子式为：C3H6O3，1molA可与2molNa或1molNaOH反应，说明含有1个羟基和1个羧基，A的结构简式为CH3CHOHCOOH，与浓硫酸共热发生自身酯化反应，生成六元环状酯化合物的反应方程式为：2CH3CHOHCOOH+2H2O。
18. 甲氧苄啶是一种广谱抗菌剂，主要用于呼吸道感染、泌尿道感染、肠道感染等病症。甲氧苄啶的一种生产工艺路线如图：
已知：R1—CHBr2R1—CHO
回答下列问题：
(1)A的化学名称为______，C的结构简式为______。
(2)B中所含官能团的名称为______，G的结构简式为______。
(3)写出A→B的化学方程式______，该反应的反应类型为______。
(4)满足下列条件D的同分异构体M，共有_____种。
①含有苯环
②不与FeCl3溶液发生显色反应
③能与NaOH溶液反应，且1molM最多消耗5molNaOH
(5)下列有关甲氧苄啶的说法不正确的是______(填字母)。
A．分子式为C14H17O3N4
B．遇FeCl3溶液显紫色
C．能与盐酸发生反应
D．1mol甲氧苄啶能与6molH2发生反应
(6)参照上述合成路线，设计一条由A和乙腈(CH3—CN)为主要原料制备的合成路线_____。
【答案】 ①. 对甲基苯酚(或者4—甲基苯酚) ②. ③. 羟基和碳溴键 ④. ⑤. +2Br2→+2HBr ⑥. 取代反应 ⑦. 6 ⑧. AB ⑨. 。
【解析】
【分析】由A的分子式可知A的不饱和度，再结合B逆向分析可知A的结构简式为，由题目已知信息可知C的结构简式为，进而知道D的结构简式为，由F的结构再结合题目所给信息可知G的结构简式为。由此，流程中除了H，其他物质结构简式都已确定。由于流程这个没给与H有关的信息，题干中也没涉及与H有关的问题，所以本题不需要推断H的结构。
【详解】(1)A的结构简式为，化学名称为对甲基苯酚(或者4-甲基苯酚)；C的结构简式为；
(2)根据B的结构可知，B的官能团为羟基和碳溴键。由以上分析可知，G的结构简式为；
(3)A→B是酚和溴的取代反应，化学方程式为+2Br2+2HBr；
(4)D的结构简式为，M分子中含有苯环，则苯环上连有2个溴原子，1个碳原子和2个氧原子，且有1个不饱和度，M不与氯化铁发生显色反应，所以M分子中没有酚羟基，M能与NaOH反应，且1molM最多消耗5molNaOH，所以2个溴原子连在苯环上，在NaOH溶液中发生水解生成酚，然后再继续和NaOH反应生成酚钠，所以1mol溴原子消耗2molNaOH，则1molM中的2molBr消耗4molNaOH，另外的1molNaOH应由羧基消耗，所以在苯环上还连有一个羧基。先将两个溴原子连在苯环上，共有邻、间、对三种情况，然后再将羧基连在苯环上，当两个溴原子处于邻位时，羧基有两种不同位置，当两个溴原子处于间位时，羧基有三种不同位置，当两个溴原子处于对位时，羧基只有一种位置，所以共有6种不同的结构；
(5)A．由甲氧苄啶结构简式可知，其分子式为C14H18O3N4，A错误；
B．由于甲氧苄啶分子中不含酚羟基，所以遇FeCl3溶液不显紫色，B错误；
C．由于甲氧苄啶分子中含有氨基，具有碱性，因此能与盐酸发生反应，C正确；
D．甲氧苄啶有一个苯环，还有3个碳氮双键，都能与H2发生加成反应，所以1mol甲氧苄啶能与6molH2发生反应，D正确；
故选AB。
(6)要合成，需要先制备，而需要由和乙腈制备，可由A发生上述合成路线中的B→D的反应生成， 合成路线为。
19. 己二酸是一种二元弱酸，通常为白色结晶体，微溶于冷水，易溶于热水和乙醇。
I.制备己二酸的一种反应机理如下：+HNO3(浓)HOOC(CH2)4COOH+NO2↑+H2O(未配平)。制备己二酸的装置如图所示(夹持、加热装置省略)。
(1)向三颈烧瓶中加入2mL浓HNO3，再缓慢滴加1mL环己醇，保持80℃持续反应2h。反应结束冷却至室温后，在冰水浴中冷却，分离出己二酸粗品，用冰水浴的目的是______。分离出己二酸粗品时，所用的玻璃仪器有______。
(2)图中装置的缺陷为______。
Ⅱ.用浓HNO3做氧化剂的合成方法中，浓HNO3会严重腐蚀设备。科学家改进了合成已二酸的方法，以环己醇()为原料制取己二酸[HOOC(CH2)4COOH]的实验流程如图：
已知：①“氧化”过程在(如图所示)三颈烧瓶中进行，发生的主要反应为：KOOC(CH2)4COOK △H＜0
②不同温度下，相关物质在水中的溶解度：
物质
己二酸
氯化钠
氯化钾
25℃时溶解度/g
2.1
36.1
34.3
70℃时溶解度/g
68
37.8
48
100℃时溶解度/g
160
39.5
56.3
回答下列问题：
(3)图1中冷却水从冷凝管_______(填“a”或“b”)口流入。
(4)“氧化”过程，在不同环己醇滴速下，溶液温度随时间变化曲线如图2，应选择的环己醇滴速为____滴/min。
(5)流程中操作1为______(填“趁热”或“冷却”)减压过滤，操作2为_____。
(6)流程中最后一次洗涤沉淀的方法为______(填字母)。
A.用乙醇洗涤 B.用热水洗涤 C.用冷水洗涤
(7)除去己二酸晶体中含有的氯化钠杂质采取的实验方法为______。
(8)称取己二酸(M=146g/mol)样品0.2920g，用新煮沸的50.00mL热水溶解，滴入2滴酚酞试液作指示剂，用0.1500mol·L-1NaOH溶液滴定至终点，进行平行实验及空白实验后，消耗NaOH的平均体积为20.00mL，计算己二酸样品的纯度。(已知：己二酸的电离平衡常数：Ka1=3.8×10-5，Ka2=3.9×10-6)
①滴定终点的现象为：滴入最后一滴NaOH溶液，_______。
②己二酸样品的纯度为______(保留4位有效数字)。
【答案】 ①. 降低己二酸的溶解度，析出更多己二酸晶体，便于分离，同时提高己二酸产率 ②. 玻璃棒、烧杯、漏斗 ③. 缺少尾气吸收装置 ④. b ⑤. 5 ⑥. 趁热 ⑦. 加热浓缩、冷却结晶 ⑧. C ⑨. 重结晶 ⑩. 溶液由无色变成浅红色，且半分钟内不褪色 ⑪. 75.00%
【解析】
【分析】
【详解】(1)产品己二酸的溶解度随温度的降低而减小，用冰水浴冷却可以降低己二酸的溶解度，析出更多己二酸晶体，便于分离，同时也提高了己二酸产率；分离出己二酸粗品采用过滤的方法，所用的玻璃仪器有玻璃棒、烧杯、漏斗；
(2)该方法产生己二酸的同时产生二氧化氮会污染空气，所以缺少一个尾气吸收装置，
(3)图1中冷却水‘下进上出’，从冷凝管b口流入；
(4)“氧化”过程发生的反应是放热反应，温度较低时产率较高，则应选择的环己醇滴速为5滴/min；
(5)乙二酸在100℃时溶解度较大，分离含乙二酸溶液和MnO2杂质固体，流程中操作1为趁热减压过滤，乙二酸随温度升高溶解度增大，为得到乙二酸晶体，操作2为加热浓缩、冷却结晶；
(6)乙二酸在温度较低时溶解度小，为了减小洗涤时溶解损耗，流程中最后一次洗涤沉淀的方法为冷水洗涤，故选：C；
(7)乙二酸的溶解度受温度影响较大，氯化钠的受温度影响不大，除去己二酸晶体中含有的氯化钠杂质采取的实验方法为重结晶；
(8)①滴有酚酞的己二酸为无色，用NaOH滴定时，若到达终点，则己二酸反应完，滴入的最后一滴NaOH溶液无法被消耗，溶液遇到酚酞后将由无色变为浅红色，且30s内不会褪色，故滴定终点的现象为：滴入最后一滴NaOH溶液，溶液由无色变成浅红色，且半分钟内不褪色；
②由题意可知，由于己二酸含二个羧基，反应关系式：1mol己二酸～2molNaOH；消耗NaOH的物质的量：n(NaOH)=0.1500mol•L-1×20.00×10-3 L=3.0×10-3mol，那么样品中己二酸的物质的量：n(己二酸)=3.0×10-3mol/2 =1.5×10-3mol，则己二酸的质量：m=nM=1.5×10-3mol×146g/mol=0.2190g，产品的纯度0.2190g/0.2920g×100%=75%。
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