2024届高考化学一轮复习课件 第九章 有机化学基础 第1讲 有机化合物的结构特点与研究方法

第1讲　有机化合物的结构特点与研究方法

(40分钟)

选题表

1.(2022·河北张家口三模)乙二醇是防冻剂的主要成分,也是合成涤纶的原料。工业上以环氧乙烷为原料生产乙二醇的化学方程式如下,下列说法正确的是(　A　)

+H2OHOCH2CH2OH

A.环氧乙烷与乙醛互为同分异构体

B.环氧乙烷分子中所有原子在同一平面上

C.乙二醇是甲醇的同系物

D.1 mol乙二醇完全燃烧消耗56 L O2

解析:环氧乙烷分子中两个碳原子为饱和碳原子,根据甲烷的结构,可知不可能所有原子在同一平面上,故B错误;乙二醇与甲醇中羟基个数不同,所以两者不互为同系物,故C错误;未说明标准状况,O2体积不一定是56 L,故D错误。

2.(2022·河北一模)香天竺葵醇和异香天竺葵醇可用于精油的制作,其结构简式如图。下列叙述正确的是(　C　)

A.香天竺葵醇属于脂肪醇,异香天竺葵醇属于芳香醇

B.两者都能发生加成反应,但不能发生取代反应

C.异香天竺葵醇分子中的所有碳原子不可能处于同一平面

D.两者都能使酸性高锰钾溶液褪色,但不能使溴的四氯化碳溶液褪色

解析:芳香醇是指分子中碳链上连接有苯环的醇,A项错误;含碳碳双键,能发生加成反应,含—OH,能发生取代反应,B项错误;异香天竺葵醇分子中含有饱和碳原子,具有甲烷四面体的结构,所以该分子中的所有碳原子不可能都处在同一平面上,C项正确;两者都含碳碳双键,可与溴发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应,所以都能使酸性高锰钾溶液褪色,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,D项错误。

3.(2022·湖南长郡中学模拟)天然有机产物香豆素(X)可发生如下

转化:

下列叙述正确的是(　C　)

A.Z的分子式为C9H10O3N

B.Y分子中所有原子一定处于同一平面

C.反应①和反应②的反应类型相同,均为取代反应

D.X不存在能与NaHCO3溶液发生反应的同分异构体

解析:Y分子中羟基的单键可旋转,该分子中所有原子可能处于同一平面,B错误;反应①为酯的水解反应,属于取代反应,反应②可看成是基团—NHOH 取代了—COOH上的—OH,为取代反应,C正确;根据X分子的不饱和度可知,X分子的同分异构体中含有能与NaHCO3溶液反应的

—COOH,如、等,D错误。

4.(2022·山东威海二模)我国科学家合成的某新型药物的中间体

结构简式如图所示。已知连在同一碳原子上的两个羟基易脱水。下列关于该化合物的说法错误的是(　D　)

A.分子式为C12H10O2NF3

B.只含有1个手性碳原子

C.含有9种不同化学环境的氢原子

D.1 mol该化合物最多与4 mol NaOH反应

解析:羧基能与NaOH发生中和反应,碳氟键水解生成1个羧基、

3个HF,它们又可与NaOH发生中和反应,故1 mol题给化合物最多与5 mol NaOH反应,D错误。

5.(不定项)(2022·河北衡水中学一模)2022年北京冬奥会被誉为

“科技奥运”“绿色奥运”。为减少空气阻力,短道速滑竞赛服的手脚处使用了蜂窝样式的聚氨酯材料。二苯基甲烷二异氰酸酯()是制备聚氨酯的原料之一,下列关于该物质的叙述正确的是(　BC　)

A.易溶于水及有机溶剂

B.分子中所有碳原子可能共平面

C.能发生取代、加成反应

D.苯环上的二氯代物有10种(不考虑立体异构)

解析:二苯基甲烷二异氰酸酯中憎水基团大,难溶于水,故A错误;中间的碳原子可通过单键旋转与两个苯平面共面,分子中所有碳原子可能共平面,故B正确;苯环能发生取代、加成反应,故C正确;苯环上的二氯代物有7种,如图、,故D错误。

6.(不定项)研究有机物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。以下用于研究有机物的方法正确的是(　AD　)

A.通常用蒸馏的方法来分离、提纯液态有机混合物

B.质谱仪可以用于确定有机物中氢原子的种类

C.核磁共振氢谱可以用于确定有机物的相对分子质量

D.红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团

解析:分离、提纯液态有机混合物,常根据有机物的沸点不同,用蒸馏的方法分离,A正确;质谱仪用于测定有机物的相对分子质量,B错误;核磁共振氢谱可以用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目,

C错误。

7.化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%,其余为O,质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。

方法一:核磁共振仪可以测定有机化合物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3组峰,其面积之比为3∶2∶1,如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5组峰,

其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。

方法二:利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得A分子的红外光谱如图2所示。

已知:A分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题。

(1)A的分子式为　　　　　　　　。 

(2)A的结构简式为　　　　　　　　　　　　(任写一种)。 

(3)A的芳香类同分异构体有多种,请按要求写出所有符合条件的结构简式。

①分子中不含甲基的芳香酸:　                               ;

②遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有两个对位取代基的芳香醛:　  。

解析:(3)①A的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是;②遇FeCl3溶液显紫色,说明含酚羟基,又因为含醛基,且苯环上只有两个对位取代基,则符合条件的芳香醛是和。

答案:(1)C9H10O2

(2)(或或)

(3)①　

②、

8.(2022·湖南长郡中学模拟,节选)麻黄是一味常见的中草药,可治疗中风、伤寒头痛、温疟等。麻黄的有效成分麻黄碱(物质F)有多种合成方法,合成方法之一如图所示,请回答相关问题。

已知:Ⅰ.同一个碳原子上连两个双键的分子不稳定;

Ⅱ.连接4个不相同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。

(1)C中含有的官能团名称是　　　　　      　　　。B的系统命名为　　　　　　　　　　　。

(2)D→E的反应类型是　　　　　　　　　　。E有　　　　个手性碳原子。

(3)麻黄碱的同分异构体中满足下列条件的有　　　　种(不考虑立体异构)。 

①苯环上有三个取代基,其中一个是—NH2;

②遇到FeCl3溶液显紫色。

其中核磁共振氢谱有6组峰且三个取代基均不处于相邻位置的结构简式是　　　　　　　　　　。 

解析:(2)对比D、E的结构,可知D中—Br被 —NHCH3 替代生成E,属于取代反应;同一个碳原子上接4个不同的原子或原子团为手性碳原子,所以E有2个手性碳原子,为和苯环直接相连的碳原子以及其邻位碳原子。

(3)麻黄碱的同分异构体中满足条件①苯环上有三个取代基,其中一个是—NH2;②遇到FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基;另外一个取代基为 —C4H9,而—C4H9有4种,3个不同的取代基在苯环上有10种位置关系,因此满足要求的同分异构体为40种。其中核磁共振氢谱有6组

峰且三个取代基均不处于相邻位置的结构简式是。

答案:(1)碳溴键(或溴原子)、醚键　2溴丙醛

(2)取代反应　2

(3)40　

9.(2022·湖南株洲第一中学三模)吡啶()是类似于苯的芳香化合物,2乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗硅肺病药物的原料,可由如图路线合成。下列叙述正确的是(　A　)

A.反应①的反应类型是加成反应

B.EPy中所有原子共平面

C.VPy是乙烯的同系物

D.MPy有两种含苯环的同分异构体

解析:EPy中有两个饱和碳原子,根据甲烷的结构可知,EPy中所有原子不可能都共面,故B错误;MPy只有1种含苯环的同分异构体,为苯胺,故D错误。

10.(2022·山东聊城三模)David Julius利用辣椒素来识别皮肤神经末梢中对热有反应的传感器,获得了2021年诺贝尔生理学或医学奖。有机物M是合成辣椒素的原料,结构简式如图所示。下列关于M的说法正确的是(　B　)

A.既存在顺反异构体,又存在对映异构体

B.分子中一定共平面的原子有6个

C.分子中有醛基且含3种不同化学环境氢原子的同分异构体仅有1种

D.分子中含六元环且能被氧化成醛的同分异构体有4种

解析:M分子中没有连有四个不同原子或基团的C原子,无对映异构体,A项错误;结合乙烯中有 6个原子共面知,M分子中至少有6个原子共面,B项正确;M中含有碳碳双键,不饱和度为1,含醛基(不饱和度为1)且有3种不同化学环境的氢原子的结构应高度对称,则符合条件的M的同分异构体有和,共2种,C项错误;含六元环且能被氧化为醛的M的同分异构体有5种,分别是、、、、,

D项错误。